JPH0446957B2 - - Google Patents

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JPH0446957B2
JPH0446957B2 JP58026305A JP2630583A JPH0446957B2 JP H0446957 B2 JPH0446957 B2 JP H0446957B2 JP 58026305 A JP58026305 A JP 58026305A JP 2630583 A JP2630583 A JP 2630583A JP H0446957 B2 JPH0446957 B2 JP H0446957B2
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JP
Japan
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methyl
dioxolan
nonane
tetraoxaspiro
reaction
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JP58026305A
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Kyokazu Mizutani
Hitoshi Kato
Yoshihisa Ogasawara
Takeshi Endo
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Toagosei Co Ltd
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Toagosei Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 スピロオルソカボーネート化合物は既知であ
り、その製造法はジヤーナル・オブ・オーガニツ
ク・ケミストリイ（Journal of Organic
Chemistry）35、2347（1970）等記載のビス（ト
リブチル錫）アルキレングリコレートを二硫化炭
素と反応させる方法、あるいは同誌、36、1176
（1971）等記載のジアルキル錫環状ジアルコキシ
ドを二硫化炭素と反応させる方法が知られている
にすぎない。後者の製法を反応式で示すと以下の
ようである。
（上記各式において(A)はポリメチレン基または
そのアルキル置換体を、またR'はアルキル基を
表わす。） これらの従来法は上記のとおり、一般的工業製
品とはいゝ難い有機錫化合物と、毒性が高く取扱
が困難な二硫化炭素を原料としており、反応工程
が複雑であることに加えて、目的物の分離取得も
非常に困難であるために、種々の問題点を有して
おり、スピロオルソカーボネート化合物の工業的
製法としては現実性に乏しいものである。
本発明者らはスピロオルソカーボネート化合物
のより有利な製法について種々検討した結果、取
扱いが容易な環状カーボネート化合物とエポキシ
化合物を反応させることによつて、一段反応で極
めて容易にスピロオルソカーボーネート化合物を
製造できるこを見出し、本発明に到達した。
本発明方法を反応式で示せば次のごとくであ
る。
この反応においてＲは（−CH2）−oて示されるア
ルキレン基好ましくはｎが２〜４の整数であるア
ルキレン基であり、アルキレン基における水素原
子の１または２以上がアルキル基、ハロアルキル
基、その他の有機基あるいはハロゲン原子、その
他の原子などによつて置換されている置換アルキ
レン基であつても良い。
本発明方法において原料として使用される環状
カーボネート化合物としては、１，３−ジオキソ
ラン−２−オン、４−メチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−オン、４−エチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−オン、４−クロル−１，３−ジオキソ
ラン−２−オン、４−クロロメチル−１，３−ジ
オキソラン−２−オン、４−フエニル−１，３−
ジオキソラン−２−オン、４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（２−
ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン−２
−オン、４−（（フエニルメトキシ）メチル）１，
３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−
メチル−５−フエニル−１，３−ジオキソラン−
２−オン、４，４−ジクロロ−１，３−ジオキソ
ラン−２−オン、４−クロロ−５−（トリクロロ
メチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４
−メトキシ−５−（トリクロロメチル）−１，３−
ジオキソラン−２−オン、４−クロロ−５−（ジ
クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オ
ン、４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジ
オキソラン−２−オン、１，３−ジオキサン−２
−オン、４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
オン、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−
２−オン、４，４−ジエチル１，３−ジオキサン
−２−オン、４，６−ジメチル−１，３−ジオキ
サン−２−オン、５−エチル−５−（ヒドロキシ
メチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、４，
５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−２−
オン、４，４，６，６−テトラメチル−１，３−
ジオキサン−２−オン、１，３−ジオキセパン−
２−オン等があげられる。
もう一方の原料であるエポキシ基を含有するエ
ポキシ化合物としては、下記(1)〜(6)を例示するこ
とができる。
(1) ２，２−ビス（4′−ヒドロキシフエニル）プ
ロパン（通称ビスフエノールＡ）、ハロゲン化
ビスフエノールＡ、ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）メタン（通称ビスフエノールＦ）；レゾ
ルシノール、テトラヒドロキシフエニルメタ
ン；フエノールあるいはクレゾールとホルマリ
ンより縮合されるノボラツク型多官能フエノー
ル；フエノール、クレゾール、ｔ−ブチルフエ
ノール等のフエノール系化合物とエピクロルヒ
ドリン又はβ−メチルエピクロルヒドリン〔以
下両者を（β−メチル）エピクロルヒドリンと
表わす。〕を反応させてえられるグリシジルエ
ーテル、β−メチルグリシジルエーテル〔以下
両者を（β−メチル）グリシジルエーテルと表
わす。〕及びポリグリシジルエーテルまたはポ
リ（β−メチルグリシジル）エーテル〔以下両
者をポリ（β−メチル）グリシジル）エーテル
を表わす。〕等。
(2) ブチルアルコール、アリルアルコール、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、
２，２−ビスイ4′−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）プロパン、グリセリン、１，１，１−トリ
メチロールプロパン等のアルコールと（β−メ
チル）エピクロルヒドリンを反応させてえられ
る（β−メチル）グリシジルエーテルをまたポ
リ（（β−メチル）グリシジル）エーテル等。
(3) ベンゼンモノカルボン酸、アジピン酸、セバ
シン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テ
トラヒドロフタル酸等のようなカルボキシル基
を有する化合物と（β−メチル）エピクロルヒ
ドリンを反応させて得られる（β−メチル）グ
リシジルエステル及びポリ（（β−メチル）グ
リシジルエステル等。
(4) エポキシ化オレフイン、エポキシ化ポリブタ
ジエン、エポキイ化植物油、シクロペンタジエ
ン化エポキシ等。
(5) アニリン変性エポキシ等のごとき含窒素エポ
キシ、イソシアヌル酸エポキシやダントイン誘
導体或いはイミダゾリン誘導体等から得られる
含窒素ヘテロ環エポキシ等。
(6) モノ不飽和化合物から得られるプロピレンオ
キサイド、α−ブチレンオキサイド、スチレン
オキサイド等、或いは分子内二重結合を酸化し
て合成される内部エポキシタイプ化合物である
チツソ(株)製商品名チツソノツクス201、221、
289、206、207、1222、千入製品(株)製商品アラ
ルダイトCY−175、CY−176、CY−178、CY
−179等。
本発明方法を行なうに当り、溶媒の存否は本質
的なものではないが、溶媒を使用する方が反応を
円滑に行なうことができる場合がある。使用でき
る溶媒としては、本反応に不活性であれば特に制
限されず、例えばトルエン、キシレン、塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が用い
られる。
反応は触媒たとえばBF3OEt2、SnCI4、TiCl4、
FeCI3、Ｐ−トルエンスルフオン酸、硫酸のごと
き触媒の存在下に、また所望により上記のような
溶媒を使用して行なう。
触媒の使用量は原料化合物に対して一般に0.01
〜5wt％であり、また反応温度は特に制限はない
が、通常０℃〜60℃が適当である。
また、反応時におけるエポキシ化合物に含有さ
れるエポキシ基と環状カーボネートの当量比及び
溶媒使用量に関しても特に制限はないが、一般に
はエポキシ基／環状カーボネートの当量比＝0.2
〜３、溶媒使用量0.1〜20（対仕込エポキシ化合物
および環状カーボネートの合計重量比）で行な
う。
反応の進行程度は反応液を例えばガスクロマト
グラフまたは液体クロマトグラフで分析すること
によつて容易に知ることができる。
生成したスピロオルコカーボネート化合物は、
通常触媒を塩基で失活させた後、その物性に応じ
て、減圧蒸溜法、昇華法、再結晶法によつて反応
生成液から分離すればよい。
また反応生成液にアルカリ水溶液例えば水酸化
ナトリウム水溶液を添加して撹拌混合し環状カー
ボネートを分解後、水層と有機層に分離し、次に
有機層を水洗浄後、例えば硫酸マグネシウムで脱
水し溶媒を除去することによつてスピロオルソカ
ーボネート化合物が取得される。また脱溶剤した
残渣を、目的化合物の物性に応じて、減圧蒸留、
昇華、再結晶することによつてスピロオルカーボ
ネート化合物が取得される。
本発明によれば、取扱いが極めて容易な原料か
ら簡単な操作で一段反応によつて、有用なスピロ
オルカーボネート化合物を容易かつ効率良く製造
することが可能である。
次に本発明方法を実施例によつてさらに詳細に
説明する。
実施例 １ 撹拌機、コンデンサー、温度計および滴下ロー
トを備えた４つ口１フラスコに塩化メチレン
200ml、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２
−オン40.8ｇ（0.4モル）をとり、水浴により約
25℃に冷却しBF3OEt20.4mlを添加後、撹拌しな
がら、エピクロルヒドリン44.4ｇ（0.48モル）を
塩化メチレン200mlに溶解した溶液を約１時間か
けて滴下した。さらに、約25℃で４時間反応させ
た。
次に、トリエチルアミン0.8mlを加えた触媒を
失活させた。反応液を８％NaOH水溶液200mlで
１回洗浄し、有機層を蒸溜水50mlで２回洗浄後
MgSO4で脱水を行なつた。
次に、ロータリーエバボレーターで脱溶剤後減
圧蒸溜した。沸点93〜95℃／1.5mmHgにおいて、
７−クロルメチル−２−メチル−１，４，６，９
−テトラオキサスピロ〔４，４〕ノナン21，６ｇ
（収率28％）を得た。
その物性値は下記の通りである。
Γ沸点：93〜95℃／1.5mmHg Γ赤外吸収スペクトル（以下IRと略記する） ；（第１図参照） 1243cm-11053cm-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ） Γ核磁気共鳴スペクトル（以下NMRと略記す
る） ；（CDCl3中）（第２図参照） δ（ppm） 3.8〜4.6（5H，2CH−Ｏ，CH2−Ｏの3H） 3.4〜3.8（3H，CH2−Cl，CH2−Ｏの1H） 1.2〜1.5（3H，ｄ，Ｃ−CH3） Γ質量分析： 親ピーク（Ｐ−１）（ｍ／ｅ）；193 実施例 ２ 撹拌機、冷却機、温度計および滴下ロートを備
えた４つ口２フラスコに、１，３−ジオキソラ
ン−２−オン303.0ｇ（3.44モル）と塩化メチレ
ン600mlを加えて、液温を15℃に冷却した後、
BF3・OEt2を1.61ml添加した。ついてで液温を15
℃に保ちつつ、エピクロルヒドリン159.2ｇ
（1.72モル）を500mlの塩化メチレンに溶解した溶
液を４時間かけて滴下し、さらに４時間反応させ
た。
つぎに、トリエチルアミン４mlを加えて触媒を
失活後、反応液を10％−水酸化ナトリウム水溶液
1500ｇで洗浄し、さらに500ｇずつの水で３回洗
浄し、無水MgSO4で脱水を行なつた。得らえた
反応液について、減圧で脱溶剤、蒸溜を行い、留
分−１（99〜116℃／1.0mmHg）と留分−２（117
℃／1.0mmHg）を得た。
留分−１はNMRスペクトル、IRスペクトルよ
り２−クロロメチル−１，４，６，９−テトラオ
キサスピロ〔４，４〕ノナンと同定され、収量は
133.3ｇで収率は43％であつた。また留分−２は
NMRとIR両スペクトルから２，７−ジクロロメ
チル−１，４，６，９テトラオキサスピロ〔４，
４〕ノナンと同定され、収量は11.3ｇ、収率は
5.7％であつた。
それらの物性値は、下記の通りである。
() ２−クロロメチル−１，４，６，９−テト
ラオキサスピロ〔４，４〕ノナン ◎沸点；99〜116℃／1.0mmHg ◎IRスペクトル；（第３図参照）1220，1075cm-1
（Ｃ−Ｏ−Ｃ），790cm-1（Ｃ−Cl） ◎NMRスペクトル；（第４図参照）（CDCl3中） （） 3.5〜3.8（2、2−） 3.8〜4.6（7H、酸素原子に結合した
メチン、メチレン機のプロトン） () ２，７−ジクロロメチル−１，４，６，９
−テトラオキサスピロ〔４，４〕ノナン ◎沸点；117℃／1.0mmHg ◎IRスペクトル；（第５図参照）1210，1060cm
-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ），790cm-1（Ｃ−Cl） ◎NMRスペクトル；（第６図参照）（CDCl3中） （） 3.3〜3.8（4、22−） 3.8〜4.6（6H、酸素原子に結合した
メチン、メチレン基のプロトン） 実施例 ３ 撹拌機、コンデンサー、温度計および滴下ロー
トを備えた４つ口２フラスコに、４−メチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン449.2ｇ（4.4モ
ル）と塩化メチレン775mlを加えて、水浴により
約10℃に冷却しBF3・Et2を2.08ml添加した後、
撹拌しながら１，２−プロピレンオキサイド
127.8ｇ（2.2モル）を200mlの塩化メチレンに溶
解した溶液を約２時間かけて滴下し、さらに約10
℃で３時間反応させた。
つぎに、トリエチルアミン４mlを加えて触媒を
失活後、反応液を10％−水酸化ナトリウム水溶液
2290ｇで一回洗浄し、さらに水500ｇで洗浄し、
ついで無水MgSO4で脱水を行なつた。得られた
反応液について、減圧で脱溶剤し、残渣を減圧蒸
溜することにより、沸点67.0〜69.5℃／1.0mmHg
の留分を得た。
この留分はNMRスペクトル、IRスペクトルよ
り２，７−ジメチル−１，４，６，９−テトラオ
キサスピロ〔４，４〕ノナンと同定され、収量は
153.9ｇで収率は43.7％であつた。
それらの物性値は下記の通りである。
◎沸点；67.0〜69.5℃／1.0ｍHg ◎IRスペクトル；（第７図参照） 1210，1050cm-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ） ◎NMRスペクトル；（第８図参照）（CDCl3中） （） プロトン 1.25〜1.4 （6） 3.4〜4.2 ｃ （4H） 4.2〜4.5 ｂ （2H） 実施例 ４ 撹拌機、冷却器、温度計および滴下ロートを備
えた４つ口２フラスコに、１，３−ジオキソラ
ン−２−オン387.5ｇ（4.4モル）を加え、水浴に
より約10℃に冷却しBF3・Et2を2.08ml添加した
後、撹拌しながら１，２−ピロピレンンオキサイ
ド127.8ｇ（2.2モル）を230mlの塩化メチレンに
溶解した溶液を２時間かけて滴下し、約10℃でさ
らに３時間反応させた。
つぎに、トリエチルアミン４mlを加えて触媒を
失活後、反応液10％−水酸化ナトリウム水溶液
2290ｇで一回洗浄し、さらに水500ｇで洗浄し、
ついで無水MgSO4で脱水を行なつた。得られた
反応液について、減圧で脱溶剤し、残さを減圧蒸
溜することにより、沸点67.0〜73.5℃／1.0〜0.55
mmHgを留分を得た。
この留分はNMRスペクトル、IRスペクトルよ
り２−メチル−１，４，６，９−テトラオキサス
ピロ〔４，４〕ノナンと１，４，６，９−テトラ
オキサスピロ〔４，４〕ノナンの混合物であるこ
とがわかつた。この混合は０℃に冷却することに
よつて、容易に固液として分離することができ、
液体である２−メチル−１，４，６，９−テトラ
オキサスピロ〔4.4〕ノナンは収量134.2ｇ、収率
41.7％であり、固体である１，４，６，９−テト
ラオキサスピロ〔4.4〕ノナンは収量20.2ｇ収率
6.9％であつた。
それらの物性値は、下記の通りである。
() ２−メチル−１，４，６，９−テトラオキ
サスピロ〔４，４〕ノナン ◎IRスペクトル；（第９図参照）1220，1050cm
-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ） ◎NMRスペクトル；（第１０図参照）（CDCl3
中） （） プロトン 1.3〜1.4 （3） 3.45〜3.7 ｃ （1H） 4.0〜4.15 ｃ （1H） 4.25〜4.5 ｂ （1H） () １，４，６，９−テトラオキサスピロ
〔４，４〕ノナン ◎沸点；143〜148℃ ◎IRスペクトル；（第１１図参照）1235，1085
cm-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ） ◎NMRスペクトル；（第１２図参照） （CDCl3中） δ（ppm） 4.05 8H、4CH2− 実施例 ５ 撹拌機、コンデンサー、温度計および滴下ロー
トを備えた４つ口500mlフラスコに、１，３−ジ
オキソラン−２−オン88.1ｇ（1.0モル）と塩化
メチレン150mlを加え、水浴により約20℃に冷却
し、BF3・Et2を0.47ml添加した後、撹拌しなが
らフエニルグリシジルエーテル75.1ｇ（0.5モル）
を120mlの塩化メチレンに溶解した溶液を約1.5時
間かけて滴下し、約20℃でさらに3.5時間反応さ
せた。
つぎに、トリエチルアミン1.0mlを加えて触媒
を失活後、反応液を10％−水酸化ナトリウム水溶
液300ｇで一回洗浄し、さらに水100ｇで洗浄し、
ついで無水MgSO4で脱水を行なつた。得られた
反応液について、減圧で脱溶剤し、残渣を減圧蒸
溜することにより、沸点163.0〜173.0℃／0.7mm
Hgの留分を得た。
この留分はNMRスペクトル、IRスペクトルに
より２−フエノキシメチル−１，４，６，９−テ
トラオキサスピロ〔４，４〕ノナンと同定され、
その収量は43.9ｇで収率は36.9％であつた。
その物性値は下記の通りである。
◎融点；70〜77℃ ◎IRスペクトル；（第１３図参照）1045，1200cm
-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ），1600cm-1（フエニル基） ◎NMRスペクトル；（第１４図参照）（CDCl3中） （） プロトン 3.85〜4.7 （9） 6.7〜6.95 ｂ （3H） 7.05〜7.25 ｃ （2H） 実施例 ６ 撹拌機、冷却器、温度計および滴下ロートを備
えた４つ口200mlフラスコに、４−メチル−１，
３−ジオキソラン−２−オン4.95ｇ（0.045モル）
と塩化メチレン30mlを加え、水浴により約10℃に
冷却しBF3・Et2を28ml添加した後、撹拌しなが
らビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポトートYD−8125；東都化成製商品名）5.18ｇ
（0.03eq）を20mlの塩化メチレンに溶解した溶液
を１時間かけて滴下し、さらに15℃で４時間反応
させた。
つぎに、トリエチルアミン60mlを加えて触媒を
失活後、反応液を10％−水酸化ナトリウム水溶液
20ｇで一回洗浄し、さらに水20ｇずつで二回洗浄
し、ついで無水MgSO4で脱水を行なつた。得ら
れた反応液を約20mlに濃縮し、これを大量のアセ
トン（200ml）中に注ぎ、不溶物を濾別し、瀘液
を濃縮、乾固することによつて、白色粉末を3.1
ｇ得た。
この粉末はNMRスペクトル、IRスペクトルに
より、エポキシ基の約50％に４−メチル−１，３
−ジオキソラン−２−オンが付加した、下記構造
式で示される物質であることがわかつた。
その物性値は下記のとうりである。
◎IRスペクトル；（第１５図参照） 1240，1040
cm-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ） ◎NMRスペクトル；（第１６図参照）（CDCI3
中） δ（ppm） プロトン 1.2〜1.4 ｂ 1.6 ａ 3.2〜4.8 ｃ 6.5〜7.2 フエニレン基
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１で得た７−クロルメチル−２
−メチル−１，４，６，９−テトラオキサスピロ
〔４，４〕ノナンのIRスペクトル図であり、第２
図は同化合物のNMRスペクトル図である。第３
図は実施例２で得た２−クロロメチル−１，４，
６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナンのIR
スペクトル図であり、第４図は同化合物のNMR
スペクトル図である。また第５図は実施例２で得
た２，７−ジクロロメチル−１，４，６，９−テ
トラオキサスピロ〔4.4〕ノナンのIRクペクトル
図であり、第６図は同化合物のNMRスペクトル
図である。第７図は実施例３で得た２，７−ジメ
チル−１，４，６，９−テトラオキサスピロ
〔4.4〕ノナンのIRスペクトル図であり、第８図は
同化合物のNMRスペクトル図である。第９図は
実施例４で得た２−メチル−１，４，６，９−テ
トラオキサスピロ〔4.4〕ノナンのIRスペクトル
図であり、第１０図は同化合物のNMRスペクト
ル図である。また第１１図は実施例４で得た１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナン
のIRスペクトル図であり、第１２図は同化合物
のNMRスペクトル図である。第１３図は実施例
５で得た２−フエノキシメチル−１，４，６，９
−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナンのIRスペク
トル図であり、第１４図は同化合物のNMRスペ
クトル図である。第１５図は実施例６で得た前記
構造式で示される化合物のIRスペクトル図であ
り、第１６図は同化合物のNMRスペクトル図で
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下式で示される環状カーボネート化合物とエ
    ポキシ基を含有するエポキシ化合物を反応させる
    ことを特徴とするスピロオルソカーボネート化合
    物の製造方法。 （ここでＲはアルキレン基または置換アルキレン
    基である。）
JP58026305A 1983-02-21 1983-02-21 スピロオルソカ−ボネ−トの製造方法 Granted JPS59155385A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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