JPH0532704A - シクロデキストリン誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロデキストリン誘導体の製造方法Info
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- JPH0532704A JPH0532704A JP21450291A JP21450291A JPH0532704A JP H0532704 A JPH0532704 A JP H0532704A JP 21450291 A JP21450291 A JP 21450291A JP 21450291 A JP21450291 A JP 21450291A JP H0532704 A JPH0532704 A JP H0532704A
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- cyclodextrin
- hydroxyl groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 シクロデキストリンが所定数確実に固定化さ
れたシクロデキストリン固定化ポリマーを製造するため
の原料として用いることができ、かつシクロデキストリ
ンの１級水酸基のうちの２つのみに保護基を導入しうる
シクロデキストリン誘導体の製造方法を提供する。 【構成】 シクロデキストリンにベンズアルデヒド、フ
ェニルホウ酸又は下記一般式のいずれかで表わされる化
合物を反応させて、シクロデキストリンの有する１級水
酸基の２つのみに保護基を導入することを特徴とする。 【化１６】
れたシクロデキストリン固定化ポリマーを製造するため
の原料として用いることができ、かつシクロデキストリ
ンの１級水酸基のうちの２つのみに保護基を導入しうる
シクロデキストリン誘導体の製造方法を提供する。 【構成】 シクロデキストリンにベンズアルデヒド、フ
ェニルホウ酸又は下記一般式のいずれかで表わされる化
合物を反応させて、シクロデキストリンの有する１級水
酸基の２つのみに保護基を導入することを特徴とする。 【化１６】
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロデキストリンを
確実に固定した縮重合型シクロデキストリンポリマーの
原料として用いられるシクロデキストリン誘導体の製造
方法に関するものである。
確実に固定した縮重合型シクロデキストリンポリマーの
原料として用いられるシクロデキストリン誘導体の製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリンはグルコースが６単
位以上α−１，４結合した環状オリゴ糖で、グルコース
単位６，７，８個のものは特によく知られ、それらの応
用に関する公知文献も多い。これらの応用例はいずれも
シクロデキストリン環の内部が疎水性であり、なおかつ
この環の大きさがグルコース単位量で定まっていること
による選択的包接能を利用するもので、クロマト分離用
の充填剤、触媒、あるいは食品の異味、異臭のマスキン
グ、揮発性物質の保持、難溶性物質の可溶化などに用い
られている。
位以上α−１，４結合した環状オリゴ糖で、グルコース
単位６，７，８個のものは特によく知られ、それらの応
用に関する公知文献も多い。これらの応用例はいずれも
シクロデキストリン環の内部が疎水性であり、なおかつ
この環の大きさがグルコース単位量で定まっていること
による選択的包接能を利用するもので、クロマト分離用
の充填剤、触媒、あるいは食品の異味、異臭のマスキン
グ、揮発性物質の保持、難溶性物質の可溶化などに用い
られている。
【０００３】このような選択的包接能が疎水性物質の分
離や抽出にあたっての有力な手段になろうことは容易に
予想できるが、シクロデキストリンが水溶性であるため
分離、抽出剤として用いるには、反応系から包接化合物
を分離すること、および包接された化合物をシクロデキ
ストリンから分離することが困難である。
離や抽出にあたっての有力な手段になろうことは容易に
予想できるが、シクロデキストリンが水溶性であるため
分離、抽出剤として用いるには、反応系から包接化合物
を分離すること、および包接された化合物をシクロデキ
ストリンから分離することが困難である。
【０００４】シクロデキストリンの持つ包接能を維持し
たままでポリマー等に固定化すればそれらをカラムに充
填し、イオン交換樹脂や活性炭と同様に吸着、脱着操作
で、あるいはクロマトグラフィー操作で成分の分離、回
収、除去が容易にできる。
たままでポリマー等に固定化すればそれらをカラムに充
填し、イオン交換樹脂や活性炭と同様に吸着、脱着操作
で、あるいはクロマトグラフィー操作で成分の分離、回
収、除去が容易にできる。
【０００５】そこで、これまでシクロデキストリンの固
定化が様々な方法で試みられているが、いずれもその高
分子反応において、反応性が低く固定量が十分でなかっ
たり、モノマーに対しシクロデキストリンを所定数だけ
固定化することが困難であったり、また製造に多大の費
用を要するものであるなど、産業上有効に利用するには
いずれも不適当なものであった。
定化が様々な方法で試みられているが、いずれもその高
分子反応において、反応性が低く固定量が十分でなかっ
たり、モノマーに対しシクロデキストリンを所定数だけ
固定化することが困難であったり、また製造に多大の費
用を要するものであるなど、産業上有効に利用するには
いずれも不適当なものであった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】モノマーに対し、シク
ロデキストリンを所定数のみ固定化することを目的とし
て、例えば、保護基をシクロデキストリンの有する水酸
基のうち２個の１級水酸基のみに対し反応させようとす
る場合、従来はそのような保護基としてジフェニルメタ
ンスルホニル基、ビフェニルスルホニル基、テレフタロ
イル基等が用いられていた。
ロデキストリンを所定数のみ固定化することを目的とし
て、例えば、保護基をシクロデキストリンの有する水酸
基のうち２個の１級水酸基のみに対し反応させようとす
る場合、従来はそのような保護基としてジフェニルメタ
ンスルホニル基、ビフェニルスルホニル基、テレフタロ
イル基等が用いられていた。
【０００７】しかしながら、これらの保護基を導入する
反応を行なったとしても、シクロデキストリン１分子中
には同一環境内に多数の水酸基が存在するため、反応生
成物自体は種々の化合物の混合物として得られるため目
的物のみの分離が困難であり、更に、上記の保護基を導
入するために用いられる試薬が高価であるという問題点
もあり、シクロデキストリンユニットに対し、所望の数
の保護基を確実に導入することは困難であった。
反応を行なったとしても、シクロデキストリン１分子中
には同一環境内に多数の水酸基が存在するため、反応生
成物自体は種々の化合物の混合物として得られるため目
的物のみの分離が困難であり、更に、上記の保護基を導
入するために用いられる試薬が高価であるという問題点
もあり、シクロデキストリンユニットに対し、所望の数
の保護基を確実に導入することは困難であった。
【０００８】従って本発明の目的は、シクロデキストリ
ンが所定数確実に固定化された縮重合型シクロデキスト
リン固定化ポリマーを製造するための原料として用いる
ことができ、かつシクロデキストリンの水酸基のうちの
２個のみに保護基が導入されたシクロデキストリン誘導
体の製造方法を提供することにある。
ンが所定数確実に固定化された縮重合型シクロデキスト
リン固定化ポリマーを製造するための原料として用いる
ことができ、かつシクロデキストリンの水酸基のうちの
２個のみに保護基が導入されたシクロデキストリン誘導
体の製造方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
に鑑みて鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、シクロ
デキストリンにベンズアルデヒド、フェニルホウ酸又は
下記一般式［１］〜一般式［６］のいずれかで表わされ
る化合物を反応させて、シクロデキストリンの有する１
級水酸基のうち２つの水酸基のみに保護基を導入するこ
とを特徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法に
より達成されることを見出した。
に鑑みて鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、シクロ
デキストリンにベンズアルデヒド、フェニルホウ酸又は
下記一般式［１］〜一般式［６］のいずれかで表わされ
る化合物を反応させて、シクロデキストリンの有する１
級水酸基のうち２つの水酸基のみに保護基を導入するこ
とを特徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法に
より達成されることを見出した。
【００１０】
（式中、Ｒ3は−ＣＨ3，−Ｃ2Ｈ5を表わし、Ｒ4は−
Ｈ，−ＣＨ3，−Ｏ−Ｒ3を表わす。）
Ｈ，−ＣＨ3，−Ｏ−Ｒ3を表わす。）
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
【００１４】
【化９】
【００１５】
【化１０】
【００１６】以下に本発明を更に詳細に説明する。
【００１７】本発明により得られるシクロデキストリン
誘導体はシクロデキストリンと特定の化合物を反応させ
ることにより、シクロデキストリンの１級水酸基のうち
の２の水酸基のみに保護基が導入されたものであり、こ
のようなシクロデキストリン誘導体を用いることによ
り、更に、残余の水酸基をエーテル化、エステル化等に
より保護した後に前記の２つの水酸基の保護基を除去せ
しめて確実に２つの水酸基を残しうる。残った２つの水
酸基を利用して縮重合型ポリマーであるポリエステル、
ポリウレタン、ポリカーボネート等の種々の高分子化合
物に確実に固定しシクロデキストリン固定化ポリマーを
得ることができる。
誘導体はシクロデキストリンと特定の化合物を反応させ
ることにより、シクロデキストリンの１級水酸基のうち
の２の水酸基のみに保護基が導入されたものであり、こ
のようなシクロデキストリン誘導体を用いることによ
り、更に、残余の水酸基をエーテル化、エステル化等に
より保護した後に前記の２つの水酸基の保護基を除去せ
しめて確実に２つの水酸基を残しうる。残った２つの水
酸基を利用して縮重合型ポリマーであるポリエステル、
ポリウレタン、ポリカーボネート等の種々の高分子化合
物に確実に固定しシクロデキストリン固定化ポリマーを
得ることができる。
【００１８】上記シクロデキストリンと反応させる特定
の化合物としてはベンズアルデヒド、フェニルホウ酸又
は前記一般式［１］〜［６］のいずれかで表わされる化
合物が挙げられる。
の化合物としてはベンズアルデヒド、フェニルホウ酸又
は前記一般式［１］〜［６］のいずれかで表わされる化
合物が挙げられる。
【００１９】また、本発明に用いられるシクロデキスト
リンとしてはα−シクロデキストリン、β−シクロデキ
ストリン、γ−シクロデキストリン等のいずれも用いる
ことができる。
リンとしてはα−シクロデキストリン、β−シクロデキ
ストリン、γ−シクロデキストリン等のいずれも用いる
ことができる。
【００２０】以下に、本発明のシクロデキストリン誘導
体の製造方法の具体例を示す。
体の製造方法の具体例を示す。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
上記合成反応は具体的には以下の合成方法により行なう
ことができる。
ことができる。
【００２６】（１） β−ＣＤ（ｎ＝７）を水に溶解
し、次いで室温で酢酸を加え、続いてベンズアルデヒド
をゆっくり滴下する。しばらくすると結晶が析出してく
るがそのまま加え、滴下終了後さらに６時間攪拌する。
その後濾過し、沈殿物は氷冷水で洗浄し、次いで炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し乾燥させる。沈殿物は水よ
り再結晶を繰り返し精製する。（収率：45％）
し、次いで室温で酢酸を加え、続いてベンズアルデヒド
をゆっくり滴下する。しばらくすると結晶が析出してく
るがそのまま加え、滴下終了後さらに６時間攪拌する。
その後濾過し、沈殿物は氷冷水で洗浄し、次いで炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し乾燥させる。沈殿物は水よ
り再結晶を繰り返し精製する。（収率：45％）
【００２７】（２） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ＤＭＦ
に溶解し室温でｐ−トルエンスルホン酸を加える。室温
で１時間撹拌後ＤＭＦに溶解したオルト酢酸メチルを滴
下する。滴下後ゆっくりと温度を上げ90〜100℃で１時
間攪拌する。反応終了後室温まで放冷し、その後中和し
濾過する。ＤＭＦ、トリメチルオルト酢酸エステルは、
減圧下留去し、残渣は大量のアセトンにより再沈殿し、
濾過する。沈殿物は十分水洗し、メタノールにより再結
晶を行ない精製する。（収率：約25％）
に溶解し室温でｐ−トルエンスルホン酸を加える。室温
で１時間撹拌後ＤＭＦに溶解したオルト酢酸メチルを滴
下する。滴下後ゆっくりと温度を上げ90〜100℃で１時
間攪拌する。反応終了後室温まで放冷し、その後中和し
濾過する。ＤＭＦ、トリメチルオルト酢酸エステルは、
減圧下留去し、残渣は大量のアセトンにより再沈殿し、
濾過する。沈殿物は十分水洗し、メタノールにより再結
晶を行ない精製する。（収率：約25％）
【００２８】（３） β−ＣＤ（ｎ＝７）を水に溶解
し、30〜40℃に系を保つ。その系にフェニルホウ酸のメ
タノール溶液をゆっくり滴下する。しばらくすると結晶
が析出してくるがそのまま加え、滴下終了後１時間攪拌
する。反応終了後放冷し、濾過する。沈殿は水、メタノ
ールで洗浄し、乾燥させる。沈殿物はメタノールより再
結晶を行ない精製する。（収率：60％）
し、30〜40℃に系を保つ。その系にフェニルホウ酸のメ
タノール溶液をゆっくり滴下する。しばらくすると結晶
が析出してくるがそのまま加え、滴下終了後１時間攪拌
する。反応終了後放冷し、濾過する。沈殿は水、メタノ
ールで洗浄し、乾燥させる。沈殿物はメタノールより再
結晶を行ない精製する。（収率：60％）
【００２９】（４） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ピリジ
ンに溶解し、０〜５℃に冷却する。その系にピリジンに
溶解した１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ジク
ロロジシルメチレンをゆっくり滴下する。滴下終了後０
〜５℃で１時間、室温で３時間攪拌する。反応終了後、
そのピリジン溶液を水中に入れよく攪拌する。沈殿物は
よく冷メタノールで洗浄し、エタノール、メタノールの
順で再結晶し精製する。（収率：30％）
ンに溶解し、０〜５℃に冷却する。その系にピリジンに
溶解した１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ジク
ロロジシルメチレンをゆっくり滴下する。滴下終了後０
〜５℃で１時間、室温で３時間攪拌する。反応終了後、
そのピリジン溶液を水中に入れよく攪拌する。沈殿物は
よく冷メタノールで洗浄し、エタノール、メタノールの
順で再結晶し精製する。（収率：30％）
【００３０】（５） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ピリジ
ンに溶解し、０〜５℃に冷却する。その系にピリジンに
溶解した１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ジク
ロロジシルエチレンをゆっくり滴下する。滴下終了後０
〜５℃で１時間、室温で３時間攪拌する。反応終了後、
そのピリジン溶液を水中に入れよく攪拌する。析出した
沈殿物はよく冷メタノールで洗浄し、エタノールより繰
り返し再結晶することで精製する。（収率：25％）
ンに溶解し、０〜５℃に冷却する。その系にピリジンに
溶解した１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ジク
ロロジシルエチレンをゆっくり滴下する。滴下終了後０
〜５℃で１時間、室温で３時間攪拌する。反応終了後、
そのピリジン溶液を水中に入れよく攪拌する。析出した
沈殿物はよく冷メタノールで洗浄し、エタノールより繰
り返し再結晶することで精製する。（収率：25％）
【００３１】（６） （５）の反応において、１，１，
４，４−テトラメチル−１，４−ジクロロジシルエチレ
ンを１，３−ジクロロテトラメチルジシロキサンに変え
る以外は同様に反応を行ない目的物を得る。（収率：25
％）
４，４−テトラメチル−１，４−ジクロロジシルエチレ
ンを１，３−ジクロロテトラメチルジシロキサンに変え
る以外は同様に反応を行ない目的物を得る。（収率：25
％）
【００３２】（７） （５）の反応において１，１，
４，４−テトラメチル−１，４−ジクロロジシルエチレ
ンを１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−
ジクロロトリシロキサンに変え、再結晶溶媒としてイソ
プロピルアルコールを用いる以外は同様にして反応を行
ない目的物を得る。（収率：30％）
４，４−テトラメチル−１，４−ジクロロジシルエチレ
ンを１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−
ジクロロトリシロキサンに変え、再結晶溶媒としてイソ
プロピルアルコールを用いる以外は同様にして反応を行
ない目的物を得る。（収率：30％）
【００３３】（８） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ＤＭＳ
Ｏ（あるいはＤＭＦ）中で溶解させ、室温、窒素気流下
２倍等量のＮａＨを添加する。添加後40〜50℃で30分攪
拌し濾過する。濾液に40〜50℃下ＤＭＳＯ（あるいはＤ
ＭＦ）に溶解した２，２′−ビス（ブロモメチル）−
１，１′−ビフェニルを滴下し、終了後、80℃で24時間
攪拌させる。反応終了後濾過し、溶媒を留去し、残渣を
大量のアセトンより再沈殿させる。沈殿物は水洗し、さ
らにアセトンで洗浄し、乾燥後エタノールより再結晶し
精製する。（収率：20％）
Ｏ（あるいはＤＭＦ）中で溶解させ、室温、窒素気流下
２倍等量のＮａＨを添加する。添加後40〜50℃で30分攪
拌し濾過する。濾液に40〜50℃下ＤＭＳＯ（あるいはＤ
ＭＦ）に溶解した２，２′−ビス（ブロモメチル）−
１，１′−ビフェニルを滴下し、終了後、80℃で24時間
攪拌させる。反応終了後濾過し、溶媒を留去し、残渣を
大量のアセトンより再沈殿させる。沈殿物は水洗し、さ
らにアセトンで洗浄し、乾燥後エタノールより再結晶し
精製する。（収率：20％）
【００３４】（９） 反応（８）において、２，２′−
ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルを１，２
−ジブロモ−１，２−ジフェニルエタンに変える以外は
同様に反応を行ない目的物を得る。（収率：15％）
ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルを１，２
−ジブロモ−１，２−ジフェニルエタンに変える以外は
同様に反応を行ない目的物を得る。（収率：15％）
【００３５】（10） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ピリジ
ンに溶解し、０〜５℃に冷却する。その系にピリジンに
溶解したｐ−ニトロフェニルクロロギ酸エステルをゆっ
くり滴下する。滴下終了後室温下で24時間撹拌する。反
応終了後残渣を大量のアセトンにより再沈殿させる。沈
殿物は、濾過し、よく水洗し乾燥させる。残った沈殿物
は、イソプロピルアルコールにより再結晶を行なう。
（収率：約15％）
ンに溶解し、０〜５℃に冷却する。その系にピリジンに
溶解したｐ−ニトロフェニルクロロギ酸エステルをゆっ
くり滴下する。滴下終了後室温下で24時間撹拌する。反
応終了後残渣を大量のアセトンにより再沈殿させる。沈
殿物は、濾過し、よく水洗し乾燥させる。残った沈殿物
は、イソプロピルアルコールにより再結晶を行なう。
（収率：約15％）
【００３６】（11） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ＤＭＳ
Ｏ（あるいはＤＭＦ）中で溶解させ、室温、窒素気流下
２倍等量のＮａＨを添加する。添加後40〜50℃で30分撹
拌し濾過する。その濾液に10℃以下でＤＭＳＯ（あるい
はＤＭＦ）に溶解したジ−（ブロモフェニルエチル）ス
ルフィドを窒素気流下で滴下し終了後その雰囲気におい
て室温下60時間撹拌反応させる。
Ｏ（あるいはＤＭＦ）中で溶解させ、室温、窒素気流下
２倍等量のＮａＨを添加する。添加後40〜50℃で30分撹
拌し濾過する。その濾液に10℃以下でＤＭＳＯ（あるい
はＤＭＦ）に溶解したジ−（ブロモフェニルエチル）ス
ルフィドを窒素気流下で滴下し終了後その雰囲気におい
て室温下60時間撹拌反応させる。
【００３７】反応終了後、濾過し、次いで溶媒を減圧下
30℃以下にて留去、残渣を大量のジエチルエーテルより
再沈殿させる。沈殿物はアセトンで洗浄、さらに水洗を
繰り返し、乾燥後エタノールより再結晶し精製する。
（収率：約15％）
30℃以下にて留去、残渣を大量のジエチルエーテルより
再沈殿させる。沈殿物はアセトンで洗浄、さらに水洗を
繰り返し、乾燥後エタノールより再結晶し精製する。
（収率：約15％）
【００３８】（12） 反応（11）のジ−（ブロモフェニ
ルエチル）スルフィドをｐ，ｐ′−ジブロモメチル−ジ
フェニルスルフィドに変える以外は同様に反応を行ない
目的物を得る。
ルエチル）スルフィドをｐ，ｐ′−ジブロモメチル−ジ
フェニルスルフィドに変える以外は同様に反応を行ない
目的物を得る。
【００３９】（13） β−ＣＤ（ｎ＝７）を脱水ＤＭＦ
に溶解し、窒素気流下ＮａＨと反応させる。その系を０
〜５℃に冷却し、炭酸ジメチルのＤＭＦ溶液をゆっくり
と滴下する。滴下後も０〜５℃で２時間撹拌する。反応
終了後、未反応のＮａＨをメタノールでつぶし、アルコ
ラートとし、溶媒を減圧下30℃にて留去する。残渣は大
量のアセトンにより再沈殿させる。沈殿物は濾過し、よ
く水洗し乾燥させる。残った沈殿物はイソプロピルアル
コールにより再結晶を行ない精製する。（収率約10％）
に溶解し、窒素気流下ＮａＨと反応させる。その系を０
〜５℃に冷却し、炭酸ジメチルのＤＭＦ溶液をゆっくり
と滴下する。滴下後も０〜５℃で２時間撹拌する。反応
終了後、未反応のＮａＨをメタノールでつぶし、アルコ
ラートとし、溶媒を減圧下30℃にて留去する。残渣は大
量のアセトンにより再沈殿させる。沈殿物は濾過し、よ
く水洗し乾燥させる。残った沈殿物はイソプロピルアル
コールにより再結晶を行ない精製する。（収率約10％）
【００４０】（11）′ 反応（８）において、２，２′
−ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルを２，
４−ジブロム−２，４−ジフェニルペンタンに変える以
外は同様に反応を行ない目的物を得る。
−ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルを２，
４−ジブロム−２，４−ジフェニルペンタンに変える以
外は同様に反応を行ない目的物を得る。
【００４１】（11）″ 反応（８）において、２，２′
−ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルを１，
４−ジ−（１−ブロモ１−フェニルエチル）ベンゼンに
変え、再結晶の溶媒をイソプロピルアルコールに変える
以外は同様の反応を行ない目的物を得る。
−ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルを１，
４−ジ−（１−ブロモ１−フェニルエチル）ベンゼンに
変え、再結晶の溶媒をイソプロピルアルコールに変える
以外は同様の反応を行ない目的物を得る。
【００４２】（12）′ 反応（８）において、２，２′
−ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルをｐ−
（ジブロムベンジル）エーテルに変える以外は同様の反
応を行ない目的物を得る。
−ビス（ブロモメチル）−１，１′−ビフェニルをｐ−
（ジブロムベンジル）エーテルに変える以外は同様の反
応を行ない目的物を得る。
【００４３】目的物の同定はＮＭＲスペクトル、マスス
ペクトル、元素分析により行なうことができる。
ペクトル、元素分析により行なうことができる。
【００４４】また、その他のシクロデキストリン誘導体
についても上記の方法に準じて行なうことができる。
についても上記の方法に準じて行なうことができる。
【００４５】本発明において得られるシクロデキストリ
ン誘導体は、例えば多成分が溶解している液中より各成
分をクロマト分離する際に用いる充填剤又は触媒とし
て、あるいは液中の疎水性物質を除去する場合などに用
いられるシクロデキストリン固定化ポリマー、又は分解
性ポリマーとして使用しうるシクロデキストリン固定化
ポリマーの原料として用いることができるものである。
ン誘導体は、例えば多成分が溶解している液中より各成
分をクロマト分離する際に用いる充填剤又は触媒とし
て、あるいは液中の疎水性物質を除去する場合などに用
いられるシクロデキストリン固定化ポリマー、又は分解
性ポリマーとして使用しうるシクロデキストリン固定化
ポリマーの原料として用いることができるものである。
【００４６】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の製
造方法により、シクロデキストリンが所定数確実に固定
化されたシクロデキストリンポリマーを製造するための
原料として用いることができ、かつ、シクロデキストリ
ンの１級水酸基のうちの２つのみに保護基を導入したシ
クロデキストリン誘導体を提供することができる。
造方法により、シクロデキストリンが所定数確実に固定
化されたシクロデキストリンポリマーを製造するための
原料として用いることができ、かつ、シクロデキストリ
ンの１級水酸基のうちの２つのみに保護基を導入したシ
クロデキストリン誘導体を提供することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 シクロデキストリンにベンズアルデヒド
を反応させて、シクロデキストリンの有する１級水酸基
のうち２つの水酸基のみに保護基を導入することを特徴
とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 シクロデキストリンに下記一般式［１］
で表わされる化合物を反応させて、シクロデキストリン
の有する１級水酸基のうち２つの水酸基のみに保護基を
導入することを特徴とするシクロデキストリン誘導体の
製造方法。 （式中、Ｒ3は−ＣＨ3，−Ｃ2Ｈ5を表わし、Ｒ4は−
Ｈ，−ＣＨ3，−Ｏ−Ｒ3を表わす。） - 【請求項３】 シクロデキストリンにフェニルホウ酸を
反応させて、シクロデキストリンの有する１級水酸基の
うち２つの水酸基のみに保護基を導入することを特徴と
するシクロデキストリン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 シクロデキストリンに下記一般式［２］
で表わされる化合物を反応させて、シクロデキストリン
の有する１級水酸基のうち２つの水酸基のみに保護基を
導入することを特徴とするシクロデキストリン誘導体の
製造方法。 【化１】 - 【請求項５】 シクロデキストリンに下記一般式
［３］で表わされる化合物を反応させて、シクロデキス
トリンの有する１級水酸基のうち２つの水酸基のみに保
護基を導入することを特徴とするシクロデキストリン誘
導体の製造方法。 【化２】 - 【請求項６】 シクロデキストリンに下記一般式
［４］で表わされる化合物を反応させて、シクロデキス
トリンの有する１級水酸基のうち２つの水酸基のみに保
護基を導入することを特徴とするシクロデキストリン誘
導体の製造方法。 【化３】 - 【請求項７】 シクロデキストリンに下記一般式
［５］で表わされる化合物を反応させて、シクロデキス
トリンの有する１級の水酸基のうち２つの水酸基のみに
保護基を導入することを特徴とするシクロデキストリン
誘導体の製造方法。 【化４】 - 【請求項８】 シクロデキストリンに下記一般式
［６］で表わされる化合物を反応させて、シクロデキス
トリンの有する１級の水酸基のうちの２つの水酸基のみ
に保護基を導入することを特徴とするシクロデキストリ
ン誘導体の製造方法。 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21450291A JPH0532704A (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | シクロデキストリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21450291A JPH0532704A (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | シクロデキストリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532704A true JPH0532704A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16656779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21450291A Pending JPH0532704A (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | シクロデキストリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532704A (ja) |
-
1991
- 1991-07-31 JP JP21450291A patent/JPH0532704A/ja active Pending
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