JPH04360872A - 新規なｎ−置換キノリン誘導体、それらの製造法、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物 - Google Patents

新規なｎ−置換キノリン誘導体、それらの製造法、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物

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JPH04360872A
JPH04360872A JP4047594A JP4759492A JPH04360872A JP H04360872 A JPH04360872 A JP H04360872A JP 4047594 A JP4047594 A JP 4047594A JP 4759492 A JP4759492 A JP 4759492A JP H04360872 A JPH04360872 A JP H04360872A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規なＮ−置換キノ
リン誘導体、それらの製造法、得られる新規な中間体、
それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組
成物に関する。
【０００２】
【発明を解決するための手段】本発明の主題は、次式（
ＩＤ　）
【化９２】 ｛ここで、式
【化９３】 の基は次式
【化９４】 （ここで、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｄ３　及びＤ４　は、同一
であっても異なっていてもよく、窒素原子、メチン基又
はメチレン基（これらはＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂのう
ちから選択される基で置換されていてもよい）を表わし
（ただし、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｄ３　及びＤ４　の多くと
も２個は窒素原子を表わすものとする）、Ｒ１Ｂは水素
原子、多くとも６個の炭素原子を含有する置換されてい
てもよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニ
ル若しくはアルキニル基、３〜７個の炭素原子を含有す
る置換されていてもよいシクロアルキル基、アシル基、
シアノ基、又は遊離の、塩形成された、エステル化され
た若しくはアミド化されたカルボキシ基を表わし、ＲＢ
　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一であっても異なっていて
もよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル、遊離の
、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基
、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又は
多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式
【化９５】 （ここで、Ｒ１７、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ
９Ｂは、同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド
化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
１５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
１６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
てもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアリー
ル基を表わし、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異な
っていてもよく、水素原子又は上記のようなＲ１４を表
わす）を表わし、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及
びＲ９Ｂは、それぞれ、それらが結合している窒素原子
と一緒になって、５若しくは６員の単環式基又は８〜１
０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び
硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を
含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、
トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原
子を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ、
アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形成された又は
エステル化されたカルボキシ基のうちから選択される１
個以上の基で置換されていてもよい）を形成し、或いは
Ｒ８Ｂ及びＲ９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい
）又はＲ６Ｂ及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原
子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わ
す）の基、 ｅ）−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ’　−Ｒ’
１４　基（ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２
は０〜２、好ましくは２の整数を表わす。この基は、ｍ
１が０と異なるときは、Ｚ’　−Ｒ’１４　は多くとも
６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基及
びフェニル基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアル
キル及びアルコキシ基、トリフルオルメチル基、遊離の
、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基
、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される１個
以上の基で置換されていてもよい）のうちから選択され
る１又は２個の基で置換されていてもよいアミノ基を表
わすか、或いはｍ１の値が何であろうとも、Ｒ’１４　
は多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル若しくは
アルケニル基又はアリール基（これらの基はそれ自体ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子
を含有するアルキル及びアルコキシ基、トリフルオルメ
チル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若し
くはアミド化されたカルボキシ基、シアノ又はテトラゾ
リル基のうちから選択される１個以上の基で置換されて
いてもよい）を表わし及びＺ’　は単結合又は下記の基
：−Ｎ（Ｒ’１５　）−、−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＣＯ−
、−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＣＯ２　−、−Ｎ（Ｒ’１５　
）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’１６　）−及び−Ｎ（Ｒ’１５　）
−ＳＯ（Ｏ）ｍ３−を表わし、或いはＺ’　−Ｒ’１４
　は次式
【化９６】 （ここで、Ｒ’１５　及びＲ’１６　は同一であっても
異なっていてもよく、水素原子を表わすか又はＲ’１４
　の意味のうちから選択され、ｍ３は０〜２の整数であ
り、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂは前記のような意味を有する）の
基を表わすようなものである）を表わし、Ｘは酸素原子
又は硫黄原子を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基
（ここで、Ｒ４　はＲ１Ｂ基と同じ意味を有する）を表
わし（ただし、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときは
Ｒ１Ｂは水素原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は
多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状
の２価アルキレン基を表わし、 ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは
０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合
を表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、
塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、
テトラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或い
はＢの意味にかかわらず及びＹ２Ｂの意味がＹ１Ｂと同
一であろうと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した
意味を表わす）を表わす｝の化合物［ただし、式
【化９７】 の基が（ｉ）次式
【化９８】 （ここで、ＲＢ　は水素原子を表わし、Ｄ１　、Ｄ２　
、Ｄ３　及びＤ４　はそれぞれメチン基を表わす）の基
を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、Ａが遊離の又はエス
テル化されたカルボキシ基で置換されたメチル基で置換
されたＣＨ基を表わし、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂが同
一であり、３個の全てが水素原子を表わし、−Ｒ５　−
ＹＢ　が弗素原子で置換されたベンジル基を表わすか、
或いはＡがＣＨ基を表わし、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ
が同一であり、３個の全てがメチル基を表わし、−Ｒ５
　−ＹＢはベンジル基を表わすか、或いはＡが窒素原子
を表わし、Ｒ１Ｂが遊離の若しくはエステル化されたカ
ルボキシ基、シアノ又はカルバモイル基で置換されたエ
チル基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂの一方が水素原子を
表わし、他方がアルキル、アルキルオキシ又はフェニル
基を表わし、−Ｒ５　−ＹＢ　がアルキル、アルキルオ
キシ又はフェニル基で置換されていてもよいベンジル基
を表わすか、或いは（ｉｉ）次式
【化９９】 の基を表わし、Ａ及びＲ１Ｂが、Ａがアルキル基で置換
されたメチン基を表わし及びＲ１ＢがＨを表わすか又は
Ａがメチン基を表わし及びＲ１Ｂがアルキル基を表わす
ようなものであり、Ｒ５　がＣＨ２　を表わし、ＹＢ　
がＲ５　に結合していない環のｏ−位置にカルボキシ又
はテトラゾリル基が置換したビフェニル基を表わす式（
ＩＤ　）の化合物を除く。また、式（ＩＤ　）の化合物
はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジ
アステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＤ　
）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との
付加塩にある。
【０００３】しかして、本発明の主題は、次式（ＩＥ　
）
【化１００】 ｛ここで、式
【化１０１】 の基は次式
【化１０２】 （ここで、Ｄ５　及びＤ６　は、同一であっても異なっ
ていてもよく、窒素原子、メチン基又はメチレン基（こ
れらはＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂのうちから選択される
基で置換されていてもよい）を表わし（ただし、Ｄ５　
及びＤ６　の少なくとも１個は窒素原子を表わすものと
する）、Ｒ１Ｂは水素原子、多くとも６個の炭素原子を
含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状
のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、３〜７
個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシクロア
ルキル基、アシル基、シアノ基、又は遊離の、塩形成さ
れた、エステル化された若しくはアミド化されたカルボ
キシ基を表わし、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一で
あっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又
は多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基
、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式
【化１０３】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
１５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
１６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル又はアリール基を表わし
、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子又は上記のようなＲ１４を表わす）を表わ
し、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環
よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のう
ちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、ま
たハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオル
メチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有する
アルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ
及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化さ
れたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で
置換されていてもよい）を形成し、或いはＲ８Ｂ及びＲ
９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい）又はＲ６Ｂ
及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原子を含有する
カルボン酸から誘導されるアシル基を表わす）の基、 ｅ）前記のような−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
Ｚ−Ｒ１４基 を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは窒
素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ４　はＲ１Ｂ基と
同じ意味を有する）を表わし（ただし、Ａが窒素原子又
はＣＨ基を表わすときはＲ１Ｂは水素原子を表わさない
ものとする）、Ｒ５　は多くとも４個の炭素原子を含有
する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン基を表わし、
ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは
０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合
を表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル、遊離の、塩
形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、テ
トラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いは
Ｂの意味にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であろ
うと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を表
わす）を表わす｝の化合物［式（ＩＥ　）の化合物はそ
のすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアス
テレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＥ　）の
化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加
塩に相当する前記の式（ＩＤ　）の化合物にある。Ｄ２
　、Ｄ２　、Ｄ３　、Ｄ４　、Ｄ５　又はＤ６　が−Ｎ
ＲＢ　、−ＮＲ２Ｂ又は−ＮＲ３Ｂ基を表わすときは、
ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ基は、好ましくは、ハロゲン
原子、メルカプト、シアノ、ニトロ、スルホ、カルボキ
シ及びアシルオキシ基のうちから選択されない。
【０００４】また、本発明の主題は、次式（ＩＢ　）
【
化１０４】 ｛ここで、式
【化１０５】 の基は次式
【化１０６】 （ここで、Ｒ１　は水素原子、多くとも６個の炭素原子
を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐鎖
状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、アシ
ル基、シアノ基、又は遊離の、塩形成された若しくはエ
ステル化されたカルボキシ基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３
Ｂは、同一であっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又
は多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基
、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
もよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ
）アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、
アリールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル
及びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くと
も６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリ
ールアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又
はアリールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の
単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすよ
うなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫
黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含
有でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式
【化１０７】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
１５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
１６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル又はアリール基を表わし
、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子又は上記のようなＲ１４を表わす）を表わ
し、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環
よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のう
ちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、ま
たハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオル
メチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有する
アルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ
及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化さ
れたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で
置換されていてもよい）を形成し、或いはＲ８Ｂ及びＲ
９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい）又はＲ６Ｂ
及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原子を含有する
カルボン酸から誘導されるアシル基を表わす）の基、 ｅ）前記のような−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
Ｚ−Ｒ１４基 を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは窒
素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ４　はＲ１　基と
同じ意味を有する）を表わし（ただし、Ａが窒素原子又
はＣＨ基を表わすときはＲ１　は水素原子を表わさない
ものとする）、Ｒ５　は多くとも４個の炭素原子を含有
する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン基を表わし、
ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
テロ原子を含有でき、またＲ２Ｂ又はＲ３Ｂによって表
わし得る基のうちから選択される１個以上の基で置換さ
れていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２Ｂとの間
の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−ＮＨ
−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ　−
若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ（ここでｎは０〜４の値
を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合を表わすと
きは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ
、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成され
た若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリ
ル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いはＢの意味
にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であろうと又は
異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を表わす）を
表わす｝の化合物［ただし、式
【化１０８】 の基が次式
【化１０９】 の基を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、Ａが遊離の又は
エステル化されたカルボキシ基で置換されたメチル基で
置換されたＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ
が同一であり、３個の全てが水素原子を表わし、−Ｒ５
　−ＹＢ　が弗素原子で置換されたベンジル基を表わす
か、或いはＡがＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２Ｂ及びＲ
３Ｂが同一であり、３個の全てがメチル基を表わし、−
Ｒ５　−ＹＢ　がベンジル基を表わすか、或いはＡが窒
素原子を表わし、Ｒ１　が遊離の若しくはエステル化さ
れたカルボキシ基、シアノ又はカルバモイル基で置換さ
れたエチル基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂの一方が水素
原子を表わし、他方がアルキル、アルキルオキシ又はフ
ェニル基を表わし、−Ｒ５　−ＹＢ　はアルキル、アル
キルオキシ又はフェニル基で置換されていてもよいベン
ジル基を表わす式（ＩＢ　）の化合物を除く。また、式
（ＩＢ　）の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エ
ナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態にある
］並びに式（ＩＢ　）の化合物の無機及び有機酸又は無
機及び有機塩基との付加塩に相当する前記の式（ＩＤ　
）の化合物にある。
【０００５】特に、本発明の主題は、次式（ＩＧ　）
【
化１１０】 ｛ここで、Ｄ５　及びＤ６　は、同一であっても異なっ
ていてもよく、窒素原子又はメチン基（Ｒ、Ｒ２　及び
Ｒ３　のうちから選択される基で置換されていてもよい
）を表わし、Ｒ１Ｂは水素原子、多くとも６個の炭素原
子を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐
鎖状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、３
〜７個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシク
ロアルキル基、アシル基、シアノ基、又は遊離の、塩形
成された、エステル化された若しくはアミド化されたカ
ルボキシ基を表わし、Ｒ、Ｒ２　及びＲ３　は、同一で
あっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
もよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ
）アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、
アリールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル
及びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くと
も６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリ
ールアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又
はアリールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の
単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすよ
うなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫
黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含
有でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式
【化１１１】 （ここで、Ｒ６　及びＲ７　又はＲ８　及びＲ９　は、
同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
されていてもよい）を表わし、或いはＲ６　及びＲ７　
又はＲ８　及びＲ９　は、それぞれ、それらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環式
基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸
素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上の
ヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも
６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アル
キルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形
成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちから
選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を形
成し、或いはＲ８　及びＲ９　（同一であっても異なっ
ていてもよい）又はＲ６　及びＲ７　の一つは多くとも
６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるア
シル基を表わす）の基を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで
、Ｒ４　はＲ１Ｂ基と同じ意味を有する）を表わし（た
だし、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときはＲ１Ｂは
水素原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は多くとも
４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価ア
ルキレン基を表わし、Ｙは−Ｙ１　−Ｂ−Ｙ２　基 （ここで、Ｙ１　は５若しくは６員の単環式アリール基
又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
テロ原子を含有でき、またＲ、Ｒ２　又はＲ３　によっ
て表わし得る基のうちから選択される１個以上の基で置
換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１　とＹ２　と
の間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−
ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ
　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは０〜
４の値を表わす）を表わし、Ｙ２　は、Ｂが単結合を表
わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形
成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、テト
ラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いはＢ
の意味にかかわらず及びＹ２　がＹ１　と同一であろう
と又は異なろうともＹ１　について定義した意味を表わ
す）を表わす｝の化合物［ただし、式（ＩＧ　）の化合
物は、Ｘが酸素原子を表わし、Ｄ５　及びＤ６　がそれ
ぞれメチン基を表わし、Ｒが水素原子を表わし、そして
Ａが遊離の又はエステル化されたカルボキシ基で置換さ
れたメチル基で置換されたＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ
２　及びＲ３　が同一であり、３個の全てが水素原子を
表わし、−Ｒ５　−Ｙが弗素原子で置換されたベンジル
基を表わすか、或いはＡがＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ
２　及びＲ３　が同一であり、３個の全てがメチル基を
表わし、−Ｒ５　−ＹＢ　がベンジル基を表わすか、或
いはＡが窒素原子を表わし、Ｒ１　が遊離の若しくはエ
ステル化されたカルボキシ基、シアノ又はカルバモイル
基で置換されたエチル基を表わし、Ｒ２　及びＲ３　の
一方が水素原子を表わし、他方がアルキル、アルキルオ
キシ又はフェニル基を表わし、−Ｒ５　−Ｙはアルキル
、アルキルオキシ又はフェニル基で置換されていてもよ
いベンジル基を表わすような化合物を表わすことはでき
ないものとする。また、式（ＩＧ　）の化合物はそのす
べての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ
オマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＧ　）の化合
物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に
相当する前記の式（ＩＤ　）及び式（ＩＥ　）の化合物
にある。
【０００６】本発明の特別の主題は、次式（Ｉ）
【化１
１２】 ｛ここで、　　Ｒ１　は水素原子、多くとも６個の炭素
原子を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分
岐鎖状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、
アシル基、シアノ基、又は遊離の、塩形成された若しく
はエステル化されたカルボキシ基を表わし、Ｒ２　及び
Ｒ３　は、同一であっても異なっていてもよく、ａ）水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、シ
アノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基、多く
とも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩
形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、３
〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式
【化１１３】 （ここで、Ｒ６　及びＲ７　又はＲ８　及びＲ９　は、
同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
されていてもよい）を表わし、或いはＲ６　及びＲ７　
又はＲ８　及びＲ９　は、それぞれ、それらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環式
基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸
素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上の
ヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも
６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アル
キルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形
成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちから
選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を形
成し、或いはＲ８　及びＲ９　（同一であっても異なっ
ていてもよい）又はＲ６　及びＲ７　の一つは多くとも
６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるア
シル基を表わす）の基を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで
、Ｒ４　はＲ１　基と同じ意味を有する）を表わし（た
だし、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときはＲ１　は
水素原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は多くとも
４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価ア
ルキレン基を表わし、Ｙは−Ｙ１　−Ｂ−Ｙ２　基 （ここで、Ｙ１　は５若しくは６員の単環式アリール基
又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
テロ原子を含有でき、またＲ２　又はＲ３　によって表
わし得る基のうちから選択される１個以上の基で置換さ
れていてもよい）を表わし、ＢはＹ１　とＹ２　との間
の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−ＮＨ
−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ　−
若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは０〜４の
値を表わす）を表わし、Ｙ２　は、Ｂが単結合を表わす
ときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、シア
ノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成さ
れた若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾ
リル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いはＢの意
味にかかわらず及びＹ２　がＹ１　と同一であろうと又
は異なろうともＹ１　について定義した意味を表わす）
を表わす｝の化合物［ただし、式（Ｉ）の化合物は、Ｘ
が酸素原子を表わし、そしてＡが遊離の又はエステル化
されたカルボキシ基で置換されたメチル基で置換された
ＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　及びＲ３　が同一であ
り、３個の全てが水素原子を表わし、−Ｒ５　−Ｙが弗
素原子で置換されたベンジル基を表わすか、或いはＡが
ＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　及びＲ３が同一であり
、３個の全てがメチル基を表わし、−Ｒ５　−Ｙがベン
ジル基を表わすか、或いはＡが窒素原子を表わし、Ｒ１
　が遊離の若しくはエステル化されたカルボキシ基、シ
アノ又はカルバモイル基で置換されたエチル基を表わし
、Ｒ２　及びＲ３　の一方が水素原子を表わし、他方が
アルキル、アルキルオキシ又はフェニル基を表わし、−
Ｒ５　−Ｙがアルキル、アルキルオキシ又はフェニル基
で置換されていてもよいベンジル基を表わすような化合
物を表わすことはできないものとする。また、式（Ｉ）
の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマ
ー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式
（Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基
との付加塩に相当する前記の式（ＩＢ　）の化合物にあ
る。
【０００７】前記の式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ
）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物並びに以下の記載に
おいて、 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルキル基」とは、好まし
くは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔ−ブチ
ル基を意味するが、ペンチル又はヘキシル基、特にイソ
ペンチル及びイソヘキシル基を表わすこともできる。 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基」とは、好ま
しくは、ビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル基
、特に１−ブテニル又はペンテニル基を意味する。 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基」とは、好ま
しくは、エチニル、プロパルギル、ブチニル又はペンチ
ニル基を意味する。 ・用語「アシル基」とは、デカノイ及びドデカノイル基
を表わすことができるが、好ましくはアセチル、プロピ
オニル、ブチリル又はベンゾイル基を表わし、またバレ
リル、ヘキサノイル、アクリロイル、クロトノイル又は
カルバモイル基を表わすこともできる。ホルミル基もあ
げられる。 ・用語「エステル化されたカルボキシ基」とは、好まし
くは、置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル基）、アミノアルコキシカルボニル（例えばアミノブ
トキシカルボニル。ここで、アミノ基は置換されていて
も又は下記の基
【化１１４】 の意味をとるように環化していてもよい）、ｔ−ブトキ
シカルボニル又はベンジルオキシカルボニル基を表わす
。 ・用語「アミド化されたカルボキシ基」とは、好ましく
は、下記の式
【化１１５】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂは前記の意味を有する）の
基を意味する。 ・用語「ハロゲン原子」とは、好ましくは、塩素原子を
意味するが、弗素、臭素又は沃素原子を表わすことがで
きる。 ・用語「シクロアルキル基」とは、好ましくは、シクロ
プロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を意味
するが、シクロブチル基も表わす。 ・用語「アシルオキシ基」とは、アシル基が前記の意味
を有する基、例えばアセトキシ及びプロピオニルオキシ
基を意味する。 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルキルオキシ基」とは、
好ましくは、メトキシ又はエトキシ基を意味するが、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、直鎖状、ｓｅｃ−又はｔ−
ブトキシ基も表わすことができる。 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基」とは、好
ましくは、このアルキル基が例えばアルキル基について
前記した意味を表わす基を意味する。アルキルチオ基は
、好ましくは、メチルチオ又はエチルチオ基を表わすが
、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルチオ、イソペンチルチオ又
はイソヘキシルチオ基を表わすこともできる。 ・用語「アリール基」とは、炭素環式若しくは複素環式
単環式基又は縮合環よりなる基を意味する。この場合に
、複素環式基は酸素、窒素又は硫黄原子のうちから選択
される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またこれらの
複素環式基が１個よりも多いヘテロ原子を含有するとき
は、これらの複素環式基のヘテロ原子は同一であっても
異なっていてもよいものとする。 ・用語「単環式基」とは、好ましくは、５又は６員の基
を表わす。炭素環式単環式基としては、フェニル基があ
げられる。複素環式単環式基としては、下記の基が挙げ
られる。チエニル、フリル、ピラニル、ピロリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、チアゾリル、オキサゾリル、フ
ラザニル、ピロリニル（例えばδ−２−ピロリニル）、
イミダゾリニル（例えばδ−２−イミダゾリニル）、ピ
ラゾリニル（例えばδ−３−ピラゾリニル）、そしてこ
れらの基が含有できるヘテロ原子の位置異性体、例えば
テトラゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリル基
。 ・用語「縮合環よりなる基」とは、好ましくは８〜１４
員の基を意味する。縮合環よりなる炭素環式基としては
、例えば、ナフチル及びフェナントリル基があげられる
。縮合環よりなる複素環式基としては、例えば下記の基
が挙げられる。ベンゾチエニル、ナフト［２，３−ｂ］
チエニル、インダニル、インデニル、チアトレニル、イ
ソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、フェノ
キサンチニル、インドリジニル、イソインドリル、３Ｈ
−インドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、
キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル
、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シ
ンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボ
リニル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニ
ル、フェノキサジニル、インドリニル、イソインドリニ
ル、イミダゾピリジル、イミダゾピリミジニル、或いは
前記のような複素環式単環式基よりなる縮合多環式系、
例えば［フロ２，３−ｂ］ピロール又はチエノ［２，３
−ｂ］フラン。このようなアリール基の例としては、フ
ェニル、ナフチル、チエニル（例えば２−チエニル及び
３−チエニル）、フリル（例えば２−フリル）、ピリジ
ル（例えば３−ピリジル）、ピリミジニル、ピロリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、ジアゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアトリアゾリル
、オキサゾリル、オキサジアゾリル、３−又は４−イソ
オキサゾリル、そして硫黄、窒素及び酸素原子のうちか
ら選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する縮
合複素環式基、例えばベンゾチエニル（例えば３−ベン
ゾチエニル）、ベンゾフラニル、ベンゾピロリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、チオナフチル、
インドリル又はプリニル基が挙げられる。このようなア
リール基は、置換されていてもよく、例えば、Ｎ−置換
ピロリル基（例えばＮ−メチルピロリル）、置換３−又
は４−イソオキサゾリル基（例えば３−アリール−５−
メチル−４−イル）（ここで、アリール基はフェニル又
はハロフェニル基であってよい）である。 ・用語「アリールアルキル及びアリールアルケニル基」
とは、アルキル、アルケニル及びアリール基がそれぞれ
これらの基について前記した意味を有するような基を意
味する。このようなアリールアルキル基の例としては、
下記の基が挙げられる。ベンジル、ジフェニルメチル、
トリフェニルメチル、ナフチルメチル、インデニルメチ
ル、チエニルメチル、（例えば２−チエニルメチル）、
フリルメチル（例えばフルフリル）、ピリジルメチル、
ピリミジニルメチル又はピロリルメチル基。　　上記の
基の例のリストにおいて、アルキル基は下記の基：エチ
ル、プロピル又はブチル基で表わすことができる。例え
ば、フェニルエチル基がそうである。アリールアルケニ
ル基の例としては、前記のアリールアルキル基について
上で示したであってそのアルキル基をアルケニル基で置
き換えたもの、例えばフェニルビニル又はフェニルアリ
ル基が挙げられる。これらの基において、フェニル基は
ナフチル又はピリジル基により或いはアリールアルキル
基についての例において説明したアリール基の一つによ
り置き換えることができる。 ・用語「アリールオキシ及びアリールチオ基」とは、ア
リール基がこの基について上記した意味を取り得る基を
意味する。例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ、ピリ
ジルオキシ、フェニルチオ及びナフチルチオ基が挙げら
れるが、これらに限られない。
【０００８】式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、
（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物並びに以下の記載におい
て、・用語「単環式基」及び「縮合環よりなる基」とは
、アリール基、即ち前記のような不飽和の炭素環式又は
複素環式基を意味するが、飽和の複素環式基も意味する
。前記の複素環式基は、酸素、窒素及び硫黄原子から選
択される１個以上のヘテロ原子を含有することができ、
またこれらの複素環式基が１個よりも多いヘテロ原子を
含有する場合にはこれら複素環式基のヘテロ原子は同一
であっても異なっていてもよいものとする。飽和の複素
環式単環式基のうちでは、例えばピロリジニル、イミダ
ゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニ
ル又はモルホリニル基が挙げられる。　　縮合環よりな
る飽和の複素環式基のうちでは、例えば１，１０−ジア
ザ−４−アントリルを挙げることができる。 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基」とは、好
ましくは、メチレン及びエチレン基を意味するが、ｎ−
プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチ
レン、ｓｅｃ−ブチレン及びｔ−ブチレン基も表わす。 ・用語「カルバモイル基」とは、非置換カルバモイル基
又は下記の式
【化１１６】 の置換カルバモイル基を意味する。特に、置換カルバモ
イル基は、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチ
ルカルバモイルのような低級Ｎ−モノアルキルカルバモ
イル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルカルバモイルのやうな低級Ｎ，Ｎ−ジアルキルカル
バモイル基；Ｎ−（ヒドロキシメチル）カルバモイル、
Ｎ（ヒドロキシエチル）カルバモイルのようなＮ−（低
級ヒドロキシアルキル）カルバモイル基：カルバモイル
メチル、カルバモイルエチルのような低級カルバモイル
アルキル基を表わす。
【０００９】式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、
（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物並びに以下において定義
される基の存在し得る置換基の１種以上が表わすことの
あるアミノ基、特に次式
【化１１７】 の基を表わし又は有し得るアミノ基は、２個の同一又は
異なる基が窒素原子に結合した基を表わす。これら２個
の基は、水素原子；好ましくはモノアルキルアミノ若し
くはジアルキルアミノ基を与えるような前記したアルキ
ル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は分枝鎖状であり
、１〜６個の炭素原子を含有する）、特にメチル、エチ
ル、イソプロピル、トリフルオルメチル、ペンタフルオ
ルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル；前記の
ようなアルケニル基、好ましくはビニル及びアリル基；
前記のような炭素環式若しくは複素環式アリール若しく
はアリールアルキル、特にフェニル、テトラゾリル、ベ
ンジル、フェネチル、ナフチル、インドリル、インドリ
ニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピロリ
ジニル、ピペリジノ、モルホリノ若しくはピペラジニル
（これらの基は、例えばメチルピペラジニル、フルオル
メチルピペラジニル、エチルピペラジニル、プロピルピ
ペラジニル、フェニルピペラジニル若しくはベンジルピ
ペラジニルにおけるように、前記の１種以上の基で置換
されていてよい）のうちから選択される。上記の基は、
他にもあるが、例えば、−ＮＨ−テトラゾリルのような
−ＮＨ−アリール基；−ＮＨ−アルキル基；−Ｎ−（ア
ルキル）２　基；−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ｔＢｕ若しくは
−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−プロピルのような−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−アルキル基；−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−テトラゾ
リル若しくは−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ピリジルのような−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−アリール基又は−Ｎ（アルキル）−
ＣＯ−ＮＨ−テトラゾリル基を表わす。これらの基の全
てにおいて、アルキル及びアリール基はこれらの基につ
いて上記した意味を表わし、またこれらの基について前
記したように置換されていてもよいものとする。
【００１０】一方でＲ６　及びＲ７　が、そして他方で
Ｒ８　及びＲ９　がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって複素環を形成する場合には、これは、例えば
、次の環の一つであってよい。ピロリル、イミダゾリル
、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、インドリル、
インドリニル、プリニル、キノリル、ピロリジニル、ピ
ペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジニル。こ
れらの基は、既に前記した基、特に塩素及び弗素原子並
びに次の基：メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ベンゾイル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニルから選択される
１種以上の基で置換されていてよい。例えば、メチルピ
ペラジニル、エチルピペラジニル、プロピルピペラジニ
ル、フェニルピペラジニル又はベンジルピペラジニル（
これら最後の２個の基において、フェニル及びベンジル
基は、アリール、アリールアルキル及びアリールアルケ
ニル基において前記したように置換されていてよい）の
ようなものである。Ｒ８　及びＲ９　が表わすことのあ
るアシル基は前記の通りであり、例えばアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、バレリル及びカルバモイル基から
選択することができる。
【００１１】Ｙ１　及びＹ２　は単環式アリール基につ
いて前記した意味を表わし又は縮合環よりなっていてよ
い。 そして、Ｂが単結合を表わすときは、Ｙ２　は非環式基
、例えば、水素原子、シアノ基又は遊離の、塩形成され
た若しくはエステル化されたカルボキシ基（このエステ
ル化されたカルボキシ基は、好ましくは、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル又はベンジルオキシカルボ
ニルのような低級アルキルオキシカルボニル基を意味す
る）を表わすこともできる。また、Ｙ１　及びＹ２　基
は、同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、
ハロゲン原子、次式
【化１１８】 の基、−（ＣＨ２　）ｎ１−Ｓ（Ｏ）ｎ２−Ｚ’　−Ｒ
’１４　、ヒドロキシ、ニトロ、テトラゾリル、イソオ
キサゾリル、アルキル、アルケニル、アルキルオキシ、
アシル及び遊離の、塩形成された若しくはアミド化され
たカルボキシ基（これらの基は前記及び後記の通りであ
る）のうちから選択される１種以上の基で置換されてい
てもよいアリール基を表わすことができる。
【００１２】式（Ｉ）の化合物のカルボキシ基は、当業
者に知られた各種の基によって塩形成、エステル化又は
アミド化することができる。そのような基の中でも、例
えば下記のものが挙げられる。 ・塩形成用化合物のうちでは、無機塩基、例えば等価の
ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネ
シウム若しくはアンモニウム又は有機塩基、例えば、メ
チルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン、ジエ
チルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン、エタノールアミン、ピリジン、ピコリン、ジシクロ
ヘキシルアミン、モルホリン、ベンジルアミン、プロカ
イン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、Ｎ−メチルグ
ルカミン、 ・エステル化用化合物のうちでは、例えば、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル又はベンジルオキシカルボニルのようなアルコキシカ
ルボニル基を形成するためのアルキル基（これらのアル
キル基は、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコ
キシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アミノ又
はアリールのうちから選択される基で置換されていても
よく、例えばクロルメチル、ヒドロキシプロピル、メト
キシメチル、プロピオニルオキシメチル、メチルチオメ
チル、ジメチルアミノエチル、ベンジル又はフェネチル
基におけるようである）、 ・アミド化用化合物のうちでは、下記の基：−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ２　−ＮＨ−ＣＯＯアリール、−
ＣＯ２　−ＮＨ−ＣＯＯアルキル、−ＣＯ２　−ＮＨ−
ＳＯ２　−Ｏアルキル、−ＣＯ２　−ＮＨ−ＳＯ２　−
Ｏアリール、−Ｃ緒２　−ＮＨ−Ｓ緒２　−Ｎ（アルキ
ル）２　（ここで、アルキル及びアリール基はこれらの
基について前記した意味を有し、また前記のように置換
されていてもよい。 特に、アリール基は塩形成されていてもよいフェニル又
はテトラゾリル基を表わす）。式（ＩＤ　）、（ＩＥ　
）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物の無機
又は有機酸との付加塩は、例えば、次の酸：塩酸、臭化
水素酸、沃化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸、プロピオン酸
、酢酸、蟻酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、琥珀
酸、酒石酸、くえん酸、蓚酸、グリオキシル酸、アスパ
ラギン酸、アスコルビン酸、アルカンモノスルホン酸（
例えばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパン
スルホン酸）、アルカンジスルホン酸（例えばメタンジ
スルホン酸、α，β−エタンジスルホン酸）、アリール
モノスルホン酸（例えばベンゼンスルホン酸）及びアリ
ールジスルホン酸により形成される塩であってよい。式
（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び
（Ｉ）の化合物のカルボキシル基は、無機塩基、例えば
、等価のナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム
、マグネシウム若しくはアンモニウム、又は有機塩基、
例えばメチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）ア
ミノメタン、エタノールアミン、ピリジン、ピコリン、
ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、ベンジルアミン
、プロカイン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、Ｎ−
メチルグルカミンによって塩形成させることができる。
【００１３】前記のようなアルキル、アルケニル及びア
ルキニル基並びに前記のようなアルキルチオ、アリール
アルキル及びアリールアルケニル基のアルキル又はアル
ケニル基は、置換されていなくてもよく、また、例えば
次のものより成る群から選択される１種以上の置換基を
有していてもよい。 ・ハロゲン原子（例えば塩素若しくは臭素原子、この場
合には、例えば２−ブロムメチル基）、・ヒドロキシル
基、 ・前記のようなアリール基、即ち炭素環式または複素環
式の単環式基又は縮合環よりなる基（前記のような複素
環式基は、酸素、窒素及び硫黄原子から選択される１個
以上のヘテロ原子を含有することができ、またこれら複
素環式基がヘテロ原子を含有するときはこれらのヘテロ
原子は同一であっても異なっていてもよく、この複素環
式基は炭素原子によって結合されていてもよく、また適
宜に窒素原子によって結合されていてもよいものとする
）、 ・アリールアルキル基（ここで、アリール基は前記の通
りである）、 ・シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシル、 ・シクロアルケニル基、例えばシクロヘキセニル基（こ
れは随意に置換されていてよく、その例としては、１，
３−ジメチルシクロヘキセンが挙げられる）、・前記の
ようなアルキルオキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ又はイソプロポキシ（例えばメトキシメ
チル又は１−エトキシエチル基である）、・置換アルキ
ルオキシ基、例えば（トリハロアルキル）オキシ（例え
ばトリフルオルメトキシ）、・アリールオキシ基、例え
ばフェノキシ、・（アリールアルキル）オキシ基、例え
ばベンジルオキシ、 ・メルカプト基、 ・アルキルチオ基、例えばメチルチオ又はエチルチオ、
・置換アルキルチオ基、例えばトリハロアルキルチオ（
例えばトリフルオルメチルチオ）、 ・アリールチオ基、 ・アルアルキルチオ基、 ・アミノ基（例えば２−アミノエチル基である）、・１
個又は２個の基（例えば前記のようなアルキル、アルケ
ニル、アリール及びアリールアルキル基から選択される
基）で置換されたアミノ基、例えばモノアルキルアミノ
（例えばメチルアミノ若しくはエチルアミノ）又は例え
ばジアルキルアミノ（例えばジメチルアミノ）、・ニト
ロ基、 ・シアノ基、 ・アジド基、 ・カルボキシル基、 ・エステル化されたカルボキシル基、例えばメトキシカ
ルボニル又はエトキシカルボニル、 ・ホルミル基、 ・アシル基、例えばアセチル、プロピオニル又はベンゾ
イル、 ・例えば前記のようなアミノ基で置換された又は窒素原
子によってアシル基に結合する環式基（この環式基は、
前記のように、随意に窒素、酸素及び硫黄原子から選択
される１個以上のヘテロ原子を含有していてよい）で置
換されたアシル基、 ・アシルオキシ基、例えばアセトキシ又はプロピオニル
オキシ、 ・カルバモイル基、 ・置換カルバモイル基、例えばＮ−モノ（低級アルキル
）カルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル若し
くはＮ−エチルカルバモイル）、Ｎ，Ｎ−ジ（低級アル
キル）カルバモイル（例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル若しくはＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）、・Ｎ−
（低級ヒドロキシアルキル）カルバモイル（例えばＮ−
（ヒドロキシメチル）カルバモイル若しくはＮ−（ヒド
ロキシエチル）カルバモイル）、・低級カルバモイルア
ルキル、例えばカルバモイルメチル又はカルバモイルエ
チル、 ・フタルイミド基、 ・アシルアミド基、例えばアセトアミド又はベンズアミ
ド、 ・アルコキシカルボニルアミノ基、例えばメトキシカル
ボニルアミノ又はエトキシカルボニルアミノ、或いは・
（アリールアルキル）オキシカルボニルアミノ基、例え
ばベンジルオキシカルボニルアミノ。 前記のようなアリール及びアルキルオキシ基並びに前記
のようなアリールアルキル及びアリールアルケニル基の
アリール基は、置換されていなくてもよく、また、例え
ば前記のアルキル、アルケニル及びアルキニル基の随意
としての置換基について示したリストから選択される１
種以上の置換基（例えばｏ−クロルフェニル基を与える
ようなもの）を有していてもよく、また、アルキル基（
例えばメチル、エチル、イソプロピル若しくはｔ−ブチ
ルのような低級アルキル基）；アルケニル；置換アルキ
ル（例えばトリフルオルメチルのよなトリハロアルキル
）；アルケニル（例えばビニル若しくはアリル）；及び
アルキニル（例えばプロパルギル）より成る群から選択
される１種以上の基で置換されていることもできる。
【００１４】特に、本発明の主題は、下記の基：ａ）Ｒ
１Ｂ及びＲ１　により表わし得るアルキル、アルケニル
及びアルキニル基、 ｂ）ＲＢ　、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ、Ｒ１　、Ｒ２　及び
Ｒ３　により表わし得るアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、 ｃ）ＲＢ　、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ、Ｒ１　、Ｒ
２　及びＲ３　により表わし得るアリール、アリールア
ルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ及びアリ
ールチオ基、ｄ）Ｒ１４により表わし得るアリール、ア
ルケニル及びアリール基が有し得る置換基（同一であっ
ても異なっていてもよい）が、 ・ハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ホル
ミル基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル又は
アシルオキシ基、ベンジル基、遊離の、塩形成された若
しくは多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル基で
エステル化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル及びアル
ケニル基（これらはハロゲン原子、ヒドロキシル基、多
くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、カ
ルバモイル基、遊離の若しくはエステル化されたカルボ
キシ基、テトラゾリル基のうちから選択される１個以上
の置換基で置換されていてもよい）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状及び分岐鎖
状アルキルオキシ及びアルキルチオ基、・アリール又は
アリールアルキル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は
分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。 これらのアリール及びアリールアルキル基はこのアリー
ル基が５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合
環よりなる基を表わすようなものであり、そしてこれら
の基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１
個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒ
ドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、
多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニ
ル、アルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離
の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基の
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）、 ・次式
【化１１９】 （ここで、Ｒ１０及びＲ１１又はＲ１２及びＲ１３は、
同一であっても異なっていてもよく、 ・・水素原子、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はア
ルケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基
のうちから選択される１個以上の基で置換されていても
よい）、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ
基で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル
又はアルケニル基、 ・・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキ
ル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素
原子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキ
ル基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は
８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであ
り、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうち
から選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、また
ハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメ
チル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するア
ルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及
びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化され
たカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置
換されていてもよい）を表わし、或いはＲ１０及びＲ１
１又はＲ１２及びＲ１３は、それぞれ、それらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環
式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は
酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上
のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキ
シル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くと
も６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、ア
ルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩
形成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちか
ら選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を
形成し、或いはＲ１２及びＲ１３（同一であっても異な
っていてもよい）又はＲ１０及びＲ１１の一つは多くと
も６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導される
アシル基を表わす）の基より成る群から選択されること
を特徴とする前記のような式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、
（ＩＧ　）、（ＩＢ　）及び（Ｉ）の化合物［式（ＩＤ
　）、（ＩＥ　）、（ＩＧ　）、（ＩＢ　）及び（Ｉ）
の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマ
ー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式
（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＧ）、（ＩＢ　）及び（
Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基と
の付加塩にある。
【００１５】前記のような式
【化１２０】 の基はそれぞれ次式
【化１２１】 と同じ意味をとることができる。
【００１６】前記のアルキル、アルケニル、アルキニル
、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリール、アリール
アルキル及びアリールアルケニル基が含有することのあ
る置換基の中では、さらに特定すれば、下記のものが挙
げられる。 ・塩素及び臭素のようなハロゲン原子、・ヒドロキシル
基、 ・アシル基、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル
、バレリル、ヘキサノイル、アクリロイル、クロトノイ
ル又はカルバモイル、ベンゾイル基、・エステル化され
たカルボキシル基、好ましくは低級アルキルオキシカル
ボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル）又はベンジルオキシカルボニル、 ・アルキル基、例えばメチル又はエチル、・アミノ基、
置換アミノ基、例えばモノアルキルアミノ及びジアルキ
ルアミノ（例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はジメ
チルアミノ）、 ・アルキルオキシ基、例えばメトキシ、エトキシ又はイ
ソプロポキシ、 ・アリール基、例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル
、インデニル、インドリル又はインドリニル、・アルア
ルキル基、例えばベンジル又はフェネチル、｛前記のア
ルキル、アルキルオキシ及びアリールはそれら自体１個
以上の同一又は異なる基で、例えばヒドロキシル、直鎖
状若しくは分枝鎖状アルキル及びアルキルオキシ基（例
えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、イソプロポキシ）並びに置換アミノ、例えばモノアル
キルアミノ及びジアルキルアミノ（例えばメチルアミノ
、エチルアミノ又はジメチルアミノ）より成る群から選
択される基で置換されていてよい｝・６員の炭素環式又
は複素環式単環式基（例えばフェニル、ピラニル、ピリ
ジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピペ
リジル、ピペラジニル、ピペリジノ及びモルホリノ）、 ・５員の炭素環式又は複素環式単環式基（例えばフリル
、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、
イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピロリジニル、イ
ミダゾリジニル、ピラゾリジニル基）、・縮合環からな
る炭素環式又は複素環式基（例えばナフチル、インドリ
ル、キノリル又はプリニル基）及びそれらのヘテロ原子
（例えば窒素）の位置の異性体（例えばインダゾリル又
はイソキノリル基）。このような複素環式基が１個以上
の窒素原子を含有する場合、この（これらの）窒素原子
は置換されていなくてもよく、また、これら窒素原子の
１個以上は例えば、前記した１〜５個の炭素原子を有す
る直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル若しくはアルキルオ
キシ（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ若しくはエトキシ）基又はフェニル若しく
はベンジル基（これらの基はそれら自体アリール及びア
リールアルキル基について前記した置換基で置換されて
いてよい）で置換されていてもよい。置換されたものの
例としては、メチルピペラジニル、エチルピペラジニル
、プロピルピペラジニル、フェニルピペラジニル又はベ
ンジルピペラジニル基を挙げることができる。このよう
な基の特に好ましいものの中では、特にフェニル、ナフ
チル、ピリジル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピリダ
ジニル及びピラジニル基を挙げることができる。従って
、式（ＩＢ　）及び（Ｉ）の化合物は、Ａが前記のよう
なＣ−Ｒ４　基を表わすときはキノリン誘導体を表わし
、またＡが窒素原子を表わすときはシンノリン誘導体を
表わす。
【００１７】本発明の特定の主題は、次式（ＩＣ　）
【
化１２２】 ｛ここで、式
【化１２３】 の基は次式
【化１２４】 の基を表わし、Ｒ１ａはメチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｎ−プロペニル、ｎ−ブチル又はブテニル基を表わし
、Ｒ２Ｃ及びＲ３Ｃは、同一であっても異なっていても
よく、下記の基： ・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベンゾイル
基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル基、スル
ホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多くとも
６個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のア
ルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ
基、フェニル、ナフチル、ベンジル及びフェニルチオ基
（これらの基の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、
多くとも４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、
トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された
若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル
、イソオキサゾリル、ピロリジニル、ピロリジニルカル
ボニル及びフェニル基（ハロゲン原子、ヒドロキシル基
、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアル
コキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換され
ていてもよい）のうちから選択される１個以上の基（同
一であっても異なっていてもよい）で置換されていても
よい）、 ・次の基：アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、カ
ルバモイル、ピロリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピ
ロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル
、ピロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリ
ジニルカルボニル、ピペラジニルカルボニル基（ここで
、ピペラジニル基の全ては第二の窒素原子上にアルキル
又はフェニル基（これらのアルキル及びフェニル基はそ
れ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、多く
とも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルキルオ
キシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形
成された又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾ
リル及びイソオキサゾリル基のうちから選択される１個
以上の基で置換されていてもよい）が置換していてもよ
い）より成る群から選択され、Ａａ　は窒素原子又はＣ
−Ｒ４ａ基（ここで、Ｒ４ａは水素原子、多くとも６個
の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩形成された
若しくは多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル基
でエステル化されたカルボキシ基、又は多くとも６個の
炭素原子を含有するアルキル基（ヒドロキシル基及びハ
ロゲン原子のうちから選択される１個以上の基で置換さ
れていてもよい）を表わす）を表わし、Ｘは酸素又は硫
黄原子を表わし、Ｒ５ａは多くとも４個の炭素原子を含
有する直鎖状又は分岐鎖状２価アルキレン基を表わし、
Ｙｃ　はフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体
ヒドロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原
子を含有するアルキル又はアルキルオキシ基、トリフル
オルメチル、シアノ、ニトロ基、遊離の、塩形成された
又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル、イ
ソオキサゾリル基、−（ＣＨ２　）ｐ　−ＳＯ２　−Ｚ
ｃ　−Ｒ１４ｃ　基（ここで、ｐは０〜１の価を表わし
、Ｚｃ　は−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−基又は単結合を表わし、Ｒ１４ｃ　はメチル、エ
チル、プロピル、ビニル、アリル、ピリジル、フェニル
、ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニトロ
ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、
ピペリジニル、アルキルピペリジニル、チアゾリル、ア
ルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、メチルテト
ラヒドロフラニル基の一つを表わす）、アミノ又はカル
バモイル基（これは上記のような−（ＣＨ２　）ｐ　−
ＳＯ２　−Ｚｃ　−Ｒ１４ｃ　基並びに多くとも４個の
炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキル及び
アルケニル基のうちから選択される１又は２個の基で置
換されていてもよい）のうちから選択される１個以上の
基で置換されていてもよい。また、これらの全ての基は
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原
子を含有するアルキル、アルケニル及びアルコキシ基、
トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された
若しくはエステル化されたカルボキシ基又はテトラゾリ
ル基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい
てもよい）を表わす｝の化合物［式（ＩＣ　）の化合物
はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジ
アステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＣ　
）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との
付加塩に相当する前記のような式（ＩＢ　）の化合物に
ある。
【００１８】前記の−（ＣＨ２）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
Ｚ’　−Ｒ’１４　基は、例えば、（ＣＨ２）ｍ１が例
えばメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン又はｎ−ブチ
レンのようなアルキレン基の意味を表わす基を表わすこ
とができ、Ｒ’１４　は前記したものから選択されるア
ルキル若しくはアルケニル基又は前記したものから選択
されるアリール基（例えばフェニル、ビフェニル、ナフ
チル、テトラゾリル）を表わすことができる。Ｒ’１４
　が表わすことのあるアルキル又はアルケニル基は、前
記したものから選択されるアリール基で置換されてアル
アルキル又はアルアルケニル基を形成することができる
。これらアルキル、アルケニル、アリール、アルアルキ
ル及びアリールアルケニル基は、それら自体、これらの
基について前記したように置換されていてよい。例えば
、下記の基を挙げることができる。もちろん、これらに
限られない。 −ＣＨ２　−ＳＯ２　−ＮＨ２　、−ＣＨ２　−ＳＯ２
　−ＮＨ−Ｃ６　Ｈ５　、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−ＣＨ３　、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ６　Ｈ
５　、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＦ３　、−Ｓ
Ｏ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−アルキル、−ＳＯ２　−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−ｔＢｕ、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＨ２　−Ｃ６　Ｈ５　、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−Ｃ６　Ｈ４　Ｃｌ、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−アリール、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−テト
ラゾリル、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２　−
Ｃ６　Ｈ３　Ｃｌ２　、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３　、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＨ２　−Ｃ（Ａ）＝Ｃ（Ｂ）Ｈ （ここで、Ａ及びＢは同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子並びにフェニル、ピリジル及びピリミジニ
ル基から選択される）、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−ＣＨ２　−ＣＨ２　−（２−ピリジル）、−ＳＯ２　
−ＮＨ−テトラゾリル、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−ＣＨ２　−（２−ピリジル）−ＳＯ２　−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−ＣＨ２　−（２−ピリミジニル）−ＳＯ２　−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）−（２−ピリミジニル）
。−ＳＯ２　−ＮＨ−ＳＯ２　−テトラゾリル、−ＳＯ
２　−ＮＨ−ＳＯ２　−ＮＨ２　、−ＳＯ２　−ＮＨ−
ＳＯ２　−ＮＨ（ｔＢｕ）、−ＳＯ２　−ＮＨ−ＳＯ２
　−ｔＢｕ。 また、他にもあるが、下記のものも挙げられる。 −ＮＨ−（アルキル）、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−テ
トラゾリル、−ＳＯ−ＮＨ−ＣＯ２　−アルキル、−Ｓ
Ｏ−ＮＨ−ＣＯ２　−アリール、−ＳＯ−ＮＨ−ＣＯ２
　−テトラゾリル、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−アリール、−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−テトラゾリル、−ＣＯ２　−ＮＨ−
ＣＯ２　−アリール、−ＣＯ２　−ＮＨ−ＣＯ２　−テ
トラゾリル、−ＣＯ２　−ＮＨ−ＳＯ２　−Ｏ−アリー
ル、−ＣＯ２　−ＮＨ−ＳＯ２　−Ｎ（ａｌｋ）２　、
−ＣＯ２　−ＮＨ−ＳＯ２　−Ｎ。 Ｙ１　が表わし得るアリール基は、Ｒ２　及びＲ３　か
ら選択される１種以上の基、特に−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ
−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ１４及び−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ
−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ１４基で置換されていてよく、ここで
、（ＣＨ２）ｍ−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ１４は例えば前記した
意味を取り得る。例えば、他にもあるが、次の基が挙げ
られる。 −ＮＨ−ＳＯ２　−ＣＨ３　、−ＮＨ−ＳＯ２　−Ｃ６
　Ｈ５　、−ＮＨ−ＳＯ２　−ＣＦ３　、−ＮＨ−ＣＨ
２　−ＳＯ２　−ＮＨ−Ｃ６　Ｈ５　、−ＣＯ−ＮＨ−
ＳＯ２　−Ｃ２　Ｈ５　、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２　−Ｃ
Ｈ３　、−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２　−ＣＨ２　−Ｃ６　Ｈ
５　。
【００１９】本発明のさらに特定の主題は、次式（Ｉａ
　）
【化１２５】 ｛ここで、Ｒ１ａはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−プロペニル、ｎ−ブチル又はブテニル基を表わし、Ｒ
２ａ及びＲ３ａは、同一であっても異なっていてもよく
、下記の基： ・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベンゾイル
基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル基、スル
ホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多くとも
６個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のア
ルキル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、フェニル
、ナフチル、ベンジル及びフェニルチオ基（これらの基
の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個
の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、トリフルオル
メチル、シアノ基、遊離の、塩形成された若しくはエス
テル化されたカルボキシ基、テトラゾリル又はイソオキ
サゾリル基のうちから選択される１個以上の基（同一で
あっても異なっていてもよい）で置換されていてもよい
）、 ・次に基：アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、カ
ルバモイル、ピロリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピ
ロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル
、ピロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピペラ
ジニルカルボニル基（ピペラジニル基の全ては第二の窒
素原子上にアルキル又はフェニル基（これらのアルキル
及びフェニル基はそれ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、多くとも４個の炭素原子を含有するアル
キル又はアルキルオキシ基、トリフルオルメチル、シア
ノ基、遊離の、塩形成された又はエステル化されたカル
ボキシ基、テトラゾリル及びイソオキサゾリル基のうち
から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよ
い）が置換していてもよい）を表わし、Ａａ　は窒素原
子又はＣ−Ｒ４ａ基（ここで、Ｒ４ａは水素原子、多く
とも６個の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩形
成された若しくは多くとも４個の炭素原子を含有するア
ルキル基でエステル化されたカルボキシ基、又は多くと
も６個の炭素原子を含有するアルキル基（ヒドロキシル
基及びハロゲン原子のうちから選択される１個以上の基
で置換されていてもよい）を表わす）を表わし、Ｘは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｒ５ａは多くとも４個の炭素
原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状２価アルキレン基を
表わし、Ｙｃ　はフェニル又はビフェニル基（これらは
それ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個
の炭素原子を含有するアルキル若しくはアルキルオキシ
基、トリフルオルメチル、シアノ、ニトロ基、遊離の、
塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、
テトラゾリル及びイソオキサゾリル基のうちから選択さ
れる１個以上の基で置換されていてもよい）を表わす｝
の化合物［式（Ｉａ　）の化合物はそのすべての可能な
ラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体
の形態にある］並びに式（Ｉａ　）の化合物の無機及び
有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に相当する前記
のような式（ＩＢ）、（Ｉ）及び（ＩＣ　）の化合物に
ある。
【００２０】さらに特定すれば、本発明の主題は、Ｄ１
　、Ｄ２　並びにＤ３　とＤ４　のうちの少なくとも一
つがＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂにより置換されていても
よいメチン又はメチレン基を表わし、Ｒ１　がメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロペニル、ｎ−ブチル、
シクロプロピル又は遊離の若しくはエステル化されたカ
ルボキシ基を表わし、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂが、同
一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子及びハロゲン原子、 ・メルカプト及びアルキルチオ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖
状のアルキル及びアルケニル基（これらはハロゲン原子
、ヒドロキシル基、１〜４個の炭素原子を含有するアル
コキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、ピリジル
チオ基（これらの基においてアルキル基は１〜４個の炭
素原子を含有し、硫黄原子はスルホキシド又はスルホン
の形で酸化されていてもよい）、アミノ、モノ及びジア
ルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジ
ニル及びフェニル基のうちから選択される１個以上の同
一又は異なる置換基で置換されていてもよい）、・遊離
の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有す
る直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（前記のように
置換されていてもよい）でエステル化されたカルボキシ
基、 ・フェニル、ピリジル及びピロリジニル基、・ピロリジ
ニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルバモイ
ル、ジアルキルカルバモイル及びピペリジニルカルボニ
ル基 より成る群から選択され、Ａが窒素原子又はＣＨ基（遊
離の又はエステル化されたカルボキシ基で置換されてい
てもよい）を表わし、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表わ
し、Ｒ５　がメチレン基を表わし、Ｙがフェニル又はビ
フェニル基（これらはシアノ、遊離の、塩形成された又
はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル及びイ
ソオキサゾリル基のうちから選択される１個以上の基で
置換されていてもよい）を表わす前記のような式（ＩＤ
　）の化合物［式（ＩＤ　）の化合物はそのすべての可
能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異
性体の形態にある］並びに式（ＩＤ　）の化合物の無機
及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩にある。
【００２１】また、本発明の特定の主題は、ＲＢ　又は
Ｒ１　がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロペニ
ル又はｎ−ブチル基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ又はＲ
２　及びＲ３　が、同一であっても異なっていてもよく
、下記の基・水素原子、 ・メルカプト及びアルキルチオ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖
状のアルキル基（これはハロゲン原子、ヒドロキシル基
、アミノ、モノ及びジアルキルアミノ、ピロリジニル、
モルホリニル及びピペリジニル基のうちから選択される
１個以上の同一又は異なる置換基で置換されていてもよ
い）、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
ル化たカルボキシ基、 ・ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、
カルバモイル、ジアルキルカルバモイル及びピペリジニ
ルカルボニル基 より成る群から選択され、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表
わし、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｒ５　がメ
チレン基を表わし、ＹＢ　又はＹがフェニル又はビフェ
ニル基（これらはシアノ基、遊離の、塩形成された又は
エステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル及びイソ
オキサゾリル基のうちから選択される１個以上の基で置
換されていてもよい）を表わす前記のような式（ＩＤ　
）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の
化合物［式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（Ｉ
Ｇ　）及び（Ｉ）の化合物はそのすべての可能なラセミ
体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態
にある］並びに式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）
、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又は
無機及び有機塩基との付加塩にある。
【００２２】本発明の主題である化合物のうちでも、特
に、化合物名が下記の通りの式（Ｉ）の化合物が挙げら
れる。 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェニ
ル）−２−カルボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−チオ
キソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェ
ニル）−２−カルボン酸 ・３−ブチル−１−［（２’−カルボキシ−（１，１’
−ビフェニル）−４−イル）メチル］−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−キノリンカルボン酸・４’−［（
３−ブチル−１，４−ジヒドロ−８−ブロム−４−オキ
ソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェニ
ル）−２−カルボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−７−（ヒ
ドロキシメチル）−４−オキソ−１−キノリニル）メチ
ル］−（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸・４
’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
７−［（１−ピロリジニル）カルボニル］−１−キノリ
ニル）メチル］−（１，１’−ビフェニル）−２−カル
ボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロ−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］−
（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸・４’−［
（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］
−（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸 ・３−ブチル−１，４−ジヒドロ−１−［［２’−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，１’−ビフェニ
ル）−４−イル］メチル］−８−キノリンカルボン酸・
１，４−ジヒドロ−３−メチル−４−オキソ−１−［［
（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，１
’−ビフェニル）−４−イル］メチル］−８−キノリン
カルボン酸 ・１，４−ジヒドロ−３−エチル−４−オキソ−１−［
［（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，
１’−ビフェニル）−４−イル］メチル］−８−キノリ
ンカルボン酸。
【００２３】また、本発明の主題は、前記のような式（
ＩＤ　）の化合物を製造するにあたり、次式（ＩＩＤ　
）
【化１２６】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は、それぞれＤ１、Ｄ２　、
Ｄ３　、Ｄ４　、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ（それらの
存在し得る反応性官能基は保護基により保護されていて
もよい）について前記した意味を有する）の化合物を次
式（ＩＩＩ）
【化１２７】 （ここで、Ｒ’１Ｂ　及びＲ’４はそれぞれＲ１Ｂ及び
Ｒ４　（それらの存在し得る反応性官能基は保護基によ
り保護されていてもよい）について前記した意味を有し
、ａｌｋは多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わす）の化合物と反応させて次式（ＩＶＤ　）
【
化１２８】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ、Ｒ’４及びａｌｋ
は前記の意味を有する）の化合物を得、この化合物を環
化して次式（ＶＤ　）
【化１２９】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ及びＲ’４は前記の
意味を有する）の化合物を得るか、或いは次式（ＶＩＤ
　）
【化１３０】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を有し、Ｈａｌ
はハロゲン原子を表わす）の化合物を次式（ＶＩＩＤ）
【化１３１】 （ここで、Ｒ’１Ｂ　は前記の意味を有する）の化合物
と反応させて次式（ＶＩＩＩＤ　）
【化１３２】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を
有する）の化合物を得、この化合物を環化反応に付して
次式（ＩＸＤ　）
【化１３３】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を
有する）の化合物を得、所望ならば、このようにして得
られた式（ＶＤ　）及び（ＩＸＤ　）の化合物を水素化
反応に付してそれぞれ次式（ＶＢＤ）
【化１３４】 の化合物及び次式（ＩＸＢＤ）
【化１３５】 の化合物（これらの式（ＶＢＤ）及び（ＩＸＢＤ）の化
合物においてＤ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ
、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　及びＲ’４は前
記の意味を有する）を得、所望ならば、式（ＶＤ　）、
（ＶＢＤ）、（ＩＸＤ　）及び（ＩＸＢＤ）をオキソ官
能基からチオキソ官能基への転化反応に付し、これらの
化合物を次式（Ｘ）
【化１３６】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’５及び
Ｙ’ＢはそれぞれＲ５　及びＹＢ　（それらの存在し得
る反応性官能基は保護基により保護されていてもよい）
について前記した意味を有する）の化合物と反応させて
次式（Ｉ’Ｄ）
【化１３７】 （ここで、式
【化１３８】 の基は次式
【化１３９】 の基を表わし、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’
Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’４、Ｒ
’５及びＹ’Ｂは前記の意味を有し、ＡはＣ−Ｒ’４又
は窒素原子を表わし、Ｘは前記の意味を有する）の化合
物を得、所望ならば、式
【化１４０】 の基が次式
【化１４１】 の基を表わす式（Ｉ’Ｄ）の化合物を水素化反応に付し
て、式
【化１４２】 の基が次式
【化１４３】 の基を表わす式（Ｉ’Ｄ）の化合物を得、この式（Ｉ’
Ｄ）の化合物を、所望ならば及び必要ならば、下記の反
応：・Ｃ＝Ｏオキソ官能基のＣ＝Ｓチオキソ官能基への
転化反応、 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の除去反応
、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により
相当する塩を得るための塩形成反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキ
ルオキシ官能基のヒドロキシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応、・カルボキシ
官能基のアルコール官能基への還元反応、・ラセミ体の
分割反応 の一つ以上に任意の順序で付すことを特徴とする式（Ｉ
Ｄ　）の化合物（このようにして得られた式（ＩＤ　）
の化合物はすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及
びジアステレオマー異性体の形態にある）の製造法にあ
る。
【００２４】しかして、本発明の主題は、前記のような
式（ＩＢ　）の化合物の製造法であって、次式（ＩＩ）
【化１４４】 （ここで、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　はそれぞれＲ２Ｂ
及びＲ３Ｂ（それらの存在し得る反応性官能基は保護基
により保護されていてもよい）について前記した意味を
有する）の化合物を次式（ＩＩＩ）
【化１４５】 （ここで、Ｒ’１及びＲ’４はそれぞれＲ１　及びＲ４
　（それらの存在し得る反応性官能基は保護基により保
護されていてもよい）について前記した意味を有し、ａ
ｌｋは多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル基を
表わす）の化合物と反応させて次式（ＩＶ）
【化１４６】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’４及
びａｌｋは前記の意味を有する）の化合物を得、この化
合物を環化して次式（Ｖ）
【化１４７】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　及びＲ’４
は前記の意味を有する）の化合物を得るか、或いは次式
（ＶＩ）
【化１４８】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’２Ｂ　
及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を有する）の化合物を次式
（ＶＩＩ）
【化１４９】 （ここで、Ｒ’１は前記の意味を有する）の化合物と反
応させて次式（ＶＩＩＩ）
【化１５０】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の
意味を有する）の化合物を得、この化合物を環化反応に
付して次式（ＩＸ）
【化１５１】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の
意味を有する）の化合物を得、所望ならば、このように
して得られた式（Ｖ）及び（ＩＸ）の化合物を水素化反
応に付してそれぞれ次式（ＶＢ　）
【化１５２】 の化合物及び次式（ＩＸＢ　）
【化１５３】 の化合物を得、所望ならば、式（Ｖ）、（ＶＢ　）、（
ＩＸ）及び（ＩＸＢ　）をオキソ官能基からチオキソ官
能基への転化反応に付し、これらの化合物を次式（Ｘ）
【化１５４】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’５及び
Ｙ’ＢはそれぞれＲ５　及びＹＢ　（それらの存在し得
る反応性官能基は保護基により保護されていてもよい）
について前記した意味を有する）の化合物と反応させて
次式（Ｉ’Ｂ）
【化１５５】 （ここで、式
【化１５６】 の基は次式
【化１５７】 の基を表わし、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’
５及びＹ’Ｂは前記の意味を有し、ＡはＣ−Ｒ’４（こ
こでＲ’４は前記の意味を有する）又は窒素原子を表わ
し、Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす）の化合物を得、所
望ならば、式
【化１５８】 の基が次式
【化１５９】 の基を表わす式（Ｉ’Ｂ）の化合物を水素化反応に付し
て、式
【化１６０】 の基が次式
【化１６１】 の基を表わす式（Ｉ’Ｂ）の化合物を得、この式（Ｉ’
Ｂ）の化合物を、所望ならば及び必要ならば、下記の反
応：・Ｃ＝Ｏオキソ官能基のＣ＝Ｓチオキソ官能基への
転化反応、 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の除去反応
、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により
相当する塩を得るための塩形成反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキ
ルオキシ官能基のヒドロキシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応、・カルボキシ
官能基のアルコール官能基への還元反応、・ラセミ体の
分割反応 の一つ以上に任意の順序で付すことを特徴とする式（Ｉ
Ｂ　）の化合物（このようにして得られた式（ＩＢ　）
の化合物はすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及
びジアステレオマー異性体の形態にある）の製造法にあ
る。
【００２５】本発明を実施するのに好ましい条件下では
、前記の式（ＩＢ）の化合物の製造法は、下記の態様で
実施することができる。式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｉ
ＩＩ）　のカルボニル誘導体を式（ＩＩ）の化合物の遊
離アミン官能基に、例えば溶媒（例えば、トルエン、エ
タノールのようなアルコール又は酢酸）の存在下に還流
下に反応させることによって得ることができる。。また
、反応は、溶媒の不存在下に、混合物を、例えばシリポ
ライトのような乾燥剤の存在下に又は不存在下に化合物
の融点までもたらすことによって行うことができる。。 このように形成された式（ＩＶ）の化合物の式（Ｖ）の
化合物への環化反応は、例えば、化合物をその融点まで
、或いは溶媒（例えばビフェニルオキシド又はフェニル
オキシドとビフェニルオキシドとの混合物）中で約１０
０〜２５０℃の温度に加熱することによって行うことが
できる。 式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）　の化合物と
式（ＶＩ）のハロゲン誘導体とを、例えば銅塩（例えば
沃化銅）及び触媒（例えばパラジウム触媒）の存在下に
反応させることによって得ることができる。こように形
成された式（ＶＩＩＩ）の化合物の式（ＩＸ）の化合物
への環化反応は、例えば、酸媒質（例えば塩酸）中で亜
硝酸ナトリウム又はカリウムの存在下にその場で得られ
る亜硝酸を作用させることによって行うことができる。 式（Ｖ）の化合物の式（ＶＢ　）の化合物への水素化反
応又は式（ＩＸ）の化合物の式（ＩＸＢ　）の化合物へ
の水素化反応は当業者に知られた通常の条件下に、例え
ば溶媒（例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル及
び酢酸）中で、例えば酸化白金、パラジウム炭又はロジ
ウム炭の存在下に水素化することによって行なうことが
できる。
【００２６】式（Ｖ）、（ＶＢ　）、（ＩＸ）及び（Ｉ
ＸＢ）の化合物は、オキソ官能基のチオキソ官能基への
転化反応に付すことができ、これは当業者に知られた通
常の方法にしたがって、例えば溶媒（例えばトルエン又
はエタノールのようなアルコール）中で還流下にロウエ
ッソン試薬又は五硫化リンを使用して行なうことができ
る。式（Ｉ’Ｂ）の化合物を得るため式（Ｖ）、（ＶＢ
　）、（ＩＸ）及び（ＩＸＢ　）の化合物の遊離アミノ
官能基に対する式（Ｘ）の化合物の付加は、弱塩基（例
えば炭酸ナトリウム若しくはカリウム）の存在下に又は
溶媒（例えばアセトン、エーテル若しくはテトラヒドロ
フラン）中で還流下に水素化ナトリウムの存在下に実施
することができる。式（Ｖ）、（ＶＢ　）、（ＩＸ）及
び（ＩＸＢ　）の化合物のオキソ官能基は保護すること
ができ、したがって付加反応は前記の遊離アミン官能基
に対して式（Ｘ）の化合物と加熱するだけで行なわれる
。式（Ｖ）の化合物の遊離アミン官能基に対する式（Ｘ
）の化合物の付加は、Ａが前記のような＝Ｃ−Ｒ’４基
を表わす式（Ｉ’Ｂ）の化合物を与え、また式（ＩＸ）
の化合物の遊離アミン官能基に対する式（Ｘ）の化合物
の付加は、Ａが窒素原子を表わす式（Ｉ’Ｂ）の化合物
を与える。また、式（Ｘ）の化合物は、式（Ｖ）、（Ｖ
Ｂ　）、（ＩＸ）及び（ＩＸＢ　）の化合物の保護され
ていないオキソ官能基と反応させて次式（Ａ）
【化１６２】 の化合物を与えることができる。この場合には、上記の
条件下で式（Ｖ）、（ＶＢ　）、（ＩＸ）及び（ＩＸＢ
　）の化合物を式（Ｘ）の化合物と反応させることによ
って式（Ｉ’Ｂ）の化合物と式（Ａ）の化合物との混合
物を得ることができる。式（Ｉ’Ｂ）の他の化合物を得
るための式（ＩＢ　）の化合物の水素化反応は、例えば
、式（Ｖ）の化合物及び式（ＩＸ）の化合物からそれぞ
れ式（ＶＢ　）及び式（ＩＸＢ　）の化合物への水素化
について前記した条件と同じ条件で実施することができ
る。このようにして得られた式（Ｉ’Ｂ）の化合物は、
Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’５、Ａ、Ｙ’　
及びＸの意味に応じて、式（ＩＢ　）の化合物を構成し
又は構成しない。このようにして得られた式（Ｉ’Ｂ）
の化合物は、特に、式（ＩＢ　）の化合物を与えるため
に、所望ならば及び必要ならば前記のような反応の一つ
以上に付すことができる。これらのうちでは、オキソ官
能基のチオキソ官能基への転化反応を前記のように行な
うことができる。
【００２７】前記のある種の反応用化合物が有し得る各
種の反応性官能基は、必要ならば保護することができる
。これは、例えばヒドロキシル、アシル、遊離のカルボ
キシル基又はアミノ及びモノアルキルアミノ基であって
、適当な保護基により保護することができる。反応性官
能基の保護の例を以下に列挙するが、これらに限られな
い。 ・ヒドロキシル基は、例えば、ｔ−ブチルのようなアル
キル基、トリアルキルシリル、ジヒドロピラン、メトキ
シメチル又はテトラヒドロピラニル基により保護するこ
とができる。 ・アミノ基は、例えばアセチル、トリチル、ベンジル、
ｔ−ブトキシカルボニル、フタルイミド基又はペプチド
の科学で知られたその他の基により保護することができ
る。 ・ホルミル基のようなアシル基は、例えば、環状又は非
環状のケタール（例えばジメチル−若しくはジエチルケ
タール又はエチレンケタール）の形で保護することがで
きる。 ・前記の化合物の酸官能基は、所望ならば、例えば、塩
化メチレン中で１−エチル−３−（ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩の存在下に周囲温度で第一
又は第二アミンによりアミド化することができる。 ・酸官能基は、例えば、ベンジル若しくはｔ−ブチルエ
ステル又はペプチド科学で知られたエステルのような容
易に解裂できるエステルの形で保護することができる。 これらの保護基の除去は、当業者に知られた通常の条件
で、特に、塩酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、蟻酸又はトリフルオル酢酸のような酸を使用
して行なわれる酸加水分解により行なわれる。フタルイ
ミド基は、ヒドラジンにより除去される。有用な各種の
保護基の列挙が例えば仏国特許第２４９９９９５号に見
出される。
【００２８】前記の化合物は、所望ならば、特に、存在
し得るカルボキシ官能基に対する無機若しくは有機酸又
は無機若しくは有機塩基による塩形成反応に付すことが
できる。これらの反応は、当業者に知られた通常の方法
に従って行なうことができる。また、前記の化合物は、
所望ならば、存在し得るカルボキシ官能基に対するエス
テル化反応に付すことができる。この反応は、当業者に
知られた通常の方法に従って行なうことができる。前記
の化合物の存在し得るエステル官能基は、所望ならば、
酸官能基にけん化することができる。。これらのけん化
反応は当業者に知られた通常の条件で、例えば、アルコ
ール媒質（例えばメタノール）中の苛性ソーダ若しくは
カリ又は塩酸若しくは硫酸による酸又はアルカリ加水分
解により行なうことができる。前記の化合物の存在し得
るアルキルオキシ官能基（特にメトキシ）は、所望なら
ば、当業者に知られた通常の条件で、例えば、溶媒（例
えば塩化メチレン）中の三臭化硼素、ピリジン臭化水素
酸塩若しくは塩酸塩、又は還流下の水若しくは酢酸中の
臭化水素酸若しくは塩酸によりヒドロキシル官能基に転
化することができる。前記の化合物の存在し得るシアノ
官能基は、所望ならば、当業者に知られた通常の条件で
、例えば、酸媒質（例えば硫酸、氷酢酸及び水の混合物
。これらの三つの化合物は好ましくは等量である）中で
又は苛性ソーダ、エタノール及び水の混合物中で還流下
に行なう二重加水分解により酸官能基に転化することが
できる。前記の化合物の存在し得るカルボキシ又はエス
テル化されたカルボキシ官能基は、所望ならば、当業者
に知られた方法により、特に、溶媒（例えばテトラヒド
ロフラン、又はジオキサン若しくはエチルエーテル）中
で水素化アルミニウムリチウムによりアルコール官能基
に還元することができる。前記の化合物の存在し得る光
学活性形は通常の方法によりラセミ体を分割することに
より製造することができる。
【００２９】また、本発明の主題は、式（Ｖ）、（ＶＢ
　）、（ＩＸ）及び（ＩＸＢ　）の化合物を出発物質と
して使用し、そして操作を上記のように行なうことを特
徴とする式（ＩＢ　）の化合物の製造法にある。さらに
、本発明の主題は、式（ＩＩ）の化合物を出発物質とし
て使用し、そして操作を上記のように行なうことを特徴
とする式（Ｖ）、（ＶＢ）、（ＩＸ）及び（ＩＸＢ　）
の製造法にある。式（ＩＤ　）の化合物の製造は、式（
ＩＢ　）の化合物の製造について前記した条件と同じ条
件で行なうことができる。この場合に、式（ＩＢ　）の
化合物の製造について前記した方法においては、式（Ｉ
Ｉ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩＩ）、（
ＩＸ）、（ＶＢ　）、（ＩＸＢ　）及び（Ｉ’Ｂ）の化
合物がそれぞれ前記した式（ＩＩＤ　）、（ＩＶＤ　）
、（ＶＤ　）、（ＶＩＤ　）、（ＶＩＩＩＤ　）、（Ｉ
ＸＤ　）、（ＶＢＤ）、（ＩＸＢＤ）及び（Ｉ’ＢＤ　
）の化合物で置き換えられるものとする。
【００３０】同様に、本発明の主題は、Ａが−Ｃ−Ｒ４
Ｅ基（ここでＲ４Ｅは水素原子又はエステル化されてい
てもよいカルボキシ基を表わす）を表わす前記のような
式（ＩＥ）の化合物に相当する式（ＩＥＢ）の化合物の
製造法において、次式（ＩＩＥ　）
【化１６３】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　はそれぞ
れＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ（それらの存在し得る反応
性官能基は保護基により保護されていてもよい）につい
て前記した意味を有する）の化合物を次式（ＸＩ）
【化１６４】 （ここで、Ｒ’１Ｂ　はＲ１Ｂ（その存在し得る反応性
官能基は保護基により保護されていてもよい）について
前記した意味を有し、ａｌｋ及びａｌｋ１　（同一であ
っても異なっていてもよい）は多くとも６個の炭素原子
を含有するアルキル基を表わす）の化合物と反応させて
次式（ＸＩＩ）
【化１６５】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ
　及びａｌｋ１　は前記の意味を有する）の化合物を得
るか、或いは次式（ＩＩＦ　）
【化１６６】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の
意味を有する）の化合物を前記のような式（ＸＩ）の化
合物と反応させて次式（ＸＩＩＩ）
【化１６７】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ
　、ａｌｋ及びａｌｋ１　は前記の意味を有する）の化
合物を得、このようにして得られた式（ＸＩＩ）及び式
（ＸＩＩＩ）の化合物を次式（ＸＩＶ）
【化１６８】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ
　及びａｌｋ１　は前記の意味を有し、Ｄ５　及びＤ６
　は前記の意味を有する）の化合物を得、所望ならば、
式（ＸＩＶ）の化合物を水素化反応に付して次式（ＸＶ
）
【化１６９】 （ここで、Ｄ５　、Ｄ６　、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’
２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　及びａｌｋ１　は前記の意味を有す
る）の化合物を得、所望ならば、式（ＸＩＶ）及び（Ｘ
Ｖ）の化合物をけん化反応、次いで脱炭酸反応に付して
それぞれ相当する次式（ＸＩＶ’）
【化１７０】 の化合物及び次式（ＸＶ’　）
【化１７１】 の化合物を得、所望ならば、式（ＸＩＶ）、（ＸＩＶ’
）　、（ＸＶ）及び（ＸＶ’　）の化合物をオキソ官能
基からチオキソ官能基への転化反応に付し、これらの化
合物を次式（Ｘ）
【化１７２】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’５及び
Ｙ’ＢはそれぞれＲ５　及びＹＢ　（それらの存在し得
る反応性官能基は保護基により保護されていてもよい）
について前記した意味を有する）の化合物と反応させて
次式（Ｉ’ＥＢ　）
【化１７３】 （ここで、式
【化１７４】 の基は次式
【化１７５】 の基を表わし、Ｄ５　、Ｄ６　、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、
Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’５及びＹ’Ｂは前記の意
味を有し、ＡＥ　はＣ−Ｒ４Ｅ（ここでＲ４Ｅは水素原
子又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表わ
す）を表わし、Ｘは前記の意味を有する）の化合物を得
、所望ならば、式
【化１７６】 の基が次式
【化１７７】 の基を表わす式（Ｉ’ＥＢ　）の化合物を水素化反応に
付して、式
【化１７８】 の基が８式
【化１７９】 の基を表わす式（Ｉ’ＥＢ　）の化合物を得、この式（
Ｉ’ＥＢ）の化合物を、所望ならば及び必要ならば、下
記の反応： ・Ｃ＝Ｏオキソ官能基のＣ＝Ｓチオキソ官能基への転化
反応、 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の除去反応
、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により
相当する塩を得るための塩形成反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキ
ルオキシ官能基のヒドロキシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応、・カルボキシ
官能基のアルコール官能基への還元反応、・ラセミ体の
分割反応 の一つ以上に任意の順序で付すことを特徴とする式（Ｉ
ＥＢ）の化合物（このようにして得られた式（ＩＥＢ）
の化合物はすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及
びジアステレオマー異性体の形態にある）の製造法にあ
る。
【００３１】本発明を実施するのに好ましい条件下にお
いては、前記の式（ＩＥＢ）の化合物の製造法は、下記
の態様で行なうことができる。式（ＩＩＥ　）及び（Ｘ
Ｉ）の化合物からの式（ＸＩＩ）の化合物ならびに式（
ＩＩＦ　）及び（ＸＩ）の化合物からの式（ＸＩＩＩ）
の化合物は、それぞれ式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）からの
式（ＩＶ）の化合物の製造について前記した条件下で得
ることができる。式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＩＩ
）及び（ＸＩＩＩ）の化合物から、例えば、ダウサム又
はパラフィン中で２５０〜３５０℃の温度に加熱するこ
とによって得られる。この場合に、式（ＸＩＩ）の化合
物は、Ｄ６　が窒素原子を表わしかつＤ５　がＲ’Ｂ、
Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　のうちから選択される基で置
換されていてもよいメチン基を表わす式（ＸＩＶ）の化
合物を与え、また式（ＸＩＩＩ）の化合物は、Ｄ５　が
窒素原子を表わしかつＤ６　が前記のようなメチン基を
表わす式（ＸＩＶ）の化合物を与える。式（ＸＩＶ）の
化合物の式（ＸＶ）の化合物への水素化反応は、式（Ｖ
）の化合物の式（ＶＢ　）の化合物への水素化又は式（
ＩＸ）の化合物の式（ＩＸＢ　）の化合物への水素化に
ついて前記した条件下で行なうことができる。式（ＸＶ
）の化合物の式（ＸＶ’　）の化合物への脱炭酸反応は
、当業者に知られた通常の条件下に、特に塩基（例えば
水酸化ナトリウム又はカリウム）の存在下にエステルを
けん化し、次いで酸性化し、ダウサムのような溶媒中で
約１５０〜２５０℃の温度に加熱することによって行な
うことができる。前記のような式（Ｉ’ＥＢ　）の化合
物を得るための式（ＸＶ）及び（ＸＶ’　）の化合物に
対する式（Ｘ）の化合物の付加は、式（Ｉ’Ｂ）の化合
物を得るための式（Ｖ）、（ＶＢ　）、（ＩＸ）又は（
ＩＸＢ　）の化合物に対する式（Ｘ）の化合物の付加に
ついて前記したような条件下で行なうことができる。式
（ＩＥＢ）の化合物を得るために、所望により又は必要
により式（Ｉ’ＥＢ　）の化合物に付される反応は、式
（ＩＢ）の化合物を得るために式（Ｉ’Ｂ）の化合物に
付される相当する反応について前記したような条件下で
行なうことができる。
【００３２】前記の式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ
）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物は並びにそれらの酸
付加塩は有用な薬理学的性質を示す。。これらの化合物
は、アンジオテンシンＩＩ受容体に対する拮抗性を付与
されており、特にアンジオテンシンＩＩの作用、殊に血
管収縮作用及び筋細胞のレベルでの栄養作用の阻害剤で
ある。また、本発明の化合物のいくつかは、エンドセリ
ン受容体に対し拮抗性を有しており、従って特にエンド
セリンの血管収縮作用の拮抗物質である。また、式（Ｉ
Ｄ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び（Ｉ
）の化合物は、認識機能を向上させるという性質を持っ
ている。これらの性質は、本発明の化合物を治療上使用
するのを正当化させるものであり、従って本発明の主題
は、また、式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（
ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物（これらの化合物はすべて
の可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマ
ー異性体の形態にある）並びに式（ＩＤ　）、（ＩＥ　
）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物の製薬
上許容できる酸との付加塩よりなる薬剤にある。
【００３３】本発明の特別の主題は、次式（ＩＣ　）
【
化１８０】 ｛ここで、式
【化１８１】 の基は次式
【化１８２】 の基を表わし、Ｒ１ａはメチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｎ−プロペニル、ｎ−ブチル又はブテニル基を表わし
、Ｒ２Ｃ及びＲ３Ｃは、同一であっても異なっていても
よく、下記の基： ・水素原子、、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・次の基：メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベ
ンゾイル基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル
基、スルホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多くとも
６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキ
ル、アルケニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、
フェニル、ナフチル、ベンジル及びフェニルチオ基（こ
れらの基の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、多く
とも４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、トリ
フルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された若し
くはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル、イ
ソオキサゾリル、ピロリジニル、ピロリジニルカルボニ
ル及びフェニル基（ハロゲン原子、ヒドロキシル基、多
くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキ
シ基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい
てもよい）のうちから選択される１個以上の基（同一で
あっても異なっていてもよい）で置換されていてもよい
）、 ・次に基：アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、カ
ルバモイル、ピロリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピ
ロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル
、ピロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリ
ジニルカルボニル、ピペラジニルカルボニル基（ピペラ
ジニル基の全ては第二の窒素原子上にアルキル又はフェ
ニル基（これらのアルキル及びフェニル基はそれ自体ヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、多くとも６個
の炭素原子を含有するアルキル若しくはアルキルオキシ
基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成さ
れた若しくはエステル化されたカルボキシ、テトラゾリ
ル及びイソオキサゾリル基のうちから選択される１個以
上の基で置換されていてもよい）が置換していてもよい
）より成る群から選択され、Ａａ　は窒素原子又はＣ−
Ｒ４ａ基（ここで、Ｒ４ａは水素原子、多くとも４個の
炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩形成された若
しくは多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル基で
エステル化されたカルボキシ基、又は多くとも６個の炭
素原子を含有するアルキル基（ヒドロキシル基及びハロ
ゲン原子のうちから選択される１個以上の基で置換され
ていてもよい）を表わす）を表わし、Ｘは酸素又は硫黄
原子を表わし、Ｒ５ａは多くとも４個の炭素原子を含有
する直鎖状又は分岐鎖状２価アルキレン基を表わし、Ｙ
ｃ　はフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体ヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原子
を含有するアルキル若しくはアルキルオキシ基、トリフ
ルオルメチル、シアノ、ニトロ基、遊離の、塩形成され
た若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリ
ル、イソオキサゾリル基及び−（ＣＨ２）ｐ　−ＳＯ２
　−Ｚｃ　−Ｒ１４ｃ　基（ここで、ｐは０〜１の価を
表わし、Ｚｃ　は−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−基又は単結合を表わし、Ｒ１４ｃ　は次の
基の一つ：メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル
、ピリジル、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、ピ
リジルエチル、ニトロピリジル、ピリミジニル、テトラ
ゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アルキルピペリジ
ニル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、テトラヒドロ
フラニル、メチルテトラヒドロフラニル基の一つを表わ
す）、アミノ又はカルバモイル基（これらは上記のよう
な−（ＣＨ２　）ｐ　−ＳＯ２　−Ｚｃ　−Ｒ１４ｃ　
基並びに多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及
びアルケニル基のうちから選択される１又は２個の基で
置換されていてもよい）のうちから選択される１個以上
の基で置換されていてもよい。また、これらの全ての基
はハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素
原子を含有するアルキル、アルケニル及びアルコキシ基
、トリフルオルメチル、シアノ、遊離の、塩形成された
若しくはエステル化されたカルボキシ又はテトラゾリル
基のうちから選択される１個以上の基で置換されていて
もよい）を表わす｝に相当する前記のような式（ＩＢ　
）の化合物［式（ＩＣ　）の化合物はそのすべての可能
なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性
体の形態にある］並びに式（ＩＣ　）の化合物の製薬上
許容できる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付
加塩よりなる薬剤にある。
【００３４】本発明のさらに特定の主題は、次式（Ｉ’
ａ）
【化１８３】 ｛ここで、式
【化１８４】 の基は次式
【化１８５】 の基を表わし、Ｒ１ａはメチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｎ−プロペニル、ｎ−ブチル又はブテニル基を表わし
、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、同一であっても異なっていても
よく、下記の基： ・水素原子、、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基 ・次の基：メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベ
ンゾイル基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル
基、スルホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多くとも
６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキ
ル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、フェニル、ナ
フチル、ベンジル及びフェニルチオ基（これらの基の全
てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭
素原子を含有するアルキルオキシ基、トリフルオルメチ
ル、シアノ基、遊離の、塩形成された若しくはエステル
化されたカルボキシ基、テトラゾリル又はイソオキサゾ
リル基のうちから選択される１個以上の基（同一であっ
ても異なっていてもよい）で置換されていてもよい）、 ・次に基：アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、カ
ルバモイル、ピロリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピ
ロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル
、ピロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピペラ
ジニルカルボニル基（ピペラジニル基の全ては第二の窒
素原子上にアルキル又はフェニル基（これらのアルキル
及びフェニル基はそれ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
キル若しくはアルキルオキシ基、トリフルオルメチル、
シアノ基、遊離の、塩形成された若しくはエステル化さ
れたカルボキシ、テトラゾリル及びイソオキサゾリルの
うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
い）が置換していてもよい）、Ａａ　は窒素原子又はＣ
−Ｒ４ａ基（ここで、Ｒ４ａは水素原子、多くとも４個
の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩形成された
若しくは多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル基
でエステル化されたカルボキシ基、又は多くとも６個の
炭素原子を含有するアルキル基（ヒドロキシル基及びハ
ロゲン原子のうちから選択される１個以上の基で置換さ
れていてもよい）を表わす）を表わし、Ｘは酸素又は硫
黄原子を表わし、Ｒ５ａは多くとも４個の炭素原子を含
有する直鎖状又は分岐鎖状２価アルキレン基を表わし、
Ｙａ　はフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体
ヒドロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原
子を含有するアルキル若しくはアルキルオキシ基、トリ
フルオルメチル、シアノ基、ニトロ、遊離の、塩形成さ
れた若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾ
リル及びイソオキサゾリル基のうちから選択される１個
以上の基で置換されていてもよい）を表わす｝に相当す
る前記のような式（Ｉ）の化合物［式（Ｉ’ａ）の化合
物はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及び
ジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ’
ａ）の化合物の製薬上許容できる無機及び有機酸又は無
機及び有機塩基との付加塩にある。
【００３５】本発明のさらに特別の主題は、Ｄ１　、Ｄ
２　並びにＤ３　とＤ４　のうちの少なくとも一つがＲ
Ｂ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂにより置換されていてもよいメ
チン又はメチレン基を表わし、Ｒ１　がメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｎ−プロペニル、ｎ−ブチル、シクロ
プロピル又は遊離の若しくはエステル化されたカルボキ
シ基を表わし、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂが、同一であ
っても異なっていてもよく、 ・水素原子 ・ハロゲン原子、 ・メルカプト及びアルキルチオ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖
状のアルキル及びアルケニル基（これらはハロゲン原子
、ヒドロキシル基、１〜４個の炭素原子を含有するアル
コキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、ピリジル
チオ基（これらの基においてアルキル基は１〜４個の炭
素原子を含有し、硫黄原子はスルホキシド又はスルホン
の形で酸化されていてもよい）、アミノ、モノ及びジア
ルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジ
ニル及びフェニル基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（前記の
ように置換されていてもよい）でエステル化されていて
もよいカルボキシ基、 ・フェニル、ピリジル及びピロリジニル基、・ピロリジ
ニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルバモイ
ル、ジアルキルカルバモイル及びピペリジニルカルボニ
ル基 より成る群から選択され、Ａが窒素原子又はＣＨ基（遊
離の又はエステル化されたカルボキシ基で置換されてい
てもよい）を表わし、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表わ
し、Ｒ５　がメチレン基を表わし、Ｙがフェニル又はビ
フェニル基（これらはシアノ基、遊離の、塩形成された
又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル及び
イソオキサゾリル基のうちから選択される１個以上の基
で置換されていてもよい）を表わす式（ＩＤ　）の化合
物［式（ＩＤ　）の化合物はそのすべての可能なラセミ
体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態
にある］並びに式（ＩＤ　）の化合物の製薬上許容でき
る無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩にあ
る。
【００３６】そして、さらに特定すれば、本発明の主題
は、Ｒ１　がｎ−ブチル基を表わし、Ｒ２　及びＲ３　
が、同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・メルカプト及びアルキルチオ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖
状のアルキル及びアルケニル基（これらはハロゲン原子
、ヒドロキシル基、アミノ、モノ及びジアルキルアミノ
、ピロリジニル、モルホリニル及びピペリジニル基、・
遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステル
化されていてもよいカルボキシ基、 ・ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、
カルバモイル、ジアルキルカルバモイル及びピペリジニ
ルカルボニル基 より成る群から選択され、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表
わし、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｒ５　がメ
チレン基を表わし、Ｙがフェニル又はビフェニル基（こ
れらはシアノ基、遊離の、塩形成された又はエステル化
されたカルボキシ基、テトラゾリル及びイソオキサゾリ
ル基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい
てもよい）を表わす式（ＩＢ　）の化合物［式（ＩＢ　
）の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオ
マー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに
式（ＩＢ　）の化合物の製薬上許容できる無機及び有機
酸又は無機及び有機塩基との付加塩にある。
【００３７】さらに詳しくは、本発明の主題は、後記の
実施例に記載の化合物、特に化合物名が下記の通りの式
（Ｉ）の化合物よりなる薬剤にある。 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェニ
ル）−２−カルボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−チオ
キソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェ
ニル）−２−カルボン酸 ・３−ブチル−１−［（２’−カルボキシ−（１，１’
−ビフェニル）−４−イル）メチル］−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−キノリンカルボン酸・４’−［（
３−ブチル−１，４−ジヒドロ−８−ブロム−４−オキ
ソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェニ
ル）−２−カルボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−７−（ヒ
ドロキシメチル）−４−オキソ−１−キノリニル）メチ
ル］−（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸・４
’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
７−［（１−ピロリジニル）カルボニル］−１−キノリ
ニル）メチル］−（１，１’−ビフェニル）−２−カル
ボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロ−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］−
（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸・４’−［
（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］
−（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸 ・３−ブチル−１，４−ジヒドロ−１−［［２’−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，１’−ビフェニ
ル）−４−イル］メチル］−８−キノリンカルボン酸・
１，４−ジヒドロ−３−メチル−４−オキソ−１−［［
（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，１
’−ビフェニル）−４−イル］メチル］−８−キノリン
カルボン酸 ・１，４−ジヒドロ−３−エチル−４−オキソ−１−［
［（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，
１’−ビフェニル）−４−イル］メチル］−８−キノリ
ンカルボン酸。
【００３８】本発明の主題である薬剤は、血管運動性の
変化を呈する心臓血管病、特に心筋梗塞、心不全、腎不
全、狭心症、脳血管痙縮、レイノウ病、動脈高血圧並び
に虚血後のその他の病気の全ての治療に使用することが
できる。また、本発明の主題であるこれらの薬剤は、緑
内障、アテローム性動脈硬化、喘息及び種々のタイプの
内臓痙縮の治療に並びにニューロン保護物質として又は
血管形成後の再狭窄の予防に使用することができる。ま
た、本発明の化合物は、ある種の胃腸科及び婦人科の障
害の治療に、特に子宮のレベルでの弛緩作用のために使
用することができる。また、本発明の主題である薬剤は
、記憶及び認知機能の障害、不安、うつ病、老人性痴呆
及びアルツハイマー病の治療に使用することができる。 しかして、本発明の主題は、前記の薬剤の少なくとも１
種を活性成分として含有する製薬組成物まで及ぶ。 これらの組成物は、固体又は液体であてよく、人の医薬
において一般に使用されている全ての製薬形態で、例え
ば錠剤、糖衣錠剤、カプセル、顆粒、座薬、注射用製剤
、軟膏、クリーム、ゲル、エーロゾル製剤の形で製剤化
できる。それらは通常の方法により製造される。活性成
分は、これらの製薬組成物に通常使用されている補助剤
、例えば、タルク、アラビアゴム、ラクトース、澱粉、
ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、水性又は非
水性ビヒクル、動物又は植物性の脂肪物質、グリコール
、各種の湿潤、分散又は乳化剤、保存剤などに配合する
ことができる。有効薬用量は、使用する化合物、治療患
者及び問題の病気に応じて変わるが、成人について、経
口投与で１日当たり１〜１００ｍｇであってよい。
【００３９】式（ＩＩＤ　）、（ＩＩ）、（ＩＩＥ　）
、（ＩＩＦ　）、（ＩＩＩ）、（ＶＩＤ　）、（ＶＩ）
、（ＶＩＩ）、（Ｘ）及び式（ＸＩ）の出発物質は市場
で入手できるか、又は当業者に知られた通常の方法に従
って製造することができる。 市場で見出される式（ＩＩ）の化合物のうちでは、例え
ば、Ｒ’２又はＲ’３のうちの一つがアミノ基を表わす
ようなある種の化合物、例えば、ランカスター社製の製
品として見出されるｍ−アミノ安息香酸メチルが挙げら
れる。市場で見出される式（ＩＩ）の他の化合物として
は、例えば、Ｒ’２又はＲ’３のうちの一つがニトロ基
を表わすようなある種の化合物、例えば、ＵＣＢ社製の
製品として見出されるｏ−ニトロアニリンが挙げられる
。式（ＩＩＤ　）の出発化合物としては、例えば、コロ
ンビア社製の次式
【化１８６】 の化合物及びアルドリッチ社製の次式
【化１８７】 の化合物が挙げられる。式（ＩＩＥ　）及び（ＩＩＦ　
）出発化合物としては、例えば次式
【化１８８】 の化合物（共にアルドリッチ社製）が挙げられる。式（
ＩＩＩ）の化合物は、ホルミル酢酸から誘導されるエス
テルを構成する。文献に記載の式（ＩＩＩ）のこの種の
化合物の製造例のうちでは、特に下記の参照文献が挙げ
られる。 ・Ｊ．Ｈｅｌ．Ｃｈｅｍ．２０，ｐ６２３−６２８（１
９８３） ・Ｌｉｅｂｉｇｓ．Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６９７，ｐ６２
−６８（１９６６） 式（ＶＩ）及び（ＶＩＤ　）の化合物は、特にｏ−ハロ
アニリンを構成する。文献に記載のこのような式（ＶＩ
）及び（ＶＩＤ　）の化合物の製造例のうちでは、特に
下記の参照文献が挙げられる。 ・Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．１９６２，５２，ｐ７２７式（Ｖ
ＩＩ）の化合物は、特にアセチレンの誘導体を構成する
。文献に記載のこのような式（ＶＩＩ）の化合物の製造
例のうちでは、特に下記の参照文献が挙げられる。 ・Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３７，５９，ｐ１
４９０ 式（Ｘ）の化合物の製造例は文献に記載されており、こ
れらの例は米国特許第４８８０８０４号又はヨーロッパ
特許第２５３３１０号に示されている。
【００４０】前記のような式（Ｘ）のある種の化合物の
製造法は、ヨード安息香酸メチルにヨードトルエンを作
用させ（この反応は例えば約１００℃〜３００℃の温度
で粉末銅の存在下に行なう）て次式（ＸＣ　）
【化１８
９】 の化合物を得、所望ならば、このエステル化されたカル
ボキシ基を当業者に知られた又は前記のような標準的な
方法、例えば酸又はアルカリ加水分解により遊離化して
アルキル基を放出し、次いでこの化合物を当業者に知ら
れた標準的方法、例えば四塩化炭素中でＮ−ブロムスク
シンイミドを作用させることによるメチル基の臭素化反
応に付すことからなる。
【００４１】式（ＸＩ）の出発化合物としては、例えば
、次式
【化１９０】 の化合物が挙げられる。これらの化合物は、例えば、下
記の反応式
【化１９１】 に従って製造される（Ｊ．ｏｆ　　Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．
２０，ｐ６２３，１９８３）。さらに、次式
【化１９２
】 のオキザルプロピオン酸ジエチル（アルドリッチ社製）
も挙げられる。
【００４２】また本発明の主題は、新規な工業用化合物
、特に、式（ＩＤ）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ
　）及び（Ｉ）の化合物の製造に必要な中間体としての
、式（ＩＶＤ　）、（ＩＶ）、（ＶＤ　）、（Ｖ）、（
ＩＸＤ　）、（ＩＸ）、（ＶＢＤ）、（ＶＢ　）、（Ｉ
ＸＢＤ）、（ＩＸＢ　）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＶ）及び
（ＸＶ）の化合物にある。
【００４３】しかして、本発明の主題は、次式（Ｆ）
【
化１９３】 ｛ここで式
【化１９４】 の基は次式
【化１９５】 の基を表わし、Ｒ１Ｂは水素原子、多くとも６個の炭素
原子を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分
岐鎖状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、
３〜７個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシ
クロアルキル基、アシル、シアノ基、又は遊離の、塩形
成された、エステル化された若しくはアミド化されたカ
ルボキシ基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一であっ
ても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、多
くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基、ｂ
）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていても
よい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）アリ
ール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリー
ルオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及びア
ルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個
の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリールア
ルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はアリ
ールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式
基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなも
のであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子
のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき
、また置換されていてもよい）、ｄ）次式
【化１９６】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
ケニル基（これはハロゲン原子及びヒドロキシル基のう
ちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい
）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
、そしてこれらの基は酸素、窒素又は硫黄原子のうちか
ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
ル、ニトロ、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキ
ル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及びア
シル基、遊離の、塩形成された又はエステル化されたカ
ルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換さ
れていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２の
整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２　を表わすか、
或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−
若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１６）−基又は
単結合を表わし、Ｒ１４は置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル又はアリール基を表わし、Ｒ１５及びＲ
１６は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又
は上記のようなＲ１４を表わす）を表わし、或いはＲ６
Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、それぞれ、それ
らが結合している窒素原子と一緒になって、５若しくは
６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（こ
れらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択され
る１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子
、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ
基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アル
ケニル、アルキルオキシ基、アルキルチオ及びアシル基
、遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキ
シ基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい
てもよい）を形成し、或いはＲ８Ｂ及びＲ９Ｂ（同一で
あっても異なっていてもよい）は多くとも６個の炭素原
子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わ
す）の基、 ｅ）前記のような−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
Ｚ−Ｒ１４基 を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは窒
素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ４　はＲ１　基と
同じ意味を有する）を表わし（ただし、Ａが窒素原子又
はＣＨ基を表わすときはＲ１　は水素原子を表わさない
ものとする）、Ｒ５　は多くとも４個の炭素原子を含有
する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン基を表わし、
ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ（ここでｎは０
〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合を
表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル
、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、塩
形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、テ
トラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いは
Ｂの意味にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であろ
うと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を表
わす）を表わす｝の化合物［式（Ｆ）の化合物はそのす
べての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ
オマー異性体の形態にある］並びに式（Ｆ）の化合物の
無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩を動脈
高血圧、心不全、緑内障、腎不全の治療及び血管形成後
の再狭窄の予防、又は胃腸科若しくは産婦人科に関する
障害の治療、又は記憶及び認識機能の障害、不安、うつ
病、老人性痴呆症及びアルツハイマー病の治療のための
薬剤の製造に使用する方法にある。
【００４４】本発明の特定の主題は、式（ＩＤ　）及び
式（Ｆ）の化合物を動脈高血圧、心不全、緑内障、腎不
全の治療及び血管形成後の再狭窄の予防並びに胃腸科若
しくは産婦人科に関する障害の治療のための薬剤の製造
に使用することを特徴とする前記のような方法にある。 さらに詳しくは、本発明の主題は、式（ＩＤ　）及び式
（Ｆ）の化合物を記憶及び認識機能の障害、不安、うつ
病、老人性痴呆症及びアルツハイマー病の治療のための
薬剤の製造に使用することを特徴とするぜんきの方法に
ある。さらに特定すれば、本発明の主題は、式（Ｆ）の
化合物が前記のような式（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（Ｉ
Ｇ　）、（Ｉ）、（ＩＣ　）及び（Ｉａ　）の化合物に
相当することを特徴とする前記の方法にある。
【００４５】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限するものではない。
【００４６】例１のための製造例：３−ブチル−１Ｈ−
キノリン 例１の出発時に使用する化合物は下記のように製造した
。 工程Ａ：２−ブチル−３−オキソブタン二酸ジエチルナ
トリウムエチラート（２．３ｇのナトリウムと１５０ｃ
ｃのエタノールを４０℃で１時間撹拌し、次いで溶媒を
蒸発させることにより調製）を１００ｃｃのエーテルに
加えてなる懸濁液に１３．５５ｃｃの蓚酸ジエチルを添
加する。混合物を１５分間加熱還流し、わずかに冷却し
、５０ｃｃのカプロン酸エチルを添加する。還流下に３
時間、３０〜３５℃で１６時間撹拌する。５０ｃｃの水
を添加し、水性相をデカンテーションにより分離し、エ
ーテルで２回洗浄し、２Ｎ塩酸で酸性化する。エーテル
で３回抽出し、有機相を水洗し、次いで塩化ナトリウム
飽和溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発乾固する。得られた生
成物（９．５ｇ）はそのまま次の工程に使用する。 工程Ｂ：２−ブチル−３−（フェニルアミノ）−２−ブ
テン二酸ジエチル １ｇのアニリンと２．６５ｇの上記工程Ａで得た生成物
及び１５０ｍｇのシリポライトＮＫ１０との混合物を７
５℃で３日間撹拌し、次いで反応混合物を冷却し、シリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチ
ル９−１）し、１．５５ｇの所期化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ　　　　３２６０ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ　　　　１７３３−１６５６　ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ＋
芳香族　　　　１６１０　（肩）、　１５９６、　１５
８４、　１５００　ｃｍ−１工程Ｃ：３−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−キノリンカルボン酸エチル及び３−ブ
チル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−キノリンカ
ルボン酸エチル２．５ｇの上記工程Ｂで得た化合物と３
０ｃｃのジフェニルエーテルとの混合物を２５０℃の浴
を使用して３０分間加熱する。混合物を周囲温度に戻し
、分離し、ペンタンで洗浄し、１．８２ｇの所望化合物
を集めた。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ　　　　３４２５−３３８３ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ
　　　　１７４６−１７０６ｃｍ−１他のＣ＝Ｏ　　　
　１６２４ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６０５、　１５８５、　１５
７２、　１５３２ｃｍ−１工程Ｄ：３−ブチル−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−２−キノリンカルボン酸エチ
ル １．８ｇの上記工程Ｂで得た化合物と２５ｃｃの１Ｎ苛
性ソーダ溶液とを６０℃で１時間加熱する。混合物を冷
却し、１Ｎ塩酸で酸性化し、ろ過し、残留物を水洗し、
６０℃で減圧乾燥する。１．５８ｇの所望化合物を得た
。 ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯ（６０ＭＨｚ）ｐｐｍＣＨ
３　−ＣＨ２　−ＣＨ２　−ＣＨ２　−　　　　０．８
９（ｔ）Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ　　　　１．３９（ｍ）Ｃ−Ｃ
−Ｃ−Ｃ　　　　２．７８ Ｈ６　及びＨ７　　　　　７．３０（ｔ）−７．６３（
ｔ）Ｈ５　及びＨ８　　　　　７．８０（ｄ）−８．０
８（ｄ）易動性プロトン　　　　１１．６４ 工程Ｅ：３−ブチル−４（１Ｈ）−キノリノン１．５５
ｇの上記工程Ｄで得た化合物と１０ｃｃのジフェニルエ
ーテルとの混合物を２５０℃で３０分間加熱する。混合
物を冷却し、ろ過し、残留物をペンタンで洗浄し、減圧
乾燥する。１．１７ｇの生成物を得、これを８０ｃｃの
エタノールに溶解し、活性炭の存在下に１５分間還流下
に処理する。ハイフロスーパーセルでろ過し、エタノー
ルを蒸発乾固し、残留物をペンタンで溶解し、ろ過し、
ペンタンで洗浄し、５０℃で減圧乾燥する。９７１ｍｇ
の所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） （２個の形態、即ちエノール形とケト形との混合物）＝
Ｃ−ＮＨ　　　　３４４０＋一般吸収Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋
芳香族　　　　１６３２、　１５９０、　１５７０　（
肩）、　１５５８、　１５２４、　１５０６ｃｍ−１
【
００４７】例１：４−（３−ブチル−１，４−ジヒドロ
−４−オキソキキノリニルメチル）ベンゾニトリル例１
の製造例の工程Ｅで得た２．３ｇの化合物を５０ｃｃの
アセトンに加えてなる懸濁液に３．３ｇの活性化炭酸カ
リウムを添加する。１０分間撹拌し、次いで４．７ｇの
４−ブロムベンゾジトリルを添加し、次いで４時間加熱
乾留する。アセトンを蒸発させ、残留物を１００ｃｃの
水で溶解する。酢酸エチルで抽出し、抽出物を塩化アン
モニウム飽和溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発乾固する。４
．１ｇの所期化合物を得、これをシリカでクロマトグラ
フィーする（溶離剤：塩化メチレン−メタノール９８−
２）。３．３ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１６８℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＮＨの不存在 Ｃ＝Ｎ　　　　２２３５ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ　　　　１６３０ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１５８７、　１５５８　（肩）
、　１５１０、　１４９０ｃｍ−１
【００４８】例２：
４−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１−キノリニル）メチル］安息香酸０．５ｇの例１で得
た化合物と８ｃｃのエタノール及び１．６ｃｃの５Ｎ苛
性ソーダ溶液との混合物を４時間撹拌下に加熱還流する
。０℃に冷却し、濃塩酸で酸性化する。０℃で一夜撹拌
し、次いで分離し、水洗し、乾燥し、蒸発乾固する。０
．４８ｇの生成物を得、これを２０ｃｃのエタノールで
再結晶する。２７５ｍｇの所望化合物を集めた。Ｍｐ＝
２２４℃。 分析：Ｃ２１Ｈ２１ＮＯ３　＝３３５．４１計算：Ｃ％
７５．２０　　Ｈ％６．３１　　Ｎ％４．１７実測：Ｃ
％７５．３　　　Ｈ％６．３　　　Ｎ％４．１ＩＲスペ
クトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｎの不存在 酸のＯＨ型の複合吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１６９９ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋芳香族＋他のＣ＝Ｏ　　　　１６２３、　１６
１４、　１５６２、　１５３５、　１４９４ｃｍ−１
【００４９】例３：４’　−［（３−ブチル−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］（１
，１’　−ビフェニル）−２−カルボン酸メチル例１の
製造例で得た４．０２ｇの化合物より出発し、５．５２
ｇの炭酸カリウム及び６．２ｇのブロムメチル（１，１
’　−ビフェニル）−２−カルボン酸メチル（ヨーロッ
パ特許第２５３３１０号に従って製造）を使用して、例
１におけるようにして操作を行う。シリカでクロマトグ
ラフィー（溶離剤：塩化メチレン−メタノール９８−２
）した後、８ｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｏ＋−Ｃ−ＣＨ３　　　　　１７２３、　１４３７ｃｍ
−１他のＣ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６２８、　
１５８３、　１５５６、　１４９２ｃｍ−１
【００５０】例４：４’　−［（３−ブチル−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］（１
，１’　−ビフェニル）−２−カルボン酸０．４８ｇの
例３で得た化合物より出発して、例２におけるように操
作を行う。エタノールから再結晶した後、０．２４０ｇ
の所望化合物を得た。Ｍｐ＝２１４℃。 分析：Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ３　＝４１１．５１計算：Ｃ％
７８．８　　Ｈ％６．１２　　Ｎ％３．４０３実測：Ｃ
％７８．７　　Ｈ％６．１　　　Ｎ％３．４ＩＲスペク
トル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨ／ＮＨ領域の複合吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１６６５−１６１５ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ＋芳
香族　　　　１６０２、　１５６０、　１５３０ｃｍ−
１
【００５１】例５：４’　−［（３−ブチル−１，４
−ジヒドロ−４−チオキソ−１−キノリニル）メチル］
（１，１’　−ビフェニル）−２−カルボン酸メチル４
００ｍｇの例３で得た化合物を２０ｃｃのトルエンに溶
解してなる溶液に２１０ｍｇのロウエッソン試薬を添加
し、混合物を１時間３０分加熱還流し、酢酸エチルで抽
出し、抽出物を水洗し、乾燥し、ろ過し、蒸発乾固し、
０．６ｇの所期化合物を得、これをシリカでクロマトグ
ラフィー（溶離剤：塩化メチレン−アセトン９８−２）
して０．４２ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１５８℃。 ＩＲスペクトル（ＣＤＣｌ３　） Ｃ＝Ｏ（エステル）　　　　１７２４ｃｍ−１共役系＋
芳香族　　　　１６１６、　１６０２、　１５４８、　
１４９９ｃｍ−１
【００５２】例６：４’　−［（３−
ブチル−１，４−ジヒドロ−４−チオキソ−１−キノリ
ニル）メチル］（１，１’　−ビフェニル）−２−カル
ボン酸４００ｍｇの例５で得た化合物より出発し、１５
ｃｃの濃苛性ソーダ溶液を使用して、例２におけるよう
に操作を行う。０．３５ｇの粗生成物を集めた。エタノ
ールから再結晶した後、２７０ｍｇの所望化合物を得た
。Ｍｐ＞２６０℃。 分析：Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ２　Ｓ＝４２７．５７計算：Ｃ
％７５．８５　　Ｈ％５．８９　　Ｎ％３．２７　Ｓ％
７．５実測：Ｃ％７５．７　　　Ｈ％５．８　　　Ｎ％
３．２　　Ｓ％７．５ＩＲスペクトル（ヌジョール） 酸のＯＨ領域の吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１７０１−１６７５ｃｍ−１、　　１６
１２ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６０２、　１５
７４、　１５４５、　１５００ｃｍ−１
【００５３】例
７の製造例：３−ブチル−５−（メチルチオ）−４−（
１Ｈ）−キノリノン 工程Ａ：２−ブチル−３−［［（３−メチルチオ）フェ
ニル］アミノ］−２−ブテン二酸ジエチル例１の製造例
の工程Ａで得た４．３ｇの化合物と２ｃｃの３−メチル
メルカプトアニリンを１００ｃｃのトルエンに溶解して
なる溶液に５０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加す
る。還流下に４時間撹拌しながら生成する水を除去する
。蒸発乾固した後、残留物をシリカでクロマトグラフィ
ー（溶離剤：塩化メチレン＋３０％のトルエン）し、５
．１ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝５５℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ複合　　　　３２４０ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ　　　
　１７３２−１６５８ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　
１５９８、　１５８３、　１４８８ｃｍ−１工程Ｂ：３
−ブチル−１，４−ジヒドロ−５−（メチルチオ）−４
−オキソ−２−キノリンカルボン酸エチル１ｇの工程Ａ
で得た化合物を２５０℃で４５分間加熱する。冷却後、
粗反応生成物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：
塩化メチレン）し、７００ｍｇの所望化合物を得た。Ｍ
ｐ＝８０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＮＨ複合　　　　３３３０ｃｍ−１（Ｆ）Ｃ＝Ｏ　　　
　１７４３、　１７０７ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香
族　　　　１６１０、　１５９６、　１５５９、　１５
３０ｃｍ−１ 工程Ｃ：３−ブチル−１，４−ジヒドロ−５−（メチル
チオ）−４−オキソ−２−キノリンカルボン酸塩酸塩０
．６３ｇの上記工程Ｂで得た化合物を１０ｃｃの１Ｎ苛
性ソーダ溶液中で２時間還流撹拌する。混合物を氷冷水
中に注ぎ、濃塩酸で酸性化し、分離し、水洗し、乾燥し
、１００ｃｃの酢酸エチル中でペースト状にする。４９
５ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝２４０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＯＨ／ＮＨ吸収　　　　３３２８ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ　　　
　１７４４ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６１０、　１５９２
、　１５６０、　１５４０、　１５１６ｃｍ−１ 工程Ｄ：３−ブチル−５−（メチルチオ）−４（１Ｈ）
−キノリノン ３９０ｍｇの工程Ｃで得た化合物を２６０℃で５分間加
熱する。３００ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１４４
℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ　　　　３３６５ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６２７、　１６０９
、　１５８５、　１５６０、　１５２０ｃｍ−１
【００５４】例７：４’　−［（３−ブチル−１，４−
ジヒドロ−５−（メチルチオ）−４−オキソ−１−キノ
リニル）メチル］（１，１’　−ビフェニル）−２−カ
ルボン酸メチル 例７の製造例の工程Ｄで得た１．１ｇの化合物より出発
し、１．６３ｇの４−ブロムメチル（１，１’　−ビフ
ェニル）−２−カルボン酸メチル（ヨーロッパ特許第２
５３３１０号に従って製造）及び１．２ｇの炭酸カリウ
ムを使用して、例１におけるようにして操作を行う。シ
リカでクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル−ヘキ
サン５−５）した後、２７０ｍｇの所望化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ３　（２５０ＭＨｚ）ｐｐ
ｍＣＨ３　−（ＣＨ２　）２　−ＣＨ２　−Ｃ−　　　
　０．９１（ｔ）ＣＨ３　−ＣＨ２　−ＣＨ２　−ＣＨ
２　−Ｃ−　　　　１．３６（ｍ）ＣＨ３　−ＣＨ２　
−ＣＨ２　−ＣＨ２　−Ｃ−　　　　１．５８（ｍ）Ｃ
Ｈ３　−（ＣＨ２　）２　−ＣＨ２　−Ｃ−　　　　２
．５６（ｍ）ＳＣＨ３　　　２．３７（ｓ） Ｎ−ＣＨ＝Ｃ　　７．４７（ｓ） Ｎ−ＣＨ２　−Ｃ６　Ｈ４　　　５．９９（ｏ）ＣＯ２
　−ＣＨ３　　　３．５７（ｏ）芳香族　　７．０４−
７．２１（ｄｌ）　及び７．２５〜７．８３（ｍ）（６
Ｈ）
【００５５】例８：４’　−［（３−ブチル−１，
４−ジヒドロ−５−（メチルチオ）−４−オキソ−１−
キノリニル）メチル］（１，１’　−ビフェニル）−２
−カルボン酸 ２７０ｍｇの例７で得た化合物と５ｃｃの５Ｎ苛性ソー
ダ溶液及び５ｃｃのエタノールの混合物を２時間還流下
に撹拌する。混合物を水中に注ぎ、燐酸水素ナトリウム
で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、抽出物を水洗し、蒸
発乾固する。残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶
離剤：塩化メチレン−メタノール９−１）する。得られ
た生成物を５ｃｃの酢酸エチルと５ｃｃのイソプロピル
エーテルとの混合物でペースト状にする。このようにし
て、９０ｍｇの所望化合物を集めた。Ｍｐ＝１５５℃。 分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ３　Ｓ＝４５７．６０計算：Ｃ
％７３．５　　Ｈ％５．９５　　Ｎ％３．０６　　Ｓ％
７．００実測：Ｃ％７３．５　　Ｈ％５．８　　　Ｎ％
３．２　　　Ｓ％６．８ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　
） Ｃ＝Ｏ　　　　１７２８（ｓｈ）酸、　１６９８ｃｍ−
１（ｍａｘ）Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６２４
、　１６０４、　１５７７、　１５４２ｃｍ−１
【００５６】例９の製造例：３−ブチル−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−キノリンカルボン酸メチル工程
Ａ：２−ブチル−３−［［３−（メトキシカルボニル）
フェニル］アミノ］−２−ブテン二酸ジエチル３．０２
ｇのｍ−アミノ安息香酸メチルと４．９ｇの２−ブチル
−３−オキソブタン二酸ジエチル（例１の製造例の工程
Ａで得た）を１００ｃｃのトルエンに溶解してなる溶液
を作り、これに２０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸を添
加する。全体を約４時間還流撹拌する。蒸発乾固した後
、残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸
エチル−ヘキサン２−８）する。６．５ｇの所期化合物
を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ複合　　　　約３２５０ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ　　
　　１７２５ｃｍ−１共役エステルＣＯ−ＯＣＨ３　の
ＣＨ３　　　　　１４３８ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ　　　　１６
５５ｃｍ−１キレート化されたエステルＣ＝Ｃ＋芳香族
　　　　１５９６（Ｆ）、　１４９３ｃｍ−１工程Ｂ：
３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−２，７−
キノリンジカルボン酸２−エチル７−メチル６ｇの上記
工程Ａで得た化合物より出発して例７の製造例の工程Ｂ
におけるように操作を行う。シリカでクロマトグラフィ
ー（溶離剤：酢酸エチル−ヘキサン４−６）した後、１
．８ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝２１０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ　　　　３４２２、　３３７７ｃｍ−１Ｃ＝
Ｏ複合　　　　１７２４ｃｍ−１（ｍａｘ）　エステル
Ｃ＝Ｏ領域、Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６３１、　１６
０５、　１５６９、　１５３７ｃｍ−１ ＣＯ２　ＣＨ３　のＣＨ３　　　　　１４３９ｃｍ−１
工程Ｃ：３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
２，７−キノリンジカルボン酸 １．８ｇの工程Ｂで得た化合物より出発して、例７の製
造例の工程Ｃにおけるように操作を行う。１．２７ｇの
所期化合物を得た。Ｍｐ＞２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＯＨ／ＮＨ領域　　　　３３８５ｃｍ−１（ｍａｘ）　
、３２８０ｃｍ−１＋一般吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１６８８ｃｍ−１複合 Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６３１、　１５９３、　１５
５０、　１５２０ｃｍ−１工程Ｄ：３−ブチル−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリンカルボン酸１．
２３ｇの工程Ｃで得た化合物より出発して、例７の製造
例の工程Ｄにおけるように操作を行う。１ｇの所期化合
物を得た。Ｍｐ＞２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＯＨ／ＮＨ領域　　　　複合吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１７１０、　１６９２、　１６４０ｃｍ
−１Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６１９、　１５９４、　
１５７０、　１５１７ｃｍ−１工程Ｅ：３−ブチル−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリンカルボン酸
メチル 工程Ｄで得た化合物の塩化メチレン溶液にジアゾメタン
を持続性の黄色が得られるまで添加する。過剰のジアゾ
メタンを酢酸により分解する。媒質を蒸発乾固し、所期
化合物を集めた。
【００５７】例９：３−ブチル−１−［［２’　−（メ
トキシカルボニル）（１，１’　−ジフェニル）−４−
イル］メチル］−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−
キノリンカルボン酸メチル 上記の製造例の工程Ｅで得た２２０ｍｇの化合物より出
発し、２８５ｍｇの４−ブロムメチル（１，１’　−ビ
フェニル）−２−カルボン酸メチル（ヨーロッパ特許第
２５３３１０号に従って製造）を使用して、例１におけ
るようにして操作を行う。シリカでクロマトグラフィー
（溶離剤：塩化メチレン−アセトニトリル８７−１３）
した後、３４０ｍｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｏ　　　　１７２３ｃｍ−１（Ｆ）　エステルＣ＝
Ｏ＋芳香族＋Ｃ＝Ｃ　　　　１６３１、　１５９０、　
１５４８、　１５１５、　１４９５ｃｍ−１
【００５８】例１０：３−ブチル−１−［［２’　−（
カルボキシ）（１，１’　−ジフェニル）−４−イル］
メチル］−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリ
ンカルボン酸 ２９０ｍｇの例９で得た化合物より出発し、５ｃｃの５
Ｎ苛性ソーダ溶液を使用して、例２におけるように操作
を行う。２１０ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＞２６０
℃。 分析：Ｃ２８Ｈ２５ＮＯ５　＝４５５．５１５計算：Ｃ
％７３．８３　　Ｈ％５．５３　　Ｎ％３．０７実測：
Ｃ％７３．７　　　Ｈ％５．５　　　Ｎ％３．０ＩＲス
ペクトル（ヌジョール） ＯＨ／ＮＨ一般吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１７０６、　１６２８ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ＋
芳香族　　　　１５９０、　１５７６、　１５４０、　
１４９８ｃｍ−１
【００５９】例１１の製造例：３−ブ
チル−７−ヒドロキシメチル−４（１Ｈ）−キノリノン 例９の製造例の工程Ｅで得た２４０ｍｇの化合物を５０
ｃｃのテトラヒドロフランに溶解してなる溶液に３５ｍ
ｇの水素化アルミニウムリチウムを添加し、全体を周囲
温度で３０分間撹拌する。１０％の水、次いで５０ｃｃ
の水を添加する。酢酸エチルで抽出し、抽出物を水洗し
、乾燥し、蒸発乾固する。シリカでクロマトグラフィー
（溶離剤：塩化メチレン−メタノール９−１）した後、
１７０ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝２００℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） Ｃ＝Ｏエステルの不存在 ＯＨ／ＮＨ領域の複合吸収 芳香族＋Ｃ＝Ｃ＋Ｃ＝Ｏ　　　　１６４０、　１６１６
、　１５５８、　１５２６、　１５０３ｃｍ−１
【００６０】例１１：４’　−［（３−ブチル−１，４
−ジヒドロ−７−（ヒドロキシメチル）−４−オキソ−
１−キノリニル）メチル］（１，１’−ビフェニル）−
２−カルボン酸メチル 上記の製造例で得た１６０ｍｇの化合物より出発し、２
６０ｍｇのブロムメチル（１，１’　−ビフェニル）−
２−カルボン酸メチル（ヨーロッパ特許第２５３３１０
号に従って製造）を使用して、例１におけるようにして
操作を行う。シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：塩
化メチレン−メタノール９５−５）した後、２８０ｍｇ
の所望化合物を得た。Ｍｐ＝１４０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨ　　　　３６１０ｃｍ−１＋会合（強）Ｃ＝Ｏ　　
　　１７１９ｃｍ−１エステル、　１６２８ｃｍ−１共
役ケトンＣ＝Ｃ＋芳香族　　　　１５８３、　１５４８
、　１５１８、　１５０１ｃｍ−１
【００６１】例１２
：４’　−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−７−（
ヒドロキシメチル）−４−オキソ−１−キノリニル）メ
チル］（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸 ２８０ｍｇの例１１で得た化合物より出発し、５ｃｃの
１Ｎ苛性ソーダ溶液を使用して、例２におけるように操
作を行う。５０％の水を含むエタノールから再結晶した
後、２００ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝２１２℃。 分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ４　＝４４１．５計算：Ｃ％７
６．１７　　Ｈ％６．１６　　Ｎ％３．１７実測：Ｃ％
７６．４　　　Ｈ％６．０　　　Ｎ％３．１ＩＲスペク
トル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨ／ＮＨ一般吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１７２７（Ｆ）、　１７１４、　１６２
６ｃｍ−１共役Ｃ＝Ｏ＋芳香族　　　　１６１８、　１
５２７、　１５０６、　１４９２ｃｍ−１
【００６２】
例１３の製造例：３−ブチル−４−ヒドロキシシンノリ
ン 工程Ａ：２−（１−ヘキシニル）ベンゼンアミン４．４
ｇの２−ヨードアニリンを１００ｃｃのトリエチルアミ
ンに溶解してなる溶液に３２ｍｇの沃化銅及び１４０ｍ
ｇの塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、
次いで２．３ｃｃの１−ヘキシンを添加する。周囲温度
で１５時間撹拌する。蒸発乾固した後、残留物をエーテ
ルで溶解し、不溶部分をろ過し、エーテルで洗浄し、ろ
液を蒸発乾固する。残留物をシリカでクロマトグラフィ
ー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル９−１）する。３．
２７ｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ３４８６ｃｍ−１ −Ｃ６　Ｈ４　−ＮＨ２　　　　　３３９０ｃｍ−１Ｎ
Ｈ２　ｄｅｆ＋芳香族　　　　１６１３、　１５７０、
　１４９３ｃｍ−１工程Ｂ：３−ブチル−４−ヒドロキ
シシンノリン３．２ｇの工程Ａで得た化合物を１００ｃ
ｃの濃塩酸に０℃で加えて作った懸濁液に、２ｇの亜硝
酸ナトリウムを６０ｃｃの水に溶解してなる溶液を０℃
で添加する。 混合物を０℃で１時間３０分、次いで１００℃で１時間
撹拌しする。冷却した反応混合物を１００ｃｃの氷冷水
中に注ぐ。分離し、水洗した後、湿った粗生成物を濃水
酸化アンモニウムで塩基性にした１００ｃｃの水で溶解
し、分離し、水洗し、７０℃で乾燥した後、１．４７ｇ
の所望化合物を得た。Ｍｐ＝１８０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＮＨ／ＯＨ領域の吸収 Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６３６、　１６０４、　１５
８０、　１５７８、　１４９８ｃｍ−１
【００６３】例
１３：４−［［３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソ−１−シンノリニル］メチル］ベンゾニトリル 例１３の製造例の工程Ｂで得た４０６ｍｇの化合物より
出発し、４３０ｍｇの４−ブロムメチルベンゾニトリル
及び８３０ｍｇの炭酸カリウムを使用して、例１におけ
るように操作を行う。シリカでクロマトグラフィー（溶
離剤：塩化メチレン−メタノール９８−２）した後、４
６０ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１８０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨの不存在 共役Ｃ＝Ｎ　　　　２２３３ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋Ｃ＝Ｎ＋芳香族＋Ｃ＝Ｏ　　　　１６２２、　
１６０６、　１５７４、　１５２６、　１５１０ｃｍ−
１
【００６４】例１４：４−［［３−ブチル−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−１−シンノリニル］メチル］安息
香酸 ４００ｍｇの例１３で得た化合物より出発し、４ｃｃの
５Ｎ苛性ソーダ溶液を使用して、例２におけるように操
作を行う。４００ｍｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝２２
０℃。アセトニトリル（５０ｃｃ）で再結晶した後、２
７０ｍｇの精製された化合物を集めた。Ｍｐ＝２２０℃
。 分析：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２　Ｏ３　＝３３６．３９３計算
：Ｃ％７１．４１　　Ｈ％５．９９　　Ｎ％８．３３実
測：Ｃ％７１．３　　　Ｈ％６．０　　　Ｎ％８．３Ｉ
Ｒスペクトル（ヌジョール） Ｃ＝Ｎの不存在 酸のＣ＝Ｏ　　　　１７００ｃｍ−１ 芳香族＋ヘテロ原子　　　　１６０９（ｓｈ）、　１５
９６、　１５７７、　１５２３，　１４９０ｃｍ−１
【００６５】例１５：４’　−［［３−ブチル−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−７−［（１−ピロリジニル）
カルボニル］−１−キノリニル］メチル］（１，１’　
−ビフェニル）−２−カルボン酸メチル 工程Ａ：３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
７−［（１−ピロリジニル）カルボニル］キノリン例９
の製造例の工程Ｄで得た１．５２ｇの化合物を１００ｃ
ｃのテトラヒドロフランに加えてなる懸濁液を作り、こ
れに０．６５ｃｃのピロリジンを添加し、反応混合物を
０℃に冷却し、１ｃｃのトリエチルアミン、１００ｃｃ
の塩化メチレン、１ｇのヒドロキシベンゾトリアゾール
及び１．８２ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）
−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を順次に添加する。 媒質を周囲温度で３時間撹拌し、次いで氷冷水を添加し
、次いで０．１Ｎ塩酸によりｐＨ＝５〜６まで酸性化す
る。有機相を水洗し、乾燥し、蒸発乾固する。残留物を
シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン−
メタノール９−１）する。１．８ｇの所期化合物を得た
。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＮＨの複合吸収　　　　３４３０、　３２４０、　３１
９０、　３１３０、　３０９０ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ＋芳香族
＋複素環　　　　１６３８、　１６０５（、複合）ｃｍ
−１工程Ｂ：４’　−［［３−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−［（１−ピロリジニル）カルボニ
ル］−１−キノリニル］メチル］（１，１’　−ビフェ
ニル）−２−カルボン酸メチル ５００ｍｇの上記工程Ａで得た化合物より出発して例３
におけるように操作を行う。０．６７５ｇの所期化合物
を得た。Ｍｐ＝１９１℃（イソプロピルエーテル中でペ
ースト状にした後）。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｏ（エステル）　　　　１７２３ｃｍ−１他のＣ＝
Ｏ＋芳香族＋複素環　　　　１６１８（　複合）、　１
５８８、　１５４３、　１４９８ｃｍ−１
【００６６】例１６：４’　−［［３−ブチル−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−７−［（１−ピロリジニル）
カルボニル］−１−キノリニル］メチル］（１，１’　
−ビフェニル）−２−カルボン酸 １．１ｇの例１５で得た化合物より出発して例２におけ
るように操作を行う。エタノールから再結晶した後、０
．６７ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＞２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＯＨ／ＮＨ領域の吸収 Ｃ＝Ｏ　　　　１７１４（ｓｈ）、　１６９５（ｍａｘ
）、　１６１８（ｓｈ）、１６０７（ｍａｘ）ｃｍ−１ 芳香族＋複素芳香族　　　　１５９８、　１５６３、　
１５２４、　１５００ｃｍ−１微量分析：Ｃ３２Ｈ３２
Ｎ２　Ｏ４　＝５０８．６２計算：Ｃ％７５．５７　　
Ｈ％６．３４　　Ｎ％５．５１実測：Ｃ％７５．４　　
　Ｈ％６．２　　　Ｎ％５．３
【００６７】例１７の製
造例：４−［（３−ブチル−８−ブロム−４−キノリニ
ル）オキシ］ベンジル工程Ａ：２−ブチル−３−［［２
−ブロムフェニル］アミノ］−２−ブテン二酸ジエチル ５ｇのブロムアニリンと７．９ｇの２−ブチル−３−オ
キソブタン二酸ジエチルを１００ｃｃのトルエン及び１
００ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸に溶解してなる溶液
を４時間還流撹拌する。蒸発乾固した後、残留物をシリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン−ヘキ
サン６−４）する。７．２ｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＮＨ　　　　３２３０ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ　　　　１７３２−１６５８ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ＋芳
香族　　　　１６００、　１５７２、　１４９０ｃｍ−
１工程Ｂ：３−ブチル−１，４−ジヒドロ−８−オキソ
−２−キノリンカルボン酸エチル ７ｇの工程Ａで得た化合物より出発して、例７の製造例
の工程Ｂにおけるように操作を行う。シリカでクロマト
グラフィー（溶離剤：塩化メチレン）した後、６．３ｇ
の所期化合物を得た。Ｍｐ＝８８℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ　　　　３３９８−３３５０ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ
　　　　１７４４−１７０８ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋
芳香族　　　　１６２０、　１５９８、　１５５８、　
１５３０ｃｍ−１ 工程Ｃ：３−ブチル−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−
２−キノリンカルボン酸 ６．３ｇの工程Ｂで得た化合物より出発して、例７の製
造例の工程Ｃにおけるように操作を行う。６ｇの所期化
合物を得た。Ｍｐ＝２２０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＯＨ／ＮＨの吸収　　　　３３７６−３３１６ｃｍ−１
−Ｃ＝Ｏ　　　　１７３４−１７０４ｃｍ−１Ｃ＝Ｏ＋
Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６１８、　１５９０、　１５
６０、　１５４２、　１５１８ｃｍ−１ 工程Ｄ：３−ブチル−８−ブロム−４（１Ｈ）−キノリ
ノン ６ｇの工程Ｃで得た化合物より出発して、例７の製造例
の工程Ｄにおけるように操作を行う。３．４ｇの所期化
合物を得た。Ｍｐ＝１７２℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６３８、　１６２６
、　１６１０、　１５８０、　１５４６、　１５２０ｃ
ｍ−１ 工程Ｅ：４−［（３−ブチル−８−ブロム−４−キノリ
ニル）オキシ］ベンジル ２ｇの上記工程Ｄで得た化合物を１００ｃｃのアセトン
に溶解してなる溶液を１ｃｃの臭化ベンジル及び２ｇの
炭酸カリウムと５時間還流撹拌する。シリカでクロマト
グラフィー（溶離剤：塩化メチレン）した後、２．１２
ｇの所期化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１５９８、　１５５４、　１４
９８ｃｍ−１
【００６８】例１７：４’　−［［３−ブ
チル−１，４−ジヒドロ−８−ブロム−４−オキソ−１
−キノリニル］メチル］（１，１’　−ビフェニル）−
２−カルボン酸メチル 例１７の製造例の工程Ｅで得た５００ｍｇの化合物と５
００ｍｇのブロムメチル（１，１’　−ビフェニル）−
２−カルボン酸メチル）との混合物を１３０℃に１５時
間保持する。シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：塩
化メチレン−メタノール９５−５）した後、４９０ｍｇ
の所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｏ　　　　１７２０ｃｍ−１ 芳香族＋Ｃ＝Ｃ　　　　１６２５、　１６１４、　１５
８３、　１５４０ｃｍ−１
【００６９】例１８：４’　
−［［３−ブチル−１，４−ジヒドロ−８−ブロム−４
−オキソ−１−キノリニル］メチル］（１，１’　−ビ
フェニル）−２−カルボン酸３８０ｍｇの例１７で得た
化合物より出発し、１０ｃｃの１Ｎ苛性ソーダ溶液及び
５ｃｃのエタノールを使用して、例２におけるように操
作を行い、１２０ｍｇの所望化合物を得た。酢酸エチル
から再結晶した後のＭｐ＝１８０℃。 分析：Ｃ２７Ｈ２４ＮＯ３　Ｂｒ＝４９０．４５計算：
Ｃ％６６．１３　　Ｈ％４．９３　　Ｎ％２．８６　　
Ｂｒ％１６．２９実測：Ｃ％６６．４　　　Ｈ％４．９
　　　Ｎ％２．８　　　Ｂｒ％１６．２ＩＲスペクトル
（ヌジョール） Ｃ＝Ｏ　　　　１７０６ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６２２、　１６０２、　１５
５６、　１５２８ｃｍ−１
【００７０】例１９の製造例
：４−［［（２−ブチル−４−キノリニル）オキシ］メ
チル］ベンジル工程Ａ：３−オキソヘプタン酸エチル ２７．３ｇの水素化ナトリウム（５０％油中、ヘキサン
で３回洗浄）を２５０ｃｃのエーテルに加えてなる懸濁
液に、７０．８ｇの炭酸エチルを５０ｃｃのエーテルに
溶解してなる溶液を添加する。混合物を１０分間撹拌し
、３０ｇのヘキサノンを添加する。媒質を２時間加熱還
流し、次いで１２ｃｃのエタノールを含有する３５ｃｃ
のエーテルを添加する。この溶液を０℃に冷却し、３６
ｃｃの酢酸を３００ｃｃの水に溶解してなる溶液を添加
し、１２ｃｃの重炭酸ナトリウム飽和溶液を添加し、エ
ーテルで抽出し、抽出物を水洗し、乾燥し、ろ過し、減
圧下に蒸発乾固する。１００ｇの油状物を得、これを７
０℃で３ミリバールの圧力下に蒸留する。３２．５ｇの
所望化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ３　（２５０ＭＨｚ）ＣＨ
３　−ＣＨ２　　　　　０．９１ｐｐｍ中央のＣＨ２　
　　　　１．３４−１．５９ｐｐｍＣＨ２　−ＣＯ　　
　　２．２５ｐｐｍ（ｔ）ＣＯ２　Ｅｔ　　　　１．２
８ｐｐｍ（ｔ）、　４．２０ｐｐｍ（ｑ）ＣＯ−ＣＨ２
　−ＣＯ　　　　３．４４ｐｐｍ（ｓ）工程Ｄ：３−（
フェニルアミノ）−２−ヘプテン酸エチル １７．９ｇのアニリンと４５ｇの上記工程で得た３−オ
キソヘプタン酸エチルを５ｇの活性化シリポライトの存
在下に４８時間撹拌する。反応混合物をシリカでクロマ
トグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル９５−５
）する。２８．７ｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＮＨ　　　　３２６０ｃｍ−１ ＞Ｃ＝Ｏ　　　　１６４８ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６１２、　１５９４、　１５
８８ｃｍ−１工程Ｃ：２−ブチル−４（１Ｈ）−キノリ
ノン２８．７ｇの上記工程Ｂで得た化合物を６０ｃｃの
ジフェニルエーテルに溶解してなる溶液を２５０℃で４
５分間加熱する。溶液を冷却し、４００ｃｃのペンタン
中でペースト状にし、分離し、ペンタンで洗浄する。１
６．９５ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１４０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） −Ｃ−ＮＨ　　　　３４２８ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋Ｃ≡Ｎ＋芳香族　　　　１６３６、　
１６０６、　１５９６、　１５４７、　１５０２ｃｍ−
１ 工程Ｄ：４−［［（２−ブチル−４−キノリニル）オキ
シ］メチル］ベンジル ４ｇの工程Ｃで得た化合物、２．８ｃｃの臭化ベンジル
及び４．１ｃｃの炭酸カリウムを７０ｃｃのアセトン中
で５時間還流撹拌する。混合物を１００ｃｃの水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出する。シリカでクロマトグラフィ
ー（溶離剤：塩化メチレン−メタノール９５−５）した
後、３．２ｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨの不存在 Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６２０、　１５９８、　１５
６８、　１５０８ｃｍ−１
【００７１】例１９：４’　
−［［２−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１
−キノリニル］メチル］（１，１’　−ビフェニル）−
２−カルボン酸メチル例１９の製造例の工程Ｄで得た１
ｇの４−［（２−ブチル−４−キノリニル）オキシ）メ
チル］ベンジルと１．４ｇのブロムメチル（１，１’　
−ビフェニル）−２−カルボン酸メチルとの混合物を１
３０℃に１５時間加熱する。シリカでクロマトグラフィ
ーした後、１．３ｇの所望化合物を得た。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｏ　　　　１７２５ｃｍ−１ 共役系＋芳香族　　　　１６２３、　１６０２、　１５
７５、　１５５５ｃｍ−１
【００７２】例２０：４’　
−［［２−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１
−キノリニル］メチル］（１，１’　−ビフェニル）−
２−カルボン酸例１９で得た化合物より出発し、３ｃｃ
の１Ｎ苛性ソーダ溶液及び２ｃｃのエタノールを使用し
て、例２におけるように操作を行う。ジメチルホルムア
ミドから再結晶した後、１５５ｍｇの所望化合物を得た
。Ｍｐ＞２６０℃。 分析：Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ３　＝４１１．４８計算：Ｃ％
７８．８０　　Ｈ％６．１２　　Ｎ％３．４実測：Ｃ％
７８．６　　　Ｈ％６．０　　　Ｎ％３．３ＩＲスペク
トル（ヌジョール） Ｃ＝Ｏ　　　　１６９２ｃｍ−１ Ｃ＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６１６、　１５９６
、　１５５０、　１５３２、　１４９６ｃｍ−１
【００７３】例２１の製造例：３−ブチル−１，４，５
，６，７，８−ヘキサヒドロ−４−オキソ−１−キノリ
ン 例１の製造例の工程Ｅで得た１ｇの化合物を６０ｃｃの
メタノールに導入する。約１０ｍｇの酸化白金を添加し
、全混合物を約２００ミリバールの圧力下に水素化する
。周囲温度で約３時間撹拌した後、１０ｍｇの酸化白金
を添加し、２００ミリバールの水素圧下に１６時間撹拌
する。溶液をろ過し、蒸発させる。クロマトグラフィー
（溶離剤：塩化メチレン−メタノール９８−２）した後
、０．６ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝２２３℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−Ｎ−Ｈ　　　　３４３０ｃｍ−１＞Ｃ＝Ｏ　　　
　１６３２ｃｍ−１ 共役系　　　　　１５３８、　１５１０ｃｍ−１
【００
７４】例２１（Ａ）：４’　−［［３−ブチル−１，４
，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−４−オキソ−１−キ
ノリニル］メチル］（１，１’−ビフェニル）−２−カ
ルボン酸メチル並びに（Ｂ）：４’　−［［（３−ブチ
ル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−４−キノ
リニル）オキシ］メチル］（１，１’　−ビフェニル）
−２−カルボン酸メチル 例２１の製造例で得た０．４ｇの化合物を１０ｃｃの無
水アセトンに導入する。０．５２ｇの炭酸カリウム及び
０．６ｇのブロムメチル（１，１’　−ビフェニル）−
２−カルボン酸メチルを添加する。反応混合物を一夜加
熱還流し、次いで１００ｃｃの水に注ぎ、水性相を５０
ｃｃの酢酸エチルで３回抽出する。抽出物を乾燥し、蒸
発乾固する。クロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレ
ン−メタノール９８−２）した後、０．４５ｇの所期化
合物Ａと０．１５ｇの所期化合物Ｂとを得た。 化合物ＡのＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　）＞Ｃ＝Ｏ　
　　　１７２６ｃｍ−１ Ｃ＝Ｃ＋芳香族＋Ｃ＝Ｏ　　　　１６３７、　１５９５
、　１５４７、　１４９５ｃｍ−１ 化合物ＢのＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　）＞Ｃ＝Ｏ　
　　　１７２０ｃｍ−１ 芳香族　　　　１６１７、　１６００、　１５８９、　
１５１９、　１４８２ｃｍ−１
【００７５】例２２：４
’　−［（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキ
サヒドロ−４−オキソ−１−キノリニル］メチル］（１
，１’　−ビフェニル）−２−カルボン酸 ０．４３ｇの例２１で得た化合物Ａを１０ｃｃの１Ｎ苛
性ソーダ溶液に導入する。混合物を６０℃に１時間加熱
し、約１時間撹拌し、１ｃｃのエタノールを添加する。 約４０℃で一夜撹拌し、次いで周囲温度に冷却し、氷酢
酸を酸が結晶化するまでゆっくりと添加する。約１時間
撹拌し、次いで水、次いでエーテルで洗浄する。８０ｃ
ｃのエタノールで再結晶し、０．３１０ｇの所期化合物
を得た。Ｍｐ＝２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＞Ｃ＝Ｏ　　　　１６７２ｃｍ−１ 共役系Ｃ＝Ｏ　　　　１６３０ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ　　　　
１６００ｃｍ−１ 芳香族　　　　１５３５、　１５２０ｃｍ−１例２１で
得た化合物Ｂより出発し、例２２の化合物を得るのと同
じ条件で実施することにより、４’　−［［（３−ブチ
ル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−４−キノ
リニル）オキシ］メチル］（１，１’　−ビフェニル）
−２−カルボン酸を得た。
【００７６】例２３の製造例 工程Ａ：３−ブチル−４−ヒドロキシ−２，６−キノリ
ンジカルボン酸２−エチル６−メチル ａ）２−ブチル−３−［（４−（メトキシカルボニル）
フェニル）アミノ］−２−ブテン二酸ジエチル２７．８
ｇの４−アミノ安息香酸メチルと４７ｇの２−ブチル−
３−オキソブテン二酸ジエチルを混合し、２ｇの活性化
シリポライトを添加する。６０℃で約３０時間撹拌する
。クロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル
９５−５）した後、７０ｇの所期化合物を得た。 ｂ）３−ブチル−４−ヒドロキシ−２，６−キノリンジ
カルボン酸２−エチル６−メチル 上記ａ）で得た７０ｇの化合物を７０ｃｃのダウサムと
混合する。この混合物を約２５０℃に３０分間加熱し、
冷却し、エーテルでぺースト状にし、分離する。４５ｇ
の所期化合物を得た。Ｍｐ＝１６０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＝Ｃ−ＮＨ−　　　　３４２２、　３３８０ｃｍ−１＞
Ｃ＝Ｏ　　　　１７４２、　１７１５、　１６３１ｃｍ
−１芳香族＋Ｃ＝Ｃ　　　　１６３０、　１５７７、　
１５２５ｃｍ−１工程Ｂ：３−ブチル−４−ヒドロキシ
−６−キノリンカルボン酸 ａ）３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−
２，６−キノリンジカルボン酸 上記工程Ａで得た４０ｇの化合物を１５０ｃｃの濃苛性
ソーダ溶液に導入し、１５ｃｃのエタノールを添加する
。混合物を約８０℃に約４時間加熱し、１００ｃｃの氷
と水の混合物を添加し、全体を濃塩酸で酸性化し、分離
し、水洗し、乾燥する。２４ｇの所期化合物を得た。 Ｍｐ＞２６０℃。 ｂ）３−ブチル−４−ヒドロキシ−６−キノリンカルボ
ン酸 上記のａ）で得た２４ｇの化合物を３５０ｃｃのダウサ
ム中に導入する。混合物を２５０℃に５時間加熱し、次
いで周囲温度に冷却し、エーテル中でぺースト状にし、
分離し、残留物を水洗し、乾燥する。１７．８ｇの所期
化合物を得た。 Ｍｐ＞２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＞Ｃ＝Ｏ　　　　１７０２、　１６８２、　１６４０ｃ
ｍ−１Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６１６、　１５９７、
　１５６８、　１４９２ｃｍ−１工程Ｃ：３−ブチル−
６−ヒドロキシメチル−４（１Ｈ）−キノリノン ３ｇの上記工程Ｂで得た化合物を８００ｃｃのテトラヒ
ドロフランに導入する。１．８ｇの水素化アルミニウム
リチウムを添加し、次いで周囲温度で約５時間撹拌する
。約５ｃｃのテトラヒドロフラン−水溶液８０−２０を
添加し、酒石酸複塩の飽和溶液をゆっくりと添加し、ろ
過し、沈殿をテトラヒドロフランで洗浄し、乾燥する。 ２．５ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＞２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） Ｃ＝Ｏ　　　　１６３８ｃｍ−１ 共役系　　　　１６２０ｃｍ−１ 芳香族　　　　１５６８、　１５５０、　１５０８、　
１４９０ｃｍ−１工程Ｄ：３−ブチル−１，４，５，６
，７，８−ヘキサヒドロ−６−メチル−４（１Ｈ）−キ
ノリノン（１）並びに３−ブチル−１，４，５，６，７
，８−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４（１Ｈ
）−キノリノン（２） ０．５ｇの上記工程Ｃで得た化合物を１００ｃｃのメタ
ノール中で保持し、１０ｍｇの酸化白金を添加し、混合
物を約３００ミリバールで約２４時間水素化する。ろ過
し、ろ液をメタノールで洗浄し、乾燥する。クロマトグ
ラフィー（溶離剤：塩化メチレン−メタノール９５−５
）した後、０．４７ｇの所期化合物（１）を得た。Ｍｐ
＝約２６０℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＞Ｃ＝Ｏ　　　　１６３２ｃｍ−１ 共役系　　　　１６０３ｃｍ−１ Ｃ＝Ｎ＋Ｃ−Ｎ　　　　１５００ｃｍ−１
【００７７】
例２３（Ａ）：４’　−［（３−ブチル−１，４，５，
６，７，８−ヘキサヒドロ−６−メチル−４−オキソ−
１−キノリニル）メチル］（１，１’　−ビフェニル）
−２−カルボン酸メチル並びに（Ｂ）：４’　−［（（
３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−
６−メチル−４−キノリニル）オキシ）メチル］（１，
１’　−ビフェニル）−２−カルボン酸メチル例２３の
製造例の工程Ｄで得た０．４５ｇの化合物（Ａ）を２０
ｃｃのアセトンに溶解してなる溶液、０．５５ｇの炭酸
カリウム及び０．６１ｇのブロムメチル（１，１’　−
ビフェニル）−２−カルボン酸メチルから出発して、例
２１におけるように操作を行う。反応媒質を３時間加熱
還流し、１００ｃｃの水に注ぎ、水性相を５０ｃｃの酢
酸エチルで３回抽出し、有機相を乾燥し、蒸発させる。 クロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン−メタノー
ル９５−５）した後、０．５８ｇの所期化合物（Ａ）を
得た。さらに、０．１ｇの化合物（Ｂ）も得た。 化合物（Ａ）のＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　）−ＣＯ
−ＯＣＨ３　　　　　１７２５、　１４３４ｃｍ−１Ｃ
＝Ｏ＋Ｃ＝Ｃ＋芳香族　　　　１６３８、　１６００、
　１５４５、　１４９４ｃｍ−１
【００７８】例２４：４’　−［（３−ブチル−１，４
，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−６−メチル−４−オ
キソ−１−キノリニル）メチル］（１，１’　−ビフェ
ニル）−２−カルボン酸 ０．４ｇの例２３の化合物（Ａ）と１０ｃｃの２Ｎ苛性
ソーダ溶液から出発して、例２２におけるように操作を
行う。約６０℃で一夜撹拌し、混合物を周囲温度に冷却
し、氷酢酸で酸性化し、デカンテーションし、２Ｎ塩酸
溶液中でペースト状にし、次いで分離し、乾燥し、５０
ｃｃのエタノール−水混合物（４９−１）から再結晶し
、０．２２０ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝２５５℃。 ＩＲスペクトル（ヌジョール） ＞Ｃ＝Ｏ　　　　１６７５、　１６２８ｃｍ−１Ｃ＝Ｃ
＋芳香族　　　　１６００、　１５３３、　１５１７ｃ
ｍ−１・例２３で得た化合物（Ｂ）より出発し、例２４
において例２３の化合物（Ａ）からの製造と同じ条件で
進めることにより、４’　−［［（３−ブチル−１，４
，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−６−メチル−４−キ
ノリニル］オキシ）メチル］（１，１’　−ビフェニル
）−２−カルボン酸を得ることができる。 ・例２３の製造例の工程Ｄで得た化合物（２）より出発
し、例２３においてこの工程Ｄで得た化合物（１）から
の製造と同じ条件で進めることにより、化合物（Ａ１）
即ち４’　−［（３−ブチル−１，４，５，６，７，８
−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−
１−キノリニル）メチル］（１，１’　−ビフェニル）
−２−カルボン酸メチル並びに化合物（Ｂ１）即ち４’
−［［（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサ
ヒドロ−６−ヒドロキシメチル−４−キノリニル）オキ
シ］メチル］（１，１’　−ビフェニル）−２−カルボ
ン酸メチルを得ることができる。 ・上記化合物（Ａ１）及び（Ｂ１）より出発し、例２４
と同じ方法で進めることにより、それぞれ４’　−［（
３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−
６−ヒドロキシメチル−４−オキソ−１−キノリニル）
メチル］（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸並
びに化合物（Ｂ１）即ち４’　−［［（３−ブチル−１
，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ
メチル−４−キノリニル）オキシ］メチル］（１，１’
　−ビフェニル）−２−カルボン酸を得ることができる
。
【００７９】後記の例２５〜５２の化合物は、本発明を
例示するものであって、本発明を何ら制限するものでは
ない。これらの化合物は、Ｘが酸素原子を表わし、Ｒ１
　がｎ−ブチル基を表わし、Ｒ５　−Ｙが次式
【化１９
７】 の基を表わし、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　及びＭが後記の
表に示す意味を有する前記の式（ＩＢ　）の化合物に相
当する。
【００８０】
【表１】
【００８１】例２５〜５２の化合物は、前記の例の化合
物について記載のようにして製造した。例２６、２８、
３０、３４、３６、３８、４０、４２、４４、４６、４
８、５０及び５２の化合物は、下記の表においてその融
点及び化学微量分析結果により特徴付けられる。
【００８２】
【表２】
【００８３】例５３〜１２８を構成する後記の表に記載
の化合物は、次式
【化１９８】 ｛ここで、Ａ、Ｂ及びＣは後記の表に記載の意味及び環
上の位置（即ち位置５、６、７又は８）を有し、Ｌは下
記の意味を有する数１、２、３、４、５、６、７、８又
は９により表わされ、（ｉ）数１〜６は、次式
【化１９
９】 のビフェニル基をであって、しかも ・数１が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ２　ＣＨ３　を表わすＬ１
に相当し、 ・数２が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ２　Ｈを表わすＬ１に相当
し、 ・数３が−ＣＯ２　ＣＨ３　を表わすＬ１に相当し、・
数４が−ＣＯ２　Ｈを表わすＬ１に相当し、・数５がト
リフェニルメチル基で塩形成されたテトラゾリル基を表
わすＬ１に相当し、 ・数６は次式
【化２００】 のテトラゾリル基を表わすＬ１に相当し、・数７が−Ｓ
Ｏ２　−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２　−ＣＨ＝ＣＨ２　基を表
わすＬ１に相当するようなビフェニル基を表わし、（ｉ
ｉ）数８及び９は、次式
【化２０１】 のフェニル基であって、しかも ・数８が−ＣＨ２　−ＣＯ２　ＣＨ３　を表わすＬ２に
相当し、 ・数９が−ＣＨ２　−ＣＯ２　Ｈを表わすＬ２に相当す
るようなフェニル基を表わし、Ｋは後記の表に示す意味
を有し、式
【化２０２】 の基は表の「Ｎ」の欄において記号Ｑで示される次式
【
化２０３】 の基か又は記号ＴＱで示される次式
【化２０４】 の基を表わす｝の化合物に相当する。これらの化合物は
前記した方法と同じ方法に従って得た。
【００８４】
【表３】
【００８５】
【表４】
【００８６】
【表５】
【００８７】
【表６】
【００８８】本発明の範囲内でられる前記の式（ＩＤ　
）の化合物以外に、特に例１２９〜１４６のように得る
ことができる下記の化合物を挙げることができる。
【化２０５】
【化２０６】
【００８９】さらに、８位置の窒素原子がキノロンの７
位置にあり、そして７位置の置換基が８位置にあるよう
な例１３１〜１３８の化合物に類似の化合物を前記のよ
うな方法により得ることができ、これらは例１３９〜１
４６を構成する。
【００９０】例１４７：製薬組成物 下記の処方に相当する錠剤を調製した。 ・例１０の化合物・・・１０ｍｇ ・補助剤・・・１錠１００ｍｇとするに要する量（補助
剤の詳細：ラクトース、タルク、でんぷん、ステアリン
酸マグネシウム）
【００９１】薬理学的試験結果 １．アンジオテンシンＩＩ受容体についての試験ラット
の肝臓から得た新鮮な膜標本を用いる。その組織をポリ
トロンにおいてトリス（Ｔｒｉｓ）５０ｍＭ緩衝液（ｐ
Ｈ７．４）中で粉砕する。粉砕した後、組織を３０００
０Ｇにおいて１５分間ずつで３回遠心分離し、その際に
第一回及び第二回目の堆積物を中間でトリス緩衝液（ｐ
Ｈ７．４）中に取り出す。最後の（第三回目）堆積物を
ｐＨ７．４のインキュベート用緩衝液（トリス：２０ｍ
Ｍ、ＮａＣｌ：１３５ｍＭ、ＫＣｌ：１０ｍＭ、グルコ
ース：５ｍＭ、ＭｇＣｌ２　：１０ｍＭ、弗化フェニル
メチルスルホニル：０．３ｍＭ、バシトラシン：０．１
ｍＭ（０．２％牛血清アルブミン）中に懸濁させる。 その２ミリリットルずつを一連の溶血用試験管中に配分
し、　１２５Ｉ−アンジオテンシンＩＩ（試験管１本当
たり２５０００ＤＰＭ）及び被検化合物を添加する。被
検化合物を最初に３×１０−５Ｍの濃度で３回反復して
試験する。被検化合物が受容体に特異的に結合した放射
能の５０％以上と入れ替わったときに、受容体に特異的
に結合する放射能を５０％抑止する濃度を測定するため
に、被検化合物を７通りの濃度範囲に従って再び試験す
る。かくして、５０％抑止濃度が決定される。非特異的
な結合は、ヨーロッパ特許第０２５３３１０号の例９４
の化合物を１０−５Ｍの濃度で添加することによって決
定する（３回反復）。堆積物を２５℃において１５０分
間インキュベートし、０℃の水浴中に５分間入れ、真空
ろ過し、ｐＨ７．４のトリス緩衝液ですすぎ、シンチレ
ーション用トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）の存在下で放射能
を測定する。その結果は、５０％抑止濃度ＩＣ５０（即
ち、研究される受容体に結合する比放射能の５０％と入
れ替わるのに必要な、ｎＭで表わした被検化合物の濃度
）として直接表わされる。結果を下記の表に要約する。
【００９２】
【表７】
【００９３】２．切り取られた門脈に対するアンジオテ
ンシンＩＩの拮抗活性の証明 雄のウィスター（Ｗｉｓｔａｒ）種ラット（体重約３５
０ｇ）（ＩＦＦＡＣｒｅｄｏ　Ｆｒａｎｃｅ）を頸部脱
臼させた後にその門脈を切り取り、周囲温度において生
理溶液（下記参照）中に素早く入れる。次の生理溶液（
組成：ＮａＣｌ：１１８．３ｍＭ、ＫＣｌ：４．７ｍＭ
、ＭｇＳＯ４　：１．２ｍＭ、ＫＨ２　ＫＰＯ４　：１
．２ｍＭ、ＮａＨＣＯ３　：２５ｍＭ、グルコース：１
１．１ｍＭ、ＣａＣｌ２　：２．５ｍＭ）２０ミリリッ
トルを入れた分離部材を備えた浴中に、約１ｍｍのリン
グを置き、この媒体を３７℃に保ち、Ｏ２　（９５％）
とＣＯ２　（５％）との混合物によって酸素を供給する
。初めに課した圧力は１Ｇであり、リングは６０〜９０
分間静止させる。自然に生じる収縮を防止するために、
インキュベート浴にベラパミルを添加する（１×１０−
６Ｍ）。静止期間の終了時にアンジオテンシンＩＩ（Ｃ
ｉｂａ、　ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｎ）を３×１０−８Ｍ
の濃度でインキュベート浴に添加し、１分間標本と接触
させておく。この操作を３０分ごとに繰り返し、その際
アンジオテンシンによる２回の刺激の間に組織を３〜４
回洗浄するものとする。被検化合物は、アンジオテンシ
ンによる新たな刺激の１５分前に浴に導入する。次第に
増加するモル濃度を使用することによって、ＩＣ５０（
即ち、アンジオテンシンに対する応答の５０％抑止をも
たらす濃度）を計算することができ、これをｎＭで表わ
す。結果を下記の表に要約する。
【００９４】
【表８】
【００９５】３．脱髄されたラットにおけるアンジオテ
ンシンＩＩの拮抗活性についての試験 スプラグ・ダウリー（Ｓｐｒａｇｕｅ　Ｄａｗｌｅｙ）
種の雄ラット（体重２５０〜３５０ｇ）にナトリウムペ
ントバルビタールの腹腔内注射（５０ｍｇ／ｋｇ）によ
って麻酔をかける。動物の左の頸動脈に挿入され且つグ
ールド（Ｇｏｕｌｄ　）圧力センサーにより圧力計算機
（Ｇｏｕｌｄ，　Ｐｒｅｓｓｕｒｅ　Ｐｒｏｃｅｓｓｏ
ｒ　）に接続されたヘパリン処理済カテーテル（ＰＥ５
０）によって拡張期の動脈圧を記録する。被検分子を注
入するために動物の右の頸動脈にカテーテルを挿入する
。動物を助成された呼吸の下に置く。迷走神経の両側切
断を実施する。ラットはこれによって脱髄される。充分
な安定化期間の後に、アンジオテンシンＩＩ（Ｈｙｐｅ
ｒｔｅｎｓｉｎ　、ＣＩＢＡ）に対する分子の拮抗作用
の研究に次の態様で取りかかる。 １）１５分間隔でのアンジオテンシンＩＩ（０．７５μ
ｇ／ｋｇ）の３回の連続した注入は、再現可能で安定な
圧力応答を得させる。 ２）アンジオテンシンＩＩの投与について１５分間の間
隔を保ちながら、被検分子をアンジオテンシンＩＩの投
与の５分前に注入する。拮抗剤の存在下におけるアンジ
オテンシンＩＩの圧力効果は、単独で投与されたアンジ
オテンシンＩＩの圧力効果の百分率として表わされる。 これにより、研究される効果の５０％抑止薬用量が決定
される。 各動物をそれ自体対照例とみなす。結果を下記の表に要
約する。
【００９６】
【表９】
【００９７】４．受動的回避試験 体重２５〜３０ｇの雄のマウス（ＣＤ１　チャールズ・
リバー）を開口により連通させた二つの隔室からなる箱
の照明した部分に入れる（Ｆ．バルザギ及びＧ．ギリア
ニ氏、Ｂｒｉｔ．　Ｊ．　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．　（発
行中）参照）。マウスが照明した隔室から暗くした隔室
へ通過するときに、開口を閉じ、マウスは直ちに足に電
気ショックによって懲罰を与えられる。この処置を受け
た動物は懲罰を記憶することを学習する。事実、マウス
は照明した隔室に戻れば、マウスは開口を横切って暗く
した隔室に再び入るのを回避するであろう。動物に記憶
喪失を生じさせるため、動物を学習プロセスの１５分前
にスコポラミン（０．７ｍｇ／ｋｇ腹腔）で処理し、被
検化合物を０．１；０．２５；１；２．５；１０；２５
；１００；２５０；１０００μｇ／ｋｇの薬用量で経口
投与する。一つの薬用量毎に１０〜５０匹の動物を使用
する。被検化合物の記憶喪失防止効果は、学習プロセス
で使用した手順と同じ手順を使用して、処理してから２
４時間後に評価する。動物が暗くした部屋に戻るのに要
した時間（時間制限１８０秒）を評価パラメーターとし
て使用する。同じ実験条件下では、対照例動物は、４０
〜５０秒の時間間隔で入る。活性な化合物は、ベル型の
薬量−応答曲線で潜在時間の有意な増加をもたらす化合
物である。結果は、対応する対照例と比較して、潜在時
間の増加率として表わされる。下記の表に記載の結果が
得られた。
【００９８】
【表１０】

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式（ＩＤ　） 【化１】 ｛ここで、式 【化２】 の基は次式 【化３】 （ここで、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｄ３　及びＤ４　は、同一
    であっても異なっていてもよく、窒素原子、メチン基又
    はメチレン基（これらはＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂのう
    ちから選択される基で置換されていてもよい）を表わし
    （ただし、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｄ３　及びＤ４　の多くと
    も２個は窒素原子を表わすものとする）、Ｒ１Ｂは水素
    原子、多くとも６個の炭素原子を含有する置換されてい
    てもよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニ
    ル若しくはアルキニル基、３〜７個の炭素原子を含有す
    る置換されていてもよいシクロアルキル基、アシル基、
    シアノ基、又は遊離の、塩形成された、エステル化され
    た若しくはアミド化されたカルボキシ基を表わし、ＲＢ
    　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一であっても異なっていて
    もよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
    ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
    、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル、遊離の
    、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基
    、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又は
    多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
    リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
    ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
    アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
    個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
    アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
    リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
    式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
    ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
    子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
    き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化４】 （ここで、Ｒ１７、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ
    ９Ｂは、同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド
    化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
    うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
    い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
    ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
    好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
    　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
    １５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
    １６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
    てもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアリー
    ル基を表わし、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異な
    っていてもよく、水素原子又は上記のようなＲ１４を表
    わす）を表わし、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及
    びＲ９Ｂは、それぞれ、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、５若しくは６員の単環式基又は８〜１
    ０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び
    硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を
    含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、
    トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原
    子を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ、
    アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形成された又は
    エステル化されたカルボキシ基のうちから選択される１
    個以上の基で置換されていてもよい）を形成し、或いは
    Ｒ８Ｂ及びＲ９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい
    ）又はＲ６Ｂ及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原
    子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わ
    す）の基、 ｅ）−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ’　−Ｒ’
    １４　基（ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２
    は０〜２、好ましくは２の整数を表わす。この基は、ｍ
    １が０と異なるときは、Ｚ’　−Ｒ’１４　は多くとも
    ６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基及
    びフェニル基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子、ヒ
    ドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアル
    キル及びアルコキシ基、トリフルオルメチル基、遊離の
    、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基
    、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される１個
    以上の基で置換されていてもよい）のうちから選択され
    る１又は２個の基で置換されていてもよいアミノ基を表
    わすか、或いはｍ１の値が何であろうとも、Ｒ’１４　
    は多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル若しくは
    アルケニル基又はアリール基（これらの基はそれ自体ハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子
    を含有するアルキル及びアルコキシ基、トリフルオルメ
    チル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若し
    くはアミド化されたカルボキシ基、シアノ又はテトラゾ
    リル基のうちから選択される１個以上の基で置換されて
    いてもよい）を表わし及びＺ’　は単結合又は下記の基
    ：−Ｎ（Ｒ’１５　）−、−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＣＯ−
    、−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＣＯ２　−、−Ｎ（Ｒ’１５　
    ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’１６　）−及び−Ｎ（Ｒ’１５　）
    −ＳＯ（Ｏ）ｍ３−を表わし、或いはＺ’　−Ｒ’１４
    　は次式 【化５】 （ここで、Ｒ’１５　及びＲ’１６　は同一であっても
    異なっていてもよく、水素原子を表わすか又はＲ’１４
    　の意味のうちから選択され、ｍ３は０〜２の整数であ
    り、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂは前記のような意味を有する）の
    基を表わすようなものである）を表わし、Ｘは酸素原子
    又は硫黄原子を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基
    （ここで、Ｒ４　はＲ１Ｂ基と同じ意味を有する）を表
    わし（ただし、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときは
    Ｒ１Ｂは水素原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は
    多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状
    の２価アルキレン基を表わし、 ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
    よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
    で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
    Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
    、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
    ）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは
    ０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合
    を表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、
    塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、
    テトラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或い
    はＢの意味にかかわらず及びＹ２Ｂの意味がＹ１Ｂと同
    一であろうと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した
    意味を表わす）を表わす｝の化合物［ただし、式 【化６】 の基が（ｉ）次式 【化７】 （ここで、ＲＢ　は水素原子を表わし、Ｄ１　、Ｄ２　
    、Ｄ３　及びＤ４　はそれぞれメチン基を表わす）の基
    を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、Ａが遊離の又はエス
    テル化されたカルボキシ基で置換されたメチル基で置換
    されたＣＨ基を表わし、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂが同
    一であり、３個の全てが水素原子を表わし、−Ｒ５　−
    ＹＢ　が弗素原子で置換されたベンジル基を表わすか、
    或いはＡがＣＨ基を表わし、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ
    が同一であり、３個の全てがメチル基を表わし、−Ｒ５
    　−ＹＢはベンジル基を表わすか、或いはＡが窒素原子
    を表わし、Ｒ１Ｂが遊離の若しくはエステル化されたカ
    ルボキシ基、シアノ又はカルバモイル基で置換されたエ
    チル基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂの一方が水素原子を
    表わし、他方がアルキル、アルキルオキシ又はフェニル
    基を表わし、−Ｒ５　−ＹＢ　がアルキル、アルキルオ
    キシ又はフェニル基で置換されていてもよいベンジル基
    を表わすか、或いは（ｉｉ）次式【化８】 の基を表わし、Ａ及びＲ１Ｂが、Ａがアルキル基で置換
    されたメチン基を表わし及びＲ１ＢがＨを表わすか又は
    Ａがメチン基を表わし及びＲ１Ｂがアルキル基を表わす
    ようなものであり、Ｒ５　がＣＨ２　を表わし、ＹＢ　
    がＲ５　に結合していない環のｏ−位置にカルボキシ又
    はテトラゾリル基が置換したビフェニル基を表わす式（
    ＩＤ　）の化合物を除く。また、式（ＩＤ　）の化合物
    はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジ
    アステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＤ　
    ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との
    付加塩。
  2. 【請求項２】　　次式（ＩＥ　） 【化９】 ｛ここで、式 【化１０】 の基は次式 【化１１】 （ここで、Ｄ５　及びＤ６　は、同一であっても異なっ
    ていてもよく、窒素原子、メチン基又はメチレン基（こ
    れらはＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂのうちから選択される
    基で置換されていてもよい）を表わし（ただし、Ｄ５　
    及びＤ６　の少なくとも１個は窒素原子を表わすものと
    する）、Ｒ１Ｂは水素原子、多くとも６個の炭素原子を
    含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状
    のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、３〜７
    個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシクロア
    ルキル基、アシル基、シアノ基、又は遊離の、塩形成さ
    れた、エステル化された若しくはアミド化されたカルボ
    キシ基を表わし、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一で
    あっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
    ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
    、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
    の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
    基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又
    は多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基
    、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
    リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
    ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
    アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
    個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
    アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
    リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
    式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
    ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
    子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
    き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化１２】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
    同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
    うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
    い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
    ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
    好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
    　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
    １５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
    １６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
    てもよいアルキル、アルケニル又はアリール基を表わし
    、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異なっていてもよ
    く、水素原子又は上記のようなＲ１４を表わす）を表わ
    し、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
    それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環
    よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のう
    ちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、ま
    たハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオル
    メチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有する
    アルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ
    及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化さ
    れたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で
    置換されていてもよい）を形成し、或いはＲ８Ｂ及びＲ
    ９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい）又はＲ６Ｂ
    及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原子を含有する
    カルボン酸から誘導されるアシル基を表わす）の基、 ｅ）前記のような−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
    Ｚ−Ｒ１４基 を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは窒
    素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ４　はＲ１Ｂ基と
    同じ意味を有する）を表わし（ただし、Ａが窒素原子又
    はＣＨ基を表わすときはＲ１Ｂは水素原子を表わさない
    ものとする）、Ｒ５　は多くとも４個の炭素原子を含有
    する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン基を表わし、
    ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
    よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
    で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
    Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
    、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
    ）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは
    ０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合
    を表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル、遊離の、塩
    形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、テ
    トラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いは
    Ｂの意味にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であろ
    うと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を表
    わす）を表わす｝の化合物［式（ＩＥ　）の化合物はそ
    のすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアス
    テレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＥ　）の
    化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加
    塩に相当する請求項１記載の式（ＩＤ　）の化合物。
  3. 【請求項３】　　次式（ＩＢ　） 【化１３】 ｛ここで、式 【化１４】 の基は次式 【化１５】 （ここで、Ｒ１　は水素原子、多くとも６個の炭素原子
    を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分岐鎖
    状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、アシ
    ル基、シアノ基、又は遊離の、塩形成された若しくはエ
    ステル化されたカルボキシ基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３
    Ｂは、同一であっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
    ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
    、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
    の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
    基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又
    は多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基
    、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル
    、アルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ
    ）アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、
    アリールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル
    及びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くと
    も６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリ
    ールアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又
    はアリールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の
    単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすよ
    うなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫
    黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含
    有でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化１６】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
    同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
    うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
    い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
    ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
    好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
    　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
    １５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
    １６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
    てもよいアルキル、アルケニル又はアリール基を表わし
    、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異なっていてもよ
    く、水素原子又は上記のようなＲ１４を表わす）を表わ
    し、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
    それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環
    よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のう
    ちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、ま
    たハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオル
    メチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有する
    アルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ
    及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化さ
    れたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で
    置換されていてもよい）を形成し、或いはＲ８Ｂ及びＲ
    ９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい）又はＲ６Ｂ
    及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原子を含有する
    カルボン酸から誘導されるアシル基を表わす）の基、 ｅ）前記のような−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
    Ｚ−Ｒ１４基 を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは窒
    素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ４　はＲ１　基と
    同じ意味を有する）を表わし（ただし、Ａが窒素原子又
    はＣＨ基を表わすときはＲ１　は水素原子を表わさない
    ものとする）、Ｒ５　は多くとも４個の炭素原子を含有
    する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン基を表わし、
    ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲ２Ｂ又はＲ３Ｂによって表
    わし得る基のうちから選択される１個以上の基で置換さ
    れていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２Ｂとの間
    の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−ＮＨ
    −ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ　−
    若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ（ここでｎは０〜４の値
    を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合を表わすと
    きは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ
    、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成され
    た若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリ
    ル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いはＢの意味
    にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であろうと又は
    異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を表わす）を
    表わす｝の化合物［ただし、式 【化１７】 の基が次式 【化１８】 の基を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、Ａが遊離の又は
    エステル化されたカルボキシ基で置換されたメチル基で
    置換されたＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ
    が同一であり、３個の全てが水素原子を表わし、−Ｒ５
    　−ＹＢ　が弗素原子で置換されたベンジル基を表わす
    か、或いはＡがＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２Ｂ及びＲ
    ３Ｂが同一であり、３個の全てがメチル基を表わし、−
    Ｒ５　−ＹＢ　がベンジル基を表わすか、或いはＡが窒
    素原子を表わし、Ｒ１　が遊離の若しくはエステル化さ
    れたカルボキシ基、シアノ又はカルバモイル基で置換さ
    れたエチル基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂの一方が水素
    原子を表わし、他方がアルキル、アルキルオキシ又はフ
    ェニル基を表わし、−Ｒ５　−ＹＢ　はアルキル、アル
    キルオキシ又はフェニル基で置換されていてもよいベン
    ジル基を表わす式（ＩＢ　）の化合物を除く。また、式
    （ＩＢ　）の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エ
    ナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態にある
    ］並びに式（ＩＢ　）の化合物の無機及び有機酸又は無
    機及び有機塩基との付加塩に相当する請求項１記載の式
    （ＩＤ　）の化合物。
  4. 【請求項４】　　次式（ＩＧ　） 【化１９】 ｛ここで、　　Ｄ５　及びＤ６　は、同一であっても異
    なっていてもよく、窒素原子又はメチン基（Ｒ、Ｒ２　
    及びＲ３　のうちから選択される基で置換されていても
    よい）を表わし、Ｒ１Ｂは水素原子、多くとも６個の炭
    素原子を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは
    分岐鎖状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基
    、３〜７個の炭素原子を含有する置換されていてもよい
    シクロアルキル基、アシル基、シアノ基、又は遊離の、
    塩形成された、エステル化された若しくはアミド化され
    たカルボキシ基を表わし、Ｒ、Ｒ２　及びＲ３　は、同
    一であっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
    ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
    、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
    の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
    基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル
    、アルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ
    ）アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、
    アリールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル
    及びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くと
    も６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリ
    ールアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又
    はアリールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の
    単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすよ
    うなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫
    黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含
    有でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化２０】 （ここで、Ｒ６　及びＲ７　又はＲ８　及びＲ９　は、
    同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
    うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
    い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）を表わし、或いはＲ６　及びＲ７　
    又はＲ８　及びＲ９　は、それぞれ、それらが結合して
    いる窒素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環式
    基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸
    素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上の
    ヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも
    ６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アル
    キルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形
    成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちから
    選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を形
    成し、或いはＲ８　及びＲ９　（同一であっても異なっ
    ていてもよい）又はＲ６　及びＲ７　の一つは多くとも
    ６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるア
    シル基を表わす）の基を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄
    原子を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで
    、Ｒ４　はＲ１Ｂ基と同じ意味を有する）を表わし（た
    だし、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときはＲ１Ｂは
    水素原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は多くとも
    ４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価ア
    ルキレン基を表わし、Ｙは−Ｙ１　−Ｂ−Ｙ２　基 （ここで、Ｙ１　は５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲ、Ｒ２　又はＲ３　によっ
    て表わし得る基のうちから選択される１個以上の基で置
    換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１　とＹ２　と
    の間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−
    ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ
    　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは０〜
    ４の値を表わす）を表わし、Ｙ２　は、Ｂが単結合を表
    わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、
    シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル、遊離の、塩形成
    された若しくはエステル化されたカルボキシ、テトラゾ
    リル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いはＢの意
    味にかかわらず及びＹ２　がＹ１　と同一であろうと又
    は異なろうともＹ１について定義した意味を表わす）を
    表わす｝の化合物［ただし、式（ＩＧ　）の化合物は、
    Ｘが酸素原子を表わし、Ｄ５　及びＤ６　がそれぞれメ
    チン基を表わし、Ｒが水素原子を表わし、そしてＡが遊
    離の又はエステル化されたカルボキシ基で置換されたメ
    チル基で置換されたＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　及
    びＲ３　が同一であり、３個の全てが水素原子を表わし
    、−Ｒ５　−Ｙが弗素原子で置換されたベンジル基を表
    わすか、或いはＡがＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　及
    びＲ３　が同一であり、３個の全てがメチル基を表わし
    、−Ｒ５　−ＹＢ　がベンジル基を表わすか、或いはＡ
    が窒素原子を表わし、Ｒ１　が遊離の若しくはエステル
    化されたカルボキシ基、シアノ又はカルバモイル基で置
    換されたエチル基を表わし、Ｒ２　及びＲ３　の一方が
    水素原子を表わし、他方がアルキル、アルキルオキシ又
    はフェニル基を表わし、−Ｒ５　−Ｙはアルキル、アル
    キルオキシ又はフェニル基で置換されていてもよいベン
    ジル基を表わすような化合物を表わすことはできないも
    のとする。また、式（ＩＧ　）の化合物はそのすべての
    可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー
    異性体の形態にある］並びに式（ＩＧ　）の化合物の無
    機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に相当す
    る請求項１〜３のいずれかに記載の式（ＩＤ　）及び式
    （ＩＥ　）の化合物。
  5. 【請求項５】　　次式（Ｉ） 【化２１】 ｛ここで、　　Ｒ１　は水素原子、多くとも６個の炭素
    原子を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分
    岐鎖状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、
    アシル基、シアノ基、又は遊離の、塩形成された若しく
    はエステル化されたカルボキシ基を表わし、Ｒ２　及び
    Ｒ３　は、同一であっても異なっていてもよく、ａ）水
    素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、シ
    アノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基、多く
    とも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩
    形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、３
    〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
    リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
    ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
    アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
    個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
    アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
    リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
    式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
    ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
    子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
    き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化２２】 （ここで、Ｒ６　及びＲ７　又はＲ８　及びＲ９　は、
    同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基の
    うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
    い）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）を表わし、或いはＲ６　及びＲ７　
    又はＲ８　及びＲ９　は、それぞれ、それらが結合して
    いる窒素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環式
    基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸
    素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上の
    ヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも
    ６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アル
    キルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形
    成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちから
    選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を形
    成し、或いはＲ８　及びＲ９　（同一であっても異なっ
    ていてもよい）又はＲ６　及びＲ７　の一つは多くとも
    ６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるア
    シル基を表わす）の基を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄
    原子を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで
    、Ｒ４　はＲ１　基と同じ意味を有する）を表わし（た
    だし、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときはＲ１　は
    水素原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は多くとも
    ４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価ア
    ルキレン基を表わし、Ｙは−Ｙ１　−Ｂ−Ｙ２　基 （ここで、Ｙ１　は５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲ２　又はＲ３　によって表
    わし得る基のうちから選択される１個以上の基で置換さ
    れていてもよい）を表わし、ＢはＹ１　とＹ２　との間
    の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−ＮＨ
    −ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ　−
    若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは０〜４の
    値を表わす）を表わし、Ｙ２　は、Ｂが単結合を表わす
    ときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成さ
    れた若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾ
    リル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或いはＢの意
    味にかかわらず及びＹ２　がＹ１　と同一であろうと又
    は異なろうともＹ１　について定義した意味を表わす）
    を表わす｝の化合物［ただし、式（Ｉ）の化合物は、Ｘ
    が酸素原子を表わし、そしてＡが遊離の又はエステル化
    されたカルボキシ基で置換されたメチル基で置換された
    ＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　及びＲ３　が同一であ
    り、３個の全てが水素原子を表わし、−Ｒ５　−Ｙが弗
    素原子で置換されたベンジル基を表わすか、或いはＡが
    ＣＨ基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　及びＲ３が同一であり
    、３個の全てがメチル基を表わし、−Ｒ５　−Ｙがベン
    ジル基を表わすか、或いはＡが窒素原子を表わし、Ｒ１
    　が遊離の若しくはエステル化されたカルボキシ基、シ
    アノ又はカルバモイル基で置換されたエチル基を表わし
    、Ｒ２　及びＲ３　の一方が水素原子を表わし、他方が
    アルキル、アルキルオキシ又はフェニル基を表わし、−
    Ｒ５　−Ｙがアルキル、アルキルオキシ又はフェニル基
    で置換されていてもよいベンジル基を表わすような化合
    物を表わすことはできないものとする。また、式（Ｉ）
    の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマ
    ー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式
    （Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基
    との付加塩に相当する請求項３記載の式（ＩＢ　）の化
    合物。
  6. 【請求項６】　　下記の基： ａ）Ｒ１Ｂ及びＲ１　により表わし得るアルキル、アル
    ケニル及びアルキニル基、 ｂ）ＲＢ　、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ、Ｒ１　、Ｒ２　及び
    Ｒ３　により表わし得るアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、 ｃ）ＲＢ　、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ、Ｒ１　、Ｒ
    ２　及びＲ３　により表わし得るアリール、アリールア
    ルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ及びアリ
    ールチオ基、ｄ）Ｒ１４により表わし得るアリール、ア
    ルケニル及びアリール基が有し得る置換基（同一であっ
    ても異なっていてもよい）が ・ハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ホル
    ミル基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル又は
    アシルオキシ基、ベンジル基、遊離の、塩形成された若
    しくは多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル基で
    エステル化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル及びアル
    ケニル基（これらはハロゲン原子、ヒドロキシル基、多
    くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、カ
    ルバモイル基、遊離の若しくはエステル化されたカルボ
    キシ基、テトラゾリル基のうちから選択される１個以上
    の置換基で置換されていてもよい）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状及び分岐鎖
    状アルキルオキシ及びアルキルチオ基、・アリール又は
    アリールアルキル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は
    分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。 これらのアリール及びアリールアルキル基はこのアリー
    ル基が５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合
    環よりなる基を表わすようなものであり、そしてこれら
    の基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１
    個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒ
    ドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、
    多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニ
    ル、アルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離
    の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基の
    うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよ
    い）、 ・次式 【化２３】 （ここで、Ｒ１０及びＲ１１又はＲ１２及びＲ１３は、
    同一であっても異なっていてもよく、 ・・水素原子、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はア
    ルケニル基（これらはハロゲン原子及びヒドロキシル基
    のうちから選択される１個以上の基で置換されていても
    よい）、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ
    基で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル
    又はアルケニル基、 ・・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキ
    ル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素
    原子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキ
    ル基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は
    ８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであ
    り、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうち
    から選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、また
    ハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメ
    チル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するア
    ルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及
    びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化され
    たカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置
    換されていてもよい）を表わし、或いはＲ１０及びＲ１
    １又はＲ１２及びＲ１３は、それぞれ、それらが結合し
    ている窒素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環
    式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は
    酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上
    のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキ
    シル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くと
    も６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、ア
    ルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩
    形成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちか
    ら選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を
    形成し、或いはＲ１２及びＲ１３（同一であっても異な
    っていてもよい）又はＲ１０及びＲ１１の一つは多くと
    も６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導される
    アシル基を表わす）の基より成る群から選択されること
    を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の式（ＩＤ
    　）、（ＩＥ　）、（ＩＧ　）、（ＩＢ　）及び（Ｉ）
    の化合物［式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＧ　）、（
    ＩＢ　）及び（Ｉ）の化合物はそのすべての可能なラセ
    ミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形
    態にある］並びに式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＧ　
    ）、（ＩＢ　）及び（Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又
    は無機及び有機塩基との付加塩。
  7. 【請求項７】　　次式（ＩＣ　） 【化２４】 ｛ここで、式 【化２５】 の基は次式 【化２６】 の基を表わし、Ｒ１ａはメチル、エチル、ｎ−プロピル
    、ｎ−プロペニル、ｎ−ブチル又はブテニル基を表わし
    、Ｒ２Ｃ及びＲ３Ｃは、同一であっても異なっていても
    よく、下記の基： ・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベンゾイル
    基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル基、スル
    ホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
    含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
    ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多くとも
    ６個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のア
    ルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ
    基、フェニル、ナフチル、ベンジル及びフェニルチオ基
    （これらの基の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、
    多くとも４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、
    トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された
    若しくはエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル
    、イソオキサゾリル、ピロリジニル、ピロリジニルカル
    ボニル及びフェニル基（ハロゲン原子、ヒドロキシル基
    、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアル
    コキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換され
    ていてもよい）のうちから選択される１個以上の基（同
    一であっても異なっていてもよい）で置換されていても
    よい）、 ・次の基：アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、カ
    ルバモイル、ピロリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピ
    ロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル
    、ピロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリ
    ジニルカルボニル、ピペラジニルカルボニル基（ここで
    、ピペラジニル基の全ては第二の窒素原子上にアルキル
    又はフェニル基（これらのアルキル及びフェニル基はそ
    れ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、多く
    とも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルキルオ
    キシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形
    成された又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾ
    リル及びイソオキサゾリル基のうちから選択される１個
    以上の基で置換されていてもよい）が置換していてもよ
    い）より成る群から選択され、Ａａ　は窒素原子又はＣ
    −Ｒ４ａ基（ここで、Ｒ４ａは水素原子、多くとも６個
    の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩形成された
    若しくは多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル基
    でエステル化されたカルボキシ基、又は多くとも６個の
    炭素原子を含有するアルキル基（ヒドロキシル基及びハ
    ロゲン原子のうちから選択される１個以上の基で置換さ
    れていてもよい）を表わす）を表わし、Ｘは酸素又は硫
    黄原子を表わし、Ｒ５ａは多くとも４個の炭素原子を含
    有する直鎖状又は分岐鎖状２価アルキレン基を表わし、
    Ｙｃ　はフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体
    ヒドロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原
    子を含有するアルキル又はアルキルオキシ基、トリフル
    オルメチル、シアノ、ニトロ基、遊離の、塩形成された
    又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル、イ
    ソオキサゾリル基、−（ＣＨ２　）ｐ　−ＳＯ２　−Ｚ
    ｃ　−Ｒ１４ｃ　基（ここで、ｐは０〜１の価を表わし
    、Ｚｃ　は−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−
    ＮＨ−基又は単結合を表わし、Ｒ１４ｃ　はメチル、エ
    チル、プロピル、ビニル、アリル、ピリジル、フェニル
    、ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニトロ
    ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、
    ピペリジニル、アルキルピペリジニル、チアゾリル、ア
    ルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、メチルテト
    ラヒドロフラニル基の一つを表わす）、アミノ又はカル
    バモイル基（これは上記のような−（ＣＨ２　）ｐ　−
    ＳＯ２　−Ｚｃ　−Ｒ１４ｃ　基並びに多くとも４個の
    炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキル及び
    アルケニル基のうちから選択される１又は２個の基で置
    換されていてもよい）のうちから選択される１個以上の
    基で置換されていてもよい。また、これらの全ての基は
    ハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原
    子を含有するアルキル、アルケニル及びアルコキシ基、
    トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された
    若しくはエステル化されたカルボキシ基又はテトラゾリ
    ル基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい
    てもよい）を表わす｝の化合物［式（ＩＣ　）の化合物
    はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジ
    アステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＣ　
    ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との
    付加塩に相当する請求項３〜６のいずれかに記載の式（
    ＩＢ　）の化合物。
  8. 【請求項８】　　次式（Ｉａ　） 【化２７】 ｛ここで、Ｒ１ａはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
    −プロペニル、ｎ−ブチル又はブテニル基を表わし、Ｒ
    ２ａ及びＲ３ａは、同一であっても異なっていてもよく
    、下記の基： ・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベンゾイル
    基、多くとも６個の炭素原子を含有するアシル基、スル
    ホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
    含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
    ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多くとも
    ６個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のア
    ルキル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、フェニル
    、ナフチル、ベンジル及びフェニルチオ基（これらの基
    の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個
    の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、トリフルオル
    メチル、シアノ基、遊離の、塩形成された若しくはエス
    テル化されたカルボキシ基、テトラゾリル又はイソオキ
    サゾリル基のうちから選択される１個以上の基（同一で
    あっても異なっていてもよい）で置換されていてもよい
    ）、 ・次の基：アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、カ
    ルバモイル、ピロリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピ
    ロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル
    、ピロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピペラ
    ジニルカルボニル基（ピペラジニル基の全ては第二の窒
    素原子上にアルキル又はフェニル基（これらのアルキル
    及びフェニル基はそれ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原
    子、ニトロ基、多くとも４個の炭素原子を含有するアル
    キル又はアルキルオキシ基、トリフルオルメチル、シア
    ノ基、遊離の、塩形成された又はエステル化されたカル
    ボキシ基、テトラゾリル及びイソオキサゾリル基のうち
    から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよ
    い）が置換していてもよい）を表わし、Ａａ　は窒素原
    子又はＣ−Ｒ４ａ基（ここで、Ｒ４ａは水素原子、多く
    とも６個の炭素原子を含有するアシル基、遊離の、塩形
    成された若しくは多くとも４個の炭素原子を含有するア
    ルキル基でエステル化されたカルボキシ基、又は多くと
    も６個の炭素原子を含有するアルキル基（ヒドロキシル
    基及びハロゲン原子のうちから選択される１個以上の基
    で置換されていてもよい）を表わす）を表わし、Ｘは酸
    素又は硫黄原子を表わし、Ｒ５ａは多くとも４個の炭素
    原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状２価アルキレン基を
    表わし、Ｙｃ　はフェニル又はビフェニル基（これらは
    それ自体ヒドロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個
    の炭素原子を含有するアルキル若しくはアルキルオキシ
    基、トリフルオルメチル、シアノ、ニトロ基、遊離の、
    塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、
    テトラゾリル及びイソオキサゾリル基のうちから選択さ
    れる１個以上の基で置換されていてもよい）を表わす｝
    の化合物［式（Ｉａ　）の化合物はそのすべての可能な
    ラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体
    の形態にある］並びに式（Ｉａ　）の化合物の無機及び
    有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に相当する請求
    項３〜７のいずれかに記載の式（ＩＢ　）、（Ｉ）及び
    （ＩＣ　）の化合物。
  9. 【請求項９】　　Ｄ１　、Ｄ２　並びにＤ３　とＤ４　
    のうちの少なくとも一つがＲＢ、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂによ
    り置換されていてもよいメチン又はメチレン基を表わし
    、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロペニ
    ル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又は遊離の若しくはエ
    ステル化されたカルボキシ基を表わし、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ
    及びＲ３Ｂが、同一であっても異なっていてもよく、下
    記の基・水素原子及びハロゲン原子、 ・メルカプト及びアルキルチオ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖
    状のアルキル及びアルケニル基（これらはハロゲン原子
    、ヒドロキシル基、１〜４個の炭素原子を含有するアル
    コキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、ピリジル
    チオ基（これらの基においてアルキル基は１〜４個の炭
    素原子を含有し、硫黄原子はスルホキシド又はスルホン
    の形で酸化されていてもよい）、アミノ、モノ及びジア
    ルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジ
    ニル及びフェニル基のうちから選択される１個以上の同
    一又は異なる基で置換されていてもよい）、・遊離の、
    塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有する直
    鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（前記のように置換
    されていてもよい）でエステル化されたカルボキシ基、 ・フェニル、ピリジル及びピロリジニル基、・ピロリジ
    ニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルバモイ
    ル、ジアルキルカルバモイル及びピペリジニルカルボニ
    ル基より成る群から選択され、Ａが窒素原子又はＣＨ基
    （これは遊離の又はエステル化されたカルボキシ基で置
    換されていてもよい）を表わし、Ｘが酸素原子又は硫黄
    原子を表わし、Ｒ５　がメチレン基を表わし、Ｙがフェ
    ニル又はビフェニル基（これらはシアノ基、遊離の、塩
    形成された又はエステル化されたカルボキシ基、テトラ
    ゾリル及びイソオキサゾリル基のうちから選択される１
    個以上の基で置換されていてもよい）を表わす請求項１
    〜４のいずれかに記載の式（ＩＤ　）の化合物［式（Ｉ
    Ｄ　）の化合物はそのすべての可能なラセミ体、エナン
    チオマー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並
    びに式（ＩＤ　）の化合物の無機及び有機酸又は無機及
    び有機塩基との付加塩。
  10. 【請求項１０】　　ＲＢ　又はＲ１　がメチル、エチル
    、ｎ−プロピル、ｎ−プロペニル又はｎ−ブチル基を表
    わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ又はＲ２　及びＲ３　が、同一
    であっても異なっていてもよく、下記の基 ・水素原子、 ・メルカプト及びアルキルチオ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖
    状のアルキル基（これはハロゲン原子、ヒドロキシル基
    、アミノ、モノ及びジアルキルアミノ、ピロリジニル、
    モルホリニル及びピペリジニル基のうちから選択される
    １個以上の同一又は異なる置換基で置換されていてもよ
    い）、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を
    含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基でエステ
    ル化たカルボキシ基、 ・ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、
    カルバモイル、ジアルキルカルバモイル及びピペリジニ
    ルカルボニル基 より成る群から選択され、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表
    わし、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｒ５　がメ
    チレン基を表わし、ＹＢ　又はＹがフェニル又はビフェ
    ニル基（これらはシアノ基、遊離の、塩形成された又は
    エステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル及びイソ
    オキサゾリル基のうちから選択される１個以上の基で置
    換されていてもよい）を表わす請求項１〜９のいずれか
    に記載の式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（Ｉ
    Ｇ　）及び（Ｉ）の化合物［式（ＩＤ　）、（ＩＥ　）
    、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物はそのす
    べての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ
    オマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＤ　）、（Ｉ
    Ｅ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）及び（Ｉ）の化合物の
    無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩。
  11. 【請求項１１】　　化合物名が下記の通りの式（ＩＢ　
    ）の化合物。 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキ
    ソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェニ
    ル）−２−カルボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−チオ
    キソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェ
    ニル）−２−カルボン酸 ・３−ブチル−１−［（２’−カルボキシ−（１，１’
    −ビフェニル）−４−イル）メチル］−１，４−ジヒド
    ロ−４−オキソ−７−キノリンカルボン酸・４’−［（
    ３−ブチル−１，４−ジヒドロ−８−ブロム−４−オキ
    ソ−１−キノリニル）メチル］−（１，１’−ビフェニ
    ル）−２−カルボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−７−（ヒ
    ドロキシメチル）−４−オキソ−１−キノリニル）メチ
    ル］−（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸・４
    ’−［（３−ブチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
    ７−［（１−ピロリジニル）カルボニル］−１−キノリ
    ニル）メチル］−（１，１’−ビフェニル）−２−カル
    ボン酸 ・４’−［（３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘ
    キサヒドロ−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］−
    （１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸・４’−［
    （３−ブチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ
    −６−メチル−４−オキソ−１−キノリニル）メチル］
    −（１，１’−ビフェニル）−２−カルボン酸 ・３−ブチル−１，４−ジヒドロ−１−［［２’−（１
    Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，１’−ビフェニ
    ル）−４−イル］メチル］−８−キノリンカルボン酸・
    １，４−ジヒドロ−３−メチル−４−オキソ−１−［［
    （２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，１
    ’−ビフェニル）−４−イル］メチル］−８−キノリン
    カルボン酸 ・１，４−ジヒドロ−３−エチル−４−オキソ−１−［
    ［（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（１，
    １’−ビフェニル）−４−イル］メチル］−８−キノリ
    ンカルボン酸。
  12. 【請求項１２】　　請求項１記載の式（ＩＤ　）の化合
    物の製造法において、次式（ＩＩＤ　） 【化２８】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
    Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は、それぞれＤ１、Ｄ２　、
    Ｄ３　、Ｄ４　、ＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ（それらの
    存在し得る反応性官能基は保護基により保護されていて
    もよい）について請求項１で記載した意味を有する）の
    化合物を次式（ＩＩＩ）【化２９】 （ここで、Ｒ’１Ｂ　及びＲ’４はそれぞれＲ１Ｂ及び
    Ｒ４　（それらの存在し得る反応性官能基は保護基によ
    り保護されていてもよい）について請求項１で記載した
    意味を有し、ａｌｋは多くとも６個の炭素原子を含有す
    るアルキル基を表わす）の化合物と反応させて次式（Ｉ
    ＶＤ　）【化３０】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
    Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ、Ｒ’４及びａｌｋ
    は前記の意味を有する）の化合物を得、この化合物を環
    化して次式（ＶＤ　）【化３１】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
    Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ及びＲ’４は前記の
    意味を有する）の化合物を得るか、或いは次式（ＶＩＤ
    　） 【化３２】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
    Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を有し、Ｈａｌ
    はハロゲン原子を表わす）の化合物を次式（ＶＩＩＤ） 【化３３】 （ここで、Ｒ’１Ｂ　は前記の意味を有する）の化合物
    と反応させて次式（ＶＩＩＩＤ　） 【化３４】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
    Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を
    有する）の化合物を得、この化合物を環化反応に付して
    次式（ＩＸＤ　）【化３５】 （ここで、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ、
    Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を
    有する）の化合物を得、所望ならば、このようにして得
    られた式（ＶＤ　）及び（ＩＸＤ　）の化合物を水素化
    反応に付してそれぞれ次式（ＶＢＤ） 【化３６】 の化合物及び次式（ＩＸＢＤ） 【化３７】 の化合物（これらの式（ＶＢＤ）及び（ＩＸＢＤ）の化
    合物においてＤ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’Ｂ
    、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　及びＲ’４は前
    記の意味を有する）を得、所望ならば、式（ＶＤ　）、
    （ＶＢＤ）、（ＩＸＤ　）及び（ＩＸＢＤ）をオキソ官
    能基からチオキソ官能基への転化反応に付し、これらの
    化合物を次式（Ｘ） 【化３８】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’５及び
    Ｙ’ＢはそれぞれＲ５　及びＹＢ　（それらの存在し得
    る反応性官能基は保護基により保護されていてもよい）
    について前記した意味を有する）の化合物と反応させて
    次式（Ｉ’Ｄ） 【化３９】 （ここで、式 【化４０】 の基は次式 【化４１】 の基を表わし、Ｄ’１、Ｄ’２、Ｄ’３、Ｄ’４、Ｒ’
    Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’４、Ｒ
    ’５及びＹ’Ｂは前記の意味を有し、ＡはＣ−Ｒ’４又
    は窒素原子を表わし、Ｘは前記の意味を有する）の化合
    物を得、所望ならば、式【化４２】 の基が次式 【化４３】 の基を表わす式（Ｉ’Ｄ）の化合物を水素化反応に付し
    て、式 【化４４】 の基が次式 【化４５】 の基を表わす式（Ｉ’Ｄ）の化合物を得、この式（Ｉ’
    Ｄ）の化合物を、所望ならば及び必要ならば、下記の反
    応：・Ｃ＝Ｏオキソ官能基のＣ＝Ｓチオキソ官能基への
    転化反応、 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の除去反応
    、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により
    相当する塩を得るための塩形成反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキ
    ルオキシ官能基のヒドロキシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応、・カルボキシ
    官能基のアルコール官能基への還元反応、・ラセミ体の
    分割反応 の一つ以上に任意の順序で付すことを特徴とする式（Ｉ
    Ｄ　）の化合物（このようにして得られた式（ＩＤ　）
    の化合物はすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及
    びジアステレオマー異性体の形態にある）の製造法。
  13. 【請求項１３】　　請求項３記載の式（ＩＢ　）の化合
    物の製造法において、次式（ＩＩ） 【化４６】 （ここで、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　はそれぞれＲ２Ｂ
    及びＲ３Ｂ（それらの存在し得る反応性官能基は保護基
    により保護されていてもよい）について請求項３で記載
    した意味を有する）の化合物を次式（ＩＩＩ） 【化４７】 （ここで、Ｒ’１及びＲ’４はそれぞれＲ１　及びＲ４
    　（それらの存在し得る反応性官能基は保護基により保
    護されていてもよい）について請求項３で記載した意味
    を有し、ａｌｋは多くとも６個の炭素原子を含有するア
    ルキル基を表わす）の化合物と反応させて次式（ＩＶ）
    【化４８】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’４及
    びａｌｋは前記の意味を有する）の化合物を得、この化
    合物を環化して次式（Ｖ） 【化４９】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　及びＲ’４
    は前記の意味を有する）の化合物を得るか、或いは次式
    （ＶＩ）【化５０】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’２Ｂ　
    及びＲ’３Ｂ　は前記の意味を有する）の化合物を次式
    （ＶＩＩ）【化５１】 （ここで、Ｒ’１は前記の意味を有する）の化合物と反
    応させて次式（ＶＩＩＩ） 【化５２】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の
    意味を有する）の化合物を得、この化合物を環化反応に
    付して次式（ＩＸ） 【化５３】 （ここで、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の
    意味を有する）の化合物を得、所望ならば、このように
    して得られた式（Ｖ）及び（ＩＸ）の化合物を水素化反
    応に付してそれぞれ次式（ＶＢ　） 【化５４】 の化合物及び次式（ＩＸＢ　） 【化５５】 の化合物を得、所望ならば、式（Ｖ）、（ＶＢ　）、（
    ＩＸ）及び（ＩＸＢ　）をオキソ官能基からチオキソ官
    能基への転化反応に付し、これらの化合物を次式（Ｘ）
    【化５６】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’５及び
    Ｙ’ＢはそれぞれＲ５　及びＹＢ　（それらの存在し得
    る反応性官能基は保護基により保護されていてもよい）
    について前記した意味を有する）の化合物と反応させて
    次式（Ｉ’Ｂ） 【化５７】 （ここで、式 【化５８】 の基は次式 【化５９】 の基を表わし、Ｒ’１、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’
    ５及びＹ’Ｂは前記の意味を有し、ＡはＣ−Ｒ’４（こ
    こでＲ’４は前記の意味を有する）又は窒素原子を表わ
    し、Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす）の化合物を得、所
    望ならば、式【化６０】 の基が次式 【化６１】 の基を表わす式（Ｉ’Ｂ）の化合物を水素化反応に付し
    て、式 【化６２】 の基が次式 【化６３】 の基を表わす式（Ｉ’Ｂ）の化合物を得、この式（Ｉ’
    Ｂ）の化合物を、所望ならば及び必要ならば、下記の反
    応：・Ｃ＝Ｏオキソ官能基のＣ＝Ｓチオキソ官能基への
    転化反応、 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の除去反応
    、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により
    相当する塩を得るための塩形成反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキ
    ルオキシ官能基のヒドロキシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応、・カルボキシ
    官能基のアルコール官能基への還元反応、・ラセミ体の
    分割反応 の一つ以上に任意の順序で付すことを特徴とする式（Ｉ
    Ｂ　）の化合物（このようにして得られた式（ＩＢ　）
    の化合物はすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及
    びジアステレオマー異性体の形態にある）の製造法。
  14. 【請求項１４】　　Ａが−Ｃ−Ｒ４Ｅ基（ここでＲ４Ｅ
    は水素原子又はエステル化されていてもよいカルボキシ
    基を表わす）を表わす請求項２記載の式（ＩＥ　）の化
    合物に相当する式（ＩＥＢ）の化合物の製造法において
    、次式（ＩＩＥ　） 【化６４】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　はそれぞ
    れＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂ（それらの存在し得る反応
    性官能基は保護基により保護されていてもよい）につい
    て請求項２で記載した意味を有する）の化合物を次式（
    ＸＩ）【化６５】 （ここで、Ｒ’１Ｂ　はＲ１Ｂ（その存在し得る反応性
    官能基は保護基により保護されていてもよい）について
    請求項２で記載した意味を有し、ａｌｋ及びａｌｋ１　
    （同一であっても異なっていてもよい）は多くとも６個
    の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）の化合物と
    反応させて次式（ＸＩＩ） 【化６６】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ
    　及びａｌｋ１　は前記の意味を有する）の化合物を得
    るか、或いは次式（ＩＩＦ　） 【化６７】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’２Ｂ　及びＲ’３Ｂ　は前記の
    意味を有する）の化合物を前記のような式（ＸＩ）の化
    合物と反応させて次式（ＸＩＩＩ） 【化６８】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ
    　、ａｌｋ及びａｌｋ１　は前記の意味を有する）の化
    合物を得、このようにして得られた式（ＸＩＩ）及び（
    ＸＩＩＩ）の化合物を次式（ＸＩＶ） 【化６９】 （ここで、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ
    　及びａｌｋ１　は前記の意味を有し、Ｄ５　及びＤ６
    　は請求項２で記載した意味を有する）の化合物を得、
    所望ならば、式（ＸＩＶ）の化合物を水素化反応に付し
    て次式（ＸＶ）【化７０】 （ここで、Ｄ５　、Ｄ６　、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、Ｒ’
    ２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　及びａｌｋ１　は前記の意味を有す
    る）の化合物を得、所望ならば、式（ＸＩＶ）及び（Ｘ
    Ｖ）の化合物をけん化反応、次いで脱炭酸反応に付して
    それぞれ相当する次式（ＸＩＶ’） 【化７１】 の化合物及び次式（ＸＶ’　） 【化７２】 の化合物を得、所望ならば、式（ＸＩＶ）、（ＸＩＶ’
    ）　、（ＸＶ）及び（ＸＶ’　）の化合物をオキソ官能
    基からチオキソ官能基への転化反応に付し、これらの化
    合物を次式（Ｘ） 【化７３】 （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ’５及び
    Ｙ’ＢはそれぞれＲ５　及びＹ（それらの存在し得る反
    応性官能基は保護基により保護されていてもよい）につ
    いて前記した意味を有する）の化合物と反応させて次式
    （Ｉ’ＥＢ　） 【化７４】 （ここで、式 【化７５】 の基は次式 【化７６】 の基を表わし、Ｄ５　、Ｄ６　、Ｒ’Ｂ、Ｒ’１Ｂ　、
    Ｒ’２Ｂ　、Ｒ’３Ｂ　、Ｒ’５及びＹ’Ｂは前記の意
    味を有し、ＡＥ　はＣ−Ｒ４Ｅ（ここでＲ４Ｅは水素原
    子又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表わ
    す）を表わし、Ｘは前記の意味を有する）の化合物を得
    、所望ならば、式【化７７】 の基が次式 【化７８】 の基を表わす式（Ｉ’ＥＢ　）の化合物を水素化反応に
    付して、式 【化７９】 の基が次式 【化８０】 の基を表わす式（Ｉ’ＥＢ　）の化合物を得、この式（
    Ｉ’ＥＢ）の化合物を、所望ならば及び必要ならば、下
    記の反応： ・Ｃ＝Ｏオキソ官能基のＣ＝Ｓチオキソ官能基への転化
    反応、 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の除去反応
    、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により
    相当する塩を得るための塩形成反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキ
    ルオキシ官能基のヒドロキシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応、・カルボキシ
    官能基のアルコール官能基への還元反応、・ラセミ体の
    分割反応 の一つ以上に任意の順序で付すことを特徴とする式（Ｉ
    ＥＢ）の化合物（このようにして得られた式（ＩＥＢ）
    の化合物はすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及
    びジアステレオマー異性体の形態にある）の製造法。
  15. 【請求項１５】　　請求項１記載の式（ＩＤ　）の化合
    物［このような式（ＩＤ）の化合物はすべての可能なラ
    セミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の
    形態にある］並びに式（ＩＤ　）の化合物の製薬上許容
    できる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩
    よりなる薬剤。
  16. 【請求項１６】　　請求項２〜７のいずれかに記載の式
    （ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ　）、（Ｉ）、（ＩＣ
    　）及び（Ｉａ　）の化合物並びに式（ＩＥ　）、（Ｉ
    Ｂ　）、（ＩＧ　）、（Ｉ）、（ＩＣ　）及び（Ｉａ　
    ）の化合物の製薬上許容できる無機及び有機酸又は無機
    及び有機塩基との付加塩よりなる薬剤。
  17. 【請求項１７】　　請求項１５又は１６記載の薬剤の少
    なくとも１種を活性成分として含有する製薬組成物。
  18. 【請求項１８】　　新規な工業用化合物としての式（Ｉ
    ＶＤ　）、（ＩＶ）、（ＶＤ）、（Ｖ）、（ＩＸＤ　）
    、（ＩＸ）、（ＶＢＤ）、（ＶＢ　）、（ＩＸＢＤ）、
    （ＸＢ）、（ＸＩＩ）　、（ＸＩＶ）　及び（ＸＶ）の
    化合物。
  19. 【請求項１９】　　次式（ＩＤ　） 【化８１】 ｛ここで、式 【化８２】 の基は次式 【化８３】 （ここで、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｄ３　及びＤ４　は、同一
    であっても異なっていてもよく、窒素原子、メチン基又
    はメチレン基（これらはＲＢ　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂのう
    ちから選択される基で置換されていてもよい）を表わし
    （ただし、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｄ３　及びＤ４　の多くと
    も２個は窒素原子を表わすものとする）、Ｒ１Ｂは水素
    原子、多くとも６個の炭素原子を含有する置換されてい
    てもよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、アルケニ
    ル若しくはアルキニル基、３〜７個の炭素原子を含有す
    る置換されていてもよいシクロアルキル基、アシル基、
    シアノ基、又は遊離の、塩形成された、エステル化され
    た若しくはアミド化されたカルボキシ基を表わし、ＲＢ
    　、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一であっても異なっていて
    もよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
    ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
    、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
    の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
    基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又
    は多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基
    、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アルキルオキシ基又はアルキルチオ基、ｃ）
    アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ア
    リールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及
    びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも
    ６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリー
    ルアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又は
    アリールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単
    環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすよう
    なものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄
    原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有
    でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化８４】 （ここで、Ｒ１７、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ
    ９Ｂは、同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド
    化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これはハロゲン原子及びヒドロキシル基のう
    ちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい
    ）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
    ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２、
    好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２
    　を表わすか、或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ
    １５）−ＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
    １６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換されてい
    てもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアリー
    ル基を表わし、Ｒ１５及びＲ１６は同一であっても異な
    っていてもよく、水素原子又は上記のようなＲ１４を表
    わす）を表わし、或いはＲ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及
    びＲ９Ｂは、それぞれ、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、５若しくは６員の単環式基又は８〜１
    ０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素、窒素及び
    硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を
    含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、
    トリフルオルメチル、ニトロ、多くとも６個の炭素原子
    を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ、ア
    ルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエ
    ステル化されたカルボキシ基のうちから選択される１個
    以上の基で置換されていてもよい）を形成し、或いはＲ
    ８Ｂ及びＲ９Ｂ（同一であっても異なっていてもよい）
    又はＲ６Ｂ及びＲ７Ｂの一つは多くとも６個の炭素原子
    を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わす
    ）の基、 ｅ）−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ’　−Ｒ’
    １４　基（ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２
    は０〜２、好ましくは２の整数を表わす。この基は、ｍ
    １が０と異なるときは、Ｚ’　−Ｒ’１４　は多くとも
    ６個の炭素原子を含有するアルキル及びアルケニル基及
    びフェニル基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子、ヒ
    ドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアル
    キル及びアルコキシ基、トリフルオルメチル基、遊離の
    、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基
    、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される１個
    以上の基で置換されていてもよい）のうちから選択され
    る１又は２個の基で置換されていてもよいアミノ基を表
    わすか、或いはｍ１の値が何であろうとも、Ｒ’１４　
    は多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子、ヒドロ
    キシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル
    及びアルコキシ基、トリフルオルメチル基、遊離の、塩
    形成された、エステル化された若しくはアミド化された
    カルボキシ基、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選
    択される１個以上の基で置換されていてもよい）を表わ
    し及びＺ’　は単結合又は下記の基：−Ｎ（Ｒ’１５　
    ）−、−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ’１５　
    ）−ＣＯ２　−、−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’
    １６　）−及び−Ｎ（Ｒ’１５　）−ＳＯ（Ｏ）ｍ３−
    を表わし、或いはＺ’　−Ｒ’１４　は次式【化８５】 （ここで、Ｒ’１５　及びＲ’１６　は同一であっても
    異なっていてもよく、水素原子を表わすか又はＲ’１４
    　の意味のうちから選択され、ｍ３は０〜２の整数であ
    り、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂは前記のような意味を有する）の
    基を表わす）の基を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子
    を表わし、Ａは窒素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ
    ４　はＲ１Ｂ基と同じ意味を有する）を表わし（ただし
    、Ａが窒素原子又はＣＨ基を表わすときはＲ１Ｂは水素
    原子を表わさないものとする）、Ｒ５　は多くとも４個
    の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキ
    レン基を表わし、ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
    よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
    で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
    Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
    、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
    ）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは
    ０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合
    を表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、
    塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、
    テトラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或い
    はＢの意味にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であ
    ろうと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を
    表わす）を表わす｝の化合物［ただし、式 【化８６】 の基が次式 【化８７】 の基を表わし、Ａ及びＲ１Ｂが、Ａがアルキル基で置換
    されたメチン基を表わし及びＲ１ＢがＨを表わすか又は
    Ａがメチン基を表わし及びＲ１Ｂがアルキル基を表わす
    ようなものであり、Ｒ５　がＣＨ２　を表わし、ＹＢ　
    がＲ５　に結合していない環のｏ−位置にカルボキシ又
    はテトラゾリル基が置換したビフェニル基を表わす式（
    ＩＤ　）の化合物を除く。また、式（ＩＤ　）の化合物
    はそのすべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジ
    アステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＤ　
    ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との
    付加塩を動脈高血圧、心不全、緑内障、腎不全の治療及
    び血管形成後の再狭窄の予防、又は胃腸科若しくは産婦
    人科に関する障害の治療、又は記憶及び認識機能の障害
    、不安、うつ病、老人性痴呆症及びアルツハイマー病の
    治療のための薬剤の製造に使用する方法。
  20. 【請求項２０】　　次式（Ｆ） 【化８８】 ｛ここで、式 【化８９】 の基は次式 【化９０】 の基を表わし、Ｒ１Ｂは水素原子、多くとも６個の炭素
    原子を含有する置換されていてもよい直鎖状若しくは分
    岐鎖状のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、
    ３〜７個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシ
    クロアルキル基、アシル基、シアノ基、又は遊離の、塩
    形成された、エステル化された若しくはアミド化された
    カルボキシ基を表わし、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂは、同一であ
    っても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプ
    ト、シアノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基
    、多くとも１２個の炭素原子を含有するアシル基、遊離
    の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ
    基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又
    は多くとも１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基
    、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていて
    もよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、ｃ）ア
    リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリ
    ールオキシ又はアリールチオ基（ここで、アルキル及び
    アルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６
    個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリール
    アルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア
    リールチオ基はこのアリール基が５若しくは６員の単環
    式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすような
    ものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原
    子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有で
    き、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 【化９１】 （ここで、Ｒ６Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、
    同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアル
    ケニル基（これはハロゲン原子及びヒドロキシル基のう
    ちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい
    ）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基
    で置換された２〜６個の炭素原子を含有するアルキル又
    はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル
    基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原
    子を含有する。これらのアリール及びアリールアルキル
    基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８
    〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなものであり
    、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちか
    ら選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチ
    ル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアル
    キル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及び
    アシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化された
    カルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換
    されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（
    ここで、ｍ１は０〜４の整数を表わし、ｍ２は０〜２の
    整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−ＮＨ２　を表わすか、
    或いはＺは−Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−
    若しくは−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１６）−基又は
    単結合を表わし、Ｒ１４は置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル又はアリール基を表わし、Ｒ１５及びＲ
    １６は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又
    は上記のようなＲ１４を表わす）を表わし、或いはＲ６
    Ｂ及びＲ７Ｂ又はＲ８Ｂ及びＲ９Ｂは、それぞれ、それ
    らが結合している窒素原子と一緒になって、５若しくは
    ６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（こ
    れらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択され
    る１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子
    、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ
    基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アル
    ケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、
    遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ
    基のうちから選択される１個以上の基で置換されていて
    もよい）を形成し、或いはＲ８Ｂ及びＲ９Ｂ（同一であ
    っても異なっていてもよい）は多くとも６個の炭素原子
    を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わす
    ）の基、 ｅ）前記のような−（ＣＨ２　）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−
    Ｚ−Ｒ１４基 を表わし、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは窒
    素原子又はＣ−Ｒ４　基（ここで、Ｒ４　はＲ１　基と
    同じ意味を有する）を表わし（ただし、Ａが窒素原子又
    はＣＨ基を表わすときはＲ１　は水素原子を表わさない
    ものとする）、Ｒ５　は多くとも４個の炭素原子を含有
    する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン基を表わし、
    ＹＢ　は−Ｙ１Ｂ−Ｂ−Ｙ２Ｂ基 （ここで、Ｙ１Ｂは５若しくは６員の単環式アリール基
    又は８〜１０員の縮合環よりなる基（これらの基は酸素
    、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘ
    テロ原子を含有でき、またＲＢ　、Ｒ２Ｂ又はＲ３Ｂに
    よって表わし得る基のうちから選択される１個以上の基
    で置換されていてもよい）を表わし、ＢはＹ１ＢとＹ２
    Ｂとの間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−
    、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２　
    ）ｎ　−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２　）ｎ−（ここでｎは
    ０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２Ｂは、Ｂが単結合
    を表わすときは水素若しくはハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル基、遊離の、
    塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、
    テトラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或い
    はＢの意味にかかわらず及びＹ２ＢがＹ１Ｂと同一であ
    ろうと又は異なろうともＹ１Ｂについて定義した意味を
    表わす）を表わす｝の化合物［式（Ｆ）の化合物はその
    すべての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステ
    レオマー異性体の形態にある］並びに式（Ｆ）の化合物
    の無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩を動
    脈高血圧、心不全、緑内障、腎不全の治療及び血管形成
    後の再狭窄の予防、又は胃腸科若しくは産婦人科に関す
    る障害の治療、又は記憶及び認識機能の障害、不安、う
    つ病、老人性痴呆症及びアルツハイマー病の治療のため
    の薬剤の製造に使用する方法。
  21. 【請求項２１】　　式（ＩＤ　）及び式（Ｆ）の化合物
    を動脈高血圧、心不全、緑内障、腎不全の治療及び血管
    形成後の再狭窄の予防並びに胃腸科若しくは産婦人科に
    関する障害の治療のための薬剤の製造に使用することを
    特徴とする請求項１９又は２０記載の方法。
  22. 【請求項２２】　　式（ＩＤ　）及び式（Ｆ）の化合物
    を記憶及び認識機能の障害、不安、うつ病、老人性痴呆
    症及びアルツハイマー病の治療のための薬剤の製造に使
    用することを特徴とする請求項１９又は２０記載の方法
    。
  23. 【請求項２３】　　式（Ｆ）の化合物が請求項２〜１１
    のいずれかに記載の式（ＩＥ　）、（ＩＢ　）、（ＩＧ
    　）、（Ｉ）、（ＩＣ　）及び（Ｉａ　）の化合物に相
    当することを特徴とする請求項１９又は２０記載の方法
    。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004046115A1 (ja) 2002-11-20 2004-06-03 Japan Tobacco Inc. ４−オキソキノリン化合物及びそのｈｉｖインテグラーゼ阻害剤としての利用
JP2008500386A (ja) * 2004-05-21 2008-01-10 日本たばこ産業株式会社 ４−オキソキノリン誘導体および抗ｈｉｖ剤を含む併用剤
US7531554B2 (en) 2004-05-20 2009-05-12 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
US7635704B2 (en) 2004-05-20 2009-12-22 Japan Tobacco Inc. Stable crystal of 4-oxoquinoline compound
JP2010536842A (ja) * 2007-08-24 2010-12-02 イステイチユート・デイ・リチエルケ・デイ・ビオロジア・モレコラーレ・ピ・アンジエレツテイ・エツセ・ピー・アー ポリ（ａｄｐ−リボース）ポリメラーゼ（ｐａｒｐ）阻害剤としてのキノリン−４−オン及び４−オキソジヒドロシンノリン誘導体
US8383819B2 (en) 2006-03-06 2013-02-26 Japan Tobacco Inc. Method for producing 4-oxoquinoline compound

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1625192A (en) * 1991-05-31 1992-12-03 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
GB9121727D0 (en) * 1991-10-14 1991-11-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
JPH05310732A (ja) * 1992-03-12 1993-11-22 Mitsubishi Kasei Corp シンノリン−３−カルボン酸誘導体
SE9903028D0 (sv) 1999-08-27 1999-08-27 Astra Ab New use
CA2419616A1 (en) * 2000-08-29 2003-02-13 Jun-Ichi Kazami Novel ester or amide derivatives
EG24415A (en) * 2002-03-07 2009-05-25 Novartis Ag Quinoline derivatives
US20040092427A1 (en) * 2002-09-25 2004-05-13 Anil Gulati Method and composition for treating alzheimer's disease and dementias of vascular origin
US20070071679A1 (en) * 2005-09-29 2007-03-29 Hilakivi Ilkka T Methylamine risks and treatment of hyperactivity, depression, and alcoholism with epinephrine-N-quinolines
US20090018162A1 (en) * 2006-02-01 2009-01-15 Yuji Matsuzaki Use of 6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-1-[(2s)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid or salt thereof for treating retrovirus infection
US8138191B2 (en) 2007-01-11 2012-03-20 Critical Outcome Technologies Inc. Inhibitor compounds and cancer treatment methods
ES2393885T7 (es) 2007-06-04 2014-01-30 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonistas de la guanilato ciclasa útiles para el tratamiento de trastornos gastrointestinales, inflamación, cáncer y otros trastornos
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
ES2627848T3 (es) 2008-06-04 2017-07-31 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonistas de la guanilato ciclasa útiles para el tratamiento de trastornos gastrointestinales, inflamación, cáncer y otros trastornos
AU2009270833B2 (en) 2008-07-16 2015-02-19 Bausch Health Ireland Limited Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders
TWI472525B (zh) * 2008-12-05 2015-02-11 Otsuka Pharma Co Ltd 喹啉酮化合物及藥學組成物
CA2999435A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Critical Outcome Technologies Inc. Compounds and method for treatment of hiv
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
US9180242B2 (en) 2012-05-17 2015-11-10 Tandem Diabetes Care, Inc. Methods and devices for multiple fluid transfer
US9173998B2 (en) 2013-03-14 2015-11-03 Tandem Diabetes Care, Inc. System and method for detecting occlusions in an infusion pump
CA2905435A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders
US9708367B2 (en) 2013-03-15 2017-07-18 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
WO2014197720A2 (en) 2013-06-05 2014-12-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2555943A (en) * 1947-06-28 1951-06-05 Sterling Drug Inc Dihalo-4-(aliphatic tertiaryamino-alkylamino)quinolines
US3002001A (en) * 1958-04-03 1961-09-26 Sterling Drug Inc 4-alkylimino-1-[aromatic-(lower - alkyl)]-1,4-dihydroquinolines and their preparation
GB1419788A (en) * 1972-08-02 1975-12-31 Pfizer Herbicidal method using 2-trifuluromethyl-4-quinolinols
GB1432649A (ja) * 1973-09-07 1976-04-22 Ici Ltd
GB1472767A (en) * 1974-11-07 1977-05-04 Ici Ltd Process for the preparation of cinnoline derivatives
FR2377400A2 (fr) * 1977-01-18 1978-08-11 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament
NZ193167A (en) * 1979-03-27 1984-08-24 Boots Co Plc Quinoline derivatives and pharmaceutical compositions
JPS58219166A (ja) * 1982-06-14 1983-12-20 Nippon Shinyaku Co Ltd ４−キノロン誘導体
US4920131A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
EP0343574B1 (en) * 1988-05-24 1994-07-27 Kirin Beer Kabushiki Kaisha 4(1H)-quinolone derivatives
US4918081A (en) * 1988-06-20 1990-04-17 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4
US5064825A (en) * 1989-06-01 1991-11-12 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists
US4959363A (en) * 1989-06-23 1990-09-25 Sterling Drug Inc. Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.
NZ234854A (en) * 1989-08-11 1993-02-25 Ici Plc Quinoline derivatives, preparation, intermediates and pharmaceutical compositions thereof
CA2037630C (en) * 1990-03-07 2001-07-03 Akira Morimoto Nitrogen-containing heterocylic compounds, their production and use
US5157040A (en) * 1991-04-05 1992-10-20 Merck & Co., Inc. Substituted quinolines as angiotensin ii antagonists
US5162325A (en) * 1991-05-07 1992-11-10 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted benzyl element
US5162340A (en) * 1991-05-10 1992-11-10 Merck & Co., Inc. Substituted 1-(2h)-isoquinolinones bearing acidic functional groups as angiotensin ii antagonists

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2272516A2 (en) 2002-11-20 2011-01-12 Japan Tobacco, Inc. 4-Oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
US7176220B2 (en) 2002-11-20 2007-02-13 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as pharmaceutical agent
EP4059923A1 (en) 2002-11-20 2022-09-21 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as hiv integrase inhibitor
EP3406596A1 (en) 2002-11-20 2018-11-28 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as hiv integrase inhibitor
WO2004046115A1 (ja) 2002-11-20 2004-06-03 Japan Tobacco Inc. ４−オキソキノリン化合物及びそのｈｉｖインテグラーゼ阻害剤としての利用
EP2161258A2 (en) 2002-11-20 2010-03-10 Japan Tabacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as hiv integrase inhibitor
US8232401B2 (en) 2002-11-20 2012-07-31 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
US7635704B2 (en) 2004-05-20 2009-12-22 Japan Tobacco Inc. Stable crystal of 4-oxoquinoline compound
US7531554B2 (en) 2004-05-20 2009-05-12 Japan Tobacco Inc. 4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
EP2332538A1 (en) 2004-05-21 2011-06-15 Japan Tobacco, Inc. Combinations comprising a 4-isoquinolone derivative and anti-HIV agents
EP2229945A1 (en) 2004-05-21 2010-09-22 Japan Tobacco, Inc. Combinations comprising a 4-isoquinolone derivative and anti-HIV agents
US8633219B2 (en) 2004-05-21 2014-01-21 Japan Tobacco Inc. Combination therapy
EP3287130A1 (en) 2004-05-21 2018-02-28 Japan Tobacco Inc. Combinations comprising a 4-isoquinolone derivative and protease inhibitors
JP2008500386A (ja) * 2004-05-21 2008-01-10 日本たばこ産業株式会社 ４−オキソキノリン誘導体および抗ｈｉｖ剤を含む併用剤
US8383819B2 (en) 2006-03-06 2013-02-26 Japan Tobacco Inc. Method for producing 4-oxoquinoline compound
JP2010536842A (ja) * 2007-08-24 2010-12-02 イステイチユート・デイ・リチエルケ・デイ・ビオロジア・モレコラーレ・ピ・アンジエレツテイ・エツセ・ピー・アー ポリ（ａｄｐ−リボース）ポリメラーゼ（ｐａｒｐ）阻害剤としてのキノリン−４−オン及び４−オキソジヒドロシンノリン誘導体

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