JPH0480270A - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
料が知られている。この防汚塗料は、防汚剤の溶出量を
防汚性を維持する最低レヘルに抑え、かつ一定量を長期
間にわたり溶出する点ですぐれている。この塗料はビヒ
クルとして用いるトリアルキルスズ高分子化合物が海水
の微アルカリ性雰囲気で加水分解し、スズ化合物を放出
するとともに、ビヒクルが水溶化して塗膜が消耗し、く
のため塗膜の凹凸が平滑になり、船舶の海水摩搏抵抗を
減らして燃料費の節減に寄与する。
リブチルスズ(メタ)アクリレートと迩離カルボキシル
基を含まないコモノマーとの共重合体である。しかしな
がらトリアルキルスズの性態系への影響の懸念から、ト
リアルキルスズ高分子化合物に代わるセルフポリッシン
グ型防汚塗料用ビヒクル樹脂の開発が望まれている。
1−113124号等において、上のトリブチルスズ(
メタ)アクリレート共重合体の代わりに、例えば二価以
上の重金属へ(メタ)アクリル酸と他の一塩基性有機酸
とがイオン結合によって結合した塩の形の繰返し単位を
有する金属含有樹脂を提案した。しかしながらこのよう
な高分子金属塩樹脂は、防汚塗料に含まれる亜酸化銅や
ロダン銅と反応しゲル化や沈澱を生ずるので貯蔵安定性
に乏しい。塗料が酸化亜鉛のような金属酸化物顔料を含
んでいる場合でも同様である。
号等において開示した高分子金属塩樹脂を含む防汚塗料
組成物へ、該金属塩樹脂へ配位し得る芳香族ニトロ化合
物、尿素化合物、ニトリル、有機イオウ化合物、フェノ
ールまたはアルデヒドの少なくとも1配位置を添加する
ことにより、亜酸化銅もしくはロダン銅および/酸化亜
鉛との反応性を制御し、塗料の貯蔵安定性を高めること
に成功した。従って本発明は、 A、ビヒクル樹脂として、 (a)式 %式% C式中、R1は水素原子、メチルまたはアルコキシカル
ボニル基、R2は水素原子またはアルコキシカルボニル
基、Aは末端が酸イオンであるペンダント基、Mは遷移
金属元素、Lは一塩基性有機酸イオンであり、mは金属
元素Mの原子価である。
ンダント酸基を有しないエチレン性不飽和単量体に相当
する繰返し単位80〜20重量%を含み、数平均分子量
が2.000〜100,000である共重合体金属塩と
、 B、前記共重合体金属塩へ配位結合し得る芳香族ニトロ
化合物、尿素化合物、二l−IJル、有機イオウ化合物
、フェノールまたはアルデヒドの少なくともl配位置と
、 C9亜酸化銅もしくはロダン銅および/または酸化亜鉛
を含んでいることを特徴とする防汚塗料組成物に関する
。
化することにより、銅や亜鉛化合物との反応性がブロッ
クされ、貯蔵安定性にすくれた防汚塗料組成物が得られ
る。
することができるが、最初対応するペンダント酸基を有
する共重合体を製造し、次いでこれを高分子金属塩とす
る方法が好ましい。
レン性不飽和単量体と、酸基を有しないエチレン性不飽
和単量体とを常法により溶液中でラジカル重合して製造
することができる。
、アクリル酸、メタクリル酸などのほか、マレイン酸モ
ノアルキルエステル、イタコン酸モノアルキルエステル
、2−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどの
ヒドロキシ基含有モノマーとフタル酸、コハク酸、マレ
イン酸なとの二塩基性カルボン酸とのハーフエステルな
どがある。
スチレンスルホン酸、2−メチル−2−アクリルアミド
プロパンスルホン酸などがある。
ル酸アシドホスホキシプロピル、メタクリル酸3−クロ
ロ−2−アシドホスホキシプロピル、メタクリル酸アシ
ドホスホキシエチル等である。
プロピレン、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルト
ルエン、t−ブチルスチレンなどの炭化水素;メチル(
メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n
−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(
メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキル
;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ
)アクリレート;アクリル酸アミド、メタクリル酸アミ
ドなどのアミド; (メタ)アクリロニトリル;酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル;塩化
ビニルなどがある。
は遷移金属元素、すなわち長周期周期律表中3Aないし
7A、8およびIB族元素から選ばれる。中でもコバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛およびマンガンが好ましい。
金属塩は、ペンダント酸基を有るす共重合体またはその
アルカリ金属塩に、少なくとも当量の金属酸化物、水酸
化物、塩化物、硫化物、塩基性炭酸塩などの金属化合物
と、少なくとも当量の一塩基性有機酸とを同時に反応さ
せるか、ペンダント酸基を有する共重合体に一塩基性有
機酸の金属塩を反応させることによって製造することが
できる。さらに別法として酸基を有する単量体と一塩基
性有機酸が同じ金属原子へイオン結合した単量体をあら
かじめ製造し、該金属塩単量体を酸基を有しない単量体
と共重合して製造することもできる。
ピオン酸、酪酸、ラウリン酸、ステアリン酸、リノール
酸、オレイン酸、ナフテン酸、クロル酢酸、フルオロ酢
酸、アビエチン酸、フェノキシ酢酸、吉草酸、ジクロロ
フェノキシ酢酸、安息香酸、ナフトエ酸などのモノカル
ボン酸;ヘンゼンスルホン酸、P−)ルエンスルホン酸
、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸
、p−フェニルベンゼンスルホン酸などのモノスルホン
酸などがある。
者らが特開昭63−128008号に開示した方法であ
る。該方法はペンダント酸基を有する共重合体へ、低沸
点−塩基酸の金属塩と、高沸点−塩基酸とを同時に反応
させ、同じ金属原子へ共重合体ペンダント酸イオンと高
沸点−塩基酸イオンとがイオン結合した高分子金属塩を
得る方法である。例えばペンダント酸基含有共重合体ヘ
ジ酢酸銅とナフテン酸を加熱反応させることにより、共
重合体のペンダント酸イオンとナフテン酸イオンが銅原
子へイオン結合した高分子金属塩が得られる。
金属原子の配位子となる成分を添加し、錯体化すること
ができる。
合物、アミン類、ニトリル類(シアノ化合物)、フェノ
ール類、アルデヒド類、有機イオウ化合物がある。
限らない。−分子中に同じまたは異なる配位原子複数個
を有する皿座以上の配位子を使用することもできる。
ンゼンのような芳香族ニトロ化合物、イソフタロニトリ
ルのようなシアノ化合物、尿素、チオ尿素、N−(3,
4−ジクロロフェニル)N”°−メトキシーN”−メチ
ル尿素、N−(3゜4−ジクロロフェニル) −N’“
、N′°−ジメチル尿素のような置換尿素類、ハイドロ
キノン、ハイドロキノン七ツメチルエーテル、ノニルフ
ェノール、BHTなとのフェノール類、アセタルデヒド
、プロピオンアルデヒドのアルデヒド類、チオフエンお
よびその誘導体、パラトルエンスルホン酸n−プロピル
エステル、メルカプトヘンジチアゾール、ジメチルジチ
オカーバメート、ベンゼンイソチオシアネート等の含イ
オウ化合物である。防汚塗料のビヒクルとして使用する
には、配位子自体防汚剤として作用する成分を選択する
こともできる。これら配位子の量は中心金属1原子あた
り少なくとも1配位量以上で多くとも飽和配位量までで
あり、これにより目的とする安定した塗料を得ることが
できる。しかし海水中に浸漬している間にクランクやブ
リスター等の塗膜欠陥が生しない範囲であれば配位置以
上加えてもさしつがえない。
数をnとしくn−1)X4までである。
ト酸基を含む繰返し単位(a)を5ないし80重量%、
好ましくは20ないし70重量%と、その他のエチレン
性不飽和単量体(b)を95ないし20重量%、好まし
くは8oないし30重量%を含む。繰返し単位(a)が
あまり多いと塗膜の消耗速度が速く短期間で消耗し、反
対にあまり少ないとセルフポリッシング作用が期待でき
ない。また樹脂の数平均分子量は2,000〜100,
000 、好ましくは4,000〜40,000である
。分子量があまり低いと造膜性が劣り、反対にあまり高
いと塗料化が困難となるか塗膜の加水分解性が低下する
。
0重量%、好ましくは0.5〜15重量%含むように設
計するのが好ましい。
する。これらにおいて「部Jおよび「%」は特記しない
限り重量基準による。
へ、キシレン120部、n−ブタノール30部を加え、
110〜120°Cに保つ。これへアクリル酸エチル6
0部、アクリル酸2−エチルヘキシル25部、アクリル
酸15部、アゾビスイソブチロニトリル2部よりなる混
合液を3時間を要して滴下し、滴下後2時間同温度に保
持する。
0■KOH/gであった。
ブタノール20部を仕込み、100〜110°Cに保つ
。これへアクリル酸25.7部、アクリル酸エチル57
.8部、メタクリル酸メチル16.5部、アゾビスイソ
ブチロニトリル3部よりなる混合液を1時間を要して滴
下し、滴下後同温度に2時間保持する。得られたワニス
の固形分は39.6%。
−ブタノール20部を仕込み、100〜110″Cに保
持する。これへメタクリル酸7.7部、メタクリル酸メ
チル64.4部、アクリル酸2−エチルヘキシル28部
、アゾビスイソブチロニトリル3部よりなる混合液を4
時間を要して滴下し、滴下後同温度に2時間保持する。
0■KOH/gであった。
へ、製造例1のワニス100部、ナフテン酸20部、水
酸化tpI(I[)7部を加え、120°Cへ昇温し、
2時間同温度に保持し、この間生成する水(2,5g)
を留去した。得られた緑色のワニスAの固形分は51.
3%、粘度は2.2ポイズであった。ワニスへの一部を
とり、ホワイトスピリット番こより樹脂を沈澱させ、螢
光X線法により銅含有量を定量したところ6.8%であ
った。
、酢酸亜鉛(1?)25.9部、オレイン酸40.3部
、キシレン120部を仕込み、120℃に加熱し、反応
が進行するにつれ生成する酢酸を溶剤と共に留去する。
続した。得られたワニスBの固形分は55.3%、粘度
はR−5であった。
、プロピオン酸銅(II)7.4部、ナフテン酸10部
、脱イオン水20部を加え、100°Cに加熱し、反応
が進行するにつれ生成するプロピオン酸を水と共に留去
した。反応は水およびプロピオン酸が留出しなくなるま
で継続した。得られたワニスCの固形分は52.3%、
粘度はPであった。
、酢酸マンガン(II)8.1部、2,4ジクロロフェ
ノキシ酢酸7.8部を仕込み、70°Cに加熱し、減圧
下で生成する酢酸を留去し、反応終了後キシレン95部
を加えた。得られたワニスDの固形分は56.3%、粘
度はUであった。
配位子化合物と、亜酸化銅またはロダン鋼と、金属酸化
物顔料および溶剤を表1に示す割合で調合し、常法によ
り防汚塗料組成物を得た。
ccのガラス容器に密封した後、50℃で1ケ月間貯蔵
した。貯蔵後の塗料状態を調べた結果を表2に示す。
Claims (2)
- (1)A、ビヒクル樹脂として、 (a)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は水素原子、メチルまたはアルコキシカ
ルボニル基、R^2は水素原子またはアルコキシカルボ
ニル基、Aは末端が酸イオンであるペンダント基、Mは
遷移金属元素、Lは一塩基性有機酸イオン、mは金属元
素Mの原子価である。)で表わされる繰返し単位5ない
し80重量%; (b)他のエチレン性不飽和単量体に相当する繰返し単
位95〜20重量%を含み、平均分子量が2,000〜
100,000である共重合体金属塩と、B、前記共重
合体金属塩へ配位結合し得る芳香族ニトロ化合物、尿素
化合物、ニトリル、有機イオウ化合物、フェノールまた
はアルデヒドの少なくとも1配位量と、 C、亜酸化銅もしくはロダン銅および/または酸化亜鉛
を含んでいることを特徴とする防汚塗料組成物。 - (2)前記金属元素Mは、ニッケル、コバルト、銅、亜
鉛またはマンガンである第1項の防汚塗料組成物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2001072869A (ja) * | 1999-09-06 | 2001-03-21 | Chugoku Marine Paints Ltd | ポリシロキサン−アクリル樹脂ブロック共重合体組成物、防汚剤組成物、防汚塗膜、防汚処理基材、並びに基材の防汚処理方法 |
JP2007186705A (ja) * | 1998-03-13 | 2007-07-26 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 |
WO2010143553A1 (ja) | 2009-06-08 | 2010-12-16 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 |
-
1990
- 1990-07-19 JP JP19221490A patent/JP2857717B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2007186705A (ja) * | 1998-03-13 | 2007-07-26 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 |
JP2001072869A (ja) * | 1999-09-06 | 2001-03-21 | Chugoku Marine Paints Ltd | ポリシロキサン−アクリル樹脂ブロック共重合体組成物、防汚剤組成物、防汚塗膜、防汚処理基材、並びに基材の防汚処理方法 |
WO2010143553A1 (ja) | 2009-06-08 | 2010-12-16 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 |
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