JPH043798B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は潤滑油、特にネオペンチルポリオール
エステル系潤滑油の酸化による劣化を防止する酸
化防止剤に関する。 〔従来の技術〕 各種機械類に使用される潤滑油は、その特性を
改良するために種々の添加剤が添加される。特に
空気中で高温、高速の状態で運転される機械類の
潤滑部分では、蒸発損失が多く、潤滑油が存在し
なくなつたり、あるいはスラツジが発生堆積し潤
滑不能となる等の問題が生じる。このような問題
を解消するため、潤滑油に熱安定化剤や酸化防止
剤が添加されている。 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油は、
ヒンダードエステル構造を有する為熱分解性が低
く、化学的安定性に優れ耐フロン性が高く、引火
点も高いので安全である等の長所をもつので、過
酷な運転を要する冷凍機、エンジン、タービン等
の潤滑油として多く使用されている。 従来、該ネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油の酸化安定性の向上を図る為に、各種のラジ
カル禁止剤と過酸化物分解剤とを混合添加してい
る。例えば、ラジカル禁止剤として2,2′−メチ
レン−ビス(4−メチル−6−t−ブチル−フエ
ノール)、2,2′−メチレン−ビス(4−エチル
−6−t−ブチル−フエノール)、4,4′−ブチ
リデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチル−フ
エノール)、4,4′−ブチリデン−ビス(3−メ
チル−6−t−ブチル−フエノール)、4,4′−
イソ−プロピリデンビスフエノール、1,1′−ビ
ス(4−ヒドロキシフエニル)シロキサン等のフ
エノール類と、過酸化物分解剤として、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛とを特定の割合で混合し、酸
化防止剤として該ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油に添加した報告がある(石油学会、第
24回研究発表会予稿集112〜115ページ、1981年)。 しかし、上記酸化防止剤を添加した該ネオペン
チルポリオールエステル系潤滑油は依然として、
高温下での蒸発量が多く、熱分解性が高いので、
油使用量、給油頻度、発生スラツジ量等が多いな
どの問題点があり、上記酸化防止剤の効果は不十
分なものであつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のように、ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油の酸化防止剤は未だに十分満足するも
のが得られていない。そこで、本発明の目的は、
ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油の酸化
をより効果的に防止しうる新規な酸化防止剤を提
供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 この目的を達成するため、本発明の酸化防止剤
は、式()で示されるトリスノニルフエニルホ
スフアイト()と、 一般式()で示されるアルキル化ジフエニルア
ミン() (式中Rは炭素数8又は9のアルキル基を示す)
を、():()=1:1〜20(重量部)の割合で
混合した点に特徴がある。 〔作用〕 本発明に用いる式()で示されるトリスノニ
ルフエニルフオスフアイト()において、ノニ
ル基は、特に限定なしにいずれの異性体も使用で
き、例えば、ノルマルノニル基、7−メチル−オ
クチル基、6,7−ジメチル−ヘプチル基、5−
エチル−ヘプチル基、3,4,5−トリメチル−
ヘキシル基、4−イソプロピル−ヘキシル基、2
−エチル−5−メチル−ヘキシル基、2,2′,5
−トリメチル−ヘキシル基、1,2,3,4−テ
トラメチル−ペンチル基、2,4−ジメチル−3
−エチル−ペンチル基、2−プロピル−4−メチ
ル−ペンチル基、3−イソプロピル−4−メチル
−ペンチル基などを挙げることができる。又、フ
エニル基に置換する該ノニル基の位置は特に限定
されず、いずれの位置でも良い。 一般式()で示されるアルキル化ジフエニル
アミン()において、置換基Rは炭素数9のア
ルキル基がより望ましく、上記トリスノニルフエ
ニルフオスフアイト()の場合に例示したもの
と同様のノニル基を使うことができる。 又、該アルキル化ジフエニルアミン()の各
アルキル基の置換位置もまた特に限定なく、いず
れの位置でも良い。 これらの成分の混合割合は、トリスノニルフエ
ニルホスフアイト()1重量部に対して、アル
キル化ジフエニルアミン()が1〜20重量部で
あるが、酸化防止効果の点で1:5〜15がより望
ましい。該アルキル化ジフエニルアミン()の
混合割合が1重量部未満、または20重量部より大
になると、各成分の混合による酸化防止の相乗効
果が十分発揮されない。 潤滑油に対するこれらの配合量は、一般に潤滑
油100重量部に対し、トリスノニルフエニルフオ
スフアイト()1重量部、アルキル化ジフエニ
ルアミン()1〜20重量部の割合である。 本発明の上記酸化防止剤は、特にネオペンチル
ポリオールエステル系潤滑油において顕著な効果
があり、該ネオペンチルポリオールがネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールである場合に最も好適である。又
該エステルを構成する脂肪酸は特に限定されない
が、炭素数7〜20の脂肪酸が好ましく、例えばヘ
プタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウ
ンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラ
デカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘ
プタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸等の飽和脂肪酸、及びウンデシレン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラ
キドン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられ、これらの
異性体もすべて用いることができる。 尚、本発明の酸化防止剤は各成分を単に混合撹
拌することで容易に製造でき、60〜180℃で加温
すればより速く、均一にできるので望ましい。 本発明の上記酸化防止剤を使用するに当り、必
要に応じて各種の添加剤、例えば極圧剤、摩耗防
止剤、腐食防止剤、防錆剤、流動点降下剤、粘度
指数向上剤などとの併用は何ら差支えない。 本発明のネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油用酸化防止剤は特に全損式給油装置を使用し
た150〜250℃での高温用潤滑油に添加して優れた
性能を発揮する。例えば、連続式スチーマー、焼
成オーブン、ヒートセツトテンター、各種乾燥機
のチエーン、ベアリング、スライド部などに使用
する潤滑油に添加すると好適であるが、冷凍機、
エンジン、タービンなどの潤滑油に対しても有効
であることは勿論である。 〔実施例〕 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油とし
て、ネオペンチルグリコールイソデカン酸エステ
ル、トリメチロールプロパンオレイン酸エステ
ル、ペンタエリスリトールイソステアリン酸エス
テルの三種類を基油とし、酸化防止剤として、ト
リスノニルフエニルフオスフアイト、ジノニルジ
フエニルアミン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、
2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−
ブチルフエノール)、4,4′−イソプロピリデン
ビスフエノール、1,1′−ビス(4−ビドロキシ
フエニル)シクロヘキサンを、第1表に示す混合
割合で調製し、上記基油にそれぞれ添加混合し試
料とした。これらの試料から、それぞれ約20mgを
採取し、示差熱天秤による分析を行なつた。条件
は100ml/分で空気を流しながら、2℃/分で230
℃まで昇温し、同温度で保持し、各試料が加熱減
量して完全に炭化恒量に達するまでの時間(完全
炭化時間)、その恒量(スラツジ量)、及び加熱減
量曲線とを測定した。得られた結果のうち、完全
炭化時間とスラツジ量を第1表に示し、加熱減量
曲線を第1,2,3図にそれぞれ示した。
エステル系潤滑油の酸化による劣化を防止する酸
化防止剤に関する。 〔従来の技術〕 各種機械類に使用される潤滑油は、その特性を
改良するために種々の添加剤が添加される。特に
空気中で高温、高速の状態で運転される機械類の
潤滑部分では、蒸発損失が多く、潤滑油が存在し
なくなつたり、あるいはスラツジが発生堆積し潤
滑不能となる等の問題が生じる。このような問題
を解消するため、潤滑油に熱安定化剤や酸化防止
剤が添加されている。 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油は、
ヒンダードエステル構造を有する為熱分解性が低
く、化学的安定性に優れ耐フロン性が高く、引火
点も高いので安全である等の長所をもつので、過
酷な運転を要する冷凍機、エンジン、タービン等
の潤滑油として多く使用されている。 従来、該ネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油の酸化安定性の向上を図る為に、各種のラジ
カル禁止剤と過酸化物分解剤とを混合添加してい
る。例えば、ラジカル禁止剤として2,2′−メチ
レン−ビス(4−メチル−6−t−ブチル−フエ
ノール)、2,2′−メチレン−ビス(4−エチル
−6−t−ブチル−フエノール)、4,4′−ブチ
リデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチル−フ
エノール)、4,4′−ブチリデン−ビス(3−メ
チル−6−t−ブチル−フエノール)、4,4′−
イソ−プロピリデンビスフエノール、1,1′−ビ
ス(4−ヒドロキシフエニル)シロキサン等のフ
エノール類と、過酸化物分解剤として、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛とを特定の割合で混合し、酸
化防止剤として該ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油に添加した報告がある(石油学会、第
24回研究発表会予稿集112〜115ページ、1981年)。 しかし、上記酸化防止剤を添加した該ネオペン
チルポリオールエステル系潤滑油は依然として、
高温下での蒸発量が多く、熱分解性が高いので、
油使用量、給油頻度、発生スラツジ量等が多いな
どの問題点があり、上記酸化防止剤の効果は不十
分なものであつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のように、ネオペンチルポリオールエステ
ル系潤滑油の酸化防止剤は未だに十分満足するも
のが得られていない。そこで、本発明の目的は、
ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油の酸化
をより効果的に防止しうる新規な酸化防止剤を提
供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 この目的を達成するため、本発明の酸化防止剤
は、式()で示されるトリスノニルフエニルホ
スフアイト()と、 一般式()で示されるアルキル化ジフエニルア
ミン() (式中Rは炭素数8又は9のアルキル基を示す)
を、():()=1:1〜20(重量部)の割合で
混合した点に特徴がある。 〔作用〕 本発明に用いる式()で示されるトリスノニ
ルフエニルフオスフアイト()において、ノニ
ル基は、特に限定なしにいずれの異性体も使用で
き、例えば、ノルマルノニル基、7−メチル−オ
クチル基、6,7−ジメチル−ヘプチル基、5−
エチル−ヘプチル基、3,4,5−トリメチル−
ヘキシル基、4−イソプロピル−ヘキシル基、2
−エチル−5−メチル−ヘキシル基、2,2′,5
−トリメチル−ヘキシル基、1,2,3,4−テ
トラメチル−ペンチル基、2,4−ジメチル−3
−エチル−ペンチル基、2−プロピル−4−メチ
ル−ペンチル基、3−イソプロピル−4−メチル
−ペンチル基などを挙げることができる。又、フ
エニル基に置換する該ノニル基の位置は特に限定
されず、いずれの位置でも良い。 一般式()で示されるアルキル化ジフエニル
アミン()において、置換基Rは炭素数9のア
ルキル基がより望ましく、上記トリスノニルフエ
ニルフオスフアイト()の場合に例示したもの
と同様のノニル基を使うことができる。 又、該アルキル化ジフエニルアミン()の各
アルキル基の置換位置もまた特に限定なく、いず
れの位置でも良い。 これらの成分の混合割合は、トリスノニルフエ
ニルホスフアイト()1重量部に対して、アル
キル化ジフエニルアミン()が1〜20重量部で
あるが、酸化防止効果の点で1:5〜15がより望
ましい。該アルキル化ジフエニルアミン()の
混合割合が1重量部未満、または20重量部より大
になると、各成分の混合による酸化防止の相乗効
果が十分発揮されない。 潤滑油に対するこれらの配合量は、一般に潤滑
油100重量部に対し、トリスノニルフエニルフオ
スフアイト()1重量部、アルキル化ジフエニ
ルアミン()1〜20重量部の割合である。 本発明の上記酸化防止剤は、特にネオペンチル
ポリオールエステル系潤滑油において顕著な効果
があり、該ネオペンチルポリオールがネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールである場合に最も好適である。又
該エステルを構成する脂肪酸は特に限定されない
が、炭素数7〜20の脂肪酸が好ましく、例えばヘ
プタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウ
ンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラ
デカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘ
プタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸等の飽和脂肪酸、及びウンデシレン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラ
キドン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられ、これらの
異性体もすべて用いることができる。 尚、本発明の酸化防止剤は各成分を単に混合撹
拌することで容易に製造でき、60〜180℃で加温
すればより速く、均一にできるので望ましい。 本発明の上記酸化防止剤を使用するに当り、必
要に応じて各種の添加剤、例えば極圧剤、摩耗防
止剤、腐食防止剤、防錆剤、流動点降下剤、粘度
指数向上剤などとの併用は何ら差支えない。 本発明のネオペンチルポリオールエステル系潤
滑油用酸化防止剤は特に全損式給油装置を使用し
た150〜250℃での高温用潤滑油に添加して優れた
性能を発揮する。例えば、連続式スチーマー、焼
成オーブン、ヒートセツトテンター、各種乾燥機
のチエーン、ベアリング、スライド部などに使用
する潤滑油に添加すると好適であるが、冷凍機、
エンジン、タービンなどの潤滑油に対しても有効
であることは勿論である。 〔実施例〕 ネオペンチルポリオールエステル系潤滑油とし
て、ネオペンチルグリコールイソデカン酸エステ
ル、トリメチロールプロパンオレイン酸エステ
ル、ペンタエリスリトールイソステアリン酸エス
テルの三種類を基油とし、酸化防止剤として、ト
リスノニルフエニルフオスフアイト、ジノニルジ
フエニルアミン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、
2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−
ブチルフエノール)、4,4′−イソプロピリデン
ビスフエノール、1,1′−ビス(4−ビドロキシ
フエニル)シクロヘキサンを、第1表に示す混合
割合で調製し、上記基油にそれぞれ添加混合し試
料とした。これらの試料から、それぞれ約20mgを
採取し、示差熱天秤による分析を行なつた。条件
は100ml/分で空気を流しながら、2℃/分で230
℃まで昇温し、同温度で保持し、各試料が加熱減
量して完全に炭化恒量に達するまでの時間(完全
炭化時間)、その恒量(スラツジ量)、及び加熱減
量曲線とを測定した。得られた結果のうち、完全
炭化時間とスラツジ量を第1表に示し、加熱減量
曲線を第1,2,3図にそれぞれ示した。
【表】
【表】
以上詳細に説明したように、本発明のネオペン
チルポリオールエステル系潤滑油用酸化防止剤
は、高耐熱性、低スラツジ量等の酸化防止効果に
優れており、長期に亘る使用でも給油頻度が少な
く、潤滑油使用量が少なく、熱分解スラツジの発
生量が少ないなどの点で優れているので機械装置
類の安定した運転に極めて大きく寄与できる。
チルポリオールエステル系潤滑油用酸化防止剤
は、高耐熱性、低スラツジ量等の酸化防止効果に
優れており、長期に亘る使用でも給油頻度が少な
く、潤滑油使用量が少なく、熱分解スラツジの発
生量が少ないなどの点で優れているので機械装置
類の安定した運転に極めて大きく寄与できる。
第1〜3図は、本発明の実施例における加熱保
持時間と加熱減量の関係を示したものである。
持時間と加熱減量の関係を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 トリスノニルフエニルホスフアイト()
と、一般式()で示される (式中Rは炭素数8又は9のアルキル基を示す)
アルキル化ジフエニルアミン()を、 ():()=1:1〜20(重量部)の割合で混合
してなるネオペンチルポリオールエステル系潤滑
油用酸化防止剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30332686A JPS63156899A (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ネオペンチルポリオ−ルエステル系潤滑油用酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30332686A JPS63156899A (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ネオペンチルポリオ−ルエステル系潤滑油用酸化防止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63156899A JPS63156899A (ja) | 1988-06-29 |
JPH043798B2 true JPH043798B2 (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=17919625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30332686A Granted JPS63156899A (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ネオペンチルポリオ−ルエステル系潤滑油用酸化防止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63156899A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3142321B2 (ja) * | 1991-09-03 | 2001-03-07 | 日石三菱株式会社 | 冷凍機油組成物 |
BR9301005A (pt) * | 1992-04-29 | 1993-11-03 | Lubrizol Corp | Composicao liquida e metodo para lubrificar um sistema de refrigeracao |
JP5258162B2 (ja) * | 2005-12-09 | 2013-08-07 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP2009040954A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Daido Chem Ind Co Ltd | マグネシウム及びマグネシウム合金の温間加工用潤滑剤組成物 |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP30332686A patent/JPS63156899A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63156899A (ja) | 1988-06-29 |
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