JP2019031624A - 冷凍機油組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
フッ化炭化水素化合物としては、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)、ジフルオロメタン(R32)、ジフルオロメタンとペンタフルオロエタンとの混合物(R410A)等の飽和フッ化炭化水素化合物(Hydro−Fluoro−Carbon;以下、「HFC」ともいう。)が多く使用されている。
また、近年、地球温暖化係数が低い1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(R1234ze)、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(R1234yf)等の不飽和フッ化炭化水素化合物(Hydro−Fluoro−Olefin;以下、「HFO」ともいう。)の使用も検討され始めている。
また、高温での熱安定性が低いHFO冷媒等を使用すると、冷凍機油組成物の酸価が特に上昇しやすくなる。
したがって、冷凍機油組成物には、酸価上昇を効果的に抑制して、高温下におけるより一層の優れた酸化安定性が求められる。
しかしながら、本発明者らの検討によると、特許文献1に開示されている冷凍機油組成物は、酸価の上昇を十分に抑制することができず、高温下における酸化安定性が十分なものとはいえなかった。
すなわち、本発明は、下記〔1〕に関する。
〔1〕オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有するエポキシ化合物(X)と、基油(Y)とを含む、冷凍機油組成物。
また、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造の化合物の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。
本発明の冷凍機油組成物は、オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有するエポキシ化合物(X)と、基油(Y)とを含む。
なお、本明細書において、オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有するエポキシ化合物(X)と、基油(Y)とを含み、冷媒を含まないものを「冷凍機油組成物」と呼ぶ。また、「冷凍機油組成物」に「冷媒」を混合したものを「冷媒混合冷凍機油組成物」と呼ぶ。
一方で、オレフィン骨格もテルペン骨格も有しないエポキシ化合物を用いた場合には、十分な酸価上昇抑制効果は得られず、また、エポキシ骨格を有しないオレフィン系化合物やエポキシ骨格を有しないテルペン系化合物を用いた場合にも、十分な酸価上昇抑制効果は得られなかった。
これらのことから、本発明者らは、一分子中にオレフィン骨格とエポキシ骨格とを有する化合物、あるいは、一分子中にテルペン骨格とエポキシ骨格とを有する化合物が、冷凍機油の酸価上昇抑制に対して顕著な効果を奏することを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の冷凍機油組成物は、オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有するエポキシ化合物(X)を含有する。
なお、本明細書において、「オレフィン骨格」は、二重結合を有する脂肪族又は脂環式の不飽和炭化水素を意味しており、芳香族基は含まない。
エポキシ化合物(X)は、単独で、又は2種以上を併用してもよい。
また、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、エポキシ化合物(X)はエポキシ骨格を1つ有するものであることが好ましい。
また、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、エポキシ化合物(X)は、オレフィン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X1)及びテルペン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X2)から選ばれる1種以上であることが好ましい。オレフィン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X1)は、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、オレフィン骨格を少なくとも有する脂環式エポキシ化合物(X1A)及びオレフィン骨格を少なくとも有する脂肪族エポキシ化合物(X1B)から選ばれる1種以上であることが好ましく、オレフィン骨格を少なくとも有する脂環式エポキシ化合物(X1A)であることがより好ましい。
以下、エポキシ化合物(X)について、より詳細に説明する。
オレフィン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X1)は、1つ以上のオレフィン骨格を有するエポキシ化合物であればよく、本発明の効果を損なわない範囲内で、オレフィン骨格以外の他の骨格を有していてもよい。
脂環式エポキシ化合物(X1A)は、例えば、下記一般式(1)で表されるように、一分子中に、オレフィン骨格を含む置換基R1と、エポキシ基を構成する炭素原子が取り込まれた脂環式環とを有する化合物である。
ここで、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、当該脂環式環は、好ましくは環形成炭素数5〜10のシクロアルカン骨格又はシクロアルケン骨格であり、より好ましくは環形成炭素数5〜8のシクロアルカン骨格又はシクロアルケン骨格であり、更に好ましくはシクロヘキサン骨格又はシクロヘキセン骨格であり、より更に好ましくはシクロヘキサン骨格である。
当該脂肪族炭化水素基は、エーテル結合を有していてもよい。
また、当該脂肪族炭化水素基は、置換基を有する脂肪族炭化水素基であってもよいし、置換基を有しない脂肪族炭化水素基であってもよいが、置換基を有しない脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子,ヒドロキシ基,アルコキシ基,アミノ基,イミノ基,アミド基,カルボキシル基などが挙げられる。
また、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、R1は、炭素数が2〜6であることが好ましく、2〜3であることがより好ましい、
したがって、脂環式エポキシ化合物(X1A)における脂肪族炭化水素基は、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基等が挙げられ、好ましくは、ビニル基及びアリル基であり、より好ましくはビニル基である。
また、pは、0以上の整数であるが、好ましくは0である。すなわち、R1基以外の置換基を有しない脂環式環であることが好ましい。
ここで、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、当該脂環式環は、好ましくは環形成炭素数5〜10のシクロアルケン骨格であり、より好ましくは環形成炭素数5〜8のシクロアルケン骨格であり、更に好ましくはシクロヘキセン骨格である。
一般式(1a)中のR2及びpは、一般式(1)と同様であり、pは好ましくは0である。すなわち、置換基を有しない脂環式環であることが好ましい。
脂肪族エポキシ化合物(X1B)は、下記一般式(2)で表されるように、一分子中に、オレフィン骨格を含む置換基R2と、エポキシ基とを有する化合物である。
また、当該脂肪族炭化水素基は、置換基を有する脂肪族炭化水素基であってもよいし、置換基を有しない脂肪族炭化水素基であってもよいが、置換基を有しない脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、当該置換基としては、R1において上述した置換基を用いることができる。
また、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、R3は、炭素数が2〜10であることが好ましく、3〜6であることがより好ましく、3〜4であることが更に好ましい。
したがって、R3は、好ましくはビニル基、アリル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、及び5−ヘキセニル基であり、より好ましくは、アリル基及び3−ブテニル基であり、更に好ましくはアリル基である。
なお、一般式(2a)中、R2及びqは一般式(2)と同様である。qは、0であることが好ましい。すなわち、R4−O−CH2−基以外の置換基を有しないエポキシ基であることが好ましい。
ここで、R4は、R3と同様、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、直鎖オレフィン構造を有する脂肪族炭化水素基であることが好ましく、直鎖α−オレフィン構造を有する脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。
また、酸価上昇抑制効果をより優れたものとする観点から、R4は、炭素数が2〜10であることが好ましく、3〜6であることがより好ましく、3〜4であることが更に好ましい。
したがって、R4は、好ましくはビニル基、アリル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、及び5−ヘキセニル基であり、より好ましくは、アリル基及び3−ブテニル基であり、更に好ましくはアリル基である。
テルペン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X2)は、1つ以上のテルペン骨格を有するエポキシ化合物であればよく、本発明の効果を損なわない範囲内で、テルペン骨格以外の他の骨格を有していてもよい。
エポキシ化合物(X2)は、一分子中に、テルペン骨格とエポキシ基とを有する化合物である。
本発明の冷凍機油組成物の一態様において、エポキシ化合物(X2)は、イソプレンの二量体である二環式モノテルペン又はイソプレンの三量体である多環式セスキテルペンの二重結合部位をエポキシ化した化合物が好ましく、二環式モノテルペンの二重結合部位をエポキシ化した化合物が好ましい。具体的には、例えば、二重結合を有する二環式モノテルペンであるα−ピネン、カレン、及びカンフェン等の二重結合部位をエポキシ化した化合物である、α−ピネンオキシド、3−カレンオキシド、及びカンフェンオキシド等が好ましく、これらの中でもα−ピネンオキシドが特に好ましい。
また、本発明の冷凍機油組成物の他の一態様において、エポキシ化合物(X2)は、イソプレンの二量体である二環式モノテルペン又はイソプレンの三量体である多環式セスキテルペンとエポキシ基とをリンカーを介して結合した化合物であることが好ましく、二環式モノテルペンとエポキシ基とをリンカーを介して結合した化合物であることがより好ましい。
リンカーとしては、例えば、炭素数1〜4の二価の脂肪族炭化水素基、例えばメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、及びn−ブチレン基等が挙げられる。
二環式モノテルペンとしては、ピナン、カラン、及びイソカンファン等が挙げられ、好ましくはピナンである。また、二環式モノテルペンは二重結合を有していてもよい。したがって、α−ピネン、β−ピネン、カレン、及びカンフェン等であってもよい。
本発明の冷凍機油組成物は、基油(Y)を含有する。
本発明の一態様の冷凍機油組成物において、基油(Y)の含有量は、当該冷凍機油組成物の全量(100質量%)基準で、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上である。また、好ましくは99.7質量%以下、より好ましくは99質量%以下、更に好ましくは98質量%以下である。
ここで、本発明の一態様の冷凍機油組成物において、冷凍機油組成物の熱安定性向上の観点から、基油(Y)は、ポリビニルエーテル類(PVE)、ポリアルキレングリコール類(PAG)、ポリオールエステル類(POE)、及び鉱油から選ばれる1種以上の基油(Y1)を含むことが好ましく、基油(Y1)の中でも、冷媒との相溶性向上の観点、耐加水分解性向上の観点、及び冷凍機油組成物の熱安定性向上の観点から、ポリビニルエーテル類(PVE)及びポリアルキレングリコール類(PAG)から選ばれる1種以上を含むことがより好ましい。
また、冷媒との相溶性向上の観点、耐加水分解性向上の観点、及び冷凍機油組成物のさらなる熱安定性向上の観点から、ポリアルキレングリコール類(PAG)を含むことが更に好ましい。
以下、PVE、PAG、POE、及び鉱油について、詳細に説明する。
ポリビニルエーテル類(PVE)としては、ビニルエーテル由来の構成単位を1種以上有する重合体であればよい。なお、基油(Y)中にPVEが含まれる場合、当該PVEは、単独で又は2種以上を併用してもよい。
このようなPVEの中でも、冷媒との相溶性の観点から、ビニルエーテル由来の構成単位を1種以上有し、側鎖に炭素数1〜4のアルキル基を有する重合体が好ましい。なお、当該アルキル基としては、冷媒との相溶性をより向上させる観点から、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
また、rは、OR4aの繰り返し単位の数であって、0〜10の数を示すが、好ましくは0〜5の数、より好ましくは0〜3の数、更に好ましくは0である。
なお、前記一般式(A−1)で表される繰り返し単位中にOR4aが複数存在する場合、複数のOR4aは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
当該炭化水素基の炭素数としては、好ましくは1〜6、より好ましくは1〜3である。
なお、R1a、R2a、及びR3aは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
当該炭化水素基の炭素数としては、好ましくは2〜6、より好ましくは2〜4である。
R4aとしては、炭素数2〜10の2価の脂肪族基が好ましく、炭素数2〜4の2価の脂肪族基がより好ましい。
R5aとして選択し得る前記炭化水素基の炭素数としては、好ましくは1〜8、より好ましくは1〜6である。
R5aとしては、冷媒との相溶性をより向上させる観点から、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基がより更に好ましい。
また、前記一般式(A−1)で表される構成単位を有する重合体は、当該構成単位を1種のみ有する単独重合体であってもよく、当該構成単位を2種以上有する共重合体であってもよい。
なお、当該重合体が共重合体である場合、共重合の形態としては、特に制限はなく、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。
これらの中でも、重合体(A−1)について、一方の末端部分が下記一般式(A−1−i)で表される基であることが好ましい。
上記一般式(A−1−i)中、R6a、R7a、及びR8aは、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1〜8の炭化水素基を示すが、水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基が好ましく、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。
なお、R6a、R7a、及びR8aは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R6a、R7a、及びR8aとして選択し得る炭素数1〜8の炭化水素基としては、前記一般式(A−1)中のR1a、R2a、及びR3aとして選択し得る炭素数1〜8の炭化水素基として列挙したものと同じものが挙げられる。
また、r1は、OR9aの繰り返し単位の数であって、0〜10の整数を示すが、好ましくは0〜5の整数、より好ましくは0〜3の整数、更に好ましくは0である。
なお、前記一般式(A−1−i)で表される繰り返し単位中にOR9aが複数存在する場合、複数のOR9aは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
R9aとして選択し得る炭素数2〜10の2価の炭化水素基としては、前記一般式(A−1)中のR4aとして選択し得る炭素数2〜10の2価の炭化水素基として列挙したものと同じものが挙げられる。
なお、R10aとしては、前記一般式(A−1−i)中のr1が0である場合には、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、r1が1以上である場合には、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい
R10aとして選択し得る炭素数1〜10の炭化水素基としては、前記一般式(A−1)中のR5aとして選択し得る炭素数1〜10の炭化水素基として列挙したものと同じものが挙げられる。
また、上記一般式(A−1−ii)中、R11a、R11a、及びr2は、それぞれ前記一般式(A−1−i)中のR9a、R10a、及びr1の規定と同じである。
ポリアルキレングリコール類(PAG)としては、下記一般式(B−1)で表される重合体(B−1)であることが好ましい。なお、基油(Y)中にPAGが含まれる場合、当該PAGは、単独で又は2種以上を併用してもよい。
R1b−[(OR2b)m−OR3b]n (B−1)
当該複素環基が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜10(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜3)のアルキル基;環形成炭素数3〜10(好ましくは3〜8、より好ましくは5又は6)のシクロアルキル基;環形成炭素数6〜18(好ましくは6〜12)のアリール基;ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);シアノ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アミノ基等が挙げられる。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。
なお、nは、前記一般式(B−1)中のR1bの結合部位の数に応じて定められる。例えば、R1bがアルキル基やアシル基の場合には、nは1となり、R1bが炭化水素基又は複素環基であり、当該基の価数が2、3、4、5、及び6価である場合、nはそれぞれ2、3、4、5、及び6となる。
mは、OR2bの繰り返し単位の数であって、1以上の数を示し、好ましくはm×nが6〜80となる数である。なお、当該mの値は、基油(Y)の100℃における動粘度が2〜50mm2/sの範囲に属するように適宜設定される値であり、当該動粘度が所定の範囲内に属するように調整されていれば、特に制限はない。
なお、複数のR2bは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、nが2以上の場合、1分子中の複数のR3bは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
当該1価の炭化水素基の炭素数としては、冷媒との相溶性の観点から、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6、更に好ましくは1〜3である。
なお、当該アシル基の炭素数としては、冷媒との相溶性の観点から、好ましくは2〜10、より好ましくは2〜6である。
なお、当該2〜6価のアシル基の炭素数としては、冷媒との相溶性の観点から、好ましくは2〜10、より好ましくは2〜6である。
当該酸素原子含有複素環基としては、例えば、エチレンオキシド、1,3−プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、及びヘキサメチレンオキシド等の酸素原子含有飽和複素環や、アセチレンオキシド、フラン、ピラン、オキシシクロヘプタトリエン、イソベンゾフラン、及びイソクロメン等の酸素原子含有不飽和複素環が有する水素原子を1〜6個除いた残基が挙げられる。
また、当該硫黄原子含有複素環基としては、例えば、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、及びヘキサメチレンスルフィド等の硫黄原子含有飽和複素環や、アセチレンスルフィド、チオフェン、チアピラン、及びチオトリピリデン等の硫黄原子含有不飽和複素環等が有する水素原子を1〜6個除いた残基が挙げられる。
なお、当該複素環基の環形成原子数としては、冷媒との相溶性の観点から、好ましくは3〜10、より好ましくは3〜6である。
なお、R2bが複数存在する場合、複数のR2bは、互いに同一であってもよく、2種以上のアルキレン基の組み合わせであってもよい。
これらの中でも、R2bとしては、プロピレン基(−CH(CH3)CH2−)が好ましい。
(上記式(B−1−i)中、m1は、1以上の数を示し、好ましくは6〜80である。)
(上記式(B−1−ii)中、m2及びm3は、それぞれ独立に、1以上の数を示し、好ましくはm2+m3の値が6〜80となる数である。)
(上記式(B−1−iii)中、m4は、1以上の数を示し、好ましくは6〜80の数である。)
ポリオールエステル類(POE)としては、例えば、ジオール又はポリオールと、脂肪酸とのエステルが挙げられる。なお、基油(Y)中にPOEが含まれる場合、当該POEは、単独で又は2種以上を併用してもよい。
このようなPOEの中でも、ジオール又は水酸基数が3〜20のポリオールと、炭素数3〜20の脂肪酸とのエステルが好ましい。
これらの中でも、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−(トリメチロールプロパン)、トリ−(トリメチロールプロパン)、ペンタエリスリトール、ジ−(ペンタエリスリトール)、及びトリ−(ペンタエリスリトール)等のヒンダードアルコールが好ましい。
なお、上記の脂肪酸の炭素数には、当該脂肪酸が有するカルボキシ基(−COOH)の炭素原子も含まれる。
また、脂肪酸としては、直鎖状脂肪酸、分岐状脂肪酸の何れであってもよいが、潤滑性能の観点から、直鎖状脂肪酸が好ましく、加水分解安定性の観点から、分岐状脂肪酸が好ましい。更に、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸の何れであってもよい。
さらに具体的には、イソ酪酸、吉草酸(n−ペンタン酸)、カプロン酸(n−ヘキサン酸)、エナント酸(n−ヘプタン酸)、カプリル酸(n−オクタン酸)、ペラルゴン酸(n−ノナン酸)、カプリン酸(n−デカン酸)、オレイン酸(cis−9−オクタデセン酸)、イソペンタン酸(3−メチルブタン酸)、2−メチルヘキサン酸、2−エチルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸、及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸等が好ましい。
鉱油としては、例えば、パラフィン系、中間基系、若しくはナフテン系原油を常圧蒸留するか、又は原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等のうちの1つ以上の処理を行って精製した油、鉱油系ワックスを異性化することによって製造される油、又はフィシャートロプシュプロセス等により製造されるGTL WAX(ガストゥリキッド ワックス)を異性化することによって製造される油等が挙げられる。
なお、基油(Y)中に鉱油が含まれる場合、当該鉱油は、単独で又は2種以上を併用してもよい。
基油(Y)中における、基油(Y1)、基油(Y2)、又は基油(Y3)の含有量は、基油(Y)の全量(100質量%)基準で、好ましくは50〜100質量%以上、より好ましくは60〜100質量%以上、更に好ましくは70〜100質量%以上、より更に好ましくは80〜100質量%以上、更になお好ましくは90〜100質量%である。
また、本発明の一態様の冷凍機油組成物において、基油(Y1)、基油(Y2)、又は基油(Y3)の含有量は、基油(Y)の全量(100質量%)基準で、100質量%である。
当該他の基油としては、例えば、前述のPVE、PAG、POEには該当しない、ポリエステル類、ポリカーボネート類、α−オレフィンオリゴマーの水素化物、脂環式炭化水素化合物、及びアルキル化芳香族炭化水素化合物、ポリ(オキシ)アルキレングリコール又はそのモノエーテルとポリビニルエーテルとの共重合体(ECP)等の合成油が挙げられる。
なお、「ポリ(オキシ)アルキレングリコール又はそのモノエーテルとポリビニルエーテルとの共重合体(ECP)」とは、ポリ(オキシ)アルキレングリコール又はそのモノエーテルに由来の構成単位と、ポリビニルエーテルに由来の構成単位とを有する共重合体であり、「ポリ(オキシ)アルキレングリコール」とは、ポリアルキレングリコール及びポリオキシアルキレングリコールの両方を指す。
本発明の冷凍機油組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内で、さらに一般的な添加剤を含有してもよい。
そのような添加剤として、冷凍機油組成物の安定性向上の観点から、酸化防止剤、油性向上剤、酸素捕捉剤、極圧剤、銅不活性化剤、防錆剤、消泡剤、及び粘度指数向上剤より選ばれる1種以上の添加剤を含有することが好ましく、少なくとも酸化防止剤及び極圧剤を含有することがより好ましい。
これらの添加剤の合計含有量は、冷凍機油組成物の全量(100質量%)基準で、好ましくは0〜10質量%、より好ましくは0.01〜5質量%、更に好ましくは0.1〜3質量%である。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤から選ばれる1種以上が好ましい。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(DBPC)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、及び2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)等が挙げられる。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、フェニル−α−ナフチルアミン及びN,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン等が挙げられる。
これらの中でも、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(DBPC)がより好ましい。
酸化防止剤の含有量は、安定性及び酸化防止性能の観点から、冷凍機油組成物の全量(100質量%)基準で、好ましくは0.01〜5質量%、より好ましくは0.05〜3質量%である。
油性向上剤としては、例えば、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪族飽和又は不飽和モノカルボン酸;ダイマー酸、及び水添ダイマー酸等の重合脂肪酸;リシノレイン酸及び12−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸;ラウリルアルコール及びオレイルアルコール等の脂肪族飽和又は不飽和モノアルコール;ステアリルアミン及びオレイルアミン等の脂肪族飽和又は不飽和モノアミン;ラウリン酸アミド及びオレイン酸アミド等の脂肪族飽和又は不飽和モノカルボン酸アミド;グリセリン及びソルビトール等の多価アルコールと脂肪族飽和又は不飽和モノカルボン酸との部分エステル;等が挙げられる。
酸素捕捉剤としては、例えば、脂肪族不飽和化合物、二重結合を有するテルペン類等が挙げられる。
脂肪族不飽和化合物としては、不飽和炭化水素が好ましく、具体的には、オレフィンや、ジエン、トリエン等のポリエン等が挙げられる。なお、上記オレフィンとしては、酸素との反応性が高いとの観点から、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、及び1−オクタデセン等のα−オレフィンが好ましい。
また、上記以外の脂肪族不飽和化合物としては、酸素との反応性が高いとの観点から、分子式C20H30Oで表されるビタミンA((2E,4E,6E,8E)−3,7−ジメチル−9−(2,6,6−トリメチルシクロヘキセ−1−イル)ノナ−2,4,6,8−テトラエン−1−オール)等の共役二重結合を有する不飽和脂肪族アルコールが好ましい。
二重結合を有するテルペン類としては、二重結合を有するテルペン系炭化水素が好ましく、酸素との反応性が高いとの観点から、α−ファルネセン(C15H24:3,7,11−トリメチルドデカ−1,3,6,10−テトラエン)及びβ−ファルネセン(C15H24:7,11−ジメチル−3−メチリデンドデカ−1,6,10−トリエン)がより好ましい。
前記極圧剤としては、リン系極圧剤、カルボン酸の金属塩、及び硫黄系極圧剤が好ましい。
リン系極圧剤としては、例えば、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、亜リン酸エステル、酸性亜リン酸エステル、及びこれらのアミン塩等が挙げられる。
これらの中でも、極圧性及び摩擦特性の向上の観点から、トリクレジルホスフェート(TCP)、トリチオフェニルホスフェート、トリ(ノニルフェニル)ホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト、及び2−エチルヘキシルジフェニルホスファイトから選ばれる1種以上が好ましく、トリクレジルホスフェート(TCP)がより好ましい。
カルボン酸の金属塩としては、例えば、炭素数3〜60(好ましくは3〜30)のカルボン酸の金属塩等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数12〜30の脂肪酸、及び炭素数3〜30のジカルボン酸の金属塩から選ばれる1種以上が好ましい。
また、金属塩を構成する金属としては、アルカリ金属及びアルカリ土類金属が好ましく、アルカリ金属がより好ましい。
硫黄系極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チオカーバメート類、チオテルペン類、ジアルキルチオジプロピオネート類等が挙げられる。
極圧剤の含有量は、潤滑性及び安定性の観点から、冷凍機油組成物の全量(100質量%)基準で、好ましくは0.001〜5質量%、より好ましくは0.005〜3質量%である。
銅不活性化剤としては、例えば、N−[N,N’−ジアルキル(炭素数3〜12のアルキル基)アミノメチル]トリアゾール等が挙げられる。
防錆剤としては、例えば、金属スルホネート、脂肪族アミン類、有機亜リン酸エステル、有機リン酸エステル、有機スルフォン酸金属塩、有機リン酸金属塩、アルケニルコハク酸エステル、及び多価アルコールエステル等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油、及びフッ素化シリコーン油等のシリコーン系消泡剤等が挙げられる。
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、ポリイソブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン水素化共重合体等が挙げられる。
本発明の一態様の冷凍機油組成物は、水分含有量が800質量ppm以下であり、好ましくは700質量ppm以下であり、より好ましくは500質量ppm以下であり、更に好ましくは300質量ppm以下(好ましくは300質量ppm未満)であり、より更に好ましくは200質量ppm以下であり、更になお好ましくは100質量ppm以下である。
本発明の冷凍機油組成物は、水分含有量が十分に低い場合であっても、優れた酸価上昇抑制効果が奏されるため、酸価上昇を抑える上で一定量以上の水分を含有する必要がない。
本発明の冷凍機油組成物は、冷媒と混合し、冷媒混合冷凍機油組成物として使用される。
冷媒としては、フッ化炭化水素冷媒、並びに、自然系冷媒であるハイドロカーボン(HC)系冷媒、二酸化炭素、及びアンモニアからなる群より選ばれる1種以上が挙げられる。
冷媒混合冷凍機油組成物中、冷媒及び冷凍機油組成物の使用量は、冷凍機油組成物/冷媒の質量比で好ましくは1/99以上90/10以下、より好ましくは5/95以上70/30以下である。冷凍機油組成物/冷媒の質量比を該範囲内とすると、潤滑性及び冷凍機における好適な冷凍能力を得ることができる。
フッ化炭化水素冷媒としては、飽和フッ化炭化水素化合物(HFC)や不飽和フッ化炭化水素化合物(HFO)が挙げられる。
ここで、不飽和フッ化炭化水素化合物は高温での熱安定性が低いため、冷媒として使用した場合、フッ化水素(HF)等の酸性物質が発生し、酸価が上昇しやすいという欠点があるが、本発明の冷凍機油組成物を用いることで、酸価が上昇しやすいという不飽和フッ化炭化水素化合物の欠点を解消し、不飽和フッ化炭化水素化合物を冷媒として用いた冷凍システム等の安定性を確保することができる。
したがって、本発明の一態様の冷凍機油組成物において、冷媒は、不飽和フッ化炭化水素化合物(HFO)を含む冷媒であることが好ましく、不飽和フッ化炭化水素化合物(HFO)のみからなる冷媒であることがより好ましい。
より具体的には、1個以上3個以下のフッ素原子が導入されたエチレン、1個以上5個以下のフッ素原子が導入されたプロペン、1個以上7個以下のフッ素原子が導入されたブテン、1個以上9個以下のフッ素原子が導入されたペンテン、1個以上11個以下のフッ素原子が導入されたヘキセン、1個以上5個以下のフッ素原子が導入されたシクロブテン、1個以上7個以下のフッ素原子が導入されたシクロペンテン、1個以上9個以下のフッ素原子が導入されたシクロヘキセン等が挙げられる。
これらの不飽和フッ化炭化水素化合物の中では、好ましくはプロペンのフッ化物、より好ましくは3個以上5個以下のフッ素原子が導入されたプロペン、更に好ましくは4個のフッ素原子が導入されたプロペンである。例えば、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(R1234ze)、及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(R1234yf)が好ましい化合物として挙げられる。
これらの不飽和フッ化炭化水素化合物は、1種を単独で用いてよく、2種以上を組み合わせて用いてもよいし、不飽和フッ化炭化水素化合物以外の冷媒と組み合わせて使用してもよい。ここで、不飽和フッ化炭化水素化合物以外の冷媒と組み合わせて用いる場合の例として、飽和フッ化炭化水素化合物と不飽和フッ化炭化水素化合物の混合冷媒が挙げられる。該混合冷媒としては、R32とR1234yfの混合冷媒や、R32とR1234zeとR152aの混合冷媒(AC5、混合比は13.23:76.20:9.96)等が挙げられる。
これらの飽和フッ化炭化水素化合物は、1種を単独で用いてよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。ここで、2種以上組み合わせて用いる場合の例として、炭素数1以上3以下の飽和フッ化炭化水素化合物を2種以上混合した混合冷媒や、炭素数1以上2以下の飽和フッ化炭化水素化合物を2種以上混合した混合冷媒が挙げられる。
該混合冷媒としては、例えば、R32とR125の混合物(R410A)、R125とR143aとR134aの混合物(R404A)、R32とR125とR134aの混合物(R407A、R407C、R407E等)、R125とR143aの混合物(R507A)が挙げられる。
自然系冷媒としては、ハイドロカーボン(HC)系冷媒、二酸化炭素(CO2)、及びアンモニアからなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、好ましくはハイドロカーボン(HC)系冷媒である。これらの1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよいし、自然系冷媒以外の冷媒と組み合わせてもよい。ここで、自然系冷媒以外の冷媒と組み合わせて用いる場合の例としては、飽和フッ化炭化水素化合物及び/又は不飽和フッ化炭化水素化合物との混合冷媒が挙げられる。具体的な混合冷媒としては、二酸化炭素とR1234zeとR134aの混合冷媒(AC6、配合比は5.15:79.02:15.41)等が挙げられる。
本発明の冷凍機油組成物は、冷媒とともに、冷凍機内部に充填して使用される。ここで、冷凍機とは、圧縮機、凝縮器、膨張機構(膨張弁等)、及び蒸発器、又は圧縮機、凝縮器、膨張機構、乾燥器、及び蒸発器を必須とする構成からなる冷凍サイクルを有する。本発明の冷凍機油組成物は、例えば、圧縮機等に設けられる摺動部分を潤滑するために使用されるものである。
したがって、本発明は、冷凍機内部の潤滑部分に、本発明の冷凍機油組成物を使用する潤滑方法も提供する。
また、本発明の冷凍機油組成物は、例えば、空調機、冷蔵庫、自動販売機、ショーケース、冷凍システム、給湯システム、又は暖房システムに用いることができる。
なお、空調機としては、開放型カーエアコン及び電動カーエアコン等のカーエアコン;ガスヒートポンプ(GHP)エアコン;等が挙げられる。
(1)基油
40℃動粘度72.0mm2/sのポリビニルエーテル類(PVE)及び40℃動粘度47.0mm2/sのポリアルキレングリコール類(PAG)のいずれかを基油として使用した。
なお、40℃動粘度の測定はJIS K2283:2000に準じ、ガラス製毛管式粘度計を用いて測定した。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(DBPC)を使用した。
・トリクレジルホスフェート(TCP)を使用した。
以下のいずれかの化合物を使用した。
・β−ピネン
・1−ヘキサデセン
・2−エチルヘキシルグリシジルエーテル
・アリルグリシジルエーテル
・1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン
・α−ピネンオキシド
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(R1234yf)を単独で、又はジフルオロメタン(R32)と組み合わせて使用した。
表1及び表2に示す組成の冷凍機油組成物を調製し、表1及び表2に示す組成の冷媒と混合した後、以下に示す方法により、冷凍機油組成物と冷媒との混合物に対してオートクレーブ試験を実施した。オートクレーブ試験後の冷凍機油組成物と冷媒との混合物の酸価を表1及び表2に示す。
なお、表1及び表2中の数値の単位は「質量%」である。
オートクレーブ容器(容積:200ml)に、触媒としてFe、Cu、及びAlを入れ、更に実施例1〜13及び比較例1〜4の冷凍機油組成物30gと冷媒30gとの混合物をそれぞれ充填するとともに、水分500質量ppm及び空気25mlを充填し、175℃で14日間保持した後、酸価(mgKOH/g)の評価を行った。
酸価は、JIS K2501に準じ、指示薬光度滴定法(左記JIS規格における付属書1参照)により測定した。
そして、試験後酸価が0.8mgKOH/g以下の場合は、酸価上昇抑制効果ありと判断した。
表1の実施例1〜11及び13より、オレフィン骨格を有する脂肪族エポキシ化合物であるアリルグリシジルエーテルや、オレフィン骨格を有する脂環式エポキシ化合物である1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサンを用いることで、酸価上昇が抑制されることがわかる。
また、表1の実施例12より、テルペン骨格を有する脂環式エポキシ化合物であるα−ピネンオキシドを用いることでも、酸価上昇が抑制されることがわかる。
以上のことから、オレフィン骨格を有するエポキシ化合物(X1)及びテルペン骨格を有するエポキシ化合物(X2)のいずれを用いても、酸価上昇が抑制されることがわかる。
一方で、表2の比較例1〜4より、安定化剤を用いない場合や、テルペン系化合物であるβ−ピネン、オレフィン系化合物である1−ヘキサデセン、又は、オレフィン骨格もテルペン骨格も有しないエポキシ化合物である2−エチルヘキシルグリシジルエーテルを用いた場合には、酸価が大きく上昇することがわかる。
Claims (13)
- オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有するエポキシ化合物(X)と、基油(Y)とを含む、冷凍機油組成物。
- エポキシ化合物(X)の炭素数が4〜16である、請求項1に記載の冷凍機油組成物。
- エポキシ化合物(X)の含有量が、前記冷凍機油組成物の全量基準で、0.3〜5.0質量%である、請求項1又は2に記載の冷凍機油組成物。
- エポキシ化合物(X)が、一分子中にエポキシ骨格を1つ有する化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- エポキシ化合物(X)が、オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有する脂環式エポキシ化合物、並びに、オレフィン骨格及びテルペン骨格の少なくとも一方を有する脂肪族エポキシ化合物から選ばれる1種以上を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- 前記脂環式エポキシ化合物が、環形成炭素数5〜12のシクロアルカン骨格又はシクロアルケン骨格を有する、請求項5に記載の冷凍機油組成物。
- エポキシ化合物(X)が、オレフィン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X1)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- エポキシ化合物(X)が、テルペン骨格を少なくとも有するエポキシ化合物(X2)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- 基油(Y)が、ポリビニルエーテル(PVE)、ポリアルキレングリコール(PAG)、ポリオールエステル(POE)、及び鉱油から選ばれる1種以上を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- さらに、酸化防止剤、油性向上剤、酸素捕捉剤、極圧剤、銅不活性化剤、防錆剤、消泡剤、及び粘度指数向上剤から選ばれる添加剤を1種以上含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- 水分含有量が800質量ppm以下である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- 不飽和フッ化炭化水素化合物、飽和フッ化炭化水素化合物、ハイドロカーボン、二酸化炭素、及びアンモニアから選ばれる1種以上の冷媒と混合して使用される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
- 空調機、冷蔵庫、自動販売機、ショーケース、冷凍システム、給湯システム、又は暖房システムに用いられる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の冷凍機油組成物。
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