JPH05112733A - 液体染料調剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 インキリボン又はボールペンペーストを製造
するのに適した規液体染料調剤を得る。 【構成】 本液体染料調剤は一般式Ｉ の染料少なくとも１種及び溶剤としてベンジルアルコー
ル、トリデカノール、イソトリデカノール、グリコール
エーテル、オレイン、フタル酸ジアルキルエステル、ク
ロルアルカン、ジフエニルアルカン、ジアルキルナフタ
リン及び部分水素化テルフエニルから選択される生成物
少なくとも１種を含む。一般式Ｉの染料の具体例には式
IIのものがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規液体染料調剤を得る
ことにある。

【０００２】

【従来の技術】欧州特許出願公開第１６７９７４号明細
書から、溶剤として有機カーボネート例えばプロピレン
カーボネートを含む液体染料調剤は公知である。しかし
これらの調剤はインキリボン又はボールペンペーストを
製造するのにはあまり適していないことを示す。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、染料
としてジスアゾ染料をレゾルシン−又はアミノフエノー
ル列からなるカップリング成分と一緒に使用することの
できる新規液体染料調剤を得ることにある。この新規調
剤は有利にインキリボン又はボールペンペーストの製造
に適しているべきである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】この課題は本発明によれ
ば、式Ｉ：

【０００５】

【化３】

【０００６】［式中Ｘはヒドロキシ、アミノ又はＣ₁〜
Ｃ₁₅−モノアルキルアミノを表し、Ｒ¹及びＲ⁴は同一又
は異なっており、互に無関係にそれぞれＣ₁〜Ｃ₁₅−ア
ルコキシカルボニル（この場合アルキル基はエーテル官
能基中の１〜３個の酸素原子によって中断されていても
よい）、式：

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中ＹはＣ₁〜Ｃ₁₃−アルキル（これは
場合によってはエーテル官能基中の１〜３個の酸素原子
によって中断されていてもよい）の基、又はＣ₁〜Ｃ₁₅
−アルコキシ基（これは場合によってはエーテル官能基
中の１〜３個の酸素原子によって中断されていてもよ
い）を表し、Ｒ²及びＲ⁵は同一又は異なっており、互い
に無関係にそれぞれ水素、ニトロ又は塩素を表し、Ｒ³
は水素又はＣ₁〜Ｃ₁₃−アルキルを表す］で示される染
料少なくとも１種、並びに溶剤としてベンジルアルコー
ル、トリデカノール、イソトリデカノール、グリコール
エーテル、オレイン、フタル酸−Ｃ₄−Ｃ₁₃−ジアルキ
ルエステル、Ｃ₅−Ｃ₃₀−クロルアルカン、Ｃ₁−Ｃ₂₀−
アルカン（これはフエニルによって２箇所置換されてい
る）、Ｃ₁−Ｃ₁₀−ジアルキルナフタリン及び部分水素
化テルフエニルからなる群から選択される生成物少なく
とも１種を含む液体染料調剤によって解決される。

【０００９】前記の式Ｉ中に存在するすべてのアルキル
基は直鎖並びに分枝鎖状であってよい。

【００１０】次に使用した表現イソオクチル、イソノニ
ル、イソデシル及びイソトリデシルは慣用命名法に基づ
くものであり、オキソ合成により得られたアルコールに
由来する（これに関しては“Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃ
ｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ”、第４版、第７巻、第２１５〜２１
７頁並びに第１１巻、第４３５〜４３６頁参照）。

【００１１】基Ｘは例えばメチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、イソブチルアミノ、第２−ブチルアミノ、ペンチル
アミノ、イソペンチルアミノ、ネオペンチルアミノ、ヘ
キシルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、イソ
オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ノニルア
ミノ、イソノニルアミノ、デシルアミノ、イソデシルア
ミノ、ウンデシルアミノ、ドデシルアミノ、トリデシル
アミノ、イソトリデシルアミノ、テトラデシルアミノ又
はペンタデシルアミノである。

【００１２】基Ｒ¹及びＲ⁴は例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、第２−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネ
オペンチルオキシカルボニル、第３−ペンチルオキシカ
ルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシ
カルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボニル、オ
クチルオキシカルボニル、イソオクチルオキシカルボニ
ル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル、ノニルオキ
シカルボニル、イソノニルオキシカルボニル、デシルオ
キシカルボニル、イソデシルオキシカルボニル、ウンデ
シルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、ト
リデシルオキシカルボニル、イソトリデシルオキシカル
ボニル、テトラデシルオキシカルボニル、ペンタデシル
オキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、
２−エトキシエトキシカルボニル、２−プロポキシエト
キシカルボニル、２−イソプロポキシエトキシカルボニ
ル、２−ブトキシエトキシカルボニル、２−又は３−メ
トキシプロポキシカルボニル、２−又は３−エトキシプ
ロポキシカルボニル、２−又は３−プロポキシプロポキ
シカルボニル、２−又は３−ブトキシプロポキシカルボ
ニル、２−又は４−メトキシブトキシカルボニル、２−
又は４−エトキシブトキシカルボニル、２−又は４−プ
ロポキシブトキシカルボニル、３，６−ジオキサヘプチ
ルオキシカルボニル、３，６−ジオキサオクチルオキシ
カルボニル、４，８−ジオキサノニルオキシカルボニ
ル、３，７−ジオキサオクチルオキシカルボニル、３，
７−ジオキサノニルオキシカルボニル、４，７−ジオキ
サオクチルオキシカルボニル、４，７−ジオキサノニル
オキシカルボニル、２−又は４−ブトキシブトキシカル
ボニル、４，８−ジオキサデシルオキシカルボニル、
３，６，９−トリオキサデシルオキシカルボニル、３，
６，９−トリオキサウンデシルオキシカルボニル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、第２−ブトキシ、ペンチルオキシ、
イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、第３−ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、１−エ
チルペンチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオ
キシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソ
ノニルオキシ、デシルオキシ、イソデシルオキシ、ウン
デシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、イ
ソトリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシ
ルオキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキ
シ、２−プロポキシエトキシ、２−イソプロポキシエト
キシ、２−ブトキシエトキシ、２−又は３−メトキシプ
ロポキシ、２−又は３−エトキシプロポキシ、２−又は
３−プロポキシプロポキシ、２−又は３−ブトキシプロ
ポキシ、２−又は４−メトキシブトキシ、２−又は４−
エトキシブトキシ、２−又は４−プロポキシブトキシ、
３，６−ジオキサヘプチルオキシ、３，６−ジオキサオ
クチルオキシ、４，８−ジオキサノニルオキシ、３，７
−ジオキサオクチルオキシ、３，７−ジオキサノニルオ
キシ、４，７−ジオキサオクチルオキシ、４，７−ジオ
キサノニルオキシ、２−又は４−ブトキシブトキシ、
４，８−ジオキサデシルオキシ、３，６，９−トリオキ
サデシルオキシ又は３，６，９−トリオキサウンデシル
オキシである。

【００１３】基Ｒ³及びＹは例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２−ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、第３−
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、１−エチルペンチル、
オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル又はイソトリデシルである。

【００１４】更に基Ｙは例えば２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプ
ロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メ
トキシプロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−
又は３−プロポキシプロピル、２−又は３−ブトキシプ
ロピル、２−又は４−メトキシブチル、２−又は４−エ
トキシブチル、２−又は４−プロポキシブチル、３，６
−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，
８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，
７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，
７−ジオキサノニル、２−又は４−ブトキシブチル、
４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシ
ル又は３，６，９−トリオキサウンデシルである。

【００１５】本発明においてオレインは、脂肪分解に際
して生じるような工業用油酸を表わす。これは更にステ
アリン酸、パルミチン酸及び他の脂肪酸を少量含んでい
てもよい。

【００１６】本発明による染料調剤用溶剤としては例え
ばベンジルアルコール、トリデカノール、イソトリデカ
ノール、グリコールエーテル例えば２−メトキシエタノ
ール、２−エトキシエタノール、２−プロポキシエタノ
ール、２−イソプロポキシエタノール、２−ブトキシエ
タノール、２−フエノキシエタノール、１，２−ジメト
キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジプ
ロポキシエタン、１，２−ジイソプロポキシエタン、
１，２−ジブトキシエタン、１，２−ジフエノキシエタ
ン、２−又は３−メトキシプロパノール、２−又は３−
エトキシプロパノール、２−又は３−イソプロポキシプ
ロパノール、２−又は３−ブトキシプロパノール、２−
又は３−フエノキシプロパノール、１，２−又は１，３
−ジメトキシプロパン、１，２−又は１，３−ジエトキ
シプロパン、１，２−又は１，３−ジプロポキシプロパ
ン、１，２−又は１，３−ジイソプロポキシプロパン、
１，２−又は１，３−ジブトキシブタン又は１，２−又
は１，３−ジフエノキシプロパン、オレイン、フタル酸
−Ｃ₄〜Ｃ₁₃−ジアルキルエステル例えばジブチルフタ
レート、ジイソブチルフタレート、ジ−第２ブチルフタ
レート、ジペンチルフタレート、ジイソペンチルフタレ
ート、ジヘキシルフタレート、ジヘプチルフタレート、
ジオクチルフタレート、ジイソオクチルフタレート、ビ
ス（２−エチルヘキシル）フタレート、ジノニルフタレ
ート、ジイソノニルフタレート、ジデシルフタレート、
ジイソデシルフタレート、ジウンデシルフタレート、ジ
ドデシルフタレート、ジトリデシルフタレート又はジイ
ソトリデシルフタレート、Ｃ₅〜Ｃ₃₀−クロルアルカン
例えばクロルエイコサン又はクロルテトラコサン、Ｃ₁
〜Ｃ₂₀−アルカン（これらはフエニルによって２箇所置
換されている）例えばジフエニルデカン又はジフエニル
テトラデカン、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ジアルキルナフタリン例え
ばジイソプロピルナフタリン、部分水素化テルフエニル
例えば式：

【００１７】

【化５】

【００１８】又はこれらの溶剤の混合物を挙げることが
できる。

【００１９】有利なのは式Ｉａ

【００２０】

【化６】

【００２１】［式中ＺはＣ₅〜Ｃ₁₅−アルキル（これは
場合によってはエーテル官能基の１〜３個の酸素原子に
よって中断されていてもよい）又は式：

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中Ｙは前記のものを表す）の基を表
す］の染料を少なくとも１種含む液体染料調剤である。

【００２４】また式Ｉの染料を、調剤の重量に対して１
０〜８０重量％含む液体染料調剤も有利である。

【００２５】更にベンジルアルコール、トリデカノー
ル、イソトリデカノール、グリコールモノエーテル、オ
レイン、フタル酸−Ｃ₄〜Ｃ₁₃−ジアルキルエステル及
びＣ₁〜Ｃ₁₀−ジアルキルナフタリンからなる群から選
択される生成物の少なくとも１種を溶剤として含む液体
染料調剤も有利である。

【００２６】特に有利なのは、ＺがＣ₈〜Ｃ₁₃−アルキ
ル、特に２−エチルヘキシル又はイソトリデシルを表す
式Ｉａの染料を少なくとも１種含む液状の染料調剤であ
る。

【００２７】また式Ｉの染料を、調剤の重量に対してそ
れぞれ２０〜８０重量％、有利には３０〜７０重量％、
特に４０〜６０重量％含む液状染料調剤は特に有利であ
る。

【００２８】更にベンジルアルコール、２−フエノキシ
エタノール、オレイン、フタル酸−Ｃ₈−ジアルキルエ
ステル及びジイソプロピルナフタリンからなる群から選
択される生成物の少なくとも１種を溶剤として含む液体
染料調剤は特に有利である。

【００２９】本発明による染料調剤を製造するため式Ｉ
の染料の１種又は数種を前記溶剤の１種又は数種中に前
記濃度で溶解させる。

【００３０】式Ｉの染料はそれ自体公知であり、例えば
欧州特許出願公開第９１０１９号明細書に記載されてい
る。これらの染料は一般に黄色から赤色までの色調を有
する。

【００３１】本発明による染料調剤は高い貯蔵安定性を
有し、有利な方法でマトリックスプリンタ、タイプライ
タ又はチエーン印字装置用インキリボンを製造するのに
又はボールペンペーストを製造するのに適している。イ
ンキリボンの製造に関して例えば「コーチング」（Ｃｏ
ａｔｉｎｇ）、１９７２年、第７２〜７３頁並びに第２
１３〜２１４頁に記載されている。

【００３２】インキリボン及びボールペンペーストの分
野で支配的な黒の色調を得るには本発明による染料調剤
を他の染料例えばソルベント・バイオレット８（Ｃ．
Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ８）、ソルベント・
ブルー４（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ４）及び
ソルベント・ブラック５（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂ
ｌａｃｋ５）と又はソルベント・バイオレット８（Ｃ．
Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ８）及びソルベント
・ブルー６４（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ６
４）と混合させる。

【００３３】インキリボンを製造するための適当な黒色
混合物は例えば、 −本発明による染料調剤 ２０〜４０重量部 −ソルベント・バイオレット８ ２０〜３５重量部 −ソルベント・ブルー４ ５〜１５重量部 及び −ソルベント・ブラック５ ２５〜４５重量部 を含む。

【００３４】インキリボンを製造するためこの混合物を
更に鉱油、未乾燥の動物又は植物油例えば牛脚油、骨
油、上質菜種油、落花生油、鯨蝋油、ひまし油、菜種油
又は豚脂及び場合によってはオレインと一緒にボールミ
ル、パールミル又は三転子ミル中で粉砕し、木綿、天然
絹糸又はポリアミドからなるベース織布上に塗布する。

【００３５】ボールペンペーストを製造するのに適した
黒色混合物は例えば −本発明による染料調剤 ５〜２０重量部 −ソルベント・バイオレット８ ５〜１５重量部 及び −ソルベント・ブルー６４ ５〜１５重量部 を含む。

【００３６】ボールペンペーストの必要な粘度（７〜２
０Ｐａｓ）を調整するために、この混合物に更に樹脂、
例えば酸性フタレート樹脂又は特に中性アルデヒド−又
はケトン樹脂並びにオレイル又は他の酸を加える。

【００３７】新規染料調剤により得られるインキリボン
用インキ又はボールペンペーストは有利な使用特性によ
って優れている。特にこれは耐昇華性である。従来使用
されていた染料混合物では、強い昇華性のソルベント・
オレンジ３（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ
３）をオレンジ色成分として含むことから、この性質は
実際には保証されない。

【００３８】

【実施例】次の各実施例は本発明を更に詳述するもので
ある。

【００３９】例１ 式：

【００４０】

【化８】

【００４１】の染料５０ｇを９０℃で、オレイン２５ｇ
及びジイソプロピルナフタリン２５ｇからなる混合物に
溶かす。貯蔵安定な液体調剤が得られる。

【００４２】例２ ａ） 式：

【００４３】

【化９】

【００４４】の染料６０ｇを９０℃で２−フエノキシエ
タノール４０ｇに溶かした。貯蔵安定の液体調剤が得ら
れた。

【００４５】ｂ） ａ）に記載した調剤１５ｇをオレイ
ン４ｇ、１，２−プロピレングリコール４ｇ、酸性フタ
レート樹脂（酸価：８０）３３ｇ、ソルベント・バイオ
レット８ ８ｇ及びソルベント・ブルー６４ ８ｇと一
緒に撹拌した。耐昇華性の黒色ボールペンペーストが得
られた。

【００４６】ｃ） ｂ）に記載した措置を繰返すが、中
性ケトン樹脂（酸価：０）３３ｇを使用した。同様に耐
昇華性の黒色ボールペンペーストが得られた。

【００４７】ｄ） ｂ）に記載した措置を繰返すが、中
性アルデヒド樹脂（酸価：＜３）３３ｇを使用した。同
様に耐昇華性の黒色ボールペンペーストが得られた。

【００４８】

フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート ベライレ ドイツ連邦共和国 ルートヴイツヒスハー フエン クラーニツヒシユトラーセ 14 (72)発明者 ゲオルク ツアイトラー ドイツ連邦共和国 ダンシユタツト−シヤ ウエルンハイム ムツターシユタツター シユトラーセ ７

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中Ｘはヒドロキシ、アミノ又はＣ₁〜Ｃ₁₅−モノア
   ルキルアミノを表し、Ｒ¹及びＲ⁴は同一又は異なってお
   り、互に無関係にそれぞれＣ₁〜Ｃ₁₅−アルキルカルボ
   ニル（この場合アルキル基はエーテル官能基中の１〜３
   個の酸素原子によって中断されていてもよい）、式： 【化２】 （式中ＹはＣ₁〜Ｃ₁₃−アルキル（これは場合によって
   はエーテル官能基中の１〜３個の酸素原子によって中断
   されていてもよい）の基、又はＣ₁〜Ｃ₁₅−アルコキシ
   基（これは場合によってはエーテル官能基中の１〜３個
   の酸素原子によって中断されていてもよい）を表し、Ｒ
   ²及びＲ⁵は同一又は異なっており、互いに無関係にそれ
   ぞれ水素、ニトロ又は塩素を表し、Ｒ³は水素又はＣ₁〜
   Ｃ₁₃−アルキルを表す］で示される染料少なくとも１
   種、並びに溶剤としてベンジルアルコール、トリデカノ
   ール、イソトリデカノール、グリコールエーテル、オレ
   イン、フタル酸−Ｃ₄〜Ｃ₁₃−ジアルキルエステル、Ｃ₅
   〜Ｃ₃₀−クロルアルカン、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−アルカン（これ
   はフエニルによって２箇所置換されている）、Ｃ₁〜Ｃ
   ₁₀−ジアルキルナフタリン及び部分水素化テルフエニル
   からなる群から選択される生成物少なくとも１種を含む
   液体染料調剤。