JPH0449286A - ３（２ｈ）―イソチアゾロン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、害虫忌避剤および殺微生物剤として有用な新
規なイソチアゾロン誘導体に関する。

〈従来の技術〉 従来、蚊、ブユ等の吸血害虫やゴキブリ、ハエ、その他
の衝止害虫に対する忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−
８−トルアミド（以下Ｄｅｅｔと称する。）、２−ヒド
ロキシエチルオクチルサルファイド（以下サルファイド
と称する。、）等が知られている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、Ｄｅｅｔ　やサルファイドは、対象害虫
穏が限られ、かつ残効性が短い等、必ずしも満足すべき
ものではない。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意検討した結
果、下記−最大（１’ｌで示されるイソチアゾロン誘導
体（以下、本発明化合物と称する）が、Ｄｅｅｔ　　や
サルファイド以上の高い忌避活性と幅広い種々の害虫に
対する忌避活性とを有すること、さらに、本発明化合物
が、バクテリアを含む幅広い種々の微生物に対し、高い
殺微生物活性を有することを見出−し、本発明に至った
。

すなわち、本発明は、害虫忌避剤および殺微生物剤とし
て有用な一般式（１） （式中、Ｘは木葉原子または塩素原子を表わす。）で示
されるイソチアゾロン誘導体を提供するものである。

本発明化合物が、特に有効なＷ虫としては、たとえば紋
、ゴキブリ、ハエ、ダニ等をあげることができる。また
、特に有効な微生物としては、たとえばＢａｃｉｌｌｕ
ｓ　　ｂｕｂｔｉｌｉｓ　　（枯草Ｉｔ）、Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ　　ａｅｒｕｇｉｎｏｓｓｉ　（Ｉｌ＠論
）等のバクテリア、Ｃａｎｄｉｄａ　　ｔｒｏｐｉｃａ
ｌｉｓ　、　Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅ＠ｃｅｒｅｖｉ
ｓｉａｅ　等の酵母、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉ
ｇｅｒ　ｊＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｃｉｔｒｉｎｕ
ｍ　、　Ｃｌａｄｏｇｐｏｒｉｕｍ　　ｅｌａ−ｄｏｓ
ｐｏｒｉｏｉｄｅｓ　、　Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　　ｆ
ｕｊｉｋｕｒｏｉ　、　Ｃｈａ−ｅｔｏｍｉｕｍ　　ｇ
ｌｏｂｏｓｕｍ　、　　Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　
　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ。

Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｒａｄｉｃｉｎａ　、　Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ等のカビ
等をあげることができるが、特にこれらの１１種に限定
されるものではない。

本発明化合物は、たとえば下記に示すように。

特開平２−２７８号公報に記載の方法に準じて得ること
ができる。ただし、ハロゲンとして、塩素を利用した場
合について示す。

先ず、８，８−ジチオジプロピオンＩＩ（Ｖ）とハロゲ
ン化剤、たとえば塩化チオニルとを、室温から８０℃の
間で、数時間反応させる。反応の際、ハロゲン化触媒と
して、たとえばジメチルホルムアミドを使用することは
特に好ましい。溶媒として、たとえばクロロベンゼン、
ハロゲン化炭化水素等を使用してもよい。得られた８、
８−ジチオジブロビオニルクロライド（ＩＶ）を、はぼ
当量のハロゲン化剤、好ましくは塩素と反応させると、
ハロチオプロピオニルハライド（２）が生成する。

次に、ハロチオプロピオニルハライド（転）と２当量の
２．６−ジメチルアニリンおよび脱酸剤（トリアルキル
アミンが最も好ましい。）とを反応させると、閉環した
イソチアゾロン（届を生成する。

これを塩素化して目的とするインチアゾロン（１３を得
る。

ｂ−クロロイソチアゾロン（！ａ）を製造する場合は、
最終の塩素化工程で４当量の瑠素化剤を添加する。４，
５−ジクロロイソチアゾロン（！ｂ）を、中間体を単離
せずに製造しようとする場合は、最終塩素化工程で、約
６当量の塩累化剤を添加すればよい。

一連の反応、すなわちハロゲン化、アミド化、塩素化は
、約−２０℃〜約８５℃の範囲の湿度で行なう。反応時
間は、−工程当り、約０．５〜約８時間である。一連の
全工程において、上記の不活性溶媒を使用してもよい。

〈実施例〉 以下、製造例および試験例（参考例）をあげ、本発明を
さらに詳しく説明する。

製造例１ ８．８′−ジチオジブロピオニルクロライド１０．Ｏｆ
に、モノクロロベンゼン２ｏ−を仕込み、−２０℃で塩
素２．９０　ｆを１５分間かけて加えた。０．５時間攪
拌後、反応液を０〜５℃まで温めた。ついでこれに、２
．６−シメチルアニリン９．８１Ｆとトリエチルアミン
８．１９　Ｆとを、モノクロロベンゼン４Ｃ）ｄに溶か
した溶液を、反応温度が５℃以下になるように滴下添加
した。この溶液を室温にもどし、８５℃まで加熱した。

次に塩素１１．４８２を８０分間かけて加え、さらに１
時間攪拌した。

混合物を水で洗浄し、溶媒を真空下に除去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶ｔｓｎ
−ヘキサジ／酢酸エチル−８７１）、８．８１Ｆ（収率
１７．４％）の２−（２，６−シメチルフエニル）−５
−クロロ−４−インチアゾリシー８−オンを得た。

融点　１４２．０℃ ’ＭＮＭＲ（δ値、ＣＤＣｊｌ） ７、１５　ｐｍ）ｍ　（ｍ、８Ｈ）、６．４　ｐｐｍ　
Ｃ＆　、　１　）ｉ　）２、２１）Ｐｍ　（８、６）１
　） 同様の方法により、２−（２，６−シメチルフエニル）
−４、５−ジクロロ−４−イソチアゾリン−８−オンを
得た。

融点　１１５．０℃ １）１ＮＭｋ　　（δ値、ＣＤＣＪＩ）７．１５ｐｐｍ
（ｍ、Ｂ）１）、　２．２１）１）ｍ　（８、６Ｈ）試
験例１ スライドグラス（２，６Ｘ７．６５ｍ）の片面に、供試
化合物の処定濃度のアセトン溶液４−を塗布した。この
スライドグラスの薬剤処理面を上にして、紙箱（７Ｘ　
１０　Ｘ　２　ｅｍ　）の内部に置いた。紙箱にはチャ
バネゴキブリの出入りする穴（２ｘＯ，５ｍ）をあけ、
スライドグラスは、その出入口に接する様に位置させた
。この紙箱を白色バット内に置き、チャバネゴキブリ１
０頭（雄６頭、４５頭）を散餌した。バットの中央には
、餌と水を置いた。

翌朝紙箱中の潜伏虫数を観察した。試験は１遍問毎に行
ない、残効性を調査した。また、試験は２反復で行なっ
た。忌避率は、以下の式で求めた。

結果を第１表に示した。

試験例２ 試験方法：ＰＤＡ＠地１）に、供試化合物を所定濃度添
加し、寒天平面培地を調製した。この平面培地に供試曹
２）を！ｌ１ｉＬ、２７℃で培養した後、−生育阻害の
程度Ｓ）を調査した。結果をＥ２表に示した。

１）ＰＤＡ培地：ジャガイモ２００ｆ、ブドウ糖２０ｆ
、寒天２０１．水１０００ｈ１ ２）供試１＋： バクテリア　Ｂａｓ　：　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　　５ｕｂ
ｔｉｌｉｓｃ ａ ｓｓ 酵母　Ｃｔ ｃ カ　　ビ　　　　Ａ］ ｃ ｌｃ ｆ Ｃｇ　： Ｅｒｗｉｎｉａ　　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａＰｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ　　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａＰｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ　　ｓｙｒｉｎｇａｅＣａｎｄｉｄａ　　ｔｒｏ
ｐｉｃａｌｉｓＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　　ｃｅｒ
ｅｖｉｓｉａｅＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒ
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｃｉｔｒｉｎｕｍＣｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ
Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉＣｈａｅ
ｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍＡｐｕ　：　Ａｕｒｅ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ　　ｐｕｌｌｕｌａｎｓＡｒ　　：
　Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｒａｄｉｃｉｎａＰｆ　　
：　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕ
ｍ接種法：―体音たはオ胞子の懸濁液を白金耳を用いて
接覆した ８）評価基準＝ＥＩ・・・１００％菌住育阻害４・・・
９０％〜９９％菌生育阻害 ８・・・７０％〜８９％菌生育組害 ２・・・５０％〜６９％菌生育阻害 １・・・８０％〜４９％菌生育阻害 ０・・・８０％以下の１生育阻害 第２表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、害虫忌避効果および殺微生物効果を有
する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わす。）で示
   されるイソチアゾロン誘導体。