JPH0499761A - フェニルスルホンアミドの製造方法 - Google Patents

フェニルスルホンアミドの製造方法

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JPH0499761A
JPH0499761A JP2407368A JP40736890A JPH0499761A JP H0499761 A JPH0499761 A JP H0499761A JP 2407368 A JP2407368 A JP 2407368A JP 40736890 A JP40736890 A JP 40736890A JP H0499761 A JPH0499761 A JP H0499761A
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group
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hydrogen atom
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JP2407368A
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Bernard Wirz
ベルナルド　ウィルツ
Willy Meyer
ウィリー　マイヤー
Wolfgang Stutz
ウォルフガング　シュトッツ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/67—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１］
【産業上の利用分野】
本発明は次式■
【化１２】 （Ｒｉが水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
または炭素原子数２ないし５のアルケニル基を表わし、
そしてＺが水素原子、弗素原子または塩素原子を表す）
で表わされる２−（２−フルオロエチルチオ）−フェニ
ルスルホンアミドの製造方法に関する。 ［０００２］
【従来の技術】
式■で表わされる２−（２−ハロエチルチオ）−フェニ
ルスルホンアミドは、例えば欧州特許第４４８０８号に
開示されているような除草活性を持つＮ−フェニルスル
ホニル−Ｎ′　−ピリミジニル−及び−トリアジニル−
ウレアの製造に価値ある中間体である。 ［０００３］ 式■で表わされる２−（２−ハロエチルチオ）−フェニ
ルスルホンアミドから誘導されたフェニルスルホニルウ
レアは有利な分解作用によって特徴付けられる。従って
、式■で表わされる２−（２−ハロエチルチオ）−フェ
ニルスルホンアミドの製造に有利な方法が必要である。 ［０００４］ １）Ｎ−第三−ブチルフェニルスルホンアミドを２当量
のｎ−ブチルリチウムで次式ＶＩ　Ｉ　Ｉ
【化１３】 で表わされるニリチウム塩に転換し、該塩を２）硫黄原
子および３）アルキルハライドと反応させ、その後、４
）保護基を除去することにより、２−アルキルチオ置換
フェニルスルホンアミドを製造することは、ＥＰ−Ａ−
７４２８２号で公知である。しかし、この方法は反応を
行うために、使用されるフェニルスルホンアミドの１当
量あたり、高価なｎ−ブチルリチウムを２当量を必要と
するという非常に不利な点を持つ。 ［０００５］
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、容易に入手しうる特に安価お
よび単純な方法で、高収量で出発物質から出発して２−
（２−ハロエチルチオ）−フェニルスルホンアミドの製
造を可能にする方法を提供することである。 ［０００６］
【課題を解決するための手段】
Ａ）次式ＩＩ
【化１４】 〔Ｒ１が式■の定義と同じ意味を表わし、そしてＹが炭
素原子を４ないし８個含む第三アルキル基、ベンジル基
、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、または
式ＶＩ　Ｉ　：　　５ｉ（ＲＲＲ）　　（Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４の各々は互いに独立して炭素原子数１ないし６の
アルキル基、またはフェニル基を表す）で表わされるシ
リル基を表す〕で表わされるフェニルスルホンアミドを
連続して、中間体を分離することなく、ａ）次式Ｉ　Ｘ
　：　ＭｅＢ　　（Ｍｅがナトリウムまたはカリウムを
表わし、Ｂが水素原子、ＯＨ，ＮＨまたはＯＲを表わし
、そしてＲ５は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
す）で表わされる強塩基でもって次式ＩＩＩ
【化１５】 （Ｍｅ、　Ｒ１およびＹは上記の定義と同じ意味を表す
）で表わされる化合物に転換し、該化合物をｂ）−当量
のｎ−ブチルリチウム及びＣ）硫黄原子でもって次式
【
１６】 （Ｍｅ、　Ｒ１およびＹは上記の定義と同じ意味を表す
）で表わされる化合物に転換し、該化合物をｄ）式Ｖ　
：　Ｘ−ＣＨ２ＣＨＦ−Ｚ　（Ｘが塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｚが式■で定義された意味を表す）タン
と反応させて次式ＶＩ
【化１７】 で表わされる２−ハロフルオロエ （Ｚ及びＲ１は式■の定義と同じ意味を表わし、Ｙは式
ＩＩの定義と同じ意味を表わす）で表わされるフェニル
スルホンアミドを形成し、Ｂ）次いで、基Ｙを除去する
とき、式■で表わされる２−（２−ハロエチルチオ）−
フェニルスルホンアミドが有利な方法で製造されうろこ
とが見出された。 ［０００７］ 本発明による方法の出発物質および最終生成物は公知で
ある。弐Ｖ及び式ＩＸで表わされる化合物も同様に公知
であり、商業的に入手可能である。 ［０００８］ 式ＶＩで表わされるフェニルスルホンアミド及び式ＩＩ
Ｉで表わされる塩は新規であり、本発明はまた、これら
の化合物を含む。 ［０００９］ 置換基の定義としてアルキル基は直鎖または分枝鎖でも
よく、例えばメチル基エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、またはペンチル基
の異性体、またはｎ−ヘキシル基またはヘキシル基の異
性体である。好ましいアルキル基は１ないし４個の炭素
原子を含む。 ［００１０］ 置換基Ｙの定義として４ないし８個の炭素原子を含む第
三アルキル基は、例えば第三ブチル基、３−メチルペン
チ−３−イル基、２−メチルブチ−２−イル基３−エチ
ルペンチ−３−イル基、または４−メチルへブチ−４−
イル基であり、Ｙは特に第三ブチル基が好ましい。 ［００１１］ 置換基Ｒ１の定義として炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基は直鎖または分枝鎖でもよい。２ないし３個の炭
素鎖を持つアルケニル基が好ましい。炭素原子数２ない
し５のアルケニル基の例は、ビニル基、アリル基、メタ
アリル基、１−メチルビニル基、２−メチルビニル基、
ブチ−２−エン−１−イル基、またはペンテ−３−エン
−１−イル基である。ビニル基およびアリル基が好まし
い。 ［００１２］ Ａａ）段階による反応に適当な溶媒は、オープンチエイ
ン状、分枝状、非分枝状または環状アルカン、及び芳香
族化合物もである。好ましい溶媒はトルエン、キシレン
、メシチレン、及び６ないし８個の炭素原子を含むアル
カン、例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサンまたはｎ−
オクタンである。ＢがＯＨまたは、ＯＲ５を表す式ＩＸ
の化合物がＡａ）段階に使用されるとき、溶媒として１
ないし５個の炭素原子を持つ第一　第二または第三アル
コール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパツ
ールまたはブタノールを使用することもできる。好まし
いアルコールはメタノールおよびエタノールである。 ［００１３］ 式ＩＸで表わされる好ましい強塩基は水酸化物およびア
ルコレートである。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよび
カリウムメトキシドが特に好ましい。 ［００１４］ Ｙが式ＶＩＩのシリル基であるとき、反応は非プロトン
条件下で有利に行われる。式ＩＸで表わされる好ましい
塩基はこの場合、アミドおよび水素化物である。特に好
ましい塩基はナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよ
び水素化カリウムである。 ［００１５］ Ａｂ）ないしＡｄ）段階に適当な溶媒は、例えばジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジメトキシメタンおよび１２−ジメ
トキシエタンのようなオープンチエイン状および環状エ
ーテルの基からなる化合物または混合物、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素、及びｎ
−ペンタンまたはｎ−ヘキサンのようなオープンチエイ
ン状アルカンである。好ましい溶媒はテトラヒドロフラ
ンである。 ［００１６］ Ａｄ）段階による化６で表わされる２−ハロフルオロエ
タンの反応は、標準圧力でも、高められた圧力でも実施
されうる。１ないし１０ｂａｒの圧力範囲が非常に適当
であり、特に１ないし３　ｂａｒの圧力範囲が好ましい
ことが証明された。 ［００１７］ Ｂ段階によるＹ基の除去に適当な溶媒は、例えばＡｂ）
ないしＡｄ）段階で上記に示されたような環状およびオ
ープンチエイン状エーテル、及びアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
またはメチルイソブチルケトンのような脂肪族ケトンで
ある。この段階に特に適当な溶媒はジオキサンおよびメ
チルイソブチルケトンである。 ［００１８］ 基Ｙは酸の存在で除去される。反応はトリフルオロアセ
ト酸または塩酸と特に有利に行われ、塩酸が特に好まし
い。 ［００１９］ 本発明の工程は広い温度範囲内で行われる。Ａ）段階で
式ＩＩで表わされるフェニルスルホンアミドを連続して
、中間体を分離することなく、ａ）式ＩＸで表わされる
強塩基と＋２０ないし＋２５０℃、好ましくは＋６０な
いし＋１５０℃の温度で有効に反応させて式ＩＩＩで表
わされる化合物を形成し、ｂ）該化合物を−８０ないし
＋５０℃、好ましくは−２０ないし＋３０℃の温度でｎ
−ブチルリチウムと、そしてｃ）　−５０ないし＋５０
℃、好ましくは−１０ないし＋３０℃の温度で硫黄原子
でもって式ＩＶで表わされる化合物に転換し、そしてｄ
）該化合物をＯないし＋８０℃、好ましくは＋２０ない
し＋６０℃の温度、及び１ないし３　ｂａｒの圧力で弐
■で表わされる２−ハロフルオロエタンと直接反応させ
て式ＶＩで表わされる化合物を形成する。 ［００２０］ ＋２０ないし＋６０℃、好ましくは−２０ないし＋３０
℃の温度範囲がＢ）段階の加水分解による基Ｙの除去に
適当であることが証明された。
【００２月 Ｒ１が水素原子を表わし、Ｚが同時に好ましくは水素原
子を表わす式■で表わされるこれらの化合物は特に有効
に製造されうる。 ［００２２］ 本発明の特に好ましい相違する工程に於いて、式■で表
わされる２−（２−ハロエチルチオ）−フェニルスルホ
ンアミドはＡ）Ｎ−第三ブチルフェニルスルホンアミド
を連続して、中間体を分離することなく、ａ）ナトリウ
ムメトキシドまたは水酸化カリウムと＋６０ないし＋１
５０℃の温度で次式ＩＩＩａ【化１８】 （Ｍｅがナトリウムまたはカリウムを表わし、Ｒ１が式
■で定義した意味を表す）で表わされる化合物に転換し
、該化合物をｂ）−２０ないし＋３０′Ｃの温度で１当
量のｎ−ブチルチリウム、及びｃ）−２０ないし＋３０
℃の温度で硫黄原子でもって、次式ＩＶａ
【化１９】 （Ｍｅがナトリウムまたはカリウムを表わし、Ｒが式■
で定義した意味を表す）で表わされる化合物に転換し、
該化合物をｄ）＋２０ないし＋６０’Ｃの温度、及び１
ないし３　ｂａｒの圧力で化６の２−ハロフルオロエタ
ンと反応させて次式ＶＩａ
【化２０】 （ＺおよびＲ１が式■で定義した意味を表す）で表わさ
れる２−（２−ハロエチルチオ）−Ｎ−［三−ブチルフ
ェニルスルホンアミドを形成し、Ｂ）その後、−２０な
いし＋３０℃の温度、塩酸の存在下で第三ブチル基を除
去することにより、式■で表わされる２−（２−ハロエ
チルチオ）−Ｎ−第三−ブチルフェニルスルホンアミド
が製造される。本発明の好ましい変法に於いては、Ｚお
よびＲ１は好ましくは水素原子を表す。 ［００２３］ 本発明による工程は多くの有利な特色によって特徴付け
られる。反応手順は単純である。２段階のみからなる反
応は経済的見地から特に有効であり、そしてほとんど装
置も必要ない。この方法は高収量および良好な品質を得
る。 ［００２４］ 使用されるフェニルスルホンアミド１当量あたり高価な
ｎ−ブチルリチウムを２当量必要とする代わり、本発明
の工程は１当量のｎ−ブチルリチウムのみ、及びかなり
安価なナトリウムまたはカリウム塩基を必要とする。 ［００２５］
【実施例】
以下の実施例によって本発明をより詳細に説明する。 ［００２６］ 、用例１：２−（２−フルオロエチルチオ　−Ｎ−三プ
チルフェニルスルホンアミドの衣フε 式ＶＩａ
【化２１１ １２０ｍｌのトルエンに溶解した３２ｇ　（０，１５モ
ル）のＮ−（第三ブチル）−フェニルスルホンアミドを
、水分離器を使用して０．４ｂａｒの圧力で還流下、２
３０ｍ１のトルエンに溶解した９、４ｇ　（０，１５モ
ル）の微粉水酸化カリウム（９０％強度）の懸濁液に滴
下する。そして、形成された水を共沸蒸溜により除去し
、減圧下でトルエンを除去する。必要ならば、式ＩＩＩ
で表わされるカリウム塩を得られた残渣から分離するこ
とができる。以下の分光データを得な。 【表１】 ［００２７］ 残渣を窒素環境下、１２０ｍ１のテトラヒドロフランと
共にスラリーを作り、その後−１５℃に冷却する。ｎ−
ヘキサンに溶解した１、６モルのｎ−ブチルリチウム溶
液１００ｍ１　　（０，１６モル）を３０分以内にこの
懸濁液に滴下する。 室温で４時間撹拌、及び０℃に再び冷却した後、５．６
ｇ　（０，１７モル）の硫黄原子を添加し、そして反応
混合物を室温でさらに３時間撹拌する。２１．６ｇ（０
，１７−Ｅニル）（７）１−ブロモ−１−フルオロエタ
ンを得られた反応混合物に添加し、そして、混合物を室
温で１８時間撹拌する。反応混合物を１００ｍ１のトル
エンで希釈し、１００ｍ１の氷と３０ｍ１の濃塩酸の混
合物に添加する。有機層を分離し、重量が一定するまで
真空で濃縮する。４３．５ｇの２−（２−フルオロエチ
ルチオ）Ｎ−第三ブチルフェニルスルホンアミド（式Ｖ
Ｉａ、理論収量値の８３％）を８３％の純度を持つ茶色
油状物の形態で得る。 ［００２８］ 実施例λ：２−（２−フルオロエチルチオ）−フェニル
スルホンアミ式■
【化２２】 ドの創造 ２５ｍ１のトリフルオロアセト酸を０℃の温度で、２５
ｍ１のトリクロロメタンに溶解された実施例Ｐ１に従っ
て得られた３、８８ｇの２−（２−フルオロエチルチオ
）−Ｎ−第三ブチルフェニルスルホンアミドの溶液に添
加する。＋２５℃の温度で１８時間撹拌した後、得られ
た茶色の反応混合物を凍結乾燥する。油状残渣を１）シ
リカゲルでエチル酢酸７五池エーテル（１：１）および
２）シリカゲルでジクロロメタン／アセトン（９：１）
でクロマトグラフィー精製した後、得られた留分を蒸発
によって濃縮し、１．５ｇ（理論収量値の６０．５％）
の結晶性２−（２−フルオロエチルチオ）−フェニルス
ルホンアミドを得る。 ［００２９］
【化２３】 ７０ｍ１の濃塩酸を＋２０ないし＋２５℃の温度で冷却
しながら、７０ｍ１のメチルイソブチルケトンに溶解さ
れた実施例Ｐ１に従って得られた１８．２ｇの２−（２
−フルオロエチルチオ）−Ｎ−第三ブチルフェニルスル
ホンアミド（８０％強度、０．０５モル）の溶液に滴下
する。反応混合物を室温で４０時間保持した後３０％水
酸化ナトリウム溶液で中和し、そして水層を分離する。 減圧下で溶媒を除去した後、有機層から式■で表わされ
る２−（２−フルオロエチルチオ）−フェニルスルホン
アミドを全量の７０％および理論収量値の９４％で含む
結晶性残渣１！５．８ｇを得る。イソプロパツールから
再結晶した後、式■で表わされる２−（２フルオロエチ
ルチオ）−フェニルスルホンアミド１０．１ｇ（理論収
量値の７９％）は全量の９２％で得られる。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）次式II 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
    基または炭素原子数２ないし５のアルケニル基を表わし
    、そしてＹが炭素原子を４ないし８個含む第三アルキル
    基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメ
    チル基、または次式VII；−Ｓｉ（Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４
    ）（Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の各々は互いに独立して
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、またはフェニル基
    を表す）で表わされるシリル基を表す〕を表すフェニル
    スルホンアミドを連続して、中間体を分離することなく
    、ａ）次式IX；ＭｅＢ（Ｍｅがナトリウムまたはカリウ
    ムを表わし、Ｂが水素原子、ＯＨ、ＮＨ＿２またはＯＲ
    ＿５を表わし、そしてＲ＿５は炭素原子数１ないし５の
    アルキル基を表す）で表わされる強塩基でもって式III
    【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｍｅ、Ｒ＿１およびＹは上記の定義と同じ意味を表す
    ）で表わされる化合物に転換し、該化合物をｂ）一当量
    のｎ−ブチルリチウム及びｃ）硫黄原子でもって次式I
    V 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｍｅ、Ｒ＿１およびＹは上記の定義と同じ意味を表す
    ）で表わされる化合物に転換し、該化合物とｄ）次式Ｖ
    ；Ｘ−ＣＨ＿２ＣＨＦ−Ｚ（Ｘが塩素原子または臭素原
    子を表わし、Ｚが水素原子、弗素原子または塩素原子を
    表す）で表わされる２−ハロフルオロエタンを反応させ
    て次式VI 【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｚ、Ｒ＿１およびＹは上記の定義と同じ意味を表わす
    ）で表わされるフェニルスルホンアミドを形成し、Ｂ）
    次いで、基Ｙを除去することからなる次式 I 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１及びＺは上記の定義と同じ意味を表す）で表わ
    される２−（２−フルオロエチルチオ）−フェニルスル
    ホンアミドの製造方法。
  2. 【請求項２】Ｒ＿１が水素原子を表す請求項１記載の製
    造方法。
  3. 【請求項３】Ｚが水素原子を表す請求項１記載の製造方
    法。
  4. 【請求項４】ＢがＯＨまたはＯＲ＿５を表す請求項１記
    載の製造方法。
  5. 【請求項５】水酸化カリウムまたはナトリウムメトキシ
    ドが式IXで表わされる強塩基として使用される請求項１
    記載の製造方法。
  6. 【請求項６】Ｘが臭素原子を表す請求項１記載の製造方
    法。
  7. 【請求項７】Ｙが第三ブチル基を表す請求項１記載の製
    造方法。
  8. 【請求項８】塩酸が基Ｙの除去に使用される請求項１記
    載の製造方法。
  9. 【請求項９】Ａ）Ｎ−第三ブチルフェニルスルホンアミ
    ドを連続して、中間体を分離することなく、ａ）ナトリ
    ウムメトキシドまたは水酸化カリウムと、＋６０ないし
    ＋１５０℃の温度で次式IIIａ 【化６】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｍｅがナトリウムまたはカリウムを表わし、Ｒ＿１が
    請求項１記載の式 I で定義した意味を表す）で表わさ
    れる化合物に転換し、該化合物をｂ）−２０ないし＋３
    ０℃の温度で一当量のｎ−ブチルリチウム、及びｃ）−
    ２０ないし＋３０℃の温度で硫黄原子でもって次式IVａ 【化７】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｍｅがナトリウムまたはカリウムを表わし、Ｒ＿１が
    請求項１記載の式 I で定義した意味を表す）で表わさ
    れる化合物に転換し、該化合物をｄ）＋２０ないし＋６
    ０℃の温度および１ないし３ｂａｒの圧力で式Ｖで表わ
    される２−ハロフルオロエタンと反応させて、式VIａ 【化８】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｚ及びＲ＿１が式 I で定義した意味を表す）で表わ
    される２−（２−ハロエチルチオ）−Ｎ−第三ブチルフ
    ェニルスルホンアミドを形成し、そしてＢ）次いで、−
    ２０ないし＋３０℃の温度、塩酸の存在下で第三ブチル
    基を除去することからなる請求項１記載の製造方法。
  10. 【請求項１０】Ｒ＿１が水素原子を表す請求項９記載の
    製造方法。
  11. 【請求項１１】Ｚが水素原子を表す請求項９記載の製造
    方法。
  12. 【請求項１２】Ｒ＿１が請求項１記載の式 I で定義し
    た意味を表わし、Ｙが炭素原子４ないし８個を含む第三
    アルキル基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフ
    ェニルメチル基、または式VII；−Ｓｉ（Ｒ＿２Ｒ＿３
    Ｒ＿４）（Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の各々は互いに独
    立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、またはフェ
    ニル基を表す）で表わされるシリル基を表す次式VI【化
    ９】 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。
  13. 【請求項１３】Ｒ＿１が水素原子を表す請求項１２記載
    の式VIで表わされる化合物。
  14. 【請求項１４】Ｚが水素原子を表す請求項１２記載の式
    VIで表わされる化合物。
  15. 【請求項１５】次式VIａ 【化１０】 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。
  16. 【請求項１６】Ｒ＿１が水素原子を表す請求項１５記載
    の式VIａで表わされる化合物。
  17. 【請求項１７】Ｚが水素原子を表す請求項１５記載の式
    VIａで表わされる化合物。
  18. 【請求項１８】次式III 【化１１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙが炭素原子４ないし８個を含む第三アルキル基、ベ
    ンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基
    、または式VII；−Ｓｉ（Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４）（Ｒ＿
    ２、Ｒ＿３及びＲ＿４の各々は互いに独立して炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、またはフェニル基を表す）
    で表わされるシリル基を表わし、Ｒ＿１が請求項１記載
    の式 I で定義した意味を表し、そしてＭｅがナトリウ
    ムまたはカリウムを表わす〕で表わされる化合物。
  19. 【請求項１９】Ｒ＿１が水素原子を表す請求項１８記載
    の式IIIで表わされる化合物。
  20. 【請求項２０】Ｙが第三ブチル基を表す請求項１８記載
    の式IIIで表わされる化合物。
JP2407368A 1989-12-08 1990-12-07 フェニルスルホンアミドの製造方法 Pending JPH0499761A (ja)

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