JPH04311797A - 圧縮冷却装置用フッ素化冷却剤のための潤滑組成物 - Google Patents

圧縮冷却装置用フッ素化冷却剤のための潤滑組成物

Info

Publication number
JPH04311797A
JPH04311797A JP4006765A JP676592A JPH04311797A JP H04311797 A JPH04311797 A JP H04311797A JP 4006765 A JP4006765 A JP 4006765A JP 676592 A JP676592 A JP 676592A JP H04311797 A JPH04311797 A JP H04311797A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
acid
ester
lubricant
acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4006765A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3097970B2 (ja
Inventor
Glenn D Short
グレン ディー.ショート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CPI Engineering Services Inc
Original Assignee
CPI Engineering Services Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CPI Engineering Services Inc filed Critical CPI Engineering Services Inc
Publication of JPH04311797A publication Critical patent/JPH04311797A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3097970B2 publication Critical patent/JP3097970B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/38Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24Only one single fluoro component present
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/40Replacement mixtures
    • C09K2205/42Type R12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06Well-defined aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/281Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/286Esters of polymerised unsaturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/042Alcohols; Ethers; Aldehydes; Ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06Perfluorinated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32Wires, ropes or cables lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34Lubricating-sealants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36Release agents or mold release agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38Conveyors or chain belts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42Flashing oils or marking oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44Super vacuum or supercritical use
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、熱ポンプ、冷却コンプ
レッサー、及び空調コンプレッサーのための圧搾冷却装
置のための流体組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】HFC−134a(1,1,1,2−テ
トラフルオロエチレン)冷却剤及び他のフッ素化冷却剤
と混和することができる潤滑剤の製造及び用途の進歩が
商業的開発によってもたらされてきた。例えば、米国特
許第4,916,914 号明細書では、R134aを
用いた圧搾冷却装置のための或る潤滑剤を提案している
。HFC−134aは、冷却剤が大気オゾンを破壊する
厄介な問題のため1990年までに冷却剤CFC−12
(R−12)の製造を制限するモントリオール協定以来
、選り抜かれた冷却剤である。
【0003】H.H.クルーズ(Kruse)その他は
「冷却装置及び熱ポンプ潤滑の原理」(Fundame
ntals of Lubrication in R
efrigeration System and H
eat Pumps)、Ashrae Transac
tions Vol. 90 part 2B (19
84) pp. 763−783(その記載は参考のた
めここに入れてある)で、本発明で利用される種類の系
が論じられている。研究によって種々のエステルが、他
のエステル、鉱油、ポリグリコール及びアルキルベンゼ
ンの如き他の流体(又は潤滑剤)と組合せて、フッ素化
冷却剤と併用される潤滑剤流体として用いられるように
開発されてきた。そのようなエステルはアルコールと酸
とを反応させることにより製造される。潤滑剤の場合、
アルコールは比較的大きな(エタノールに比較して)分
子量を持ち、酸は一般にC4 〜C12の範囲にある。 最も一般的なエステルはC5 〜C10の酸から誘導さ
れている。
【0004】例えば、米国特許第4,302,343 
号、第4,751,012 号、及び第4,851,1
44 号明細書は、全て寿命の長い潤滑剤を生ずるポリ
エーテルポリオールとエステルとの種々の混合物を含む
潤滑剤に関する。米国特許第4,851,144 号明
細書は、特に大きな粘度及び混和性の必要性に関する。 本発明もこれらの問題に関する。更に米国特許第4,7
55,316 号明細書には、HFC−134aを用い
た冷却コンプレッサーを潤滑するための一種類以上のポ
リエーテルポリオールを含む組成物が記載されている。 しかし、従来技術は、使用温度で満足すべき粘度及び潤
滑性を、ポリグリコールを含まないエステルからなる潤
滑剤流体の、それら同じ温度に指定された冷却剤中への
混和性と組合せて与えるものではない。
【0005】種々の研究によって、作動温度で冷却剤中
に混和することができる一層高い粘度の等級のものを製
造する試みとして変成エステルを含む潤滑剤流体が開発
されてきた。例えば、英国特許出願第2216541 
A号明細書には、機械的蒸気反復圧縮型熱移動装置で用
いるための実用流体/潤滑剤併用物が記載されており、
この場合流体は冷却剤と組合されたエステルを含むが、
本発明のエステルではない。
【0006】本発明は、改良された潤滑剤流体、及び混
和性と粘度との優れた均衡を有する流体をもたらす製造
方法に関し、それによって流体は圧縮冷却装置で優れた
成分となることができる。本発明は、ポリグリコールよ
りも良好な潤滑性、広い温度範囲に亙って良好な化学的
安定性、一層良好な摩耗性、及び粘度と混和性特性の良
好な組合せを有するエステルを与える。
【0007】〔発明の概要〕本発明によれば、分岐鎖カ
ルボン酸を用いて作られた、ネオペンチルアルコール、
トリメチロールプロパン、又はトリメチロールエタン、
モノ及びジ−ペンタエリトリトールエステルを含むポリ
オールエステルからなる潤滑剤組成物で、希望の温度範
囲で非塩素化、フッ素化炭化水素冷却剤と混和すること
ができ、予期せざる粘度・混和性特性を有する潤滑剤組
成物を与える。
【0008】本発明は、更に分岐鎖カルボン酸を用いて
作られたモノ又はジ−ペンタエリトリトールエステルか
らなる潤滑剤組成物とテトラフルオロエチレン冷却剤と
を混合することを含む、圧縮冷却装置で用いるための流
体組成物の製造方法を与える。
【0009】本発明の他の利点は、次の詳細な記載を参
照し、図面と一緒に考慮することにより本発明を一層よ
く理解するに従って容易に認められるであろう。
【0010】〔本発明の詳細な記述〕本発明に従って製
造された潤滑剤組成物は、ヒドロフルオロカーボン、フ
ッ素含有非塩素系冷却剤中に混和することができ、モノ
及び(又は)ジ−ペンタエリトリトールと分岐鎖カルボ
ン酸とから作られたモノ及び(又は)ジ−ペンタエリト
リトールエステル、及びネオペンチルアルコール、トリ
メチロールプロパン及びトリメチロールエタンから作ら
れたエステルを含めたポリオールエステルを含む。用い
られる酸は、次ものを含めた直鎖及び分岐鎖酸の混合物
からなっていてもよい:
【0011】 記号    化学的名称          化学式C
−4  ブタン酸            CH3(C
H2)2 COOHC−5  ペンタン酸      
    CH3(CH2)3 COOHC−6  分岐
鎖ヘキサン酸    CH3 CH2 CH(CH2 
CH3)COOH        (2−エチルブタン
酸)C−7  ヘプタン酸          CH3
(CH2)5 COOHC−8  分岐鎖オクタン酸 
   CH3(CH2)3 CH(CH2 CH3)C
OOH        (2−エチルヘキサン酸)  
      5−エチルヘキサン酸CH3 CH(CH
2 CH3)(CH2)3 COOHC−9  ノナン
酸            CH3(CH2)7 CO
OH記号    化学的名称          化学
式分岐鎖C−9    3,5,5−トリメチルヘキサ
ン酸                       
   (CH3)3 CCH2 CH(CH3)CH2
 COOHC−10  デカン酸          
  CH3(CH2)8 COOH
【0012】ジペン
タエリトリトールは、化学的には(2,2,−[オキシ
ビス(メチレン)]−ビス[2−(ヒドロキシメチル)
1)−1,3−プロパンジオール])、又は(HOCH
2)3 CCH2 OCH2 C(CH2 OH)3で
ある多価アルコールである。それはペンタエリトリトー
ル、化学的にはC(CH2 OH)4を製造する時の副
生成物として含まれており、分別結晶化により分離され
る。
【0013】本発明で有用な分岐鎖カルボン酸は、C4
 〜C18の範囲にあると考えられ、好ましくはC5 
〜C10の範囲にあると考えられる。最も好ましい分岐
鎖カルボン酸はC8 又はC9 である。
【0014】分岐鎖酸は、炭素鎖に結合した少なくとも
一つの分岐アルキル基で、それらの対応する直鎖異性体
とは異なった物理的性質、或る場合には異なった化学的
性質を酸に与える分岐アルキル基を含む。例えば、ステ
アリン酸は約69℃の融点を有するのに対し、イソステ
アリン酸は約58℃の融点を有する。工業的には分岐鎖
脂肪酸は、ペイント乾燥剤、ビニル安定化剤、化粧品製
品として種々の用途を有する。本発明によれば、分岐鎖
酸は直鎖脂肪酸よりも良いことが見出されているが、一
般にモノ又はジ−ペンタエリトリトールエステル(他の
アルコール誘導体でも)の粘度は直鎖酸の分子量が増大
すると共に増大するが、直鎖酸の分子量が大きくなる程
、HFC−134a冷却剤の如き冷却剤との混和性(液
・液溶解度)が低くなる。分岐鎖酸を用いると、直鎖酸
で必要になる重量よりも少ない重量の酸で粘度の増大を
行うことができ、それによって直鎖酸よりも大きな混和
性を維持することができる。
【0015】本出願人は、第三ブチル基を含む3,5,
5トリメチルヘキサン酸の如き多分岐鎖酸が優れた混和
性を与えることを決定した。更にネオ酸〔トリアルキル
酢酸としても言及されている(エクソン)〕を用いるこ
とができる。ネオ酸は式: (式中、R、R′、R″は1〜15の炭素原子を有する
アルキル基である)を有する。そのような酸は酸塩化物
又は直接エステル化によりエステルへ転化することがで
きる。それらのエステルにはポリオールエステル、モノ
エステル、ペルオキシエステル等が含まれる。C9 ネ
オ酸が好ましい。
【0016】本出願人は、本発明の好ましい組成物が、
最も遠い炭素以外の位置に分岐のある分岐鎖酸を含むも
のであることを決定した。即ち、分岐は、末端炭素では
ない少なくとも一つの炭素、時には二つ以上の炭素の所
にある。3,5,5−トリメチルヘキサン酸との混和性
を示すここでの実施例はこの種の組成物を例示している
。他の実施例は2−エチルヘキサン酸である。
【0017】分岐鎖酸の使用重量%は、エステルを製造
するのに用いた酸の20〜50%の低さから50〜10
0 %までにさえなる範囲にある。好ましくはISO6
8(40℃で68cStの運動粘度)に等しいか又はそ
れより大きな粘度では、その%は約45重量%以上(全
酸の分岐鎖酸の%)である。
【0018】本発明で有用であると考えられる更に別の
分岐鎖酸の例は、2−エチルブチル酸、1,2−ジメチ
ルバレリアン酸、イソブチル酸、及び2−メチル−2−
ペンタン酸である。分岐鎖酸から誘導されたエステルと
他のエステルとの混合物が改良された性質をもたらすこ
とがある。
【0019】流体組成物は、更にジペンタエリトリトー
ルエステルと混合されたトリメチロールプロパンポリオ
ールエステルを含むことができる。トリメチロールプロ
パンポリオールは、0%〜95%の混合物として存在す
ることができる。好ましくはトリメチロールプロパンポ
リオールエステルはトリメチロールプロパン(2−エチ
ル−2−(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオー
ル)、化学的にはH3 CCH2 C(CH2 OH)
3、及び分岐鎖脂肪酸、好ましくはC8 又はC9 酸
から作られる。別法として、トリメチロールプロパンポ
リオールエステルはトリメチロールプロパン及び直鎖脂
肪酸、好ましくはC5 〜C7 酸から作ることができ
る。第2図及び第3図に示したように、トリメチロール
プロパンポリオールエステルを誘導するのに直鎖C7 
とC5 直鎖酸の50:50の比率の混合物を用いて優
れた結果が得られている。
【0020】流体組成物は、更にジペンタエリトリトー
ルエステルと一緒にしたモノ、トリ、又はテトラ−ペン
タエリトリトールポリオールエステルを含むことができ
る。この場合もモノ、トリ、又はテトラ−ペンタエリト
リトールポリオールエステルは、分岐鎖カルボン酸と組
合せた対応するアルコールから作ることができる。市販
のジペンタエリトリトールは通常85〜95%の純粋生
成物しか含んでいないので、一般に混合物が生ずる。不
純物は一般に約10%のモノペンタエリトリトールと残
りの5%がトリ−及びテトラ−ペンタエリトリトールで
ある。
【0021】ネオペンチル、トリメチロールプロパン(
TMP)及びトリエタノールプロパンも望ましいアルコ
ールであり、特に後で例示するように3,5,5トリ−
メチルヘキサン酸と一緒にすると望ましい。本出願人は
モノ−及びジ−ペンタエリトリトールはこの酸と一緒に
なってよく機能を果たすことも決定した。
【0022】流体組成物は、更にそれと混合された鉱油
又はアルキルベンゼンを含むことができる。これらの化
合物は、組成物の製造中に計画的にそのエステルと混合
してもよい。別法として、鉱油又はアルキルベンゼンは
、流体組成物を含む装置による汚染によって組成物と混
合されてもよい。これは冷却装置で用いたコンプレッサ
ーで一般に起きていることである。
【0023】好ましい組成物は次のものを含んでいる:
モノペンタエリトリトール 3,5,5トリメチルヘキサン酸    約70%直鎖
C7 、C8 及びC10            約
30%
【0024】別法として、この配合物は80%〜
90%の分岐鎖C9 を含むことができる。そのような
配合物は、混合物が分岐鎖C9 ジペンタエリトリトー
ルを用い、又は同じアルコールであるが増大したC9 
を用いて製造するかによって、10%〜20%のジペン
タエリトリトールを含むことができる。
【0025】更に他の方法として、85〜100 %の
酸が分岐鎖C9 でアルコールが好ましくはジペンタエ
リトリトールである非常に高粘度の生成物を製造するこ
とである。アルコールは各配合物で通常90%〜95%
の純度を持ち、少量のモノ、トリ、及び恐らくテトラ−
ペンタエリトリトールを含有する。
【0026】組成物は最大5%の鉱油又はアルキルベン
ゼンを溶解して含むのが好ましい。本発明の組成物と一
緒に5%の鉱油又はアルキルベンゼンを含む組成物は、
鉱油又はアルキルベンゼンのHFC−134aとの溶解
度を、ジペンタエリトリトールエステル自体の混和性を
著しく失うことなく改良することが見出されている。
【0027】上述から分かるように、本発明は、ヒドロ
フルオロカーボン冷却剤と混和することができ、多価ア
ルコールと分岐鎖カルボン酸から誘導されたエステルか
らなる潤滑剤組成物を用いることにより、圧縮冷却装置
に潤滑性を与える方法を与える。即ち、主題の流体組成
物は、HFC−134a(米国特許第4,311,86
3 号明細書に従って製造することができる)の如きヒ
ドロフルオロカーボンと混合して圧縮冷却装置に潤滑性
を与えることができる。
【0028】潤滑性及び密封性を与えるために、コンプ
レッサー中にかなりの量の潤滑剤が存在するのが好まし
い。コンプレッサーを取り扱う場合、潤滑用流体は冷却
剤が潤滑剤中に溶解した溶液になっていると考えられる
。そのような組成物は一般に多量の潤滑剤を含有する。 勿論、コンプレッサーの状態及び装置の設計により冷却
剤対潤滑剤の比率は非常に大きな濃度になっていること
がある。蒸発器の如き冷却装置の他の部分では、油が冷
却剤中に溶解しているものと考えることができるであろ
う。冷却剤はそれらの潤滑剤との相対的溶解度により、
完全混和性、部分的混和性、又は不完全混和性に分類さ
れる。冷却剤と潤滑剤との部分的混和性混合物は、或る
温度及び冷却剤中潤滑剤濃度で相互に可溶性であり、別
の条件下で二つ以上の液体相に分離する。
【0029】一般に、蒸発器中で高度の混和性を有する
ことが望ましい。蒸発器は、冷却装置の最も低い温度の
部分なので、殆どの場合、その装置中で相分離が起きる
場所になっているであろう。部分的混和性は熱移動に問
題を起こすことがあり、油がコンプレッサーへ戻るのを
妨害することもある。コンプレッサー排出部に潤滑剤分
離器を具えたコンプレッサーでは、混和性である条件は
冷却剤中の油はわずか数%にしかならないであろう。こ
のことは5重量%(一般に約3重量%)までの範囲であ
る。このことは、潤滑剤が蒸発器へ行くようには考えら
れていない遠心分離コンプレッサーにも当て嵌まるが、
コンプレッサー密封部からの漏洩物は冷却剤系に入り、
最終的には凝縮器及び蒸発器中に入るであろう。従って
、これらの装置では冷却剤中の潤滑剤濃度が蒸発器温度
で(即ち、−40℃〜20℃の温度)で5重量%までで
ある完全混和性を有することが望ましい。
【0030】油分離器が用いられない場合、凝縮器中の
冷却剤中の潤滑剤の量は15〜20重量%に達するであ
ろう。従って、或る装置での混和性に対する要件は、凝
縮器温度で重量で15%〜20%になり、恐らく冷却剤
が蒸発で除去される場合にはもっと高くなるであろう。 本発明は、更に自動車で用いられるような直接膨張(D
X)蒸発器に対して理想的な性質を有する組成物を与え
る。
【0031】冷却剤としてHFC−134aを用いた装
置では、空調蒸発器は60°F位の高さの温度で操作さ
れるであろう。冷却蒸発器は20°Fより低い温度で作
動するであろう。勿論それらの中間の場合が存在する。 本発明は、40°Fで20重量%を越える冷却剤中潤滑
剤濃度の混和性を持つ高粘度潤滑剤を与える。一方本発
明は、蒸発器中の冷却剤中潤滑剤濃度が油分離装置の使
用又は或る他の方法によって制御される場合、一層低い
温度の冷却用に用いることができる高粘度を有する潤滑
剤を与える。そのような潤滑剤は、回転スクリューコン
プレッサー、及び潤滑剤粘度が高いと改良されたコンプ
レッサーシリンダー密封効率及び改良された潤滑性を与
える他のコンプレッサーにとって理想的なものである。
【0032】本発明で有用なヒドロフルオロカーボン冷
却剤の例は、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラフルオロエタン、1,1,1−
トリフルオロエタン、2,2−ジフルオロエタン、テト
ロフルオロジメチルエーテル、トリフルオロメタン、フ
ッ化メチレン、フッ化メチル、ジフルオロエチレン、及
びペンタフルオロエタンである。
【0033】本発明は、更に上述の如きヒドロフルオロ
カーボンの群から選択された冷却剤と、多価アルコール
及び分岐鎖酸から作られたエステルからなる潤滑剤組成
物とを混合する工程を含む、圧縮冷却装置で用いるため
の流体組成物を製造するための方法を与える。特に本発
明は、冷却剤に対する潤滑剤組成物の混和性を低下する
ことなく、潤滑剤組成物の粘度を増大する工程を含む。 これは上で論じたように、分岐鎖脂肪酸を用いて潤滑剤
エステル組成物を製造することにより達成される。
【0034】
【実施例】全ての粘度は40℃(104°F)及び10
0 ℃(212°F)で試験された。
【0035】第1図〜第24図は、本発明を用いた混和
性及び粘度の改良を例示している。特に精製され冷却用
に用いられる従来の鉱油はHFC−134aとは混和し
ないことに注意すべきである。このことはアルキルベン
ゼンの場合にも当て嵌まる。これらの油とHFC−13
4aとの混和は、非常に低い冷却剤中油濃度で、非常に
高い油対冷却剤の水準で起きる。この種の混和は限られ
た場合にしか役に立たない。
【0036】特に第1図は、分岐鎖(イソ)C−9含有
量を増大し、それによって粘度を増大することにより誘
導された種々のポリオールエステルについての混和性研
究の結果を示している。後に記述するような本発明のエ
ステルは表Iに記載されている。この表では、ジペンタ
エリトリトールエステルは時々DI−PEとして省略さ
れており、トリメチロールプロパンポリオールエステル
は時々TMPとして省略されている。エステルを製造す
るのに用いられた酸混合物の重量%ととしてDI−PE
とTMPエステルの混合物を特定化する場合、そのエス
テルの記号に従う。本明細書中、特に体積%で示さない
限り、重量%を用いている。エステルを誘導するのに用
いた酸は、実質的に100 %分岐している分岐鎖とし
て示すC−9酸を除き、直鎖である。エステルが誘導さ
れた酸中に存在するC−5〜C−10の種々の有機酸の
%は、表Iの段落に示した指定に従っている。
【0037】第1図は、70%分岐鎖C−9含有量を有
する酸との反応から誘導されたエステルの含有量の増大
は、57.3%分岐鎖C−9含有量を有する酸から誘導
されたエステルよりも温度変化による影響は遥かに受け
にくいことを示している。この効果は試験された広い温
度範囲に亙って示されている。
【0038】第2図は、一般に用いられる冷却剤HFC
−134a中のEXP−0316の混和限界を示してい
る。図示されているように、エステルは論じた殆どの用
途を含むかなり広い温度範囲に亙って広い範囲の重量%
の油に対して混和することができる。
【0039】第3図は、5%のナフテン系鉱油を含んだ
場合及び含まない場合についてのEXP−0316の混
和限界を示している。図示されているように、5%のナ
フテン系鉱油を含む場合でも、混和性は少なくとも実質
的に維持されている。
【0040】比較の目的から、第4図は、エステルEX
P−0440と冷却剤HFC−134aとの混和限界を
示している。EXP−0440は、120 cStの粘
度を有する二種類のジペンタエリトリトールエステルの
混合物である。
【0041】エステルEXP−0396は、70%の分
岐鎖C−9酸と、30%の直鎖C−7、C−8、及びC
−10酸からなる酸混合物から誘導されたものであり、
約64cStの粘度を有するモノペンタエリトリトール
エステルである。
【0042】更に比較の目的から、第5図は、本出願の
エステルEXP−0396と冷却剤HFC−134aと
の種々の温度対種々の重量%の油についての混和限界を
示している。エステルEXP−0396は、EXP−0
395及びEXP−0323に比較して、約64cSt
の比較的低い粘度を有する。
【0043】第6図は、EXP−0395及びHFC−
134aについての混和限界を示し、ジペンタエリトリ
トールエステル中に分岐鎖C−9酸を含む別の配合物を
例示している。
【0044】第7図は、本出願のエステルEXP−03
23と冷却剤HFC−134aの混和限界を示している
。このエステルは123.9 cStの粘度を有する。 そのエステルは、中間範囲の粘度と考えられる粘度を有
する非混合ジペンタエリトリトールエステルである。グ
ラフは広い範囲の温度に亙ってエステルの混和性がある
ことを示している。このエステルは12.6%のC−7
酸、57.3%のC−9分岐鎖酸、及び29.1%のC
−10酸を有する酸から誘導されたものである。
【0045】第8図は、EXP−0397エステルと冷
却剤HFC−134aの混和限界を示している。EXP
−0397はジペンタエリトリトールとTMPとの混合
物である。試験限界までの広い重量%の油範囲で、広い
温度範囲にわたる混和性範囲が示されている。
【0046】第9図は、鉱油を含む場合、及び含まない
場合についてのEXP−397 の混和限界に対する効
果を示されている。
【0047】第10図は、鉱油が添加された場合及び添
加されていない場合についてのHFC−134a冷却剤
とエステルEXP−0395の混和限界を示している。 このエステルは178 cStの粘度を有する高粘度エ
ステルである。 このエステルは全てDi−PEエステル組成物であり、
即ち、それは非混合物である。
【0048】第11図〜第13図はEXP−0323、
EXP−0396、及びEXP−0448(EXP−0
323と68ISO5%ナフテン系鉱油)と、夫々別の
非塩素化、フッ素化冷却剤、テトラフルオロジメチルエ
ーテルとの混和可能範囲を例示している。
【0049】第14図〜第24図は、C−9分岐鎖酸を
用いた配合物の特別な有用性を示している。第14図〜
第22図は、特にC−9分岐鎖酸又はC−7、C−8、
及びC−10分岐鎖酸との混合物である上記種々の配合
物の混和限界を示している。用いられた分岐鎖C−9は
、末端基が第三ブチルである3,5,5トリメチルヘキ
サン酸であった。第三ブチル及び他の大きな分岐鎖末端
基は立体障害を与える。これは加水分解安定性と同様、
熱的及び酸化安定性を改善する。この化合物は、同じく
望ましいβ−炭素での分岐も含んでいる。
【0050】第23図及び第24図は、特に第23図の
異なった濃度の分岐鎖C−9酸及び第24図の種々のア
ルコールの混和限界を示している。このデーターは一般
に本発明の広い範囲の有用性、及び広い範囲に亙って異
なった混和性を必要とする種々の用途に対する適合性を
例示している。
【0051】実験的潤滑剤流体の各々について、本出願
人は、R134aと、少なくとも20°F〜80°Fの
温度でその冷却剤に対し3重量%の油との混和性を、4
0℃で少なくとも実質的に39cStの粘度を与えなが
ら得ている。 圧縮冷却装置の蒸発器でのそのような混和性は、流体を
、多くのそのような装置に対し適したものににする。 実際それらの流体は、40℃で55.9cSt以上の粘
度で約170 °Fまでの混和性を示している。
【0052】実験的潤滑剤流体の各々について、本出願
人は、R134aと、少なくとも70°F〜150 °
Fの温度でその冷却剤に対し5%の油との混和性を、4
0℃で少なくとも実質的に39cStの粘度を与えなが
ら得ている。含まれる流体についてEXP−0323は
上記粘度で最小の混和性を示しているのに対し、EXP
−0523は記載した実験的流体の最も大きな粘度範囲
を示している。EXP−0323は回転及び遠心分離圧
縮装置で用いるのによく適しており、、この場合、油対
冷却剤の%は、油分離器又は油対冷却剤比を限定するた
めの他の装置の存在により、その装置の蒸発段階では低
くなっている。EXP−0396は、油含有量が蒸発器
で潤滑剤の15〜20重量%になるような自動車空調で
用いられるような往復コンプレッサー装置で用いるのに
よく適している。流体のあるものは、必要な混和性を依
然として維持しながら、重量で僅かな量の鉱油を含むこ
とができる。
【0053】これらの流体の幾つかの、例えば水冷却用
圧縮冷却装置で用いられているテトラフルオロジメチル
エーテルとの広い範囲の混和性が認められている。
【0054】上記データーを考慮して、本願では、混合
及び非混合エステルを用いて誘導された分岐鎖カルボン
酸誘導体の増大と共に増大した粘度及び改良されたヒド
ロフルオロカーボン混和性が示されていると結論付ける
ことができる。加水分解安定性、潤滑性、粘度指数、及
び流動性が改良されることが見出されたと言う意味で、
エステルを形成するのに用いた分岐鎖酸と共に直鎖酸を
用いることにより他の結果が得られている。しかし、C
−11より大きな直鎖酸は、混和性を不適切になる程低
下するので有用ではない。
【0055】潤滑剤組成物は、米国特許第4,851,
144 号明細書(その記載は参考のためここに入れて
ある)で挙げられているような酸化防止剤、腐食防止剤
、加水分解防止剤等の如き通常の添加物を含んでいても
よいことは分かるであろう。前記記載及び特許請求の範
囲で用いられている%は、そのような添加物を添加する
前に規定された組成物として考えるべきである。
【0056】本出願人は、更にエステルを含まない冷却
剤と比較して、冷却剤に対する影響を示すためエステル
EXP−0323についての安定性及びファレックス(
falex)試験を行なった。エステルは、重量で12
.6%のC−7酸、57.3%の分岐鎖酸、及び29.
1%のC−10酸を含むジペンタエリトリトールエステ
ルであった。
【0057】EXP−0323を密閉モーター材料及び
パール(Parr)ボンベ(密封したステンレス鋼容器
)中の種々のエラストマーと14日間HFC−134a
に対して曝した。 試験は50%の冷却剤及び50%のEXP−0323を
用いて194 °F及び347 °Fで行なった。材料
に対する効果は、コンプレッサー製造業者及びモーター
製造業者の両方によって受け入れることができるもので
あることが判明した。潤滑剤又は冷却剤に対する悪影響
は本質的に存在していなかった。EXP−0395及び
EXP−0396について347 °Fで更に試験を行
い、同様な結果を得た。
【0058】次に記載するファレックス試験は、鋼ピン
及びベー(vee)ブロックを用いて行われた。荷重装
置を適用して350 lbの荷重を生じさせた。この荷
重又は約87,000サイクルで5時間機械を操作した
。鋼試験片の摩耗を重量減少について測定した。HFC
−134aを用いた場合及び用いない場合についての結
果を得た。試験は、ポリグリコール及び本願のエステル
EXP−0323を存在させて行われた。結果を表II
に示す。
【0059】HFC−134aを用いないと、結果はE
XP−0323エステル及びポリグリコールの場合と本
質的に同じであった。EXP−0323は、HFC−1
34a冷却剤が存在している場合の方が冷却剤が存在し
ない場合よりも実質的によかった。ポリグリコールは冷
却剤の存在下でEXP−0323よりも劣っていた。H
FC−134aと共に用いたポリグリコール潤滑剤は、
銅成分と問題を生ずることも知られている。用いられた
ポリグリコールは、エステルEXP−0323と本質的
に同じ粘着をもっていた。
【0060】冷却剤潤滑に対する化学的安定性について
の測定は、一般に「密封管法」により測定された。この
試験では、潤滑剤及び冷却剤をバルブ鋼の帯と一緒にガ
ラス管の中にいれ、上昇させた温度で或る時間老化させ
た〔スポーシャス(Spauschus)1984〕。 銅又はアルミニウムの如き付加的金属を加えてもよい。 潤滑剤及び金属片を肉眼検査する。ガスクロマトグラフ
法によりガスを分析してもよい。潤滑剤を組成及び金属
含有量の変化について分析してもよい〔サンフォルデン
ケルSanvordenker) 1985〕。
【0061】EXP−0396を次の冷却剤に入れて1
4日間試験したが、観察できる変化はなかった:E−1
34 、E−245 値及びR134a。
【0062】特に潤滑剤及び冷却剤を、銅及び鋼触媒と
一緒に密封管中に入れ、14日間347°Fに加熱し、
前記表に記載したエステル及び図面に記載した冷却剤を
用いて非常に好ましい結果が得られた。更に14日間試
験を延長しても反応或は劣化は認められなかった。
【0063】それらの結果は潤滑剤がこの環境中で安定
であることを示している。銅メッキの徴候は認められな
かった。R−134aを劣化について試験し、組成物中
本質的に変化しないことが見出された。潤滑剤に対して
行われた初期物理的及び化学的試験では、観察可能な変
化は示していなかった。同様に良好な結果が、HFCエ
ーテル及び殆どのCFC及びHCFC型の冷却剤を用い
て得られている。
【0064】本発明を例示するやり方で記述してきたが
、用いられた用語は限定的性質を持つものではなく記載
上の言葉としての性質を持つものである事は分かるであ
ろう。例えば、本願の実験的流体で用いられているカル
ボン酸はモノカルボン酸である。しかし、特許請求の範
囲で用いられているカルボン酸と言う用語は、カルボキ
シル基、−COOHを有する化合物を意味する。従って
、特許請求されている組成物は、カルボン酸と言う用語
の意味内で、分岐していても或は直鎖でも、ジカルボン
酸、又はモノカルボン酸とジカルボン酸との組合せから
誘導されたものでもよい。特許請求の範囲で用いられて
いる用語モノ又はジ−ペンタエリトリトールエステルと
は、エステルを生ずる有機酸との反応の前にアルコール
がフッ素化されている場合に形成されたエステルも更に
含むものである。
【0065】本発明の多くの変更及び修正が上記教示を
考慮して可能であることは明らかである。従って、特に
記述したもの以外で、特許請求の範囲内で本発明を実施
できることは分かるであろう。
【0066】                          
         表I              
          実験的流体の物理的特性潤滑剤 
     粘度      粘度          
    エステルについての記載          
cSt 40℃  cSt100℃EXP−0316 
   55.9       8.6    混合物 
                         
    ジペンタエリトリトールエステルとTMPエス
                         
     テル                  
            (1.)Di−PEエステル
73%(12.6%C−7;            
                  57.3%分岐
鎖C−9;29.1%C−10酸から誘導      
                        )
(2.) TMPエステル27%(50%C−5;50
                         
     %C−7酸から誘導)EXP−0323  
 123.9      14.7    ジペンタエ
リトリトールエステル(12.6%C−       
                       7;
57.3%分岐鎖C−9;29.1%C−10酸から 
                         
    誘導)EXP−0440   114.3  
    13.87   一方のDi−PEエステルと
他方のDi−PE                 
             エステルとの混合物(1.
)Di−PE67%(15             
                 %C−7;15%
C−8、C−10;70%分岐鎖C         
                     −9酸か
ら誘導)(2.)Di−PEエステル33      
                        %
(60%C5 ;25%C−8;15%C−10酸から
                         
     誘導)                 
             表I(続き)潤滑剤   
   粘度      粘度            
  エステルについての記載          cS
t 40℃  cSt100℃EXP−0395   
177.7      12.8    ジペンタエリ
トリトールエステル(15%C−7         
                     ;15%
C−8、C−10;70%分岐鎖C−9酸か     
                         
ら誘導)EXP−0396    63.7     
  8.8    モノペンタエリトリトールエステル
(70%分岐                   
           鎖C−9;30%C−7、C−
8、C−10酸から                
              誘導)EXP−0397
    107       12.9    混合物
、                        
      ジペンタエリトリトールエステルとTMP
エス                       
       テル、               
               (1.)Di−PEエ
ステル87.5%(15%C−7          
                    ;15%C
−8、C−10;70%分岐鎖C−9酸か      
                        ら
誘導)(2.)TMPエステル12.5%(50%C 
                         
    −5;50%C−7酸から誘導)EXP−03
72    29.5       5.5    7
5%C−7;25%分岐鎖C−9EXP−0521  
  13−14      3.15   分岐鎖C−
9、NPGEXP−0522    37.26   
   7.04   分岐鎖C−9、TMPEXP−0
523   371.42     24.9    
分岐鎖C−9、Di−PEEXP−0504   11
1.5      12.4    分岐鎖C−9、P
E                        
          表II            
          HFC−134a無し     
 HFC−134a有り              
          重量減少(g)        
  重量減少(g)ポリグリコール         
   0.0375                
0.0578EXP−0323           
       0.0445            
    0.0007
【図面の簡単な説明】
【図1】第1図は、分岐鎖C−9カルボン酸を増大して
誘導した幾つかのポリオールエステルとHFC−134
aとの混和性及び粘度を示すグラフである。
【図2】第2図は、冷却剤HFC−134aと試験化合
物EXP−0316との、種々の温度及び種々の油(油
とは用語、潤滑剤又は合成潤滑剤と同じ)重量%での混
和限界を示すグラフである。
【図3】第3図は、エステルEXP−0316単独及び
鉱油を含んだ場合と比較した、冷却剤HFC−134a
と混合した本願のEXP−0316の混和限界を示すグ
ラフである。
【図4】第4図は、種々の油重量%及び種々の温度での
、本願のエステルEXP−0440と冷却剤HFC−1
34aとの混和限界を示すグラフである。
【図5】第5図は、本願のエステルEXP−0396と
HFC−134aとの、種々の温度対種々の油重量%で
の混和限界を示すグラフである。
【図6】第6図は、本願のエステルEXP−0395と
冷却剤HFC−134aとの、種々の温度対種々の油重
量%での混和限界を示すグラフである。
【図7】第7図は、本願のエステルEXP−0323と
冷却剤HFC−134aとの、種々の温度対種々の油重
量%での混和限界を示すグラフである。
【図8】第8図は、本願のエステルEXP−0397と
冷却剤HFC−134aとの、種々の温度対種々の油重
量%での混和限界を示すグラフである。
【図9】第9図は、鉱油を含む場合及び含まない場合に
ついてのエステルEXP−0397の混和限界を示すグ
ラフである。
【図10】第10図は、鉱油を含む場合及び含まない場
合と比較したEXP−0395の混和限界を示すグラフ
である。
【図11】第11図は、冷却剤がテトラフルオロジメチ
ルエーテルである場合の第7図と同様なグラフである。
【図12】第12図は、冷却剤がテトラフルオロジメチ
ルエーテルである場合の第6図と同様なグラフである。
【図13】第13図は、EXP−0448がEXP−0
323と鉱油との混合物であり、冷却剤がテトラフルオ
ロジメチルエーテルである場合の第11図と同様なグラ
フである。
【図14】第14図は、EXP−0372とHFC−1
34aとの混和限界を示すグラフである。
【図15】第15図は、EXP−0521の混和限界を
示す第14図と同様なグラフである。
【図16】第16図は、EXP−0522の混和限界を
示す第14図と同様なグラフである。
【図17】第17図は、EXP−0523の混和限界を
示す上記グラフと同様なグラフである。
【図18】第18図は、EXP−0504とHFC−1
34aとの混和限界を示すグラフである。
【図19】第19図は、EXP−0323とHFC−1
34aとの混和限界を示すグラフである。
【図20】第20図は、EXP−0341の混和限界を
示す第19図と同様なグラフである。
【図21】第21図は、EXP−0396とHFC−1
34aとの混和限界を示すグラフである。
【図22】第22図は、EXP−0395の混和限界を
示す第21図と同様なグラフである。
【図23】第23図は、ペンタエリトリトールエステル
ISO68−100と、HFC−134aとの混和限界
を示すグラフである。
【図24】第24図は、ほぼ100 %分岐鎖C−9酸
と種々のアルコールとの混和限界を示す第23図と同様
なグラフである。

Claims (48)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  圧縮冷却に適した粘度を有し、非塩素
    化、フッ素化炭化水素冷却剤と、20°F〜80°Fの
    範囲で潤滑に適した潤滑剤対冷却剤の重量%で混和する
    ことができる潤滑剤組成物において、多価アルコールと
    分岐鎖カルボン酸含有酸とを用いて作られたエステルか
    らなる潤滑剤組成物。
  2. 【請求項2】  エステルが、モノ、ジ、又はトリ−ペ
    ンタエリトリトール、ネオペンチルアルコール、トリメ
    チロールプロパン、又はトリメチロールエタンの少なく
    とも一種類から製造され、潤滑剤3%の割合で混和する
    ことができる請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】  分岐鎖酸がC4 〜C10の範囲であ
    る請求項2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】  分岐鎖酸がC8 〜C9 の範囲であ
    る請求項3に記載の組成物。
  5. 【請求項5】  本質的に100 %が分岐しているC
    9 酸を含む請求項4に記載の組成物。
  6. 【請求項6】  酸が、直鎖炭素芯及びそこから伸びる
    少なくとも二つの分岐鎖を含む請求項5に記載の組成物
  7. 【請求項7】  酸が3,5,5トリ−メチルヘキサン
    酸である請求項6に記載の組成物。
  8. 【請求項8】  酸がネオ酸である請求項5に記載の組
    成物。
  9. 【請求項9】  酸がネオ酸である請求項1に記載の組
    成物。
  10. 【請求項10】  酸が第三ブチル基を含む請求項1に
    記載の組成物。
  11. 【請求項11】  酸が3,5,5トリ−メチルヘキサ
    ン酸である請求項10に記載の組成物。
  12. 【請求項12】  酸が、直鎖炭素芯及びそこから伸び
    る少なくとも二つの分岐鎖を含む請求項1に記載の組成
    物。
  13. 【請求項13】  使用した全酸の25重量%〜100
     重量%が分岐鎖カルボン酸である請求項2に記載の組
    成物。
  14. 【請求項14】  分岐鎖酸の%が50%〜80%であ
    る請求項13に記載の組成物。
  15. 【請求項15】  酸が、70%〜100 %分岐鎖C
    9 酸である請求項2に記載の組成物。
  16. 【請求項16】  ジペンタエリトリトールエステルと
    混合されたトリメチロールプロパンポリオールエステル
    を更に含む請求項2に記載の組成物。
  17. 【請求項17】  0%〜95%のトリメチロールプロ
    パンポリオールエステルを含む請求項16に記載の組成
    物。
  18. 【請求項18】  トリメチロールプロパンポリオール
    エステルがトリメチロールプロパンと分岐鎖カルボン酸
    から製造されたものである請求項12に記載の組成物。
  19. 【請求項19】  トリメチロールプロパンポリオール
    エステルがトリメチロールプロパンと直鎖カルボン酸か
    ら製造されたものである請求項17に記載の組成物。
  20. 【請求項20】  酸がC8 又はC9 酸からなる請
    求項19に記載の組成物。
  21. 【請求項21】  トリメチロールプロパンポリオール
    エステルが製造される酸がC5 〜C7 酸である請求
    項19に記載の組成物。
  22. 【請求項22】  50:50の比のC5 対C7 直
    鎖酸を更に含む請求項21に記載の組成物。
  23. 【請求項23】  ジペンタエリトリトールエステルと
    混合されたモノ、トリ、又はテトラ−ペンタエリトリト
    ールポリオールエステルを更に含む請求項2に記載の組
    成物。
  24. 【請求項24】  モノ、トリ、又はテトラ−ペンタエ
    リトリトールポリオールエステルが、モノ、トリ、又は
    テトラ−ペンタエリトリトールと分岐鎖カルボン酸から
    製造されたものである請求項23に記載の組成物。
  25. 【請求項25】  ジペンタエリトリトールエステルを
    少なくとも12重量%含む請求項24に記載の組成物。
  26. 【請求項26】  更に鉱油を混合含有する請求項1に
    記載の組成物。
  27. 【請求項27】  多くて5%の鉱油を溶解含有する請
    求項26に記載の組成物。
  28. 【請求項28】  更にアルキルベンゼンを混合含有す
    る請求項1に記載の組成物。
  29. 【請求項29】  多くて5%のアルキルベンゼンを溶
    解含有する請求項28に記載の組成物。
  30. 【請求項30】  エステルが分岐鎖酸と直鎖酸との酸
    混合物から誘導され、分岐鎖酸が前記酸混合物の少なく
    とも45重量%を占める請求項1に記載の組成物。
  31. 【請求項31】  冷却剤がテトラフルオロジメチルエ
    ーテルである請求項1に記載の組成物。
  32. 【請求項32】  70%〜90%のC9 分岐鎖酸及
    び10%〜30%の直鎖C7 、C8 、及びC10酸
    を含む請求項1に記載の組成物。
  33. 【請求項33】  モノペンタエリトリトール、3,5
    ,5トリ−メチルヘキサン酸    70%、直鎖C7
     、C8 、及びC10酸          30%
    の配合を有する請求項32に記載の組成物。
  34. 【請求項34】  分岐鎖C9 酸とジペンタエリトリ
    トールから製造されたエステルと混合された請求項33
    に記載の組成物。
  35. 【請求項35】  好ましくは85%〜100 %のC
    9 分岐鎖酸を含み、アルコールがジペンタエリトリト
    ールである請求項32に記載の組成物。
  36. 【請求項36】  組成物の粘度を調節するためにアル
    コールの混合物を含む請求項2に記載の組成物。
  37. 【請求項37】  コンプレッサーに適した40℃での
    粘度を有し、非塩素化、フッ素化炭化水素冷却剤と、2
    0°F〜80°Fの範囲で3%の潤滑剤対冷却剤の重量
    %で混和することができる、多価アルコールと分岐鎖カ
    ルボン酸とを用いて作られたエステルからなる潤滑剤組
    成物を用いることを含む圧縮冷却装置に潤滑性を与える
    方法。
  38. 【請求項38】  ヒドロフルオロカーボン冷却剤と、
    多価アルコール及び分岐鎖カルボン酸を用いて作られた
    エステルからなる潤滑剤組成物で、20°F〜80°F
    の範囲で3%の潤滑剤対冷却剤の重量%で前記潤滑剤と
    混和することができる潤滑剤組成物とを混合することを
    含む圧縮冷却装置で用いるための流体組成物を製造する
    方法。
  39. 【請求項39】  冷却剤に対する潤滑剤組成物の混和
    性を実質的に低下することなく、潤滑剤組成物の粘度を
    少なくとも39cStへ上昇させる工程を更に含む請求
    項38に記載の方法。
  40. 【請求項40】  粘度増大工程が、分岐鎖酸と直鎖酸
    とから潤滑剤組成物を製造し、分岐鎖対直鎖カルボン酸
    の比率を増大させるものとして更に定義される請求項3
    8に記載の方法。
  41. 【請求項41】  分岐鎖酸がC4 〜C9 の範囲で
    ある請求項37に記載の方法。
  42. 【請求項42】  分岐鎖酸がC8 及びC9 酸であ
    る請求項40に記載の方法。
  43. 【請求項43】  使用した全酸の25重量%〜100
     重量%が分岐鎖カルボン酸である請求項40に記載の
    方法。
  44. 【請求項44】  カルボン酸が直鎖及び分岐鎖酸から
    なり、誘導酸中の分岐鎖対直鎖酸の割合を増大すること
    により混和性を増大する工程を含む請求項38に記載の
    方法。
  45. 【請求項45】  テトラフルオロエチレン冷却剤と、
    少なくとも約150 cStの40℃での粘度を有し、
    30°F〜160 °Fの範囲に亙って3%〜5%の潤
    滑剤対冷却剤の重量%で前記冷却剤中に混和することが
    できるジペンタエリトリトールエステル潤滑剤とからな
    り、然も、前記エステルがジペンタエリトリトールと、
    約70%の分岐鎖C−9カルボン酸及び約30%のC−
    7〜C−10の分類中に入る直鎖カルボン酸からなる酸
    とから誘導されたものである圧搾冷却に適した流体組成
    物。
  46. 【請求項46】  直鎖酸が、約15%のC−7酸及び
    約15%のC−8及びC−10酸からなる請求項45に
    記載の組成物。
  47. 【請求項47】  テトラフルオロエチレン冷却剤と、
    少なくとも約60cStの40℃での粘度を有し、約0
    °F〜180 °Fの範囲に亙って3%〜5%の潤滑剤
    対冷却剤の重量%で前記冷却剤中に混和することができ
    るモノペンタエリトリトールエステル潤滑剤とからなり
    、然も、前記エステルがモノペンタエリトリトールと、
    約70%の分岐鎖C−9カルボン酸及び約30%のC−
    7〜C−10の分類中に入る酸からなる酸とから作られ
    たものである圧搾冷却に適した流体組成物。
  48. 【請求項48】  直鎖酸が、約30%のC−7、C−
    8及びC−10酸からなる請求項47に記載の組成物。
JP04006765A 1991-01-17 1992-01-17 圧縮冷却装置用フッ素化冷却剤のための潤滑組成物 Expired - Lifetime JP3097970B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64246491A 1991-01-17 1991-01-17
US642464 1991-01-17
US77061591A 1991-10-03 1991-10-03
US770615 1991-10-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04311797A true JPH04311797A (ja) 1992-11-04
JP3097970B2 JP3097970B2 (ja) 2000-10-10

Family

ID=27094030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04006765A Expired - Lifetime JP3097970B2 (ja) 1991-01-17 1992-01-17 圧縮冷却装置用フッ素化冷却剤のための潤滑組成物

Country Status (11)

Country Link
US (2) US5486302A (ja)
EP (1) EP0498152B1 (ja)
JP (1) JP3097970B2 (ja)
KR (1) KR100194542B1 (ja)
AU (1) AU694972B2 (ja)
BR (1) BR9200125A (ja)
CA (1) CA2059423C (ja)
DE (1) DE69220392T2 (ja)
ES (1) ES2104738T3 (ja)
MX (1) MX9200200A (ja)
NO (1) NO306682B1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002538230A (ja) * 1997-08-25 2002-11-12 ハトコ・コーポレーション ポリ(ネオペンチルポリオール)ベースの冷却剤と改善された添加物パッケージ
JP2002356694A (ja) * 2001-05-29 2002-12-13 Nof Corp 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物
JP2016148011A (ja) * 2015-02-10 2016-08-18 百達精密化學股▲ふん▼有限公司 回転スクリュ圧縮機を潤滑させる方法
JP2017533311A (ja) * 2014-10-21 2017-11-09 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ フッ素化ジエステル化合物及び伝熱システムにおけるそれらの使用

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69231433T2 (de) * 1991-06-07 2001-05-23 Hatco Corp Aus mit einem hohen Gehalt an verzweigtkettigen Säuremischungen hergestellte synthetische Grundschmieröle
EP0536940B1 (en) 1991-10-11 2001-11-21 Imperial Chemical Industries Plc Working fluids
ZA928934B (en) * 1991-12-06 1994-05-19 Exxon Chemical Patents Inc Refrigeration working fluid compositions
BR9300993A (pt) * 1992-04-28 1993-11-16 Lubrizol Corp Composicao liquida e metodo para lubrificar um sistema de refrigeracao
US5976399A (en) 1992-06-03 1999-11-02 Henkel Corporation Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
CA2137263C (en) 1992-06-03 2003-10-14 Nicholas E. Schnur Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperature
US6183662B1 (en) 1992-06-03 2001-02-06 Henkel Corporation Polyol ester lubricants, especially those compatible with mineral oils, for refrigerating compressors operating at high temperatures
ATE195545T1 (de) 1992-06-03 2000-09-15 Henkel Corp Schmiermittel auf basis von polyolester für kälteübertragungsmittel
JP2613526B2 (ja) * 1992-07-04 1997-05-28 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
GB9221217D0 (en) * 1992-10-09 1992-11-25 Ici Plc Working fluid composition
ZA938322B (en) * 1992-12-17 1994-06-07 Exxon Chemical Patents Inc Refrigeration working fluid compositions containing trifluoroethane
IL108066A0 (en) * 1993-01-07 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Refrigeration working fluid compositions containing difluoroethane or pentafluoroethane
GB2274463A (en) * 1993-01-20 1994-07-27 Ici Plc Working fluid composition
JP3219519B2 (ja) * 1993-02-12 2001-10-15 三洋電機株式会社 冷凍装置
US5853609A (en) * 1993-03-10 1998-12-29 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors
TW354152U (en) * 1993-04-27 1999-03-01 Mitsubishi Electric Corp Refrigerant circulating system
US5531080A (en) * 1993-04-27 1996-07-02 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Refrigerant circulating system
WO1994028092A1 (fr) * 1993-05-27 1994-12-08 Tonen Corporation Huile pour machines frigorifiques
WO1996001882A1 (fr) * 1994-07-11 1996-01-25 Solvay (Societe Anonyme) Refrigerants
BE1008474A3 (fr) * 1994-07-11 1996-05-07 Solvay Refrigerants comprenant du 1,1,1,2-tetrafluoroethane, compositions refrigerantes contenant ces refrigerants et utilisation de ces refrigerants.
US5503761A (en) * 1994-08-02 1996-04-02 Exxon Research & Engineering Co./Hatco Corp. Technical pentaerythritol esters as lubricant base stock
CA2181387A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-18 Martin Anthony Krevalis Refrigeration working fluid compositions for use in recompression type cooling systems
EP0796309B1 (en) * 1994-12-08 2001-09-26 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Biodegradable branched synthetic ester base stocks and lubricants formed therefrom
FR2734576B1 (fr) * 1995-05-24 1997-07-18 Elf Antar France Composition lubrifiante pour compresseurs frigorifiques
CN1119316C (zh) 1995-09-25 2003-08-27 花王株式会社 酯化合物作为润滑油基础油的应用
TW349119B (en) * 1996-04-09 1999-01-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Polyol ester based-lubricant
US5728658A (en) * 1996-05-21 1998-03-17 Exxon Chemical Patents Inc Biodegradable synthetic ester base stocks formed from branched oxo acids
US7166766B1 (en) * 2000-04-03 2007-01-23 Total Raffinage Distribution S.A. Method for producing branched fatty acids using genetically modified plants
JP4564111B2 (ja) * 1998-09-02 2010-10-20 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油
US6150306A (en) * 1999-03-04 2000-11-21 Morton Internatioanl Inc. Fluorescent tracer dyes
US6575177B1 (en) * 1999-04-27 2003-06-10 Applied Materials Inc. Semiconductor substrate cleaning system
US6551968B2 (en) 2001-01-05 2003-04-22 Hatco Corporation Biodegradable polyneopentyl polyol based synthetic ester blends and lubricants thereof
US6436881B1 (en) * 2001-06-01 2002-08-20 Hatco Corporation High temperature lubricant composition
US6920056B2 (en) * 2001-10-31 2005-07-19 Mobility Electronics, Inc. Dual input AC and DC power supply having a programmable DC output utilizing single-loop optical feedback
US6700808B2 (en) * 2002-02-08 2004-03-02 Mobility Electronics, Inc. Dual input AC and DC power supply having a programmable DC output utilizing a secondary buck converter
US6880360B2 (en) * 2002-10-03 2005-04-19 York International Corporation Compressor systems for use with smokeless lubricant
US20040209789A1 (en) * 2002-12-19 2004-10-21 Andrew Swallow Alkylbenzene/polyol ester blends for use in air conditioning systems
CA2487587C (en) 2003-11-21 2012-04-24 Nof Corporation A polyol ester for use within a refrigeration lubricant composition compatible with chlorine-free hydrofluorocarbon refrigerants
JP4961666B2 (ja) * 2004-12-02 2012-06-27 日油株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
CN101248164A (zh) * 2005-07-27 2008-08-20 卢布里佐尔公司 高粘合成酯润滑剂基础油料掺合物
EP1981955B9 (en) * 2006-01-30 2013-11-13 Inolex Investment Corporation Improved high temperature lubricant compositions
JP5214151B2 (ja) * 2006-02-23 2013-06-19 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 炭化水素冷媒用冷凍機油及びそれを用いた冷凍機システム
JP5139665B2 (ja) 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
US9481852B2 (en) 2008-01-24 2016-11-01 The Lubrizol Corporation High viscosity synthetic ester lubricant base stock blends
WO2011127132A1 (en) 2010-04-06 2011-10-13 Chemtura Corporation Refrigeration oil and compositions with carbon dioxide refrigerant
US8685271B2 (en) 2012-02-08 2014-04-01 Chemtura Corporation Refrigeration oil and compositions with hydrocarbon refrigerants
US8691109B2 (en) 2012-02-15 2014-04-08 Chemtura Corporation Working fluids comprising difluoromethane and di-pentaerythritol ester
EP2814923B1 (en) 2012-02-15 2018-09-05 LANXESS Solutions US Inc. Polyester lubricant for working fluids comprising difluoromethane
GB201521524D0 (en) 2015-12-07 2016-01-20 Mexichem Fluor Sa De Cv Compound
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
CN114133917A (zh) * 2020-09-04 2022-03-04 中国石油化工股份有限公司 一种具有可生物降解性的导热油组合物及其制备方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2926139A (en) * 1952-11-08 1960-02-23 Bayer Ag Lubricants for refrigerating systems
US2852470A (en) * 1954-10-15 1958-09-16 Gen Motors Corp Refrigeration composition
US2807155A (en) * 1956-02-02 1957-09-24 Gen Motors Corp Working fluids in refrigeration apparatus
US3458443A (en) * 1966-10-14 1969-07-29 Texaco Development Corp Lubricating oil composition
FR2051665A1 (ja) * 1969-07-10 1971-04-09 Ethyl Corp
US3857870A (en) * 1969-07-31 1974-12-31 T Stevens Ferrocene containing monomers and copolymers
US4046533A (en) * 1972-12-21 1977-09-06 Chevron Research Company Refrigeration working fluid containing branched chain alkylbenzene lubricant
US3878112A (en) * 1974-05-23 1975-04-15 Westinghouse Electric Corp Lubricant-refrigerant system for centrifugal refrigeration compressors
US4024088A (en) * 1974-12-23 1977-05-17 Union Carbide Corporation Compositions and methods useful in forming polyether polyurethanes having release properties
US4159255A (en) * 1977-04-22 1979-06-26 Westinghouse Electric Corp. Modified castor oil lubricant for refrigerator systems employing halocarbon refrigerants
US4311863A (en) * 1980-06-11 1982-01-19 E. I. Du Pont De Nemours & Company Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US4826633A (en) * 1986-10-16 1989-05-02 Hatco Chemical Corporation Synthetic lubricant base stock of monopentaerythritol and trimethylolpropane esters
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4816172A (en) * 1987-11-18 1989-03-28 Texaco Inc. Clear high-performance multifunction VI improvers
US4916914A (en) * 1988-05-27 1990-04-17 Cpi Engineering Services, Inc. Rotary displacement compression heat transfer systems incorporating highly fluorinated refrigerant-synthetic oil lubricant compositions
US4927554A (en) * 1988-11-10 1990-05-22 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing organic sulfones and sulfoxides
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4851144A (en) * 1989-01-10 1989-07-25 The Dow Chemical Company Lubricants for refrigeration compressors
WO1990012849A1 (en) * 1989-04-25 1990-11-01 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4944890A (en) * 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
KR950005694B1 (ko) * 1989-07-05 1995-05-29 가부시끼가이샤 교오세끼 세이힝기주쓰 겡뀨쇼 냉각윤활제
DE69007264T2 (de) * 1989-12-28 1994-07-28 Nippon Oil Co Ltd Kühlschranköle zum Gebrauch mit Hydrogen enthaltenden Halogenocarbonkühlmitteln.
DE69125518T2 (de) * 1990-01-31 1997-11-13 Tonen Corp Ester als Schmiermittel für Haloalkangefriermittel
AU640019B2 (en) * 1990-05-22 1993-08-12 Unichema Chemie Bv Lubricants
US5021179A (en) * 1990-07-12 1991-06-04 Henkel Corporation Lubrication for refrigerant heat transfer fluids
JP2958383B2 (ja) * 1990-08-07 1999-10-06 日本石油株式会社 合成潤滑油
JP2573111B2 (ja) * 1990-09-12 1997-01-22 花王 株式会社 冷凍機作動流体用組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002538230A (ja) * 1997-08-25 2002-11-12 ハトコ・コーポレーション ポリ(ネオペンチルポリオール)ベースの冷却剤と改善された添加物パッケージ
JP2002356694A (ja) * 2001-05-29 2002-12-13 Nof Corp 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物
JP2017533311A (ja) * 2014-10-21 2017-11-09 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ フッ素化ジエステル化合物及び伝熱システムにおけるそれらの使用
JP2016148011A (ja) * 2015-02-10 2016-08-18 百達精密化學股▲ふん▼有限公司 回転スクリュ圧縮機を潤滑させる方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5486302A (en) 1996-01-23
DE69220392D1 (de) 1997-07-24
AU653572B2 (en) 1994-10-06
AU694972B2 (en) 1998-08-06
EP0498152B1 (en) 1997-06-18
KR920014924A (ko) 1992-08-25
NO920213D0 (no) 1992-01-16
CA2059423A1 (en) 1992-07-18
NO306682B1 (no) 1999-12-06
US5612299A (en) 1997-03-18
JP3097970B2 (ja) 2000-10-10
CA2059423C (en) 2002-06-25
DE69220392T2 (de) 1998-01-29
NO920213L (no) 1992-07-20
EP0498152A1 (en) 1992-08-12
MX9200200A (es) 1993-08-01
ES2104738T3 (es) 1997-10-16
KR100194542B1 (ko) 1999-06-15
AU1001895A (en) 1995-02-23
BR9200125A (pt) 1992-10-06
AU1024392A (en) 1992-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04311797A (ja) 圧縮冷却装置用フッ素化冷却剤のための潤滑組成物
JP3391798B2 (ja) エステル化合物及び潤滑油組成物
JP3860942B2 (ja) 冷凍装置用潤滑油組成物、作動流体及び冷凍装置
KR0131016B1 (ko) 냉각 윤활제
US7387746B2 (en) Method of producing a refrigeration lubricant
JPH04249593A (ja) 機械蒸気圧縮型伝熱装置用潤滑剤/作動流体組成物及び潤滑剤
KR101341355B1 (ko) 냉동기용 윤활유 조성물
JPH08505422A (ja) ジフルオロエタン又はペンタフルオロエタンを含有する冷却作動流体組成物
JP4936656B2 (ja) 冷凍機用潤滑油組成物
JP2000508691A (ja) ヒンダードアルコールのエステルを含む冷凍機油
JP3391791B2 (ja) 冷凍作動流体組成物
JP3559040B2 (ja) 冷媒伝熱流体用配合ポリオールエステル潤滑剤
JP2683170B2 (ja) 冷凍機油
IL111521A (en) Polyol Aster lubricants for refrigeration compressors and processes for their use
JPH05132684A (ja) 冷熱媒HFC−134aの使用機器用潤滑油基油及び潤滑油組成物
JPH0532985A (ja) 冷凍機油組成物
JP3214811B2 (ja) 冷凍機作動流体用組成物
JPH04270795A (ja) 冷凍機油
JPH11256182A (ja) Hfc−32を使用する冷凍機用潤滑油組成物
JPH02140296A (ja) フロン雰囲気下で用いる潤滑油
JP2004352838A (ja) 冷凍機油組成物及び冷凍機

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20000713

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080811

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090811

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090811

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100811

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110811

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120811

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120811

Year of fee payment: 12