JPH0467041A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
好な感光性、加工性及びアルカリ水溶液現像性を有する
とともに、低温時における弾力性、透明性、耐水性に優
れた硬化物を与え、感光性フレキン版用材料として好適
な感光性樹脂組成物に関するものである。
エツチングによって得られる原版に熱硬化性樹脂を熱プ
レスして母型としたのち、この母型にゴムを流し込んで
加圧することによって製造されるゴム版や、スチレン−
ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェンゴムな
どの合成ゴムを主樹脂成分として、これに末端エチレン
性二重結合を有する光重合性上ツマ−を配合した感光性
樹脂組成物を製版して得られた感光性樹脂板などが知ら
れている。
つ製造コストが高くつく上、それ自体の画像再現性に劣
るなどの欠点を有している。一方、後者の合成ゴムを主
樹脂成分とする感光性樹脂板においては耐溶剤性、耐摩
耗性、耐久性に劣る上、製版時に現像液として、例えば
1,1.1−)リクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素を使用するために、作業環境の悪化をもたらすなどの
欠点がある。
るフレキソ印刷版用感光性樹脂組成物が種々提案されて
いる(特開昭54−110287号公報、特開昭61−
22339号公報)。しかしながら、これらの組成物に
おいては、現像処理に水/アルコール/アルカリ系の特
殊な現像液を用いる上、加熱が必要であったり、現像速
度が著しく遅いなどの問題があり、実用的ではない。
エチレン性不飽和カルボン酸と場合により用いられるモ
ノオレフィン系不飽和化合物との共重合体と、光重合性
不飽和単量体及び光増感剤とを含有して成る感光性樹脂
組成物が提案されている(特公昭59−29849号公
報)。しかしながら、この組成物は、従来のものに比べ
て種々の利点を有するものの、加工性や、硬化物の透明
性及び低温時の弾性などについては必ずしも満足しうる
ものではなく、特に寒冷地においては、得られた印刷版
は硬度が上昇し、フレキソ印刷版として使用できないと
いう問題が生じる。
欠点を克服し、アルカリ水溶液に可溶であり、かつ加工
性、光硬化性に優れる上、低温時における弾力性、透明
性及び耐水性に優れた硬化物を与え、特にフレキソ印刷
版用材料として好適な感光性樹脂組成物を提供すること
を目的としてなされたものである。
組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、共役ジオレ
フィン系化合物単位と酸性官能基をもつアクリレート単
位及び/又はメタクリレート単位と場合により導入され
るモノオレフィン系化合物単位及び多官能性ビニル化合
物単位とを、それぞれ所定の割合で含有する共重合体と
、光重合性不飽和単量体と、光増感剤とを含有して成る
組成物により、その目的を達成しうろことを見い出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
合物単位lO〜80モル%、(ロ)a性官能基をもつア
クリレート単位及び/又はメタクリレート単位5〜40
モル%、(ハ)モノオレフィン系不飽和化合物単位O〜
80モル%及び(ニ)多官能性ビニル化合物単位0〜5
モル%から成る共重合体と、(B)光重合性不飽和単量
体と、(C)光増感剤とを含有して成る感光性樹脂組成
物を提供するものである。
(イ)共役ジオレフィン系化合物単位と(ロ)酸性官能
基をもつアクリレート単位及び/又はメタクリレート単
位とを必須単位として含有し、さらに場合により(ハ)
モノオレフィン系化合物単位及び(ニ)多官能性ビニル
化合物単位を含有する共重合体が用いられる。
共役ジオレフィン系化合物としては、例えば1.3−ブ
タジェン、イソプレン、クロロブレン、l、3−ペンタ
ジェンなどが挙げられ、これらは1種用いてもよいし、
2種以上を組み合わせて用いてもよい。該共役ジオレフ
ィン系化合物単位は、共重合体中に10〜80モル%の
割合で含有させることが必要である。この量が10モル
%未満ではゴム弾性に劣るし、80モル%を超えると組
成物は固形保持性及び加工性か低下する傾向がみられる
。
をもつアクリレートやメタクリレートとしては、酸性官
能基として特にカルボキ/ル基、リン酸基あるいはスル
ホン酸基を有するものが好ましく、例えば2−アクリロ
イルオキンエチルコハク酸、2−アクリロイルオキンユ
チルフタル酸、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒ
ドロキシエチルフタル酸、2−アクリロイルオキシエチ
ルへキサヒドロフタル厳、2−アクリロイルオキンエチ
ルアンッドホス7エート、2−アクリロイルオキンエチ
ルスルホン酸、2−メタクリロイルオキンエチルコハク
酸、2−メタクリ口イルオキンエチルフタル酸、2−メ
タクリロイルオキシエチルへキサヒドロフタル酸、2−
メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2
−メタクリロイルオキシエチルスルホン酸などが挙げら
れ、これらは1種用いてもよいし、2種以上を組み合わ
せて用いてもよい。該酸性官能基をもつアクリレート単
位及び/又はメタクリレート単位は、共重合体中に、5
〜40モル%、好ましくは10〜25モル%の割合で含
有させることが必要である。
対する溶解性に劣るし、40モル%を超えると加工性や
硬化物の弾性が低下する傾向がみられる。
モノオレフィン系化合物としては、例えばエチルアクリ
レート、n−ブチルアクリレート、σ−エチルへキノル
アクリレート、n−オクチルアクリレート、ドデンルア
クリレート、メトキンエチルアクリレート、エトキンエ
チルアクリレート、ブトキンエチルアクリレート、シア
ンエチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート
、ヒドロキシプロピルアクリレート又はこれらのアクリ
レートに対応するメタクリレートなどのアクリル酸エス
テル又はメタクリル酸エステル、さらにはスチレン、ア
クリロニトリル、塩化ビニル、エチリデンノルポル不ン
、プロペニルノルボルネン、ジシクロペンタジェン、シ
クロペンタジェンなどが挙げられ、これらは1種用いて
もよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。場合
により共重合体中に導入される該モノオレフィン系不飽
和化合物単位の量は0〜80モル%、好ましくは20〜
60モル%の範囲で、選ぶことが必要である。この量が
80モル%を超えると相対的に他の単位の含有量が低く
なりすぎ本発明の目的が十分に達せられない。
る多官能性ビニル化合物は、1分子中にビニル結合を2
個以上含有し、かつその反応性が等価である化合物であ
って、このようなものとしては、例えはエチレングリコ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、プ
ロピレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジアクリレートなどの多価アクリル酸エステルや
多価メタクリル酸エステル、さらにはジビニルベンゼン
、トリビニルベンゼンなどカ挙ケラれ、これらは1種用
いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
合物単位の量は0〜5モル%の範囲で選ぶことが必要で
ある。この量が5モル%を超えると硬化物の強度が低下
する傾向がみられる。該単位が0.1〜5モル%の割合
で導入されると反発弾性に優れた硬化物を与える組成物
が得られる。
物と酸性官能基をもつアクリレート及び/又はメタクリ
レートと場合により用いられるモノオレフィン系不飽和
化合物及び多官能性ビニル化合物とを、それぞれ所定の
割合で含有する単量体混合物を、通常ラジカル開始剤を
用い、ラジカル重合させることによって製造することが
できる。また分子量の調節には、通常分子量調節剤が用
いられ、その便用量は、全単量体の合計量100重量部
当たり、好ましくは0.1〜5重量部の範囲で選ばれる
。さらに、各単量体やラジカル開始剤などの重合薬剤は
反応開始前に全量添加してもよいし、反応開始後任意に
分割して添加してもよい。重合は通常窒素なとの不活性
ガス雰囲気下、0〜50℃の範囲の温度において行われ
るが、反応途中で温度や撹拌などの操作条件を任意に変
更することもできる。重合形式としては、連続式及び回
分式のいずれも用いることができる。
シド、クメンヒドロベルオキンド、パラメンタンヒドロ
ペルオキシド、ラウロイルペルオキンドなどの有機過酸
化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのジアゾ化合物
、過硫酸カリウムなどの無機化合物、有機化合物−硫酸
鉄の組合せなどから成るレドックス系触媒などが挙げら
れ、分子量調節剤としては、例えばt−ドデンルメルヵ
ブタン、ジアルキルキサントゲンジスルフィドなどが挙
げられる。
重合性不飽和単量体としては、例えばスチレン、a−メ
チルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン、p−メトキシスチレンなどの芳香族ビニル化合物、
アクリロニトリルやメタクリレートリルなどの不飽和ニ
トリル化合物、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、
イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレートナト
のアルキルアルコールのアクリレート類又はこれらに対
応するメタクリレート類、2−ヒドロキシエチルアクリ
レート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒ
ドロキシアルキルアルコールのアクリレート類又はこれ
らに対応するメタクリレート類、メトキシエチレングリ
コール、メトキシプロピレングリコールなどのアルコキ
シアルキレングリコールのアクリレート類又はメタクリ
レート類、マレイン酸モノエチル、フマル酸モノエチル
、イタコン酸モノエチルなどの不飽和多価カルボン酸の
モノエステル類、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエ
チル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フ
マル酸シエチノ呟フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチ
ル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコ
ン酸ジブチル、イタコン酸ジオクチルなどのジエステル
類、アクリルアミド、メタクリルアミド、N、N’−メ
チレンビスアクリルアミド、N、N’へキサメチレンビ
スアクリルアミドなどのアクリルアミド又はメタクリル
アミド類、エチレングリコールジアクリレート又はジメ
タクリレート、ポリアルキレングリコール(アルキレン
グリコール単位2〜23個)のジアクリレート又はジメ
タクリレート、グリセリン、ペンタエリスリトール、ト
リメチロールアルカン、テトラメチロールアルカン(ア
ルカンとしてはメタン、エタン、プロパン)などの多価
アルコール類の・ノアクリレート、トリアクリレート、
テトラアクリレート又はジメタクリレート、トリメタク
リレート、テトラメタクリレート、オリゴアクリレート
類、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アク
リロイルオキンエチル7タル酸、2−アクリロイルオキ
シエチル−2−ヒドロキシエチル7タル酸、2−アクリ
ロイルオキシエチルへキサヒドロフタル酸、2−アクリ
ロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタク
リロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオ
キシエチル7タル酸、2−メタクリロイルオキシエチル
へキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェートなどの酸性官能基をもつアクリ
レート類又はメタクリレート類などが挙げられる。
2種以上を組み合わせて用いてもよく、その配合量は、
通常(A)成分の共重合体100重量部当たり、5〜4
00重量部、好ましくは10〜300重量部の範囲で選
ばれる。この量が5重量部未満では硬化が不十分であっ
て、硬化物の機械物性に劣るおそれがあるし、400重
量部を超えると硬化物のゴム弾性及び耐溶剤性が低下す
る傾向がみられ、好ましくない。
られる光増感剤としては、通常光反応開始剤として用い
られているもの、例えばジアセチル、ベンジルなどのα
−ジケトン類、ベンゾイン、ピバロインなどのアシロイ
ン類、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテL、ベンゾインプロピルエーテルなどのアシロイン
エーテル類、アントラキノン、1.4−ナフトキノンな
どの多核キノン類などが挙げられる。
み合わせて用いてもよく、その添加量は、通常(A)成
分の共重合体100重量部当たり、0.1〜10重量部
、好ましくは1〜5重量部の範囲で選ばれる。この量が
0.1重量部未満では十分な硬化が得られないし、10
重量部を超えると添加した光増感剤のすべてが反応に関
与しないので不経済である上、露光された活性光の吸収
により、反応速度が遅くなる傾向がみられ、好ましくな
い。
ができる。この保存安定剤としては、例えばヒドロキノ
ン、p−メトキシフェノール、p−t−ブチルカテコー
ル、2.6−ジーt−ブチル−p−クレゾール、ピロガ
ロールなどのヒドロキシ芳香族化合物、ベンゾキノン、
p−t−ルキノン、p−キシロキノンなどのキノン類、
フェニル−σ−す7チルアミンなどのアミン類を挙げる
二七ができる。
を組み合わせて用いてもよく、その添加量は、通常(A
)成分の共重合体100重量部当たり、0.01〜2重
量部の範囲で選ばれる。
の現像性を挙げることができる。現像液として用いられ
る希アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア、炭酸
リチウムなどの0.1〜4.0重量%程度の低濃度水溶
液が挙げられる。また、該組成物はこのような希アルカ
リ水溶液のみでなく、アルカリ水溶液とアルコールやケ
トンなどとの混合溶剤によっても現像することができる
。
間が短くてすみ、かつ希アルカリ水溶液に対する溶解性
が極めて高いので、1〜2分程度で現像処理することが
できる上、乾燥後、t;だちに印刷が可能であるなどの
特徴を有しており、この組成物を用いることによって、
従来のフレキソ印刷用ゴム版の製版に比べて、製版工程
が簡単で、かつ作業時間を大幅に短縮することができる
。
は、溶剤タイプの7レキソインキでも印刷できることは
もちろんであるが、耐水性がよいので、大気汚染の面か
ら溶剤タイプのフレキソインキの代わりに用いられつつ
ある水性フレキソインキによる印刷が可能である。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
径3.0cmの円板状に打ち抜き、エタノール/水−1
/9重量比の溶液に12時間浸せきして膨潤度(重量%
)を測定し tこ 。
化ナトリウム水溶液100mmを加えて超音波洗浄器で
30分間超音波照射した。次いで150メツシユの全網
でろ過し、全網上に残った残渣を80℃で20時間真空
乾燥を行い、不溶分(重量%)を、元の組成物の量をA
g、ろ過−乾燥後の残渣の重量をB9として、次式によ
り求め、溶解試験の指標とした。
用い、波長360nmの紫外線の5°Cにおける透過率
(%)を求め、透明性を0、Δ、Xの3段階で評価した
。
つき性の悪いものや粘着性が激しく加工が困難なものを
×10−ルまきつき性、縮み問題のないものを○とした
。
し、5 m W / cm 2紫外線ランプを用いて2
0分間露光処理して硬化物を得、この硬化物の硬さ、Δ
HsをJISK−6301に準拠して求めた。
5 m W / ctrr”紫外線ランプを用いて20
分間露光処理して硬化物を得、この硬化物の25°Cと
5℃における弾性(%)をダンロップトリプソメーター
(ウォーレス社製)を用いて求め、その差についての比
較を行った。
リロイルオキシエチルコハク酸単位モル比が35150
/15の共重合体100gに対し、光重合性不飽和単量
体としてノナエチレングリコールジメタクリレート30
0g、光重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル1
.59及び保存安定剤としてヒドロキノンo、2gを加
え、内容量200m1iのブラベンダーで10分間、1
20℃で混練して感光性樹脂組成物を調製した。
レフタレートフィルムにはさみ、真空プレスを用いて厚
さ2.01となるように成形を行った。
も問題はなかった。
性樹脂層の表面に、フィルムの光学濃度が3.8のネガ
フィルムを密着させて、市販の感光性樹脂板用紫外線露
光機で5分間露光を行ったのち(15mW/cm2.3
20−400nm)、1重量%水酸化ナトリウム水溶液
を現像液として現像処理したところ、未露光部が完全に
溶解除去されて、原画に忠実な樹脂凸版か得られた。
施例1と同様にして感光性樹脂組成物を調製した。その
物性を第1表に示す。
る共重合体を用いる二とにより、硬化物の硬度及び低温
での反発弾性に優れた感光性樹脂組成物が得られること
が分かる。
(・酸性モノマーを用いた共重合体を使用した比較例1
〜3では、低温時の反発弾性が低いという問題がある。
4では硬度が高すぎ、一方、酸性モノマー単位の含有量
が高すぎる共重合体を用いた比較例5では加工性に劣る
という問題かある。
リロイルオキシエチルコハク酸単位/ジヒニルベンゼン
単位モル比か35/49.7/1510.7の共重合体
1009に対し、光重合性不飽和単量体としてノナエチ
レングリコールジメタクリレート300g、光重合開始
剤としてベンゾイルメチルエーテル1.5g及び保存安
定剤としてヒドロキノン0.29を加え、内容量200
mQのブラベンダーで10分間、120℃で混練して感
光性樹脂組成物を調製した。このものの物性を第2表に
示す。
レフタレートフィルムにはさみ、真空プレスを用いて厚
さ2.0mrvとなるように成形を行った。
も問題はなかっ!=。
性樹脂層の表面に、フィルムの光学濃度か3.8のネガ
フィルムを密着させて、市販の感光性樹脂服用紫外線露
光機で5分間露光を行ったのも(15mW/crh2.
320−400nm)、1重量%水酸化ナトリウム水溶
液を現像液として現像処理したところ、未露光部か完全
ζ:溶解除去されて、原画に忠実な樹脂凸版か得られた
。
施例7と同様にして感光性樹脂組成物を調製した。
リ現像性に優れるとともに、その硬化物が耐水性、透明
性及び低温時のゴム弾性に優れるなどの特徴を有し、水
溶性の感光性7レキソ版用材料として好適に用いられる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)(イ)共役ジオレフィン系化合物単位10〜
80モル%、 (ロ)酸性官能基をもつアクリレート単位及び/又はメ
タクリレート単位5〜40モル%、 (ハ)モノオレフィン系不飽和化合物単位0〜80モル
%及び (ニ)多官能性ビニル化合物単位0〜5モル%から成る
共重合体と、 (B)光重合性不飽和単量体と、 (C)光増感剤とを含有して成る感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP17795290A JP2900075B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17795290A JP2900075B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | 感光性樹脂組成物 |
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---|---|
JPH0467041A true JPH0467041A (ja) | 1992-03-03 |
JP2900075B2 JP2900075B2 (ja) | 1999-06-02 |
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ID=16039954
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05232698A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-09-10 | Nippon Zeon Co Ltd | リン含有親水性共重合体の製造方法及び該共重合体を用いた水現像用感光性組成物 |
US5679485A (en) * | 1993-03-31 | 1997-10-21 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Photosensitive composition, photosensitive rubber plate and process for producing same, and flexographic plate and process for producing same |
EP1400857A1 (de) * | 2002-09-09 | 2004-03-24 | BASF Drucksysteme GmbH | Verfahren zur Herstellung von Flexodruckformen durch thermische Entwicklung |
JP2006503335A (ja) * | 2002-10-16 | 2006-01-26 | ジョージア テック リサーチ コーポレイション | ポリマー、その使用方法、およびその分解方法 |
-
1990
- 1990-07-05 JP JP17795290A patent/JP2900075B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0699961A4 (en) * | 1993-03-31 | 1998-03-18 | Nippon Zeon Co | PHOTO-SENSITIVE COMPOSITION, PHOTO-SENSITIVE RUBBER PLATE AND METHOD FOR PRODUCING THIS PLATE, FLEXOGRAPHIC PLATE AND METHOD FOR PRODUCING THIS PLATE |
EP1400857A1 (de) * | 2002-09-09 | 2004-03-24 | BASF Drucksysteme GmbH | Verfahren zur Herstellung von Flexodruckformen durch thermische Entwicklung |
US6844142B2 (en) | 2002-09-09 | 2005-01-18 | Basf Drucksysteme Gmbh | Production of flexographic printing plates by thermal development |
JP2006503335A (ja) * | 2002-10-16 | 2006-01-26 | ジョージア テック リサーチ コーポレイション | ポリマー、その使用方法、およびその分解方法 |
JP2011090335A (ja) * | 2002-10-16 | 2011-05-06 | Georgia Tech Research Corp | ポリマー、その使用方法、およびその分解方法 |
JP4814522B2 (ja) * | 2002-10-16 | 2011-11-16 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレーション | ポリマーの使用方法 |
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---|---|
JP2900075B2 (ja) | 1999-06-02 |
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