JPH04506793A - 非イオン性界面活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 非イオン性界面活性化合物 本発明は、非イオン性界面活性化合物に関する。

特開昭５４−１６３８２９号公報は、次式で示される化合物を含む低毒性化粧用 組成物を開示している。

上式中、Ｒ１は、炭素原子数１０〜２２個のアルキル基もしくはアルケニル基で あり、そしてＲ２は、ポリヒドロキシアルキル基である。これらの化合物は、水 ならびに製品、例えば、乳液、化粧液、整髪剤、シャンプーおよびリンスの製造 用油状化粧用ベースに溶解もしくは分散できる。

上記化合物よりも水可溶性である非イオン性界面活性化合物を使用することが、 数多くの用途で望まれている。溶解性は、界面活性剤溶液の外観に影響を及ぼす 、例えば、溶解可能というよりはむしろ分散可能な界面活性剤は、透明な溶液と いうよりはむしろ濁った溶液として得られるであろう。また、界面活性剤の溶解 性はその用途に影響を及ぼしうる、例えば、親水性コロイド溶液中で有効な塗布 助剤としての使用に際して、界面活性剤は可溶性であるべきである。本発明は、 このような界面活性化合物を提供する。

本発明の界面活性化合物は、分散剤、乳化剤、湿潤剤および塗布助剤として用い てもよい。特に、この化合物は、写真材料の製造に用いてもよい。

本発明は、次式で示される水可溶性非イオン性界面活性化金物を提供する。

Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素もしくは炭素原子数１〜４個のアルキル基 であり； Ｘは、疎水性置換もしくは未置換アリーレン基または疎水性置換もしくは未置換 アルキレン基であり；Ｙ’およびＹ！は、各々独立して化学結合、−ＣＯ−もし くは−（ＣＨ２）、ＮＲ３Ｃｏ−であり；ｍは、１から６までの整数であり； Ｒ３は、Ｒ’およびＲ２について定義した通りであり；そして ＺｌおよびＺ２は、各々独立して親水性ポリヒドロキシアルキル基である。

Ｘが、アリーレン基である場合、アルキル置換フェニレン基が好ましい。アルキ ル置換基もしくは置換基は、総炭素原子数６〜１８個を有するものが好ましい。

特に好ましい置換アリーレン基は次式 （上式中、Ｒ４は、炭素原子数６〜１８個のアルキル基である）により示される 。適するアルキル置換基の具体的な例としては、４　Ｃｂ　Ｒ１３，４ＣｒｔＨ ｚｓおよび５　Ｃ、ｓ　Ｈ３１が挙げられる。

Ｘがアルキレン基である場合、総炭素原子数６〜２３個を含むものが好ましい。

特に好ましいアルキレン基は、次式（上式中、ＲＳは、炭素原子数３〜２０個の アルキル基である）により示される。適するアルキル置換基の具体的な例として は、　ｃＪ＋ｚ　＋　Ｃｌ０Ｈ２ｌ＋　ｃ＋ｚｔｌｚｓおよび−ＣＩＳＨ３１が 挙げられる。

Ｚｌおよび２２が選ばれる好ましいポリヒドロキシアルキル基としては、糖より 誘導される基が挙げられる。例えば、ポリヒドロキシアルキル基は、式、　ＣＣ Ｈｚ）、ｐ（ＣＨＯＨ）　９Ｃ）［２０Ｈ（式中、ｎはＯもしくは１であり、そ してｐは３から６までの整数である）で示される。好ましいポリヒドロキシアル キル基の他の例は、式、　Ｃ（ＣＨｚ　ＯＨ）３により示される。

本発明の化合物のＪ４’Ａ’ｉ例は、下記のものである。

本発明の化合物は、式、ＨＯ−Ｘ−ＯＨ（式中、Ｘは上記定義の通りである）で 示される既知ジヒドロ、キシ化合物より製造してもよい、ジヒドロキシ化合物と エビブロモヒドリンの反応は、下記のようなビスエポキシド中間体化合物を与え る。

ビスエポキシド中間体化合物から、種々の経路を用いて本発明の化合物を生成し てよい。例えば、ビスエポキシドを式、Ｚ’　−ＮＲ’　ＨもしくはＺ’　Ｃ０ ｔｊＨ（ＣＨｚ）ｌＩＮＲＨ（式中、Ｚ’、Ｒ’およびｍは上記定義のとおりで ある）で示されるアミンと反応させてもよい。別の方法としては、アンモニアと の反応によりまたはアジ化ナトリウムとの反応に続（還元により、ビスエポキシ ドを対応するビスアミンへ転化してもよい。得られたビスアミンは、ポリヒドロ キシアルキルエステル、例えば糖ラクトンと反応して、ポリヒドロキシアルキル 基とビスアミン残基の間にアミド結合を有する本発明の化合物を提供する。

本発明の化合物を製造するのに用いられる反応条件は、本明細書の後述ｍ的な例 に詳細に説明しである。

・本発明の化合物は、乳化剤として用いられるかもしれない。

例えば、本発明の化合物の存在下、水中油型乳濁液は油状物および水と共に混合 することにより製造されうる。この方法により乳化されうる油状物の具体例とし ては、ドデカンおよびペンタデカンのような炭化水素類が挙げられる。

本発明の化合物は、水性親水性コロイド組成物（例えば、ゼラチン溶液）中に、 塗布助剤として用いてもよい。特定の用途としては、上記化合物を写真感光材料 の製造に用、いてもよい。このような材料は、親水性コロイドおよび本発明の化 合物を含有する層を少なくとも１つその上に担持する支持体を含む。

写真材料の製造では、親水性コロイドバインダー（例えば、ゼラチン）の水性溶 液を含む１つ以上の層で支持体を被覆するのに上記化合物は有用である。このよ うな層としては、例えば、ハロゲン化銀乳剤層、中間層、ハレーション防止層、 フィルター層、帯電防止層および保護層が挙げられる。多層材料としては、上記 層類を、米国特許第２，７６１．７９１号および同第３．５０８．９４７号明４ に記載されるような都合のよい写真支持体類上へ同時に塗布してもよい。

このような写真材料の薄層親水性コロイド層を製造するには、撥水性スポットも しくはクレータ−を形成することなく塗布溶液を均一に塗布することが要求され 、以下撥水物として称される。撥水物とは、塗布された一層もしくは１種以上の 多層中の円形、卵形線型もしくはヰ崖型のくぼみまたはクレータ−のことであり 、そして一般的に、塗布層（類）の最上の液体空気界面と接触しており、そして 界面活性を有する（すなわち、塗布工程の間、液体空気界面の表面張力を減少で きる）添加物、不純物もしくは汚染物の状態で不溶性物質の小さな固体粒子もし くは液体粒子の存在により製造される。

写真材料の・製造で塗布される溶液は、有機溶剤を含むかもしれない分散性不溶 性写真添加剤もしくは潤滑剤を含むかもしれない特定の物理特性を変化させる添 加剤を含むことが多く、各々の上記添加剤は、塗布層（類）に対して撥水物を与 えることができるかもしれない、写真用ゼラチンでさえ、塗布層（類）に対して 撥水性を与えることのできる天然産動物性脂肪および脂肪酸の不溶性残基を含む かもしれない。また、界面活性不純物は、塗布組成物の製造もしくは塗布工程の 間の外部供給源に由来するものであってもよい０例えば、塗布されたまたは塗布 直後の層（［）は、装置内で用いられる潤滑油の液状粒子を無意識に浴びるかも しれない。

本発明のあるＢ様では、本発明の界面活性化合物は、親水性コロイド層の形成に 際して塗布助剤として用いられる。好ましくは、塗布助剤は、親水性コロイドコ ーティング組成物の重量に基づ＜０．０１〜０．３０重量％、より好ましくは０ ．０５〜０．２０重量％の量で用いられる。塗布助剤が用いられる濃度範囲は、 撥水物の供給源に依存する。また、他の界面活性剤が存在するかどうかにもよる 。

好ましい親水性コロイドは、ゼラチン、例えば、アルカリ処理ゼラチン（畜生の 骨もしくは皮のゼラチン）ならびに酸処理ゼラチン（豚の皮のゼラチン）または ゼラチン誘導体、例えば、アセチル化ゼラチンおよびフタル化ゼラチンである。

他の適する親水性コロイドとしては、タンパク質類、タンパク質誘導体類、セル ロース誘導体類（例えば、セルロースエステル類）、多糖類（例えば、デキスト ラン、アラ−ビアゴム、ゼイン、カゼインおよびペクチン）、コラーゲン誘導体 類、寒天、クズウコンおよびアルブミンを始めとする天然産勧賞が挙げられる。

適する合成親水性コロイドの具体例としては、ポリビニルアルコール、アクリル アミドポリマー類、マレイン酸コポリマー類、アクリル酸コポリマー類、メタク リル酸コポリマー類およびポリアルキレン酸化物類が挙げられる。

写真材料の性質に関する下記検討中に、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏ−ｓｕ ｒｅ、　１２月１９７８年、１７６４３項（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　０ｐｐｏｒ ｔｕｎｉｔｉｅｓＬｔｄ、、　Ｔｈｅ　Ｏｌｄ　Ｈａｒｂｏｕｒｍａｓｔｅｒ’ ｓ、　８　Ｎｏｒｔｈ　５ｔｒｅｅｔ、　Ｅｏ＋ｓｗｏｒｔｈ。

Ｈａｎｔｓ　Ｐ　０１０７ＤＤ、　Ｕ、に、より出版）の記載内容が引用される であろう。この出版物は、以下ｒＲｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｊ として称されるであろう。

写真材料は、ネガ型もしくはポジ型ハロゲン化銀乳剤層を含んでもよい。適する 乳剤類およびそれらの製造法は、Ｒｅ５ｅ−ａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅの 第１節および第■節ならびにそれに引用された出版物中に記載されている０本発 明の要素の乳剤層および他層に適するベヒクル類は、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓ ｃｌｏｓｕｒｅ　ＩＸ節およびそれに引用された出版物類に記載されている。

カラー写真材料については、それらの分散物についてのカプラー類および方法上 の情報を与える引用が、それぞれＲｅ５ｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅの第４ 節および第ＸＩＶ！ｆｆに記載されている。色素を生成する現象の説明は、’Ｍ ｏｄｅｒｎ　Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ　Ｐｒｏｃｅｓ−ｓｉｎｇ」、　Ｖｏｌ 、２．　Ｇｒａｎｔ　Ｈａｉｓｔ、　Ｗｉｌｅｙ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ＋　１９ ７８　、第９章に記載されている。

写真材料もしくはそれらの個々の層は、蛍光増白剤類（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉ ｓｃｌｏｓｕｒｅ第Ｖ！ｆｆ参照）、カブリ防止剤類および安定他剤類（Ｒｅｓ ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ第■節参照）、スティン防止剤類および画像 色素安定化剤ＩＩ　（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ第■節、バラグ ラフＩおよびＪ参照）、光吸収物質および光散乱物質（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉ ｓｃｌｏｓｕｒｅ第■節参照）、硬膜剤類（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓ ｕｒｅ第ＸＩ節参照）、可塑剤類および撥水剤類（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃ ｌｏｓｕｒｅ第ＸＩＩ節参照）、帯電防止剤類（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌ ｏｓｕｒｅ第ｘｍ節参照）、マット剤類（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕ ｒｅ第Ｘ■節参照）ならびに現像改質剤類（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓ ｕｒｅ第ＸＸＩ節参照）を含むことができる。

写真材料は、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ第Ｘ■節およびそこで引 用される文献に記載されるような各種の支持体上へ塗布できる。

写真材料は、典型的には可視領域のスペクトルの化学輻射線に露光でき、Ｒｅ５ ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ第ｘｖｍ館に記載されるような潜像を形成し 、続く処理によりＲｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ第ＸＩＸ節に記載さ れるような可視色素画像を形成できる。可視色素画像を形成する処理は、要素を 発色剤と接触して発色可能なハロゲン化銀を還元し、そして発色剤を酸化する工 程を含んでなる。酸化された発色剤はカプラーと順に反応して色素を与える。

ネガ型ハロゲン化銀乳剤では、この処理工程はネガ像を生ずる。ポジ（もしくは 反転）画像を得るために、この工程は、先に、色素を形成することなく露光ハロ ゲン化銀を現像するのに非発色現像剤を用いて現像し、次いで要素を均一にかぶ らせて未露光ハロゲン化銀を現像可能にできる。あるいは、直接ポジ乳剤をポジ 画像を得るのに使用できる。

現像は、銀およびハロゲン化銀を除去する漂白、定着あるいは漂白定着、そして 洗浄ならびに乾燥の通常の工程が続く。

本発明の化合物を製造するｌ納を例を下記に示す。

止金立ユ土と夏製造 ４−ドデシルレゾルシノール（３６，０ミリモル）を乾燥ジメチルホルムアミド （２５０ｍｌ）中水素化ナトリウム（７９，０ミリモル）の懸濁液に入れた。２ ０℃で４５分間撹拌後、エビブロモヒドリン（７９，０ミリモル）を添加しマ混 合物をさらに１８時間撹拌した。水（７００ａ＋Ｌ）を加えて生成物を酢酸エチ ルで抽出した。溶液を水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下 で濃縮した。シリカゲルを用いるクロマトグラフィー（ジエチルエーテル−ガソ リングラジェント）による精製後、白色固体（収率８６％）としてビスエポキシ ドを単離した。

実験値：Ｃ，７３，８９；Ｈ，１０，０３゜Ｃｚ　−Ｈ３ａ　０４　要求値：Ｃ ，７３，８１ｓＨ，９，８１゜上記ビスエポキシド（５，０ミリモル）をＮ−メ チル−〇−グルカミン（１０，０ミリモル）を含むｔ−ブタノール（７５ｍＬ） 中へ溶解した。その溶液を２４時間加熱還流して冷却し、そして溶剤を減圧下で 除去したところ、吸湿性白色固体状の化合物（１）が得られた。

実験値：Ｃ，５７，７４；Ｈ，９，２３；Ｎ、３．５７゜Ｃ３＊ＨｙｚＮｚ　Ｏ ｘａ、　１／２　Ｈｚ　Ｏ要求値：Ｃ，５７，７７；Ｈ，９，３１；Ｎ、３．５ ５゜ Ａ　３の１ 化合物（１）の製造で用いたものと同様のビスエポキシド（５，０ミリモル）を トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（１０，０ミリモル）を含むｔ−ブタ ノール（７５ｍＬ）中へ溶解した。その溶液を２４時間加熱還流して冷却し、そ して溶剤を減圧下で除去したところ吸湿性固体状の界面活性生成物が得られた。

実験値二Ｃ，５９，８９；Ｈ，９，５７；Ｎ、４．３２゜Ｃｓ　ｔ　Ｈｂ。Ｎ２ ０．。、　１／２　Ｈｚ　Ｏ要求値：Ｃ，５９，８８；Ｈ，９，５８；Ｎ、４， ３６゜ ミリモル）の溶液を、還流下エタノール（１７５ｓＬ）中ナトリウム（４，２ｇ 、１８０ミリモル）の溶液へゆっくりと加えた。さらに３時間還流を続けた後、 これへ１−ブロモデカを酢酸エチル（３００ｓＬ）および水（２００ｓＬ）の間 で分配し、そして有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶剤を留去した。生成物 を減圧蒸留により精製したところ無色液体状の２−デシルジエチルマロネート（ ３７，５ｇ、７６％）、ｂ、ｐ、１２７〜１３０℃（０，０５ｍｂａｒ）が得ら れた。

ジエチルエーテル（３０ｍＬ）中２−デシルジエチルマロネート（２０，０ｇ、 ロアミリモル）をジエチルエーテル８００＊Ｌ）中水素化リチウムアルミニウム の懸濁液へ１滴ずつ滴下して、そして混合物を２０℃で２４時間撹拌した。その 反応を２Ｎ塩酸で沈静して有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶剤を 留去したところ、白色固体として２−デシル−１，３−プロパンジオール（１４ ，１ｇ、９８％）が得られた。

２−デシル−１，３−プロパンジオール（１４，０ｇ、６５ミリモル）をジエチ ルエーテル−ヘキサン（２００ｓＬ　：　６００ｓＬ）中に溶解し、そしてエビ ブロモヒドリン（１２，３ｍＬ、１４４ミリモル）、硫酸水素テトラブチルアン モニウム（２，０ｇ）および水（１５０ｓ＋Ｌ）中水酸化ナトリウム（１４０ｇ ）の溶液を用いて処理した。その混合物を７２時間激しく撹拌して有機層を分離 し、そして硫酸マグネシウムで乾燥して溶剤を留去した。ジエチルエーテル石油 グラジェントでシリカゲル（グレード６３〜２００μｍ）を用いるクロマトグラ フィーにより生成物を精製したところ無色油状物としてビスエポキシド（５，４ ｇ、２６％）が得られた。

実験値：Ｃ，６９，３９；Ｈ，１１，０１゜Ｃ＋ｖＨｓｉＯ４要求値：Ｃ，６９ ，４７；Ｈ，１１，０５゜上記ビスエポキシド（１，０ｇ、３．０ミリモル）を Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン（１，２ｇ、６．０ミリモル）を含むｔ−ブタノー ル（３０ｍＬ）に溶解して２４時間加熱還流して冷却し、そして減圧下で溶剤を 留去したところ粘性ガムとして界面活性生成物が得られた。

実験値：Ｃ，５４，２９ｉＨ，９，６８；Ｎ、３．７１゜Ｃｓ３Ｈｔ。Ｎｔ　Ｏ Ｉａ、　１／２　Ｈｚ　Ｏ要求値：Ｃ，５４，４５゜Ｈ，９，８３；Ｎ、３．８ ５゜ ム　５　の　′告 Ｎ−メチルエチレンジアミン（５，０ｇ、６８ミリモル）とＤ−グルコノラクト ン（１２，０ｇ、６８ミリモル）をメタノール（２００ｓＬ）中に溶解して２０ 分間加熱還流した。

溶剤を半量まで減少してその溶液を４℃で４８時間保管した。

固形状生成物を濾過して少量のメタノールで洗浄し、そして減圧下４５℃で乾燥 したところ白色固体（１０，３５ｇ、６１％）　、ｓ＋、ｐ、　１１６〜１２０ ℃が得られた。

この物質（１，３ｇ、５．２ミリモル）をｔ−ブタノール（３０ａ＋Ｌ）中化合 物（１）の製造で用いたものと同様のビスエポキシド（１，０ｇ、２．６ミリモ ル）の溶液へ添加してその溶液を１８時間加熱還流した。溶剤を留去したところ 白色固体状の物質が得られた。

実験値：Ｃ，５５，４５，Ｈ，８，６３；Ｎ、６．０１゜ＣａａＨｌａＮａ　Ｏ ｌｂ、　１／２　Ｈｚ　Ｏ要求値：Ｃ，５５，８０；Ｈ，８，８１、Ｎ、６．２ ０゜ 本発明は、下記例に関してさらに具体的に説明される。

本発明の化合物の溶解性を、下記化合物の１重蓋％溶液を調整することにより具 体的に示した。

ＯＨＣＨ３ 上式中、Ｒ’　”４　ＣｉＨ＋！、４　Ｃ＋Ｊｚｓならびに５　Ｃ＋ｓｔｈ＋； ＯＨ ＯＨ 上式中、Ｒ’　”４　ＣＪ１３　、　４　Ｃ＋□Ｈ０ならびに５　Ｃ＋ｓＨゴ１ ；化合物（２）、化合物（４）ならびに化合物（５）。

上記に列挙されたすべての化合物を水に溶解したところ、透明な溶液が得られた 。

比較方法として、従来の化合物の溶解性を、下記化合物の１重量％を水へ溶解さ せることを試みることにより具体的に示した。

上式中、Ｒｈ＝Ｃ＋ｚＨｚｓ、Ｃ０Ｈ：１３ならびにＣＩＩＨ３？；ならＯＨＯ 従来の化合物を水に分散可能にして濁った分散体を生成するか、または結晶体を 生成した。

親水性コロイド塗布組成物中に見い出されることの多い不純物による撥水性を調 節するための本発明の化合物の有効性を、下記のように試験した。

最上層に、塗布助剤として下記表１に列挙される界面活性剤の１種を含有する２ 種のゼラチン層を、ゼラチンに対して良好な接着性を与えるために下塗りをした ポリエチレンテレフタレートフィルムベース上へ塗布した。４重量％の石灰処理 骨ゼラチンを含有する底層を８５．　４＋ｗＬ／ｒｒｉで塗布した。

上部層は着色色素マーカーを含む７重蓋％の石灰処理骨ゼラチン水溶液を含有し 、１　ｐｐｍオレイン酸は撥水性を誘導するので小滴状に乳化し、そしである濃 度での界面活性剤を表１に示した。上部層を１４゜２ｍｌ、／ｒｒｆの範囲で塗 布した。４０℃の温度で塗布吸引およびｌ　５　、　２５　ｒｎ／ｗｉｎの直線 塗布スピードで通常のダブルスライドホッパーを用いて、両層を同時に塗布した 。

１−上 １１」１１−剤−１＝裏工１１笈）− 化合物（１）　０．　０３ 化合物（３）　０．０３ ０．１０ ０．３０ 各塗布剤は試験上撥水性がな（、界面活性剤の不存在下では塗布剤は高い撥水性 を有した。

■１ 乳化剤としての本発明の化合物の適性を水中油型乳剤の製造により具体的に説明 した。

化合物（１）を１重量％水性溶液中へ溶解し、そしてペンタデカンと独立して多 様な量のドデカンと溶液を混合した。

界面活性剤を、油状物二界面活性剤の比（重量による）が、１：２．ｉ：１およ び５：１となる量で使用した。５分間超音波ミキサーで混合することにより乳剤 を製造した。

各側で、数時間かけてクリーム状にすることなく安定な乳剤を成形した。

国際調査報告 国際調査報告

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素もしくは炭素原子数１〜４個のアルキル基 であり、 Ｘは、疎水性置換もしくは未置換アリーレン基または疎水性置換もしくは未置換 アルキレン基であり、Ｙ１およびＹ２は、各々独立して化学結合、−ＣＯ−もし くは−（ＣＨ２）ｍＮＲ３ＣＯ−であり、ｍは、１から６までの整数であり、 Ｒ３は、Ｒ１およびＲ２について定義したとおりであり、そして Ｚ１およびＺ２は、各々独立して親水性ポリヒドロキシアルキル基である） で示される水可溶性非イオン性界面活性化合物。
2. ２．Ｘが、アルキル置換フェニレン基である請求項１の化合物。
3. ３．Ｘが、次式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ４は、炭素原子数６〜１８個のアルキル基である） により表される請求項２の化合物。
4. ４．Ｘが、総炭素原子数６〜２３個のアルキレン基である請求項１の化合物。
5. ５．Ｘが、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ５は、炭素原子数３〜２０個のアルキル基である） で表される請求項４の化合物。
6. ６．Ｚ１およびＺ２が、各々独立して次式−（ＣＨ２）ｎ（ＣＨＯＨ）ｐＣＨ２ ＯＨ（上式中、ｎが、０もしくは１であり、そしてｐが、３から６までの整数で ある）、または次式、 −Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）３ により表されるいずれか１つの先の請求項の化合物。
7. ７．親水性コロイドならびに界面活性化合物がいずれか１つの先の請求項の化合 物であることを特徴とする界面活性化合物を含んでなる塗布組成物。
8. ８．親水性コロイドがゼラチンである請求項７の組成物。
9. ９．支持体上に、親水性コロイドならび界面活性化合物がいずれか１つの請求項 １〜６の化合物であることを特徴とする界面活性化合物を含んでなる層を少なく とも一層担持する支持体を含んでなる写真材料。
10. １０．少なくとも１種の写真感光性ハロゲン化銀乳剤層を含んでなる請求項９の 写真材料。
11. １１．いずれか１つの請求項１〜６の化合物の界面活性剤としての使用方法。