JPH05117483A - 熱硬化性ポリビニルアセタール組成物 - Google Patents
熱硬化性ポリビニルアセタール組成物Info
- Publication number
- JPH05117483A JPH05117483A JP22019991A JP22019991A JPH05117483A JP H05117483 A JPH05117483 A JP H05117483A JP 22019991 A JP22019991 A JP 22019991A JP 22019991 A JP22019991 A JP 22019991A JP H05117483 A JPH05117483 A JP H05117483A
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- polyvinyl acetal
- thermosetting
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- polyvinyl
- acetal resin
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリビニルアセタール樹脂と、有機金属化合
物、有機キレート化合物及び有機金属塩から成る群から
選ばれた少なくとも１種の触媒とを含んで成る熱硬化性
ポリビニルアセタール組成物。 【効果】 ポリビニルアセタールと、有機金属化合物、
有機キレート化合物及び有機金属塩から成る群から選ば
れた少なくとも１種の触媒とを含んで成る本発明の熱硬
化性ポリビニルアセタール組成物は、触媒無添加の系、
従来技術のフェノール樹脂を加えて熱硬化性にした系、
及びポリビニルアセタール樹脂に熱硬化性官能基を導入
して熱硬化性にした系に比べて、速い硬化速度、並びに
強く且つ長期間の接着力を示す。
物、有機キレート化合物及び有機金属塩から成る群から
選ばれた少なくとも１種の触媒とを含んで成る熱硬化性
ポリビニルアセタール組成物。 【効果】 ポリビニルアセタールと、有機金属化合物、
有機キレート化合物及び有機金属塩から成る群から選ば
れた少なくとも１種の触媒とを含んで成る本発明の熱硬
化性ポリビニルアセタール組成物は、触媒無添加の系、
従来技術のフェノール樹脂を加えて熱硬化性にした系、
及びポリビニルアセタール樹脂に熱硬化性官能基を導入
して熱硬化性にした系に比べて、速い硬化速度、並びに
強く且つ長期間の接着力を示す。
Description
【０００１】本発明は熱硬化性のポリビニルアセタール
樹脂に関する。
樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリビニルアセタール樹脂は、金属、ガ
ラス、プラスチック等に対する初期接着性が良好なため
接着剤として多用されている。また他の熱硬化性樹脂、
例えばフェノールやエポキシ樹脂との相溶性が良好であ
り、これらを併用することにより耐熱・耐湿性を改良し
た形でプリント配線基板用接着剤の用途に用いられてい
る（特開昭６１−２２５２６８）。また、耐衝撃性、抗
張力に優れているため、合せガラス用中間膜として使用
されている。
ラス、プラスチック等に対する初期接着性が良好なため
接着剤として多用されている。また他の熱硬化性樹脂、
例えばフェノールやエポキシ樹脂との相溶性が良好であ
り、これらを併用することにより耐熱・耐湿性を改良し
た形でプリント配線基板用接着剤の用途に用いられてい
る（特開昭６１−２２５２６８）。また、耐衝撃性、抗
張力に優れているため、合せガラス用中間膜として使用
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の多用性にもかかわらず、実用上はいくつかの問題点が
見られた。例えば、ポリビニルアセタールは、一般に吸
湿性が高く、湿度エージングで接着力が急激に低下する
傾向が見られた。また、従来の中間膜はその使用目的よ
り透明性が重視された。そのため、熱硬化性樹脂を添加
すると変色したり着色したりする恐れがあるので使用す
ることができず、高温時や吸湿時の接着性に劣るという
問題が見られた。また、プリント配線基板用接着剤とし
て用いた場合、通常エポキシ樹脂やフェノール樹脂をブ
レンドするが、一般に硬化が遅く、生産性がわるいなど
の問題が見られた。
の多用性にもかかわらず、実用上はいくつかの問題点が
見られた。例えば、ポリビニルアセタールは、一般に吸
湿性が高く、湿度エージングで接着力が急激に低下する
傾向が見られた。また、従来の中間膜はその使用目的よ
り透明性が重視された。そのため、熱硬化性樹脂を添加
すると変色したり着色したりする恐れがあるので使用す
ることができず、高温時や吸湿時の接着性に劣るという
問題が見られた。また、プリント配線基板用接着剤とし
て用いた場合、通常エポキシ樹脂やフェノール樹脂をブ
レンドするが、一般に硬化が遅く、生産性がわるいなど
の問題が見られた。
【０００４】そこで、ポリビニルブチルアルデヒドアセ
タールに熱硬化性を有する官能基を導入し、変性ポリビ
ニルブチルアルデヒドアセタールとして硬化させようと
する提案がされている（特開平２−７７４０３）。しか
しながら、コストが高くなるばかりか、過酸化物を併用
しても反応性に乏しく、実用的ではない。本発明は、従
来の問題点を解決し、透明性を維持したまま速硬化で耐
熱性があり、かつ低コストのポリビニルアセタール組成
物を提供するものである。
タールに熱硬化性を有する官能基を導入し、変性ポリビ
ニルブチルアルデヒドアセタールとして硬化させようと
する提案がされている（特開平２−７７４０３）。しか
しながら、コストが高くなるばかりか、過酸化物を併用
しても反応性に乏しく、実用的ではない。本発明は、従
来の問題点を解決し、透明性を維持したまま速硬化で耐
熱性があり、かつ低コストのポリビニルアセタール組成
物を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はポリ
ビニルアセタール樹脂と、有機金属化合物、有機キレー
ト化合物及び有機金属塩から成る群から選ばれた少なく
とも１種の触媒とを含んで成る熱硬化性ポリビニルアセ
タール組成物を提供する。
ビニルアセタール樹脂と、有機金属化合物、有機キレー
ト化合物及び有機金属塩から成る群から選ばれた少なく
とも１種の触媒とを含んで成る熱硬化性ポリビニルアセ
タール組成物を提供する。
【０００６】
【具体的な説明】本発明においてポリビニルアセタール
樹脂と称する場合、次の一般式（Ｉ）：
樹脂と称する場合、次の一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
【０００８】により表わされる反復単位を含み、Ｘが水
素であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基である樹脂を
意味する。従ってこれにはポリビニルホルムアルデヒド
アセタール（Ｘが水素）、ポリビニルアセトアルデヒド
アセタール（Ｘがメチル）、ポリビニルブチルアルデヒ
ドアセタール（Ｘがブチル）等が含まれる。本発明のポ
リビニルアセタール樹脂はさらに、上記の樹脂の複合
体、混合物、及び誘導体も含まれる。ここで、複合体と
は、１つの分子鎖中にホルムアルデヒド基、アセトアル
デヒド基、ブチルアルデヒド基等を複合して含むものを
言う。また混合物とは、ポリビニルホルムアルデヒドア
セタール、ポリビニルアセトアルデヒドアセタール、ポ
リビニルブチルアルデヒドアセタール樹脂等の混ったポ
リマーを言う。誘導体とは、ポリビニルアセタール樹脂
に他の官能基が導入されたものを言う。
素であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基である樹脂を
意味する。従ってこれにはポリビニルホルムアルデヒド
アセタール（Ｘが水素）、ポリビニルアセトアルデヒド
アセタール（Ｘがメチル）、ポリビニルブチルアルデヒ
ドアセタール（Ｘがブチル）等が含まれる。本発明のポ
リビニルアセタール樹脂はさらに、上記の樹脂の複合
体、混合物、及び誘導体も含まれる。ここで、複合体と
は、１つの分子鎖中にホルムアルデヒド基、アセトアル
デヒド基、ブチルアルデヒド基等を複合して含むものを
言う。また混合物とは、ポリビニルホルムアルデヒドア
セタール、ポリビニルアセトアルデヒドアセタール、ポ
リビニルブチルアルデヒドアセタール樹脂等の混ったポ
リマーを言う。誘導体とは、ポリビニルアセタール樹脂
に他の官能基が導入されたものを言う。
【０００９】適当なポリビニルアセタールには、次の式
（II）：
（II）：
【００１０】
【化２】
【００１１】により示されるものが含まれ、ここでＸは
−Ｈ又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、そしてｍは８０
〜２４００であり、ｎは１０〜２２００であり、そして
ｐは０〜５００である。好ましくはｍはｎより大であ
り、ｎはｐより大であり、ｍは８００未満であり、そし
て各モノマーはランダムに分布している。硬化触媒とし
ては、有機金属化合物、金属キレート化合物及び有機金
属塩中から選ぶことができる。
−Ｈ又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、そしてｍは８０
〜２４００であり、ｎは１０〜２２００であり、そして
ｐは０〜５００である。好ましくはｍはｎより大であ
り、ｎはｐより大であり、ｍは８００未満であり、そし
て各モノマーはランダムに分布している。硬化触媒とし
ては、有機金属化合物、金属キレート化合物及び有機金
属塩中から選ぶことができる。
【００１２】有機金属化合物は、有機基の少なくとも一
つの炭素原子が金属原子にイオン結合か共有結合してい
る化合物であり、例えば特開平２−１０５８２３及びＥ
Ｐ公開Ｎｏ．３６４，０７３に記述されているものを用
いることができる。適当な有機金属化合物として、デカ
カルボニル・ジマンガンＭｎ2 （ＣＯ）10、ペンタカル
ボニル鉄Ｆｅ（ＣＯ）5 、ヘキサカルボニル・クロムＣ
ｒ（ＣＯ） 6 、ペンタカルボニルトリフェニル・マンガ
ン・スズ（ＣＯ）5 ＭｎＳｎＰｈ3 、シクロペンタジエ
ニル基（Ｃ5 Ｈ5 ）を含有する有機金属化合物、及びそ
の誘導体、例えば、シクロペンタジエニル鉄ジカルボニ
ルダイマー〔Ｃ5 Ｈ5 Ｆｅ（ＣＯ）2 〕2 （ＩＤＣと称
する）、ペンタメチルシクロペンタジエニル鉄ジカルボ
ニルダイマー〔Ｃ5 （ＣＨ3 ）5 Ｆｅ（ＣＯ）2 〕2 、
メチルシクロペンタジエニル・マンガン・トリカルボニ
ルＣ5 Ｈ4 ＣＨ3 Ｍｎ（ＣＯ）3 及びシクロペンタジエ
ニル・マンガン・トリカルボニルＣ5 Ｈ5 Ｍｎ（ＣＯ）
3 （いずれも、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ．，Ｎｅｗｂｕｒｙ Ｐｏｒｔ、マサチューセッツか
ら入手可能）、並びにシクロペンタジエニル鉄メシチレ
ン陽イオンのヘキサフルオロホスフェート塩Ｃ5 Ｈ
5 （メシチレン）Ｆｅ+ ＰＦ6 -、及びシクロペンタジ
エニル鉄メシチレン陽イオンのトリフルオロメタンスル
ホネート（いずれも米国特許Ｎｏ．４，８６８，２７７
に記載されている方法により製造することができる）が
挙げられる。
つの炭素原子が金属原子にイオン結合か共有結合してい
る化合物であり、例えば特開平２−１０５８２３及びＥ
Ｐ公開Ｎｏ．３６４，０７３に記述されているものを用
いることができる。適当な有機金属化合物として、デカ
カルボニル・ジマンガンＭｎ2 （ＣＯ）10、ペンタカル
ボニル鉄Ｆｅ（ＣＯ）5 、ヘキサカルボニル・クロムＣ
ｒ（ＣＯ） 6 、ペンタカルボニルトリフェニル・マンガ
ン・スズ（ＣＯ）5 ＭｎＳｎＰｈ3 、シクロペンタジエ
ニル基（Ｃ5 Ｈ5 ）を含有する有機金属化合物、及びそ
の誘導体、例えば、シクロペンタジエニル鉄ジカルボニ
ルダイマー〔Ｃ5 Ｈ5 Ｆｅ（ＣＯ）2 〕2 （ＩＤＣと称
する）、ペンタメチルシクロペンタジエニル鉄ジカルボ
ニルダイマー〔Ｃ5 （ＣＨ3 ）5 Ｆｅ（ＣＯ）2 〕2 、
メチルシクロペンタジエニル・マンガン・トリカルボニ
ルＣ5 Ｈ4 ＣＨ3 Ｍｎ（ＣＯ）3 及びシクロペンタジエ
ニル・マンガン・トリカルボニルＣ5 Ｈ5 Ｍｎ（ＣＯ）
3 （いずれも、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ．，Ｎｅｗｂｕｒｙ Ｐｏｒｔ、マサチューセッツか
ら入手可能）、並びにシクロペンタジエニル鉄メシチレ
ン陽イオンのヘキサフルオロホスフェート塩Ｃ5 Ｈ
5 （メシチレン）Ｆｅ+ ＰＦ6 -、及びシクロペンタジ
エニル鉄メシチレン陽イオンのトリフルオロメタンスル
ホネート（いずれも米国特許Ｎｏ．４，８６８，２７７
に記載されている方法により製造することができる）が
挙げられる。
【００１３】金属キレート化合物は１〜６又はそれより
多くの配位子をもつ金属キレートであり、アセチルアセ
トネート銅（以下ＡｃＡｃＣｕと称する）、アセチルア
セトネートＣｏ（以下ＡｃＡｃＣｏと称する）、サリチ
ルアルデヒドＦｅ、サリチルアルデヒドＣｏ、ベンゾイ
ルアセトンＣｏなどが代表的である。金属キレート化合
物の例は特公昭４９−１６８００に記述されている。
多くの配位子をもつ金属キレートであり、アセチルアセ
トネート銅（以下ＡｃＡｃＣｕと称する）、アセチルア
セトネートＣｏ（以下ＡｃＡｃＣｏと称する）、サリチ
ルアルデヒドＦｅ、サリチルアルデヒドＣｏ、ベンゾイ
ルアセトンＣｏなどが代表的である。金属キレート化合
物の例は特公昭４９−１６８００に記述されている。
【００１４】有機金属塩は、有機化合物と金属の塩、例
えば芳香族酸又脂肪酸の金属塩であり、ナフテン酸コバ
ルト（ＮｐＣｏ）、ナフテン酸銅（ＮｐＣｕ）、オクチ
ル酸Ｓｎ、オクチル酸Ｚｎなどが代表的である。触媒の
量は硬化速度、保存安定性等を考慮して定められ、例え
ば、ポリビニルアセタール樹脂に対して０．０１〜１５
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．０
１未満では反応性に乏しくなり、また１５重量％以上で
は保存安定性が悪くなるからである。
えば芳香族酸又脂肪酸の金属塩であり、ナフテン酸コバ
ルト（ＮｐＣｏ）、ナフテン酸銅（ＮｐＣｕ）、オクチ
ル酸Ｓｎ、オクチル酸Ｚｎなどが代表的である。触媒の
量は硬化速度、保存安定性等を考慮して定められ、例え
ば、ポリビニルアセタール樹脂に対して０．０１〜１５
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．０
１未満では反応性に乏しくなり、また１５重量％以上で
は保存安定性が悪くなるからである。
【００１５】更に本発明には、接着力、耐熱性、粘着
性、流動性、対クリープ性、導電性、熱伝導性等を考慮
して、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シアネートエス
テル樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化性樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、ＳＢＲゴム
等の熱可塑性樹脂、粘着付与剤、可塑剤、シランカップ
リング剤、導電粒子、絶縁粒子、アルミナ粒子等を添加
することができる。
性、流動性、対クリープ性、導電性、熱伝導性等を考慮
して、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シアネートエス
テル樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化性樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、ＳＢＲゴム
等の熱可塑性樹脂、粘着付与剤、可塑剤、シランカップ
リング剤、導電粒子、絶縁粒子、アルミナ粒子等を添加
することができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。実施例１ ．ポリビニルアセタール樹脂としてエスレック
Ｂ ＢＸ−Ｌ（積水化学製、商品名）１００ｇを４００
ｇのメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に溶解させた後、触
媒として、ＩＤＣを１ｇ添加した。
Ｂ ＢＸ−Ｌ（積水化学製、商品名）１００ｇを４００
ｇのメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に溶解させた後、触
媒として、ＩＤＣを１ｇ添加した。
【００１７】この溶液を、離型紙の上に、塗布しそして
乾燥し、フィルム状接着剤を得た。そして、このフィル
ムをもとに下記の評価を行った。 （１）硬化速度の測定 プレートゲルタイマーを用い、１５０℃で、サンプル表
面の粘着性がなくなる迄の時間〔タックフリータイム
（ＴＦＴ）〕を測定した。判定基準は次のとおりであ
る。
乾燥し、フィルム状接着剤を得た。そして、このフィル
ムをもとに下記の評価を行った。 （１）硬化速度の測定 プレートゲルタイマーを用い、１５０℃で、サンプル表
面の粘着性がなくなる迄の時間〔タックフリータイム
（ＴＦＴ）〕を測定した。判定基準は次のとおりであ
る。
【００１８】 ◎ ≦ ６０秒 ○ ≦ １２０秒 △ ≦ ２４０秒 × ＞ ２４０秒 （２）接着力の測定 ガラス板とＡｕメッキフレキシブルプリント配線基板
（以下ＦＰＣと略す）の間に接着剤フィルムをはさみ、
１８０℃×３０kg／cm2 ×２０sec で熱圧着し、ＦＰＣ
を９０°方向に剥離した時の接着力を引っ張り試験機で
測定した。判定基準は次のとおりである。
（以下ＦＰＣと略す）の間に接着剤フィルムをはさみ、
１８０℃×３０kg／cm2 ×２０sec で熱圧着し、ＦＰＣ
を９０°方向に剥離した時の接着力を引っ張り試験機で
測定した。判定基準は次のとおりである。
【００１９】 初期接着力（ｇ／cm） 老化接着力（ｇ／cm） ◎ ≧ １０００ １０００ ○ ≧ ５００ ５００ △ ≧ ３００ ３００ × ＜ ３００ ３００ 老化接着力は８５℃、相対湿度８５％にて５００時間経
過した後の値を示す。
過した後の値を示す。
【００２０】実施例２−５．ＩＤＣの添加量を変えた例
である。実施例１と同様としたが、ＩＤＣの添加量（樹
脂に対する重量％）を変えた。実施例６−１０ ．実施例１と同様としたが、ポリビニル
アセタール樹脂の種類と触媒の種類及び添加量を変え
た。
である。実施例１と同様としたが、ＩＤＣの添加量（樹
脂に対する重量％）を変えた。実施例６−１０ ．実施例１と同様としたが、ポリビニル
アセタール樹脂の種類と触媒の種類及び添加量を変え
た。
【００２１】なお、使用したポリアセタール、熱硬化性
樹脂及び触媒は、次の通りである。 ポリビニルアセタール樹脂 エスレックＢ ＢＸ−１（積水化学製） エスレックＢ ＢＸ−Ｌ（積水化学製） エスレックＫ ＫＳ−５（積水化学製） デンカブチラール４０００−１（デンカ製） デンカホルマール＃２０（デンカ製） ＭＯＤＩＦＩＥＤブチラール（Ｎ−メチレンアクリルア
ミド基含有ブチラール） 触 媒 〔Ｃ5 Ｈ5 Ｆｅ（ＣＯ）2 〕2 アセチルアセトネートＣｕ アセチルアセトネートＣｏ ナフテン酸Ｃｕ ナフテン酸Ｃｏ 熱硬化性樹脂（フェノール樹脂） プライオーフェン５９００（ＤＩＣ製）比較例１−３ ．比較例１は触媒無添加の系であり、比較
例２はポリビニルブチルアルデヒドアセタール／フェノ
ール樹脂の系であり、比較例３は熱硬化性官能基をもつ
ポリビニルブチルアルデヒドアセタールの系である。
樹脂及び触媒は、次の通りである。 ポリビニルアセタール樹脂 エスレックＢ ＢＸ−１（積水化学製） エスレックＢ ＢＸ−Ｌ（積水化学製） エスレックＫ ＫＳ−５（積水化学製） デンカブチラール４０００−１（デンカ製） デンカホルマール＃２０（デンカ製） ＭＯＤＩＦＩＥＤブチラール（Ｎ−メチレンアクリルア
ミド基含有ブチラール） 触 媒 〔Ｃ5 Ｈ5 Ｆｅ（ＣＯ）2 〕2 アセチルアセトネートＣｕ アセチルアセトネートＣｏ ナフテン酸Ｃｕ ナフテン酸Ｃｏ 熱硬化性樹脂（フェノール樹脂） プライオーフェン５９００（ＤＩＣ製）比較例１−３ ．比較例１は触媒無添加の系であり、比較
例２はポリビニルブチルアルデヒドアセタール／フェノ
ール樹脂の系であり、比較例３は熱硬化性官能基をもつ
ポリビニルブチルアルデヒドアセタールの系である。
【００２２】以上の結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】以上の通り、ポリビニルアセタールと、有
機金属化合物、有機キレート化合物及び有機金属塩から
成る群から選ばれた少なくとも１種の触媒とを含んで成
る熱硬化性ポリビニルアセタール組成物は、触媒無添加
の系、従来技術のフェノール樹脂を加えて熱硬化性にし
た系、及びポリビニルアセタール樹脂に熱硬化性官能基
を導入して熱硬化性にした系に比べて、速い硬化速度、
並びに強く且つ長期間の接着力を示す。
機金属化合物、有機キレート化合物及び有機金属塩から
成る群から選ばれた少なくとも１種の触媒とを含んで成
る熱硬化性ポリビニルアセタール組成物は、触媒無添加
の系、従来技術のフェノール樹脂を加えて熱硬化性にし
た系、及びポリビニルアセタール樹脂に熱硬化性官能基
を導入して熱硬化性にした系に比べて、速い硬化速度、
並びに強く且つ長期間の接着力を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリビニルアセタール樹脂と、有機金属
化合物、有機キレート化合物及び有機金属塩から成る群
から選ばれた少なくとも１種の触媒とを含んで成る熱硬
化性ポリビニルアセタール組成物。 - 【請求項２】 前記ポリビニルアセタール樹脂がポリビ
ニルブチルアルデヒドアセタール樹脂、ポリビニルアセ
トアルデヒドアセタール樹脂又はポリビニルホルムアル
デヒドアセタール樹脂である、請求項１に記載の組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22019991A JPH05117483A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 熱硬化性ポリビニルアセタール組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22019991A JPH05117483A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 熱硬化性ポリビニルアセタール組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117483A true JPH05117483A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=16747444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22019991A Pending JPH05117483A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 熱硬化性ポリビニルアセタール組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117483A (ja) |
-
1991
- 1991-08-30 JP JP22019991A patent/JPH05117483A/ja active Pending
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