JPH0433901A - セルロース誘導体及びコーテイング材料 - Google Patents
セルロース誘導体及びコーテイング材料Info
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- JPH0433901A JPH0433901A JP14293890A JP14293890A JPH0433901A JP H0433901 A JPH0433901 A JP H0433901A JP 14293890 A JP14293890 A JP 14293890A JP 14293890 A JP14293890 A JP 14293890A JP H0433901 A JPH0433901 A JP H0433901A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はセルロース誘導体及びコーティング材料に関す
る。さらに詳しくは、コーティング材料やプラスチック
等に利用可能な溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性の優れた
セルロース誘導体及びそれからなるコーティング材料に
関する。
る。さらに詳しくは、コーティング材料やプラスチック
等に利用可能な溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性の優れた
セルロース誘導体及びそれからなるコーティング材料に
関する。
［従来の技術］
従来、セルロースの誘導体として、■脂肪族酸無水物を
用い、セルロース水酸基をエステル化したセルロースア
ルキルエステル、■アルキルハライドを用い、セルロー
ス水酸基をエーテル化したセルロースアルキルエーテル
があげらレル。
用い、セルロース水酸基をエステル化したセルロースア
ルキルエステル、■アルキルハライドを用い、セルロー
ス水酸基をエーテル化したセルロースアルキルエーテル
があげらレル。
［発明が解決しようとする課題］
上記■は、原料に脂肪族酸無水物を使用するため、導入
するアルキル基が制約され品質の高性能化が困難であり
、また原料費やプロセスの点からコストが非常に高い等
の課題がある。上記■は、容易に任意のアルキル基を導
入できるが、二一テル鎖によってアルキル基が導入され
ているため、溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性のいずれも
バランスよく優れたセルロース誘導体を製造することは
困難である。
するアルキル基が制約され品質の高性能化が困難であり
、また原料費やプロセスの点からコストが非常に高い等
の課題がある。上記■は、容易に任意のアルキル基を導
入できるが、二一テル鎖によってアルキル基が導入され
ているため、溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性のいずれも
バランスよく優れたセルロース誘導体を製造することは
困難である。
［課題を解決するための手段］
上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に
到達した。即ち、本発明は、 一般式 ％式％（Ｉ） （式中、Ｃｅｌ＋はセルロースのアンヒドログルコース
単位；ＲＮＲ’はＣ１〜５の脂肪族アルキル基；ｎはセ
ルロースのグルコース環１個あたりのエーテル化された
水酸基の平均モル数で、通常３以下の正数；■はセルロ
ースのグルコース環１個あたりのエステル化された水酸
基の平均モル数で、通常３以下の正数）で表される単位
を育する、水酸基がアルキルエーテル化及びアルキルエ
ステル化されたセルロース誘導体；および一般式（Ｉ）
で表される単位を有するセルロース誘導体からなるコー
ティング材料である。
到達した。即ち、本発明は、 一般式 ％式％（Ｉ） （式中、Ｃｅｌ＋はセルロースのアンヒドログルコース
単位；ＲＮＲ’はＣ１〜５の脂肪族アルキル基；ｎはセ
ルロースのグルコース環１個あたりのエーテル化された
水酸基の平均モル数で、通常３以下の正数；■はセルロ
ースのグルコース環１個あたりのエステル化された水酸
基の平均モル数で、通常３以下の正数）で表される単位
を育する、水酸基がアルキルエーテル化及びアルキルエ
ステル化されたセルロース誘導体；および一般式（Ｉ）
で表される単位を有するセルロース誘導体からなるコー
ティング材料である。
セルロースのアンヒドログルコース単位トは、グルコー
ス単位から水酸基を除いた単位のことをいう。
ス単位から水酸基を除いた単位のことをいう。
本発明で用いるセルロースは通常、カルボキシメチルセ
ルロースや酢酸セルロース以外にその出発原料であるコ
ツトンリンターやパルプも用いることができ、好ましく
はα−セルロース含量が８５％以上のものがよい。
ルロースや酢酸セルロース以外にその出発原料であるコ
ツトンリンターやパルプも用いることができ、好ましく
はα−セルロース含量が８５％以上のものがよい。
セルロースの水酸基をエーテル化あるいはエステル化す
るＲ、Ｒ’の脂肪族アルキル基の種類は用途によって便
宜設定されるが、通常、メチル基、エチル基などの炭素
数１〜５脂肪族アルキル基である。
るＲ、Ｒ’の脂肪族アルキル基の種類は用途によって便
宜設定されるが、通常、メチル基、エチル基などの炭素
数１〜５脂肪族アルキル基である。
セルロースのグルコース環１個あたりのエーテル化及び
エステル化された水酸基の平均モル数（それぞれエーテ
ル化度、エステル化度ともいう）を示すｎ及び履の和は
通常１６５〜３，０であり、和が１．５未満では親水性
が大きくなり、コーティング材料等の用途に適さなくな
る。さらに、優れた塗膜硬度を得るためには、画はｎと
腸の合計に対し２０％以上あることが好ましい。
エステル化された水酸基の平均モル数（それぞれエーテ
ル化度、エステル化度ともいう）を示すｎ及び履の和は
通常１６５〜３，０であり、和が１．５未満では親水性
が大きくなり、コーティング材料等の用途に適さなくな
る。さらに、優れた塗膜硬度を得るためには、画はｎと
腸の合計に対し２０％以上あることが好ましい。
一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導体の具体例とし
ては、セルロースブチルエーテル酢酸エステル（ｎｅｏ
、９． ｍ＝１．２） 、セルロースメチルエーテ
ルプロピオン酸エステル（ｎ＝１．２、ド１．２）等が
挙げられる。
ては、セルロースブチルエーテル酢酸エステル（ｎｅｏ
、９． ｍ＝１．２） 、セルロースメチルエーテ
ルプロピオン酸エステル（ｎ＝１．２、ド１．２）等が
挙げられる。
これらセルロース誘導体の製造法は特に限定せず、■セ
ルロースを出発原料として、エーテル化反応を行った後
、連続してエステル化する方法；■逆にエステル化反応
を行った後、連続してエーテルする方法；■市販品（例
えばエチルセルロース）等の単離されたセルロースエー
テルを出発原料として、エステル化を行う方法：■市販
品（例えば酢酸セルロース）等の単離されたセルロース
エステルを出発原料として、エーテル化を行う方法等が
挙げられる。反応の容易さから■及び■の方法が好まし
い。
ルロースを出発原料として、エーテル化反応を行った後
、連続してエステル化する方法；■逆にエステル化反応
を行った後、連続してエーテルする方法；■市販品（例
えばエチルセルロース）等の単離されたセルロースエー
テルを出発原料として、エステル化を行う方法：■市販
品（例えば酢酸セルロース）等の単離されたセルロース
エステルを出発原料として、エーテル化を行う方法等が
挙げられる。反応の容易さから■及び■の方法が好まし
い。
セルロースを出発原料としたエーテル化あるいはエステ
ル化は公知の方法でよ（、これらの方法は特開昭５８−
１１５０１号、５８−１７１１ｉ２０１号、６２−５０
１号、６４−２１ｉＢＯ１号各公報等に記載されている
。具体的には、エーテル化としては、 トルエン等の溶
剤中でＮａＯＨ水溶液を用いアルカリセルロースを調整
した後、メチルクロライド等のアルキルハライドを反応
させる方法があげられ、エステル化としては酢酸、塩化
メチレン、トルエン等の溶剤中で、酢酸によりセルロー
スを前処理して、酢酸無水物等のアルキルカルボン酸無
水物でエステル化する方法があげられる。
ル化は公知の方法でよ（、これらの方法は特開昭５８−
１１５０１号、５８−１７１１ｉ２０１号、６２−５０
１号、６４−２１ｉＢＯ１号各公報等に記載されている
。具体的には、エーテル化としては、 トルエン等の溶
剤中でＮａＯＨ水溶液を用いアルカリセルロースを調整
した後、メチルクロライド等のアルキルハライドを反応
させる方法があげられ、エステル化としては酢酸、塩化
メチレン、トルエン等の溶剤中で、酢酸によりセルロー
スを前処理して、酢酸無水物等のアルキルカルボン酸無
水物でエステル化する方法があげられる。
セルロースエーテルを出発原料としてエステル化（前記
の■、■の方法）を行う場合は、公知の技術のような酢
酸による前処理が不要で、ジオキサンやトルエン等適当
な溶剤中で、酢酸Ｎａや硫酸等の触媒を用いて、炭素数
の長いプロピオン酸以上の酸無水物でも容易にエステル
化することが可能である。
の■、■の方法）を行う場合は、公知の技術のような酢
酸による前処理が不要で、ジオキサンやトルエン等適当
な溶剤中で、酢酸Ｎａや硫酸等の触媒を用いて、炭素数
の長いプロピオン酸以上の酸無水物でも容易にエステル
化することが可能である。
セルロースエステルを出発原料としてエーテル化（前記
の■、■の方法）を行う場合は、通常の方法では、エス
テルが加水分解してしまうため、有機溶剤中、Ｎ ａｎ
ｌ 固体ＮａＯＨ等を用い非水系でセルロースエステ
ルのアルカリ調整を行い、アルキルハライドでエーテル
化を行えば良い。
の■、■の方法）を行う場合は、通常の方法では、エス
テルが加水分解してしまうため、有機溶剤中、Ｎ ａｎ
ｌ 固体ＮａＯＨ等を用い非水系でセルロースエステ
ルのアルカリ調整を行い、アルキルハライドでエーテル
化を行えば良い。
得られた本発明のセルロース誘導体のうち融点が１６０
℃以上、塗膜の鉛筆硬度がＨ以上、コーティング材料の
代表的溶剤であるトルエンへの溶解度が５％以上のもの
が好ましい。
℃以上、塗膜の鉛筆硬度がＨ以上、コーティング材料の
代表的溶剤であるトルエンへの溶解度が５％以上のもの
が好ましい。
本発明のセルロース誘導体をコーティング材料として用
いる場合、用途に応じ、適当な溶剤に溶解して用いれば
よい。
いる場合、用途に応じ、適当な溶剤に溶解して用いれば
よい。
具体的には、メチルセルロースプロピオン酸エステルの
メチルイソブチルケトン５％溶液、エチルセルロース酢
酸エステルのトルエン５％溶液などがあげられる。
メチルイソブチルケトン５％溶液、エチルセルロース酢
酸エステルのトルエン５％溶液などがあげられる。
これらの溶液には必要により他のコーティング原料や添
加剤などを併用してもよい。コーティング原料としては
、ウレタン樹脂、アクリル樹脂など；添加剤としては防
腐剤、増粘剤、紫外線吸収剤などをあげることができる
。
加剤などを併用してもよい。コーティング原料としては
、ウレタン樹脂、アクリル樹脂など；添加剤としては防
腐剤、増粘剤、紫外線吸収剤などをあげることができる
。
本発明のコーティング材料はスプレーやはけ塗りなどの
方法で、建材、自動車、紙等にコーティング可能である
。
方法で、建材、自動車、紙等にコーティング可能である
。
［実施例コ
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。
溶剤溶解性は、実施例１〜３より得られた本発明のセル
ロース誘導体、比較例１． ２のセルロース誘導体（従
来品）１部を、それぞれ溶剤９部に加温上溶解させ、室
温にて１２時間放置してコーティング材料としたのち溶
解・分離性を目視にて評価した。
ロース誘導体、比較例１． ２のセルロース誘導体（従
来品）１部を、それぞれ溶剤９部に加温上溶解させ、室
温にて１２時間放置してコーティング材料としたのち溶
解・分離性を目視にて評価した。
透明＝０１ 霞二〇、部分可溶（微粒ゲル有）：△、
白濁分離：Ｘ 塗膜硬度は鉛筆硬度で評価した。
白濁分離：Ｘ 塗膜硬度は鉛筆硬度で評価した。
耐熱性は融点により、評価した。
実施例１
セルロース５部をトルエン４０部に撹拌分散させ、室温
にて４８％のＮａＯＨ水溶液８．５部を添加、１時間攪
拌してアルカリセルロースを調整した。これに、メチル
クロライド４．６部を添加し、加圧下、１００℃にて２
００時間反応せた。反応後共沸脱水して系の水を除き、
残存ＮａＯＨと１．５モルの無水プロピオン酸を添加し
、７０℃で１０時間エステル化を行った。系に水を加え
、洗浄して分液して、トルエン層を乾燥し、得られた固
体を粉砕して、本発明のセルロース誘導体６．５部を得
た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度１．４、エステル
化度０．９であった。
にて４８％のＮａＯＨ水溶液８．５部を添加、１時間攪
拌してアルカリセルロースを調整した。これに、メチル
クロライド４．６部を添加し、加圧下、１００℃にて２
００時間反応せた。反応後共沸脱水して系の水を除き、
残存ＮａＯＨと１．５モルの無水プロピオン酸を添加し
、７０℃で１０時間エステル化を行った。系に水を加え
、洗浄して分液して、トルエン層を乾燥し、得られた固
体を粉砕して、本発明のセルロース誘導体６．５部を得
た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度１．４、エステル
化度０．９であった。
品質を表１に記した。
実施例２
実施例１において、メチルクロライド４．６の代わりに
エチルクロライド１０部を用い、無水プロピオン酸の代
わりに無水酢酸を用いた以外は同様にして、本発明のセ
ルロース誘導体６，５部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エ
ーテル化度１．８、エステル化度１．０であった。
エチルクロライド１０部を用い、無水プロピオン酸の代
わりに無水酢酸を用いた以外は同様にして、本発明のセ
ルロース誘導体６，５部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エ
ーテル化度１．８、エステル化度１．０であった。
品質を表１に記載した。
実施例３
市販のメチルセルロース５部（エーテル化度１．６）を
トルエン４０部に分散させ、０．０５部の硫酸を含む酪
酸２部を加え、室温にて１時間撹拌した。これに無水酪
酸８部を滴下し、５０℃以下にて６時間反応させた。実
施例１と同様の後処理を行って、本発明のセルロース誘
導体８．０部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度
１．６、エステル化度１．１であった。
トルエン４０部に分散させ、０．０５部の硫酸を含む酪
酸２部を加え、室温にて１時間撹拌した。これに無水酪
酸８部を滴下し、５０℃以下にて６時間反応させた。実
施例１と同様の後処理を行って、本発明のセルロース誘
導体８．０部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度
１．６、エステル化度１．１であった。
品質を表１に記載した。
［表１コ
表中の略号は下記の通り。
ＥＣ： エチルセルロース（パーキュレス社 Ｎ−２
００）ＣＡＢ： セルトスアｔチードブプレート（コ
タ゛フク社 ＥＡＢ３８１）［発明の効果コ 本発明のセルロース誘導体は溶剤溶解性、塗膜硬度、耐
熱性が優れ、また低コストで製造できるため、コーティ
ング材料やプラスチック等に用いるのに好適である。
００）ＣＡＢ： セルトスアｔチードブプレート（コ
タ゛フク社 ＥＡＢ３８１）［発明の効果コ 本発明のセルロース誘導体は溶剤溶解性、塗膜硬度、耐
熱性が優れ、また低コストで製造できるため、コーティ
ング材料やプラスチック等に用いるのに好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｃｅｌｌ（ＯＲ）＿ｎ（ＯＣＯＲ’）＿ｍ（ＯＨ）＿３
＿−＿ｎ＿−＿ｍ（ I ）（式中、Ｃｅｌｌはセルロー
スのアンヒドログルコース単位；Ｒ、Ｒ’はＣ１〜５の
脂肪族アルキル基；ｎはセルロースのグルコース環１個
あたりのエーテル化された水酸基の平均モル数で、通常
３以下の正数；ｍはセルロースのグルコース環１個あた
りのエステル化された水酸基の平均モル数で、通常３以
下の正数）で表される単位を有する、水酸基がアルキル
エーテル化及びアルキルエステル化されたセルロース誘
導体。 ２、融点が１６０℃以上、塗膜の鉛筆硬度がＨ以上で、
かつトルエンへの２５℃での溶解性が５％以上である一
般式（ I ）で表される単位を有する請求項１記載のセ
ルロース誘導体。 ３、請求項１または２記載のセルロース誘導体からなる
コーティング材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14293890A JPH0433901A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | セルロース誘導体及びコーテイング材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14293890A JPH0433901A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | セルロース誘導体及びコーテイング材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0433901A true JPH0433901A (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=15327138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14293890A Pending JPH0433901A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | セルロース誘導体及びコーテイング材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0433901A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998033821A1 (en) * | 1996-01-29 | 1998-08-06 | Eastman Chemical Company | Carboxyalkyl cellulose esters |
| US5792856A (en) * | 1996-01-29 | 1998-08-11 | Allen; John Michael | Process for preparing carboxyalkyl cellulose esters |
| JP2007099876A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースエーテルエステル |
| JP2009114397A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-28 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、フィルム、及びその用途 |
| WO2010001864A1 (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、セルロース樹脂組成物、成形体及びその製造方法、並びに電気電子機器用筐体 |
| JP2010031228A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、樹脂組成物、成形体並びに電気・電子機器用筺体 |
| JP2010241848A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | セルロース樹脂組成物、成形体及び電気電子機器用筺体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2063880A (en) * | 1979-09-24 | 1981-06-10 | Secr Defence | Internally plasticised cellulose ether-esters |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP14293890A patent/JPH0433901A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2063880A (en) * | 1979-09-24 | 1981-06-10 | Secr Defence | Internally plasticised cellulose ether-esters |
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| JP2010241848A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | セルロース樹脂組成物、成形体及び電気電子機器用筺体 |
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