JPH05111385A - Ｌ−アラニンの製造法 - Google Patents
Ｌ−アラニンの製造法Info
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- JPH05111385A JPH05111385A JP27246091A JP27246091A JPH05111385A JP H05111385 A JPH05111385 A JP H05111385A JP 27246091 A JP27246091 A JP 27246091A JP 27246091 A JP27246091 A JP 27246091A JP H05111385 A JPH05111385 A JP H05111385A
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- Japan
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- alanine
- culture
- corynebacterium
- medium
- cycloserine
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 コリネバクテリウム属またはブレビバクテリ
ウム属に属し、Ｌ−アラニン生産能を有し、かつＬ−サ
イクロセリンに対して耐性を有する微生物を培地に培養
し、培養物中にＬ−アラニンを生成蓄積させて、該培養
物からＬ−アラニンを採取する。培地にＤＬ−アラニン
を加えて培養するときは加えたＤＬ−アラニン濃度に近
い濃度にＬ−アラニンを生成させることができる。 【効果】 食品、医薬品の合成原料として有用なＬ−ア
ラニンを工業的有利に製造することができる。
ウム属に属し、Ｌ−アラニン生産能を有し、かつＬ−サ
イクロセリンに対して耐性を有する微生物を培地に培養
し、培養物中にＬ−アラニンを生成蓄積させて、該培養
物からＬ−アラニンを採取する。培地にＤＬ−アラニン
を加えて培養するときは加えたＤＬ−アラニン濃度に近
い濃度にＬ−アラニンを生成させることができる。 【効果】 食品、医薬品の合成原料として有用なＬ−ア
ラニンを工業的有利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、天然型アミノ酸であり
食品、医薬品原料として有用なＬ−アラニンを工業的有
利に製造する方法に関する。
食品、医薬品原料として有用なＬ−アラニンを工業的有
利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】微生物を用いる発酵法において生産され
るアラニンは、ほとんどの場合ラセミ型のＤＬ−アラニ
ンとして生産されることが知られている。Ｌ−アラニン
の生産が確認される場合は極めて稀で、その場合の生成
量は微量である。これは、Ｄ−アラニンが微生物にとっ
て重要であり、アラニン・ラセマーゼが普遍的に微生物
界に存在することによると考えられる。このため、現在
工業的にはＬ−アスパラギン酸の脱炭酸反応によりＬ−
アラニンは製造されている。安価な原料であるフマール
酸から出発しても、フマール酸からアスパルターゼによ
るＬ−アスパラギン酸の生成、Ｌ−アスパラギン酸から
アスパラギン酸βデカルボキシラーゼによるＬ−アラニ
ンの生成の２段の反応によらねばならぬため高価となら
ざるをえない。
るアラニンは、ほとんどの場合ラセミ型のＤＬ−アラニ
ンとして生産されることが知られている。Ｌ−アラニン
の生産が確認される場合は極めて稀で、その場合の生成
量は微量である。これは、Ｄ−アラニンが微生物にとっ
て重要であり、アラニン・ラセマーゼが普遍的に微生物
界に存在することによると考えられる。このため、現在
工業的にはＬ−アスパラギン酸の脱炭酸反応によりＬ−
アラニンは製造されている。安価な原料であるフマール
酸から出発しても、フマール酸からアスパルターゼによ
るＬ−アスパラギン酸の生成、Ｌ−アスパラギン酸から
アスパラギン酸βデカルボキシラーゼによるＬ−アラニ
ンの生成の２段の反応によらねばならぬため高価となら
ざるをえない。
【０００３】アシルアラニンや、ピルビン酸から酵素反
応によりＬ−アラニンを得ることもできるが、原料およ
び酵素のコストから有利な方法ではない。またジアステ
レオマー塩法による光学分割によりＤＬ−アラニンから
製造することもできるが高価な分割剤を使用するため工
業的に有利ではない。このような背景のもとに、直接発
酵法により、ＤＬ−アラニンでなくＬ−アラニンを培養
液中に生成させる方法としてアラニン・ラセマーゼ欠失
変異株を用いる方法が特許出願されている（特許出願公
表平３−５００４８６号）。この方法では、使用菌がア
ラニン・ラセマーゼを欠くため培地にＤ−アラニンをふ
くむものを使用しなくてはならない。
応によりＬ−アラニンを得ることもできるが、原料およ
び酵素のコストから有利な方法ではない。またジアステ
レオマー塩法による光学分割によりＤＬ−アラニンから
製造することもできるが高価な分割剤を使用するため工
業的に有利ではない。このような背景のもとに、直接発
酵法により、ＤＬ−アラニンでなくＬ−アラニンを培養
液中に生成させる方法としてアラニン・ラセマーゼ欠失
変異株を用いる方法が特許出願されている（特許出願公
表平３−５００４８６号）。この方法では、使用菌がア
ラニン・ラセマーゼを欠くため培地にＤ−アラニンをふ
くむものを使用しなくてはならない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｌ−
アラニンを微生物の培養により工業的有利に製造する方
法を提供することにある。
アラニンを微生物の培養により工業的有利に製造する方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によればコリネバ
クテリウム（Corynebacterium)属またはブレビバクテリ
ウム（Brevibacterium) 属に属し、Ｌ−アラニン生産能
を有し、かつＬ−サイクロセリンに対して耐性を有する
微生物を培地に培養することにより、培養物中にＤ−ア
ラニンをほとんど生成蓄積せずＬ−アラニンを生成蓄積
させることができる。さらに、培地にＤＬ−アラニンを
添加して培養するときは、培養物中のＤ−アラニンはほ
とんど消失して、加えたＤＬ−アラニンの濃度に近い濃
度にＬ−アラニンが培養物中に生成させることができ
る。
クテリウム（Corynebacterium)属またはブレビバクテリ
ウム（Brevibacterium) 属に属し、Ｌ−アラニン生産能
を有し、かつＬ−サイクロセリンに対して耐性を有する
微生物を培地に培養することにより、培養物中にＤ−ア
ラニンをほとんど生成蓄積せずＬ−アラニンを生成蓄積
させることができる。さらに、培地にＤＬ−アラニンを
添加して培養するときは、培養物中のＤ−アラニンはほ
とんど消失して、加えたＤＬ−アラニンの濃度に近い濃
度にＬ−アラニンが培養物中に生成させることができ
る。
【０００６】本発明で用いられる微生物としては、コリ
ネバクテリウム属またはブレビバクテリウム属に属し、
Ｌ−アラニン生産能を有し、かつＬ−サイクロセリンに
対して耐性を有する微生物であればいずれでもよい。具
体的例としては、本発明者らがコリネバクテリウム・グ
ルタミクム（Corynebacterium glutamicum) の菌株Ａ
ＴＣＣ１３８６９から変異により誘導した菌株コリネバ
クテリウム・グルタミクムＬＣＳＲ５０−１０をあげる
ことができる。この菌株は、ブダペスト条約に基づいて
平成３年９月３０日付で工業技術院微生物工業技術研究
所に微工研条寄第３５８７号（ＦＥＲＭＢＰ−３５８
７）として寄託されている。
ネバクテリウム属またはブレビバクテリウム属に属し、
Ｌ−アラニン生産能を有し、かつＬ−サイクロセリンに
対して耐性を有する微生物であればいずれでもよい。具
体的例としては、本発明者らがコリネバクテリウム・グ
ルタミクム（Corynebacterium glutamicum) の菌株Ａ
ＴＣＣ１３８６９から変異により誘導した菌株コリネバ
クテリウム・グルタミクムＬＣＳＲ５０−１０をあげる
ことができる。この菌株は、ブダペスト条約に基づいて
平成３年９月３０日付で工業技術院微生物工業技術研究
所に微工研条寄第３５８７号（ＦＥＲＭＢＰ−３５８
７）として寄託されている。
【０００７】変異株は、コリネバクテリウム属の細菌を
親株として、通常の変異処理法によって比較的容易に得
ることができる。すなわち、Ｌ−サイクロセリンに耐性
を有する変異株を得るには、親株を紫外線照射するか、
Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン
（以下ＮＴＧと略す）などの変異誘発剤で処理したの
ち、親株が十分に生育できないような濃度のＬ−サイク
ロセリンを含む培地で、親株に比べて有意に生育可能な
菌株を選択分離すればよい。
親株として、通常の変異処理法によって比較的容易に得
ることができる。すなわち、Ｌ−サイクロセリンに耐性
を有する変異株を得るには、親株を紫外線照射するか、
Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン
（以下ＮＴＧと略す）などの変異誘発剤で処理したの
ち、親株が十分に生育できないような濃度のＬ−サイク
ロセリンを含む培地で、親株に比べて有意に生育可能な
菌株を選択分離すればよい。
【０００８】本発明におけるＬ−サイクロセリンに耐性
を有する菌株とは、親株より強い耐性を有する菌株であ
り、好ましくは、親株が生育しない濃度のＬ−サイクロ
セリン濃度でも親株の生育度の５０％以上の生育度を示
すように変異した菌株である。コリネバクテリウム属の
微生物とは、バーゼーズ・マニュアル・オブ・システマ
チック・バクテリオロジー（Bergey's Manual of Syste
matic Bacteriology)第２巻（１９８６年）によって定
義されるコリネバクテリウム属に属する細菌であり、違
った名称で呼ばれていても、例えば、ブレビバクテリウ
ム・アンモニアゲネス（Brevibacterium ammoniagene
s) や、ブレビバクテリウム・ジバリカツム（Brevibact
erium divaricatum)はコリネバクテリウム属に属する
ことが、前記分類書に記載されている。またブレビバク
テリウム・ラクトファーメンツム（Brevibacterium la
ctofermentum) 、ブレビバクテリウム・フラブム（Brev
ibacterium flavum) もコリネバクテリウムに属するも
のであり、この２菌種はコリネバクテリウム・グルタミ
クム（Corynebacterium glutamicum) に属することが
明らかにされている〔インターナショナル・ジャーナル
・オブ・システマティック・バクテリオロジー(Interna
tional Journal of Systematic Bacteriology) 41巻、
２５５〜２６０頁、１９９１年〕。
を有する菌株とは、親株より強い耐性を有する菌株であ
り、好ましくは、親株が生育しない濃度のＬ−サイクロ
セリン濃度でも親株の生育度の５０％以上の生育度を示
すように変異した菌株である。コリネバクテリウム属の
微生物とは、バーゼーズ・マニュアル・オブ・システマ
チック・バクテリオロジー（Bergey's Manual of Syste
matic Bacteriology)第２巻（１９８６年）によって定
義されるコリネバクテリウム属に属する細菌であり、違
った名称で呼ばれていても、例えば、ブレビバクテリウ
ム・アンモニアゲネス（Brevibacterium ammoniagene
s) や、ブレビバクテリウム・ジバリカツム（Brevibact
erium divaricatum)はコリネバクテリウム属に属する
ことが、前記分類書に記載されている。またブレビバク
テリウム・ラクトファーメンツム（Brevibacterium la
ctofermentum) 、ブレビバクテリウム・フラブム（Brev
ibacterium flavum) もコリネバクテリウムに属するも
のであり、この２菌種はコリネバクテリウム・グルタミ
クム（Corynebacterium glutamicum) に属することが
明らかにされている〔インターナショナル・ジャーナル
・オブ・システマティック・バクテリオロジー(Interna
tional Journal of Systematic Bacteriology) 41巻、
２５５〜２６０頁、１９９１年〕。
【０００９】本発明方法で使用する培地としては通常微
生物の培養に使用される各種栄養源を含んでいるもので
あれば天然培地、合成培地のいずれでも用いることがで
きる。例えば、炭素源としてはグルコース、糖蜜、デン
プン加水分解液などの糖類、酢酸などの有機酸、エタノ
ールなどのアルコール類、窒素源としては硫酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、アンモニ
ア、尿素などが利用できる。その他、菌の生育に必要な
無機化合物、例えばリン酸カリウム、硫酸マグネシウム
や、いわゆる微量元素を含む培地が使用できる。ビタミ
ンや有機窒素化合物を含むコーンスチープリカー、ペプ
トン、肉エキス、酵母エキスなども微生物の生育をよく
するために用いる場合がある。好ましくは培地は液体培
地で、振とうまたは通気攪拌などの好気的条件で培養す
る。培養温度は通常２０〜４０℃とくに３０℃付近であ
ることが好ましい。また培地のｐＨは通常５〜９であ
り、好ましくは中性付近に維持することが望ましい。培
地にＤＬ−アラニンを添加して培養した場合、添加した
ＤＬ−アラニンの濃度に近い濃度にＬ−アラニンが培地
中に生成される。
生物の培養に使用される各種栄養源を含んでいるもので
あれば天然培地、合成培地のいずれでも用いることがで
きる。例えば、炭素源としてはグルコース、糖蜜、デン
プン加水分解液などの糖類、酢酸などの有機酸、エタノ
ールなどのアルコール類、窒素源としては硫酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、アンモニ
ア、尿素などが利用できる。その他、菌の生育に必要な
無機化合物、例えばリン酸カリウム、硫酸マグネシウム
や、いわゆる微量元素を含む培地が使用できる。ビタミ
ンや有機窒素化合物を含むコーンスチープリカー、ペプ
トン、肉エキス、酵母エキスなども微生物の生育をよく
するために用いる場合がある。好ましくは培地は液体培
地で、振とうまたは通気攪拌などの好気的条件で培養す
る。培養温度は通常２０〜４０℃とくに３０℃付近であ
ることが好ましい。また培地のｐＨは通常５〜９であ
り、好ましくは中性付近に維持することが望ましい。培
地にＤＬ−アラニンを添加して培養した場合、添加した
ＤＬ−アラニンの濃度に近い濃度にＬ−アラニンが培地
中に生成される。
【００１０】培養終了後、生成したＬ−アラニンは、例
えばイオン交換法、吸着法、沈殿法などの公知の単離精
製操作を組合せて用いることにより容易に回収採取する
ことができる。
えばイオン交換法、吸着法、沈殿法などの公知の単離精
製操作を組合せて用いることにより容易に回収採取する
ことができる。
【００１１】
【実施例】以下本発明の実施例を示す。濃度は％（Ｗ／
Ｖ）で示した。定量はMarfey試薬（Carlsberg Res. Com
mun. 49巻、５９１〜５９６頁、１９８４年）でアラニ
ンを誘導体化した後、高速液体クラマトグラフィーによ
りＬ−アラニンとＤ−アラニンを分別測定した。クロマ
トグラフィーの条件は、カラム：Tosoh ＯＣＰＥ、カラ
ム温度：３７℃、移動相：５０mMトリエチルアミン／リ
ン酸（pH3.0)−３０％アセトニトリル、流速：1.0 ml／
分、検出：３４０nm。
Ｖ）で示した。定量はMarfey試薬（Carlsberg Res. Com
mun. 49巻、５９１〜５９６頁、１９８４年）でアラニ
ンを誘導体化した後、高速液体クラマトグラフィーによ
りＬ−アラニンとＤ−アラニンを分別測定した。クロマ
トグラフィーの条件は、カラム：Tosoh ＯＣＰＥ、カラ
ム温度：３７℃、移動相：５０mMトリエチルアミン／リ
ン酸（pH3.0)−３０％アセトニトリル、流速：1.0 ml／
分、検出：３４０nm。
【００１２】実施例1. Ｌ−サイクロセリン耐性株の分離 ブレビバクテリウム・ラクトファーメンツム（Brevibac
terium lactofermentum）ＡＴＣＣ１３８６９（シノニ
ム、コリネバクテリウム・グルタミクム）の細胞懸濁液
を常法によりＮＴＧ処理（３００μｇ／ml、室温で３０
分）した後、この細胞懸濁液を２６℃で１２時間培養し
てから、Ｌ−サイクロセリンを３００μｇ／mlの濃度に
添加した寒天培地〔肉エキス１％、ペプトン１％、塩化
ナトリウム0.5 ％、寒天2.0 ％（pH7.5 ）〕に塗布し
た。次に３０℃で２４時間培養し、生じた大きなコロニ
ーを釣菌分離してＬ−サイクロセリン耐性株を取得し
た。この株のモノコロニー分離による純化をＬ−サイク
ロセリンを加えた上記の寒天培地で行い、Ｌ−サイクロ
セリン耐性株ＬＣＳＲ５０−１０を取得した。
terium lactofermentum）ＡＴＣＣ１３８６９（シノニ
ム、コリネバクテリウム・グルタミクム）の細胞懸濁液
を常法によりＮＴＧ処理（３００μｇ／ml、室温で３０
分）した後、この細胞懸濁液を２６℃で１２時間培養し
てから、Ｌ−サイクロセリンを３００μｇ／mlの濃度に
添加した寒天培地〔肉エキス１％、ペプトン１％、塩化
ナトリウム0.5 ％、寒天2.0 ％（pH7.5 ）〕に塗布し
た。次に３０℃で２４時間培養し、生じた大きなコロニ
ーを釣菌分離してＬ−サイクロセリン耐性株を取得し
た。この株のモノコロニー分離による純化をＬ−サイク
ロセリンを加えた上記の寒天培地で行い、Ｌ−サイクロ
セリン耐性株ＬＣＳＲ５０−１０を取得した。
【００１３】なお、上記寒天培地にＬ−サイクロセリン
５０μｇ／mlを加えた培地上では、親株は全くコロニー
を生成せず生育しないが、ＬＣＳＲ５０−１０はＬ−サ
イクロセリン３００μｇ／mlを加えた場合でも生育して
コロニーをつくる。
５０μｇ／mlを加えた培地上では、親株は全くコロニー
を生成せず生育しないが、ＬＣＳＲ５０−１０はＬ−サ
イクロセリン３００μｇ／mlを加えた場合でも生育して
コロニーをつくる。
【００１４】実施例2.シュクロース１０％、硫酸アンモ
ニウム２％、リン酸一カリウム0.05％、リン酸二カリウ
ム0.05％、硫酸マグネシウム・７水塩0.025 ％、ペプト
ン１％、塩化ナトリウム 0.3％、ビオチン６０μｇ／ｌ
および炭酸カルシウム３％の組成からなる滅菌培地（pH
7.25）３０mlを入れた３００ml三角フラスコに菌株ＬＣ
ＳＲ５０−１０を植菌して、２６℃、毎分２２０回転で
９６時間振とう培養したところ、培養液中にＬ−アラニ
ン10.6ｇ／ｌが生成し、Ｄ−アラニンの生成は 0.1ｇ／
ｌ以下であった。培養６日目ではＬ−アラニンの生成は
11.3ｇ／ｌで、Ｄ−アラニンの生成は 0.1ｇ／ｌ以下で
あった。
ニウム２％、リン酸一カリウム0.05％、リン酸二カリウ
ム0.05％、硫酸マグネシウム・７水塩0.025 ％、ペプト
ン１％、塩化ナトリウム 0.3％、ビオチン６０μｇ／ｌ
および炭酸カルシウム３％の組成からなる滅菌培地（pH
7.25）３０mlを入れた３００ml三角フラスコに菌株ＬＣ
ＳＲ５０−１０を植菌して、２６℃、毎分２２０回転で
９６時間振とう培養したところ、培養液中にＬ−アラニ
ン10.6ｇ／ｌが生成し、Ｄ−アラニンの生成は 0.1ｇ／
ｌ以下であった。培養６日目ではＬ−アラニンの生成は
11.3ｇ／ｌで、Ｄ−アラニンの生成は 0.1ｇ／ｌ以下で
あった。
【００１５】この培養液１リットルから菌体を遠心分離
して得られた上澄液を強酸性カチオン交換樹脂（ダイオ
イオンＳＫ１Ｂ）（Ｈ+型）を充填したカラムに通塔し
てＬ−アラニンを吸着させ、水洗後２Ｎアンモニア水で
溶出し、Ｌ−アラニンの分画を濃縮し、濃縮液にエタノ
ールを加えて析出する結晶を濾別した。この結晶をエタ
ノールを用いて再結してＬ−アラニンの結晶 7.7ｇを得
た。この結晶の比旋光度はＤ線、２５℃の測定で＋14.7
°（ｃ＝６、１ＮＨＣｌ）であった。
して得られた上澄液を強酸性カチオン交換樹脂（ダイオ
イオンＳＫ１Ｂ）（Ｈ+型）を充填したカラムに通塔し
てＬ−アラニンを吸着させ、水洗後２Ｎアンモニア水で
溶出し、Ｌ−アラニンの分画を濃縮し、濃縮液にエタノ
ールを加えて析出する結晶を濾別した。この結晶をエタ
ノールを用いて再結してＬ−アラニンの結晶 7.7ｇを得
た。この結晶の比旋光度はＤ線、２５℃の測定で＋14.7
°（ｃ＝６、１ＮＨＣｌ）であった。
【００１６】グルコース１０％、硫酸アンモニウム２
％、リン酸一カリウム0.05％、リン酸二カリウム0.05
％、硫酸マグネシウム・７水塩0.025 ％、ペプトン１
％、塩化ナトリウム 0.3％、ビオチン６０μｇ／ｌおよ
び炭酸カルシウム３％の組成からなる培地（pH7.25）に
さらにＤＬ−アラニン２％を加えた滅菌培地３０mlを入
れた３００ml三角フラスコに菌株ＬＣＳＲ５０−１０を
植菌して、２６℃、毎分２２０回転で９６時間振とう培
養したところ、培地中にＬ−アラニン22.9ｇ／ｌが生成
し、Ｄ−アラニンは0.1 ｇ／ｌ以下しか存在しなかっ
た。
％、リン酸一カリウム0.05％、リン酸二カリウム0.05
％、硫酸マグネシウム・７水塩0.025 ％、ペプトン１
％、塩化ナトリウム 0.3％、ビオチン６０μｇ／ｌおよ
び炭酸カルシウム３％の組成からなる培地（pH7.25）に
さらにＤＬ−アラニン２％を加えた滅菌培地３０mlを入
れた３００ml三角フラスコに菌株ＬＣＳＲ５０−１０を
植菌して、２６℃、毎分２２０回転で９６時間振とう培
養したところ、培地中にＬ−アラニン22.9ｇ／ｌが生成
し、Ｄ−アラニンは0.1 ｇ／ｌ以下しか存在しなかっ
た。
【００１７】
【発明の効果】本発明によりＬ−アラニンを工業的有利
に製造することができる。
に製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:15）
Claims (2)
- 【請求項１】 コリネバクテリウム属またはブレビバク
テリウム属に属し、Ｌ−アラニン生産能を有し、かつＬ
−サイクロセリンに対して耐性を有する微生物を培地に
培養し、培養物中にＬ−アラニンを生成蓄積させ、該培
養物よりＬ−アラニンを採取することを特徴とするＬ−
アラニンの製造法。 - 【請求項２】 培地中にＤＬ−アラニンを添加して微生
物を培養することを特徴とする請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27246091A JPH05111385A (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｌ−アラニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27246091A JPH05111385A (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｌ−アラニンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05111385A true JPH05111385A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=17514227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27246091A Withdrawn JPH05111385A (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｌ−アラニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05111385A (ja) |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP27246091A patent/JPH05111385A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990107 |