JP3510909B2 - 非イオン性表面活性化合物及び写真材料 - Google Patents

非イオン性表面活性化合物及び写真材料

Info

Publication number
JP3510909B2
JP3510909B2 JP31770093A JP31770093A JP3510909B2 JP 3510909 B2 JP3510909 B2 JP 3510909B2 JP 31770093 A JP31770093 A JP 31770093A JP 31770093 A JP31770093 A JP 31770093A JP 3510909 B2 JP3510909 B2 JP 3510909B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compounds
formula
coating
gelatin
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP31770093A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH06228069A (ja
Inventor
ビーバレイ アン ブリッグス キャサリン
マーティン ニューイングトン イアン
ロバート ピット アラン
Original Assignee
イーストマン コダック カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by イーストマン コダック カンパニー filed Critical イーストマン コダック カンパニー
Publication of JPH06228069A publication Critical patent/JPH06228069A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3510909B2 publication Critical patent/JP3510909B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/38—Dispersants; Agents facilitating spreading

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非イオン性表面活性化
合物及びその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの非イオン性表面活性化合物が公知
である。これらの化合物のうちの僅かなものは、写真材
料を調製するに当たって塗布助剤あるいは分散助剤とし
て適当である。例えば、欧州特許出願公開公報第０３１
４４２５号明細書は、２個の親水性ポリヒドロキシアル
キル連鎖及び２個の疎水性炭化水素連鎖を有している表
面活性剤を記載している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記した公知の化合物
の代わりとなる、湿潤助剤、乳化剤、分散助剤、塗布助
剤、そしてイオン性表面活性剤又は高分子表面活性剤に
よって安定化された分散系のレオロジー調節剤として使
用することができる非イオン性表面活性化合物が必要と
されている。
【０００４】なぜなら、写真材料の調製に使用するのに
適当な上記した公知の化合物にはそれらに結びついた問
題があるからである。かかる問題は、合成の容易さの欠
如、そして生分解性の欠如を包含する。公知の単一疎水
性連鎖の糖類を主成分とする表面活性剤の一部と結びつ
いたもう１つの問題は、水分散性の欠如又は水溶性の欠
如である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（１）に
より表される、水溶性もしくは水分散性の非イオン性表
面活性化合物を提供する。
【０００６】
【化３】
【０００７】上式において、Ｙは、それぞれ、独立して
親水性のポリヒドロキシアルキル基を表し、Ｘは、それ
ぞれ、独立して次式の基：
【０００８】
【化４】
【０００９】を表し、Ｒは、それぞれ、独立して疎水性
の置換もしくは非置換のアルキル基又は疎水性の置換も
しくは非置換のアリール基を表し、ｎは、それぞれ、独
立して２〜６の整数であり、そしてｍは、それぞれ、２
〜４の整数である。
【００１０】もう１つの面において、本発明は、親水性
コロイド及び前記式（１）により表される表面活性化合
物を含んでなる塗布組成物を提供する。本発明は、ま
た、親水性コロイド及び前記式（１）により表される表
面活性化合物を含む少なくとも１つの層を上方に有する
支持体を含んでなる写真材料を提供する。
【００１１】好ましい化合物は、式中のＹがそれぞれ-
(ＣＨＯＨ)yＣH2ＯＨであり、そしてｙが３〜５の整数
であるようなものを包含する。好ましくは、ｙは４であ
る。好ましい化合物は、式中のＸがそれぞれ -ＣＯ- で
あるようなものを包含する。好ましい化合物は、式中の
基Ｒに含まれる炭素原子の合計数が２４を上回らないよ
うなものを包含する。好ましくは、基Ｒはそれぞれ４〜
２０個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましく
は、アルキル基中の炭素原子の合計数は１２〜１８であ
る。好ましい化合物は、式中のＲ基が１個もしくはそれ
以上のフッ素原子によって置換されているようなものを
包含する。
【００１２】好ましい化合物は、式中のｎが２又は３で
あるようなものを包含する。好ましい化合物は、式中の
ｍが２であるようなものを包含する。特に好ましい部類
に属する化合物は、式中のＹがそれぞれ-(ＣＨＯＨ)4Ｃ
H2ＯＨであり、Ｘがそれぞれ -ＣＯ- であり、Ｒがそれ
ぞれ７〜９個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎ
がそれぞれ２であり、そしてｍが２であるようなもので
ある。
【００１３】本発明の化合物は、（ａ）次式により表さ
れるポリアルキレンアミン：
【００１４】
【化５】
【００１５】、（ｂ）ポリヒドロキシアルキルエステル
及び（ｃ）置換もしくは非置換のアルキル又はアリール
カルボン酸誘導体、イソシアネート、イソチオシアネー
ト又はスルホニルハライドを適当なモル比で一緒に反応
させることによって調製することができる。適当な反応
性カルボン酸誘導体は、例えば、無水物の混合物であ
る。
【００１６】上記の反応は、例えばジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）のような有機溶媒を使用した溶液中におい
て、２０〜８０℃の温度で実施することができる。成分
（ａ）及び（ｂ）を一緒に反応させ、そしてその中間生
成物を引き続く成分（ｃ）との反応の前に単離すること
ができる（方法Ａ）。別法によれば、成分（ａ）及び
（ｂ）を一緒に反応させ、引き続いて中間生成物を単離
することなく、成分（ｃ）を添加することができる（方
法Ｂ）。
【００１７】本発明の化合物は、乳化剤として使用する
ことができる。例えば、本発明の化合物の存在において
油成分及び水成分を一緒に混合することによって安定な
水中油型の乳濁液を調製することができる。この方法で
乳化することのできる油成分の例は、炭化水素類、例え
ばドデカン及びペンタデカンを包含する。本発明の化合
物は、水性の親水性コロイド組成物、例えばゼラチン溶
液中において、塗布助剤として使用することができる。
特定の用途の場合には、これらの化合物を感光性写真材
料の調製において使用することができる。このような材
料は、支持体と、該支持体の上方に施された、親水性コ
ロイド及び本発明の化合物を含む少なくとも１つの層と
を含んでなるように構成される。
【００１８】写真材料の調製において、親水性コロイド
バインダ、例えばゼラチンの水溶液を含む１つもしくは
それ以上の層を支持体に塗布するのが一般的である。こ
のような層は、例えば、ハロゲン化銀乳剤層、中間層、
ハレーション防止層、フィルター層、帯電防止層及び保
護層を包含する。多層材料の場合には、これらの層を、
米国特許第２，７６１，７９１号及び同第３，５０８，
９４７号明細書に記載されるように、常用の写真支持体
上に同時に塗布することができる。
【００１９】このような写真材料の親水性コロイドの薄
膜を調製する場合には、塗布溶液を均一に、以下にリペ
レンシィと呼ぶはっ水性のスポット又はクレーターの形
成を伴うことなく塗布することが必要である。ここで、
リペレンシィとは、該薄膜中又は塗布後の層の１層もし
くはそれ以上の層中に生じた円形、卵形又はすい星形の
へこみあるいはくぼみ（クレーター）のことであり、そ
して、通常、塗布後の層の最上部の液体−空気界面と接
触せしめられかつ表面活性を有する（すなわち、塗布工
程の間に液体−空気界面の表面張力を下げることができ
る）添加物、不純物又は汚染物質の形をした不溶性物質
の小粒子あるいは液滴の存在によって形成せしめられ
る。
【００２０】写真材料の調製において塗布に供される溶
液は、屡々、不溶性の写真添加物（有機溶媒を包含し得
る）又は特定の物理的性質を変更するための添加物（滑
剤を包含し得る）を分散せしめられた形で含有し、ま
た、かかる添加物は、それぞれ、塗布後の層に対してリ
ペレンシィを付与することが可能である。写真ゼラチン
でさえも、塗布後の層に対してリペレンシィを付与する
ことが可能な天然産出の動物性脂肪及び脂肪酸の不溶性
残渣を含有することが可能である。また、表面活性汚染
物質は、塗布組成物の調製中かもしくは塗布を行う間に
外部の生成源から導かれることも可能である。例えば、
塗布途中の層、あるいは塗布の直後の層は、装置におい
て用いられる潤滑油の液滴を偶発的に浴びせられること
が可能である。
【００２１】本発明の１つの面において、本発明の表面
活性化合物は、親水性コロイド層の形成において塗布助
剤として用いられる。好ましくは、塗布助剤は、親水性
コロイド塗布組成物の重量を基準にして０．０１〜０．
３０重量％、さらに好ましくは０．０５〜０．２０重量
％の量で用いられる。塗布助剤を使用する時のその濃度
の範囲は、リペレンシィの生成源に依存している。この
濃度の範囲は、また、その他の表面活性剤が存在せしめ
られているか否かということにも依存している。
【００２２】本発明の表面活性化合物は、それが非イオ
ン性であるので、帯電せしめられた高分子電解質系に添
加した場合に粘度の上昇を引き起こすことがない。事
実、これらの化合物は、イオン性表面活性剤及びゼラチ
ンの水性複合物に添加した場合に粘度を実際に低下する
ことができる。もしもこの複合混合物中にさらに油分散
体が存在せしめられるならば、粘度の低下は低剪断力に
おいてとりわけ有効である。従って、本発明の表面活性
化合物は、イオン性表面活性剤、例えばアニオン性表面
活性剤と組み合わせて有利に使用することができる。
【００２３】有利な親水性コロイドは、ゼラチン、例え
ばアルカリ処理ゼラチン（牛骨又は牛皮ゼラチン）及び
酸処理ゼラチン（豚皮ゼラチン）又はゼラチン誘導体、
例えばアセチル化ゼラチン及びフタル化ゼラチンであ
る。その他の適当な親水性コロイドは、天然産出物質、
例えばタンパク質、タンパク質誘導体、セルロース誘導
体、例えばセルロースエステル、多糖類、例えばデキス
トラン、アラビアゴム、ゼイン、カゼイン及びペクチ
ン、コラーゲン誘導体、寒天、くず粉（アロールート）
及びアルブミンを包含する。適当な合成親水性コロイド
の例は、ポリビニルアルコール、アクリルアミド重合
体、マレイン酸共重合体、アクリル酸共重合体、メタク
リル酸共重合体及びポリアルキレンオキシドを包含す
る。
【００２４】次いで、写真材料の性状に関して説明す
る。以下の説明では、リサーチ ディスクロージャー
（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ），１９７
８年１２月，Ｉｔｅｍ １７６４３，英国 Ｈａｎｔｓ
Ｐ０１０ ７ＤＤ，Ｅｍｓｗｏｒｔｈ，Ｎｏｒｔｈ
Ｓｔｒｅｅｔ ８，Ｔｈｅ Ｏｌｄ Ｈａｒｂｏｕｒｍ
ａｓｔｅｒ’ｓ在のＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｐｐｏｒ
ｔｕｎｉｔｉｅｓ Ｌｔｄ．刊，を参照するであろう。
なお、この刊行物は、以下、“リサーチ ディスクロー
ジャー”と記載するであろう。
【００２５】写真材料は、ネガ型あるいはポジ型のハロ
ゲン化銀乳剤層を有することができる。適当な乳剤とそ
れらの調製は、リサーチ ディスクロージャー、セクシ
ョンI 及びII、そしてそこに引用の刊行物に記載されて
いる。本発明の要素の乳剤層及びその他の層に適当なビ
ヒクルは、リサーチ ディスクロージャー、セクション
IX、そしてそこに引用の刊行物に記載されている。
【００２６】カラー写真材料の場合には、カプラー及び
それらの分散方法についての情報を示した記載を、リサ
ーチ ディスクロージャーのそれぞれセクションVII 及
びXIV に見出すことができる。色素形成性現像について
の説明は、「最近の写真処理（Ｍｏｄｅｒｎ Ｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）」、Ｖｏ
ｌ．２、Ｇｒａｎｔ Ｈａｉｓｔ、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ、１９７８年、Ｃｈａｐｔｅｒ ９、に記載
されている。
【００２７】写真材料又はその個々の層は、増白剤（リ
サーチ ディスクロージャー、セクションV を参照）、
カブリ防止剤及び安定剤（リサーチ ディスクロージャ
ー、セクションVIを参照）、汚染防止剤及び画像色素安
定剤（リサーチ ディスクロージャー、セクションVII
、パラグラフＩ及びＪを参照）、光吸収及び散乱物質
（リサーチ ディスクロージャー、セクションVIIIを参
照）、硬膜剤（リサーチディスクロージャー、セクショ
ンXIを参照）、可塑剤及び滑剤（リサーチ ディスクロ
ージャー、セクションXII を参照）、帯電防止剤（リサ
ーチ ディスクロージャー、セクションXIIIを参照）、
艶消し剤（リサーチ ディスクロージャー、セクション
XVI を参照）、そして現像調整剤（リサーチ ディスク
ロージャー、セクションXXI を参照）を含有することが
できる。
【００２８】写真材料は、リサーチ ディスクロージャ
ー、セクションXVII、そしてそこに引用の刊行物に記載
されているようないろいろな支持体上に塗布することが
できる。写真材料は、リサーチ ディスクロージャー、
セクションXVIII に記載されているように、通常はスペ
クトルの可視領域に含まれる活性輻射線に露光して濳像
を形成し、そして次にこれをリサーチ ディスクロージ
ャー、セクションXIX に記載されているように処理して
可視色素像を形成することができる。可視色素像を形成
するための処理には、材料を発色現像剤と接触させて現
像可能のハロゲン化銀を還元し、そして発色現像剤を酸
化する工程が含まれる。酸化された発色現像剤はさらに
カプラーと反応し、色素が生成せしめられる。
【００２９】ネガ型のハロゲン化銀乳剤を用いる場合に
は、この処理工程でもってネガ像が導かれる。ポジ（あ
るいは反転）像を得るためには、この工程に先行して非
発色性の現像剤を用いた現像を実施して色素の形成では
なくて露光済のハロゲン化銀を現像し、そして次に材料
を均一にカブらせて未露光のハロゲン化銀を現像可能に
変えることができる。さもなければ、直接ポジ乳剤を使
用してポジ像を得ることができる。
【００３０】現像に引き続いて、銀及びハロゲン化銀を
除去するための漂白、定着又は漂白─定着、洗浄、そし
て乾燥の常用の工程を実施する。
【００３１】
【実施例】本発明の化合物を調製する例は，特にそのい
くつかの例を示すと、次の通りである。 Ｎ，Ｎ’−ビス（２−グルコンアミドエチル）−Ｎ，
Ｎ’−ビスノナノイルエチレンジアミンの調製 このものは、前式（１）によって表され、式中のＹがそ
れぞれ-(ＣＨＯＨ)4ＣH2ＯＨであり、Ｘがそれぞれ -Ｃ
Ｏ- であり、Ｒがそれぞれ -Ｃ8 Ｈ17であり、ｎがそれ
ぞれ２であり、そしてｍが２であるような化合物であ
る。
【００３２】方法Ａ トリエチレンテトラミン（２．０４ｇ、１４ミリモル）
及び１，５−Ｄ−グルコノラクトン（５．０ｇ、２８ミ
リモル）をメタノールに溶解し、そして還流下に４時間
にわたって加熱した。溶液を冷却し、そして減圧下に溶
媒を蒸発させたところ、Ｎ−１−，Ｎ−１０−トリエチ
レンテトラミンジグルコンアミドが吸湿性の白色固体発
泡体として得られた。 実測値： Ｃ ４１．９１；Ｈ ７．７６；Ｎ ９．３
６ Ｃ18Ｈ38Ｎ4 Ｏ12 理論値： Ｃ ４１．５３；Ｈ ７．７５；Ｎ １０．
７６ ノナン酸（３．４８ｇ、２２ミリモル）をジエチルエー
テル（１０ml）に溶解し、そして氷浴中で冷却した。ピ
リジン（２ml）を添加し、次いでエチルクロロホルメー
ト（２．３ml、２４ミリモル）を添加した。１０分後、
氷浴を取り除き、そしてさらに１０分後、混合物をＮ−
１−，Ｎ−１０−トリエチレンテトラミンジグルコンア
ミド（５ｇ、１０ミリモル）の５０℃メタノール溶液中
に濾過し、残渣をエーテルで十分に洗浄した。反応混合
物を５０℃で４時間にわたって加熱し、そして冷却によ
り白色の沈澱を生成させた。この沈澱を濾取し、そして
沸騰メタノールから再結晶したところ、Ｎ−４，Ｎ−７
−ジノナノイル−Ｎ−１−Ｎ−１０−トリエチレンテト
ラミンジグルコンアミドが白色の固体（２．６８ｇ、３
４％）として得られた。
【００３３】方法Ｂ グルコノラクトン（５．３４ｇ、３０ミリモル）をＤＭ
Ｆ（６０ml）に溶解し、そしてトリエチレンテトラミン
（２．３４ｇ、１６ミリモル）のＤＭＦ溶液を添加し
た。得られた溶液を５０℃で１時間加熱した。一方、エ
ーテル（２０ml）中のノナン酸（４．７４ｇ、３０ミリ
モル）及びピリジン（２．５ml）を氷浴中で冷却し、そ
してエチルクロロホルメート（３．２６ml、３４ミリモ
ル）を添加した。１０分後、氷浴を取り除き、そしてさ
らに１０分後、混合物を上記ＤＭＦ溶液中に直接に濾過
し、エーテルで十分に洗浄した。反応混合物を５０℃で
１．５時間にわたって保持し、冷却し、減圧下に溶媒を
蒸発させ、そして生成物をメタノールからの結晶化によ
って単離した（５．２８ｇ、４２％）。
【００３４】方法Ａを使用して、式中のＹがそれぞれ-
(ＣＨＯＨ)4ＣH2ＯＨであり、Ｘがそれぞれ -ＣＯ- で
あり、ｎがそれぞれ２であり、そしてｍが２であるよう
な化合物を調製した。これらの化合物は、式中のＲがそ
れぞれＣ6 Ｈ13、Ｃ7 Ｈ15、Ｃ 9 Ｈ19、そしてＣ12Ｈ25
であるものであった。方法Ｂを使用して、式中のＹがそ
れぞれ-(ＣＨＯＨ)4ＣH2ＯＨであり、Ｘがそれぞれ -Ｃ
Ｏ- であり、ｎがそれぞれ２であり、そしてｍが２であ
るような化合物を調製した。これらの化合物は、式中の
ＲがそれぞれＣ14Ｈ29、Ｃ17Ｈ35、Ｃ 6 Ｈ4(ＣH2)4及び
Ｃ8 Ｈ17( ＣH2)2であるものであった。
【００３５】さらに、式中のＹがそれぞれ-(ＣＨＯＨ)5
ＣH2ＯＨであり、Ｘがそれぞれ -ＣＯ- であり、Ｒがそ
れぞれ -Ｃ8 Ｈ17であり、ｎがそれぞれ２であり、そし
てｍが２であるような化合物を調製した。一連の化合物
を、長鎖イソシアネートを中間体のビスグルコンアミド
に対して結合させることによって調製した。この調製は
方法Ｂを使用してＤＭＦ中で実施し、その際、無水物の
混合物の代わりにイソシアネートを添加した。調製され
た化合物は、式中のＹがそれぞれ-(ＣＨＯＨ)4ＣH2ＯＨ
であり、Ｘがそれぞれ -ＮＨＣＯ- であり、ｎがそれぞ
れ２であり、ｍが２であり、そしてＲがそれぞれＣ 8 Ｈ
17、Ｃ12Ｈ25、Ｃ18Ｈ37又はフェニル基であるような化
合物であった。
【００３６】次いで、本発明を下記の実施例を参照して
説明する。
【００３７】例１ 以下に記載するデータは、本発明の化合物によってもた
らされる表面張力の低下を示すためのものであり、１重
量％の濃度で水中で使用した場合の結果（表１）及び表
に記載のいろいろな重量濃度で７％タイプIV脱イオン骨
ゼラチンの水中で使用した場合の結果（表２）である。
【００３８】使用した化合物は、前式（１）によって表
され、式中のＹがそれぞれ-(ＣＨＯＨ)4ＣH2ＯＨであ
り、Ｘがそれぞれ -ＣＯ- であり、ｎがそれぞれ２であ
り、ｍが２であり、そしてＲが下記の表に記載のもので
あるものである。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】例２ ２種類の本発明の化合物、すなわち、式中のＹがそれぞ
れ-(ＣＨＯＨ)4ＣH2ＯＨであり、Ｘがそれぞれ -ＣＯ-
であり、ｎがそれぞれ２であり、ｍが２であり、そして
Ｒがそれぞれn-Ｃ8 Ｈ17又はn-Ｃ12Ｈ25であるような化
合物をそれぞれ１重量％の水溶液又は水分散液中に調製
した。次いで、得られた溶液のアリコート１０mlを０．
１、０．５又は１．０ｇのドデカン又は標準の植物性ク
ッキングオイルと混合して油：表面活性剤比をそれぞれ
１：１、５：１又は１０：１とした。超音波マイクロチ
ップを使用して３分間にわたって入念に混合した後、乳
化した混合物を放置した。均一で曇った乳濁液が形成さ
れた。
【００４２】例３ 不純物によって引き起こされるリペレンシィは親水性コ
ロイド塗布組成物において屡々見出されるけれども、本
例では、本発明の化合物によるリペレンシィのコントロ
ール可能性を次のようにして試験した。２つのゼラチン
層（その最上層には、下記の表３に記載の表面活性剤の
１つを塗布助剤として含ませた）を下塗り付きのポリエ
チレンテレフタレートフィルムベース上に塗布してゼラ
チンに対する良好な付着力を付与した。下方の層は、石
灰処理骨ゼラチンの４重量％水溶液から構成し、８５．
４ml／m2で塗布した。上方の層は、石灰処理骨ゼラチン
の７重量％水溶液から構成し、有色のダイマーカー、リ
ペレンシィを導くために小さな液滴の形で乳化せしめら
れた１ppm のオレイン酸、そして下記の表３に記載のい
ずれかの濃度の表面活性剤を含ませた。この上方の層
は、１４．２ml／m2の被覆量で塗布した。これらの両方
の層を、吸引併用で塗布の線速度が１５．２５ｍ／分で
ある常用のダブルスライドホッパーを使用して、４０℃
の温度で同時に適用した。
【００４３】
【表３】
【００４４】上記の表において、Ｒｅｐは、塗膜が多く
のリペレンシィで覆われた状態となったことを意味し、
一方、Ｃは、リペレンシィが生成せしめられなかったこ
と、すなわち、リペレンシィの完全なコントロールが達
成されたことを意味する。Ｃ * は、リペレンシィが実際
にコントロールされたこと、すなわち、時たまではある
が別々のリペレンシィ（メートル当たり１個又は２個の
オーダー）だけが観察されたことを意味する。
【００４５】
【発明の効果】本発明による表面活性化合物は、前記し
た公知の化合物に比較してより容易に合成することがで
きかつ生分解性がより大である。また、これらの化合物
は、単一の疎水性連鎖を有する糖類を主成分とする表面
活性剤のあるものに比較して水分散性又は水溶性がより
大である。
【００４６】最後に、本発明のさらなる理解のために本
発明の好ましい態様を列挙すると、次の通りである。な
お、ここで「請求項」とは、特許請求の範囲に記載の請
求項を指すものとする。 １．式中のＹがそれぞれ-(ＣＨＯＨ)yＣH2ＯＨであり、
そしてｙが３〜５の整数である、請求項１に記載の化合
物。
【００４７】２．式中のＸがそれぞれ -ＣＯ- である、
請求項１又は上記第 1項に記載の化合物。 ３．基Ｒ中の炭素原子の合計数が２４を上回らない、請
求項１ならびに上記第１項及び第２項のいずれか１項に
記載の化合物。 ４．基Ｒがそれぞれ４〜２０個の炭素原子を有するアル
キル基である、請求項１ならびに上記第１項〜第３項の
いずれか１項に記載の化合物。
【００４８】５．アルキル基中の炭素原子の合計数が１
２〜１８である、上記第４項に記載の化合物。 ６．式中のｎが２又は３である、請求項１ならびに上記
第１項〜第５項のいずれか１項に記載の化合物。 ７．式中のｍが２である、請求項１ならびに上記第１項
〜第６項のいずれか１項に記載の化合物。
【００４９】８．請求項１ならびに上記第１項〜第７項
のいずれか１項に記載の化合物の表面活性剤としての使
用。 ９．親水性コロイド及び請求項１ならびに上記第１項〜
第７項のいずれか１項に記載の表面活性化合物を含んで
なる塗布組成物。 １０．少なくとも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層を含
んでいる、請求項２に記載の写真材料。
フロントページの続き (72)発明者 イアン マーティン ニューイングトン イギリス国，バッキンガムシャー エイ チピー15 ７ティージー，ハイ ウイコ ンブ，ハヅルメア，アシュトゥリー ウ ォーク 11 (72)発明者 アラン ロバート ピット イギリス国，ハートフォードシャー エ ーエル４ ９エルイー，セント アルバ ンス，サンドリッジ，セント アルバン ス ロード 49 (56)参考文献 特開 平２−142（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋ ｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，1974年, Ｖｏｌ．316，Ｎｏ．６，ｐ．895−900 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式により表される、水溶性もしくは水
    分散性の非イオン性表面活性化合物： 【化１】 （上式において、Ｙは、それぞれ、独立して親水性のポ
    リヒドロキシアルキル基を表し、 Ｘは、それぞれ、独立して次式の基： 【化２】 を表し、Ｒは、それぞれ、独立して疎水性の、１個もし
    くはそれ以上のフッ素原子によって置換されているか、
    もしくは非置換のアルキル基又は疎水性の、１個もしく
    はそれ以上のフッ素原子によって置換されているか、も
    しくは非置換のアリール基を表し、 ｎは、それぞれ、独立して２〜６の整数であり、そして ｍは、それぞれ、２〜４の整数である）。
  2. 【請求項２】 親水性コロイド及び請求項１に記載の表
    面活性化合物を含む少なくとも１つの層を上方に有する
    支持体を含んでなる写真材料。
JP31770093A 1992-12-19 1993-12-17 非イオン性表面活性化合物及び写真材料 Expired - Fee Related JP3510909B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929226496A GB9226496D0 (en) 1992-12-19 1992-12-19 Non-ionic surface active compounds
GB9226496:9 1992-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06228069A JPH06228069A (ja) 1994-08-16
JP3510909B2 true JP3510909B2 (ja) 2004-03-29

Family

ID=10726874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP31770093A Expired - Fee Related JP3510909B2 (ja) 1992-12-19 1993-12-17 非イオン性表面活性化合物及び写真材料

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5457023A (ja)
EP (1) EP0603944B1 (ja)
JP (1) JP3510909B2 (ja)
DE (1) DE69310117T2 (ja)
GB (1) GB9226496D0 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9412140D0 (en) * 1994-06-17 1994-08-10 Kodak Ltd Non-ionic surface active compounds
US5622938A (en) * 1995-02-09 1997-04-22 Nano Systems L.L.C. Sugar base surfactant for nanocrystals
US5756784A (en) * 1995-05-09 1998-05-26 Kao Corporation Amides, method for preparing the amides, and detergent compositions containing the amides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3734853A1 (de) * 1987-10-14 1989-04-27 Luitpold Werk Chem Pharm Bis-aldonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung
GB8725486D0 (en) * 1987-10-30 1987-12-02 Kodak Ltd Non-ionic surface active compounds
GB9104957D0 (en) * 1991-03-08 1991-04-24 Kodak Ltd Non-ionic surface active compounds
FR2683223B1 (fr) * 1991-11-05 1995-04-28 Stepan Europe Composes amphiphiles, a double tete sucre agent tensioactif et agent vesiculaire comprenant un tel compose et procede de preparation dudit compose.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，１９７４年，Ｖｏｌ．３１６，Ｎｏ．６，ｐ．８９５−９００

Also Published As

Publication number Publication date
US5457023A (en) 1995-10-10
GB9226496D0 (en) 1993-02-10
EP0603944B1 (en) 1997-04-23
DE69310117T2 (de) 1997-11-06
EP0603944A1 (en) 1994-06-29
JPH06228069A (ja) 1994-08-16
DE69310117D1 (de) 1997-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2713964B2 (ja) 写真塗布組成物
JPH01536A (ja) 写真塗布組成物
US4988610A (en) Hydrophilic colloid compositions for photographic materials
US4892806A (en) Non-ionic surface active compounds and photographic materials containing them
US5529897A (en) Non-ionic surface active compounds
JP3510909B2 (ja) 非イオン性表面活性化合物及び写真材料
US5270161A (en) Non-ionic surface active compounds
JP3338445B2 (ja) 非イオン性界面活性剤化合物
US5474889A (en) Hydrophilic colloid composition for a photographic material
JP2618745B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
JPH05257224A (ja) 写真層用コーティング助剤としてのグリコシド界面活性剤
USRE29255E (en) Photographic layers containing perfluoro compounds and coating thereof
EP0109933B1 (en) Substituted hydroquinones
JP2695806B2 (ja) カラー画像の形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040105

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees