JPH0497360A - 湿し水不要の感光性平版印刷版 - Google Patents
湿し水不要の感光性平版印刷版Info
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Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、湿し水不要の感光性平版印刷版に関するもの
であり、更に詳しくは画像形成能に憬れ、また耐クラッ
チ性、耐刷力が良好であり、かつ良好な生産性を有する
湿し水不要の感光性平版印刷版に関する。
であり、更に詳しくは画像形成能に憬れ、また耐クラッ
チ性、耐刷力が良好であり、かつ良好な生産性を有する
湿し水不要の感光性平版印刷版に関する。
[発明の背景コ
従来、湿し水不要の感光性平版印刷版(以下、必要に応
じ「版材料」という)としては、支持体上に順に感光層
及びインキ反撥層を塗設したものが知られている。この
版材料を露光・現像することにより湿し水不要の平版印
刷版(以下、必要に応じ「印刷版」という)を得ること
ができる。
じ「版材料」という)としては、支持体上に順に感光層
及びインキ反撥層を塗設したものが知られている。この
版材料を露光・現像することにより湿し水不要の平版印
刷版(以下、必要に応じ「印刷版」という)を得ること
ができる。
このような版材料の改良は著しく、例えば特開昭57−
20740号公報には、ゴム弾性体の上に合成樹脂フィ
ルムからなる中間層を設け、更に感光性樹脂及びシリコ
ーンゴム層をこの順に積層してなる直刷用水なし平版印
刷原板が記載されており、これにより成性能の経時的低
下が防止され、実用性のある印刷版が得られることが示
されている。
20740号公報には、ゴム弾性体の上に合成樹脂フィ
ルムからなる中間層を設け、更に感光性樹脂及びシリコ
ーンゴム層をこの順に積層してなる直刷用水なし平版印
刷原板が記載されており、これにより成性能の経時的低
下が防止され、実用性のある印刷版が得られることが示
されている。
しかしながら、この印刷版は、版材料を印刷するにあた
り、熟練した技術を要するために生産性が悪く、また感
光層が現像で除去されるので、十分な染色性を有しない
。したがって検版性が非常に悪いという欠点がある。
り、熟練した技術を要するために生産性が悪く、また感
光層が現像で除去されるので、十分な染色性を有しない
。したがって検版性が非常に悪いという欠点がある。
またこの点を改良したものに特開昭60−9800号公
報があり、具体的には、ゴム弾性体の上にゴム成分を含
み、かつ耐溶剤性を有する被覆層を設けてなる支持体上
に、感光性樹脂及びシリコーンゴム層をこの順に積層し
てなる耐刷用水′なし平版印刷版原板からなるものであ
る。
報があり、具体的には、ゴム弾性体の上にゴム成分を含
み、かつ耐溶剤性を有する被覆層を設けてなる支持体上
に、感光性樹脂及びシリコーンゴム層をこの順に積層し
てなる耐刷用水′なし平版印刷版原板からなるものであ
る。
しかしながら、木賃的に被覆層を硬化させる手段として
熱硬化を用いているために、硬化に時間を要し、生産性
は不十分であると共に生産設備上においても好ましくな
い。
熱硬化を用いているために、硬化に時間を要し、生産性
は不十分であると共に生産設備上においても好ましくな
い。
また感光層が現像で除去されるので、十分な染色性を有
せず、そのため現像後の検版性が悪いという欠点がある
。
せず、そのため現像後の検版性が悪いという欠点がある
。
更に特開昭61−163343号公報には、耐耐刷性、
引っ掻き強度に優れた水なし平版印刷版が記載されてお
り、具体的には、プライマー層にゴム成分を30重量%
以上含有させることからなるものである。
引っ掻き強度に優れた水なし平版印刷版が記載されてお
り、具体的には、プライマー層にゴム成分を30重量%
以上含有させることからなるものである。
しかしながら、薄い感光層を用いた場合、プライマー成
分の影響を受けて画像形成能が低下する欠点がある。
分の影響を受けて画像形成能が低下する欠点がある。
また特に現像により感光層を除去するタイプの湿し水不
要の感光性平版印刷版では、好ましい印刷版としての条
件である染色性、インキ着肉性、耐溶剤性、耐現像液性
等を兼ね備え、その上弾性を持ったプライマー層を形成
することは、非常に困難であった。
要の感光性平版印刷版では、好ましい印刷版としての条
件である染色性、インキ着肉性、耐溶剤性、耐現像液性
等を兼ね備え、その上弾性を持ったプライマー層を形成
することは、非常に困難であった。
そこで、本発明者等は、前述の条件を兼ね備え、その上
弾性を持ったプライマー層を形成するために種々研究し
た結果、プライマー層における弾性層の上に光硬化樹脂
を設けることにより、初期の目的を達成することができ
ることを見出し、ここに本発明を成すに至った。
弾性を持ったプライマー層を形成するために種々研究し
た結果、プライマー層における弾性層の上に光硬化樹脂
を設けることにより、初期の目的を達成することができ
ることを見出し、ここに本発明を成すに至った。
[発明の目的]
したがって、本発明の目的は、画像形成能に優れ、また
耐スクラッチ性、耐剛力が良好であり、かつ良好な生産
性を有する湿し水不要の感光性平版印刷版を提供するこ
とにある。
耐スクラッチ性、耐剛力が良好であり、かつ良好な生産
性を有する湿し水不要の感光性平版印刷版を提供するこ
とにある。
[発明の構成]
本発明の前記目的は、基板上にプライマー層、感光層及
びシリコーンゴム層を順次積層してなる湿し水不要の感
光性平版印刷版において、前記プライマー層が2層から
なり、上層が光硬化層であり、下層が弾性層であること
を特徴とする湿し水不要の感光性平版印刷版によって達
成される。
びシリコーンゴム層を順次積層してなる湿し水不要の感
光性平版印刷版において、前記プライマー層が2層から
なり、上層が光硬化層であり、下層が弾性層であること
を特徴とする湿し水不要の感光性平版印刷版によって達
成される。
以下に、本発明の構成について、更に具体的に説明する
。
。
本発明は、水不要の感光性平版印刷版のプライマー層の
上層が光硬化層からなり、下層が弾性層からなるもので
、これにより画像形成能に優れるばかりでなく、また耐
スクラッチ性、耐剛力が良好であり、かつ良好な生産性
を有するものである。
上層が光硬化層からなり、下層が弾性層からなるもので
、これにより画像形成能に優れるばかりでなく、また耐
スクラッチ性、耐剛力が良好であり、かつ良好な生産性
を有するものである。
前記プライマー層は、2層からなり、即ち上層と下層と
からなる。
からなる。
上層は、光硬化性組成物を含み、具体的には、以下に記
載されるように、その代表的なものについて説明する。
載されるように、その代表的なものについて説明する。
(1)ジアゾ樹脂を含む感光性組成物
p−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドとの縮
合物で代表されるジアゾ樹脂は、水溶性のものでも水不
溶性のものでもよいが、好ましくは特公昭47−116
7号及び同57−43890号公報等に記載されている
ような水不溶性かつ通常の有機溶媒可溶性のものが使用
される。特に好ましくは下記の一般式[1Fで示される
ジアゾ樹脂である。
合物で代表されるジアゾ樹脂は、水溶性のものでも水不
溶性のものでもよいが、好ましくは特公昭47−116
7号及び同57−43890号公報等に記載されている
ような水不溶性かつ通常の有機溶媒可溶性のものが使用
される。特に好ましくは下記の一般式[1Fで示される
ジアゾ樹脂である。
一般式[1]
[式中、RI 、 R2およびR3は、水素原子、アル
キル基又はアルコキシ基を示し、R4は水素原子、アル
キル基又はフェニル基を示す。
キル基又はアルコキシ基を示し、R4は水素原子、アル
キル基又はフェニル基を示す。
XはPF、又は BF、を示し、Yは−NH−−S−又
は−〇−を示す。コ ジアゾ樹脂は皮膜形成性樹脂、特に水酸基を有する親油
性高分子化合物と混合して使用するのが好ましい。この
ような親油性高分子化合物とじては、前記に掲げたもの
の他、側鎖に脂肪族水酸基を有するモノマー、例えば2
−ヒトロキシエヂルアクリレート又は2−ヒドロキシエ
チルメタクリレートと他の共重合し得るモノマーとの共
重合体が挙げられる。これら以外にも、必要に応してポ
リビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、天然樹脂等を
添加してもよい。
は−〇−を示す。コ ジアゾ樹脂は皮膜形成性樹脂、特に水酸基を有する親油
性高分子化合物と混合して使用するのが好ましい。この
ような親油性高分子化合物とじては、前記に掲げたもの
の他、側鎖に脂肪族水酸基を有するモノマー、例えば2
−ヒトロキシエヂルアクリレート又は2−ヒドロキシエ
チルメタクリレートと他の共重合し得るモノマーとの共
重合体が挙げられる。これら以外にも、必要に応してポ
リビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、天然樹脂等を
添加してもよい。
ジアゾニウム塩と併用される結合剤としては種々の高分
子化合物が使用され得るが、好ましくは特開昭54−9
8513号公報に記載されているような芳香族性水酸基
を有する単量体、例えばN−(4−ヒドロキシフェニル
)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メ
タクリルアミド、o−、m−、またはp−ヒドロキシス
チレン、o−、m−、またはp−ヒドロキシフェニルメ
タクリレート等と他の単量体との共重合体、米国特許第
4,123,276号明細書に記載されているようなヒ
ドロキシエチルアクリレート単位またはヒドロキシエチ
ルメタクリレート単位を主なる繰り返し単位として含む
ポリマー、シェラツク、ロジン等の天然樹脂、ポリビニ
ルアルコール、米国特許第3.751,257号明細書
に記載されているポリアミド樹脂、米国特許第3.66
0.097号明細書に記載されている線状ポリウレタン
樹脂、ポリビニルアルコールのフタレート化樹脂、ビス
フェノールAとエピクロルヒドリンから縮合されたエポ
キシ樹脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフタ
レート等のセルロース類が含有される。
子化合物が使用され得るが、好ましくは特開昭54−9
8513号公報に記載されているような芳香族性水酸基
を有する単量体、例えばN−(4−ヒドロキシフェニル
)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メ
タクリルアミド、o−、m−、またはp−ヒドロキシス
チレン、o−、m−、またはp−ヒドロキシフェニルメ
タクリレート等と他の単量体との共重合体、米国特許第
4,123,276号明細書に記載されているようなヒ
ドロキシエチルアクリレート単位またはヒドロキシエチ
ルメタクリレート単位を主なる繰り返し単位として含む
ポリマー、シェラツク、ロジン等の天然樹脂、ポリビニ
ルアルコール、米国特許第3.751,257号明細書
に記載されているポリアミド樹脂、米国特許第3.66
0.097号明細書に記載されている線状ポリウレタン
樹脂、ポリビニルアルコールのフタレート化樹脂、ビス
フェノールAとエピクロルヒドリンから縮合されたエポ
キシ樹脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフタ
レート等のセルロース類が含有される。
アルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、フェノ
ール性水酸基を有するビニル系重合体、特開昭55−5
7841号公報に記載されている多価フェノールとアル
デヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、特開昭5
5−57841号公報に記載されているようなフェノー
ル・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂、特開
昭55−127553号公報に記載されているようなp
−置換フェノールとフェノールもしくは、クレゾールと
ホルムアルデヒドとの共重縮合樹脂等が挙げられる。
ール性水酸基を有するビニル系重合体、特開昭55−5
7841号公報に記載されている多価フェノールとアル
デヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、特開昭5
5−57841号公報に記載されているようなフェノー
ル・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂、特開
昭55−127553号公報に記載されているようなp
−置換フェノールとフェノールもしくは、クレゾールと
ホルムアルデヒドとの共重縮合樹脂等が挙げられる。
またこれらの感光性組成物には、上記の素材の他、必要
に応して染料、顔料等の色素、感脂化剤、可塑剤、界面
活性剤、有機酸、酸無水物、露光により酸を発生し得る
化合物等を添加することができる。
に応して染料、顔料等の色素、感脂化剤、可塑剤、界面
活性剤、有機酸、酸無水物、露光により酸を発生し得る
化合物等を添加することができる。
これらの結合剤は感光性組成物の固形分中に40〜99
重量%、好ましくは50〜95重量%含有される。また
ジアゾ樹脂は1〜60重量%、好ましくは3〜30重量
%含有される。
重量%、好ましくは50〜95重量%含有される。また
ジアゾ樹脂は1〜60重量%、好ましくは3〜30重量
%含有される。
これらの感光性組成物には、その他の染料、顔料等の色
素、感脂化剤、可塑剤、界面活性剤などを添加すること
ができる。
素、感脂化剤、可塑剤、界面活性剤などを添加すること
ができる。
(2)重合体の主鎖又は側鎖に−C−CトC−基を有す
る高分子化合物を含む感光性組成物 このような高分子化合物としては、重合体の主鎖又は側
鎖に感光性基として−C−(:H−(ニーを含むポリエ
ステル類、ポリアミド類、ポリカーボネート類のような
感光性重合体を主成分とするもの(例えば米国特許第3
.030.208号、同第3.707.373号及び同
第3,453.237号に記載されているような化合物
)、シンナミリデンマロン酸等の(2−プロベリデン)
マロン酸化合物及び二官能性グリコール類から話導され
る感光性ポリエステル類を主成分としたもの(例えば米
国特許第2,956,878号及び同第3,173.7
87号に記載されているような感光性重合体)、ポリビ
ニールアルコール、澱粉、セルロース及びその類似物の
ような水酸基含有重合体のケイ皮酸エステル類(例えば
米国特許第2,690.966号、同第2,752,3
72号、同第2.732,301号等に記載されている
ような感光性重合体)等が挙げられる。
る高分子化合物を含む感光性組成物 このような高分子化合物としては、重合体の主鎖又は側
鎖に感光性基として−C−(:H−(ニーを含むポリエ
ステル類、ポリアミド類、ポリカーボネート類のような
感光性重合体を主成分とするもの(例えば米国特許第3
.030.208号、同第3.707.373号及び同
第3,453.237号に記載されているような化合物
)、シンナミリデンマロン酸等の(2−プロベリデン)
マロン酸化合物及び二官能性グリコール類から話導され
る感光性ポリエステル類を主成分としたもの(例えば米
国特許第2,956,878号及び同第3,173.7
87号に記載されているような感光性重合体)、ポリビ
ニールアルコール、澱粉、セルロース及びその類似物の
ような水酸基含有重合体のケイ皮酸エステル類(例えば
米国特許第2,690.966号、同第2,752,3
72号、同第2.732,301号等に記載されている
ような感光性重合体)等が挙げられる。
これらの感光性組成物には、他の増感剤、安定化剤、可
盟剤、顔料や染料等を含有させることができる。
盟剤、顔料や染料等を含有させることができる。
(3)付加重合性不飽和化合物からなる光重合性組成物
この組成物は、好ましくは、(a)少なくとも2個の末
端ビニル基を有するビニル車量体、(b)光重合開始剤
及び(c)バインダーとしての高分子化合物からなる。
端ビニル基を有するビニル車量体、(b)光重合開始剤
及び(c)バインダーとしての高分子化合物からなる。
この成分(a)のビニル車量体としては、特公昭35−
5093号、同35−14719号、同44−2872
7号の各公報に記載されている。
5093号、同35−14719号、同44−2872
7号の各公報に記載されている。
ポリオールのアクリル酸又はメタクリル酸エステル、即
ちジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ(メタ)アクリレート等、あるいはメチ
レンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ
)アクリルアミドのようなビス(メタ)アクリルアミド
類、あるいはウレタン基を含有する不飽和単量体、例え
ばジー(2′−メタクリロキシエチル)−2,4−1−
リレンジウレタン、ジー(2−アクリロキシエチル)ト
リメチレンジウレタン等のようなジオールモノ(メタ)
アクリレートとジイソシアネートとの反応生成物等が挙
げられる。
ちジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ(メタ)アクリレート等、あるいはメチ
レンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ
)アクリルアミドのようなビス(メタ)アクリルアミド
類、あるいはウレタン基を含有する不飽和単量体、例え
ばジー(2′−メタクリロキシエチル)−2,4−1−
リレンジウレタン、ジー(2−アクリロキシエチル)ト
リメチレンジウレタン等のようなジオールモノ(メタ)
アクリレートとジイソシアネートとの反応生成物等が挙
げられる。
前記成分(b)の光重合開始剤としては、前記の一般式
[1]で示される化合物が使用し得るが、他の種類のも
のも使用できる。例えば、前記のJ、Kasar著「ラ
イト・センシシティブ・システムズJ i5:iiEに
記載されているようなカルボニル化合物、有機硫黄化合
物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ並びにジアゾ
化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素などがある。更
に具体的には英国特許Ml、459,563号に開示さ
れている。
[1]で示される化合物が使用し得るが、他の種類のも
のも使用できる。例えば、前記のJ、Kasar著「ラ
イト・センシシティブ・システムズJ i5:iiEに
記載されているようなカルボニル化合物、有機硫黄化合
物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ並びにジアゾ
化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素などがある。更
に具体的には英国特許Ml、459,563号に開示さ
れている。
更に、成分(C)のバインダーとしては、公知の種々の
ポリマーを使用することができる。具体的なバインダー
の詳細は、米国特許第4.072.527号に記載され
ている。
ポリマーを使用することができる。具体的なバインダー
の詳細は、米国特許第4.072.527号に記載され
ている。
これらの光重合性組成物には、熱重合禁止剤、可塑剤、
染料や顔料等を含有させることができる。
染料や顔料等を含有させることができる。
(4)アジド基を含む感光性組成物
感光性アジド化合物としては、アジド基が直接又はカル
ボニル基又はスルホニル基を介して芳香環に結合してい
る芳香族アジド化合物が好ましく使用される。
ボニル基又はスルホニル基を介して芳香環に結合してい
る芳香族アジド化合物が好ましく使用される。
例えば、米国特許第3,096,311号明細書に記載
されているようなポリアジドスチレン、ポリビニル−p
−アジドベンゾアート、ポリビニル−p−アジドベンザ
ール、特公昭45−9613号公報に記載のアジドアリ
ールスルフォニルクロリドと不飽和炭化水素系ポリマー
との反応生成物、又特公昭43−21017号、同44
−229号、同44−22954号、同45−2491
5号の各公報に記載されているような、スルホニルアジ
ドやカルボニルアジドを持つポリマー等が挙げられる。
されているようなポリアジドスチレン、ポリビニル−p
−アジドベンゾアート、ポリビニル−p−アジドベンザ
ール、特公昭45−9613号公報に記載のアジドアリ
ールスルフォニルクロリドと不飽和炭化水素系ポリマー
との反応生成物、又特公昭43−21017号、同44
−229号、同44−22954号、同45−2491
5号の各公報に記載されているような、スルホニルアジ
ドやカルボニルアジドを持つポリマー等が挙げられる。
前記感光性組成物に添加される感脂化剤、界面活性剤、
増感剤、安定化剤、熱重合禁止剤、可塑剤、染料や顔料
等の色素などの添加剤類は、その種類によりて添加量は
異るが、概して感光性塗布液に含まれる感光性組成物に
対して、0.01〜2o!!量%、好ましくは0.05
〜10重量%が適当である。
増感剤、安定化剤、熱重合禁止剤、可塑剤、染料や顔料
等の色素などの添加剤類は、その種類によりて添加量は
異るが、概して感光性塗布液に含まれる感光性組成物に
対して、0.01〜2o!!量%、好ましくは0.05
〜10重量%が適当である。
下層に用いられる弾性体としては、版面上にかかる応力
、特にm械的強度の小さいシリコーンゴム層にかかる応
力を緩和することが第−義的な役割である。このような
機能を必要とする弾性層に適しているポリマーは、次の
二つの要件を同時に満足するものが好ましい。
、特にm械的強度の小さいシリコーンゴム層にかかる応
力を緩和することが第−義的な役割である。このような
機能を必要とする弾性層に適しているポリマーは、次の
二つの要件を同時に満足するものが好ましい。
まず第一に版面上にかかる応力を緩和するために弾性を
有していなければならない。
有していなければならない。
ゴム弾性の指標としては、ショア硬度が一般的であり例
えば本発明の弾性層に用いられるポリマーのショア硬度
は、15〜80の範囲がよく、好ましくは20〜60の
範囲がよい。
えば本発明の弾性層に用いられるポリマーのショア硬度
は、15〜80の範囲がよく、好ましくは20〜60の
範囲がよい。
第二に弾性層のポリマーは、応力を吸収した際、その応
力に耐えるための機械的強度があることが好ましい。
力に耐えるための機械的強度があることが好ましい。
機械的強度の指標としては、引っ張り強度が挙げられる
。
。
本発明に用いられる弾性層に通用されるポリマーの引っ
張り強度は、5 Kg/cm2以上、好ましくは10に
g/ctr+2以上が好ましい。
張り強度は、5 Kg/cm2以上、好ましくは10に
g/ctr+2以上が好ましい。
このような要件を満足する弾性層に用いられるポリマー
としては、例えば天然ゴム、ポリブタジェン、ポリイソ
プレンゴム、ニトリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、
ウレタンゴム、ポリエーテルエステルエラストマー、ポ
リエーテルエステルアミドエラストマー等の単独あるい
は混合物、更にはSBRラテックス(スチレン−ブタジ
ェン共重合体ラテックス)、NBRラテックス、アクリ
レートラテックス、塩化ビニル系ラテックス、酢酸ビニ
ル系ラテックス等の単独あるいは混合物が挙げられる。
としては、例えば天然ゴム、ポリブタジェン、ポリイソ
プレンゴム、ニトリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、
ウレタンゴム、ポリエーテルエステルエラストマー、ポ
リエーテルエステルアミドエラストマー等の単独あるい
は混合物、更にはSBRラテックス(スチレン−ブタジ
ェン共重合体ラテックス)、NBRラテックス、アクリ
レートラテックス、塩化ビニル系ラテックス、酢酸ビニ
ル系ラテックス等の単独あるいは混合物が挙げられる。
また通常ゴム弾性を示さないようなポリマーであっても
、前記ゴム類あるいはラテックス類との混合等により、
好ましくはショア硬度が80以下で引き割り応力が5に
g/ctn2となるように調整されたものであれば、本
発明に用いられる弾性体として使用可能である。更に一
般にはゴムの補強剤や添加剤であるカーボンブラックや
ホワイトカーボン等が混合されていてもよい。
、前記ゴム類あるいはラテックス類との混合等により、
好ましくはショア硬度が80以下で引き割り応力が5に
g/ctn2となるように調整されたものであれば、本
発明に用いられる弾性体として使用可能である。更に一
般にはゴムの補強剤や添加剤であるカーボンブラックや
ホワイトカーボン等が混合されていてもよい。
プライマー層の厚さは、上層が0.2μ〜2.0μが好
ましく、また下層は3μ〜100μが好ましい。
ましく、また下層は3μ〜100μが好ましい。
本発明に用いられる感光性組成物には、ポジ型感光性組
成物またはネガ型感光性組成物のいづれをも用いること
ができる。
成物またはネガ型感光性組成物のいづれをも用いること
ができる。
このポジ型感光性組成物としては、オルトキノンシアシ
ト基を含む高分子化合物が主として用いられるが、ここ
でオルトキノンシアシト基を含む高分子化合物とは、オ
ルトキノンシアシト基を含む化合物とアルカリ可溶性樹
脂との反応生成物の場合又はオルトキノンシアシト基を
含む化合物とアルカリ可溶性樹脂との混合物である場合
のいづれか又は両方からなる意味に用いられる。
ト基を含む高分子化合物が主として用いられるが、ここ
でオルトキノンシアシト基を含む高分子化合物とは、オ
ルトキノンシアシト基を含む化合物とアルカリ可溶性樹
脂との反応生成物の場合又はオルトキノンシアシト基を
含む化合物とアルカリ可溶性樹脂との混合物である場合
のいづれか又は両方からなる意味に用いられる。
以下にその代表的なものについて説明する。
オルトキノンジアジド基を含む高分子化合物としては、
例えばO−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノ
ール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエス
テル化合物が挙げられる。
例えばO−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノ
ール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエス
テル化合物が挙げられる。
前記のフェノール類としては、例えば、フェノール、0
−クレゾール、トクレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等のm個フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。
−クレゾール、トクレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等のm個フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。
前記のアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ベンズ
アルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、
フルフラール等が挙げられる。
アルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、
フルフラール等が挙げられる。
これらのアルデヒドのうち好ましいものは、ホルムアル
デヒド及びベンズアルデヒドである。
デヒド及びベンズアルデヒドである。
更に前記のケトンとしては、アセトン、メチルエチルケ
トン等が挙げられる。
トン等が挙げられる。
前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、■−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、+m−、o−混合クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロ
ール・アセトン樹脂等が挙げられる。
ルムアルデヒド樹脂、■−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、+m−、o−混合クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロ
ール・アセトン樹脂等が挙げられる。
前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフェノール類の
OH基に対するQ−ナフトキノンシアシトスルホン酸の
縮合率(CI)I基1個に対する反応率)は、15〜8
0%が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
OH基に対するQ−ナフトキノンシアシトスルホン酸の
縮合率(CI)I基1個に対する反応率)は、15〜8
0%が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
更に本発明に用いられる0−キノンジアジド化合物とし
ては、特開昭58−43451号公報に記載された化合
物も使用することができる。
ては、特開昭58−43451号公報に記載された化合
物も使用することができる。
上記0−キノンジアジド化合物のうち、1.2−ペンゾ
キノンジアジトスルホニルクロリト又は1.2−ナフト
キノンジアジドスルホニルクロシトとピロガロール・ア
セトン縮合樹脂又は2,3.4−トリヒドロキシベンゾ
フェノンを反応させて得られる。−キノンジアジドエス
テル化合物が最も好ましい。
キノンジアジトスルホニルクロリト又は1.2−ナフト
キノンジアジドスルホニルクロシトとピロガロール・ア
セトン縮合樹脂又は2,3.4−トリヒドロキシベンゾ
フェノンを反応させて得られる。−キノンジアジドエス
テル化合物が最も好ましい。
本発明に用いられる。−キノンジアジド化合物としては
、上記化合物を各々単独で用いてもよいし、211以上
の化合物を組合せて用いてもよい。
、上記化合物を各々単独で用いてもよいし、211以上
の化合物を組合せて用いてもよい。
本発明に用いられる。−キノンジアジドを含む高分子化
合物は、塗布性を考慮すると、分子量が1500以上有
するものが好ましく、更に好ましくは、2000以上の
分子量を有するものがよい。
合物は、塗布性を考慮すると、分子量が1500以上有
するものが好ましく、更に好ましくは、2000以上の
分子量を有するものがよい。
前記のO−キノンジアジド化合物は、アルカリ可溶性樹
脂と混合して用いた方がよい。アルカリ可溶性樹脂とし
ては、ノボラック樹脂、フェノール性水酸基を有するビ
ニル系重合体、特開昭5557841号公報に記載され
ている多価フェノールとアルデヒド又はケトンとの縮合
樹脂等が挙げられる。ノボラック樹脂としては、例えは
フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホル
ムアルデヒド樹脂、特開昭55−57841号公報に記
載されているようなフェノール・クレゾール・ホルムア
ルデヒド共重縮合樹脂、特開昭55−127553号公
報に記載されているようなP−置換フェノールとフェノ
ールもしくは、クレゾールとホルムアルデヒドとの共重
縮合樹脂等が挙げられる。
脂と混合して用いた方がよい。アルカリ可溶性樹脂とし
ては、ノボラック樹脂、フェノール性水酸基を有するビ
ニル系重合体、特開昭5557841号公報に記載され
ている多価フェノールとアルデヒド又はケトンとの縮合
樹脂等が挙げられる。ノボラック樹脂としては、例えは
フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホル
ムアルデヒド樹脂、特開昭55−57841号公報に記
載されているようなフェノール・クレゾール・ホルムア
ルデヒド共重縮合樹脂、特開昭55−127553号公
報に記載されているようなP−置換フェノールとフェノ
ールもしくは、クレゾールとホルムアルデヒドとの共重
縮合樹脂等が挙げられる。
また、フェノール性水酸基を有するビニル系重合体とし
ては、該フェノール性水酸基を有する単位を分子構造中
に有する重合体であり、下記の一般式[11〜−数式[
V]の少なくとも1つの構造単位を含む重合体が好まし
い。
ては、該フェノール性水酸基を有する単位を分子構造中
に有する重合体であり、下記の一般式[11〜−数式[
V]の少なくとも1つの構造単位を含む重合体が好まし
い。
−数式[I]
一般式[+1]
(CR,R2−CR3−)−
[:00 −+ A−)−B−OH
−数式[IIIコ
+CR+82−CR3)
−0H
一般式[IV ]
OH
一般式[V]
+c R,−CR4+
H
[式中R1およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基
又はカルボキシル基、好ましくは水素原子を表わす。R
3は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表わし、
好ましくは水素原子又はメチル基、エチル基等のアルキ
ル基を表わす。R4は水素原子、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を表わし、好ましくは水素原子を表
わす。Aは窒素原子又は酸素原子と芳香族炭素原子とを
連結する、置換基を有していてもよいアルキレン基を表
わし、mは0〜10の整数を表わし、Bは置換基を有し
ていてもよいフェニレン基又は置換基を有してもよいナ
フチレン基を表わす。]本発明の感光性組成物に用いら
れる重合体としては共重合体型の構造を有するものが好
ましく、前記−数式[I]〜−数式[V]でそれぞれ示
される構造単位と組合せて用いることができる単量体単
位としては、例えばエチレン、プロピレン、インブチレ
ン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽和オレ
フィン類、例えばスチレン、α−メチルスチレン、p−
メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン類、
例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類、
例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の不
飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えはアクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸−〇−ブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸−2−
クロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロロアクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカル
ボン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタア
クリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド
等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロア
クリルアニリド、m−ニトロアクリルアニリド、m−メ
トキシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、ヘンゾエ酸ビニル、酪酸ビ
ニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル
類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニリデンシ
アナイド、例えばl−メチル−1−メトキシエチレン、
1.1−ジメトキシエチレン、1.2−ジメトキシエチ
レン、l、1−ジメトキシカルボニルエチレン、lメチ
ル−1−二トロエチレン等のエチレン話導体類、例えば
N−ビニルビロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビ
ニルインドール、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピ
ロリドン等のN−ビニル系車量体がある。これらのビニ
ル系車量体は、不飽和二重結合が開裂した構造で高分子
化合物中に存在する。
又はカルボキシル基、好ましくは水素原子を表わす。R
3は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表わし、
好ましくは水素原子又はメチル基、エチル基等のアルキ
ル基を表わす。R4は水素原子、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を表わし、好ましくは水素原子を表
わす。Aは窒素原子又は酸素原子と芳香族炭素原子とを
連結する、置換基を有していてもよいアルキレン基を表
わし、mは0〜10の整数を表わし、Bは置換基を有し
ていてもよいフェニレン基又は置換基を有してもよいナ
フチレン基を表わす。]本発明の感光性組成物に用いら
れる重合体としては共重合体型の構造を有するものが好
ましく、前記−数式[I]〜−数式[V]でそれぞれ示
される構造単位と組合せて用いることができる単量体単
位としては、例えばエチレン、プロピレン、インブチレ
ン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽和オレ
フィン類、例えばスチレン、α−メチルスチレン、p−
メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン類、
例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類、
例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の不
飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えはアクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸−〇−ブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸−2−
クロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロロアクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカル
ボン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタア
クリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド
等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロア
クリルアニリド、m−ニトロアクリルアニリド、m−メ
トキシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、ヘンゾエ酸ビニル、酪酸ビ
ニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル
類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニリデンシ
アナイド、例えばl−メチル−1−メトキシエチレン、
1.1−ジメトキシエチレン、1.2−ジメトキシエチ
レン、l、1−ジメトキシカルボニルエチレン、lメチ
ル−1−二トロエチレン等のエチレン話導体類、例えば
N−ビニルビロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビ
ニルインドール、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピ
ロリドン等のN−ビニル系車量体がある。これらのビニ
ル系車量体は、不飽和二重結合が開裂した構造で高分子
化合物中に存在する。
上記の単量体のうち脂肪族モノカルボン酸のエステル類
、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示し
、好ましい。
、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示し
、好ましい。
これらのアルカリ可溶性樹脂は、塗布性を考慮すると、
分子量が1500以上有するものが好ましく、更に好ま
しくは、2000以上の分子量を有するものがよい。
分子量が1500以上有するものが好ましく、更に好ま
しくは、2000以上の分子量を有するものがよい。
またこれらの感光性組成物には、上記の素材の他、必要
に応じて染料、顔料等の色素、感脂化剤、可塑剤、界面
活性剤、有機酸、酸無水物、露光により酸を発生し得る
化合物等を添加することができる。
に応じて染料、顔料等の色素、感脂化剤、可塑剤、界面
活性剤、有機酸、酸無水物、露光により酸を発生し得る
化合物等を添加することができる。
本発明に用いられるネガ型感光性物質は、種々のものが
あるが、以下に記載されるように、その代表的なものに
ついて説明する。
あるが、以下に記載されるように、その代表的なものに
ついて説明する。
(1)ジアゾ樹脂を含む感光性組成物
p−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドとの縮
合物で代表されるジアゾ樹脂は、水溶性のものでも水不
溶性のものでもよいが、好ましくは特公昭47−116
7号及び同57−43890号公報等に記載されている
ような水不溶性かつ通常の有機溶媒可溶性のものが使用
される。特に好ましくは下記の一般式[1]で示される
ジアゾ樹脂である。
合物で代表されるジアゾ樹脂は、水溶性のものでも水不
溶性のものでもよいが、好ましくは特公昭47−116
7号及び同57−43890号公報等に記載されている
ような水不溶性かつ通常の有機溶媒可溶性のものが使用
される。特に好ましくは下記の一般式[1]で示される
ジアゾ樹脂である。
一般式[I]
[式中、Rl 、R2およびR3は、水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、R4は水素原子、アルキ
ル基又はフェニル基を示す。
ル基又はアルコキシ基を示し、R4は水素原子、アルキ
ル基又はフェニル基を示す。
XはPF、又は BF4を示し、Yは−NH−−S−又
は−〇−を示す。] ジアゾ樹脂は皮膜形成性樹脂、特に水酸基を有する親油
性高分子化合物と混合して使用するのが好ましい。この
ような親油性高分子化合物としては、前記に掲げたもの
の他、側鎖に脂肪族水酸基を有するモノマー、例えば2
−ヒドロキシエチルアクリレート又は2−ヒドロキシエ
チルメタクリレートと他の共重合し得る千ツマ−との共
重合体が挙げられる。これら以外にも、必要に応じてポ
リビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、天然樹脂等を
添加してもよい。
は−〇−を示す。] ジアゾ樹脂は皮膜形成性樹脂、特に水酸基を有する親油
性高分子化合物と混合して使用するのが好ましい。この
ような親油性高分子化合物としては、前記に掲げたもの
の他、側鎖に脂肪族水酸基を有するモノマー、例えば2
−ヒドロキシエチルアクリレート又は2−ヒドロキシエ
チルメタクリレートと他の共重合し得る千ツマ−との共
重合体が挙げられる。これら以外にも、必要に応じてポ
リビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、天然樹脂等を
添加してもよい。
ジアゾニウム塩と併用される結合剤としては種々の高分
子化合物が使用され得るが、好ましくは特開昭54−9
8613号公報に記載されているような芳香族性水酸基
を有する車量体、例えばN−(4−ヒドロキシフェニル
)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メ
タクリルアミド、o−、m−、またはp−ヒドロキシス
チレン、o−”、m−、またはp−ヒドロキシフェニル
メタクリレート等と他の車量体との共重合体、米国特許
第4,123,276号明細書に記載されているような
ヒドロキシエチルアクリレート単位またはヒドロキシエ
チルメタクリレート単位を主なる繰り返し単位として含
むポリマー、シェラツク、ロジン等の天然樹脂、ポリビ
ニルアルコール、米国特許第3.751.257号明細
書に記載されているポリアミド樹脂、米国特許第3,6
60.097号明細書に記載されている線状ポリウレタ
ン樹脂、ポリビニルアルコールのフタレート化樹脂、ビ
スフェノールAとエピクロルヒドリンから縮合されたエ
ポキシ樹脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフ
タレート等のセルロース類が含有される。
子化合物が使用され得るが、好ましくは特開昭54−9
8613号公報に記載されているような芳香族性水酸基
を有する車量体、例えばN−(4−ヒドロキシフェニル
)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メ
タクリルアミド、o−、m−、またはp−ヒドロキシス
チレン、o−”、m−、またはp−ヒドロキシフェニル
メタクリレート等と他の車量体との共重合体、米国特許
第4,123,276号明細書に記載されているような
ヒドロキシエチルアクリレート単位またはヒドロキシエ
チルメタクリレート単位を主なる繰り返し単位として含
むポリマー、シェラツク、ロジン等の天然樹脂、ポリビ
ニルアルコール、米国特許第3.751.257号明細
書に記載されているポリアミド樹脂、米国特許第3,6
60.097号明細書に記載されている線状ポリウレタ
ン樹脂、ポリビニルアルコールのフタレート化樹脂、ビ
スフェノールAとエピクロルヒドリンから縮合されたエ
ポキシ樹脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフ
タレート等のセルロース類が含有される。
アルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、フェノ
ール性水酸基を有するビニル系重合体、特開昭55−5
7841号公報に記載されている多価フェノールとアル
デヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、特開昭5
557841号公報に記載されているようなフェノール
・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂、特開昭
55−127553号公報に記載されているようなp−
置換フェノールとフェノールもしくは、クレゾールとホ
ルムアルデヒドとの共重縮合樹脂等が挙げられる。
ール性水酸基を有するビニル系重合体、特開昭55−5
7841号公報に記載されている多価フェノールとアル
デヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、特開昭5
557841号公報に記載されているようなフェノール
・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂、特開昭
55−127553号公報に記載されているようなp−
置換フェノールとフェノールもしくは、クレゾールとホ
ルムアルデヒドとの共重縮合樹脂等が挙げられる。
またこれらの感光性組成物には、上記の素材の他、必要
に応じて染料、顔料等の色素、感脂化剤、可塑剤、界面
活性剤、有機酸、酸無水物、露光により酸を発生し得る
化合物等を添加することができる。
に応じて染料、顔料等の色素、感脂化剤、可塑剤、界面
活性剤、有機酸、酸無水物、露光により酸を発生し得る
化合物等を添加することができる。
これらの結合剤は感光性組成物の固形分中に40〜99
重量%、好ましくは50〜95重量%含有される。また
ジアゾ樹脂は1〜60重量%、好ましくは3〜30重量
%含有される。
重量%、好ましくは50〜95重量%含有される。また
ジアゾ樹脂は1〜60重量%、好ましくは3〜30重量
%含有される。
これらの感光性組成物には、その他の染料、顔料等の色
素、感脂化剤、可塑剤、界面活性剤などを添加すること
ができる。
素、感脂化剤、可塑剤、界面活性剤などを添加すること
ができる。
(2)重合体の主鎖又は側鎖に−C−CH−C−基を有
する高分子化合物を含む感光性組成物 このような高分子化合物としては、重合体の主鎮又は側
鎖に感光性基として−C−CH−C−を含むポリエステ
ル類、ポリアミド類、ポリカーボネート類のような感光
性重合体を主成分とするもの(例えば米国特許第3,0
30,208号、同第3.707.373号及び同¥:
3,453,237号に記載されているような化合物)
;シンナミリデンマロン酸等の(2−プロベリデン)マ
ロン酸化合物及び二官能性グリコール類から誘導される
感光性ポリエステル類を主成分としたもの(例えば米国
特許第2,956,878号及び同第3.173.78
7号に記載されているような感光性重合体):ポリビニ
ールアルコール、澱粉、セルロース及びその類似物のよ
うな水酸基含有重合体のケイ皮酸エステル類(例えば米
国特許第2,690.966号、同第2,752,37
2号、同第2.732,301号等に記載されているよ
うな感光性重合体)等が挙げられる。
する高分子化合物を含む感光性組成物 このような高分子化合物としては、重合体の主鎮又は側
鎖に感光性基として−C−CH−C−を含むポリエステ
ル類、ポリアミド類、ポリカーボネート類のような感光
性重合体を主成分とするもの(例えば米国特許第3,0
30,208号、同第3.707.373号及び同¥:
3,453,237号に記載されているような化合物)
;シンナミリデンマロン酸等の(2−プロベリデン)マ
ロン酸化合物及び二官能性グリコール類から誘導される
感光性ポリエステル類を主成分としたもの(例えば米国
特許第2,956,878号及び同第3.173.78
7号に記載されているような感光性重合体):ポリビニ
ールアルコール、澱粉、セルロース及びその類似物のよ
うな水酸基含有重合体のケイ皮酸エステル類(例えば米
国特許第2,690.966号、同第2,752,37
2号、同第2.732,301号等に記載されているよ
うな感光性重合体)等が挙げられる。
これらの感光性組成物には、他の増感剤、安定化剤、可
盟剤、顔料や染料等を含有させることかできる。
盟剤、顔料や染料等を含有させることかできる。
(3)付加重合性不飽和化合物からなる光重合性組成物
この組成物は、好ましくは、(a)少なくとも2個の末
端ビニル基を有するビニル車量体、(b)光重合開始剤
及び(C)バインダーとしての高分子化合物からなる。
端ビニル基を有するビニル車量体、(b)光重合開始剤
及び(C)バインダーとしての高分子化合物からなる。
この成分(a)のビニル単量体としては、特公昭35−
5093号、同35−14719号、同44−2872
7号の各公報に記載されている。
5093号、同35−14719号、同44−2872
7号の各公報に記載されている。
ポリオールのアクリル酸又はメタクリル酸エステル、即
ちジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ (メタ)アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ (メタ)アクリレート等、あるいは
メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(
メタ)アクリルアミドのようなビス(メタ)アクリルア
ミド類、あるいはウレタン基を含有する不飽和単量体、
例えばジー(2′−メタクリロキシエチル)−2,4−
トリレンジウレタン、ジー(2−アクリロキシエチル)
トリメチレンジウレタン等のようなジオールモノ(メタ
)アクリレートとジイソシアネートとの反応生成物等が
挙げられる。
ちジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ (メタ)アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ (メタ)アクリレート等、あるいは
メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(
メタ)アクリルアミドのようなビス(メタ)アクリルア
ミド類、あるいはウレタン基を含有する不飽和単量体、
例えばジー(2′−メタクリロキシエチル)−2,4−
トリレンジウレタン、ジー(2−アクリロキシエチル)
トリメチレンジウレタン等のようなジオールモノ(メタ
)アクリレートとジイソシアネートとの反応生成物等が
挙げられる。
前記成分(b)の光重合開始剤としては、前記の一般式
[I]で示される化合物が使用し得るが、他の種類のも
のも使用できる。例えば、前記のJ、Kosar著「ラ
イト・センシシティブ・システムズ」第5童に記載され
ているようなカルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫
化物、レドックス系化合物、アゾ並びにジアゾ化合物、
ハロゲン化合物、光還元性色素などがある。更に具体的
には英国特許第1,459,563号に開示されている
。
[I]で示される化合物が使用し得るが、他の種類のも
のも使用できる。例えば、前記のJ、Kosar著「ラ
イト・センシシティブ・システムズ」第5童に記載され
ているようなカルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫
化物、レドックス系化合物、アゾ並びにジアゾ化合物、
ハロゲン化合物、光還元性色素などがある。更に具体的
には英国特許第1,459,563号に開示されている
。
更に、成分(e)のバインダーとしては、公知の種々の
ポリマーを使用することができる。具体的なバインダー
の詳細は、米国特許第4,072.527号に記載され
ている。
ポリマーを使用することができる。具体的なバインダー
の詳細は、米国特許第4,072.527号に記載され
ている。
これらの光重合性組成物には、熱重合禁止剤、可塑剤、
染料や顔料等を含有させることができる。
染料や顔料等を含有させることができる。
(4)アジド基を含む感光性組成物
感光性アジド化合物としては、アジド基が直接又はカル
ボニル基又はスルホニル基を介して芳香環に結合してい
る芳香族アジド化合物が好ましく使用される。
ボニル基又はスルホニル基を介して芳香環に結合してい
る芳香族アジド化合物が好ましく使用される。
例えば、米国特許第3,096,311号明細書に記載
されているようなポリアジドスチレン、ポリビニル−p
−アジドベンゾアート、ポリビニル−p−アジドベンザ
ール、特公昭45−9613号公報に記載のアジドアリ
ールスルフォニルクロリドと不飽和炭化水素系ポリマー
との反応生成物、又特公昭43−21017号、同44
−229号、同44−22954号、同45−2491
5号の各公報に記載されているような、スルホニルアジ
ドやカルボニルアジドを持つポリマー等が挙げられる。
されているようなポリアジドスチレン、ポリビニル−p
−アジドベンゾアート、ポリビニル−p−アジドベンザ
ール、特公昭45−9613号公報に記載のアジドアリ
ールスルフォニルクロリドと不飽和炭化水素系ポリマー
との反応生成物、又特公昭43−21017号、同44
−229号、同44−22954号、同45−2491
5号の各公報に記載されているような、スルホニルアジ
ドやカルボニルアジドを持つポリマー等が挙げられる。
前記感光性組成物に添加される感脂化剤、界面活性剤、
増感剤、安定化剤、熱重合禁止剤、可=剤、染料や顔料
等の色素などの添加剤類は、その種類によって添加量は
異るが、概して感光性塗布液に含まれる感光性組成物に
対して、0,01〜20重量%、好ましくは0.05〜
IO重量%が適当である。
増感剤、安定化剤、熱重合禁止剤、可=剤、染料や顔料
等の色素などの添加剤類は、その種類によって添加量は
異るが、概して感光性塗布液に含まれる感光性組成物に
対して、0,01〜20重量%、好ましくは0.05〜
IO重量%が適当である。
本発明において好ましく用いられる染料は、塩基性染料
及び油溶性染料がある。具体的には、ビクトリア・ピュ
ア・ブルー・BOH,ビクトリア・ブルー・BH,メチ
ル・バイオレット、アイゼン・マラカイトグリーン(以
上、保土谷化学工業製)、パテント・ピュア・ブルー・
■X、ローダミン・B、メチレン・ブルー(以上、住友
化学工業製)等の塩基性染料、並びにスーダン・ブルー
・II、ビクトリア・ブルー・F4R(以上、BA、S
、F製)、オイル・ブルー・#603、オイル・ブルー
・BO5,オイル・ブルー・II N(以上、オリエン
ト化学工業製)等の油溶性染料が挙げられる。
及び油溶性染料がある。具体的には、ビクトリア・ピュ
ア・ブルー・BOH,ビクトリア・ブルー・BH,メチ
ル・バイオレット、アイゼン・マラカイトグリーン(以
上、保土谷化学工業製)、パテント・ピュア・ブルー・
■X、ローダミン・B、メチレン・ブルー(以上、住友
化学工業製)等の塩基性染料、並びにスーダン・ブルー
・II、ビクトリア・ブルー・F4R(以上、BA、S
、F製)、オイル・ブルー・#603、オイル・ブルー
・BO5,オイル・ブルー・II N(以上、オリエン
ト化学工業製)等の油溶性染料が挙げられる。
本発明に用いられるシリコーンゴムとしては、次のよう
な一般式[I]で示される繰り返し単位を有する分子量
数千〜数十万の主鎖中または主鎖の末端に水酸基を有す
る線状有機ポリシロキサンを主成分とするものが好まし
い。
な一般式[I]で示される繰り返し単位を有する分子量
数千〜数十万の主鎖中または主鎖の末端に水酸基を有す
る線状有機ポリシロキサンを主成分とするものが好まし
い。
一般式[Iコ
+5i−0+?l
ここでnは2以上の整数、Rは炭素数1〜1oのアルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシル基、ビニル
基、アリール基、シラノール基(OH基)、であり、R
の60%以上がメチル基であるものが好ましい。なお上
記シラノール基(OH基)は主鎖中または主鏡の末端の
どちらにあってもよいが、末端にあることが好ましい。
ル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシル基、ビニル
基、アリール基、シラノール基(OH基)、であり、R
の60%以上がメチル基であるものが好ましい。なお上
記シラノール基(OH基)は主鎖中または主鏡の末端の
どちらにあってもよいが、末端にあることが好ましい。
本発明に用いられるシランカップリング剤(またはシリ
コーン架橋剤)としては、 Rn S I X a −n (式中、nは1〜3の整数てあり、Rはアルキル、アリ
ール、アルケニルまたはこれらの組合された一価の基を
表し、またこれらの基はハロゲン、アミン、ヒドロキシ
、アルコキシ、アリーロキシ、チオール等の官能基を有
していてもよい。
コーン架橋剤)としては、 Rn S I X a −n (式中、nは1〜3の整数てあり、Rはアルキル、アリ
ール、アルケニルまたはこれらの組合された一価の基を
表し、またこれらの基はハロゲン、アミン、ヒドロキシ
、アルコキシ、アリーロキシ、チオール等の官能基を有
していてもよい。
Xは一0H1−〇R2、−0Ac、−0−N−Cぐ
、−CI、−Br、−In2 等の置換基を表す。ここで82、R3は上記のRと同じ
ものを表し、R2、R3はそれぞれ同じであっても異っ
ていてもよい。またACはアセチル基を表す。)で示さ
れるシラン化合物である。
、−CI、−Br、−In2 等の置換基を表す。ここで82、R3は上記のRと同じ
ものを表し、R2、R3はそれぞれ同じであっても異っ
ていてもよい。またACはアセチル基を表す。)で示さ
れるシラン化合物である。
つまり本発明において有用なシリコーンゴムは、このよ
うなシリコーン・ベースポリマーと、上記に挙げるよう
なシリコーン架橋剤との縮合反応によって得られるもの
である。
うなシリコーン・ベースポリマーと、上記に挙げるよう
なシリコーン架橋剤との縮合反応によって得られるもの
である。
本発明に用いられるシランカップリング剤の具体例とし
ては、 HN [(CH2) 3si (OMe) 3] 2
、ビニルトリエトキシシラン、CB (C)12) 3
Si (OMe) 3、CH35i (OAc) 3、
H5(CL) 351 (OMe) 3、ビニルトリス
(メチルエヂルケトオキシム)シラン等が挙げられる。
ては、 HN [(CH2) 3si (OMe) 3] 2
、ビニルトリエトキシシラン、CB (C)12) 3
Si (OMe) 3、CH35i (OAc) 3、
H5(CL) 351 (OMe) 3、ビニルトリス
(メチルエヂルケトオキシム)シラン等が挙げられる。
前記のシリコーンゴムは市販品としても入手でき、例え
ば東芝シリコーン社製YE−3085等がある。またそ
の他の有用なシリコーンゴムは、前述の如きベース・ポ
リマーと、次のような一般式[+1]で示される縁り返
し単位を有するシリコーンオイルとの反応、あるいはR
の3%程度がビニル基であるシリコーンのベース・ポリ
マーとの付加反応、あるいは該シリコーンオイル同士の
反応によっても得ることができる。
ば東芝シリコーン社製YE−3085等がある。またそ
の他の有用なシリコーンゴムは、前述の如きベース・ポ
リマーと、次のような一般式[+1]で示される縁り返
し単位を有するシリコーンオイルとの反応、あるいはR
の3%程度がビニル基であるシリコーンのベース・ポリ
マーとの付加反応、あるいは該シリコーンオイル同士の
反応によっても得ることができる。
一般式[+1] HR
(式中、Rは一般式[1]で示されるポリマーの置換基
であるRと同義であり、mは2以上の整数、nはOまた
は1以上の整数である。)このような架橋反応によって
シリコーンゴムを得るためには、架橋反応を触媒を用い
て行う。この触媒としては、錫、亜鉛、コバルト、鉛、
カルシウム、マンガン、等の金属の有機カルホン酸塩、
例えはラウリル酸ジブチルスズ、スズ(■1)オクトエ
ート、ナフテン酸コバルト等、あるいは塩化金酸等が用
いられる。
であるRと同義であり、mは2以上の整数、nはOまた
は1以上の整数である。)このような架橋反応によって
シリコーンゴムを得るためには、架橋反応を触媒を用い
て行う。この触媒としては、錫、亜鉛、コバルト、鉛、
カルシウム、マンガン、等の金属の有機カルホン酸塩、
例えはラウリル酸ジブチルスズ、スズ(■1)オクトエ
ート、ナフテン酸コバルト等、あるいは塩化金酸等が用
いられる。
またシリコーンゴムの強度を向上させ、印刷作業中に生
しる摩擦力に耐えるシリコーンゴムを得るためには、充
填剤(フィラー)を混合することもできる。予めフィラ
ーの混合されたシリコーンゴムは、シリコーンゴムスト
ック、あるいはシリコーンゴムディスバージョンとして
市販されており、本発明のようにコーティングによりシ
リコーンゴム膜を得ることが好ましい場合には、RTV
あるいはLTVシリコーンゴムのディスバージョンが好
んで用いられる。このような例としては、トーレシリコ
ーン社製Syl Off 23.5RX−257,5H
237等のベーパーコーティング用シリコーンゴムディ
スバージョンがある。
しる摩擦力に耐えるシリコーンゴムを得るためには、充
填剤(フィラー)を混合することもできる。予めフィラ
ーの混合されたシリコーンゴムは、シリコーンゴムスト
ック、あるいはシリコーンゴムディスバージョンとして
市販されており、本発明のようにコーティングによりシ
リコーンゴム膜を得ることが好ましい場合には、RTV
あるいはLTVシリコーンゴムのディスバージョンが好
んで用いられる。このような例としては、トーレシリコ
ーン社製Syl Off 23.5RX−257,5H
237等のベーパーコーティング用シリコーンゴムディ
スバージョンがある。
本発明においては、縮合架橋タイプのシリコーンゴムを
用いることが好ましい。
用いることが好ましい。
シリコーンゴム層には、更に接着性を向上させるために
アミン基を有するシランカップリング剤を含有している
ことが好ましい。
アミン基を有するシランカップリング剤を含有している
ことが好ましい。
好ましいシランカップリング剤としては、例えば次のよ
うなものがある。
うなものがある。
(a) LNCLCI(JH(CH2) 351 (O
CH3) 3(b) HJ(:E2C)hNH(CL)
3si (OCH3) 2 (C)+3)(C) )
12N (CH2) ss+ (OEt) 3本発明に
用いられるシリコーンゴム層中には、更に光増感剤を少
量含有させることができる。
CH3) 3(b) HJ(:E2C)hNH(CL)
3si (OCH3) 2 (C)+3)(C) )
12N (CH2) ss+ (OEt) 3本発明に
用いられるシリコーンゴム層中には、更に光増感剤を少
量含有させることができる。
本発明に用いられるシリコーンゴム層は、シリコーンゴ
ムを適当な溶媒に溶解した後、感光層上に塗布、乾燥す
る。
ムを適当な溶媒に溶解した後、感光層上に塗布、乾燥す
る。
本発明の支持体としては、通常の平版印刷機にセットで
きるたわみ性と印刷時に加わる荷重に耐えるものである
ことが好ましく、例えばアルミニウム、亜鉛、銅、鋼等
の金属板、及びクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニ
ウム及び鉄等がメツキまたは蒸着された金属板、紙、プ
ラスチックフィルム及びガラス板、樹脂コート紙、アル
ミニウム等の金属箔が張られた紙等が挙げられる。
きるたわみ性と印刷時に加わる荷重に耐えるものである
ことが好ましく、例えばアルミニウム、亜鉛、銅、鋼等
の金属板、及びクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニ
ウム及び鉄等がメツキまたは蒸着された金属板、紙、プ
ラスチックフィルム及びガラス板、樹脂コート紙、アル
ミニウム等の金属箔が張られた紙等が挙げられる。
これらのうち好ましいものはアルミニウム板である。
上記接着性向上のための支持体自体に対する処理は特に
限定されるものではなく、各種粗面化処理等が含まれる
。
限定されるものではなく、各種粗面化処理等が含まれる
。
支持体にはプライマー層を有するが、該プライマー層に
は例えばポリエステル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、アクリ
レート系共重合体、酢酸ビニル系共重合体、フェノキシ
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
アクリロニトリルブタジェン、ポリ酢酸ビニル等を有し
ていてもよい。これらのプライマー層には、前記露光に
より酸を発生する化合物及び酸により変色あるいは褪色
する染料を添加することができる。
は例えばポリエステル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、アクリ
レート系共重合体、酢酸ビニル系共重合体、フェノキシ
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
アクリロニトリルブタジェン、ポリ酢酸ビニル等を有し
ていてもよい。これらのプライマー層には、前記露光に
より酸を発生する化合物及び酸により変色あるいは褪色
する染料を添加することができる。
また上記プライマー層を構成するアンカー剤としては、
例えば前記シランカップリング剤、シリコーンプライマ
ー等を用いることかでき、また有機チタネート等も有効
である。
例えば前記シランカップリング剤、シリコーンプライマ
ー等を用いることかでき、また有機チタネート等も有効
である。
本発明の版材を構成する各層の厚さは、以下の通りであ
る。即ち支持体は50〜400μm、好ましくは100
〜300 μm、感光層は0.05〜10μm、好まし
くは0.5〜5μm、シリコーンゴム層は0.1〜10
μ口、好ましくは0.5〜3μmである。
る。即ち支持体は50〜400μm、好ましくは100
〜300 μm、感光層は0.05〜10μm、好まし
くは0.5〜5μm、シリコーンゴム層は0.1〜10
μ口、好ましくは0.5〜3μmである。
本発明において、シリコーンゴム層の上面には必要に応
じて保護層を有していてもよい。
じて保護層を有していてもよい。
以下余白
[実施例コ
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの例によって何ら制限されるものではない。
明はこれらの例によって何ら制限されるものではない。
実施例−1
[ジアゾ樹脂−1の合成]
p−ジアゾジフェニルアミン硫酸塩14.5g (50
ミリモル)を氷冷下で40.9 gの濃硫酸に溶解した
。
ミリモル)を氷冷下で40.9 gの濃硫酸に溶解した
。
この反応液に1.35g(45ミリモル)のパラホルム
アルデヒドを反応温度が10℃を越えないように徐々に
添加した。
アルデヒドを反応温度が10℃を越えないように徐々に
添加した。
この反応混合物を氷冷下で500muのエタノール中に
滴下し、生じた沈殿を濾過した。
滴下し、生じた沈殿を濾過した。
エタノールで洗浄後、この沈殿物を100mJlの純水
に溶解し、この液に6.8gの塩化亜鉛を溶解した冷濃
厚水溶液を加えた。
に溶解し、この液に6.8gの塩化亜鉛を溶解した冷濃
厚水溶液を加えた。
生じた沈殿を濾過した後、エタノールで洗浄し、これを
150mJ2の純水に溶解した。
150mJ2の純水に溶解した。
この液に8gのへキサフルオロ燐酸アンモニウムを溶解
した冷濃厚水溶液を加えた。
した冷濃厚水溶液を加えた。
生じた沈殿を濾取し、水洗した後、乾燥してジアゾ樹脂
−1を得た。
−1を得た。
次いで、厚さOJmmの脱脂した平滑なアルミニウム板
上に、下記の組成なる、プライマー層組成物−1を塗布
し、100℃の熱風中で3分間乾燥して厚さ7μの塗膜
とし、230℃、3分間の熱処理を行い、更にこの上に
プライマー層組成物−2を塗布し、同様に100℃の熱
風中で3分間乾燥して厚さ1μの塗膜として計8μの上
下二層の塗膜とした後、500a+J/am’の全面露
光を行って硬化し、プライマー層とした。
上に、下記の組成なる、プライマー層組成物−1を塗布
し、100℃の熱風中で3分間乾燥して厚さ7μの塗膜
とし、230℃、3分間の熱処理を行い、更にこの上に
プライマー層組成物−2を塗布し、同様に100℃の熱
風中で3分間乾燥して厚さ1μの塗膜として計8μの上
下二層の塗膜とした後、500a+J/am’の全面露
光を行って硬化し、プライマー層とした。
[プライマー層組成物−1] (弾性層)(1)ポリウ
レ”タン(サンブレンLQ−909L、三洋化成工業(
株)製) 100重量部(2)γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン2重量部 (3)超微粒子酸化チタン(タイベークTTO−55、
石原産業(株)製) 40重量部(4)メチルエ
チルケトン 400重量部(5)ジメチルホルム
アミド 400重量部[プライマー層組成物−2] (1)ジアゾ樹脂−110重量部 (2)2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メチルメ
タクリレートのモル比40/60の共重合樹脂
100重量部(3)γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン
2重量部(4)メチルセロゾルブ 100
0重量部次いで硬化させたプライマー層上に下記の組成
よりなる、感光層組成物を塗布し、80℃の熱風中で2
分間乾燥して、厚さ0.4μの感光層を設けた。
レ”タン(サンブレンLQ−909L、三洋化成工業(
株)製) 100重量部(2)γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン2重量部 (3)超微粒子酸化チタン(タイベークTTO−55、
石原産業(株)製) 40重量部(4)メチルエ
チルケトン 400重量部(5)ジメチルホルム
アミド 400重量部[プライマー層組成物−2] (1)ジアゾ樹脂−110重量部 (2)2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メチルメ
タクリレートのモル比40/60の共重合樹脂
100重量部(3)γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン
2重量部(4)メチルセロゾルブ 100
0重量部次いで硬化させたプライマー層上に下記の組成
よりなる、感光層組成物を塗布し、80℃の熱風中で2
分間乾燥して、厚さ0.4μの感光層を設けた。
[感光層組成物]
(1)ジアゾ樹脂−150重量部
(2)2−ヒドロキシエチルメタクリレート/N(4−
ヒドロキシフェニル)メタクリルアミドのモル比30/
70の共重合樹脂 50重量部 (3)ビクトリアピュアブルーBOH (採土ケ谷化学(株)製:染料) 1重量部(4)メチ
ルセロソルブ 1500重量部 次に、上記感光層上に下記の組成よりなる、シリコーン
ゴム層組成物を乾燥重量で1.8g/m2となるように
塗布し、90℃の熱風中で5分間乾燥してシリコーンゴ
ム層とした。
ヒドロキシフェニル)メタクリルアミドのモル比30/
70の共重合樹脂 50重量部 (3)ビクトリアピュアブルーBOH (採土ケ谷化学(株)製:染料) 1重量部(4)メチ
ルセロソルブ 1500重量部 次に、上記感光層上に下記の組成よりなる、シリコーン
ゴム層組成物を乾燥重量で1.8g/m2となるように
塗布し、90℃の熱風中で5分間乾燥してシリコーンゴ
ム層とした。
[シリコーンゴム層組成物コ
(1)両末端に水酸基を有するジメチルポリシロキサン
(分子置駒52.000) 100重量部(2)トリ
アセトキシメチルシラン 10重量部 (3)ジブチル錫ラウレート 0.8重量部(4)
アイソパーE(エクソン化学 (株)製、溶剤> 1000重量部更に、上記
シリコーンゴム層上に、厚さ5μの片面マット化ポリプ
ロピレンフィルムをラミネートし、湿し水不要感光性平
版印刷版を得た。
(分子置駒52.000) 100重量部(2)トリ
アセトキシメチルシラン 10重量部 (3)ジブチル錫ラウレート 0.8重量部(4)
アイソパーE(エクソン化学 (株)製、溶剤> 1000重量部更に、上記
シリコーンゴム層上に、厚さ5μの片面マット化ポリプ
ロピレンフィルムをラミネートし、湿し水不要感光性平
版印刷版を得た。
上記の版材料の上面にポジフィルムを真空密着させた後
、光源としてメタルハライドランプを用いて230mJ
/cm2の露光を行った。
、光源としてメタルハライドランプを用いて230mJ
/cm2の露光を行った。
次いで、27℃の下記の現像液に1分間浸漬した後、版
材料の表面を現像液を染み込ませたパットて擦ることに
よって現像を行い、未露光部分のシリコーンゴム層と感
光層が除去され、網点が良好に再現された印刷版が得ら
れた。
材料の表面を現像液を染み込ませたパットて擦ることに
よって現像を行い、未露光部分のシリコーンゴム層と感
光層が除去され、網点が良好に再現された印刷版が得ら
れた。
上記印刷版の画線部は下記組成の染色液を布につけ、版
上を軽く擦った後水洗することにより、鮮やかに染色す
ることができた。
上を軽く擦った後水洗することにより、鮮やかに染色す
ることができた。
[現像液]
(1)β−アニリノエタノール 0.5重量部(2)
プロピレングリコール 1.0重量部(3) p−
tert−ブチル安息香酸 1.0重量部(4)水酸
化カリウム 1.0重量部(5)ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル0.1重量部 (6)亜硫酸カリウム 2.0重量部(7)
メタ硅酸カリウム 3.0重量部(8)水
911i量部[染色液] (1)ツルフィツト(クラレイソブレン化学(株)製:
溶剤) 20重量部(2)レオトールT
W −0120(花王(株)製、界面活性剤)0.5重
量部 (3)ヘンシルアルコール s、o Iii部(
4)ビクトリアピュアブルーBOH (採土ケ谷化学(株)製;染料) 1.0重量部 (5)水 100重量部得られた
印刷版を用いて印刷を行った結果、非画線部にインキ着
肉欠点を殆ど生じる事なく、約30.000枚の印刷が
可能であった。
プロピレングリコール 1.0重量部(3) p−
tert−ブチル安息香酸 1.0重量部(4)水酸
化カリウム 1.0重量部(5)ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル0.1重量部 (6)亜硫酸カリウム 2.0重量部(7)
メタ硅酸カリウム 3.0重量部(8)水
911i量部[染色液] (1)ツルフィツト(クラレイソブレン化学(株)製:
溶剤) 20重量部(2)レオトールT
W −0120(花王(株)製、界面活性剤)0.5重
量部 (3)ヘンシルアルコール s、o Iii部(
4)ビクトリアピュアブルーBOH (採土ケ谷化学(株)製;染料) 1.0重量部 (5)水 100重量部得られた
印刷版を用いて印刷を行った結果、非画線部にインキ着
肉欠点を殆ど生じる事なく、約30.000枚の印刷が
可能であった。
実施例−2
実施例−1のプライマー層組成物1を下記のように変更
し、乾燥後に全面露光量を500 J/cm2とした以
外は実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平版印刷
版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った。上記
の結果をまとめて第1表に示す。
し、乾燥後に全面露光量を500 J/cm2とした以
外は実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平版印刷
版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った。上記
の結果をまとめて第1表に示す。
[プライマー層組成物−1] (弾性層)(1)ポリビ
ニルホルマール(デンカホルマール、電気化学(株)製
) 100重量部(2)ジアゾ樹脂−110重量部 (3)γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
2重量部(4)FINE
X−25(酸化亜鉛) (堺化学工業(株)製、白色顔料) 80重量部 (5)シクロヘキサン 1200重量部(6)ト
ルエン 300重量部[プライマー層組
成物−2コ (光硬化層)(1)ジアゾ樹脂−110重
量部 (2)2−ヒドロキシエチルメタクリレート/n−プチ
ルアクリレート/アクリロニトリルのモル比40/30
/30の共重合樹脂 100重量部 (3)メチルセロソルブ 1000重量部実施例−
3 実施例−1のプライマー層組成物−1を下記のように変
更し、乾燥後に全面露光量を500J/cm2 とした
以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平版
印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った。
ニルホルマール(デンカホルマール、電気化学(株)製
) 100重量部(2)ジアゾ樹脂−110重量部 (3)γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
2重量部(4)FINE
X−25(酸化亜鉛) (堺化学工業(株)製、白色顔料) 80重量部 (5)シクロヘキサン 1200重量部(6)ト
ルエン 300重量部[プライマー層組
成物−2コ (光硬化層)(1)ジアゾ樹脂−110重
量部 (2)2−ヒドロキシエチルメタクリレート/n−プチ
ルアクリレート/アクリロニトリルのモル比40/30
/30の共重合樹脂 100重量部 (3)メチルセロソルブ 1000重量部実施例−
3 実施例−1のプライマー層組成物−1を下記のように変
更し、乾燥後に全面露光量を500J/cm2 とした
以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平版
印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
[プライマー層組成物−1コ (弾性層)(1)ポリビ
ニルホルマール(デンカホルマール、電気化学(株)!
l) 1oo重量部(2)ペンタエリスリトールト
リアクリレート10重量部 (3)2.4−ジエチルチオキサントン3重量部 (4)P−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
3重量部(5)γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン2重量部 (6)FINEX−25(酸化亜鉛) (堺化学工業(株)製;白色顔料) 80重量部 (7)シクロヘキサン 1200重量部(8)ト
ルエン 300重量部実施例−4 実施例−1のプライマー層組成物を下記のように変更し
、乾燥後に全面露光量を500 wJ/cm’とした以
外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平版印
刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った。上
記の結果をまとめて第1表に示す。
ニルホルマール(デンカホルマール、電気化学(株)!
l) 1oo重量部(2)ペンタエリスリトールト
リアクリレート10重量部 (3)2.4−ジエチルチオキサントン3重量部 (4)P−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
3重量部(5)γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン2重量部 (6)FINEX−25(酸化亜鉛) (堺化学工業(株)製;白色顔料) 80重量部 (7)シクロヘキサン 1200重量部(8)ト
ルエン 300重量部実施例−4 実施例−1のプライマー層組成物を下記のように変更し
、乾燥後に全面露光量を500 wJ/cm’とした以
外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平版印
刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った。上
記の結果をまとめて第1表に示す。
[プライマー層組成物−1] (弾性層)実施例−3記
載のプライマー層組成物−1[プライマー層組成物−2
コ (光硬化層)(1)2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート/メチルメタクリレートのモル比40/60の共
重合樹脂 100重量部(2)ペンタエリ
スリトールアクリレート70重量部 (3)NK−!2チル A−600(新中村化学(株)
製:ポリエチレングリコール600ジアクリレート)
20重量部(4)2.4−ジエチルチオキサ
ントン3.5重量部 (5)p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
3.5重量部(6)γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン
1重量部(7)メチルセロソルブ 700重
量部(8)エチルセロソルブ 800重量部実施
例−5 実施例−1のプライマー層組成物を下記のように変更し
、プライマー層組成物−1の塗布乾燥後に熱処理を行わ
ずにプライマー層組成物を塗布した以外は、実施例−1
と同様にして湿し水不要感光性平版印刷版を得、同様に
露光、現像、染色、印刷を行った。上記の結果をまとめ
て第1表に示す。
載のプライマー層組成物−1[プライマー層組成物−2
コ (光硬化層)(1)2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート/メチルメタクリレートのモル比40/60の共
重合樹脂 100重量部(2)ペンタエリ
スリトールアクリレート70重量部 (3)NK−!2チル A−600(新中村化学(株)
製:ポリエチレングリコール600ジアクリレート)
20重量部(4)2.4−ジエチルチオキサ
ントン3.5重量部 (5)p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
3.5重量部(6)γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン
1重量部(7)メチルセロソルブ 700重
量部(8)エチルセロソルブ 800重量部実施
例−5 実施例−1のプライマー層組成物を下記のように変更し
、プライマー層組成物−1の塗布乾燥後に熱処理を行わ
ずにプライマー層組成物を塗布した以外は、実施例−1
と同様にして湿し水不要感光性平版印刷版を得、同様に
露光、現像、染色、印刷を行った。上記の結果をまとめ
て第1表に示す。
[プライマー層組成物−1] (弾性層)(1)ポリブ
タジェン(日本合成ゴム(株)製)100重量部 (2)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン2重量部 (3)超微粒子酸化チタン(タイベークTT○−55、
石原産業(株)製) 40重量部(4)メチルエ
チルケトン 200重量部(5)シクロヘキサン
600重量部[プライマー層組成物−2コ
(光硬化N)実施例−4記載のプライマー層組成物−
2比較例−1 実施例−1のプライマー層組成物−1のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
タジェン(日本合成ゴム(株)製)100重量部 (2)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン2重量部 (3)超微粒子酸化チタン(タイベークTT○−55、
石原産業(株)製) 40重量部(4)メチルエ
チルケトン 200重量部(5)シクロヘキサン
600重量部[プライマー層組成物−2コ
(光硬化N)実施例−4記載のプライマー層組成物−
2比較例−1 実施例−1のプライマー層組成物−1のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
比較例−2
実施例−1のプライマー層組成物−2のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行フた。
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行フた。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
比較例−3
実施例−2のプライマー層組成物−1のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
比較例−4
実施例−2のプライマー層組成物−2のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
比較例−5
実施例−3のプライマー層組成物−1のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
比較例−6
実施例−4のプライマー層組成物−2のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
厚が8μとなるように塗布、乾燥、硬化してプライマー
層とした以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感
光性平版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を
行った。
上記の結果をまとめて第1表に示す。
比較例−7
実施例−5のプライマー層組成物−1のみを乾燥後の膜
厚が8μとなるように塗布、乾燥してプライマー層とし
た以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平
版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った
。
厚が8μとなるように塗布、乾燥してプライマー層とし
た以外は、実施例−1と同様にして湿し水不要感光性平
版印刷版を得、同様に露光、現像、染色、印刷を行った
。
上記の結果をまとめて′f%1表に示す。
以下余白
第1表から明らかなように、本発明の実施例1〜4は、
染色性が良好であり、また網点再現性、引っ掻き強度耐
性、耐刷力もすぐれている。
染色性が良好であり、また網点再現性、引っ掻き強度耐
性、耐刷力もすぐれている。
これに対して、比較例のものは、網点再現性が劣り、引
っ掻き強度耐性が悪い。比較例2.4及び6のように染
色性が良くても、引っ掻き強度耐性、耐刷力が悪い。
っ掻き強度耐性が悪い。比較例2.4及び6のように染
色性が良くても、引っ掻き強度耐性、耐刷力が悪い。
[発明の効果コ
本発明は、プライマー層を2層に構成すると共に、この
うち上層を光硬化層とし、下層を弾性層とすることによ
り画像形成能に優れ、また耐スクラッチ性、耐刷力に優
れ、かつ良好な生産性を有する湿し水不要の感光性平版
印刷版が得られる。
うち上層を光硬化層とし、下層を弾性層とすることによ
り画像形成能に優れ、また耐スクラッチ性、耐刷力に優
れ、かつ良好な生産性を有する湿し水不要の感光性平版
印刷版が得られる。
Claims (1)
- 基板上にプライマー層、感光層及びシリコーンゴム層を
順次積層してなる湿し水不要の感光性平版印刷版におい
て、前記プライマー層が2層からなり、上層が光硬化層
であり、下層が弾性層であることを特徴とする湿し水不
要の感光性平版印刷版。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21621990A JPH0497360A (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | 湿し水不要の感光性平版印刷版 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21621990A JPH0497360A (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | 湿し水不要の感光性平版印刷版 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0497360A true JPH0497360A (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=16685146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21621990A Pending JPH0497360A (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | 湿し水不要の感光性平版印刷版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0497360A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995012146A1 (fr) * | 1993-10-26 | 1995-05-04 | Toray Industries, Inc. | Plaque lithographique a sec |
US5866294A (en) * | 1993-10-26 | 1999-02-02 | Toray Industries, Inc. | Water-less quinonediazide lithographic raw plate |
-
1990
- 1990-08-16 JP JP21621990A patent/JPH0497360A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995012146A1 (fr) * | 1993-10-26 | 1995-05-04 | Toray Industries, Inc. | Plaque lithographique a sec |
US5866294A (en) * | 1993-10-26 | 1999-02-02 | Toray Industries, Inc. | Water-less quinonediazide lithographic raw plate |
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