JPH05112780A - 調光材料およびそれを含む調光素子 - Google Patents

調光材料およびそれを含む調光素子

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JPH05112780A
JPH05112780A JP27573391A JP27573391A JPH05112780A JP H05112780 A JPH05112780 A JP H05112780A JP 27573391 A JP27573391 A JP 27573391A JP 27573391 A JP27573391 A JP 27573391A JP H05112780 A JPH05112780 A JP H05112780A
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JP
Japan
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group
liquid crystal
light intensity
formula
intensity regulating
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JP27573391A
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English (en)
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Tetsuo Ozawa
鉄男 尾澤
Noriyuki Okabe
憲幸 岡部
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 電圧印加の有無による透過率変化が大きく耐
光性、耐熱性、耐水性にすぐれた調光材料及びそれを用
いた調光素子を提供する。 【構成】 一般式(1)で示されるキノフタロン系色素
を含有する液晶とそれを保持する高分子とからなる調光
材料並びに該調光材料を一方が透明な内面に電極を有す
る一対の基板間に挟持した調光素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は調光材料およびそれを含
む調光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶とそれを保持する高分子よりなる調
光材料は、電界無印加時には高分子の屈折率と液晶の屈
折率との差等により入射光が散乱する為、くもり状態で
ある。電界が印加されると液晶がその電場方向に向って
整列する為、高分子の屈折率と液晶の屈折率とが近い値
となる等の原因等により透明状態になるが、電界をはず
すと元のくもり状態になる。
【0003】この様な性質を利用した調光素子が種々提
案されており、例えば特許公表昭和58年第50163
1号、特許公表昭和61年第501345号、特許公表
昭和63年第501512号、特許公開平成1年第26
8786号各公報等に開示されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このような調光素子に
は、大きな透過率変化、繰り返し応答性、応答速度、電
圧感受性、耐久性(耐光性、耐熱性、耐水性等)、カラ
ー表示等が要求されるが、従来知られているものはこれ
らの要求を満足し得る特性を有するものとは言えなかっ
た。
【0005】本発明は、これらの課題を解決しようとす
るものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の課題を
解決するものであり、特に、電界印加の有無による透過
率変化の大きい優れたカラー調光素子を提供するもので
ある。すなわち色素含有液晶とそれを保持する高分子よ
りなり、電界の印加の有無により光の透過、散乱を制御
する調光材料において、該色素は請求項1に記載の一般
式(I)で示されるキノフタロン系色素から選ばれるこ
とを特徴とする調光材料及び、請求項1に記載の調光材
料を少くとも一方が透明な内面に電極を有する一対の基
板間に挟持して構成されることを特徴とする調光素子を
要旨とするものである。
【0007】以下に本発明を詳細に説明する。一般式
(I)中のXおよびYとしては、水素原子またはフッ素
原子、塩素原子または臭素原子等のハロゲン原子が挙げ
られ、R1 の炭素数1〜10のアルコキシ基で置換され
ていてもよい炭素数1〜10のアルキル基の具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチル
オキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10の直鎖状
もしくは、分岐鎖状アルコキシ基で置換されていてもよ
いメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐
鎖状アルキル基が挙げられ、R2 のアルキル基の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基等の炭素数1〜10の直鎖状も
しくは分岐鎖状アルキル基が挙げられ、アルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜
10の直鎖状もしくは、分岐鎖状アルコキシ基が挙げら
れる。
【0008】更に具体的には以下の表−1〜表−4のも
のを挙げることが出来る。
【0009】
【表1】
【0010】
【表2】
【0011】
【表3】
【0012】
【表4】
【0013】
【表5】
【0014】かかる前記一般式(I)で表わされるキノ
フタロン系色素は、例えば、特開昭56−41288号
等に記載の方法により容易に合成される。本発明の透過
率変化の大きいカラー調光素子を得る為には、色素につ
いて以下の特性等を考慮しなければならない。
【0015】 キノフタロン系色素の二色性。二色性
比は実験的には、次式で求められるオーダー・パラメー
ター(S)で表わされる。 S=(A//−A⊥)/(2A⊥+A//) ここでA//およびA⊥は、それぞれ液晶の配向方向に
対して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光
度である。オーダー・パラメーターが1に近づく程、明
るいコントラストの大きな素子が可能となる。
【0016】 キノフタロン系色素の液晶及びそれを
保持する高分子への親和性。色素の高分子への親和性が
大きいと、高分子中に色素分子が入り込み、電界印加の
有無による大きな透過率差が得られなくなるので小さい
方がよい。また色素の液晶への親和性は大きいことが必
要である。本発明に於て液晶としてはネマチック液晶、
コレステリック液晶、スメクチック液晶のいずれも使用
することができる。
【0017】本発明で用いるネマチック液晶としては、
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。またこのような
ネマチック液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリック状態をとらせることができる。ネマ
チック液晶の例としては下記表−5に示される物質、あ
るいはこれらの誘導体があげられる。
【0018】
【表6】
【0019】
【表7】
【0020】
【表8】
【0021】上記表−5中、R′はアルキル基又はアル
コキシ基を、Rはアルキル基を、X′はアルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲン原子を表わ
す。又上記表−5中のベンゼン環は更にフッ素原子で置
換されてもよい。
【0022】本発明で用いる液晶としては、表−5に示
した液晶又はそれらを含む混合物のいずれでもよいが、
例えばメルク社からZLI−1132、ZLI−184
0あるいはZLI−1565という商品名で販売されて
いる液晶又はBritishDrug House社か
らE−7、E−8、E−37、E−44、E−46ある
いはBL001〜BL020という商品名で販売されて
いる液晶等が使用される。
【0023】また、このようなネマチック液晶に以下の
旋光性物質を加えることにより、コレステリック状態を
とらせることができる。本発明の液晶組成物に用いる旋
光性物質としては、カイラルネマチック化合物、例え
ば、2−メチルブチル基、3−メチルブトキシ基、3−
メチルペンチル基、3−メチルペントキシ基、4−メチ
ルヘキシル基、4−メチルヘキトキシ基などの光学活性
基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また、特
開昭51−45546号に示す1−メントール、d−ボ
ルネオール等のアルコール誘導体、d−ショウノウ、3
−メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、d−シトロ
ネラ酸、1−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、d−
シトロネラール等のアルデヒド誘導体、d−リノネン等
のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル
誘導体などの光学活性物質を使用することができる。
【0024】更に、本発明で用いるスメクチック液晶と
しては、スメクチックA液晶、スメクチックカイラルC
液晶が挙げられる。液晶を保持する高分子としては、具
体的にはポリエチレン、ポリアクリル酸、ポリアクリル
酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリロニトリル、
ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等ビニル化合物及び
ビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメ
タクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニリデン、シアン化ビニリデン、フッ化ビニリデン/
トリフルオロエチレン共重合体、フッ化ビニリデン/テ
トラフルオロエチレン共重合体、シアン化ビニリデン/
酢酸ビニル共重合体等のビニル化合物又はフッソ系化合
物の共重合体、ポリトリフルオロエチレン、ポリテトラ
フルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等の
フッ素を含む化合物、ナイロン6、ナイロン66等のポ
リアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、
ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリオキシメチレン、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド等のポリエーテル、エポキ
シ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール
等を挙げることが出来る。
【0025】これ等の高分子は単独で用いても、適宜組
合せて用いても構わない。また、本発明の色素含有液晶
とそれを保持する高分子よりなる調光材料の製造法とし
ては、例えば次の〜の方法があり、いずれの方法に
も、液晶中に前記一般式(I)のキノフタロン系色素を
含有する。 高分子の多孔体に液晶を含浸する含浸法。 水溶性高分子の水溶液中で液晶を微小な液滴状にエ
マルジョン化した後、透明電極を有する基板上にキャス
トする乳化法。 液晶と高分子をそれらの共通溶媒に溶解後、基板上
にキャストする溶媒キャスト法。 液晶とそれを保持する高分子のプレポリマー{高分
子化する前の物質(例えばモノマー)の総称}の均一溶
液を作り、これを重合によって生成する高分子と液晶と
の分離をおこさせる相分離構造を形成する重合法。
【0026】調光材料中に占める液晶の比率は5〜95
重量%で使用出来る。このうち、40〜95重量%であ
ることが好ましく、更に好ましくは60〜85重量%で
ある。本発明の調光材料において前記一般式(I)のキ
ノフタロン系色素は単独で用いても適宜組合せて用いて
も構わない。また、液晶に含まれる一般式(I)のキノ
フタロン系色素の割合は、溶解している範囲であれば、
いずれの割合でも構わないが、液晶に対して0.01〜
10.0重量%の範囲が好適に用いられる。また、必要
に応じて界面活性剤、光安定化剤等の添加剤を併用する
ことが出来る。
【0027】このような本発明の調光材料を用い、一方
が透明な、内面に電極を有する一対の基板の間に挟持さ
せることによって本発明の他の目的である調光素子をつ
くる。電極としてはITO等の透明電極が用いられ、電
極用基板としては、ガラスまたはポリエステル等のプラ
スチック板のような透明基板が挙げられる。
【0028】一対の透明な電極基板を使用する場合に
は、透過型調光素子として使用出来、一方が透明で他方
が不透明な電極基板を使用する場合には、不透明な電極
基板の後に反射性層を置くことにより、反射型調光素子
として使用出来る。本発明による調光素子は、表示装
置、調光窓、鏡、サングラス、メモリー等、光の透過ま
たは反射を利用した装置に使用することが出来る。
【0029】また、例えば上記の重合法で調光材料を
形成する場合等は、基板間に調光材料の原料を挟持した
後重合して調光材料を形成させる方法をとってもよい。
【0030】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0031】実施例1 n−ブチルアクリレート0.10g、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート0.05g、重合開始剤とし
て、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン
3mg、液晶として市販のビフェニル系ネマチック液晶
E−8(商品名、BDH社製)0.35g、前記表−1
No.1−1のキノフタロン系色素2.7mgを混合し
て均一溶液を得、この溶液中に、直径10μmのプラス
チック(ジビニルベンゼン共重合体)製スペーサーを加
え、この混合液を厚さ125μのITO付プラスチック
(ポリエチレンテレフタレート)の間に挿入し、紫外線
照射装置により、露光することにより重合した高分子と
液晶とを相分離させ、亀裂のない均一な調光素子を得
た。与えたエネルギーは800mJ/cm2 に相当す
る。
【0032】得られた調光素子に電圧を印加しない場合
(b:0V)と100Vの交流(60Hz,正弦波)を
印加した場合(a)の透過率スペクトルを図1に示す。
電圧を印加しない場合には、本素子は黄色かつ不透明で
あるが、100Vの前記交流を印加した場合には、黄色
を帯びた透明状態となった。本素子は、600nmにお
いて前記交流の印加時と無印加時で65%の透過率変化
を示した。
【0033】実施例2 実施例1におけるキノフタロン系色素の代りに、前記表
−2No.2−12のキノフタロン系色素5.0mgを
使用し、他は同様に処理して、調光素子を得た。
【0034】電圧を印加しない場合(b:0V)には、
本素子は黄色かつ不透明であるが、100Vの交流(6
0Hz,正弦波)を印加した場合(a)には黄色を帯び
た透明状態になった。その透過率スペクトルを図2に示
す。本素子は、600nmにおいて、前記交流の印加時
と無印加時で63%の透過率変化を示した。
【0035】実施例3〜7 実施例1と同様にして、下記表−6に示すキノフタロン
系色素を実施例1と同モル数を含む調光材料をそれぞれ
形成し、これを用いた調光素子を作成して100V交流
(60Hz,正弦波)印加時と無印加時の600nmで
の透過率変化を測定した。その結果を表−6に示す。重
合開始剤は全て実施例2で使用した2,2−ジメトキシ
−2−フェニルアセトフェノンを使用した。本素子は、
全て、電圧を印加しない場合には、黄色かつ不透明であ
るが、100Vの交流を印加した場合には、全て、黄色
を帯びた透明状態となった。
【0036】
【表9】
【0037】表中、「TDDMA」はテトラデカエチレ
ングリコールジメタクリレートを示す。 「TDDA」はテトラデカエチレングリコールジアクリ
レートを示す。 「IAA」はイソアミルアクリレートを示す。 「TDA」はテトラエチレングリコールジアクリレート
を示す。 「TPA」はトリメチロールプロパントリアクリレート
を示す。 「BTA」はn−ブチルアクリレートを示す。
【0038】実施例8 ポリビニルブチラール0.5g、液晶として市販のビフ
ェニル系ネマチック液晶E−44(商品名、BDH社
製)0.6g、前記表−2No.2−10のキノフタロ
ン系色素2.1mgをテトラヒドロフラン1.0gとジ
オキサン8.0gより成る混合溶媒に添加し、均一溶液
をつくる。この溶液を、ITO付ポリエチレンテレフタ
レートのITO上にアプリケーターにて、乾燥状態にて
厚みが8μmになるようにキャスティングした。次に、
このものを、80℃で30分乾燥した。このようにして
得られた液晶と高分子より成る層上に対面の電極とし
て、ITO付ポリエチレンテレフタレートを5kg/c
2 の条件で圧着して、調光素子を作成した。
【0039】電圧を印加しない場合には、本素子は黄色
かつ不透明であるが、100Vの交流(60Hz,正弦
波)を印加した場合には、黄色を帯びた透明状態になっ
た。本素子は、600nmにおいて、前記交流の印加時
と無印加時で53%の透過率変化を示した。
【0040】
【発明の効果】本発明によって得られるカラー調光材料
は、電圧印加の有無による透過率変化が大きく耐光性、
耐熱性、耐水性等が良好であり、該調光材料を使用した
調光素子は表示装置、調光窓、メモリー等に有用であ
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1において作成された調光素子の透過率
スペクトルである。
【図2】実施例2において作成された調光素子の透過率
スペクトルである。
【符号の説明】
図1および図2において横軸は波長(nm)、縦軸は透
過率(%)を表わし、aは100V交流(60Hz,正
弦波)を印加した時の透過率、bは電圧を印加しない時
(0V)の透過率を示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 色素含有液晶とそれを保持する高分子と
    よりなり、電界の印加の有無により光の透過、散乱を制
    御する調光材料において、該色素は下記一般式(I)で
    示されるキノフタロン系色素から選ばれることを特徴と
    する調光材料。 一般式(I) 【化1】
  2. 【請求項2】 少くとも一方が透明な内面に電極を有す
    る一対の基板間に、請求項1に記載の調光材料を挟持し
    て構成されることを特徴とする調光素子。
JP27573391A 1991-10-23 1991-10-23 調光材料およびそれを含む調光素子 Pending JPH05112780A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000060409A1 (fr) * 1999-04-02 2000-10-12 Nippon Sheet Glass Co., Ltd. Gradateur a cristaux liquides
WO2014208749A1 (ja) * 2013-06-28 2014-12-31 日本化薬株式会社 紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物

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