JPH0433901A - セルロース誘導体及びコーテイング材料 - Google Patents
セルロース誘導体及びコーテイング材料Info
- Publication number
- JPH0433901A JPH0433901A JP14293890A JP14293890A JPH0433901A JP H0433901 A JPH0433901 A JP H0433901A JP 14293890 A JP14293890 A JP 14293890A JP 14293890 A JP14293890 A JP 14293890A JP H0433901 A JPH0433901 A JP H0433901A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- alkyl
- esterification
- hydroxyl groups
- cellulose derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims abstract description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 abstract description 42
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 11
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 7
- 229940106135 cellulose Drugs 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- -1 aliphatic acid anhydride Chemical class 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-butoxybutane Chemical compound CC(O)=O.CCCCOCCCC OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- BNYVPFNFEWDGOV-UHFFFAOYSA-N methoxymethane;propanoic acid Chemical compound COC.CCC(O)=O BNYVPFNFEWDGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はセルロース誘導体及びコーティング材料に関す
る。さらに詳しくは、コーティング材料やプラスチック
等に利用可能な溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性の優れた
セルロース誘導体及びそれからなるコーティング材料に
関する。
る。さらに詳しくは、コーティング材料やプラスチック
等に利用可能な溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性の優れた
セルロース誘導体及びそれからなるコーティング材料に
関する。
［従来の技術］
従来、セルロースの誘導体として、■脂肪族酸無水物を
用い、セルロース水酸基をエステル化したセルロースア
ルキルエステル、■アルキルハライドを用い、セルロー
ス水酸基をエーテル化したセルロースアルキルエーテル
があげらレル。
用い、セルロース水酸基をエステル化したセルロースア
ルキルエステル、■アルキルハライドを用い、セルロー
ス水酸基をエーテル化したセルロースアルキルエーテル
があげらレル。
［発明が解決しようとする課題］
上記■は、原料に脂肪族酸無水物を使用するため、導入
するアルキル基が制約され品質の高性能化が困難であり
、また原料費やプロセスの点からコストが非常に高い等
の課題がある。上記■は、容易に任意のアルキル基を導
入できるが、二一テル鎖によってアルキル基が導入され
ているため、溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性のいずれも
バランスよく優れたセルロース誘導体を製造することは
困難である。
するアルキル基が制約され品質の高性能化が困難であり
、また原料費やプロセスの点からコストが非常に高い等
の課題がある。上記■は、容易に任意のアルキル基を導
入できるが、二一テル鎖によってアルキル基が導入され
ているため、溶剤溶解性、塗膜硬度、耐熱性のいずれも
バランスよく優れたセルロース誘導体を製造することは
困難である。
［課題を解決するための手段］
上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に
到達した。即ち、本発明は、 一般式 ％式％（Ｉ） （式中、Ｃｅｌ＋はセルロースのアンヒドログルコース
単位；ＲＮＲ’はＣ１〜５の脂肪族アルキル基；ｎはセ
ルロースのグルコース環１個あたりのエーテル化された
水酸基の平均モル数で、通常３以下の正数；■はセルロ
ースのグルコース環１個あたりのエステル化された水酸
基の平均モル数で、通常３以下の正数）で表される単位
を育する、水酸基がアルキルエーテル化及びアルキルエ
ステル化されたセルロース誘導体；および一般式（Ｉ）
で表される単位を有するセルロース誘導体からなるコー
ティング材料である。
到達した。即ち、本発明は、 一般式 ％式％（Ｉ） （式中、Ｃｅｌ＋はセルロースのアンヒドログルコース
単位；ＲＮＲ’はＣ１〜５の脂肪族アルキル基；ｎはセ
ルロースのグルコース環１個あたりのエーテル化された
水酸基の平均モル数で、通常３以下の正数；■はセルロ
ースのグルコース環１個あたりのエステル化された水酸
基の平均モル数で、通常３以下の正数）で表される単位
を育する、水酸基がアルキルエーテル化及びアルキルエ
ステル化されたセルロース誘導体；および一般式（Ｉ）
で表される単位を有するセルロース誘導体からなるコー
ティング材料である。
セルロースのアンヒドログルコース単位トは、グルコー
ス単位から水酸基を除いた単位のことをいう。
ス単位から水酸基を除いた単位のことをいう。
本発明で用いるセルロースは通常、カルボキシメチルセ
ルロースや酢酸セルロース以外にその出発原料であるコ
ツトンリンターやパルプも用いることができ、好ましく
はα−セルロース含量が８５％以上のものがよい。
ルロースや酢酸セルロース以外にその出発原料であるコ
ツトンリンターやパルプも用いることができ、好ましく
はα−セルロース含量が８５％以上のものがよい。
セルロースの水酸基をエーテル化あるいはエステル化す
るＲ、Ｒ’の脂肪族アルキル基の種類は用途によって便
宜設定されるが、通常、メチル基、エチル基などの炭素
数１〜５脂肪族アルキル基である。
るＲ、Ｒ’の脂肪族アルキル基の種類は用途によって便
宜設定されるが、通常、メチル基、エチル基などの炭素
数１〜５脂肪族アルキル基である。
セルロースのグルコース環１個あたりのエーテル化及び
エステル化された水酸基の平均モル数（それぞれエーテ
ル化度、エステル化度ともいう）を示すｎ及び履の和は
通常１６５〜３，０であり、和が１．５未満では親水性
が大きくなり、コーティング材料等の用途に適さなくな
る。さらに、優れた塗膜硬度を得るためには、画はｎと
腸の合計に対し２０％以上あることが好ましい。
エステル化された水酸基の平均モル数（それぞれエーテ
ル化度、エステル化度ともいう）を示すｎ及び履の和は
通常１６５〜３，０であり、和が１．５未満では親水性
が大きくなり、コーティング材料等の用途に適さなくな
る。さらに、優れた塗膜硬度を得るためには、画はｎと
腸の合計に対し２０％以上あることが好ましい。
一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導体の具体例とし
ては、セルロースブチルエーテル酢酸エステル（ｎｅｏ
、９． ｍ＝１．２） 、セルロースメチルエーテ
ルプロピオン酸エステル（ｎ＝１．２、ド１．２）等が
挙げられる。
ては、セルロースブチルエーテル酢酸エステル（ｎｅｏ
、９． ｍ＝１．２） 、セルロースメチルエーテ
ルプロピオン酸エステル（ｎ＝１．２、ド１．２）等が
挙げられる。
これらセルロース誘導体の製造法は特に限定せず、■セ
ルロースを出発原料として、エーテル化反応を行った後
、連続してエステル化する方法；■逆にエステル化反応
を行った後、連続してエーテルする方法；■市販品（例
えばエチルセルロース）等の単離されたセルロースエー
テルを出発原料として、エステル化を行う方法：■市販
品（例えば酢酸セルロース）等の単離されたセルロース
エステルを出発原料として、エーテル化を行う方法等が
挙げられる。反応の容易さから■及び■の方法が好まし
い。
ルロースを出発原料として、エーテル化反応を行った後
、連続してエステル化する方法；■逆にエステル化反応
を行った後、連続してエーテルする方法；■市販品（例
えばエチルセルロース）等の単離されたセルロースエー
テルを出発原料として、エステル化を行う方法：■市販
品（例えば酢酸セルロース）等の単離されたセルロース
エステルを出発原料として、エーテル化を行う方法等が
挙げられる。反応の容易さから■及び■の方法が好まし
い。
セルロースを出発原料としたエーテル化あるいはエステ
ル化は公知の方法でよ（、これらの方法は特開昭５８−
１１５０１号、５８−１７１１ｉ２０１号、６２−５０
１号、６４−２１ｉＢＯ１号各公報等に記載されている
。具体的には、エーテル化としては、 トルエン等の溶
剤中でＮａＯＨ水溶液を用いアルカリセルロースを調整
した後、メチルクロライド等のアルキルハライドを反応
させる方法があげられ、エステル化としては酢酸、塩化
メチレン、トルエン等の溶剤中で、酢酸によりセルロー
スを前処理して、酢酸無水物等のアルキルカルボン酸無
水物でエステル化する方法があげられる。
ル化は公知の方法でよ（、これらの方法は特開昭５８−
１１５０１号、５８−１７１１ｉ２０１号、６２−５０
１号、６４−２１ｉＢＯ１号各公報等に記載されている
。具体的には、エーテル化としては、 トルエン等の溶
剤中でＮａＯＨ水溶液を用いアルカリセルロースを調整
した後、メチルクロライド等のアルキルハライドを反応
させる方法があげられ、エステル化としては酢酸、塩化
メチレン、トルエン等の溶剤中で、酢酸によりセルロー
スを前処理して、酢酸無水物等のアルキルカルボン酸無
水物でエステル化する方法があげられる。
セルロースエーテルを出発原料としてエステル化（前記
の■、■の方法）を行う場合は、公知の技術のような酢
酸による前処理が不要で、ジオキサンやトルエン等適当
な溶剤中で、酢酸Ｎａや硫酸等の触媒を用いて、炭素数
の長いプロピオン酸以上の酸無水物でも容易にエステル
化することが可能である。
の■、■の方法）を行う場合は、公知の技術のような酢
酸による前処理が不要で、ジオキサンやトルエン等適当
な溶剤中で、酢酸Ｎａや硫酸等の触媒を用いて、炭素数
の長いプロピオン酸以上の酸無水物でも容易にエステル
化することが可能である。
セルロースエステルを出発原料としてエーテル化（前記
の■、■の方法）を行う場合は、通常の方法では、エス
テルが加水分解してしまうため、有機溶剤中、Ｎ ａｎ
ｌ 固体ＮａＯＨ等を用い非水系でセルロースエステ
ルのアルカリ調整を行い、アルキルハライドでエーテル
化を行えば良い。
の■、■の方法）を行う場合は、通常の方法では、エス
テルが加水分解してしまうため、有機溶剤中、Ｎ ａｎ
ｌ 固体ＮａＯＨ等を用い非水系でセルロースエステ
ルのアルカリ調整を行い、アルキルハライドでエーテル
化を行えば良い。
得られた本発明のセルロース誘導体のうち融点が１６０
℃以上、塗膜の鉛筆硬度がＨ以上、コーティング材料の
代表的溶剤であるトルエンへの溶解度が５％以上のもの
が好ましい。
℃以上、塗膜の鉛筆硬度がＨ以上、コーティング材料の
代表的溶剤であるトルエンへの溶解度が５％以上のもの
が好ましい。
本発明のセルロース誘導体をコーティング材料として用
いる場合、用途に応じ、適当な溶剤に溶解して用いれば
よい。
いる場合、用途に応じ、適当な溶剤に溶解して用いれば
よい。
具体的には、メチルセルロースプロピオン酸エステルの
メチルイソブチルケトン５％溶液、エチルセルロース酢
酸エステルのトルエン５％溶液などがあげられる。
メチルイソブチルケトン５％溶液、エチルセルロース酢
酸エステルのトルエン５％溶液などがあげられる。
これらの溶液には必要により他のコーティング原料や添
加剤などを併用してもよい。コーティング原料としては
、ウレタン樹脂、アクリル樹脂など；添加剤としては防
腐剤、増粘剤、紫外線吸収剤などをあげることができる
。
加剤などを併用してもよい。コーティング原料としては
、ウレタン樹脂、アクリル樹脂など；添加剤としては防
腐剤、増粘剤、紫外線吸収剤などをあげることができる
。
本発明のコーティング材料はスプレーやはけ塗りなどの
方法で、建材、自動車、紙等にコーティング可能である
。
方法で、建材、自動車、紙等にコーティング可能である
。
［実施例コ
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。
に限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。
溶剤溶解性は、実施例１〜３より得られた本発明のセル
ロース誘導体、比較例１． ２のセルロース誘導体（従
来品）１部を、それぞれ溶剤９部に加温上溶解させ、室
温にて１２時間放置してコーティング材料としたのち溶
解・分離性を目視にて評価した。
ロース誘導体、比較例１． ２のセルロース誘導体（従
来品）１部を、それぞれ溶剤９部に加温上溶解させ、室
温にて１２時間放置してコーティング材料としたのち溶
解・分離性を目視にて評価した。
透明＝０１ 霞二〇、部分可溶（微粒ゲル有）：△、
白濁分離：Ｘ 塗膜硬度は鉛筆硬度で評価した。
白濁分離：Ｘ 塗膜硬度は鉛筆硬度で評価した。
耐熱性は融点により、評価した。
実施例１
セルロース５部をトルエン４０部に撹拌分散させ、室温
にて４８％のＮａＯＨ水溶液８．５部を添加、１時間攪
拌してアルカリセルロースを調整した。これに、メチル
クロライド４．６部を添加し、加圧下、１００℃にて２
００時間反応せた。反応後共沸脱水して系の水を除き、
残存ＮａＯＨと１．５モルの無水プロピオン酸を添加し
、７０℃で１０時間エステル化を行った。系に水を加え
、洗浄して分液して、トルエン層を乾燥し、得られた固
体を粉砕して、本発明のセルロース誘導体６．５部を得
た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度１．４、エステル
化度０．９であった。
にて４８％のＮａＯＨ水溶液８．５部を添加、１時間攪
拌してアルカリセルロースを調整した。これに、メチル
クロライド４．６部を添加し、加圧下、１００℃にて２
００時間反応せた。反応後共沸脱水して系の水を除き、
残存ＮａＯＨと１．５モルの無水プロピオン酸を添加し
、７０℃で１０時間エステル化を行った。系に水を加え
、洗浄して分液して、トルエン層を乾燥し、得られた固
体を粉砕して、本発明のセルロース誘導体６．５部を得
た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度１．４、エステル
化度０．９であった。
品質を表１に記した。
実施例２
実施例１において、メチルクロライド４．６の代わりに
エチルクロライド１０部を用い、無水プロピオン酸の代
わりに無水酢酸を用いた以外は同様にして、本発明のセ
ルロース誘導体６，５部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エ
ーテル化度１．８、エステル化度１．０であった。
エチルクロライド１０部を用い、無水プロピオン酸の代
わりに無水酢酸を用いた以外は同様にして、本発明のセ
ルロース誘導体６，５部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エ
ーテル化度１．８、エステル化度１．０であった。
品質を表１に記載した。
実施例３
市販のメチルセルロース５部（エーテル化度１．６）を
トルエン４０部に分散させ、０．０５部の硫酸を含む酪
酸２部を加え、室温にて１時間撹拌した。これに無水酪
酸８部を滴下し、５０℃以下にて６時間反応させた。実
施例１と同様の後処理を行って、本発明のセルロース誘
導体８．０部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度
１．６、エステル化度１．１であった。
トルエン４０部に分散させ、０．０５部の硫酸を含む酪
酸２部を加え、室温にて１時間撹拌した。これに無水酪
酸８部を滴下し、５０℃以下にて６時間反応させた。実
施例１と同様の後処理を行って、本発明のセルロース誘
導体８．０部を得た。ＮＭＲ分析の結果、エーテル化度
１．６、エステル化度１．１であった。
品質を表１に記載した。
［表１コ
表中の略号は下記の通り。
ＥＣ： エチルセルロース（パーキュレス社 Ｎ−２
００）ＣＡＢ： セルトスアｔチードブプレート（コ
タ゛フク社 ＥＡＢ３８１）［発明の効果コ 本発明のセルロース誘導体は溶剤溶解性、塗膜硬度、耐
熱性が優れ、また低コストで製造できるため、コーティ
ング材料やプラスチック等に用いるのに好適である。
００）ＣＡＢ： セルトスアｔチードブプレート（コ
タ゛フク社 ＥＡＢ３８１）［発明の効果コ 本発明のセルロース誘導体は溶剤溶解性、塗膜硬度、耐
熱性が優れ、また低コストで製造できるため、コーティ
ング材料やプラスチック等に用いるのに好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｃｅｌｌ（ＯＲ）＿ｎ（ＯＣＯＲ’）＿ｍ（ＯＨ）＿３
＿−＿ｎ＿−＿ｍ（ I ）（式中、Ｃｅｌｌはセルロー
スのアンヒドログルコース単位；Ｒ、Ｒ’はＣ１〜５の
脂肪族アルキル基；ｎはセルロースのグルコース環１個
あたりのエーテル化された水酸基の平均モル数で、通常
３以下の正数；ｍはセルロースのグルコース環１個あた
りのエステル化された水酸基の平均モル数で、通常３以
下の正数）で表される単位を有する、水酸基がアルキル
エーテル化及びアルキルエステル化されたセルロース誘
導体。 ２、融点が１６０℃以上、塗膜の鉛筆硬度がＨ以上で、
かつトルエンへの２５℃での溶解性が５％以上である一
般式（ I ）で表される単位を有する請求項１記載のセ
ルロース誘導体。 ３、請求項１または２記載のセルロース誘導体からなる
コーティング材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14293890A JPH0433901A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | セルロース誘導体及びコーテイング材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14293890A JPH0433901A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | セルロース誘導体及びコーテイング材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0433901A true JPH0433901A (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=15327138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14293890A Pending JPH0433901A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | セルロース誘導体及びコーテイング材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0433901A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998033821A1 (en) * | 1996-01-29 | 1998-08-06 | Eastman Chemical Company | Carboxyalkyl cellulose esters |
| US5792856A (en) * | 1996-01-29 | 1998-08-11 | Allen; John Michael | Process for preparing carboxyalkyl cellulose esters |
| JP2007099876A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースエーテルエステル |
| JP2009114397A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-28 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、フィルム、及びその用途 |
| WO2010001864A1 (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、セルロース樹脂組成物、成形体及びその製造方法、並びに電気電子機器用筐体 |
| JP2010031228A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、樹脂組成物、成形体並びに電気・電子機器用筺体 |
| JP2010241848A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | セルロース樹脂組成物、成形体及び電気電子機器用筺体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2063880A (en) * | 1979-09-24 | 1981-06-10 | Secr Defence | Internally plasticised cellulose ether-esters |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP14293890A patent/JPH0433901A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2063880A (en) * | 1979-09-24 | 1981-06-10 | Secr Defence | Internally plasticised cellulose ether-esters |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998033821A1 (en) * | 1996-01-29 | 1998-08-06 | Eastman Chemical Company | Carboxyalkyl cellulose esters |
| US5792856A (en) * | 1996-01-29 | 1998-08-11 | Allen; John Michael | Process for preparing carboxyalkyl cellulose esters |
| JP2007099876A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースエーテルエステル |
| JP2009114397A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-28 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、フィルム、及びその用途 |
| WO2010001864A1 (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、セルロース樹脂組成物、成形体及びその製造方法、並びに電気電子機器用筐体 |
| JP2010031228A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、樹脂組成物、成形体並びに電気・電子機器用筺体 |
| JP2010241848A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | セルロース樹脂組成物、成形体及び電気電子機器用筺体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4035182B2 (ja) | セルロースの混合脂肪酸エステルの製造方法 | |
| Heinze et al. | 4.2 Chemical characteristics of cellulose acetate | |
| JP4035181B2 (ja) | セルロースの混合脂肪酸エステル、その溶液およびセルロースの混合脂肪酸エステルフイルム | |
| Miyamoto et al. | 13C‐NMR spectral studies on the distribution of substituents in water‐soluble cellulose acetate | |
| JP3895801B2 (ja) | 溶解性の優れたセルロースエステル | |
| EP0074631B1 (en) | Process for producing an alkali salt of a carboxymethylcellulose ether | |
| JPH0952903A (ja) | マレイン酸付加生成物基を含む熱可塑性、生分解性多糖エステル類／多糖エーテルエステル類 | |
| JPH0433901A (ja) | セルロース誘導体及びコーテイング材料 | |
| US3712886A (en) | Method for preparing cellulose ether derivatives | |
| US4480091A (en) | Process for preparing cellulose sulfate esters | |
| US6160111A (en) | Process for preparing cellulose esters using a sulfonic acid resin catalyst | |
| Vogt et al. | Effective esterification of carboxymethyl cellulose in a new non-aqueous swelling system | |
| JPS5951562B2 (ja) | セルロ−スエ−テルの酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法 | |
| US5430140A (en) | Starch intermediate product, a process for producing a starch intermediate product, and a process for further processing of a starch intermediate product | |
| Vigo et al. | Deoxycelluloses and related structures | |
| US4992539A (en) | High-viscosity cold-water-swellable granular starch | |
| JP3996653B2 (ja) | 置換度分布が制御されたヒドロキシプロピルセルロース | |
| CA2070390C (en) | Process for preparing cellulose esters | |
| US5770726A (en) | Process for preparing a cellllose acetoacetate alkanoates | |
| JPWO2015182445A1 (ja) | 糖類誘導体の製造方法、変性糖類誘導体及び変性糖類誘導体組成物 | |
| US2000602A (en) | Process for the fibrous esterification of cellulose | |
| JPH0770202A (ja) | セルロースエステルおよびその製造方法 | |
| US3730925A (en) | Process of producing dextrin esters of maleic acid copolymers | |
| US3376286A (en) | Preparation of amylose esters from activated amylose | |
| JPH06279501A (ja) | カーボネート化セルロース誘導体及びその製造方法 |