JPH049776B2 - - Google Patents
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- JPH049776B2 JPH049776B2 JP57193371A JP19337182A JPH049776B2 JP H049776 B2 JPH049776 B2 JP H049776B2 JP 57193371 A JP57193371 A JP 57193371A JP 19337182 A JP19337182 A JP 19337182A JP H049776 B2 JPH049776 B2 JP H049776B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は１，３−ブタジエンから直接一段の反
応で１，４−ジヒドロキシブテン−２を製造する
方法、さらに詳細には１，３−ブタジエンを液相
で水および分子状酸素と反応させ、１，４−ジヒ
ドロキシブテン−２を製造する方法に関するもの
である。 １，４−ジヒドロキシブテン−２は、水素添加
することにより１，４−ブタンジオールとなり、
工業的に極めて重要な原料である。１，４−ブタ
ンジオールの製造方法は既に多数の方法が提案さ
れている。たとえば、レツペ反応によりアセチレ
ンを原料として製造する方法、ブタジエンを原料
としてジハロゲン化ブテンまたはブテンジオール
−ジエステルを経由とする製造方法、あるいはオ
キソ反応によりアリル化合物を原料として製造す
る方法などが挙げられる。しかし、これらの公知
の方法では原料より最終目的物である１，４−ブ
タンジオールを得るまでの反応工程が長く、した
がつて製造装置が大きくならざるを得ない欠点を
有する。 本発明の目的は、１，３−ブタジエンから水お
よび分子状酸素による酸化反応により直接、１，
４−ジヒロドキシブテン−２を製造する新規な方
法を提供し、ジオール化合物を工業的に有利に製
造しようとすることである。 本発明者らは、ブタジエンの分子状酸素による
酸化反応を詳細に検討した結果、沃素または沃素
化合物と白金族金属を触媒として、水を含む有機
溶媒中でブタジエンを分子状酸素で酸化すること
により直接１，４−ジヒドロキシブテン−２が得
られることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明の方法によれば、ブタジエンによ
り一段で１，４−ジヒロドキシブテン−２が生成
し、これを水素添加することにより１，４−ブタ
ジオールがえられ、極めて短かい工程でブタジエ
ンより１，４−ブタンジオールを製造することが
可能となる。 本発明の方法において使用する触媒は、２成分
から成り第１成分は白金族金属である。即ち、ル
テニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、
イリジウム、及び白金からなる群から選ばれる少
なくとも１種の金属の金属黒触媒、あるいはこれ
らを通常の触媒反応に用いられる不活性担体に担
持した触媒が用いられる。この際、担体として
は、特に活性炭が望ましいが、アルミナ等の他の
担体も使用できる。また、各金属の担持量は任意
に選択できるが、通常、担体に対して0.1〜20重
量パーセントの範囲が望ましい。 この触媒成分の使用量は任意に選択できるが、
ブタジエン１モルに対して白金族金属の量として
0.001〜１グロラム原子、特に0.005〜0.05の範囲
が好ましい。 触媒の２成分は沃素または沃素化合物が用いら
れる。沃素は分子状の沃素が用いられ、沃素化合
物は特に制限はなく、無機沃素塩、脂肪族沃化
物、芳香族沃化物が用いられる。これらを例示す
れば沃化ナトリウム、沃化カリウム、沃化メチ
ル、沃化エチル、沃化イソプロピル、沃化ノルマ
ルブチル、沃化ターシヤリーブチル、沃化ノルマ
ルヘキシル、沃化フエニル、沃化ベンジル等が挙
げられる。 この触媒成分の使用量は第１成分の白金属金属
１グラム原子に対し、沃素原子として0.01〜10グ
ラム原子、特に望ましくは0.05〜５グラム原子の
範囲である。 本発明の方法に使用する有機溶媒としては１，
４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフアン、ジブチルエーテル、メチルイ
ソブチルケトン、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブ
チロラクトン、酢酸エチル等が用いられるが、特
に１，２−ジメトキシエタンが有効である。 本発明の方法に使用する酸素は、その純度に特
に制限はなく、酸素や空気を用いるが、これらを
窒素等の不活性ガスで稀釈した気体でもよい。ま
た、酸素の使用量は特に制限はなく、ブタジエン
と酸素の混合ガス組成を爆発限界外に保つように
すればよい。 また、反応系に加えられる水の量は、ブタジエ
ン１モルに対し１〜10モルの範囲が望ましい。 さらに、本発明の方法を実施する反応温度は50
〜250℃の範囲、特に、望ましくは70〜150℃の範
囲である。また、反応圧力は10〜200Kg／cm2の範
囲が用いられる。 本発明の反応は液相において実施し、反応装置
としては回分式または連続式を用いることができ
る。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ 50mlのエルレンマイヤーフラスコに日本エンゲ
ルハルト社製５％パラジウムカーボン1.06ｇ（パ
ラジウム金属として0.5ミリグラム原子）及び１，
２−ジメトキシエタン25mlをとり、沃化フエニル
0.102ｇ（0.5ミリモル）を加え、30分間撹拌し
た。 これを100mlのオートクレーブに移し、水4.5ml
を加えた後、ブタジエン2.7ｇ（50ミリモル）を
蒸留により仕込み、さらに混合ガス（酸素21％、
窒素79％）80Kg／cm2を圧入し、90℃で２時間加熱
撹拌した。 反応後、触媒を別し、液をガスクロマトグ
ラフイーで分析したところ、１，３−ブタジエン
の転化率は17％であり、全生成物中における１，
４−ジヒドロキシブテン−２の選択率は30％であ
つた。 比較例 １ 実施例１において日本エンゲルハルト社製５％
パラジウムカーボンをラネーニツケルに変えた以
外は、全く同様に実施した。 １，３−ブタジエンの転化率は11％であり、全
生成物中における１，４−ジヒドロキシブテン−
２の選択率は21％であつた。 金属であるラネーニツケルを用いているが、沃
素又は沃素化合物により一部イオン化するためな
のか実施例１よりも選択率が劣る。 実施例 ２〜５ 実施例１において実施した方法において金属触
媒の種類を変えた反応結果を表１に示す。
応で１，４−ジヒドロキシブテン−２を製造する
方法、さらに詳細には１，３−ブタジエンを液相
で水および分子状酸素と反応させ、１，４−ジヒ
ドロキシブテン−２を製造する方法に関するもの
である。 １，４−ジヒドロキシブテン−２は、水素添加
することにより１，４−ブタンジオールとなり、
工業的に極めて重要な原料である。１，４−ブタ
ンジオールの製造方法は既に多数の方法が提案さ
れている。たとえば、レツペ反応によりアセチレ
ンを原料として製造する方法、ブタジエンを原料
としてジハロゲン化ブテンまたはブテンジオール
−ジエステルを経由とする製造方法、あるいはオ
キソ反応によりアリル化合物を原料として製造す
る方法などが挙げられる。しかし、これらの公知
の方法では原料より最終目的物である１，４−ブ
タンジオールを得るまでの反応工程が長く、した
がつて製造装置が大きくならざるを得ない欠点を
有する。 本発明の目的は、１，３−ブタジエンから水お
よび分子状酸素による酸化反応により直接、１，
４−ジヒロドキシブテン−２を製造する新規な方
法を提供し、ジオール化合物を工業的に有利に製
造しようとすることである。 本発明者らは、ブタジエンの分子状酸素による
酸化反応を詳細に検討した結果、沃素または沃素
化合物と白金族金属を触媒として、水を含む有機
溶媒中でブタジエンを分子状酸素で酸化すること
により直接１，４−ジヒドロキシブテン−２が得
られることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明の方法によれば、ブタジエンによ
り一段で１，４−ジヒロドキシブテン−２が生成
し、これを水素添加することにより１，４−ブタ
ジオールがえられ、極めて短かい工程でブタジエ
ンより１，４−ブタンジオールを製造することが
可能となる。 本発明の方法において使用する触媒は、２成分
から成り第１成分は白金族金属である。即ち、ル
テニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、
イリジウム、及び白金からなる群から選ばれる少
なくとも１種の金属の金属黒触媒、あるいはこれ
らを通常の触媒反応に用いられる不活性担体に担
持した触媒が用いられる。この際、担体として
は、特に活性炭が望ましいが、アルミナ等の他の
担体も使用できる。また、各金属の担持量は任意
に選択できるが、通常、担体に対して0.1〜20重
量パーセントの範囲が望ましい。 この触媒成分の使用量は任意に選択できるが、
ブタジエン１モルに対して白金族金属の量として
0.001〜１グロラム原子、特に0.005〜0.05の範囲
が好ましい。 触媒の２成分は沃素または沃素化合物が用いら
れる。沃素は分子状の沃素が用いられ、沃素化合
物は特に制限はなく、無機沃素塩、脂肪族沃化
物、芳香族沃化物が用いられる。これらを例示す
れば沃化ナトリウム、沃化カリウム、沃化メチ
ル、沃化エチル、沃化イソプロピル、沃化ノルマ
ルブチル、沃化ターシヤリーブチル、沃化ノルマ
ルヘキシル、沃化フエニル、沃化ベンジル等が挙
げられる。 この触媒成分の使用量は第１成分の白金属金属
１グラム原子に対し、沃素原子として0.01〜10グ
ラム原子、特に望ましくは0.05〜５グラム原子の
範囲である。 本発明の方法に使用する有機溶媒としては１，
４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフアン、ジブチルエーテル、メチルイ
ソブチルケトン、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブ
チロラクトン、酢酸エチル等が用いられるが、特
に１，２−ジメトキシエタンが有効である。 本発明の方法に使用する酸素は、その純度に特
に制限はなく、酸素や空気を用いるが、これらを
窒素等の不活性ガスで稀釈した気体でもよい。ま
た、酸素の使用量は特に制限はなく、ブタジエン
と酸素の混合ガス組成を爆発限界外に保つように
すればよい。 また、反応系に加えられる水の量は、ブタジエ
ン１モルに対し１〜10モルの範囲が望ましい。 さらに、本発明の方法を実施する反応温度は50
〜250℃の範囲、特に、望ましくは70〜150℃の範
囲である。また、反応圧力は10〜200Kg／cm2の範
囲が用いられる。 本発明の反応は液相において実施し、反応装置
としては回分式または連続式を用いることができ
る。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ 50mlのエルレンマイヤーフラスコに日本エンゲ
ルハルト社製５％パラジウムカーボン1.06ｇ（パ
ラジウム金属として0.5ミリグラム原子）及び１，
２−ジメトキシエタン25mlをとり、沃化フエニル
0.102ｇ（0.5ミリモル）を加え、30分間撹拌し
た。 これを100mlのオートクレーブに移し、水4.5ml
を加えた後、ブタジエン2.7ｇ（50ミリモル）を
蒸留により仕込み、さらに混合ガス（酸素21％、
窒素79％）80Kg／cm2を圧入し、90℃で２時間加熱
撹拌した。 反応後、触媒を別し、液をガスクロマトグ
ラフイーで分析したところ、１，３−ブタジエン
の転化率は17％であり、全生成物中における１，
４−ジヒドロキシブテン−２の選択率は30％であ
つた。 比較例 １ 実施例１において日本エンゲルハルト社製５％
パラジウムカーボンをラネーニツケルに変えた以
外は、全く同様に実施した。 １，３−ブタジエンの転化率は11％であり、全
生成物中における１，４−ジヒドロキシブテン−
２の選択率は21％であつた。 金属であるラネーニツケルを用いているが、沃
素又は沃素化合物により一部イオン化するためな
のか実施例１よりも選択率が劣る。 実施例 ２〜５ 実施例１において実施した方法において金属触
媒の種類を変えた反応結果を表１に示す。
【表】
実施例 ６〜９
実施例１において実施した方法において、沃素
化合物の種類を変えた反応結果を表２に示す。
化合物の種類を変えた反応結果を表２に示す。
【表】
Claims (1)
- １ ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミ
ウム、イリジウム及び白金からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の金属と沃素又は沃素化合物の
存在下に、１，３−ブタジエン、水および分子状
酸素を反応させることを特徴とする１，４−ジヒ
ドロキシブテン−２の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57193371A JPS5984831A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | １，４−ジヒドロキシブテン−２の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57193371A JPS5984831A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | １，４−ジヒドロキシブテン−２の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984831A JPS5984831A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH049776B2 true JPH049776B2 (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=16306795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57193371A Granted JPS5984831A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | １，４−ジヒドロキシブテン−２の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984831A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1821587B1 (en) | 2006-02-20 | 2017-08-02 | Denso Corporation | Electronic component mounting structure |
| US7677905B2 (en) | 2006-12-13 | 2010-03-16 | Denso Corporation | Electronic device and manufacturing method of the same |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422306A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of glycols |
| JPS5495501A (en) * | 1978-01-06 | 1979-07-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of unsaturated glycols |
| JPS5976030A (ja) * | 1982-09-20 | 1984-04-28 | エクソン・リサ−チ・アンド・エンヂニアリング・コムパニ− | オスミウムカルボニル触媒を用いるオレフインのヒドロキシル化方法 |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP57193371A patent/JPS5984831A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422306A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of glycols |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5984831A (ja) | 1984-05-16 |
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