JPH0489491A - 酸無水物基含有シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
酸無水物基含有シラン化合物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１分子中に酸無水物基、二重結合及び加水分解
性のアルコキシ基を有し、ポリイミド樹脂などのシラン
カップリング剤あるいはポリイミド樹脂などの原料等に
有用な下記一般式（り♀ （但し、式中Ｒ，Ｒ’は互いに同−又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０．１又は２である。
性のアルコキシ基を有し、ポリイミド樹脂などのシラン
カップリング剤あるいはポリイミド樹脂などの原料等に
有用な下記一般式（り♀ （但し、式中Ｒ，Ｒ’は互いに同−又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０．１又は２である。
）
で示される酸無水物基含有シラン化合物及びその製造方
法に関する。
法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来よ
り酸無水物基含有シラン化合物としては、アルコキシシ
リル基置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物（Ｓ ｈｏｌｏｇｏｎら、 ｚｈ。
り酸無水物基含有シラン化合物としては、アルコキシシ
リル基置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物（Ｓ ｈｏｌｏｇｏｎら、 ｚｈ。
０ｂｓｈｃｈ、 Ｋｈｉｍ、、 ｖｏｌ、 ４５． Ｎ
ｏ、 ３． ｐｐ、 ５７９−５８５、１９７５） 、
５−アルコキシシリル基置換−ノルボルナンー２，３−
ジカルボン酸無水物（特表昭５９−５０１２０８号公報
）、アルコキシシリル基含有プロピル基置換無水コハク
酸（特公昭６３−３７１１９号公報）、４−アルコキシ
シリル置換−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル
酸（特願昭５９−１９９８５５号、特開平１−１２９５
１０号公報）が知られているが、ポリイミド樹脂などの
シランカップリング剤あるいはポリイミド樹脂などの原
料等に更に有効に使用し得る酸無水物基含有シラン化合
物が要望されている。
ｏ、 ３． ｐｐ、 ５７９−５８５、１９７５） 、
５−アルコキシシリル基置換−ノルボルナンー２，３−
ジカルボン酸無水物（特表昭５９−５０１２０８号公報
）、アルコキシシリル基含有プロピル基置換無水コハク
酸（特公昭６３−３７１１９号公報）、４−アルコキシ
シリル置換−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル
酸（特願昭５９−１９９８５５号、特開平１−１２９５
１０号公報）が知られているが、ポリイミド樹脂などの
シランカップリング剤あるいはポリイミド樹脂などの原
料等に更に有効に使用し得る酸無水物基含有シラン化合
物が要望されている。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
要望に応えるへく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（
Ｉｆ） （但し、式中Ｒ，Ｒ’は互いに同−又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０，１又は２である。
要望に応えるへく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（
Ｉｆ） （但し、式中Ｒ，Ｒ’は互いに同−又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０，１又は２である。
）
で示されるシクロペンタジェニルアルキル基含有シラン
と無水マレイン酸とを反応させることにより、下記一般
式（Ｉ） （但し、式中Ｒ，Ｒ’、ｍ及びｎは上記と同様の意味を
示す。） で示される新規な酸無水物基含有シラン化合物が容易に
得られることを見い出した。
と無水マレイン酸とを反応させることにより、下記一般
式（Ｉ） （但し、式中Ｒ，Ｒ’、ｍ及びｎは上記と同様の意味を
示す。） で示される新規な酸無水物基含有シラン化合物が容易に
得られることを見い出した。
この酸無水物基含有シラン化合物は、分子中に酸無水物
基、二重結合及び加水分解性のアルコキシ基を有するも
ので、無機質材料との反応においてはケイ素原子に結合
しているアルコキシ基が水で加水分解を受けてシラノー
ル基を生成し、このシラノール基が無機質材料表面の水
酸基と縮合反応を行なって強い共有結合を形成し、また
各種樹脂との反応においては酸無水物基及び二重結合が
各種樹脂と反応して強い共有結合を形成し、それ故上記
酸無水物基含有シラン化合物は含ケイ素ポリイミド樹脂
、含ケイ素ポリアミド樹脂、含ケイ素ポリエステル樹脂
等の原料、あるいはシランカップリング剤、更には塩化
ビニル樹脂などに対する可塑剤、エポキシ樹脂の硬化剤
など、種々の用途に有用である。特にポリイミド樹脂の
原料やポリイミド樹脂のシランカップリング剤として有
効で、上記酸無水物基含有シラン化合物を原料の一部と
して用いたポリイミド樹脂は、銅、ケイ素といった金属
及びガラスへの接着性が大幅に改善され、更にガラス転
移点が下がるために成形性及び加工性が向上するなど、
多くの基本的物性の改善が可能となり、しかも、一般に
ポリイミド樹脂にケイ素骨格を導入すると上記に示した
ような好ましい特性が得られる反面、機械的特性が低下
するものであるが、本化合物を用いることにより得られ
るポリイミド樹脂は、焼成後ケイ素−アルコキシ結合で
分子間縮合が生じ、３次元架橋を有するようになるため
、実用的に充分な硬さと強度が与えられるものである。
基、二重結合及び加水分解性のアルコキシ基を有するも
ので、無機質材料との反応においてはケイ素原子に結合
しているアルコキシ基が水で加水分解を受けてシラノー
ル基を生成し、このシラノール基が無機質材料表面の水
酸基と縮合反応を行なって強い共有結合を形成し、また
各種樹脂との反応においては酸無水物基及び二重結合が
各種樹脂と反応して強い共有結合を形成し、それ故上記
酸無水物基含有シラン化合物は含ケイ素ポリイミド樹脂
、含ケイ素ポリアミド樹脂、含ケイ素ポリエステル樹脂
等の原料、あるいはシランカップリング剤、更には塩化
ビニル樹脂などに対する可塑剤、エポキシ樹脂の硬化剤
など、種々の用途に有用である。特にポリイミド樹脂の
原料やポリイミド樹脂のシランカップリング剤として有
効で、上記酸無水物基含有シラン化合物を原料の一部と
して用いたポリイミド樹脂は、銅、ケイ素といった金属
及びガラスへの接着性が大幅に改善され、更にガラス転
移点が下がるために成形性及び加工性が向上するなど、
多くの基本的物性の改善が可能となり、しかも、一般に
ポリイミド樹脂にケイ素骨格を導入すると上記に示した
ような好ましい特性が得られる反面、機械的特性が低下
するものであるが、本化合物を用いることにより得られ
るポリイミド樹脂は、焼成後ケイ素−アルコキシ結合で
分子間縮合が生じ、３次元架橋を有するようになるため
、実用的に充分な硬さと強度が与えられるものである。
従って、本発明は式（Ｉ）で示される酸無水物基含有シ
ラン化合物、及び式（ＩＩ）で示されるシクロペンタジ
ェニルアルキル基含有シランと無水マレイン酸とを反応
させることからなる式（Ｉ）で示される酸無水物基含有
シラン化合物の製造方法を提供する。
ラン化合物、及び式（ＩＩ）で示されるシクロペンタジ
ェニルアルキル基含有シランと無水マレイン酸とを反応
させることからなる式（Ｉ）で示される酸無水物基含有
シラン化合物の製造方法を提供する。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明の酸無水物基含有シラン化合物は、下記式（Ｉ）
（但し、式中Ｒ，Ｒ’は互いに同−又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０．１又は２である。
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０．１又は２である。
）
で示されるアルコキシシリル基含有アルキル基置換−５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物である。
−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物である。
ここで、Ｒ，Ｒ’の一価炭化水素基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、フェニル基
等が挙げられる。具体的に式（Ｉ）で示される酸無水物
基含有シラン化合物を例示すると、トリメトキシシリル
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物、メチルジメトキシシリルメチル−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物、ジメチルメトキシシリ
ルメチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無
水物、トリメトキシシリルプロピル−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物、メチルジメトキシシリ
ルプロピル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物、ジメチルメトキシシリルプロピル−５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、トリエトキシシ
リルメチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物、トリエトキシシリルプロピル−５−ノルボルネ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物などを挙げることかで
きる。
チル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、フェニル基
等が挙げられる。具体的に式（Ｉ）で示される酸無水物
基含有シラン化合物を例示すると、トリメトキシシリル
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物、メチルジメトキシシリルメチル−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物、ジメチルメトキシシリ
ルメチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無
水物、トリメトキシシリルプロピル−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物、メチルジメトキシシリ
ルプロピル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物、ジメチルメトキシシリルプロピル−５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、トリエトキシシ
リルメチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物、トリエトキシシリルプロピル−５−ノルボルネ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物などを挙げることかで
きる。
上記式（Ｉ）で示される酸無水物基含有シラン化合物は
、下記一般式（ＩＩ） （但し、式中Ｒ，Ｒ’、ｍ及びｎは上記と同様の意味を
示す、） で示されるシクロペンタジェニルアルキル基含有シラン
と無水マレイン酸とを使用し、下記に示すようなディー
ルス・アルダ−反応によって、容易に合成することがで
きる。
、下記一般式（ＩＩ） （但し、式中Ｒ，Ｒ’、ｍ及びｎは上記と同様の意味を
示す、） で示されるシクロペンタジェニルアルキル基含有シラン
と無水マレイン酸とを使用し、下記に示すようなディー
ルス・アルダ−反応によって、容易に合成することがで
きる。
ここで、上記式（ｎ）で示されるシクロペンタジェニル
アルキル基含有シランは公知化合物であり、一般にシク
ロペンタジェニルナトリウムとハロアルキル基含有シラ
ンとを反応させるなどの方法で得ることができる。
アルキル基含有シランは公知化合物であり、一般にシク
ロペンタジェニルナトリウムとハロアルキル基含有シラ
ンとを反応させるなどの方法で得ることができる。
また、上記ディールス・アルダ−反応は無溶媒で十分進
行するが、必要に応じてベンゼン、トルエン、０−キシ
レン、ｍ−キシレン、混合キシレン、シクロヘキセン、
エチルエーテル、テトラハイドロフランなどの溶媒を使
用してもよい。この反応は常温でも進行するが、必要に
応じて溶媒の還流温度で反応させても構わない。反応時
間は無水マレイン酸と反応せしめる基質、すなわち上記
一般式（ｎ）で示される化合物の種類によって左右され
るものであり、約３０程度度から数ｌＯ時間程度または
それ以上に自由に選定することが可能である。なお、反
応に際してＡｕＣｌ３．ＢＦ、。
行するが、必要に応じてベンゼン、トルエン、０−キシ
レン、ｍ−キシレン、混合キシレン、シクロヘキセン、
エチルエーテル、テトラハイドロフランなどの溶媒を使
用してもよい。この反応は常温でも進行するが、必要に
応じて溶媒の還流温度で反応させても構わない。反応時
間は無水マレイン酸と反応せしめる基質、すなわち上記
一般式（ｎ）で示される化合物の種類によって左右され
るものであり、約３０程度度から数ｌＯ時間程度または
それ以上に自由に選定することが可能である。なお、反
応に際してＡｕＣｌ３．ＢＦ、。
５ｎＣＱ２などの触媒を使用しても構わない。
上記反応において、無水マレイン酸の使用量は一般式（
ＩＦ）で示されるシクロペンタジェニルアルキル基含有
シランに対して、少なくとも当倍モル以上であれば任意
の量を取ることが可能であるが、経済的には１〜１．２
倍モルが好ましい。
ＩＦ）で示されるシクロペンタジェニルアルキル基含有
シランに対して、少なくとも当倍モル以上であれば任意
の量を取ることが可能であるが、経済的には１〜１．２
倍モルが好ましい。
このようにして得られる本発明の式（Ｉ）で示される酸
無水物基含有シラン化合物は蒸留による精製が可能であ
り、蒸留精製により高純度とすることができる。
無水物基含有シラン化合物は蒸留による精製が可能であ
り、蒸留精製により高純度とすることができる。
以上説明したように、本発明の式（Ｉ）で示される酸無
水物基含有シラン化合物は、分子中に酸無水物基、二重
結合及び加水分解性のアルコキシ基を有し、含ケイ素ポ
リイミド樹脂、含ケイ素ポリアミド樹脂、含ケイ素ポリ
エステル樹脂などの原料、シランカップリング剤、塩化
ビニル樹脂などに対する可塑剤、エポキシ樹脂の硬化剤
として有用である。特に、本発明物質の使用により基材
との接着性、成形性、加工性に優れ、しかも十分な硬さ
と強度を有するポリイミド樹脂を得ることができ、また
シランカップリング剤として非常に有効である。また、
本発明の製造方法によれば、安価な無水マレイン酸を原
料とし、簡単な工程で確実に式（Ｉ）で示される酸無水
物基含有シラン化合物を製造できるものである。
水物基含有シラン化合物は、分子中に酸無水物基、二重
結合及び加水分解性のアルコキシ基を有し、含ケイ素ポ
リイミド樹脂、含ケイ素ポリアミド樹脂、含ケイ素ポリ
エステル樹脂などの原料、シランカップリング剤、塩化
ビニル樹脂などに対する可塑剤、エポキシ樹脂の硬化剤
として有用である。特に、本発明物質の使用により基材
との接着性、成形性、加工性に優れ、しかも十分な硬さ
と強度を有するポリイミド樹脂を得ることができ、また
シランカップリング剤として非常に有効である。また、
本発明の製造方法によれば、安価な無水マレイン酸を原
料とし、簡単な工程で確実に式（Ｉ）で示される酸無水
物基含有シラン化合物を製造できるものである。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
〔実施例１〕
温度計、撹拌装置、ジムロート冷却器を備えた１００ｍ
Ｑのガラス製反応器に無水マレイン酸１０．８ｇ （０
，１１ｍｏｌ）及びトルエン５０−を仕込み、３０℃で
撹拌した。無水マレイン酸が完全に溶解した後、（シク
ロペンタジェニルメチル）トリメトキシシラン２０．０
ｇ （０，１ｍｏｌ）を滴下ロートを用いて徐々に反応
器内に導入した。しだいに発熱が生じ、内温か４０〜５
０’Ｃまで上昇するとともに、反応液の色が濃い褐色に
変わっていった。（シクロペンタジェニルメチル）トリ
メトキシシランの滴下が終了した後、加温し、９０℃を
維持しつつ、２時間程度熟成を行なった。次いで、トル
エンをストリップした後、単発蒸留装置にて淡黄色油状
の下記式（Ｉ−ａ ） り で示されるトリメトキシシリルメチル−５−ノルボルネ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物を単離した。このもの
は沸点が１５５−１５８℃（Ｉｍ＋）Ｉｇ）であり、収
率は８３％であった。得られたトリメトキシシリルメチ
ル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物の
構造は核磁気共鳴（ＩＨ−ＮＭＲ）及び赤外吸収（ＩＲ
）で確認した。これらの結果を下記に示す。
Ｑのガラス製反応器に無水マレイン酸１０．８ｇ （０
，１１ｍｏｌ）及びトルエン５０−を仕込み、３０℃で
撹拌した。無水マレイン酸が完全に溶解した後、（シク
ロペンタジェニルメチル）トリメトキシシラン２０．０
ｇ （０，１ｍｏｌ）を滴下ロートを用いて徐々に反応
器内に導入した。しだいに発熱が生じ、内温か４０〜５
０’Ｃまで上昇するとともに、反応液の色が濃い褐色に
変わっていった。（シクロペンタジェニルメチル）トリ
メトキシシランの滴下が終了した後、加温し、９０℃を
維持しつつ、２時間程度熟成を行なった。次いで、トル
エンをストリップした後、単発蒸留装置にて淡黄色油状
の下記式（Ｉ−ａ ） り で示されるトリメトキシシリルメチル−５−ノルボルネ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物を単離した。このもの
は沸点が１５５−１５８℃（Ｉｍ＋）Ｉｇ）であり、収
率は８３％であった。得られたトリメトキシシリルメチ
ル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物の
構造は核磁気共鳴（ＩＨ−ＮＭＲ）及び赤外吸収（ＩＲ
）で確認した。これらの結果を下記に示す。
”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＱ４） ：δ（ｐｐｍ） １．４
３−２．１３（４Ｈ，ｍ）、３．１９〜３．６３（４Ｈ
，ｍ）、３．７０（９Ｈ，ｓ）、５．８６（ＬＨ，ｍ）
ＩＲＥ（ａｎ−”） ９３３．１０９７．１２１４．１
２３６．１７９５（〉Ｃ＝Ｏ）、１８７４．２８５５．
２９６０〔実施例２〕 （シクロペンタジェニルメチル）トリメトキシシランの
代わりに、（シクロペンタジェニルメチル）メチルジメ
トキシシランを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り、下記式（Ｉ−ｂ）○ Ｉ ○ で示されるメチルジメトキシシリルメチル−５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸無水物を得た。このもの
は沸点が１４７〜１４９℃（ＩｍｍＨｇ）であり、収率
は５９％であった。
３−２．１３（４Ｈ，ｍ）、３．１９〜３．６３（４Ｈ
，ｍ）、３．７０（９Ｈ，ｓ）、５．８６（ＬＨ，ｍ）
ＩＲＥ（ａｎ−”） ９３３．１０９７．１２１４．１
２３６．１７９５（〉Ｃ＝Ｏ）、１８７４．２８５５．
２９６０〔実施例２〕 （シクロペンタジェニルメチル）トリメトキシシランの
代わりに、（シクロペンタジェニルメチル）メチルジメ
トキシシランを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り、下記式（Ｉ−ｂ）○ Ｉ ○ で示されるメチルジメトキシシリルメチル−５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸無水物を得た。このもの
は沸点が１４７〜１４９℃（ＩｍｍＨｇ）であり、収率
は５９％であった。
得られたメチルジメトキシシリルメチル−５−ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物の構造は核磁気共鳴
（”Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収（ＩＲ）で確認した。こ
れらの結果を下記に示す。
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物の構造は核磁気共鳴
（”Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収（ＩＲ）で確認した。こ
れらの結果を下記に示す。
”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＱ４） ：δ（ｐｐｍ） ０．１７
（３Ｈ，ｓ）、１．４９−１．９１（４Ｈ，ｍ）、３．
０３〜３．４３（４Ｈ，ｍ）。
（３Ｈ，ｓ）、１．４９−１．９１（４Ｈ，ｍ）、３．
０３〜３．４３（４Ｈ，ｍ）。
３．４７（６Ｈ，ｓ）、５．６７ （Ｉ Ｈ，ｍ）ＩＲ
：（ａｍ−１） ９０３．１０６２．１２１６．１７８
２（、＞Ｃ：○）、１８６８．２８４０．２９５゜ 〔実施例３〕 （シクロペンタジェニルメチル）トリメトキシシランの
代わりに、（シクロペンタジェニルメチル）ジメチルメ
トキシシランを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り、下記式（Ｉ−ｃ）凸 ○ で示されるジメチルメトキシシリルメチル−５ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物を得た。このものは
沸点が１４０〜１４２℃（２ｍｎＨｇ）であり、収率は
６１％であった。
：（ａｍ−１） ９０３．１０６２．１２１６．１７８
２（、＞Ｃ：○）、１８６８．２８４０．２９５゜ 〔実施例３〕 （シクロペンタジェニルメチル）トリメトキシシランの
代わりに、（シクロペンタジェニルメチル）ジメチルメ
トキシシランを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り、下記式（Ｉ−ｃ）凸 ○ で示されるジメチルメトキシシリルメチル−５ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物を得た。このものは
沸点が１４０〜１４２℃（２ｍｎＨｇ）であり、収率は
６１％であった。
得られたジメチルメトキシシリルメチル−５ノルボルネ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物の構造は核磁気共鳴（
” Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ）及び赤外吸収（ＩＲ）で確認した
。これらの結果を下記に示す。
ン−２，３−ジカルボン酸無水物の構造は核磁気共鳴（
” Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ）及び赤外吸収（ＩＲ）で確認した
。これらの結果を下記に示す。
黒→Ｍ眩エリ：δ（ｐｐ−）０．０１〜０．０３（６Ｈ
，ｄ）、１．１７〜１．８５（４Ｈ，ｒｎ）、２．８８
〜３．８８（４Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、５．
５０（ＬＨ，ｍ）Ｉ Ｒ： （ａｎ−”） ９２３． １０８８． １２２９． １７８８（Ｘ＝○）、 １８６５、
，ｄ）、１．１７〜１．８５（４Ｈ，ｒｎ）、２．８８
〜３．８８（４Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、５．
５０（ＬＨ，ｍ）Ｉ Ｒ： （ａｎ−”） ９２３． １０８８． １２２９． １７８８（Ｘ＝○）、 １８６５、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （但し、式中Ｒ、Ｒ’は互いに同一又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０、１又は２である。 ） で示される酸無水物基含有シラン化合物。 ２、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （但し、式中Ｒ、Ｒ’は互いに同一又は異種の一価炭化
水素基、ｍは１〜３の整数、ｎは０、１又は２である。 ） で示されるシクロペンタジエニルアルキル基含有シラン
と無水マレイン酸とを反応させることを特徴とする請求
項１記載の酸無水物基含有シラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20075990A JP2805998B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | 酸無水物基含有シラン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20075990A JP2805998B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | 酸無水物基含有シラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489491A true JPH0489491A (ja) | 1992-03-23 |
| JP2805998B2 JP2805998B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=16429705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20075990A Expired - Fee Related JP2805998B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | 酸無水物基含有シラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2805998B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-26 JP JP20075990A patent/JP2805998B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2805998B2 (ja) | 1998-09-30 |
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