JP2906275B2

JP2906275B2 - 新規な脂環式化合物からなる組成物およびその製造法

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Publication number: JP2906275B2
Application number: JP14073290A
Authority: JP
Inventors: 高明藤輪; 正治渡辺; 伸竹本
Original assignee: DAISERU KAGAKU KOGYO KK
Current assignee: DAISERU KAGAKU KOGYO KK
Priority date: 1990-05-30
Filing date: 1990-05-30
Publication date: 1999-06-14
Anticipated expiration: 2014-06-14
Also published as: JPH0436263A

Description

【発明の詳細な説明】《産業上の利用分野》本発明は化合物（Ｉ）あるいは（II）からなる組成物
およびそれらの製造法に関するものであり、塗料用樹脂
等の分野において、電着用塗料、粉体用塗料、コーティ
ング剤、ハイソリッド焼付塗料として用い、可とう性の
付与等の優れた特徴を提供せんとするものである。

また電材用原料として、絶縁ワニス、LED封脂剤、半
導体封止剤、等に用いることができる。また、ガラス繊
維の収束剤、光硬化エポキシ等さらには、ハロゲンを含
む化合物や樹脂の安定剤等、幅広い分野に有用な特徴を
提供できるものである。

《従来の技術》従来用いられている脂環式エポキシ樹脂の代表的なも
のは下記（IV）の構造を有しているものである。

これは塗料分野、電材分野で用いられているが、塗料
として用いた場合、可とう性がなく、また単分子のため
に、COOHまたはその無水物OHあるいはアミン基を有した
高分子または硬化剤と（IV）のエポキシを反応させるた
め、分子量の大きなジエポキシドを与えることができな
い。また、エステル基との分子間距離が近いためエポキ
シの反応性が低いという欠点を有している。

一方、化合物（Ｖ）［ただし、Ｘは以下である］も同様な用途で用いられているが、これは可とう性の面
で期待した性能が得られないばかりでなく分子量分布を
有したオリゴマーではなく、単分子体であるためであ
る。

《発明の目的》本発明は前記問題を解決し、可とう性、反応性、耐熱
性に優れた、エポキシ樹脂を提供するものである。

《課題を解決するための手段》本発明者らは前記目的を達成するために鋭意検討を重
ねた結果、本発明に到達した。

すなわち、本発明は「下記構造［Ra、Rbは水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは
１〜20の整数］を有する化合物からなる組成物」、「下記構造（II））［Ra、Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができ。

ｃは１〜７の整数、ｎは１〜20の整数］を有する化合物からなる組成物」、「化合物（III）を触媒の存在下ラクトン化合物と反応させることを特徴
とする化合物（Ｉ）［Ra、Rbは水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは
１〜20の整数］からなる組成物の製造方法」および「化合物（Ｉ）をエポキシ化剤の存在下０〜70℃でエポキシ化すること
を特徴とする化合物（II）［Ra、Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは
１〜20の整数］からなる組成物の製造方法」である。

以下本発明を詳細に説明する。

先ず、最初の発明である化合物（Ｉ）からなる組成物
の製造方法について述べる。

［原料］化合物（Ｉ）の原料としては前記化合物（III）とラ
クトンモノマーである。

化合物（III）は一般に（IV）の原料として工業的に
生産されており、ブタジエンとアクロレインのディール
スアルダン反応によりテトラヒドロベンズアルデヒドを
生産し、これをさらに一般的に言うティッシェンコ反応
によるエステル化によって得ることができる。一方、ラ
クトンモノマーはε−カプロラクトン、トリメチルカプ
ロラクトン、β−メチルδバレロラクトンである。

ε−カプロラクトンは、シクロヘキサノンを過酸によ
るバイヤービリガー反応で工業的に生産されている。ト
リメチルカプロラクトンはイソホロンの水素化により得
ることができ、これを過酸によるバイヤービリガー反応
で工業的に生産できる。用いる過酸はたとえば過ギ酸、
過酢酸、過プロピオン酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安
息香酸等の有機カルボン酸、過酸化水素と、酢酸、無水
酢酸ないし硫酸によって作られる過酢酸などが挙げられ
る。

β−メチルγ−バレロラクトンは、２−ヒドロキシ−
４−メチルテトラヒドロピランを原料として製造するこ
とができる。

［反応条件］化合物（III）１モルに対し、挿入させる所定量のラ
クトンを加えることができる。加えるラクトンは１〜20
モル、好ましくは１〜10モルである。20モル以上では得
られる化合物（Ｉ）が柔らかすぎて目的とする物性を得
にくいためである。反応を行うには一定量の触媒を用い
ることが有効である。

用いる触媒としては、オクチル酸スズ、ジブチルスズ
オキシドジブチルスズラウレート等の有機スズ、さらに
は塩化第１スズ、臭化第１スズ、ヨウ化第１スズ等のハ
ロゲン化スズが有効である。これらを用いるとき触媒を
活性化するためギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸を
併用することが可能である。

また、リンタングステン酸、ケイタングステン酸等の
ヘテロポリ酸も有効である。さらに、塩化マグネシウ
ム、マグネシウムメトキシド、マグネシウムエトキシ
ド、またアルミニウムイソプロポキシド、アルミニウム
ザトキシド等の金属、また、テトラブチルチタネート、
テトラプロピルチタネート、テトラエトキシチタネート
等の触媒を用いることができる。

触媒の使用量は1000ppmから0.01ppm、好ましくは、20
0ppmから0.1ppmである。使用量が1000ppm含まれる場合
反応速度を大きくすることは可能である。しかし最終製
品に悪影響を与える可能性があり、除去操作を必要とす
る場合があり好ましくない。

一方、0.01ppm以下の場合、触媒効果が小さく反応の
完結に多くの時間を必要とするため経済的に有利な方法
でない。化合物（III）へのラクトンの付加反応は、100
〜250℃の範囲で行うことができる。100℃より低い場合
は反応速度が小さく、また250℃より高い場合は着色の
度合いが大きくなり、また分解反応が起り易くなり好ま
しくない。反応は無溶剤で行なってもよいし、トルエ
ン、キシレンおよび高沸点の炭化水素溶剤等の活性水素
を持たない不活性な溶媒中で行なってもよい。また、無
溶剤で反応を行った後、各種溶媒で希釈し粘度を下げ、
取り扱い易くすることもできる。

本反応を行う場合以上の条件で反応は進行する。しか
し驚くべきことに微量の水酸基を有する化合物を添加す
ることにより反応速度は極めて増大することが見出され
た。

用いる水酸基を有する化合物はたとえば、水、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,6ヘキサンジオール、３−メチルペ
ンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ト
リメチロールエタン、ペンタエリスリトール等を用いる
ことができる。

用いる量は、化合物（Ｉ）中のOH価として0.01〜50好
ましくは0.1〜10である。0.01より小さい場合水酸基を
含有する化合物の添加効果が小さく、一方、50以上の場
合反応の促進効果は大きいが、目的とする化合物の物性
を低下させる恐れがあるからである。

反応を行う原料の仕込方法には限定はない。

原料（III）、ラクトン、触媒、反応促進剤は各々ど
の順序で仕込んでもよい。

触媒の仕込みについては、反応粗液中数ppmの含有量
であり、仕込みにくいので、他の原料で希釈して仕込む
こともできる。

反応の雰囲気は窒素であることが好ましい。

酸素が混入しても反応の進行に大きな影響はでない
が、製品の着色に影響を与えることもあるし、気相での
爆発混合気の形成の可能性もあるからである。

反応終了後、粗液は（III）で示した化合物が主成分
であるが、他に副生物としていくつかの化合物が混ざっ
ていると考えられる。

たとえば、（III）に対しラクトンを数モル加え、促
進剤として一般式HOROHで表わされるジオール化合物を
加え触媒の存在下反応させるたとえば以下のような組成
の化合物を含有した生成物が得られる。

［以上（Ｉ）および（VI）〜（IX）において、Ra、Rb;
水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、se
cブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基に同時に変
えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは１〜20の整
数］一方、（II）はｎモルの付加物であるが、ｎ＝０、
１、２、３・・・・であり分子量分布を有しており、全
く原料の（III）のままである化合物も存在する。

他の副生物も同様にｎ＝０、１、２、３・・・の付加
した分布を有した化合物である。これらの組成物はその
まま使用できる。

また、必要に応じ分離精製して使用することもでき
る。たとえば、水洗することにより低分子末端OHを有し
た化合物を除去することもできるし、クロマトグラフィ
ーによる分離も可能である。上記生成物としてはラクト
ンとしてε−カプロラクトンを用いた場合、たとえば（A1）を主成分として（A1）〜（A4）からなる混合物と
して得られる。

また、ラクトンとしてβ−メチルγ−バレロラクトン
を用いた場合、を主成物とする組成物が得られる。

また、ラクトンとして3,3,5トリメチルカプロラクト
ンを用いた場合、を主成物とする組成物が得られる。

また、ラクトンとして3,5,5トリメチルカプロラクト
ンを用いた場合、を主成物とする組成物が得られる。

用いるラクトンは単独で使用するとは限らない。ε−
カプロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、ト
リメチルカプロラクトンの中から２種類以上任意に組合
せることができるし、３種類以上用いることも可能であ
る。

数種類のラクトン化合物を組合せた場合（Ａ）（Ｂ）
（Ｃ）（Ｄ）のラクトン開環構造のランダムな組合せ構
造を有するものが得られる。

次に、２番目の発明である化合物（II）からなる組成
物の製造方法についてのべる。

［原料］化合物（Ｉ）と過酸を反応させることにより化合物
（II）を得ることができる。化合物（Ｉ）は（III）と
ラクトンを反応して得られた混合物でよい。場合によっ
ては水洗により低分子化合物を除去することができる。

また、クロマトグラフィーにより分離精製したものを
用いてもよい。

化合物（Ｉ）の粗液中の触媒は必ずしも除去する必要
はないが、除去する場合には吸着等の方法が用いられ
る。エポキシ化する場合のエポキシ化剤としては過酸ま
たは種々のハイドロパーオキサイド類を用いることがで
きる。

たとえば、過酸としては過ギ酸、過酸酸、過プロピオ
ン酸、過安息香酸、トリフルオロ過酢酸等がある。この
うち過酢酸は工業的に大量に製造されており、安価に入
手でき、安定度も高いので好ましいエポキシエポキシ化
剤である。

ハイドロパーオキサイド類としては過酸化水素、ター
シャリブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキ
サイド、メタクロロ過安息香酸等がある。エポキシ化の
際には必要に応じて触媒を用いることができる。

例えば、過酸の場合、炭酸ソーダ等のアルカリや硫酸
などの酸を触媒として用い得る。また、ハイドロパーオ
キサイド類の場合、タングステン酸と苛性ソーダの混合
物を過酸化水素と、あるいは有機酸を過酸化水素と、あ
るいはモリブデンヘキサカルボニルをターシャリブチル
ハイドロパーオキサイドと併用して触媒効果を得ること
ができる。

［反応条件］エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶媒使用
の有無や反応温度を調節して行なう。用いるエポキシ化
剤の反応性によって使用できる反応温度域は定まる。好
ましいエポキシ化剤である過酢酸についていえば０〜70
℃の範囲が好ましい。０℃未満では反応が遅く、70℃を
越える温度では過酢酸の分解がおきる。

また、ハイドロパーオキサイドの１例であるターシャ
ルブチルハイドロパーオキサイド／モリブデン二酸化物
ジアセチルアセトナート系では同じ理由で20℃〜150℃
が好ましい。

溶媒は原料粘度の低下、エポキシ化剤の希釈による安
定化などの目的で使用することができる。過酢酸の場合
であれば芳香族化合物、エーテル化合物およびエステル
化合物等を用い得る。特に酢酸エチルあるいはキシレン
は好ましい溶媒である。たとえば過酸の場合、炭酸ソー
ダなどのアルカリや硫酸などの酸も触媒として用い得
る。

不飽和結合に対するエポキシ化剤の仕込みモル比は不
飽和結合をどれくらい残存させたいかなどの目的に応じ
て変化させることができる。

エポキシ基が多い化合物が目的の場合、エポキシ化剤
は不飽和基に対して等モルかそれ以上加えるのが好まし
い。

ただし、経済性、および次に述べる副反応の問題から
10倍モルを超えることは通常不利であり、過酢酸の場合
１〜５倍モルが好ましい。

エポキシ化反応の条件によって二重結合のエポキシ化
と同時に原料中の置換基がエポキシ化剤と副反応を起こ
した結果、変性された置換基が生じ、目的化合物中に含
まれてくる。しかし得られた製品中に微量の副生物が混
入し、色相あるいは酸価に悪影響を生じることがある。
これを防止するために以下の添加剤少なくとも１種類添
加できる。

リン酸、リン酸−カリウム、リン酸−ナトリウム、リ
ン酸水素アンモニウムナトリウム、ピロリン酸、ピロリ
ン酸カリ、ピロリン酸ナトリウム、２−エチルヘキシル
ピロリン酸ナトリウム、２−エチルヘキシルピロリン酸
カリウム、２−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウ
ム、２−エチルヘキシルトリポリリン酸カリウム、２−
エチルヘキシルテトラポリリン酸ナトリウム、２−エチ
ルヘキシルテトラポリリン酸カリウム、添加量は反応粗
液中10ppm〜10000ppm、好ましくは50ppm〜1000ppmであ
る。

これらの添加効果としては一般に反応器あるいは原料
等から混入した金属等をキレート化し不活性化する作用
であると考えられる。

［精製］生成物は種々の方法で分離を行うことができる。得ら
れた反応粗液はそのまま溶媒等を留去し、これを製品と
することもできる。

脱低沸条件は50℃〜200℃、好ましくは80〜160℃であ
る。

また、各溶剤類の沸点に応じて減圧度を調整して反応
させることができる。

本反応においても微量不純物を生成するのでこれを除
去するために水洗を行うことは好ましい。水洗を行うに
あたり、反応粗液にベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族化合物あるいはヘキサン、ヘプタン、オクタンの
様な炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類
を用いることができる。

水洗量は反応粗液volの0.1〜10倍、好ましくは１〜５
倍である。

また、微量の酸を除くためにアルカリ水溶液で洗浄に
さらに水で洗浄することも有効な方法である。用いるア
ルカリ水溶液としては例えばNaOH、KOH、K₂CO₃、Na₂C
O₃、NaHCO₃、KHCO₃、NH₃などのようなアルカリ性物質の
水溶液を使用することができる。使用する際の濃度はひ
ろい範囲で自由に選択することができる。

アルカリ水洗および水洗は10〜90℃、好ましくは10〜
50℃の温度範囲で行うのがよい。水洗した液を２層に分
離させた後有機層を取り出し、脱低沸させ製品を取り出
すことができる。脱低沸は50〜200℃、好ましくは80〜1
60℃であり、各溶剤類の沸点に応じ減圧度を調節して行
うことができる。

反応は連続あるいはバッチのいかなる方法でも行うこ
とができる。

バッチ方式の場合は原料（Ｉ）および添加剤を反応器
に投入した後エポキシ化剤を滴下して行く方法がよい。

これを水洗する場合、水洗後２層に水離し有機層を蒸
発器で蒸発させ製品化する。連続で行う場合、原料
（Ｉ）とエポキシ化剤、添加剤を反応器に連続で仕込み
連続で抜き取ることができる。

反応器は完全混合槽、ピストンフロー型等いかなるタ
イプでもよい。

得られた生成物は（II）を主成分とした組成物であ
る。

生成物（II）の組成は原料（Ｉ）の組成によりほぼ決
まる。生成物（Ｉ）の組成物は以下のようなものを主と
して成分としていると考えられる。

上記生成物としてラクトンにε−カプロラクトンを用
いた場合（II）を主成分とした以下の他生成物を主とし
て含有したものが得られると考えられる。

以上４種類の化合物を（Ａ′）とする。

β−メチルγ−バレロラクトンをラクトンとして用い
た場合また、ラクトンとして3,3,5トリメチルカプロラクト
ンを用いた場合、を主成物とする組成物が得られる。また、3,3,5トリメ
チルカプロラクトンを用いた場合 ε−カプロラクトン、β−メチルδ−バレロラクト
ン、トリメチルカプロラクトン等から数種類組合せて製
造した（Ｉ）を用いてエポキシ化した生成物は（Ａ′）
（Ｂ′）（Ｃ′）（Ｄ′）の各々のラクトン部分の構造
をランダムに組合せた構造を有している。ラクトンの付
加モル類によって異なるがｎ＝０、１、２、３・・・で
あり、ラクトンの付加していないエポキシ化合物も含有
している。

これらは分子量分布を有しているためで平均的に挿入
されたラクトンの付加モル数がｎの値である。一方、エ
ポキシは水、あるいは酸で微量ではあるが開環している
可能性があり［ただし、Ｒ＝Ｈ、アセチル基、プロピル基など］も微
量含有している。

ここで得られた（II）組成物はそのまま使用できる。
また、必要に応じクロマトグラフィー等により精製して
使用することもできる。

以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが本発
明はこれらの実施例によって何ら制限されるものではな
い。

実施例１窒素導入管、温度計、冷却器、攪拌装置を備えたフラ
スコに1,2,5,6−テトラヒドロベンジル−1,2,5,6−テト
ラヒドロベンゾエート［本文中化合物（III）］1211.7
g、ε−カプロラクトン626.9g、ジエチレングリコール
8.51g、触媒としてテトラブチルチタネートの１％ヘプ
タン溶液、9.20gを入れ、窒素を通じながら220℃で27時
間加熱した。

この時、残存している1,2,5,6−テトラヒドロベンジ
ル−1,2,5,6−テトラヒドロベンゾエートは30.17w％、
ε−カプロラクトンは0.16w％であった。

得られた二重結合を有する化合物について下記性状外観（APHA） AV（mgKOH/g） OHV（mgKOH/g）粘度（cp,45℃）水分（％）を調べ表−１に記した。

また、第１図は¹HNMRスペクトル、第に図はIRスペク
トル、第三図はGPCチャートである。¹HNMRスペクトルは
日本電子（株）のJNM−EX90分光機を用い、CDCl₃中室温
で測定することにより得られた。¹ HNMRスペクトルではδ5.6に二重結合に起因するピーク
（H^a）、δ3.9〜4.2の多重線は酸素の隣りのメチレン水
素（H^b、H^b）に帰属できる。

IRスペクトルは島津製作所のIR−435を用いNaCl板に
塗り測定することにより得られた。IRスペクトルでは17
28cm^-1にカルボニル基に起因する吸収がみられ、さらに
シクロヘキセニル基の二重結合に特有の吸収、3020c
m^-1、1659cm^-1、および647cm^-1がみられた。

またGPCにおいて分子量分布があることにより、前述
したようなエステル交換反応がおこっていることがわか
る。

以上のことにより、得られた二重結合を有する化合物
の主成分の示性式は以下のように示される。

以下、実施例２〜９を表１に示す。

実施例10 温度計、冷却器、攪拌装置および冷却用ジャケットが
付いた内容量2000ccのフラスコに実施例１で得た化合物
（III）を含む組成物を167.2gr、酢酸エチル150.0grを
入れ50℃に保った。

これに過酢酸溶液（濃度30％）および２−エチルヘキ
シルトリポリリン酸ナトリウム1.48grを２時間かけて滴
下した。

その後50℃でさらに２時間保ち、反応粗液の過酢酸濃
度を0.1％以下とした。得られた反応粗液に320grのイオ
ン交換水を加え30分50℃で攪拌した。これを約40分静置
して、上層、下層に分離させた。

下層は約20分かけ徐々に抜き取った。

残った上層に150mlの酢酸エチルを加え、同条件で後
２回同様の操作を行った。得られた上層液はガラス製ス
ミス式薄膜蒸発器で脱低沸処理した。

操作条件は加熱温度150℃、圧力10mmHgであった。脱
低液の取得量より収率は95％であった。その他性状は表
−２に記す。

¹HNMRスペクトル（溶媒CDCl₃、室温）では、原料の二
重結合に起因するδ5.6のピークが、エポキシ化により
δ（ppm）3.2に高磁場シフトする（H^c）。これにより二
重結合がエポキシ化されたことがわかる。また、δ（pp
m）3.8〜4.2の多重線は酸素原子の隣りのメチレン水素
（H^d、H^d）に帰属できる（図−４）。

IRスペクトル（NaCl板）では、1734cm^-1にＣ＝０に起
因する吸収がみられ、さらにエポキシ化合物に特有の吸
収785cm^-1、1250cm^-1、がみられた（図−５）。

以上のことより、得られたエポキシ化合物の主成分の
示性式は次のようであることがわかる。

以下、実施例11〜15の結果を表２に示す。

実施例−16 窒素導入管、温度計、冷却器、攪拌装置を備えたフラ
スコに化合物（III）1211.0g、ε−カプロラクトン300.
0gr、β−メチルδバレロラクトン326gr、ジエチレング
リコール8.51gr、触媒としてテトラブチルチタネートの
１％ヘプタン溶液、9.20grを入れ窒素を通じながら220
℃で27時間反応した。

残存している化合物（III）は30.0％ε−カプロラク
トンは0.01％、β−メチルδバレロラクトンは3.0％で
あった。

外観（APHA） 100 AV（mgKOH/g） 0.1 OHV（〃） 4.86 水分（％） 0.01％であった。

実施例−17 上記β−メチルδバレロラクトンの変わりにトリメチ
ルカプロラクトン（3,5,5トリメチルカプロラクトンと
3,5,5トリメチルカプロラクトン混合物）326.0grを加え
た他は実施例16と同様に行った。

残存している化合物（III）は31.0％ε−カプロラク
トンは0.10％、トリメチルカプロラクトンは3.0％であ
った。

外観（APHA） 1000 AV（mgKOH/g） 0.1 OHV（〃） 4.86 水分（％） 0.01％であった。

実施例−18、19 実施例−16、17で得た生成物を用いた他は実施例−10
と同様に行った。

得られた化合物の性状は表−２に記す。

比較例−１実施例−10において２−エチルヘキシルトリポリリン
酸ナトリウムを添加せずに行った他は同様。酸価の2.8
と高いものが得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られた組成物の¹HNMRスペクト
ル、第２図は同IRスペクトル、第３図は同ゲルパーミエ
イションクロマトグラフのチャートである。第４図は実施例10に於いて得られた組成物の¹HNMRスペ
クトル、第５図は同IRスペクトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０８Ｇ 59/22 Ｃ０８Ｇ 59/22 63/08 63/08 63/91 63/91 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 69/75 C07D 303/16 C08G 63/08,63/91,59/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記構造［Ra、Rbは水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは
１〜20の整数］を有する化合物からなる組成物。
【請求項２】下記構造（II））［Ra、Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは１〜20の整数］を有する化合物からなる組成物。
【請求項３】化合物（III）を触媒の存在下ラクトン化合物と反応させることを特徴
とする化合物（Ｉ）［Ra、Rbは水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは
１〜20の整数］からなる組成物の製造方法。
【請求項４】水酸基を有する化合物を（Ｉ）中OH価とし
て0.01〜50加えることを特徴とする特許請求の範囲第
（３）項記載の製造方法。
【請求項５】用いるラクトンがε−カプロラクトン、ト
リメチルカプロラクトン、β−メチルδバレロラクトン
から選ばれるいずれか一つまたは２以上である特許請求
の範囲第（３）項記載の製造方法。
【請求項６】化合物（Ｉ）をエポキシ化剤の存在下０〜70℃でエポキシ化すること
を特徴とする化合物（II）［Ra、Rb;水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、secブチル、tertブチル基、Ra、Rbは各々の基
に同時に変えることができる。ｃは１〜７の整数、ｎは
１〜20の整数］からなる組成物の製造方法。
【請求項７】エポキシ化反応の際、以下の添加剤リン
酸、リン酸−カリウム、リン酸−ナトリウム、リン酸水
素アンモニウムナトリウム、ピロリン酸、ピロリン酸カ
リ、ピロリン酸ナトリウム、２−エチルヘキシルピロリ
ン酸ナトリウム、２−エチルヘキシルピロリン酸カリウ
ム、２−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム、２
−エチルヘキシルトリポリリン酸カリウム、２−エチル
ヘキシルテトラポリリン酸ナトリウム、２−エチルヘキ
シルテトラポリリン酸カリウムから選ばれる少なくとも
１種類を加えることを特徴とする特許請求の範囲第
（５）項記載の化合物からなる組成物の製造方法。