JPH04364177A - アルデヒド環状3量化物の製造方法 - Google Patents
アルデヒド環状3量化物の製造方法Info
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- JPH04364177A JPH04364177A JP3050750A JP5075091A JPH04364177A JP H04364177 A JPH04364177 A JP H04364177A JP 3050750 A JP3050750 A JP 3050750A JP 5075091 A JP5075091 A JP 5075091A JP H04364177 A JPH04364177 A JP H04364177A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂用硬化剤
として有用なトリオキサン誘導体の合成原料等として利
用できるアルデヒド環状3量化物の製造方法に関する。
として有用なトリオキサン誘導体の合成原料等として利
用できるアルデヒド環状3量化物の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルデ
ヒドの環化反応によって得られるアルデヒド環状3量化
物がトリオキサン誘導体の合成原料等として使用されて
いる。従来、アルデヒド環状3量化物の製造は、一般に
酸触媒、例えば硫酸触媒(特開昭50−13382号)
、リン酸触媒(特開昭50−13383号)、イオン交
換樹脂(特開昭49−41306号)、ジルコニウム酸
化物、スズ酸化物、チタン酸化物等の固体触媒(特開昭
53−101386号)の存在下でアルデヒドを反応さ
せることにより行なわれるが、硫酸触媒は容器の腐食問
題があり、固体触媒は反応後の触媒分離が煩雑である。 また、ヘテロポリ酸によるアルデヒドの3量環化反応が
提案されている(特開昭56−118079号)。しか
し、この方法は用いるアルデヒドがホルムアルデヒドに
限られている。さらに、ホルムアルデヒドを水溶液とし
て用いることを要旨としており、副成物として水が生じ
るため、水の分離操作が必要となる。
ヒドの環化反応によって得られるアルデヒド環状3量化
物がトリオキサン誘導体の合成原料等として使用されて
いる。従来、アルデヒド環状3量化物の製造は、一般に
酸触媒、例えば硫酸触媒(特開昭50−13382号)
、リン酸触媒(特開昭50−13383号)、イオン交
換樹脂(特開昭49−41306号)、ジルコニウム酸
化物、スズ酸化物、チタン酸化物等の固体触媒(特開昭
53−101386号)の存在下でアルデヒドを反応さ
せることにより行なわれるが、硫酸触媒は容器の腐食問
題があり、固体触媒は反応後の触媒分離が煩雑である。 また、ヘテロポリ酸によるアルデヒドの3量環化反応が
提案されている(特開昭56−118079号)。しか
し、この方法は用いるアルデヒドがホルムアルデヒドに
限られている。さらに、ホルムアルデヒドを水溶液とし
て用いることを要旨としており、副成物として水が生じ
るため、水の分離操作が必要となる。
【0003】一方、触媒によるアルデヒドの3量環化反
応においては、液相が均一な状態で反応を行なわせるこ
とが反応液の操作性の点から好ましいが、このような液
相状態を均一にした反応では反応後に反応液から触媒を
分離することが必要となる。即ち、アルデヒド環状3量
化物の分離、精製においては、反応器より流出したアル
デヒド環状3量化物、未反応アルデヒド、触媒等の混合
物から蒸留,抽出,晶析等によってアルデヒド環状3量
化物を分離,精製するものであるが、精製処理において
は精製する混合物中におけるアルデヒド環状3量化物の
濃度が高いと共に、触媒等の不純物が少ないことが望ま
しく、反応後における反応液からの触媒の分離はアルデ
ヒド環状3量化物の製造における重要な課題の一つであ
る。
応においては、液相が均一な状態で反応を行なわせるこ
とが反応液の操作性の点から好ましいが、このような液
相状態を均一にした反応では反応後に反応液から触媒を
分離することが必要となる。即ち、アルデヒド環状3量
化物の分離、精製においては、反応器より流出したアル
デヒド環状3量化物、未反応アルデヒド、触媒等の混合
物から蒸留,抽出,晶析等によってアルデヒド環状3量
化物を分離,精製するものであるが、精製処理において
は精製する混合物中におけるアルデヒド環状3量化物の
濃度が高いと共に、触媒等の不純物が少ないことが望ま
しく、反応後における反応液からの触媒の分離はアルデ
ヒド環状3量化物の製造における重要な課題の一つであ
る。
【0004】また、一般に反応液からの反応生成物の分
離操作においては、反応液を2以上の液相、即ち目的物
を含む生成物相と他の相とに相分離させて液分離を行な
う方法が極めて効率的である。このため、ホルムアルデ
ヒド環状3量化物の製造において、反応系に反応媒体と
してジクロルエタン等のホルムアルデヒドが不溶でホル
ムアルデヒド環状3量化物が可溶な溶剤を添加する方法
が提案されている(特開昭60−1179号)。しかし
、この方法によれば反応液を2つの液相に相分離するこ
とは可能であるが、添加した反応媒体を分離する操作が
必要となる。本発明は、アルデヒド環状3量化物の合成
における前述したプロセス上の諸問題を解決したもので
、反応後の反応液をアルデヒド環状3量化物を含む生成
物相とヘテロポリ酸を含む触媒相の2液相に容易に相分
離することができ、プロセス上極めて有利なアルデヒド
環状3量化物の製造方法を提供することを目的とする。
離操作においては、反応液を2以上の液相、即ち目的物
を含む生成物相と他の相とに相分離させて液分離を行な
う方法が極めて効率的である。このため、ホルムアルデ
ヒド環状3量化物の製造において、反応系に反応媒体と
してジクロルエタン等のホルムアルデヒドが不溶でホル
ムアルデヒド環状3量化物が可溶な溶剤を添加する方法
が提案されている(特開昭60−1179号)。しかし
、この方法によれば反応液を2つの液相に相分離するこ
とは可能であるが、添加した反応媒体を分離する操作が
必要となる。本発明は、アルデヒド環状3量化物の合成
における前述したプロセス上の諸問題を解決したもので
、反応後の反応液をアルデヒド環状3量化物を含む生成
物相とヘテロポリ酸を含む触媒相の2液相に容易に相分
離することができ、プロセス上極めて有利なアルデヒド
環状3量化物の製造方法を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、上記
目的を達成するため、下記式(1) R−CHO
…(1)(
Rは炭化水素残基を示す)で示されるアルデヒドをヘテ
ロポリ酸からなる触媒の存在下で反応させて、下記式(
2)
目的を達成するため、下記式(1) R−CHO
…(1)(
Rは炭化水素残基を示す)で示されるアルデヒドをヘテ
ロポリ酸からなる触媒の存在下で反応させて、下記式(
2)
【化1】で示されるアルデヒド環状3量化物を得ること
を特徴とするアルデヒド環状3量化物の製造方法を提供
する。
を特徴とするアルデヒド環状3量化物の製造方法を提供
する。
【0006】この場合、本発明においては、反応後の反
応液がアルデヒド環状3量化物と未反応アルデヒドを含
む生成物相及び触媒であるヘテロポリ酸を含む触媒相の
液液2相に相分離し、従って反応液から触媒相のみを液
分離操作によってとり出すことにより容易に触媒を回収
することができる。また、本発明においては、回収した
触媒相の触媒活性が持続するため、この触媒相をアルデ
ヒド環状3量化物合成用の触媒としてそのままリサイク
ルして再使用することができる。これに対し、前述した
従来技術においては、本発明のように反応液を液液2相
に分離し、生成物相のみをとり出せばよいというプロセ
ス上の大きな優位性は示されていない、また、本発明は
炭化水素残基とアルデヒド基が結合したすべてのアルデ
ヒドに適用可能な点で画期的なアルデヒド環状3量化物
の製造方法を提供するものである。
応液がアルデヒド環状3量化物と未反応アルデヒドを含
む生成物相及び触媒であるヘテロポリ酸を含む触媒相の
液液2相に相分離し、従って反応液から触媒相のみを液
分離操作によってとり出すことにより容易に触媒を回収
することができる。また、本発明においては、回収した
触媒相の触媒活性が持続するため、この触媒相をアルデ
ヒド環状3量化物合成用の触媒としてそのままリサイク
ルして再使用することができる。これに対し、前述した
従来技術においては、本発明のように反応液を液液2相
に分離し、生成物相のみをとり出せばよいというプロセ
ス上の大きな優位性は示されていない、また、本発明は
炭化水素残基とアルデヒド基が結合したすべてのアルデ
ヒドに適用可能な点で画期的なアルデヒド環状3量化物
の製造方法を提供するものである。
【0007】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明で用いる(1)式のアルデヒドの種類に制限はな
い。即ち、Rが炭化水素残基のものであればいずれのも
のでも使用でき、例えば脂肪族アルデヒド、環式脂肪族
アルデヒド、芳香族アルデヒド等のすべてのアルデヒド
を用いることができる。これらの中では、プロピオンア
ルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、ヘキシルアルデヒド等を特に好適に使用することが
できる。なお、(1)式のアルデヒドの炭化水素残基は
置換基を有するものであってもよい。また、本発明で用
いるヘテロポリ酸は、一般的には、リン、ケイ素、ホウ
素、ヒ素、テルル、アルミニウムなどの原子と、他の金
属酸化物、例えばタングステン、モリブデン、バナジウ
ム、クロム、イオウ、セレンなどの酸化物とから構成さ
れる比較的高分子量の無機化合物である。
い。即ち、Rが炭化水素残基のものであればいずれのも
のでも使用でき、例えば脂肪族アルデヒド、環式脂肪族
アルデヒド、芳香族アルデヒド等のすべてのアルデヒド
を用いることができる。これらの中では、プロピオンア
ルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、ヘキシルアルデヒド等を特に好適に使用することが
できる。なお、(1)式のアルデヒドの炭化水素残基は
置換基を有するものであってもよい。また、本発明で用
いるヘテロポリ酸は、一般的には、リン、ケイ素、ホウ
素、ヒ素、テルル、アルミニウムなどの原子と、他の金
属酸化物、例えばタングステン、モリブデン、バナジウ
ム、クロム、イオウ、セレンなどの酸化物とから構成さ
れる比較的高分子量の無機化合物である。
【0008】ヘテロポリ酸として、さらに具体的には、
モリブドリン酸、モリブドケイ酸、モリブドホウ酸、モ
リブドヒ酸、モリブドテルル酸、、モリブドアルミン酸
、タングストリン暗、タングストケイ酸、タングストホ
ウ酸、タングストヒ酸、タングストテルル酸、タングス
トアルミン酸、タングストチタン酸、タングストスズ酸
などが例示され、中でもモリブドリン酸、モリブドケイ
酸、タングストリン酸、タングストケイ酸が好適に用い
られる。ヘテロポリ酸は必要に応じて1種または2種以
上が用いられる。ヘテロポリ酸は、そのまま用いてもよ
く、予め稀釈剤で稀釈して用いてもよい。本発明におい
ては、触媒としてのヘテロポリ酸の存在下に(1)式の
アルデヒドを反応させ、(2)式の化合物を合成する。 この場合、反応条件に特に制限はなく、室温でアルデヒ
ドとヘテロポリ酸を混合すれば反応は進行するが、加熱
あるいは除熱を行なってもよい。また、原料アルデヒド
に対するヘテロポリ酸の量は特に問わないが、アルデヒ
ド/ヘテロポリ酸のモル比を10〜1000とすること
が好ましい。
モリブドリン酸、モリブドケイ酸、モリブドホウ酸、モ
リブドヒ酸、モリブドテルル酸、、モリブドアルミン酸
、タングストリン暗、タングストケイ酸、タングストホ
ウ酸、タングストヒ酸、タングストテルル酸、タングス
トアルミン酸、タングストチタン酸、タングストスズ酸
などが例示され、中でもモリブドリン酸、モリブドケイ
酸、タングストリン酸、タングストケイ酸が好適に用い
られる。ヘテロポリ酸は必要に応じて1種または2種以
上が用いられる。ヘテロポリ酸は、そのまま用いてもよ
く、予め稀釈剤で稀釈して用いてもよい。本発明におい
ては、触媒としてのヘテロポリ酸の存在下に(1)式の
アルデヒドを反応させ、(2)式の化合物を合成する。 この場合、反応条件に特に制限はなく、室温でアルデヒ
ドとヘテロポリ酸を混合すれば反応は進行するが、加熱
あるいは除熱を行なってもよい。また、原料アルデヒド
に対するヘテロポリ酸の量は特に問わないが、アルデヒ
ド/ヘテロポリ酸のモル比を10〜1000とすること
が好ましい。
【0009】本発明において反応後の反応液から化合物
(2)を分離する場合、反応液が室温で液液2相(生成
物相、触媒相)に相分離しているときには、そのまま液
分離によって生成物相のみをとり出せばよい。また、室
温で反応液が固化した状態になることもあるが、このと
きには反応液の融点以上に加熱することにより容易に液
液2相に分離する。また、分離後のヘテロポリ酸含有触
媒相はそのままリサイクルして再使用することが可能で
ある。即ち、原料アルデヒドのみを追加すればヘテロポ
リ酸は追加しなくても1回目とほぼ同様の収率で反応が
行なわれる。さらに、再使用は、複数回行なうことが可
能である。
(2)を分離する場合、反応液が室温で液液2相(生成
物相、触媒相)に相分離しているときには、そのまま液
分離によって生成物相のみをとり出せばよい。また、室
温で反応液が固化した状態になることもあるが、このと
きには反応液の融点以上に加熱することにより容易に液
液2相に分離する。また、分離後のヘテロポリ酸含有触
媒相はそのままリサイクルして再使用することが可能で
ある。即ち、原料アルデヒドのみを追加すればヘテロポ
リ酸は追加しなくても1回目とほぼ同様の収率で反応が
行なわれる。さらに、再使用は、複数回行なうことが可
能である。
【0010】
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に示すが
、本発明は下記実施例に限定されるものではない。 実施例1〜3 表1に示すアルデヒド10gを仕込んだ反応器(ガラス
容器)に表1に示す触媒(ヘテロポリ酸)0.5gを添
加し、室温で6時間反応を行なった。その後、2液相に
相分離した反応液の上部の生成物相中におけるアルデヒ
ド環状3量化物の収率(仕込みアルデヒドに対する重量
%)を求めた。なお、生成物(アルデヒド環状3量化物
)は、実施例1では1,3,5−トリエチル−2,4,
6−トリオキサン、1,3,5−トリイソプロピル−2
,4,6−トリオキサン、1,3,5−トリペンチル−
2,4,6−トリオキサンである。
、本発明は下記実施例に限定されるものではない。 実施例1〜3 表1に示すアルデヒド10gを仕込んだ反応器(ガラス
容器)に表1に示す触媒(ヘテロポリ酸)0.5gを添
加し、室温で6時間反応を行なった。その後、2液相に
相分離した反応液の上部の生成物相中におけるアルデヒ
ド環状3量化物の収率(仕込みアルデヒドに対する重量
%)を求めた。なお、生成物(アルデヒド環状3量化物
)は、実施例1では1,3,5−トリエチル−2,4,
6−トリオキサン、1,3,5−トリイソプロピル−2
,4,6−トリオキサン、1,3,5−トリペンチル−
2,4,6−トリオキサンである。
【0011】
表1
─────────────────────────
─────────── 仕込みア
ルデヒド 添加触媒
トリオキサン
収率(wt%)─
─────────────────────────
──────────実施例1 プロピオンアルデヒ
ド リンモリブデン酸 86.6
実施例2 n−ブチルアルデヒド
リンモリブデン酸 76.9
実施例3 ヘキシルアルデヒド ケイ
タングステン酸 61.1 ────
─────────────────────────
───────NMRスペクトル、IRスペクトル、質
量スペクトルにより、生成物が原料アルデヒド環状3量
化物であることを確認した。以下すべて同様である。
─────────── 仕込みア
ルデヒド 添加触媒
トリオキサン
収率(wt%)─
─────────────────────────
──────────実施例1 プロピオンアルデヒ
ド リンモリブデン酸 86.6
実施例2 n−ブチルアルデヒド
リンモリブデン酸 76.9
実施例3 ヘキシルアルデヒド ケイ
タングステン酸 61.1 ────
─────────────────────────
───────NMRスペクトル、IRスペクトル、質
量スペクトルにより、生成物が原料アルデヒド環状3量
化物であることを確認した。以下すべて同様である。
【0012】実施例4
10gのイソブチルアルデヒドを仕込んだガラス容器に
触媒として0.5gのケイタングステン酸を添加し、室
温で20分間反応を行なったところ、反応液全体が結晶
状態となった。この結晶化した反応液を、反応容器を7
0℃の水槽にて加熱することにより液化し、生成物相と
触媒相の2液相に分離した。生成物相中における1,3
,5−トリイソプロピル−2,4,6−トリオキサンの
収率は60.5重量%であった。 実施例5 10gのプロピオンアルデヒドを仕込んだガラス容器に
触媒として1.0gのリンモリブデン酸を添加し、室温
で2時間反応を行なって1,3,5−トリエチル−2,
4,6−トリオキサンを生成させた。その後、2液相に
分離した反応液から下部の触媒相を分液により採取した
。この触媒を含む液に新たに10gのプロピオンアルデ
ヒドを添加して反応を行なった。その結果、第1回目と
同様に液相分離を伴って1,3,5−トリエチル−2,
4,6−トリオキサンが生成した。この操作を繰り返し
実施した結果を表2に示す。
触媒として0.5gのケイタングステン酸を添加し、室
温で20分間反応を行なったところ、反応液全体が結晶
状態となった。この結晶化した反応液を、反応容器を7
0℃の水槽にて加熱することにより液化し、生成物相と
触媒相の2液相に分離した。生成物相中における1,3
,5−トリイソプロピル−2,4,6−トリオキサンの
収率は60.5重量%であった。 実施例5 10gのプロピオンアルデヒドを仕込んだガラス容器に
触媒として1.0gのリンモリブデン酸を添加し、室温
で2時間反応を行なって1,3,5−トリエチル−2,
4,6−トリオキサンを生成させた。その後、2液相に
分離した反応液から下部の触媒相を分液により採取した
。この触媒を含む液に新たに10gのプロピオンアルデ
ヒドを添加して反応を行なった。その結果、第1回目と
同様に液相分離を伴って1,3,5−トリエチル−2,
4,6−トリオキサンが生成した。この操作を繰り返し
実施した結果を表2に示す。
【0013】
表2
─────────────────────────
───────────繰り返し トリオキサン
生成反応液の状態回数 収
率(wt%)
───────────────────
───────────────── −
84.5 発熱を伴い反応するが温度低下
により直ちに明確な
2液相に分離1 83
.4 同
上10 81.5
同 上─────────
─────────────────────────
──本例では、10回の再使用を行なってもトリオキサ
ンの収率は殆ど低下せず、本例で用いる触媒は複数の繰
り返し使用によっても活性が低下しないことがわかった
。
───────────繰り返し トリオキサン
生成反応液の状態回数 収
率(wt%)
───────────────────
───────────────── −
84.5 発熱を伴い反応するが温度低下
により直ちに明確な
2液相に分離1 83
.4 同
上10 81.5
同 上─────────
─────────────────────────
──本例では、10回の再使用を行なってもトリオキサ
ンの収率は殆ど低下せず、本例で用いる触媒は複数の繰
り返し使用によっても活性が低下しないことがわかった
。
【0014】比較例1,2
プロピオンアルデヒド10gを仕込んだガラス容器に触
媒として1.0gのFeCl3またはAlCl3を添加
し、実施例1〜3と同じ操作で反応を行なった。結果を
表3に示す。 表3 ───────────────────────
───── 触媒
生成反応液の状態 ─────
───────────────────────
比較例1 FeCl3 泥状の固液の混
合物を生成 比較例2 Al
Cl3 同 上
────────────────────
────────本例においては、いずれも反応液の相
分離が起こらなかった。
媒として1.0gのFeCl3またはAlCl3を添加
し、実施例1〜3と同じ操作で反応を行なった。結果を
表3に示す。 表3 ───────────────────────
───── 触媒
生成反応液の状態 ─────
───────────────────────
比較例1 FeCl3 泥状の固液の混
合物を生成 比較例2 Al
Cl3 同 上
────────────────────
────────本例においては、いずれも反応液の相
分離が起こらなかった。
【0015】比較例3
プロピオンアルデヒド10gを仕込んだガラス容器に触
媒として1.0gのZnCl2を添加し、実施例5と同
じ操作にて触媒の繰り返し使用を行ない、1,3,5−
トリエチル−2,4,6−トリオキサンを合成した。結
果を表4に示す 。表4 ───────────────────────
────────── 繰り返し トリオキサン
生成反応液の状態 回数
収率(wt%)
──────────────────
─────────────── 1
87.1 約2時間経過後に
2液相に分離 2 64.0
約48時間以上経過後に2液相に分離
─────────────────────────
────────本例においては、反応液の相分離が極
めて遅かった。これは、反応速度が遅いためであると推
測される。
媒として1.0gのZnCl2を添加し、実施例5と同
じ操作にて触媒の繰り返し使用を行ない、1,3,5−
トリエチル−2,4,6−トリオキサンを合成した。結
果を表4に示す 。表4 ───────────────────────
────────── 繰り返し トリオキサン
生成反応液の状態 回数
収率(wt%)
──────────────────
─────────────── 1
87.1 約2時間経過後に
2液相に分離 2 64.0
約48時間以上経過後に2液相に分離
─────────────────────────
────────本例においては、反応液の相分離が極
めて遅かった。これは、反応速度が遅いためであると推
測される。
【0016】比較例4
プロピオンアルデヒド10gを仕込んだガラス容器に触
媒として1.0gのパラトルエンスルホン酸を添加し、
実施例5と同じ操作にて触媒の繰り返し使用を行ない、
1,3,5−トリエチル−2,4,6−トリオキサンを
合成した。結果を表5に示す。 表5 ─────────────────────────
───────────繰り返し トリオキサン
生成反応液の状態回数 収
率(wt%) ─────────────────────────
─────────── 1 62.2
発熱を伴い反応するが温度低下により直ちに
明確な
2液相に分離 5 46.2
同 上 8
34.4
同 上──────────────
──────────────────────本例に
おいては、触媒の再使用によって収率が大幅に低下し、
繰り返し使用による触媒の活性低下が著しかった。
媒として1.0gのパラトルエンスルホン酸を添加し、
実施例5と同じ操作にて触媒の繰り返し使用を行ない、
1,3,5−トリエチル−2,4,6−トリオキサンを
合成した。結果を表5に示す。 表5 ─────────────────────────
───────────繰り返し トリオキサン
生成反応液の状態回数 収
率(wt%) ─────────────────────────
─────────── 1 62.2
発熱を伴い反応するが温度低下により直ちに
明確な
2液相に分離 5 46.2
同 上 8
34.4
同 上──────────────
──────────────────────本例に
おいては、触媒の再使用によって収率が大幅に低下し、
繰り返し使用による触媒の活性低下が著しかった。
【0017】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
反応媒体を添加することなく反応液が生成物相と触媒相
の2液相に相分離され、簡便な液分離操作によって反応
液から生成物相を分離することにより高純度な液状のア
ルデヒド環状3量化物を得ることができる。また、液分
離によって得られた触媒相の触媒活性が持続するため、
回収した触媒相をそのままリサイクルして触媒として再
使用することができる。従って、本発明方法はプロセス
上極めて有利なものである。
反応媒体を添加することなく反応液が生成物相と触媒相
の2液相に相分離され、簡便な液分離操作によって反応
液から生成物相を分離することにより高純度な液状のア
ルデヒド環状3量化物を得ることができる。また、液分
離によって得られた触媒相の触媒活性が持続するため、
回収した触媒相をそのままリサイクルして触媒として再
使用することができる。従って、本発明方法はプロセス
上極めて有利なものである。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記式(1) R−CHO
…(1)(
Rは炭化水素残基を示す)で示されるアルデヒドをヘテ
ロポリ酸からなる触媒の存在下で反応させて、下記式(
2) 【化1】 で示されるアルデヒド環状3量化物を得ることを特徴と
するアルデヒド環状3量化物の製造方法。 - 【請求項2】 反応後の反応液をアルデヒド環状3量
化物を含む生成物相及びヘテロポリ酸を含む触媒相の2
液相に相分離させ、この反応液から上記生成物相を液分
離することによりアルデヒド環状3量化物を得る請求項
1記載の製造方法。 - 【請求項3】 反応後の反応液から回収した触媒相を
触媒として再使用する請求項2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3050750A JPH04364177A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | アルデヒド環状3量化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3050750A JPH04364177A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | アルデヒド環状3量化物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04364177A true JPH04364177A (ja) | 1992-12-16 |
Family
ID=12867517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3050750A Pending JPH04364177A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | アルデヒド環状3量化物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04364177A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002220384A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-08-09 | Asahi Kasei Corp | トリオキサンの合成方法 |
-
1991
- 1991-02-22 JP JP3050750A patent/JPH04364177A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002220384A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-08-09 | Asahi Kasei Corp | トリオキサンの合成方法 |
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