JPH0499771A - アスコルビン酸の褐変防止方法 - Google Patents
アスコルビン酸の褐変防止方法Info
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- LEAHFJQFYSDGGP-UHFFFAOYSA-K trisodium;dihydrogen phosphate;hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)([O-])=O.OP([O-])([O-])=O LEAHFJQFYSDGGP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アスコルビン酸またはその誘導体の褐変防止
方法に関するものである。従って、アスコルビン酸また
はその誘導体が使用される医薬品業界、化粧品業界、食
品業界等がその利用分野である。
方法に関するものである。従って、アスコルビン酸また
はその誘導体が使用される医薬品業界、化粧品業界、食
品業界等がその利用分野である。
アスコルビン酸は、抗壊血病因子として１９３０年頃に
セントジェルジらによって分離されて以来、ビタミンＣ
として医薬品分野で広く使われている。アスコルビン酸
には、壊血病予防のみに留まらず、ホルモンや酵素の活
性を高める、有害物質の作用を抑制する、また、体の抵
抗力を向上させる等多くの有用な作用があることが分か
っている。また、食品分野でも、その優れた抗酸化力等
を利用して、酸化防止剤、褐変の防止剤、肉の発色助剤
、退色防止剤など食品の保存、品質保持向上のために広
く使用されている。
セントジェルジらによって分離されて以来、ビタミンＣ
として医薬品分野で広く使われている。アスコルビン酸
には、壊血病予防のみに留まらず、ホルモンや酵素の活
性を高める、有害物質の作用を抑制する、また、体の抵
抗力を向上させる等多くの有用な作用があることが分か
っている。また、食品分野でも、その優れた抗酸化力等
を利用して、酸化防止剤、褐変の防止剤、肉の発色助剤
、退色防止剤など食品の保存、品質保持向上のために広
く使用されている。
しかしながら、アスコルビン酸ハ、アスコルビン酸自身
の自動酸化による褐変反応が知られており、その使用方
法が限定されている。一般に、アスコルビン酸単独の自
動酸化では、アスコルビン酸カデヒドロアヌコルビン酸
、ジケトグロン酸を経由して、さらに脱炭酸、脱水反応
を繰返して褐変重合物を生成することが知られている（
例えば、日本食品工業学会誌、第３３巻、第６号、４５
６頁〜４６２頁、１９８６年）、さらに、アミノ酸が共
存すると、褐変反応の促進も見られる。
の自動酸化による褐変反応が知られており、その使用方
法が限定されている。一般に、アスコルビン酸単独の自
動酸化では、アスコルビン酸カデヒドロアヌコルビン酸
、ジケトグロン酸を経由して、さらに脱炭酸、脱水反応
を繰返して褐変重合物を生成することが知られている（
例えば、日本食品工業学会誌、第３３巻、第６号、４５
６頁〜４６２頁、１９８６年）、さらに、アミノ酸が共
存すると、褐変反応の促進も見られる。
本発明は、上記の、アスコルビン酸の褐変反応に対し、
防止効果のある方法を呈示することにある。
防止効果のある方法を呈示することにある。
本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、フラボノイド配糖
体を使用することにより、アスコルビン酸またはその誘
導体の褐変を防止する方法を発明した。
体を使用することにより、アスコルビン酸またはその誘
導体の褐変を防止する方法を発明した。
本発明は、アスコルビン酸にフラボノイド配糖体を同量
、または同量以下加えることによって達成される。本発
明に用いるアスコルビン酸は、遊離の酸の他、Ｎａ等と
の塩類、脂肪酸等とのエステル体、糖等とのエーテル体
のようなアスコルビン酸の誘導体でもよい。アスコルビ
ン酸の濃度は目的とする剤型に応じて変えることができ
一義的豐 には決めることはできないが、−船釣に００１％（重量
％、以下同じ）以上であることが好ましい。
、または同量以下加えることによって達成される。本発
明に用いるアスコルビン酸は、遊離の酸の他、Ｎａ等と
の塩類、脂肪酸等とのエステル体、糖等とのエーテル体
のようなアスコルビン酸の誘導体でもよい。アスコルビ
ン酸の濃度は目的とする剤型に応じて変えることができ
一義的豐 には決めることはできないが、−船釣に００１％（重量
％、以下同じ）以上であることが好ましい。
本発明で使用されるフラボノイド配糖体としては、ルチ
ン、ケルシトリン、インケルセチン、ペルタトシド、ペ
ルタトシド、ヒペロシドなどの他、これらの配糖９体の
１種もしくは２種以上の混合物にガラクトース残基転移
作用を有する酵素またはグルコース残基転移作用を有す
る酵素、もしくはガラクトース残基転移作用を有する酵
素とグルコース残基転移作用を有する酵素との混合物を
作用させることによって得られる水易溶性フラボノイド
配糖体があげられる。これらのフラボノイド配糖体は単
品で使用してもよいし、２種以上の混合物で使用しても
よい。また、水、エタノール、その他の溶媒、またはそ
れらの混合物に溶解して液状にて使用してもよいし、固
形物あるいは粉末の形状で使用してもよい。また、一般
にアスコルビン酸の安定化に寄与するといわれているメ
タリン酸、ジカルボン酸、トリカルボン酸、ＥＤＴＡ、
フィチン酸等の化合物との併用も、これを妨げるもので
はない。
ン、ケルシトリン、インケルセチン、ペルタトシド、ペ
ルタトシド、ヒペロシドなどの他、これらの配糖９体の
１種もしくは２種以上の混合物にガラクトース残基転移
作用を有する酵素またはグルコース残基転移作用を有す
る酵素、もしくはガラクトース残基転移作用を有する酵
素とグルコース残基転移作用を有する酵素との混合物を
作用させることによって得られる水易溶性フラボノイド
配糖体があげられる。これらのフラボノイド配糖体は単
品で使用してもよいし、２種以上の混合物で使用しても
よい。また、水、エタノール、その他の溶媒、またはそ
れらの混合物に溶解して液状にて使用してもよいし、固
形物あるいは粉末の形状で使用してもよい。また、一般
にアスコルビン酸の安定化に寄与するといわれているメ
タリン酸、ジカルボン酸、トリカルボン酸、ＥＤＴＡ、
フィチン酸等の化合物との併用も、これを妨げるもので
はない。
水易溶性フラボノイド配糖体は、この発明の特許出願人
がすでに特許出願した特開平１−２１８２９３の水易溶
性フラボノール配糖体の製法、同出願人が平成２年７月
６日特許出願しだ水易溶性フラボノール配糖体の製造法
、同じく平成２年７月６日特許出願の水溶性フラボノー
ル配糖体、同じく平成２年７月６日特許出願の水易溶性
フラボノール配糖体の製法、同じく平成２年７月６日特
許出願のフラボノール配糖体の改質法などの方法による
のが有利である。以下に水易溶性フラボノイド配糖体の
参考例を示す。
がすでに特許出願した特開平１−２１８２９３の水易溶
性フラボノール配糖体の製法、同出願人が平成２年７月
６日特許出願しだ水易溶性フラボノール配糖体の製造法
、同じく平成２年７月６日特許出願の水溶性フラボノー
ル配糖体、同じく平成２年７月６日特許出願の水易溶性
フラボノール配糖体の製法、同じく平成２年７月６日特
許出願のフラボノール配糖体の改質法などの方法による
のが有利である。以下に水易溶性フラボノイド配糖体の
参考例を示す。
参考例１
ルチン１０１を水２１に分散させ、ナリンギナーゼ製剤
（天野製薬株式会社製、商品名ナリンギナーゼ゛アマノ
”）１４を加えて２４時間、６゜°Ｃで保持した。この
系のｐＨは６であった。これを１０°Ｃ以下に冷却し、
イソケルセチンからなる析出物６？を得た。この析出物
５ｖとコーンスターチ３０１をｐＨ６，７の００１Ｍリ
ン酸水素二ナトリウムーリン酸二水素ナトリウム緩衝ｒ
＆５１に加えて均質にし、これにシクロデキヌトリング
ルカノトランスフェラーゼ製剤（天野製薬株式会社製、
商品名コンチザイム）２ｇ／を加えて５５°Ｃで２時間
保持した。このものを濃縮乾固して、黄色の固型物３６
２を得た（以下、）参考例１で得られたフラボノイド配
糖体を配糖体Ａと略す）。
（天野製薬株式会社製、商品名ナリンギナーゼ゛アマノ
”）１４を加えて２４時間、６゜°Ｃで保持した。この
系のｐＨは６であった。これを１０°Ｃ以下に冷却し、
イソケルセチンからなる析出物６？を得た。この析出物
５ｖとコーンスターチ３０１をｐＨ６，７の００１Ｍリ
ン酸水素二ナトリウムーリン酸二水素ナトリウム緩衝ｒ
＆５１に加えて均質にし、これにシクロデキヌトリング
ルカノトランスフェラーゼ製剤（天野製薬株式会社製、
商品名コンチザイム）２ｇ／を加えて５５°Ｃで２時間
保持した。このものを濃縮乾固して、黄色の固型物３６
２を得た（以下、）参考例１で得られたフラボノイド配
糖体を配糖体Ａと略す）。
参考例２
参考例１の方法で調整した配糖体Ａ２０ｒ、乳糖２００
？を０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０）１００ ｍｌ
に溶かし、大和化成株式会社製バチルスサーキュランス
由来のβ−ガラクトシダーゼ（酵素力価２０．０００単
位）１ｔを加えて６０℃で４時間攪拌した。反応終了後
混合物を水１１で希釈シ、スチレンージビニールベンゼ
ン共重合体カらなるポーラスポリマー１０００ｇ／を充
填したカラムに１時間で通液し、次いでイオン交換水５
１を１．５時間で通液した。次いで、４ Ｑ Ｖ／Ｖ％
メタノール２１を１時間で通液して吸着物を溶出した。
？を０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０）１００ ｍｌ
に溶かし、大和化成株式会社製バチルスサーキュランス
由来のβ−ガラクトシダーゼ（酵素力価２０．０００単
位）１ｔを加えて６０℃で４時間攪拌した。反応終了後
混合物を水１１で希釈シ、スチレンージビニールベンゼ
ン共重合体カらなるポーラスポリマー１０００ｇ／を充
填したカラムに１時間で通液し、次いでイオン交換水５
１を１．５時間で通液した。次いで、４ Ｑ Ｖ／Ｖ％
メタノール２１を１時間で通液して吸着物を溶出した。
このメタノール液を濃縮乾燥して、黄色の固形物２５１
を得た（以下、参考例２で得たフラボノイド配糖体を配
糖体Ｂと略す）。
を得た（以下、参考例２で得たフラボノイド配糖体を配
糖体Ｂと略す）。
フラボノイド配糖体のアスコルビン酸の褐変防止におけ
る作用機序は明らかではないが、アスコルビン酸の褐変
は、自動酸化によるアスコルビン酸の還元型の消滅によ
って急速に起こることを考、を合わせると、デヒドロア
スコルビン酸、あるいは、ジケトグロン酸以下の代謝経
路に作用し、褐変反応を防止しているものと思われる。
る作用機序は明らかではないが、アスコルビン酸の褐変
は、自動酸化によるアスコルビン酸の還元型の消滅によ
って急速に起こることを考、を合わせると、デヒドロア
スコルビン酸、あるいは、ジケトグロン酸以下の代謝経
路に作用し、褐変反応を防止しているものと思われる。
以下、実施例を挙げ、効果を証明する。
実施例１
アスコルビン酸１ｆを１０ｇ／のイオン交換水に溶解し
たものにルチン０．０１１加え懸濁液とし、３５°Ｃで
遮光保存した。実験直後及び１０日後に上澄液を沖過し
可視部での吸光度を測定した。ルチンを加えないものを
ブランクとし、１０日間でのｓ ｓｏ ｎｍにおける吸
光度の差を△Ａ３８０として測定した。結果を第１表に
示す。
たものにルチン０．０１１加え懸濁液とし、３５°Ｃで
遮光保存した。実験直後及び１０日後に上澄液を沖過し
可視部での吸光度を測定した。ルチンを加えないものを
ブランクとし、１０日間でのｓ ｓｏ ｎｍにおける吸
光度の差を△Ａ３８０として測定した。結果を第１表に
示す。
第 １ 表
第１表で明らかなように、ルチンを添加することによっ
て、褐変によるアスコルビン酸の可視部の吸光度の上昇
を顕著に防いでいることがわかる。
て、褐変によるアスコルビン酸の可視部の吸光度の上昇
を顕著に防いでいることがわかる。
実施例２
８０％エタノール水溶液にアメコルビンｆｌｌ ｐＪ
ａが０．１％となるように調整したものにフラボノイド
配糖体Ａまたは、フラボノイド配糖体Ｂを濃度が０．１
％となるように溶解し２５°Ｃで保存した。
ａが０．１％となるように調整したものにフラボノイド
配糖体Ａまたは、フラボノイド配糖体Ｂを濃度が０．１
％となるように溶解し２５°Ｃで保存した。
フラボノイド配糖体を加えないものをブランクとし、１
週間後、及び４週間後に褐変度、アスコルビン酸、デヒ
ドロアスコルビン酸（酸化型アスコルビン酸）を測定し
た。褐変度については、肉眼での観察の他、色差計（日
本電色工業株式会社製デジタル測色色差計ＮＤ−５０４
ＡＡ型）にてＬ値を測定した。Ｌ値は明度に対応してお
シ、大きな値はど明度が高い。アスコルビン酸に関して
は高速液体クロマトグラフを用い２６５ｎｍの吸光度に
より定量した。デヒドロアスコルビン酸に関してはＯ−
フェニレンジアミンを用いた螢光測定法により定量をお
こなった。
週間後、及び４週間後に褐変度、アスコルビン酸、デヒ
ドロアスコルビン酸（酸化型アスコルビン酸）を測定し
た。褐変度については、肉眼での観察の他、色差計（日
本電色工業株式会社製デジタル測色色差計ＮＤ−５０４
ＡＡ型）にてＬ値を測定した。Ｌ値は明度に対応してお
シ、大きな値はど明度が高い。アスコルビン酸に関して
は高速液体クロマトグラフを用い２６５ｎｍの吸光度に
より定量した。デヒドロアスコルビン酸に関してはＯ−
フェニレンジアミンを用いた螢光測定法により定量をお
こなった。
実験開始４週間後のＬ値の減少率及び肉眼による観察の
結果を第２表に示す。
結果を第２表に示す。
ｘ Ｉｏ。
又、実験開始１週間後の７ヌコルビン酸の測定及び、４
週間後のアスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸の測
定結果を第８表に示す。
週間後のアスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸の測
定結果を第８表に示す。
第 ３ 表
（単位 ダ／ｌｏｏ＋＋／）
第２表で明らかなように、フラボノイド配糖体Ａまたは
フラボノイド配糖体Ｂをアスコルビン酸Ｎａと共存させ
ることによって、顕著なアスコルビン酸褐変防止効果が
みられた。又、第３表で明らかなようにフラボノイド配
糖体Ａ−ｊたはフラボノイド配糖体Ｂをアスコルビン酸
と共存させた場ここでＬ値の減少率は次式で表される。
フラボノイド配糖体Ｂをアスコルビン酸Ｎａと共存させ
ることによって、顕著なアスコルビン酸褐変防止効果が
みられた。又、第３表で明らかなようにフラボノイド配
糖体Ａ−ｊたはフラボノイド配糖体Ｂをアスコルビン酸
と共存させた場ここでＬ値の減少率は次式で表される。
合、共存させない場合と比較して、実験開始４週間後で
デヒドロアスコルビン酸が１０倍以上も残存している。
デヒドロアスコルビン酸が１０倍以上も残存している。
アスコルビン酸の早変は還元型アスコルビン酸の消滅と
ともに急速におこるが、その原因として、デヒドロアス
コルビン酸以下の褐変反応が考えられている。従って、
デヒドロアスコルビン酸の次ステツプへの反応を抑制し
ていることは、フラボノイド配糖体のアスコルビン酸の
褐変防止効果の一端を説明していると考えられる。
ともに急速におこるが、その原因として、デヒドロアス
コルビン酸以下の褐変反応が考えられている。従って、
デヒドロアスコルビン酸の次ステツプへの反応を抑制し
ていることは、フラボノイド配糖体のアスコルビン酸の
褐変防止効果の一端を説明していると考えられる。
上記の実施例、実験例で明らかなように、本発明はフラ
ボノイド配糖体を配合することを特徴とするアスコルビ
ン酸の褐変防止方法に関するものである。
ボノイド配糖体を配合することを特徴とするアスコルビ
ン酸の褐変防止方法に関するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アスコルビン酸またはその誘導体にフラボノイド配
糖体を配合することを特徴とするアスコルビン酸または
その誘導体の褐変防止方法。 ２、フラボノイド配糖体が、ルチン、ケルシトリン、イ
ソケルセチン、ペルタトシド、ヒペロシドの１種もしく
は２種以上の混合物である特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、フラボノイド配糖体が、ルチン、ケルシトリン、イ
ソケルセチン、ペルタトシド、ヒペロシドの１種もしく
は２種以上の混合物に乳糖またはガラクトオリゴ糖およ
び／または澱粉質の存在下で、糖転移作用を有する酵素
を作用させることによって得られる水易溶性フラボノイ
ド配糖体である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、糖転移作用を有する酵素が、ガラクトース残基転移
作用を有する酵素またはグルコース残基転移作用を有す
る酵素、もしくはガラクトース残基転移作用を有する酵
素とグルコース残基転移作用を有する酵素の混合物であ
る特許請求の範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2217895A JP3016835B2 (ja) | 1990-08-19 | 1990-08-19 | アスコルビン酸の褐変防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2217895A JP3016835B2 (ja) | 1990-08-19 | 1990-08-19 | アスコルビン酸の褐変防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499771A true JPH0499771A (ja) | 1992-03-31 |
| JP3016835B2 JP3016835B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=16711442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2217895A Expired - Fee Related JP3016835B2 (ja) | 1990-08-19 | 1990-08-19 | アスコルビン酸の褐変防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3016835B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012085A1 (en) * | 1998-08-27 | 2000-03-09 | Merck Patent Gmbh | Ascorbate-isoquercetin compositions |
| WO2000025795A1 (en) * | 1998-10-29 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising a mixture of bioflavonols |
| WO2000026400A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
| WO2000054754A3 (en) * | 1999-03-16 | 2000-12-28 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising isoquercetin and ascorbic acid in a sustained release form |
| US6514527B1 (en) | 1998-10-29 | 2003-02-04 | Merck Patentgesellschaft | Compositions comprising a mixture of bioflavonols |
| JP2011206041A (ja) * | 2010-03-12 | 2011-10-20 | Yamano Holdings:Kk | Ｌ‐アスコルビン酸含有粉の製造方法及びｌ‐アスコルビン酸含有粉 |
| JP2015142562A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| JP2020100584A (ja) * | 2018-12-21 | 2020-07-02 | 小林製薬株式会社 | 外用組成物 |
| KR20240104126A (ko) | 2021-11-07 | 2024-07-04 | 가부시키가이샤 닥터즈 초이스 | 아스코르브산 유도체 함유 조성물 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102393489B1 (ko) * | 2021-08-25 | 2022-05-03 | 주식회사 에코마인 | 칼슘 아스코베이트 건식 합성 방법 |
-
1990
- 1990-08-19 JP JP2217895A patent/JP3016835B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012085A1 (en) * | 1998-08-27 | 2000-03-09 | Merck Patent Gmbh | Ascorbate-isoquercetin compositions |
| JP2002523456A (ja) * | 1998-08-27 | 2002-07-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アスコルビン酸塩−イソケルセチン組成物 |
| US7041652B1 (en) | 1998-08-27 | 2006-05-09 | Merck Patent Gmbh | Ascorbate-isoquercetin compositions |
| WO2000025795A1 (en) * | 1998-10-29 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising a mixture of bioflavonols |
| US6514527B1 (en) | 1998-10-29 | 2003-02-04 | Merck Patentgesellschaft | Compositions comprising a mixture of bioflavonols |
| WO2000026400A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
| US6420142B1 (en) | 1998-10-30 | 2002-07-16 | Merck Patent Gesellschaft | Method for enzymatic splitting of rutinosides |
| WO2000054754A3 (en) * | 1999-03-16 | 2000-12-28 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising isoquercetin and ascorbic acid in a sustained release form |
| JP2011206041A (ja) * | 2010-03-12 | 2011-10-20 | Yamano Holdings:Kk | Ｌ‐アスコルビン酸含有粉の製造方法及びｌ‐アスコルビン酸含有粉 |
| JP2015142562A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| JP2020100584A (ja) * | 2018-12-21 | 2020-07-02 | 小林製薬株式会社 | 外用組成物 |
| KR20240104126A (ko) | 2021-11-07 | 2024-07-04 | 가부시키가이샤 닥터즈 초이스 | 아스코르브산 유도체 함유 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3016835B2 (ja) | 2000-03-06 |
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