JPH051103A - シクロデキストリン誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロデキストリン誘導体の製造方法Info
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- JPH051103A JPH051103A JP21450391A JP21450391A JPH051103A JP H051103 A JPH051103 A JP H051103A JP 21450391 A JP21450391 A JP 21450391A JP 21450391 A JP21450391 A JP 21450391A JP H051103 A JPH051103 A JP H051103A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ＣＤ固定化ポリマーの原料として用いること
ができ、かつＣＤの水酸基のうちの１個のみに保護基を
導入したＣＤ誘導体の製造方法を提供する。 【構成】 ＣＤにカルボン酸ハロゲン化物、酸無水物又
は下記式で表わされる化合物のいずれかを反応させて、
ＣＤの有する１級水酸基の１つのみに保護基を導入する
ことを特徴とする。 【化１６】
ができ、かつＣＤの水酸基のうちの１個のみに保護基を
導入したＣＤ誘導体の製造方法を提供する。 【構成】 ＣＤにカルボン酸ハロゲン化物、酸無水物又
は下記式で表わされる化合物のいずれかを反応させて、
ＣＤの有する１級水酸基の１つのみに保護基を導入する
ことを特徴とする。 【化１６】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロデキストリン誘導
体の製造方法に関し、更に詳しくはシクロデキストリン
固定化ポリマーの原料として用いられるシクロデキスト
リン誘導体の製造方法に関する。
体の製造方法に関し、更に詳しくはシクロデキストリン
固定化ポリマーの原料として用いられるシクロデキスト
リン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリン（以下、ＣＤと略記
する）はグルコースが６単位以上α−１、４結合した環
状オリゴ糖で、グルコース単位６、７、８個のものは特
によく知られ、それらの応用に関する公知文献も多い。
これらの応用例はいずれもＣＤ環の内部が疎水性であ
り、なおかつこの環の大きさがグルコース単位量で定ま
っていることによる選択的包接能を利用するもので、ク
ロマト分離用の充填剤、触媒、あるいは食品の異味、異
臭のマスキング、揮発性物質の保持、難溶性物質の可溶
化などに用いられている。
する）はグルコースが６単位以上α−１、４結合した環
状オリゴ糖で、グルコース単位６、７、８個のものは特
によく知られ、それらの応用に関する公知文献も多い。
これらの応用例はいずれもＣＤ環の内部が疎水性であ
り、なおかつこの環の大きさがグルコース単位量で定ま
っていることによる選択的包接能を利用するもので、ク
ロマト分離用の充填剤、触媒、あるいは食品の異味、異
臭のマスキング、揮発性物質の保持、難溶性物質の可溶
化などに用いられている。
【０００３】このような選択的包接能が疎水性物質の分
離や抽出にあたっての有力な手段になろうことは容易に
予想できるが、ＣＤが水溶性であるため分離、抽出剤と
して用いるには、反応系から包接化合物を分離するこ
と、および包接された化合物をＣＤから分離することが
困難である。
離や抽出にあたっての有力な手段になろうことは容易に
予想できるが、ＣＤが水溶性であるため分離、抽出剤と
して用いるには、反応系から包接化合物を分離するこ
と、および包接された化合物をＣＤから分離することが
困難である。
【０００４】ＣＤの持つ包接能を維持したままで固定化
すればそれらをカラムに充填し、イオン交換樹脂や活性
炭と同様に吸着、脱着操作で、あるいはクロマトグラフ
ィー操作で成分の分離、回収、除去が容易にできる。
すればそれらをカラムに充填し、イオン交換樹脂や活性
炭と同様に吸着、脱着操作で、あるいはクロマトグラフ
ィー操作で成分の分離、回収、除去が容易にできる。
【０００５】そこで、これまでＣＤの固定化が様々な方
法で試みられているが、産業上有効に利用するにはいず
れも不適当なものであった。
法で試みられているが、産業上有効に利用するにはいず
れも不適当なものであった。
【０００６】特に、従来においては高分子反応における
反応性が低く固定量が不十分であり、十分な量のＣＤを
母体に結合するには、長時間の反応によらねばならず、
また実際に結合されたＣＤは仕込みの量の一部にすぎ
ず、モノマーに対しＣＤを所望の数固定化することはで
きず、優れたＣＤの包接能を種々の目的で活用するには
経済性の面で問題があった。
反応性が低く固定量が不十分であり、十分な量のＣＤを
母体に結合するには、長時間の反応によらねばならず、
また実際に結合されたＣＤは仕込みの量の一部にすぎ
ず、モノマーに対しＣＤを所望の数固定化することはで
きず、優れたＣＤの包接能を種々の目的で活用するには
経済性の面で問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記の如くＣＤユニッ
トの十分な固定量を得るためにＣＤユニットに所望の数
の反応性基を導入し、反応性を制御することが考えられ
る。しかしながらＣＤユニットにおいては、同環境内に
多数の水酸基が存在するため、所望の数の官能基を導入
することは困難であった。このような試みとして、例え
ば脱離基としてトシル基を１級水酸基に１個導入する方
法が提案されているが、このような方法では、導入の際
に再結晶を複数回繰り返す必要があり、更にこの脱離基
を利用して、他の反応性官能基に置換しなければＣＤ誘
導体として有効利用できないという欠点があった。ま
た、トリチル基も同様に直接ＣＤの１級水酸基に対し導
入されるものであるが、この場合、２又は３個のトリチ
ル基の導入が行なわれ、これらの混合物として得られる
のが通常であり、このような官能基を１個のみ導入した
ＣＤ誘導体を得ることは困難であった。
トの十分な固定量を得るためにＣＤユニットに所望の数
の反応性基を導入し、反応性を制御することが考えられ
る。しかしながらＣＤユニットにおいては、同環境内に
多数の水酸基が存在するため、所望の数の官能基を導入
することは困難であった。このような試みとして、例え
ば脱離基としてトシル基を１級水酸基に１個導入する方
法が提案されているが、このような方法では、導入の際
に再結晶を複数回繰り返す必要があり、更にこの脱離基
を利用して、他の反応性官能基に置換しなければＣＤ誘
導体として有効利用できないという欠点があった。ま
た、トリチル基も同様に直接ＣＤの１級水酸基に対し導
入されるものであるが、この場合、２又は３個のトリチ
ル基の導入が行なわれ、これらの混合物として得られる
のが通常であり、このような官能基を１個のみ導入した
ＣＤ誘導体を得ることは困難であった。
【０００８】従って本発明の目的は、ＣＤ固定化ポリマ
ーの原料として用いることができ、かつＣＤの水酸基の
うちの１個のみに保護基を導入したＣＤ誘導体の製造方
法を提供することにある。
ーの原料として用いることができ、かつＣＤの水酸基の
うちの１個のみに保護基を導入したＣＤ誘導体の製造方
法を提供することにある。
【０００９】また本発明の目的は、ＣＤユニットをポリ
マーユニットに必ず１個反応させうるため定量を容易に
しうるＣＤ誘導体の製造方法を提供することにある。
マーユニットに必ず１個反応させうるため定量を容易に
しうるＣＤ誘導体の製造方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記課題に
鑑みて鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、ＣＤにカ
ルボン酸ハロゲン化物、酸無水物又は下記式［１］〜
［５］のいずれかあるいは下記式［６］で表わされる化
合物及び下記式［７］で表わされる化合物の組み合せを
反応させて、ＣＤの有する１級水酸基の１つのみに保護
基を導入することを特徴とするＣＤ固定化ポリマー用の
ＣＤ誘導体の製造方法により達成されることを見出し
た。
鑑みて鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、ＣＤにカ
ルボン酸ハロゲン化物、酸無水物又は下記式［１］〜
［５］のいずれかあるいは下記式［６］で表わされる化
合物及び下記式［７］で表わされる化合物の組み合せを
反応させて、ＣＤの有する１級水酸基の１つのみに保護
基を導入することを特徴とするＣＤ固定化ポリマー用の
ＣＤ誘導体の製造方法により達成されることを見出し
た。
【００１１】
【化８】
【００１２】
【化９】
【００１３】以下に本発明を更に詳細に説明する。
【００１４】本発明においては、ＣＤにカルボン酸ハロ
ゲン化物又は前記式［１］〜［５］のいずれかあるいは
前記式［６］及び［７］で表わされる化合物を反応させ
るが、ここで用いられるカルボン酸ハロゲン化物として
はカルボン酸塩化物が好ましく、具体的には、アリルオ
キシカルボン酸塩化物、Ｐ−ニトロフェノキシカルボン
酸塩化物、ベンジルオキシカルボン酸塩化物、ベンジル
チオカルボン酸塩化物、トリクロロエトキシカルボン酸
塩化物、トリブロムエトキシカルボン酸塩化物等が用い
られる。
ゲン化物又は前記式［１］〜［５］のいずれかあるいは
前記式［６］及び［７］で表わされる化合物を反応させ
るが、ここで用いられるカルボン酸ハロゲン化物として
はカルボン酸塩化物が好ましく、具体的には、アリルオ
キシカルボン酸塩化物、Ｐ−ニトロフェノキシカルボン
酸塩化物、ベンジルオキシカルボン酸塩化物、ベンジル
チオカルボン酸塩化物、トリクロロエトキシカルボン酸
塩化物、トリブロムエトキシカルボン酸塩化物等が用い
られる。
【００１５】上記ＣＤとカルボン酸ハロゲン化物又は前
記式［１］〜［５］のいずれかあるいは前記式［６］及
び［７］で表わされる化合物を塩基の存在下、例えばピ
リジン、イミダゾール、ジイソプロピルエチルアミンま
たはこれらのいずれかを含む混合溶媒のもとで反応させ
ることにより、ＣＤに対し１段階で保護基を１個導入す
ることができる。更に、残りの水酸基にエーテル化、エ
ステル化等を施した後、その官能基部分を例えば水酸基
等の反応性基に置換することにより、ポリマーに架橋す
ることなく担持可能であり、同時にポリマーユニットに
１個しか反応しないため定量容易であるという効果を奏
する。
記式［１］〜［５］のいずれかあるいは前記式［６］及
び［７］で表わされる化合物を塩基の存在下、例えばピ
リジン、イミダゾール、ジイソプロピルエチルアミンま
たはこれらのいずれかを含む混合溶媒のもとで反応させ
ることにより、ＣＤに対し１段階で保護基を１個導入す
ることができる。更に、残りの水酸基にエーテル化、エ
ステル化等を施した後、その官能基部分を例えば水酸基
等の反応性基に置換することにより、ポリマーに架橋す
ることなく担持可能であり、同時にポリマーユニットに
１個しか反応しないため定量容易であるという効果を奏
する。
【００１６】また、本発明に用いられるＣＤとしてはα
−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤ等のいずれも用いることが
できる。
−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤ等のいずれも用いることが
できる。
【００１７】以下に本発明のＣＤ誘導体の合成方法の１
例を示す。
例を示す。
【００１８】
【化１０】
（式中、ｎは６（α−ＣＤ），７（β−ＣＤ）又は８
（γ−ＣＤ）を表わす。）
（γ−ＣＤ）を表わす。）
【００１９】上記反応は具体的には以下のように行なわ
れる。 β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解させ、その系
を０−５℃に保つ。これにピリジンに溶解したアリルオ
キシカルボン酸塩化物を徐々に滴下する。滴下中、そし
てその後も０−５℃に保ち、そのまま12時間撹拌する。
反応終了後、減圧下、20℃以下でピリジンを留去し、残
差を大量のアセトンより再沈殿を行なう。得られた沈殿
を集め、アセトンでよく洗浄し熱エタノールに溶解させ
る。不溶物を熱時濾過し、濾液を放冷するとモノ−６−
アリルオキシカルボニルβ−ＣＤ結晶が得られる。（収
率：30％）
れる。 β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解させ、その系
を０−５℃に保つ。これにピリジンに溶解したアリルオ
キシカルボン酸塩化物を徐々に滴下する。滴下中、そし
てその後も０−５℃に保ち、そのまま12時間撹拌する。
反応終了後、減圧下、20℃以下でピリジンを留去し、残
差を大量のアセトンより再沈殿を行なう。得られた沈殿
を集め、アセトンでよく洗浄し熱エタノールに溶解させ
る。不溶物を熱時濾過し、濾液を放冷するとモノ−６−
アリルオキシカルボニルβ−ＣＤ結晶が得られる。（収
率：30％）
【００２０】 反応例においてアリルオキシカルボ
ン酸塩化物をベンジルオキシカルボン酸塩化物にかえた
以外は同様にしてモノ−６−ベンジルオキシカルボニル
β−ＣＤを得る。（収率：45％）
ン酸塩化物をベンジルオキシカルボン酸塩化物にかえた
以外は同様にしてモノ−６−ベンジルオキシカルボニル
β−ＣＤを得る。（収率：45％）
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】上記〜の反応は具体的には以下のよう
に行なわれる。 β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解さ
せ、０〜５℃下でピリジンに溶解したピバリン酸塩化物
をゆっくり滴下する。滴下後この系を室温とし12時間攪
拌する。
に行なわれる。 β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解さ
せ、０〜５℃下でピリジンに溶解したピバリン酸塩化物
をゆっくり滴下する。滴下後この系を室温とし12時間攪
拌する。
【００２４】反応終了後、減圧下ピリジンと未反応のピ
バリン酸塩化物等を留去し、残渣を大量のアセトンより
再沈殿を行なう。得られた沈殿を集めアセトンでよく洗
浄し、熱メタノールに溶解させる。不溶物を熱時濾過
し、濾液を放冷するとモノ−６−トリメチルアセチルβ
−ＣＤ結晶が得られる。（収率：45％）
バリン酸塩化物等を留去し、残渣を大量のアセトンより
再沈殿を行なう。得られた沈殿を集めアセトンでよく洗
浄し、熱メタノールに溶解させる。不溶物を熱時濾過
し、濾液を放冷するとモノ−６−トリメチルアセチルβ
−ＣＤ結晶が得られる。（収率：45％）
【００２５】 反応例においてピバリン酸塩化物を
３−ベンゾイルプロピオン酸塩化物にかえた以外は同様
にしてモノ−６−ベンゾイルプロピオニルβ−ＣＤを得
る。（収率：40％）
３−ベンゾイルプロピオン酸塩化物にかえた以外は同様
にしてモノ−６−ベンゾイルプロピオニルβ−ＣＤを得
る。（収率：40％）
【００２６】 反応例においてピバリン酸塩化物を
３−フェニルプロピオン酸塩化物にかえた以外は同様に
してモノ−６−フェニルプロピオニルβ−ＣＤを得る。
（収率：35％）
３−フェニルプロピオン酸塩化物にかえた以外は同様に
してモノ−６−フェニルプロピオニルβ−ＣＤを得る。
（収率：35％）
【００２７】 反応例においてピバリン酸塩化物を
ベンゾイルギ酸塩化物にかえた以外は同様にしてモノ−
６−ベンゾイルホルミルβ−ＣＤを得る。（収率：15
％）
ベンゾイルギ酸塩化物にかえた以外は同様にしてモノ−
６−ベンゾイルホルミルβ−ＣＤを得る。（収率：15
％）
【００２８】 反応例においてピバリン酸塩化物を
１−アダマンタンカルボン酸塩化物にかえた以外は同様
にしてモノ−６−アダマンタンカルボニルβ−ＣＤを得
る。（収率：25％）
１−アダマンタンカルボン酸塩化物にかえた以外は同様
にしてモノ−６−アダマンタンカルボニルβ−ＣＤを得
る。（収率：25％）
【００２９】上記〜は全て水酸基と反応性の高いカ
ルボン酸塩化物を利用し、１段階でＣＤの１級水酸基に
１個のみ確実に官能基を導入出来る。
ルボン酸塩化物を利用し、１段階でＣＤの１級水酸基に
１個のみ確実に官能基を導入出来る。
【００３０】
【化１３】
【００３１】上記反応は具体的には以下のように行なわ
れる。 β−ＣＤを室温下、脱水ＤＭＦに溶解する。
次にイミダゾールを加えさらにｔ−ブチルジフェニルシ
リルクロライドのＤＭＦ溶液をゆっくり滴下する。
れる。 β−ＣＤを室温下、脱水ＤＭＦに溶解する。
次にイミダゾールを加えさらにｔ−ブチルジフェニルシ
リルクロライドのＤＭＦ溶液をゆっくり滴下する。
【００３２】滴下終了後さらに室温で24時間攪拌する。
【００３３】反応終了後、ＤＭＦを40℃以下で減圧留去
し、残渣をアセトンより再沈殿させる。得られた沈殿物
をイソプロピルアルコールより再結晶し精製し、モノ−
６−ｔ−ブチルジフェニルシリルβ−ＣＤを得る。（収
率：30％）
し、残渣をアセトンより再沈殿させる。得られた沈殿物
をイソプロピルアルコールより再結晶し精製し、モノ−
６−ｔ−ブチルジフェニルシリルβ−ＣＤを得る。（収
率：30％）
【００３４】他のシリル化剤、例えばトリメチルシリル
クロライド、トリエチルシリルクロライドあるいはｔ−
ブチルジメチルシリルクロライドなどは１級水酸基さら
に２級水酸基に複数個反応してしまうが、上記シリル化
剤では立体障害も関与してか上記条件で反応すると１級
水酸基に１個のみ官能基が導入される。
クロライド、トリエチルシリルクロライドあるいはｔ−
ブチルジメチルシリルクロライドなどは１級水酸基さら
に２級水酸基に複数個反応してしまうが、上記シリル化
剤では立体障害も関与してか上記条件で反応すると１級
水酸基に１個のみ官能基が導入される。
【００３５】
【化１４】
【００３６】上記反応は具体的には以下のように行なわ
れる。 β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解し、０−５℃
に冷却する。その系にピリジンに溶解した４，４′，
４″−トリス（４−ベンゾイルオキシ）トリチルブロマ
イドをゆっくり滴下する。滴下終了後０−５℃で１時
間、次いで室温で８時間撹拌する。その後40℃以下にお
いてピリジンを減圧下留去し、残渣を大量のエチルエー
テルより再沈殿させる。沈殿物は熱水で洗浄し、残りを
エタノールより再結晶することで精製する。（収率：25
％）
れる。 β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解し、０−５℃
に冷却する。その系にピリジンに溶解した４，４′，
４″−トリス（４−ベンゾイルオキシ）トリチルブロマ
イドをゆっくり滴下する。滴下終了後０−５℃で１時
間、次いで室温で８時間撹拌する。その後40℃以下にお
いてピリジンを減圧下留去し、残渣を大量のエチルエー
テルより再沈殿させる。沈殿物は熱水で洗浄し、残りを
エタノールより再結晶することで精製する。（収率：25
％）
【００３７】
β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解し、室温でピリジンに溶
解した９−クロロ−９−フェニルキサンテン（＝ピキシ
ルクロライド）をゆっくり滴下する。滴下終了後、室温
で24時間撹拌する。その後、40℃以下においてピリジン
を減圧下留去し、残渣を大量のアセトンより再沈殿させ
る。沈殿物は熱水で洗浄し、残りをメタノールより再結
晶することで精製する。（収率：40％）
解した９−クロロ−９−フェニルキサンテン（＝ピキシ
ルクロライド）をゆっくり滴下する。滴下終了後、室温
で24時間撹拌する。その後、40℃以下においてピリジン
を減圧下留去し、残渣を大量のアセトンより再沈殿させ
る。沈殿物は熱水で洗浄し、残りをメタノールより再結
晶することで精製する。（収率：40％）
【００３８】
β−ＣＤを脱水ピリジンに溶解し、室温でピリジンに溶
解した１，３−ベンゾジチオリウムテトラフルオロボレ
ート（ＢＤＴＦ）をゆっくり滴下する。滴下終了後、室
温で24時間撹拌する。その後40℃以下においてピリジン
を減圧下留去し、残渣を大量のアセトンより再沈殿させ
る。沈殿物はよく水で洗浄し、残りをエタノールより再
結晶することで精製する。（収率：40％）
解した１，３−ベンゾジチオリウムテトラフルオロボレ
ート（ＢＤＴＦ）をゆっくり滴下する。滴下終了後、室
温で24時間撹拌する。その後40℃以下においてピリジン
を減圧下留去し、残渣を大量のアセトンより再沈殿させ
る。沈殿物はよく水で洗浄し、残りをエタノールより再
結晶することで精製する。（収率：40％）
【００３９】
【化１５】
【００４０】上記反応は具体的には以下のように行なわ
れる。 β−ＣＤとテトラゾールをピリジンに溶解させる。溶解
後その系にシクロヘキシルアンモニウムＳ，Ｓ−ジフェ
ニルホスホロジチオエート（ＰＳＳ）とメシチレンジス
ルホニルクロライド（ＭＤＳ）を加え、添加後室温にお
いて６時間反応させる。その後、ピリジンを40℃以下で
減圧下留去し残渣に水を加え、さらにその溶液を大量の
アセトン中より再沈殿させる。沈殿物はよくアセトンで
洗い、メタノールより再結晶することで生成物を得る。
（収率：15％）
れる。 β−ＣＤとテトラゾールをピリジンに溶解させる。溶解
後その系にシクロヘキシルアンモニウムＳ，Ｓ−ジフェ
ニルホスホロジチオエート（ＰＳＳ）とメシチレンジス
ルホニルクロライド（ＭＤＳ）を加え、添加後室温にお
いて６時間反応させる。その後、ピリジンを40℃以下で
減圧下留去し残渣に水を加え、さらにその溶液を大量の
アセトン中より再沈殿させる。沈殿物はよくアセトンで
洗い、メタノールより再結晶することで生成物を得る。
（収率：15％）
【００４２】
β−ＣＤをＤＭＦに溶解し、その系にジイソプロピルエ
チルアミンを加え０−５℃に冷却する。亜リン酸化剤
（Ｒ，Ｒ′＝イソプロピル基）をゆっくり加える。その
後系を室温下で３時間攪拌する。反応終了後ＤＭＦを減
圧下留去、残渣に水を加えよく攪拌する。不溶物を濾過
し、濾物はよく水洗し、その後エタノールより再結晶す
ることで生成物を得る。（収率：20％）
チルアミンを加え０−５℃に冷却する。亜リン酸化剤
（Ｒ，Ｒ′＝イソプロピル基）をゆっくり加える。その
後系を室温下で３時間攪拌する。反応終了後ＤＭＦを減
圧下留去、残渣に水を加えよく攪拌する。不溶物を濾過
し、濾物はよく水洗し、その後エタノールより再結晶す
ることで生成物を得る。（収率：20％）
【００４３】
β−ＣＤをピリジンに溶解し、その系に無水コハク酸を
加える。溶解した後、触媒量のジメチルアミノピリジン
を添加し、室温下で24時間攪拌反応させる。反応終了
後、ピリジンを減圧下留去し残渣に少量の水を加え、大
量のアセトン中より再沈殿させる。沈殿物をよくアセト
ンで洗浄し、メタノールより再結晶することで生成物を
得る。（収率：20％）
加える。溶解した後、触媒量のジメチルアミノピリジン
を添加し、室温下で24時間攪拌反応させる。反応終了
後、ピリジンを減圧下留去し残渣に少量の水を加え、大
量のアセトン中より再沈殿させる。沈殿物をよくアセト
ンで洗浄し、メタノールより再結晶することで生成物を
得る。（収率：20％）
【００４４】同定はＮＭＲスペクトル、マススペクト
ル、元素分析により行なうことができる。
ル、元素分析により行なうことができる。
【００４５】また、その他のＣＤ誘導体についても上記
の方法に準じて行なうことができる。
の方法に準じて行なうことができる。
【００４６】本発明において得られるＣＤ誘導体は、例
えば多成分が溶解している液中より各成分をクロマト分
離する際に用いる充填剤又は触媒として、あるいは液中
の疎水性物質を除去する場合などに用いられるＣＤ固定
化ポリマーの原料として用いることができるものであ
る。
えば多成分が溶解している液中より各成分をクロマト分
離する際に用いる充填剤又は触媒として、あるいは液中
の疎水性物質を除去する場合などに用いられるＣＤ固定
化ポリマーの原料として用いることができるものであ
る。
【００４７】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の製
造方法により、ＣＤ固定化ポリマーの原料として用いる
ことができ、かつ、ＣＤの１級水酸基のうち、１つのみ
に保護基を導入したＣＤ誘導体を提供することができ
る。更に、ポリマーユニットに必ず１個反応しうるため
定量を容易にするＣＤ誘導体を提供することができる。
造方法により、ＣＤ固定化ポリマーの原料として用いる
ことができ、かつ、ＣＤの１級水酸基のうち、１つのみ
に保護基を導入したＣＤ誘導体を提供することができ
る。更に、ポリマーユニットに必ず１個反応しうるため
定量を容易にするＣＤ誘導体を提供することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 シクロデキストリンにカルボン酸ハロゲ
ン化物を反応させて、シクロデキストリンの有する１級
水酸基の１つのみに保護基を導入することを特徴とする
シクロデキストリン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 シクロデキストリンに下記式［１］で表
わされる化合物を反応させて、シクロデキストリンの有
する１級水酸基の１つのみに保護基を導入することを特
徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 【化１】 - 【請求項３】 シクロデキストリンに下記式［２］で表
わされる化合物を反応させて、シクロデキストリンの有
する１級水酸基の１つのみに保護基を導入することを特
徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 【化２】 - 【請求項４】 シクロデキストリンに下記式［３］で表
わされる化合物を反応させて、シクロデキストリンの有
する１級水酸基の１つのみに保護基を導入することを特
徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 【化３】 - 【請求項５】 シクロデキストリンに下記式［４］で表
わされる化合物を反応させて、シクロデキストリンの有
する１級水酸基の１つのみに保護基を導入することを特
徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 【化４】 - 【請求項６】 シクロデキストリンに下記式［５］で表
わされる化合物を反応させて、シクロデキストリンの有
する１級水酸基の１つのみに保護基を導入することを特
徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 【化５】 - 【請求項７】 シクロデキストリンに下記式［６］で表
わされる化合物及び下記式［７］で表わされる化合物を
反応させて、シクロデキストリンの有する１級水酸基の
１つのみに保護基を導入することを特徴とするシクロデ
キストリン誘導体の製造方法。 【化６】 【化７】 - 【請求項８】 シクロデキストリンに酸無水物を反応さ
せて、シクロデキストリンの有する１級水酸基の１つの
みに保護基を導入することを特徴とするシクロデキスト
リン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21450391A JPH051103A (ja) | 1990-11-30 | 1991-07-31 | シクロデキストリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-335532 | 1990-11-30 | ||
| JP33553290 | 1990-11-30 | ||
| JP21450391A JPH051103A (ja) | 1990-11-30 | 1991-07-31 | シクロデキストリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051103A true JPH051103A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=26520356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21450391A Pending JPH051103A (ja) | 1990-11-30 | 1991-07-31 | シクロデキストリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051103A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014177602A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | 水不溶性シクロデキストリンポリマーおよびその製造方法 |
-
1991
- 1991-07-31 JP JP21450391A patent/JPH051103A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014177602A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | 水不溶性シクロデキストリンポリマーおよびその製造方法 |
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