JPH0512342B2 - - Google Patents
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- JPH0512342B2 JPH0512342B2 JP61210816A JP21081686A JPH0512342B2 JP H0512342 B2 JPH0512342 B2 JP H0512342B2 JP 61210816 A JP61210816 A JP 61210816A JP 21081686 A JP21081686 A JP 21081686A JP H0512342 B2 JPH0512342 B2 JP H0512342B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の式（）：
〔式中、Ｘはハロゲンである〕の新規プロピオ
ンアミジン誘導体に関する。この式（）の新規
化合物は、フアモチジン〔Ｎ−スルフアミイル−
３−（２−グアニジノ−チアゾール−４−イル−
メチルチオ）−プロピオンアミジン〕、すなわち胃
及び腸の潰瘍の治療に卓越した結果を提供する抗
−潰瘍剤の製造において有用な中間体である。
ンアミジン誘導体に関する。この式（）の新規
化合物は、フアモチジン〔Ｎ−スルフアミイル−
３−（２−グアニジノ−チアゾール−４−イル−
メチルチオ）−プロピオンアミジン〕、すなわち胃
及び腸の潰瘍の治療に卓越した結果を提供する抗
−潰瘍剤の製造において有用な中間体である。
本発明のもう１つの観点によれば、式（）の
化合物の製造方法が提供される。
化合物の製造方法が提供される。
式（）の化合物は新規である。構造的に関連
する化合物、すなわち、Ｎ−スルフアミルアクリ
ルアミジン〔次の（）： の化合物〕は、たとえばアメリカ合衆国特許明細
書第4496736に開示され、ここで、それは長く且
つ複雑な４段階の合成によつて３−メチルチオ−
プロピオニトリルから出発して製造され、そして
5.5％の合計収率を有する。それによるひじよう
に低収率の他に、さらにこの化合物の欠点は、そ
の精製がクロマトグラフイーによつてさえひじよ
うに困難であることである。従つて、フアモチジ
ンの製造物の使用は、工業的に適用できる経済的
な合成を可能にしない。
する化合物、すなわち、Ｎ−スルフアミルアクリ
ルアミジン〔次の（）： の化合物〕は、たとえばアメリカ合衆国特許明細
書第4496736に開示され、ここで、それは長く且
つ複雑な４段階の合成によつて３−メチルチオ−
プロピオニトリルから出発して製造され、そして
5.5％の合計収率を有する。それによるひじよう
に低収率の他に、さらにこの化合物の欠点は、そ
の精製がクロマトグラフイーによつてさえひじよ
うに困難であることである。従つて、フアモチジ
ンの製造物の使用は、工業的に適用できる経済的
な合成を可能にしない。
本発明の目的は新規の中間体を提供することで
あり、これからフアモチジンが経済的に製造され
得る。
あり、これからフアモチジンが経済的に製造され
得る。
本発明者は、式（）〔式中、Ｘは上に定義し
た通りである〕のＮ−フルフアミル−３−ハロプ
ロピオンアミジン誘導体が、容易に製造され、そ
してフアモチジンに容易に転換され得ることを実
験的に見出した。
た通りである〕のＮ−フルフアミル−３−ハロプ
ロピオンアミジン誘導体が、容易に製造され、そ
してフアモチジンに容易に転換され得ることを実
験的に見出した。
本発明によれば、式（）、〔式中、Ｘは上に定
義した通りである〕の新規プロピオンアミジン誘
導体が、次の式（）： 〔式中、Ｘは上に定義した通りである〕の３−
ハロプロピオニトリルと次の式（）： のスルフアミドとをハロゲン化水素の存在下で反
応することによつて製造される。
義した通りである〕の新規プロピオンアミジン誘
導体が、次の式（）： 〔式中、Ｘは上に定義した通りである〕の３−
ハロプロピオニトリルと次の式（）： のスルフアミドとをハロゲン化水素の存在下で反
応することによつて製造される。
本発明の好ましい態様によれば、３−ハロプロ
ピオニトリルは、ハロゲン化水素（たとえば、気
体塩化水素又は臭化水素）の添加によつてアクリ
ロニトリルからその場で製造される。
ピオニトリルは、ハロゲン化水素（たとえば、気
体塩化水素又は臭化水素）の添加によつてアクリ
ロニトリルからその場で製造される。
本発明によれば、式（）の新規化合物は、た
とえば、過剰の３−クロロプロピオニトリル（又
はアクリロニトリル）中において攪拌されたスル
フアミド溶液中にドライ塩化水素ガスを導入する
ことによつて製造され得る。沈殿した式（）の
結晶化合物を、冷却した後、場合によつては、有
機溶媒により希釈した後、濾過し、アセトンによ
り洗浄し、そして乾燥せしめた。
とえば、過剰の３−クロロプロピオニトリル（又
はアクリロニトリル）中において攪拌されたスル
フアミド溶液中にドライ塩化水素ガスを導入する
ことによつて製造され得る。沈殿した式（）の
結晶化合物を、冷却した後、場合によつては、有
機溶媒により希釈した後、濾過し、アセトンによ
り洗浄し、そして乾燥せしめた。
１モルのスルフアミドと、1.5〜８モル、好ま
しくは1.8〜2.5モルの式（）の３−ハロプロピ
オニトリル誘導体とを、10℃〜100℃、好ましく
は10℃〜60℃の温度で、１〜100時間、好ましく
は20〜60時間、ハロゲン化水素をその溶液に通し
ながら反応することによつて、好ましい結果を得
る。溶媒としてエーテルを使用することができ
る。
しくは1.8〜2.5モルの式（）の３−ハロプロピ
オニトリル誘導体とを、10℃〜100℃、好ましく
は10℃〜60℃の温度で、１〜100時間、好ましく
は20〜60時間、ハロゲン化水素をその溶液に通し
ながら反応することによつて、好ましい結果を得
る。溶媒としてエーテルを使用することができ
る。
本発明の方法の主な利点は次の通りである：
ａ 分解しやすいイミノエーテルの塩基性中間体
の単離及び反応が、精製問題と共に直接的なス
ルフアミドニトリルの添加により避けられ得； ｂ スルフアミドの反応パートナー（３−クロロ
プロピオニトリル又はアクリロニトリル及び塩
化水素ガス）が、容易に入手可能で、安価な工
業用原料であり； ｃ その生成物は吸湿性でなく、良く結晶化さ
れ、容易に濾過され、そして少なくとも70％の
収率で得られ； ｄ 本発明に従つて製造されたＮ−スルフアミル
−３−ハロプロピオンアミジン塩が、卓越した
収率を供つて、容易に、Ｓ−（２−グアニジノ
チアゾール−４−イル−メチル）−イソチオ尿
素との反応によつてフアモチジンに転換され得
る。さらに詳しくは、フアモチジンは、式
（）〔式中、Ｘは上に記載した通りである〕の
Ｎ−スルフアミル−３−ハロプロピオンアミジ
ンジヒドロハライドにより２−グアニジノチア
ソール−４−イル−メチル−尿素をＳ−アルキ
ル化することによつて、本発明の新規中間体か
ら出発して製造される。この方法によつて得ら
れる収率は高い（約70％）。
の単離及び反応が、精製問題と共に直接的なス
ルフアミドニトリルの添加により避けられ得； ｂ スルフアミドの反応パートナー（３−クロロ
プロピオニトリル又はアクリロニトリル及び塩
化水素ガス）が、容易に入手可能で、安価な工
業用原料であり； ｃ その生成物は吸湿性でなく、良く結晶化さ
れ、容易に濾過され、そして少なくとも70％の
収率で得られ； ｄ 本発明に従つて製造されたＮ−スルフアミル
−３−ハロプロピオンアミジン塩が、卓越した
収率を供つて、容易に、Ｓ−（２−グアニジノ
チアゾール−４−イル−メチル）−イソチオ尿
素との反応によつてフアモチジンに転換され得
る。さらに詳しくは、フアモチジンは、式
（）〔式中、Ｘは上に記載した通りである〕の
Ｎ−スルフアミル−３−ハロプロピオンアミジ
ンジヒドロハライドにより２−グアニジノチア
ソール−４−イル−メチル−尿素をＳ−アルキ
ル化することによつて、本発明の新規中間体か
ら出発して製造される。この方法によつて得ら
れる収率は高い（約70％）。
さらに、本発明の方法の利点は、過剰量で使用
され又は形成されるハロプロピオニトリルが容易
に回収され、そしてその方法に再循還され得るこ
とである。
され又は形成されるハロプロピオニトリルが容易
に回収され、そしてその方法に再循還され得るこ
とである。
本発明を、次の非制限的な方法によつてさらに
詳しく例示する。
詳しく例示する。
例 １
Ｎ−スルフアミル−３−クロロプロピオンアミ
ジン塩酸塩 ３−クロロプロピオニトリル60ml（68ｇ，0.76
モル）中スルフアミド9.61ｇ（0.10モル）の懸濁
液中に、50〜60℃で５時間、攪拌しながら塩化水
素ガスを導入する。重量の増加は約９〜12ｇであ
る。次に、その反応混合物を、氷水により１時
間、冷却し、その生成物を濾過し、アセトンによ
り２度洗浄し、そして定常重量に乾燥せしめる。
ジン塩酸塩 ３−クロロプロピオニトリル60ml（68ｇ，0.76
モル）中スルフアミド9.61ｇ（0.10モル）の懸濁
液中に、50〜60℃で５時間、攪拌しながら塩化水
素ガスを導入する。重量の増加は約９〜12ｇであ
る。次に、その反応混合物を、氷水により１時
間、冷却し、その生成物を濾過し、アセトンによ
り２度洗浄し、そして定常重量に乾燥せしめる。
収量：14.9ｇ（67.1％）
融点：（142）〜144〜146℃（分解）
分析：
計算値：C16.24％，H4.08％，Cl31.90％，
N18.92％％；
実測値：C16.30％，H4.13％，Cl31.86％，
N18.90％。
純度：97.0％（メタノール性媒体中において電位
差計形滴定によつて測定された） IRスペクトル（KBrタブレツト，“パーキン−エ
ルマー257”赤外線分析計で測定された） Ｃ＝Ｎ 1675cm-1 SO4 1170cm-1br Ｃ−Cl 660cm-1 プロトンNMRスペクトル（d6−DMSO／
D2O，“バリアンEM360”で測定された） ＝Ｃ−CH2− 3.05ppmt Cl−CH2− 4.00ppmt Ｘ−Ｈ 8.5ppms（ｂ）* 例 ２ Ｎ−スルフアミル−３−クロロプロピオンアミ
ジン塩酸塩 ３−クロロプロピオニトリル30ml（34ｇ，0.38
モル）中スルフアミド9.61ｇ（0.10モル）の攪拌
された懸濁液中に、塩化水素ガスを、例１に記載
したように導入する。氷水により１時間、冷却し
た後、その反応混合物を、ドライエチルエーテル
30mlにより希釈し、その生成物を濾過し、アセト
ンにより２度洗浄し、そして乾燥する。
差計形滴定によつて測定された） IRスペクトル（KBrタブレツト，“パーキン−エ
ルマー257”赤外線分析計で測定された） Ｃ＝Ｎ 1675cm-1 SO4 1170cm-1br Ｃ−Cl 660cm-1 プロトンNMRスペクトル（d6−DMSO／
D2O，“バリアンEM360”で測定された） ＝Ｃ−CH2− 3.05ppmt Cl−CH2− 4.00ppmt Ｘ−Ｈ 8.5ppms（ｂ）* 例 ２ Ｎ−スルフアミル−３−クロロプロピオンアミ
ジン塩酸塩 ３−クロロプロピオニトリル30ml（34ｇ，0.38
モル）中スルフアミド9.61ｇ（0.10モル）の攪拌
された懸濁液中に、塩化水素ガスを、例１に記載
したように導入する。氷水により１時間、冷却し
た後、その反応混合物を、ドライエチルエーテル
30mlにより希釈し、その生成物を濾過し、アセト
ンにより２度洗浄し、そして乾燥する。
収量：16.15ｇ（72.7％）
融点：（142）〜144〜146℃（分解）
例 ３
Ｎ−スルフアミル−３−クロロプロピオンアミ
ジン塩酸塩 塩化水素ガス18〜20ｇを、アクリロ＝トリル27
ｇ（34ml，0.5モル）中スルフアミド9.61ｇの攪
拌された懸濁液中に、０〜２℃で吸収せしめる。
次に、その反応混合物を50℃に加熱し、そして内
部温度を50℃〜60℃に保持しながら、塩化水素ガ
スを３時間にわたつて通す。得られた、濃厚な、
白色の結晶性懸濁液を、室温で冷却し、イソプロ
ピルエーテル25mlにより希釈し、氷水により冷却
し、濾過し、アセトンにより洗浄し、そして乾燥
せしめる。
ジン塩酸塩 塩化水素ガス18〜20ｇを、アクリロ＝トリル27
ｇ（34ml，0.5モル）中スルフアミド9.61ｇの攪
拌された懸濁液中に、０〜２℃で吸収せしめる。
次に、その反応混合物を50℃に加熱し、そして内
部温度を50℃〜60℃に保持しながら、塩化水素ガ
スを３時間にわたつて通す。得られた、濃厚な、
白色の結晶性懸濁液を、室温で冷却し、イソプロ
ピルエーテル25mlにより希釈し、氷水により冷却
し、濾過し、アセトンにより洗浄し、そして乾燥
せしめる。
収量：16.0ｇ（72.0％）
融点：（143）〜145〜147℃（分解）
例 ４
Ｎ−スルフアミル−３−クロロプロピオンアミ
ジン塩酸塩 再生３−クロロプロピオニトリル26.9ｇ（24.0
ml，0.30モル）及びアクリロニトリル10.7ｇ
（23.5ml，0.2モル）と共にスルフアミド9.61ｇの
懸濁液を、連続して攪拌し、その後、塩化水素ガ
ス７〜８ｇを、０〜２℃の温度で該懸濁液中に吸
収せしめる。次に、その混合物を50℃に加熱し、
そして塩化水素ガスを、50℃〜60℃の温度で、さ
らに３時間その中に通す。イソプロピルエーテル
25mlにより希釈し、そして氷により冷却した後、
その得られた生成物を濾過し、アセトンにより洗
浄し、そして乾燥せしめる。
ジン塩酸塩 再生３−クロロプロピオニトリル26.9ｇ（24.0
ml，0.30モル）及びアクリロニトリル10.7ｇ
（23.5ml，0.2モル）と共にスルフアミド9.61ｇの
懸濁液を、連続して攪拌し、その後、塩化水素ガ
ス７〜８ｇを、０〜２℃の温度で該懸濁液中に吸
収せしめる。次に、その混合物を50℃に加熱し、
そして塩化水素ガスを、50℃〜60℃の温度で、さ
らに３時間その中に通す。イソプロピルエーテル
25mlにより希釈し、そして氷により冷却した後、
その得られた生成物を濾過し、アセトンにより洗
浄し、そして乾燥せしめる。
収量：15.5ｇ（69.8％）
融点：（143）〜144〜146℃（分解）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式（）： 〔式中、Ｘはハロゲンである〕のプロピオンア
ミジン誘導体の製造方法であつて、次の式
（）： 〔式中、Ｘは上に定義した通りである〕の３−
ハロプロピオニトリルと次の式（）： のスルフアミドとをハロゲン化水素の存在下で反
応することを含んで成る方法。 ２ 次の式（）： 〔式中、Ｘはハロゲンである〕の３−ハロプロ
ピオニトリルを、その場でハロゲン化水素の添加
によつてアクリロニトリルから製造し、そして所
望により、その過剰物をその方法に再循還する特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ １モルのスルフアミドを、1.5〜８モル、好
ましくは1.8〜2.5モルのプロピオニトリル誘導体
と10〜100℃、好ましくは10〜60℃の温度で１〜
100時間、好ましくは20〜60時間、塩化水素ガス
下で反応する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 次の式(1)： 〔式中、Ｘはハロゲンである〕のプロピオンア
ミジン誘導体。
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|---|---|---|---|
| HU853423A HU193608B (en) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | Process for production of new dervatives of n-sulphanol-propion-amidine |
| HU2251-3423/85 | 1985-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261966A JPS6261966A (ja) | 1987-03-18 |
| JPH0512342B2 true JPH0512342B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=10963966
Family Applications (1)
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| JP61210816A Granted JPS6261966A (ja) | 1985-09-11 | 1986-09-09 | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 |
Country Status (14)
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