JPH0436263A - 新規な脂環式化合物からなる組成物およびその製造法 - Google Patents
新規な脂環式化合物からなる組成物およびその製造法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
含有する組成物およびそれらの製造法に関するものであ
り、塗料用樹脂等の分野において、電着用塗料、粉体用
塗料、コーティング剤、ハイソリッド焼付塗料として用
い、可とう性の付与等の優れた特徴を提供せんとするも
のである。
導体封止剤、等に用いることかできる。
、ハロゲンを含む化合物や樹脂の安定剤等、幅広い分野
に有用な特徴を提供できるものである。
は下記(TV) 0
(■)の構造を有しているものである。
して用いた場合、可とう性がなく、また単分子のために
、C0OHまたはその無水物OHあるいはアミン基を有
した高分子または硬化剤と(IV)のエポキシを反応さ
せるため、分子量の大きなジエポキンドを与えることが
できない。
反応性が低いという欠点を有している。
Xは以下 CH20C(CH2)4C0CH2 II 11 o Oである] も同様な用途で用いられているが、 これは可とう性の面で期待した性能が得られないばかり
でなく分子量分布を有したオリゴマーではなく、単分子
体であるためである。
に優れた、エポキシ樹脂を提供するものである。
n−ブチル、secブチル、 tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。
を特徴とする化合物(1) II 、 l IIORO (1])・ [Ra5Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、
n−ブチル、Secブチル・ tertブチル基、Ra5Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。
物を含有する組成物」 および 「化合物(I[I) II + 11 0 RbO(I−) [Ra5Rbは水素、メチノペエチル、イソプロピル、
n−ブチル、secブチル、 tertブチル基、Ra5Rbは各々の基に同時に変え
ることができる Cは1〜7の整数、nは1〜2oの整数]の製造方法」 および 「化合物(I) 0
(■)を触媒の存在下ラクトン化合物と反応させ
ることORb O(I) をエポキシ化剤の存在下O〜70”Cでエポキシ化する
ことを特徴とする化合物(n) II I 11 ORO (II) [Ra、Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、
n−ブチル、SeCブチル、 tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。
てのべる。
ンモノマーである。
産されており、ブタジェンとアクロレインのディールス
アルダン反応によりテ[・ラヒドロベンズアルデヒドを
生産し、これをさらに一般的に言うティッシエンコ反応
によるエステル化によって得ることができる。
チルカプロラクトン、β−メチルδ)λレロラクトンで
ある。
イヤービリガー反応で工業的に生産されている。
得ることができ、これを過酸によるバイヤービリガー反
応で工業的に生産できる。
、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等の有機カルボン
酸、過酸化水素と酢酸、無水酢酸ないし硫酸によって作
られる過酢酸などが挙げられる。
−メチルテトラヒドロビランを原料として製造すること
ができる。
ンを加えることかできる。
ルである。
目的とする物性を得にくいためである。
。用いる触媒としては、オクチル酸スズ、ジブチルスズ
オキシドジブチルスズラウレート等の有機スズ、さらに
は塩化第1スズ、臭化第1スズ、ヨウ化第1スズ等のハ
ロゲン化スズが有効である。
プロピオン酸等の有機酸を併用することが可能である。
テロポリ酸も有効である。
マグネシウムメトキシド、またアルミニウムイソプロポ
キント、アルミニウムサトキシト等の金属、また、テト
ラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、テト
ラエトキンチタネト等の触媒を用いることかできる。
しくは、200ppmからo、lppmである。
することは可能である。
作を必要とする場合かあり好ましくない。
応の完結に多くの時間を必要とするため経済的に有利な
方法でない。
50℃の範囲で行うことができる。
℃より高い場合は着色の度合いが大きくなり、また分解
反応が起り易くなり好ましくない。
および高沸点の炭化水素系溶剤等の活性水素を持たない
不活性な溶媒中で行なってもよい。
を下げ、取り扱い易くすることもできる。
加することにより反応速度は極めて増大することが見出
された。
ル、エタノール、プロパツール、ブタノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブタンジオール、ベンタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、1゜6ヘキサンジオール、3−メチルベ
ンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、トリメチ0−ルプロパン、グリセリン、ト
リメチロールエタン、ペンタエリスリトール等を用いる
ことができる。
50好ましくは0.1〜10である。
効果が小さく、一方、50以上の場合反応の促進効果は
大きいが、目的とする化合物の物性を低下させる恐れが
あるからである。
序で仕込んでもよい。
あり仕込みにくいので、他の原料で希釈して仕込むこと
もできる。
製品の着色に影響を与えることもあるし、気相での爆発
混合気の形成の可能性もあるからである。
であるが、他に副生成物としていくつかの化合物が混さ
っていると考えられる。
進剤として一般式HOROHで表わされるジオール化合
物を加え触媒の存在下反応させるとたとえば以下のよう
な組成の化合物を含有した生成物か得られる。
、Rb、水素、メチル、エチル、イソプロピル、n−ブ
チル、secブチル、tertブチル基、RaXRbは
各々の基に同時に変えることができる。Cは1〜7の整
数、nは1〜20の整数]一方、(II)はnモルの付
加物であるが、n−0,1,2,3・・・・であり分子
量分布を有しており、全く原料の(m)のままである化
合物も存在する。
た分布を有した化合物である。
化合物を除去することもてきるし、クロマトグラフィー
による分離も可能である。
を用いた場合、たとえば ・ ・ ・ (A1 ) ・ ・ ・ (A2 ) l( (A3 ) H+0(CH2)50十T−ORO [C(CH2)50す7H 0・ ・ ・ (A4 ) (A1)を主成分として(A1)〜(A4)からなる混
合物として得られる。
用いた場合、 を生成物とする組成物が得られる。
を用いた場合、 CH3 を生成物とする組成物が得られる。
ンを用いた場合、(以下余白)OCRCl 0 を生成物とする組成物が得られる。
、トリメチルカプロラクトンの中から2種類以上任意に
組合せることができるし、3種類以上用いることも可能
である。
(C)(D)のラクトン開環構造のランダムな組合せ構
造を有するものが得られる。
ついてのべる。
I)を得ることかできる。
た混合物でよい。
ができる。
いてもよい。
ないが、除去する場合には吸着等の方法が用いられる エポキシ化する場合のエポキシ化剤としては過酸または
種々のハイドロパーオキサイド類を用いることができる
。
酸、過安息香酸、トリフルオロ過酢酸等がある。
に入手でき、安定度も高いので好ましいエポキシエポキ
シ化剤である。
ャリブチルハイトロパーオキサイド、クメンパーオキサ
イド、メタクロロ過安息香酸等がある。エポキシ化の際
には必要に応して触媒を用いることができる。
との酸を触媒として用い得る。
酸と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と、あるいは有機
酸を過酸化水素と、あるいはモリブデンヘキサカルボニ
ルをターシャリブチルハイドロパーオキサイドと併用し
て触媒効果を得ることができる。
有無や反応温度を調節して行なう。
度域は定まる。
70℃の範囲が好ましい。
酸の分解がおきる。
チルハイトロパーオキサイト/モリブデン二酸化物ジア
セチルアセトナート系では同し理由で20℃〜150℃
か好ましい。
化などの目的で使用することかできる。
よびエステル化合物等を用い得る。
。
などの酸も触媒として用い得る。
和結合をどれくらい残存させたいかなどの目的に応して
変化させることができる。
不飽和基に対して等芒ルかそれ以上加えるのが好ましい
。
0倍モルを超えることは通常不利であり、過酢酸の場合
1〜5倍モルが好ましい。
同時に原料中の置換基かエポキシ化剤と副反応を起こし
た結果、変性された置換基が生し、目的化合物中に含ま
れてくる。
るいは酸価に悪影響を生じることがある。
加できる。
酸水素アンモニウムナトリウム、ピロリン酸、ビロリン
酸カリ、ピロリン酸ナトリウム、2−エチルヘキシルピ
ロリン酸ナトリウム、2エチルへキシルビロリン酸カリ
ウム、2−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム、
2−エチルヘキシルトリポリリン酸カリウム、2−エチ
ルヘキシルテトラポリリン酸ナトリウム、2−エチルヘ
キシルテトラポリリン酸カリウム。
ましくは50ppm〜11000ppである。
から混入した金属等をキレート化し不活性化する作用で
あると考えられる。
品とすることもてきる。
0℃である。
ることかできる。
するために水洗を行うことは好ましい。
キシレン等の芳香族化合物あるいはヘキサン、ヘプタン
、オクタンの様な炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類を用いることかてきる。
〜5倍である。
らに水で洗浄することも有効な方法である。用いるアル
カリ水溶液としては例えばNa’OH,KOH,K
Co 、Na Co 、NaHco 、KHC
O、NH3などのようなアルカv性物質の水溶液を使用
することができる。 使用する際の濃度はひろい範囲で
自由に選択することができる。
0〜50℃の温度範囲で行うのがよい。
低沸させ製品を取り出すことができる。
あり、各溶剤類の沸点に応じ減圧度を調節して行うこと
ができる。
ができる。
投入した後エポキシ化剤を滴下して行く方法がよい。
器で蒸発させ製品化する。
反応器に連続で仕込み連続で抜き取ることかできる。
プでもよい。
。
まる。
分としていると考えられる。
場合 を生成物とする組成物か得られる。
合 0 CHCH0 また、ラクトンとして3,3.5トリメチルカプロラク
トンを用いた場合、 CH3 ・ ・ ・ ・ (D ′ ) ε−カプロラクトン、β−メチルδ−バレロラクトン、
トリメチルカプロラクトン等から数種類組合せて製造し
た(1)を用いてエポキシ化した生成物は(A−)(B
−)(CI (D−)の各々のラクトン部分の構造を
ランダムに組合せた構造を有している。
3・・・であり、ラクトンの付加していないエボキン化
合物も含有している。
れたラクトンの付加モル数がnの値である。一方、エポ
キシは水、あるいは酸で微量ではあるか開環している可
能性かあり [ただし、R−H,アセチル基、プロピル基など]も微
量含有している。
使用することもてきる。
はこれらの実施例によって何ら制限されるものではない
。
コに1256−チトラヒドロベンノルー1.256−チ
トラヒトロペンゾエト[本文中化合物(m)31211
.7g、εカプロラクトン626.9g、ジエチレング
リコル8.51g、触媒としてテトラブチルチタネトの
1%へブタン溶液、920gを入れ、窒素を通しなから
220℃で27時間加熱した。
ンジルー1256−チトラヒトロペンゾエートは30.
17W%、ε−カプロラクトンは016W%であった。
m g K OH/ g )粘度(Cp、45℃) 水分(%) を調べ表−1に記した。
ペクトル、第三図はGPCチャートである。−HNMR
スペクトルは日本電子(株)のJNM−EX90分光機
を用い、CDCl3中室温で測定することにより得られ
た。
るピーク(H’ ) 、63.9〜4.2の多重線は酸
素の隣りのメチレン水素(H″′、Hb′)に帰属でき
る。
NaC1板に塗り測定することにより得られた。IRス
ペクトルでは1728cm−’にカルボニル基に起因す
る吸収がみられ、さらにシクロへキセニル基の二重結合
に特有の吸収、3020cm−’ 1659cm−’
、および647cm−’がみられた。
したようなエステル交換反応がおこっていることがわか
る。
成分の示性式は以下のように示される。
〜9を表1に示す。
いた内容量2000ccのフラスコζこ実施例1で得た
化合物(I[I)を含む組成物を1672 g r s
酢酸エチル150.Ogrを入れ50℃に保った〇 これに過酢酸溶液(濃度30%)および2−エチルヘキ
シルトリポリリン酸ナトリウム1.48grを2時間か
けて滴下した。
度を0.1%以下とした。
30分50℃で攪拌した。
後2回同様の操作を行った。
処理した。
た。
原料の二重結合に起因する65.6のピクが、エポキシ
化によりδ(ppm)3.2に高磁場シフトする(H゛
)。
の隣りのメチレン水素(H’、H”)に帰属できる(図
−4)。
にC−0に起因する吸収がみられ、さらにエポキシ化合
物に特有の吸収785cm−’ 125Qcm−’、
かみられた(図−5)。
性式は次のよってあることがわかる。
コに化合物(m)1211.0g、ε−カプロラクトン
300.Ogr、β−メチルδバレロラクトン326g
r、ジエチレングリコール8.51gr、触媒としてテ
[・ラブチルチタネートの1%へブタン溶液、9.20
grを入れ窒素を通じながら220℃で27時間反応し
た。
ラクトンは0.01%、β−メチルδバレロラクトンは
3.0%であった。(以下余白)外観(APHA)
100 A V (m g K OH/ g ) 0
、 10HV(” > 4.86
水分(%)、 0.01%であった。
カプロラクトン(3,5,5トリメチルカプロラクトン
と3.5.5トリメチル力プロラクトン混合物)326
.Ogrを加えた他は実施例16と同様に行った。
トンは0.10%、トリメチルカプロラクトンは3.0
%であった。
g K、 OH/ g ) 0 、 10I(V
() 4.86 水分(%) 0.01%であった。
10と同様に行った。
酸ナトリウムを添加せずに行った他は同様。酸価の2.
8と高いものか得られた。
クトル、第2図は同IRスペクトル、第3図は同ゲルパ
ーミエイションクロマトグラフのチャートである。 第4図は実施例10に於いて得られた組成物の”HNM
Rスペクトル、第5図は同IRスペクトルである。
Claims (7)
- (1)下記構造を有する化合物を含有する組成物▲数式
、化学式、表等があります▼( I ) [Ra、Rbは水素、メチル、エチル、イソプロピル、
n−ブチル、secブチル、 tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。 cは1〜7の整数、nは1〜20の整数]。 - (2)下記構造(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [Ra、Rb:水素、メチル、エチル、イソプロピル、
n−ブチル、secブチル、 tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。 cは1〜7の整数、nは1〜20の整数] を有する化合物を含有する組成物。 - (3)化合物(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) を触媒の存在下ラクトン化合物と反応させることを特徴
とする化合物( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [Ra、Rbは水素、メチル、エチル、イソプロピル、
n−ブチル、secブチル、 tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。 cは1〜7の整数、nは1〜20の整数] の製造方法。 - (4)水酸基を有する化合物を( I )中OH価として
0.01〜50加えることを特徴とする特許請求の範囲
第(3)項記載の製造方法。 - (5)用いるラクトンがε−カプロラクトン、トリメチ
ルカプロラクトン、β−メチルδバレロラクトンから選
ばれるいずれか一つまたは2以上である特許請求の範囲
第(3)項記載の製造方法。 - (6)化合物( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) をエポキシ化剤の存在下0〜70℃でエポキシ化するこ
とを特徴とする化合物(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [Ra、Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、
n−ブチル、secブチル、 tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変え
ることができる。 cは1〜7の整数、nは1〜20の整数] の製造方法。 - (7)エポキシ化反応の際、以下の添加剤 リン酸、リン酸−カリウム、リン酸−ナトリウム、リン
酸水素アンモニウムナトリウム、ピロリン酸、ピロリン
酸カリ、ピロリン酸ナトリウム、2−エチルヘキシルピ
ロリン酸ナトリウム、2−エチルヘキシルピロリン酸カ
リウム、2−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム
、2−エチルヘキシルトリポリリン酸カリウム、2−エ
チルヘキシルテトラポリリン酸ナトリウム、2−エチル
ヘキシルテトラポリリン酸カリウムから選ばれる少なく
とも1種類を加えることを特徴とする特許請求の範囲第
(5)項記載の製造方法。
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-
1990
- 1990-05-30 JP JP14073290A patent/JP2906275B2/ja not_active Expired - Lifetime
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