JPH04328185A - 水性接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、水性接着剤組成物に関
し、特に、冷圧圧締にて高度の耐水性、耐熱性および耐
久性を発揮し、木材用接着剤として好適な水性接着剤組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、冷圧圧締が出来る木材用耐水性接
着剤として、ユリア−ホルマリン樹脂、酸硬化型フエノ
−ル−ホルマリン樹脂、レゾルシノ−ル−ホルマリン樹
脂等よりなるホルマリン系接着剤が使用されている。し
かし、これらの接着剤は、その冷圧圧締条件が、温度２
０℃にて、１６時間以上の長時間の圧締を必要とし、生
産能率の点で問題があった。また、酸硬化型フエノ−ル
−ホルマリン樹脂接着剤やレゾルシノ−ル−ホルマリン
樹脂接着剤は、高度の耐水性と耐久性とを併せもってい
るが、接着剤自身が赤褐色の色をしている為に、接着層
に色が付くことと、酸硬化型フエノ−ル−ホルマリン樹
脂接着剤に使用する触媒に強酸物質が使用されている為
に、被着材の木材汚染や木材劣化を起こし、製品の商品
価値の低下を招き、また用途に制限を受けるという欠点
があった。

【０００３】最近、これら従来の接着剤の欠点を改善す
るものとして、マレインイミド系共重合体と重合体水性
エマルジョンからなる接着剤、ならびに当該接着剤にさ
らに多価アルコ−ルのジまたはトリグリシジルエ−テル
化合物を配合してなる水性接着剤が提案されている（特
公報昭５５−１９５４号公報）。また、上記の特公昭５
５−１９５４号公報に記載のものよりも、より高度の耐
水接着力を有する接着剤として、第３級アミノ窒素原子
をもつ４官能性エポキシ化合物を配合した、連続煮沸試
験で充分な接着性を示す木材用接着剤が特開昭６０−２
４５６８０公報で提案されている。しかしながら、これ
ら特公報昭５５−１９５４号および特開昭６０−２４５
６８０公報で提案された接着剤は、試験中に熱が加えら
れ、硬化が促進される様な煮沸くり返しおよび連続煮沸
試験においては、良好な接着力を示すが、実用的な試験
に即した常温の水に浸漬する場合の耐水試験結果が悪い
ことと、木材に対する汚染があり、実用上支障がある。

【０００４】更に、近年、ポリビニルアリコ−ルを含有
する水性高分子化合物を主剤とし、水とほとんど相互溶
解を有さないがイソシアネ−ト化合物またはイソシアネ
−ト系重合物を溶解する溶剤を配合した硬化剤からなる
水性高分子−イソシアネ−ト系接着剤が盛んに使用され
ており、このものは冷圧圧締が出来、高度耐水性を有す
るとされている。しかしながら、この接着剤は、夏季（
３０〜４０℃）に使用されると、１〜２時間程度で、発
泡し粘度の増大が起こり、急激に耐水性が低下するとい
う現象が起こる。また、この接着剤も、前記特開昭６０
−２４５６８０公報で提案されている接着剤と同様に、
試験中に熱が加えられ、硬化が促進される様な煮沸くり
返し及び連続煮沸試験においては良好な接着力を示すが
、実用的な試験に即した常温の水に浸漬する場合の耐水
試験結果が悪く、実用上問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の有する欠点を解消することを目的としたものであ
り、特に、冷圧圧締にて高度の耐水性、耐熱性および耐
久性を発揮し、就中木材用接着剤として好適な水性接着
剤組成物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、カルボキシル
基を有するポリビニルアルコ−ル重合体の水溶液と、第
３級アミノ窒素原子をもつ４官能性エポキシ化合物であ
って、次の化１で示される一般式

【化１】 （但し、式中Ｄは炭素数１〜１０のアルキレン基、アリ
レ−ン基、アルキレンジオキシ基またはスルホニル基を
示す）で表されるＮ，Ｎ−ジグリシジルアミノ基含有化
合物と、活性水素を有するアミノ基含有アクリル系エマ
ルジョンまたは水性アクリル系樹脂とを必須成分として
含有してなる水性接着剤組成物に存する。

【０００７】本発明に使用されるカルボキシル基を有す
るポリビニルアルコ−ル重合体の水溶液を構成する当該
カルボキシル基を有するポリビニルアルコ−ル重合体は
、例えば、ポリビニルアルコ−ルと、カルボキシル基を
もつ不飽和単量体として、アクリル酸、メタアクリル酸
、クロトン酸、イタコン酸、イタコン酸半エステル、フ
マ−ル酸、フマ−ル酸半エステル、マレイン酸、マレイ
ン酸半エステルなどの不飽和の重合性有機酸との反応に
より得ることができる。当該カルボキシル基を含有する
ポリビニルアルコ−ルの平均ケン化度、平均重合度は特
に制限がないが、残存酢酸基が０．１　〜１５モル％、
平均重合度が５００〜２６００の範囲のものが好ましい
。 ここに、カルボキシル基の含有量は０．０５〜３０モル
％、好ましくは１〜１５モル％の範囲が適当である。当
該カルボキシル基の含有量が０．０５モル％未満では、
本発明の接着剤の実用時、その架橋が不十分となり接着
力が発揮できず、また３０モル％を越えると耐水性への
寄与が少なくなり、経済的でない。

【０００８】本発明に用いられる第３級アミノ窒素原子
をもつ４官能エポキシ化合物とは前記化１の一般式で示
されるＮ，Ｎ−ジグリジルアミノ基含有化合物である。 式中のＤは、直鎖アルキレン、分岐アルキレンもしくは
環式アルキレン等の炭素数１〜１０のアルキレン、フエ
ニレン、アルキル置換フエニレン、ハロゲン置換フエニ
レン、アルキレンジフエニレン、フエニレン中の水素が
アルキルもしくはハロゲン置換されたアルキレンジフエ
ニレン等のアリレ−ン、スルホニル、ジアリレ−ン、ア
ルキレンジオキシ、またはアルキレンオキシの多量体等
を示す。当該Ｎ，Ｎ−ジグリジルアミノ基含有化合物の
具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリシジ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリ
シジルヘキサメチレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、１−（
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）−１，５，５−ト
リメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジグリヂジルアミノ）シクロ
ヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリシジル）−
ジアミノトルエン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリシ
ジル−１，３−キシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ
´−テトラグリシジル−４，４−ジアミノジフエニルメ
タン、そのハロゲン２置換体もしくはハロゲン４置換体
、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノフェニル）スルホ
ン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノフェノキシフェ
ニル）スルホン、４−（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノ）
ベンゼンスルホン酸の４´−（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルア
ミノ）フェニルエステル、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジル
アミノトリメチレン）アルキレングリコ−ル、ビス（Ｎ
，Ｎ−ジグリシジルアミノトリメチレン）アルキレング
リコ−ル、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノトリメチ
レン）−ノナ（ブチレングリコ−ル）等が挙げられる。 また、上記一般式で示される化合物の他にＮ，Ｎ−ジグ
リシジルアミノ−２，４−ビス（グリシジルオキシ）ア
ニリンも使用できる。これらの中でも好ましいものとし
ては、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリシジル−１，３
−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシ
ジルアミノメチル）シクロヘキサンなどが挙げられる。

【０００９】本発明で使用される活性水素を有するアミ
ノ基含有アクリル系エマルジョンとしては、カルボキシ
ル基を含有するアクリル系エマルジョンをアルキレンイ
ミンによって変性した活性水素を有するアミノ基含有エ
マルジョンが例示される。上記カルボキシル基を含有す
るアクリル系エマルジョンとは、具体的には単量体（Ａ
）（メタ）アクリル酸、ケイ皮酸、クロトン酸等のモノ
カルボン酸；イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等の不
飽和ジカルボン酸またはそのモノエステル類等のカルボ
キシル基含有不飽和単量体の群から選ばれる一種または
二種以上の混合物と、この単量体（Ａ）と共重合可能な
単量体であれば良く、具体的には単量体（Ｂ）（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−メチロ−ル（メタ）アクリルアミ
ド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、メチル（メ
タ）アクリレ−ト、エチル（メタ）アクリレ−ト、ｎ−
プロピル（メタ）アクリレ−ト、イソプロピル（メタ）
アクリレ−ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ−ト、イソ
ブチル（メタ）アクリレ−ト、ｔ−ブチル（メタ）アク
リレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ−ト、
シキロヘキシル（メタ）アクリレ−ト、ステアリル（メ
タ）アクリレ−ト、ラウリル（メタ）アクリレ−ト、（
メタ）アクリロニトリル、ジメチルアミノエチル（メタ
）アクリレ−ト、ジエチルエチルアミノ（メタ）アクリ
レ−ト、スチレン等の群から選ばれる一種または、二種
以上の混合物を一般に知られている方法、たとえば、過
酸酸カリウムをはじめとする重合触媒の存在下、アニオ
ン系、ノニオン系等の界面活性剤をはじめとする乳化剤
を用い、水中にて行なう乳化重合により得られる共重合
物であり、これらは、例えば、カルボキシル基含有アク
リル系エマルジョンとして工業的に製造されている。カ
ルボキシル基（−ＣＯＯＨ）の量としては単量体（Ａ）
として２重量％以上必要であり好ましくは、２．５　〜
１５重量％である。また、これらカルボキシル基を含有
するエマルジョンは前述の乳化重合時において、あらか
じめシビニルベンゼンをはじめとする一分子内に二個以
上の共重可能な不飽和を有する単量体等で、エマルジョ
ン内部を架橋したもの、ｔ−ドデシルメルカプタン等の
連鎖移動剤を用いて重合度を制御したもの、または二種
以上の単量体混合物を順次重合させることにより得られ
る多層構造（コア・シェル型）エマルジョンさらにパワ
−フィ−ド法等公知の方法にて乳化重合されていてもよ
い。

【００１０】本発明で使用されるアルキレンイミンによ
って変性された活性水素を有するアミノ基含有水性アク
リル系樹脂とは、カルボキシル基を含有する水性アクリ
ル系樹脂をアルキレンイミンによって変性した活性水素
を有するアミノ基含有水性アクリル系樹脂であり、カル
ボキシル基を含有する水性アクリル系樹脂とは、具体的
には、カルボキシル基を含有するエマルジョンについて
記載した単量体（Ａ）のカルボキシル基含有不飽和単量
体の一種または、二種以上の混合物と、単量体（Ａ）と
共重合可能な単量体（Ｂ）の群から選ばれる一種または
、二種以上の混合物との溶液重合により得られる水性樹
脂であり、または溶液重合によって得られた共重合物が
水溶性でなくともその共重合物に塩基性物質例えば、ア
ンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノ
エタノ−ルアミン等のアミン化合物、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の塩基性物質にて中和して得られる
水性樹脂である。さらに、カルボキシル基含有ポバ−ル
、リグニン、ロジン等も含む。

【００１１】上記アルキレンイミンによって変性された
活性水素を有するアミノ基含有アクリル系エマルジョン
、水性アクリル系樹脂は、上記カルボキシル基を含有す
るアクリル系エマルジョンまたは水性アクリル系樹脂を
、アルキレンイミンによって変性して製造できるもので
あり、アルキレンイミンとしては、例えば、エチレンイ
ミン、プロピレンイミン及び、ブチレンイミン等が使用
できる。また、Ｎ−（２−アミノエチル）アジリジン、
Ｎ−（２−アミノプロピル）アジリジン、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）プロピレンイミン等のＮ−（２−アミノア
ルキル）置換アルキレンイミンも同様に使用できる。ア
ルキレンイミンによる変性量としては、カルボキシル基
を含有するエマルジョンのカルボキシル基に対して、０
．２　〜２．５モル倍の範囲でよければ良く好ましくは
０．５　〜１．５　モル倍である。これらカルボキシル
基を含有するアクリル系エマルジョンまたは水性アクリ
ル系樹脂をアルキレンイミンによって変性されたもので
ある活性水素を有するアミノ基含有アクリル系エマルジ
ョンまたは水性アクリル系樹脂は単独もしくは二種以上
の混合物としても使用され得る。

【００１２】本発明において、第３級アミノ窒素原子を
もつ４官能エポキシ化合物の添加量は、カルボキシル基
を有するポリビニルアルコ−ル重合体の水溶液の固形分
と活性水素を有するアミノ基含有アクリル系エマルジョ
ンまたは水性アクリル系樹脂の固形物との合計１００重
量部に対し　０．５〜１００重量部、好ましくは２〜６
５重量部の範囲であり、　０．５重量部未満では、耐水
性が悪くなり、一方、１００重量部を超えるときには、
可使時間が短くなるとともに、経済的に不利である。

【００１３】本発明の組成物には、必要に応じて適宜、
トルエン、酢酸ブチル、カルビト−ル等の溶剤、フタル
酸エステル等の可塑剤、クレ−、タルク、炭酸カルシウ
ム、マイカ、無水ケイ酸粉末等の体質顔料もしくは充填
剤、チタン白の如き白色顔料や着色顔料、染料、ポリビ
ニルアルコ−ル、ヒドロキシエチルセルロ−ス、メチル
セルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、澱粉、デキ
ストリン等の糊剤もしくは粘度剤、分散剤、湿潤剤、シ
ルコン油等の消泡剤、エチレングリコ−ル等の凍結防止
剤、防腐防カビ剤、防錆剤等を適宜添加してもよい。

【００１４】

【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて説明する。 実施例１、比較例１ カルボキシル基を有するポリビニルアルコ−ル重合体（
クラレ社商品名ＫＭ−６１８）８４重量部に、水２１重
量部を加え、８５〜９０℃で２時間撹拌して、カルボキ
シル基を有するポリビニルアルコ−ル重合体水溶液Ａ−
１を得た。上記のカルボキシル基を有するポリビニルア
ルコ−ル重合体水溶液Ａ−１８４重量部に、重質炭酸カ
ルシウム（東洋フアインケミカル（株）製　　商品名ホ
ワイトンＰ−３０）９０重量部、アミノ基含有アクリル
エマルジョン樹脂（アミノ水素当量３０００ｇ・Ｓｏｌ
ｉｄ／ｅｑ、固形分４０重量％）９０重量部、水２１重
量部を加え十分撹拌し、均一な固形分４９％の水分散液
組成物Ｂ−１を得た。上記の水分散液組成物Ｂ−１　　
１００部に以下のように、各種のエポキシ化合物を、エ
ポキシ基の数が上記本発明の接着剤中に存在する数と同
じくなる量添加し、よく撹拌して、接着剤を調整した。

【００１５】上記の水分散液組成物Ｂ−１　　１００部
に第３級アミノ窒素原子をもつ４官能エポキシ化合物で
ある、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリシジルｍ−キシ
レンジアミン（商品名；ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ　　三菱瓦斯
化学（株）社製）５部を配合したものを組成物Ｃ−１と
する。上記の水分散液組成物Ｂ−１　　１００部に第３
級アミノ窒素原子をもつ４官能エポキシ化合物である、
１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シ
クロヘキサン　　商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｃ　　三菱瓦斯
化学（株）社製）５部を配合したものを組成物Ｃ−２と
する。上記の水分散液組成物Ｂ−１　　１００部にビス
フエノ−ルＡジグリシジルエ−テルタイプのエポキシ樹
脂（商品名；アデカレジンＥＰ−４１００　　旭電化工
業（株）社製）を９０部配合したものを組成物Ｃ−３と
する。上記の水分散液組成物Ｂ−１　　１００部にグリ
セリントリグリシジルエ−テルタイプのエポキシ樹脂（
商品名；デナコ−ルＥＸ−３１４　　長瀬産業（株）社
製）６．９　部を配合したものを組成物Ｃ−４とする。 上記水分散液組成物Ｂ−１　　１００部にビスフエノ−
ルＦジグリシジルエ−テルタイプのエポキシ樹脂（ＥＰ
Ｏ・ＴＯＨＴＯ　　ＹＤＦ−１７０東都レジン化工（株
）社製）８．１　部を配合したものを組成物Ｃ−５とす
る。上記の水分散液組成物Ｂ−１　　１００部にフエノ
−ルボラックグリシジルエ−テルタイプのエポキシ樹脂
（ＥＰＯ・ＴＯＨＴＯ　　ＹＤＰＮ−６３８東都レジン
化工（株）社製）８．６　部を配合したものを組成物Ｃ
−６とする。

【００１６】これらの組成物を使用し、下記の接着条件
にて１０ｍ／ｍ　厚のマサ目の樺材を被着体として、接
着した。 塗付量　　　　　　　　２５０ｇ／ｍ２堆　　積　　　
　　　　　５分以内　　圧　　締　　　　　　　　１０
ｋｇ／ｃｍ３×１６時間（２０℃）養　　生　　　　　
　　　７日（２０℃）

【００１７】得られた樺材と樺材
との接着物の常態強度、耐水強度及び耐煮沸水強度を、
次に示すＪＩＳ　　Ｋ−６８５２“接着剤の圧締せん断
接着強さ試験方法”に準拠して測定した。 常態強度：２０℃、６５％ＲＨにて測定耐水強度：２０
℃の水中に３日間放置し、濡れたままの常態にて測定 耐煮沸水強度：沸とう水中に４時間浸せき後、６０±３
℃の温度で２０時間乾燥し、さらに沸とう水中に４時間
浸せきし、水中１時間浸せき後、濡れたままの常態にて
測定結果を次の表１に示す。

【表１】 　　上記表１から、カルボキシル基を有するポリビニル
アルコ−ル重合体の水溶液と活性水素を有するアミノ基
含有アクリル系エマルジョンまたは水性アクリル系樹脂
とからなる組成物に、第３級アミノ窒素原子をもつ４官
能性エポキシ化合物である、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テト
ラグリシジルｍ−キシレンジアミンと１，３−ビス（Ｎ
．Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサンを配
合してなる、本発明実施例のＣ−１及びＣ−２接着剤の
みが、耐水、耐煮沸水強度において良好な接着強さを示
すことが判る。

【００１８】比較例２ イソブチレン−無水マレイン酸−マレイミド共重合体（
イソバレン３０４　　クラレ社商品名、共重合モル比　
１：　０．　５：　０．　５、以下酸イミド共重合体と
省略する）５０重量部に、工業用２５％アンモニア水２
０重量部、水７０重量部を加え、８５〜９０℃で２時間
撹拌して、酸イミド共重合体水溶液Ａ−２を得た。上記
の酸イミド共重合体水溶液Ａ−２　　８４重量部に、重
質炭酸カルシウム（東洋フアインケミカル（株）製　　
商品名ホワイトンＰ−３０）９０重量部、アミノ基含有
アクリルエマルジョン樹脂（アミン水素当量３０００ｇ
・Ｓｏｌｉｄ／ｅｑ、固形分４０重量％）９０重量部、
水２１重量部を加え十分撹拌し、均一な水分散液組成物
Ｂ−２を得た。上記の水分散液組成物Ｂ−２　　１００
部に第３級アミノ窒素原子をもつ４官能エポキシ化合物
である、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラグリシジルｍ−キ
シレンジアミン（商品名；ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ　　三菱瓦
斯化学（株）社製）５部を配合したものを組成物Ｃ−７
とする。ナラ、カバ、ヒノキ材の単板に接着剤を２５０
ｇ／ｍ２　塗布し、４０Ｘ９５％ＲＨの状態下、１６時
間放置後、肉眼にて汚染状態を観察した。結果を、本発
明の前記組成物Ｃ−１と対比させて表２に示す。

【００１９】比較例３ 上記の酸イミド共重合体水溶液Ａ−２　　８４重量部に
、重質炭酸カルシウム（東洋フアインケミカル（株）製
　　商品名ホワイトンＰ−３０）９０重量部、スチレン
・ブタジエン共重合ラテックス（住友ノガタック社製商
品名ＫＳ−２０７）９０重量部、水２１重量部を加え十
分撹拌し、均一な水分散液組成物Ｂ−３を得た。上記の
水分散液組成物Ｂ−３　　１００部に第３級アミノ窒素
原子をもつ４官能エポキシ化合物である、Ｎ，Ｎ，Ｎ´
，Ｎ´−テトラグリシジルｍ−キシレンジアミン（商品
名；ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ　　三菱瓦斯化学（株）社製）５
部を配合したものを組成物Ｃ−８とする。比較例２と同
様にして、肉眼にて汚染状態を観察した。結果を表２に
示す。

【表２】

【００２０】実施例２ 実施例１に用いたカルボキシル基を有するポリビニルア
ルコ−ル重合体水溶液Ａ−１８４重量部に、重質炭酸カ
ルシウム（東洋フアインケミカル（株）製　　商品名ホ
ワイトンＰ−３０）９０重量部、アミノ基含有アクリル
エマルジョン樹脂（アミノ水素当量１０００ｇ・Ｓｏｌ
ｉｄ／ｅｑ、固形分４０重量％）９０重量部、水２１重
量部を加え十分撹拌し、均一な固形分４９％の水分散液
組成物Ｂ−４を得た。この水分散液組成物Ｂ−４　　１
００重量部に１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミ
ノメチル）シクロヘキサン２重量部を配合し，組成物Ｃ
−９を調製した。　　実施例１に用いたカルボキシルキ
基を有するポリビニルアルコ−ル重合体水溶液Ａ−１８
４重量部に、重質炭酸カルシウム（東洋フアインケミカ
ル（株）製商品名ホワイトンＰ−３０）９０重量部、ア
ミノ基含有アクリルエマルジョン樹脂（アミノ水素当量
５０００ｇ・Ｓｏｌｉｄ／ｅｑ）９０重量部、水２１重
量部を加え十分撹拌し、均一な固形分４９％の水分散液
組成物Ｂ−５を得た。この水分散液組成物Ｂ−５　　１
００重量部に１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミ
ノメチル）シクロヘキサン８重量部を配合し、組成物Ｃ
−１０を調製した。実施例１と同様にして常態強度、耐
水強度及び耐煮沸水強度を、ＪＩＳ　　Ｋ−６８５２“
接着剤の圧締せん断接着強さ試験方法”に準拠して測定
した。 結果を表３に示す。

【表３】

【００２１】実施例３ 実施例１で得られた水分散液組成物Ｃ−１を静置状態に
て、温度２０℃、湿度６５％雰囲気下に放置し、その直
後、１時間後、８時間後、２４時間後に、　　実施例１
と同様にして常態強度、耐水強度及び耐煮沸水強度を、
ＪＩＳ　　Ｋ−６８５２“接着剤の圧締せん断接着強さ
試験方法”に準拠して測定した。結果を表４に示す。尚
、比較のために、水性高分子−イソシアネ−ト系接着剤
（商品名ピ−アイボンド１２７　　１００部、硬化剤１
５部、大鹿振興社製）を用いて、硬化剤混合後の経時変
化による接着性能を調べた。

【表４】

【００２２】

【発明の効果】以上本発明によれば、従来技術の有する
欠点を解消して、熱が加えられ、硬化が促進される様な
煮沸くり返しおよび連続煮沸時のみならず、実用的な試
験に即した常温の水に浸漬する場合にも、良好な接着力
を示し、良好な耐水試験結果を得ることができ、特に、
冷圧圧締にて高度の耐水性、耐熱性および耐久性を発揮
し、さらに、木材に対する汚染がなく、硬化剤を配合し
ても、時間経過による接着性能の低下がなく、就中木材
用接着剤として好適な水性接着剤組成物を提供すること
ができた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カルボキシル基を有するポリビニルアルコ
   −ル重合体の水溶液と、第３級アミノ窒素原子をもつ４
   官能性エポキシ化合物であって、次の化１で示される一
   般式 【化１】 （但し、式中Ｄは炭素数１〜１０のアルキレン基、アリ
   レ−ン基、アルキレンジオキシ基またはスルホニル基を
   示す）で表されるＮ，Ｎ−ジグリシジルアミノ基含有化
   合物と、活性水素を有するアミノ基含有アクリル系エマ
   ルジョンまたは水性アクリル系樹脂とを必須成分として
   含有してなる水性接着剤組成物。