JPH04314796A - エステル組成物 - Google Patents
エステル組成物Info
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- JPH04314796A JPH04314796A JP10639891A JP10639891A JPH04314796A JP H04314796 A JPH04314796 A JP H04314796A JP 10639891 A JP10639891 A JP 10639891A JP 10639891 A JP10639891 A JP 10639891A JP H04314796 A JPH04314796 A JP H04314796A
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- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はエステル組成物に関し、
詳しくはエステルの加水分解に由来する酸価の上昇を抑
制したエステル組成物に関する。
詳しくはエステルの加水分解に由来する酸価の上昇を抑
制したエステル組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】エステルは、ナフテン系鉱油やアルキル
ベンゼン系油、ポリエーテル系油に比べて、潤滑性およ
び電気絶縁性などにおいて優れた特性を持っている。し
かし、エステルは水分の存在下では加水分解する欠点が
あり、加水分解によって生じた遊離のカルボン酸は金属
部分を腐蝕させ、摩耗させるなどの重大な悪影響を及ぼ
し、また加水分解により性能の低下をきたす。特に電気
冷蔵庫などの冷凍機油として用いる場合、高温で10〜
20年の長期間にわたり密閉系で使用されるので、エス
テルの加水分解に起因する悪影響と特性の低下は特に問
題となる。特開昭59−91198号公報、特開昭62
−292895号公報には、冷凍機油にアクリル酸グリ
シジルエステルなどのグリシジルエステルを添加するこ
とが開示されているが、これらもエステルであるので加
水分解は避けられない。
ベンゼン系油、ポリエーテル系油に比べて、潤滑性およ
び電気絶縁性などにおいて優れた特性を持っている。し
かし、エステルは水分の存在下では加水分解する欠点が
あり、加水分解によって生じた遊離のカルボン酸は金属
部分を腐蝕させ、摩耗させるなどの重大な悪影響を及ぼ
し、また加水分解により性能の低下をきたす。特に電気
冷蔵庫などの冷凍機油として用いる場合、高温で10〜
20年の長期間にわたり密閉系で使用されるので、エス
テルの加水分解に起因する悪影響と特性の低下は特に問
題となる。特開昭59−91198号公報、特開昭62
−292895号公報には、冷凍機油にアクリル酸グリ
シジルエステルなどのグリシジルエステルを添加するこ
とが開示されているが、これらもエステルであるので加
水分解は避けられない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】エステルを使用する場
合、加水分解は避けられない問題である。この加水分解
を防ぐには、エステルの水分濃度を極力低く保つことが
有効であるが、実用上は困難である。本発明は、エステ
ルの加水分解に由来する酸価の上昇を抑制することによ
り、エステルの加水分解に起因する悪影響および特性の
低下のないエステル組成物を提供することを目的とする
。
合、加水分解は避けられない問題である。この加水分解
を防ぐには、エステルの水分濃度を極力低く保つことが
有効であるが、実用上は困難である。本発明は、エステ
ルの加水分解に由来する酸価の上昇を抑制することによ
り、エステルの加水分解に起因する悪影響および特性の
低下のないエステル組成物を提供することを目的とする
。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、100℃にお
ける動粘度が1〜50cStである多価アルコールエス
テルまたは多価アルコールエステルと全量の50重量%
以下の鉱油もしくは合成油との混合物に下記一般式化2
で表されるグリシジルエーテルより選ばれる少なくとも
1種を0.01〜10重量%添加したエステル組成物で
ある。
ける動粘度が1〜50cStである多価アルコールエス
テルまたは多価アルコールエステルと全量の50重量%
以下の鉱油もしくは合成油との混合物に下記一般式化2
で表されるグリシジルエーテルより選ばれる少なくとも
1種を0.01〜10重量%添加したエステル組成物で
ある。
【化2】
【0005】本発明に使用する多価アルコールエステル
は、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコールなどの短鎖グリコール、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ルなどのネオペンチルポリオールからなる群より選ばれ
る少なくとも1種と三級カルボン酸、二級カルボン酸、
一級カルボン酸の飽和または不飽和のモノカルボン酸、
ジカルボン酸、トリカルボン酸からなる群より選ばれる
少なくとも1種とを反応させて得られる100℃におけ
る動粘度が1〜50cStの多価アルコールエステルで
ある。
は、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコールなどの短鎖グリコール、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ルなどのネオペンチルポリオールからなる群より選ばれ
る少なくとも1種と三級カルボン酸、二級カルボン酸、
一級カルボン酸の飽和または不飽和のモノカルボン酸、
ジカルボン酸、トリカルボン酸からなる群より選ばれる
少なくとも1種とを反応させて得られる100℃におけ
る動粘度が1〜50cStの多価アルコールエステルで
ある。
【0006】多価アルコールエステルと混合して使用す
る鉱油または合成油は、一般に潤滑油として用いられる
ナフテン系、パラフィン系などの鉱油またはポリエーテ
ル系、アルキルベンゼン系、ポリオレフィン系などの合
成油であり、その混合量は全量の50重量%以下で、混
合物は100℃において1〜50cStの動粘度を有す
るように選定する。
る鉱油または合成油は、一般に潤滑油として用いられる
ナフテン系、パラフィン系などの鉱油またはポリエーテ
ル系、アルキルベンゼン系、ポリオレフィン系などの合
成油であり、その混合量は全量の50重量%以下で、混
合物は100℃において1〜50cStの動粘度を有す
るように選定する。
【0007】本発明に使用するグリシジルエーテルはエ
ピクロルヒドリンと相当するアルコールを反応させて得
られる。アルコールとしては炭素数5〜18の直鎖もし
くは分枝、飽和もしくは不飽和のアルコール、フェノー
ル、炭素数1〜12の直鎖もしくは分枝のアルキル基ま
たはアルケニル基を有するフェノール類で、分子内にエ
ステルに対して不活性な他の置換基、たとえばハロゲン
原子、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、芳香族
基などを有していてもよい。炭素数が上記の限定範囲よ
り小さいとエステル組成物に対する溶解性が十分でなく
、また、場合によっては皮膚刺激性を有することがあり
、大きいとグリシジルエーテルをエステル組成物に溶解
させた場合に低温下で白濁を生じることがある。
ピクロルヒドリンと相当するアルコールを反応させて得
られる。アルコールとしては炭素数5〜18の直鎖もし
くは分枝、飽和もしくは不飽和のアルコール、フェノー
ル、炭素数1〜12の直鎖もしくは分枝のアルキル基ま
たはアルケニル基を有するフェノール類で、分子内にエ
ステルに対して不活性な他の置換基、たとえばハロゲン
原子、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、芳香族
基などを有していてもよい。炭素数が上記の限定範囲よ
り小さいとエステル組成物に対する溶解性が十分でなく
、また、場合によっては皮膚刺激性を有することがあり
、大きいとグリシジルエーテルをエステル組成物に溶解
させた場合に低温下で白濁を生じることがある。
【0008】アルコールの具体的な例としては、ペンタ
ノール、2−メチルブタノール、シクロペンタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オ
クタノール、2−エチルヘキサノール、ノナノール、2
−メチルオクタノール、3、5、5−トリメチルヘキサ
ノール、デカノール、ドデカノール、2−ブチルオクタ
ノール、トリデカノール、テトラデカノール、2−ペン
チルノナノール、ヘキサデカノール、2−ヘキシルデカ
ノール、オクタデカノール、2−ノニルノナノールなど
の飽和アルコール類;2−ペンテン−1−オール、3−
ヘキセン−1−オール、2−ヘプテン−1−オール、1
0−ウンデセン−1−オール、11−ドデセン−1−オ
ール、12−トリデセン−1−オール、イソテトラデセ
ン−1−オール、9−オクタデセン−1−オールなどの
不飽和アルコール類;フェノール、sec−ブチルフェ
ノール、tert−ブチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノールなどの芳香族アルコール類があ
げられる。
ノール、2−メチルブタノール、シクロペンタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オ
クタノール、2−エチルヘキサノール、ノナノール、2
−メチルオクタノール、3、5、5−トリメチルヘキサ
ノール、デカノール、ドデカノール、2−ブチルオクタ
ノール、トリデカノール、テトラデカノール、2−ペン
チルノナノール、ヘキサデカノール、2−ヘキシルデカ
ノール、オクタデカノール、2−ノニルノナノールなど
の飽和アルコール類;2−ペンテン−1−オール、3−
ヘキセン−1−オール、2−ヘプテン−1−オール、1
0−ウンデセン−1−オール、11−ドデセン−1−オ
ール、12−トリデセン−1−オール、イソテトラデセ
ン−1−オール、9−オクタデセン−1−オールなどの
不飽和アルコール類;フェノール、sec−ブチルフェ
ノール、tert−ブチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノールなどの芳香族アルコール類があ
げられる。
【0009】本発明におけるグリシジルエーテルの添加
量は0.01〜10重量%、好ましくは0.2〜8重量
%である。0.01重量%未満では、目的とする効果を
得ることができない。10重量%を超えるとエステル組
成物が低温で白濁する場合があり、また経済的でない。
量は0.01〜10重量%、好ましくは0.2〜8重量
%である。0.01重量%未満では、目的とする効果を
得ることができない。10重量%を超えるとエステル組
成物が低温で白濁する場合があり、また経済的でない。
【0010】
【発明の効果】本発明のエステル組成物は、エステルの
加水分解によって生成する遊離のカルボン酸がグリシジ
ルエーテルと反応することにより酸価の上昇が抑制され
、金属部分の腐蝕や磨耗などの悪影響がなく、また潤滑
性、電気絶縁性などの特性の低下がないエステル組成物
である。本発明のエステル組成物は、長期間にわたり密
閉系で使用される冷凍機油に適しており、特に水素含有
フロン冷媒を使用する冷凍機油に適している。そのほか
、電気絶縁油、タービン油、作動油、空気圧縮機油など
種々の分野に使用することができる。
加水分解によって生成する遊離のカルボン酸がグリシジ
ルエーテルと反応することにより酸価の上昇が抑制され
、金属部分の腐蝕や磨耗などの悪影響がなく、また潤滑
性、電気絶縁性などの特性の低下がないエステル組成物
である。本発明のエステル組成物は、長期間にわたり密
閉系で使用される冷凍機油に適しており、特に水素含有
フロン冷媒を使用する冷凍機油に適している。そのほか
、電気絶縁油、タービン油、作動油、空気圧縮機油など
種々の分野に使用することができる。
【0011】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例により具
体的に説明する。多価アルコールエステルの合成:1リ
ットルの攪拌機付きガラス製四つ口フラスコに温度計、
窒素吹き込み管および冷却管を装着した懸垂管を付し、
表1に示した組成の原料500gとエステル化触媒とし
てp−トルエンスルホン酸1.5gをとり、200℃で
20時間、生成した水を除去しながら反応した。得られ
た反応生成物を5%の水酸化カリウム水溶液で洗い、水
洗をしたのち、95℃、20mmHgで1時間脱水し、
さらに瀘過を行なって表1のa〜eのエステルを得た。 水酸基とカルボキシル基の当量比は、全て、1.0:1
.1である。表1に、a〜eのエステルの原料のアルコ
ールおよびカルボン酸の種類、エステルの酸価、水酸基
価、動粘度および鉱油と合成油の動粘度を示した。
体的に説明する。多価アルコールエステルの合成:1リ
ットルの攪拌機付きガラス製四つ口フラスコに温度計、
窒素吹き込み管および冷却管を装着した懸垂管を付し、
表1に示した組成の原料500gとエステル化触媒とし
てp−トルエンスルホン酸1.5gをとり、200℃で
20時間、生成した水を除去しながら反応した。得られ
た反応生成物を5%の水酸化カリウム水溶液で洗い、水
洗をしたのち、95℃、20mmHgで1時間脱水し、
さらに瀘過を行なって表1のa〜eのエステルを得た。 水酸基とカルボキシル基の当量比は、全て、1.0:1
.1である。表1に、a〜eのエステルの原料のアルコ
ールおよびカルボン酸の種類、エステルの酸価、水酸基
価、動粘度および鉱油と合成油の動粘度を示した。
【表1】
【0012】グリシジルエーテルの合成:温度計、還流
管、滴下ロートを装着した2リットルの攪拌機付きガラ
ス製四つ口フラスコにエピクロルヒドリン1.08モル
、トリエチルブチルアンモニウムクロリド0.01モル
とトルエン200mlをとり、60℃で原料アルコール
1モルを1時間にわたって滴下し、同温度で1時間反応
したのち、8%の水酸化ナトリウム水溶液550gを2
時間にわたって滴下し、さらに同温度で1時間反応を続
けた。反応終了後に水層を除去したのち、反応生成物を
水洗し、無水芒硝で乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、さ
らに減圧下で蒸留して表2に示すイ〜リのグリシジルエ
ーテルを得た。表2に実施例および比較例に使用したグ
リシジルエーテル、グリシジルエステルの種類およびそ
れらのオキシラン酸素含量を示した。
管、滴下ロートを装着した2リットルの攪拌機付きガラ
ス製四つ口フラスコにエピクロルヒドリン1.08モル
、トリエチルブチルアンモニウムクロリド0.01モル
とトルエン200mlをとり、60℃で原料アルコール
1モルを1時間にわたって滴下し、同温度で1時間反応
したのち、8%の水酸化ナトリウム水溶液550gを2
時間にわたって滴下し、さらに同温度で1時間反応を続
けた。反応終了後に水層を除去したのち、反応生成物を
水洗し、無水芒硝で乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、さ
らに減圧下で蒸留して表2に示すイ〜リのグリシジルエ
ーテルを得た。表2に実施例および比較例に使用したグ
リシジルエーテル、グリシジルエステルの種類およびそ
れらのオキシラン酸素含量を示した。
【表2】
【0013】加水分解試験:
表3に示した基油を温度40℃、湿度90%に保った恒
温恒湿槽内に入れ、基油の水分濃度を2000ppm以
上にしたのち、室温で窒素ガスを吹き込み、基油の溶存
酸素濃度を0.1ppm以下、水分濃度を約1500p
pmに調整し、これに表3に示す量の表2の添加剤を添
加した。つぎに内容量10ミリリットルのガラス製耐圧
アンプルに試料5ミリリットルを窒素雰囲気下で入れ、
アンプル内を減圧し、減圧状態を保ちながら封管した。 封管したアンプルを180℃で400時間加熱したのち
、酸価を測定した。これを試験前の酸価とともに表3に
示した。
温恒湿槽内に入れ、基油の水分濃度を2000ppm以
上にしたのち、室温で窒素ガスを吹き込み、基油の溶存
酸素濃度を0.1ppm以下、水分濃度を約1500p
pmに調整し、これに表3に示す量の表2の添加剤を添
加した。つぎに内容量10ミリリットルのガラス製耐圧
アンプルに試料5ミリリットルを窒素雰囲気下で入れ、
アンプル内を減圧し、減圧状態を保ちながら封管した。 封管したアンプルを180℃で400時間加熱したのち
、酸価を測定した。これを試験前の酸価とともに表3に
示した。
【表3】
【0014】表3から、本発明のエステル組成物は比較
例と比べて、水分の存在下においてもエステルの加水分
解によって生成する遊離のカルボン酸に由来する酸価の
上昇がほとんど認められない。エステルの加水分解によ
り生じる金属部分の腐蝕、磨耗などの悪影響および潤滑
性、電気絶縁性などの特性の低下がないエステル組成物
であることが明らかである。
例と比べて、水分の存在下においてもエステルの加水分
解によって生成する遊離のカルボン酸に由来する酸価の
上昇がほとんど認められない。エステルの加水分解によ
り生じる金属部分の腐蝕、磨耗などの悪影響および潤滑
性、電気絶縁性などの特性の低下がないエステル組成物
であることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項1】 100℃における動粘度が1〜50c
Stである多価アルコールエステルまたは多価アルコー
ルエステルと全量の50重量%以下の鉱油もしくは合成
油との混合物に下記一般式化1で表わされるグリシジル
エーテルより選ばれる少なくとも1種を0.01〜10
重量%添加したエステル組成物。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10639891A JPH04314796A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | エステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10639891A JPH04314796A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | エステル組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04314796A true JPH04314796A (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=14432587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10639891A Pending JPH04314796A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | エステル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04314796A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2525281A (en) * | 2014-02-13 | 2015-10-21 | M & I Materials Ltd | Improvements in and relating to dielectric fluids |
JPWO2016133001A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2017-11-30 | Jxtgエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
WO2019031402A1 (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-14 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
-
1991
- 1991-04-12 JP JP10639891A patent/JPH04314796A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2525281A (en) * | 2014-02-13 | 2015-10-21 | M & I Materials Ltd | Improvements in and relating to dielectric fluids |
JPWO2016133001A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2017-11-30 | Jxtgエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
US10351793B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-07-16 | Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerators |
WO2019031402A1 (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-14 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
JP2019031624A (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-28 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
CN110914388A (zh) * | 2017-08-08 | 2020-03-24 | 出光兴产株式会社 | 冷冻机油组合物 |
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