JPH051102A - シクロデキストリン誘導体 - Google Patents
シクロデキストリン誘導体Info
- Publication number
- JPH051102A JPH051102A JP15406891A JP15406891A JPH051102A JP H051102 A JPH051102 A JP H051102A JP 15406891 A JP15406891 A JP 15406891A JP 15406891 A JP15406891 A JP 15406891A JP H051102 A JPH051102 A JP H051102A
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- JP
- Japan
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- acid
- cyclodextrin
- dmf
- beta
- reaction
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水に対して極めて高い溶解性を有するシクロ
デキストリン誘導体を提供する。 【構成】 少なくとも１つのスルホン酸基又はスルホン
酸塩基を有するシクロデキストリン誘導体。
デキストリン誘導体を提供する。 【構成】 少なくとも１つのスルホン酸基又はスルホン
酸塩基を有するシクロデキストリン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロデキストリン誘導
体に関し、更に詳しくは高い水溶性を有するシクロデキ
ストリン誘導体に関する。
体に関し、更に詳しくは高い水溶性を有するシクロデキ
ストリン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に医薬、農薬等の薬品類等は用途
上、水溶性を有することが求められる。近年、これらの
水溶性を向上させる手段の一つとして、上記薬品類等を
シクロデキストリンに包接させることによって水溶性を
向上させる方法が提案されている。
上、水溶性を有することが求められる。近年、これらの
水溶性を向上させる手段の一つとして、上記薬品類等を
シクロデキストリンに包接させることによって水溶性を
向上させる方法が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うなシクロデキストリン包接化合物においても、シクロ
デキストリン自体の水への溶解度に限度があるため、そ
の水溶性は実用上未だ不十分であった。このため、シク
ロデキストリンの水に対する溶解度を向上させるため、
シクロデキストリンをメチル化、ヒドロキシエチル化、
ヒドロキシプロピル化するか、あるいはエピクロルヒド
リンを用いて架橋させたポリマーを合成する等の方法が
行なわれているが、未だ十分な効果は得られていなかっ
た。
うなシクロデキストリン包接化合物においても、シクロ
デキストリン自体の水への溶解度に限度があるため、そ
の水溶性は実用上未だ不十分であった。このため、シク
ロデキストリンの水に対する溶解度を向上させるため、
シクロデキストリンをメチル化、ヒドロキシエチル化、
ヒドロキシプロピル化するか、あるいはエピクロルヒド
リンを用いて架橋させたポリマーを合成する等の方法が
行なわれているが、未だ十分な効果は得られていなかっ
た。
【０００４】従って、本発明の目的は、水に対して極め
て高い溶解性を有するシクロデキストリン誘導体を提供
することにある。
て高い溶解性を有するシクロデキストリン誘導体を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記課題に鑑
みて鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、少なくとも
１つのスルホン酸基又はスルホン酸塩基を有するシクロ
デキストリン誘導体を提供することにより達成されるこ
とを見出した。
みて鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、少なくとも
１つのスルホン酸基又はスルホン酸塩基を有するシクロ
デキストリン誘導体を提供することにより達成されるこ
とを見出した。
【０００６】以下に本発明を更に詳細に説明する。
【０００７】本発明はスルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）又は
スルホン酸塩基（−ＳＯ3Ｍ）をシクロデキストリン
（以下、ＣＤと略記する）分子に確実に導入することに
より水に対する溶解度を大幅に向上させるものである
が、この結果得られる本発明のＣＤ誘導体としては、具
体的には、モノスルホン酸−β−ＣＤ、ヘプタスルホン
酸−β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、テトラデカスル
ホン酸β−ＣＤ、ヘンエイコサスルホン酸β−ＣＤ等が
挙げられる。また、スルホン酸塩基としては、上記スル
ホン酸基のカリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属
塩型の基が用いられ、本発明のＣＤ誘導体としてはこれ
らを有する上記ＣＤ誘導体が挙げられる。
スルホン酸塩基（−ＳＯ3Ｍ）をシクロデキストリン
（以下、ＣＤと略記する）分子に確実に導入することに
より水に対する溶解度を大幅に向上させるものである
が、この結果得られる本発明のＣＤ誘導体としては、具
体的には、モノスルホン酸−β−ＣＤ、ヘプタスルホン
酸−β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、テトラデカスル
ホン酸β−ＣＤ、ヘンエイコサスルホン酸β−ＣＤ等が
挙げられる。また、スルホン酸塩基としては、上記スル
ホン酸基のカリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属
塩型の基が用いられ、本発明のＣＤ誘導体としてはこれ
らを有する上記ＣＤ誘導体が挙げられる。
【０００８】また、本発明に用いられるＣＤとしてはα
−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤ等のいずれも用いることが
できる。
−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤ等のいずれも用いることが
できる。
【０００９】以下に、本発明の少なくとも１つのスルホ
ン酸基を有するＣＤ誘導体の合成反応例をモノスルホン
酸β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、ヘプタスルホン酸
β−ＣＤ、テトラデカスルホン酸β−ＣＤ及びヘンエイ
コサスルホン酸β−ＣＤを例にとって示す。
ン酸基を有するＣＤ誘導体の合成反応例をモノスルホン
酸β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、ヘプタスルホン酸
β−ＣＤ、テトラデカスルホン酸β−ＣＤ及びヘンエイ
コサスルホン酸β−ＣＤを例にとって示す。
【００１０】
【化１】
【００１１】
【化２】
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】 上記モノスルホン酸β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、
ヘプタスルホン酸β−ＣＤ、テトラデカスルホン酸β−
ＣＤ及びヘンエイコサスルホン酸β−ＣＤは具体的には
下記のような合成例に従って行なうことができる。
ヘプタスルホン酸β−ＣＤ、テトラデカスルホン酸β−
ＣＤ及びヘンエイコサスルホン酸β−ＣＤは具体的には
下記のような合成例に従って行なうことができる。
【００１４】（１）モノスルホン酸β−ＣＤの合成例 β−ＣＤを室温下ピリジンに溶解し、これにピリジンに
溶解したパラトルエンスルホン酸クロライドを20℃にて
滴下する。滴下終了後１昼夜、室温で攪拌し、反応終了
後ピリジンを40℃以下で減圧留去し、残渣を大量のアセ
トン中に加え再沈殿する。沈殿物を集め、水より再結晶
を繰り返し精製する。（収率：25％）
溶解したパラトルエンスルホン酸クロライドを20℃にて
滴下する。滴下終了後１昼夜、室温で攪拌し、反応終了
後ピリジンを40℃以下で減圧留去し、残渣を大量のアセ
トン中に加え再沈殿する。沈殿物を集め、水より再結晶
を繰り返し精製する。（収率：25％）
【００１５】得られたβ−ＣＤモノトシレートをＤＭＦ
中でＫＩと70〜80℃で一昼夜反応させ、反応終了後ＤＭ
Ｆを減圧下で留去し、残渣を大量のアセトンより再沈殿
する。沈殿物はｎ−ブタノール／エタノール／水より再
結晶し精製する。（収率：60％）
中でＫＩと70〜80℃で一昼夜反応させ、反応終了後ＤＭ
Ｆを減圧下で留去し、残渣を大量のアセトンより再沈殿
する。沈殿物はｎ−ブタノール／エタノール／水より再
結晶し精製する。（収率：60％）
【００１６】次に、ＤＭＦ中でヒドロキシメタンスルホ
ン酸ナトリウム（ｘ＝１）とＮａＨを反応させ、そこに
上記で得られたβ−ＣＤモノアイオダイドを加え、70〜
80℃で12時間攪拌し、反応終了後ＤＭＦを減圧下で留去
し、残渣を大量のアセトンより再沈殿する。沈殿物をま
とめて希塩酸にて処理することでβ−ＣＤモノスルホン
酸を得る。（収率：40％）
ン酸ナトリウム（ｘ＝１）とＮａＨを反応させ、そこに
上記で得られたβ−ＣＤモノアイオダイドを加え、70〜
80℃で12時間攪拌し、反応終了後ＤＭＦを減圧下で留去
し、残渣を大量のアセトンより再沈殿する。沈殿物をま
とめて希塩酸にて処理することでβ−ＣＤモノスルホン
酸を得る。（収率：40％）
【００１７】（２）ヘプタスルホン酸β−ＣＤの合成例 ＤＭＦ中にβ−ＣＤを溶解しメタンスルホニルブロマイ
ドを加え、添加後60〜70℃で24時間攪拌する。反応終了
後、ＤＭＦを減圧下で留去し、残渣を大量のメタノール
より再沈殿する。そして塩基で中和後氷冷水に加え、濾
過し、沈殿物を氷冷水で繰り返し洗浄し減圧乾燥し、β
−ＣＤヘプタブロマイドを得る。（収率：80％）
ドを加え、添加後60〜70℃で24時間攪拌する。反応終了
後、ＤＭＦを減圧下で留去し、残渣を大量のメタノール
より再沈殿する。そして塩基で中和後氷冷水に加え、濾
過し、沈殿物を氷冷水で繰り返し洗浄し減圧乾燥し、β
−ＣＤヘプタブロマイドを得る。（収率：80％）
【００１８】次にＤＭＦ中でヒドロキシメタンスルホン
酸ナトリウム（ｘ＝１）とＮａＨを反応させ、これに上
記で得られたβ−ＣＤヘプタブロマイドを加え70〜80℃
で24時間攪拌し、終了後ＤＭＦを減圧下で留去し、残渣
を大量のアセトン中より再沈殿させる。沈殿物はカラム
分離により精製し、続いて塩酸にて処理して、β−ＣＤ
ヘプタスルホン酸を得る。（収率：20％）
酸ナトリウム（ｘ＝１）とＮａＨを反応させ、これに上
記で得られたβ−ＣＤヘプタブロマイドを加え70〜80℃
で24時間攪拌し、終了後ＤＭＦを減圧下で留去し、残渣
を大量のアセトン中より再沈殿させる。沈殿物はカラム
分離により精製し、続いて塩酸にて処理して、β−ＣＤ
ヘプタスルホン酸を得る。（収率：20％）
【００１９】（３）ジスルホン酸β−ＣＤの合成 β−ＣＤを室温下ピリジンに溶解し、これにピリジンに
溶解したジフェニルメタンｐ，ｐ′−ジスルホニルクロ
ライドを５℃にて滴下する。滴下終了後20℃以下にて１
昼夜攪拌、反応終了後ピリジンを40℃以下にて減圧留去
し残渣を大量のアセトンより再沈殿を行なった。沈殿物
を集め水より再結晶を繰り返し精製する。（収率：15
％）…
溶解したジフェニルメタンｐ，ｐ′−ジスルホニルクロ
ライドを５℃にて滴下する。滴下終了後20℃以下にて１
昼夜攪拌、反応終了後ピリジンを40℃以下にて減圧留去
し残渣を大量のアセトンより再沈殿を行なった。沈殿物
を集め水より再結晶を繰り返し精製する。（収率：15
％）…
【００２０】得られた化合物をＤＭＦ中でＫＩと70〜
80℃で１昼夜反応させ、反応終了後ＤＭＦを減圧下で留
去し残渣を大量のアセトンより再沈殿する。沈殿物はｎ
−ブタノール／エタノール／水より再結晶し、精製す
る。（収率：55％）…
80℃で１昼夜反応させ、反応終了後ＤＭＦを減圧下で留
去し残渣を大量のアセトンより再沈殿する。沈殿物はｎ
−ブタノール／エタノール／水より再結晶し、精製す
る。（収率：55％）…
【００２１】次にＤＭＦ中でヒドロキシメタンスルホン
酸ナトリウム（ｘ＝１）とＮａＨを反応させ、そこに上
記で得られたを室温で加え、70〜80℃で24時間攪拌
し、反応終了後ＤＭＦを減圧下で留去し残渣を大量のア
セトンより再沈殿する。沈殿物をまとめて希塩酸にて処
理することでジスルホン酸β−ＣＤを得る。（収率：30
％）
酸ナトリウム（ｘ＝１）とＮａＨを反応させ、そこに上
記で得られたを室温で加え、70〜80℃で24時間攪拌
し、反応終了後ＤＭＦを減圧下で留去し残渣を大量のア
セトンより再沈殿する。沈殿物をまとめて希塩酸にて処
理することでジスルホン酸β−ＣＤを得る。（収率：30
％）
【００２２】（４）テトラデカスルホン酸β−ＣＤの合
成 β−ＣＤとイミダゾールを室温下ＤＭＦに溶解し、これ
にＤＭＦに溶解したｔ−ブチルジメチルシリルクロライ
ドを滴下する。滴下終了後６時間室温にて攪拌、反応終
了後ＤＭＦを減圧下で留去、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより分離する。（展開溶媒：クロロ
ホルム−エタノール）得られた化合物をさらにエタノー
ルより再結晶することでを精製する。
成 β−ＣＤとイミダゾールを室温下ＤＭＦに溶解し、これ
にＤＭＦに溶解したｔ−ブチルジメチルシリルクロライ
ドを滴下する。滴下終了後６時間室温にて攪拌、反応終
了後ＤＭＦを減圧下で留去、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより分離する。（展開溶媒：クロロ
ホルム−エタノール）得られた化合物をさらにエタノー
ルより再結晶することでを精製する。
【００２３】 次にをＤＭＦ中に溶解し、室温下窒素雰囲気でＮａＨ
と反応させる。そしてＤＭＦに溶解したクロルメタンス
ルホン酸ナトリウム（ｘ＝１）をゆっくり滴下し、滴下
終了後60〜70℃で12時間反応させる。反応終了後ＤＭＦ
を減圧下で留去、残渣を大量のエチルエーテルより再沈
殿して沈殿物をまとめて希塩酸にて処理することでを
得る。（収率：45％）
と反応させる。そしてＤＭＦに溶解したクロルメタンス
ルホン酸ナトリウム（ｘ＝１）をゆっくり滴下し、滴下
終了後60〜70℃で12時間反応させる。反応終了後ＤＭＦ
を減圧下で留去、残渣を大量のエチルエーテルより再沈
殿して沈殿物をまとめて希塩酸にて処理することでを
得る。（収率：45％）
【００２４】 次にをＤＭＦ中に溶解し、室温下窒素雰囲気でＮａＨ
と反応させる。そしてＤＭＦを溶解した１，３−プロパ
ンサルトン（ｙ＝１）をゆっくり滴下し、滴下終了後室
温で24時間反応させた。反応終了後ＤＭＦを減圧下で留
去、残渣を大量のエチルエーテルより再沈殿し、沈殿物
をまとめて希塩酸にて処理することでを得る。（収
率：70％）
と反応させる。そしてＤＭＦを溶解した１，３−プロパ
ンサルトン（ｙ＝１）をゆっくり滴下し、滴下終了後室
温で24時間反応させた。反応終了後ＤＭＦを減圧下で留
去、残渣を大量のエチルエーテルより再沈殿し、沈殿物
をまとめて希塩酸にて処理することでを得る。（収
率：70％）
【００２５】，をそれぞれＴＨＦに溶解し、室温下
ＴＨＦに溶解したテトラブチルアンモニウムフルオライ
ドを滴下する。滴下終了後、還流下５時間反応させ、そ
の後減圧下ＴＨＦを留去する。残渣を少量のＤＭＦに溶
解しアセトンより再沈殿を繰り返し行なうことで精製
し、それぞれ，を得る。（の収率75％，の収率
70％）
ＴＨＦに溶解したテトラブチルアンモニウムフルオライ
ドを滴下する。滴下終了後、還流下５時間反応させ、そ
の後減圧下ＴＨＦを留去する。残渣を少量のＤＭＦに溶
解しアセトンより再沈殿を繰り返し行なうことで精製
し、それぞれ，を得る。（の収率75％，の収率
70％）
【００２６】（５）ヘンエイコサスルホン酸β−ＣＤの
合成 β−ＣＤをＤＭＦ中に溶解し、５℃以下窒素雰囲気でＮ
ａＨと反応させる。そしてＤＭＦに溶解した１，３−プ
ロパンサルトン（ｙ＝１）をゆっくり滴下し、滴下終了
後室温で60時間反応させる。反応終了後ＤＭＦを減圧下
で留去、残渣を大量のジクロメタンより再沈殿を行な
う。沈殿物をまとめて希塩酸にて処理することでヘンエ
イコサスルホン酸β−ＣＤを得る。（収率：25％）
合成 β−ＣＤをＤＭＦ中に溶解し、５℃以下窒素雰囲気でＮ
ａＨと反応させる。そしてＤＭＦに溶解した１，３−プ
ロパンサルトン（ｙ＝１）をゆっくり滴下し、滴下終了
後室温で60時間反応させる。反応終了後ＤＭＦを減圧下
で留去、残渣を大量のジクロメタンより再沈殿を行な
う。沈殿物をまとめて希塩酸にて処理することでヘンエ
イコサスルホン酸β−ＣＤを得る。（収率：25％）
【００２７】（６）スルホン酸β−ＣＤの合成 β−ＣＤを脱水ＤＭＦに溶解し、室温下でスルファミン
酸を加える。その後60〜70℃、窒素気流下で３時間反応
させる。反応終了後室温まで放冷し、ＤＭＦを減圧下留
去し残渣を大量のアセトンより再沈殿させ、沈殿物を濾
過する。沈殿物はよくアセトンで洗浄し、乾燥すること
で目的物を得る。（収率：約70％）
酸を加える。その後60〜70℃、窒素気流下で３時間反応
させる。反応終了後室温まで放冷し、ＤＭＦを減圧下留
去し残渣を大量のアセトンより再沈殿させ、沈殿物を濾
過する。沈殿物はよくアセトンで洗浄し、乾燥すること
で目的物を得る。（収率：約70％）
【００２８】それぞれの目的物の確認は、ＮＭＲスペク
トル、マススペクトル、元素分析などの方法を用いて行
なう。
トル、マススペクトル、元素分析などの方法を用いて行
なう。
【００２９】次に、スルホン酸塩基を有するＣＤ誘導体
の合成反応例を以下に示す。
の合成反応例を以下に示す。
【００３０】合成反応例 （１）モノスルホン酸塩β−ＣＤ、ヘプタスルホン酸塩
β−ＣＤ、ジスルホン酸塩β−ＣＤ、テトラデカスルホ
ン酸塩β−ＣＤ及びヘンエイコサスルホン酸塩β−ＣＤ
の合成については、各々前記モノスルホン酸β−ＣＤ、
ヘプタスルホン酸β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、テ
トラデカスルホン酸β−ＣＤ及びヘンエイコサスルホン
酸β−ＣＤの最終工程におけるＨＣｌの処理を行わない
以外は、同様の反応を行う。
β−ＣＤ、ジスルホン酸塩β−ＣＤ、テトラデカスルホ
ン酸塩β−ＣＤ及びヘンエイコサスルホン酸塩β−ＣＤ
の合成については、各々前記モノスルホン酸β−ＣＤ、
ヘプタスルホン酸β−ＣＤ、ジスルホン酸β−ＣＤ、テ
トラデカスルホン酸β−ＣＤ及びヘンエイコサスルホン
酸β−ＣＤの最終工程におけるＨＣｌの処理を行わない
以外は、同様の反応を行う。
【００３１】（２）前記のスルホン酸β−ＣＤ（６）に
対応するスルホン酸塩β−ＣＤの合成
対応するスルホン酸塩β−ＣＤの合成
【００３２】
【化５】 上記合成反応は具体的には以下のような合成例に従って
行なうことができる。
行なうことができる。
【００３３】（１）前記スルホン酸基を有するＣＤ誘導
体の合成反応（１）〜（５）の各々の最終段階における
希塩酸での処理を行わず、反応を停止することにより、
モノスルホン酸塩β−ＣＤ、ヘプタスルホン酸塩β−Ｃ
Ｄ、ジスルホン酸塩β−ＣＤ、テトラデカスルホン酸塩
β−ＣＤ及びヘンエイコサスルホン酸塩β−ＣＤを得る
ことができる。
体の合成反応（１）〜（５）の各々の最終段階における
希塩酸での処理を行わず、反応を停止することにより、
モノスルホン酸塩β−ＣＤ、ヘプタスルホン酸塩β−Ｃ
Ｄ、ジスルホン酸塩β−ＣＤ、テトラデカスルホン酸塩
β−ＣＤ及びヘンエイコサスルホン酸塩β−ＣＤを得る
ことができる。
【００３４】（２）スルホン酸塩β−ＣＤの合成 前記スルホン酸基を有するＣＤ誘導体（６）の最終生成
物を２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液に溶解し、室温で１時間攪拌
する。反応終了後、水を減圧下留去し、残渣をエチルエ
ーテルにより再沈殿する。（収率約90％）
物を２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液に溶解し、室温で１時間攪拌
する。反応終了後、水を減圧下留去し、残渣をエチルエ
ーテルにより再沈殿する。（収率約90％）
【００３５】次に少なくとも１つのアンモニウム塩基を
有するＣＤ誘導体の合成反応例を以下に示す。
有するＣＤ誘導体の合成反応例を以下に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】本発明の高い水溶性を有するＣＤ誘導体
は、例えば医薬、農薬等の薬品、芳香剤、化粧品、洗
剤、塗料、染料、食料品の食品添加物等に用いることが
できる。
は、例えば医薬、農薬等の薬品、芳香剤、化粧品、洗
剤、塗料、染料、食料品の食品添加物等に用いることが
できる。
【００３８】
【発明の効果】以上詳細に述べたように、本発明により
スルホン酸基又はスルホン酸塩基をＣＤに確実に導入す
ることにより、ＣＤの水に対する溶解度を大幅に向上さ
せることができ、この結果水溶性の高いＣＤ包接化合物
を得ることができる。
スルホン酸基又はスルホン酸塩基をＣＤに確実に導入す
ることにより、ＣＤの水に対する溶解度を大幅に向上さ
せることができ、この結果水溶性の高いＣＤ包接化合物
を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 少なくとも１つのスルホン酸基又はスル
ホン酸塩基を有するシクロデキストリン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15406891A JPH051102A (ja) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | シクロデキストリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15406891A JPH051102A (ja) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | シクロデキストリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051102A true JPH051102A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15576195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15406891A Pending JPH051102A (ja) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | シクロデキストリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051102A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0627446A1 (fr) * | 1993-06-03 | 1994-12-07 | Commissariat A L'energie Atomique | Dérivés sulfones de cyclomalto-oligosaccharides, leur procédé de préparation et support de substances actives contenant ces dérivés |
| US8492538B1 (en) | 2009-06-04 | 2013-07-23 | Jose R. Matos | Cyclodextrin derivative salts |
| US9200088B2 (en) | 2008-04-28 | 2015-12-01 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Sulfoalkyl ether cyclodextrin compositions |
| US9493582B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-11-15 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Alkylated cyclodextrin compositions and processes for preparing and using the same |
| US9751957B2 (en) | 2012-02-15 | 2017-09-05 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Manufacturing process for cyclodextrin derivatives |
| US10040872B2 (en) | 2012-10-22 | 2018-08-07 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Alkylated cyclodextrin compositions and processes for preparing and using the same |
| US10463677B2 (en) | 2008-11-07 | 2019-11-05 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Composition containing sulfoalkyl ether cyclodextrin and latanoprost |
| US10851184B2 (en) | 2014-08-22 | 2020-12-01 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Fractionated alkylated cyclodextrin compositions and processes for preparing and using the same |
-
1991
- 1991-05-29 JP JP15406891A patent/JPH051102A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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