JPH0429921A - 毛髪用化粧品 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、毛髪に吸着して、毛髪を保護し、かつ毛髪を
柔軟にする作用を有するN−第4級アンモニウム誘導ペ
プチドを配合した毛髪用化粧品に関する。
柔軟にする作用を有するN−第4級アンモニウム誘導ペ
プチドを配合した毛髪用化粧品に関する。
コラーゲン、ケラチン、絹などのタンパク質を加水分解
することによって得られるペプチドを毛髪用化粧品に配
合することは既に桿案されている(例えば、特開昭61
−183298号公報)。
することによって得られるペプチドを毛髪用化粧品に配
合することは既に桿案されている(例えば、特開昭61
−183298号公報)。
これは、それらのペプチドが毛髪に吸着して毛髪の損傷
を防止したり、損傷した毛髪を回復させる作用を有する
ことや、天然のタンパク質誘導体であって毛髪や頭皮に
対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由による
ものである。
を防止したり、損傷した毛髪を回復させる作用を有する
ことや、天然のタンパク質誘導体であって毛髪や頭皮に
対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由による
ものである。
〔発明が解決しようとする課MA)
しかしながら、毛髪用化粧品の研究に携わる者にとって
は、ペプチドの上記特性を損なうことなく、ペプチドに
さらに有用な特性を付与し、それを毛髪用化粧品に配合
することによって、より高品質の毛髪用化粧品を得たい
という要望がある。
は、ペプチドの上記特性を損なうことなく、ペプチドに
さらに有用な特性を付与し、それを毛髪用化粧品に配合
することによって、より高品質の毛髪用化粧品を得たい
という要望がある。
[課題を解決するための手段]
本発明は、そのような事情に鑑み、ペプチドの誘導体を
種々合成し、それらの特性について検討を重ねた結果、
次の一般式(1) (式中、R1、R8、R1のうち少なくとも1つは炭素
数8〜20のアルキル基または炭素数8〜20のアルケ
ニル基で、残りは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1
〜3のヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。
種々合成し、それらの特性について検討を重ねた結果、
次の一般式(1) (式中、R1、R8、R1のうち少なくとも1つは炭素
数8〜20のアルキル基または炭素数8〜20のアルケ
ニル基で、残りは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1
〜3のヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。
Aは炭素数2〜3のヒドロキシアルキレンまたは炭素数
2〜3のアルキレンで、R4はペプチドを構成するアミ
ノ酸の側鎖であり、nは1〜30である) で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドが、毛
髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着して毛髪を保護
し、損傷した毛髪を回復する作用を有すると共に、毛髪
を柔軟にし、毛髪に良好なくし通り性と艶を付与し、か
つ毛髪に対する刺激性が少なく、しかもマイルドな界面
活性能を有していて、乳化作用、分散作用などを有し、
さらには抗菌作用も有するので、これを毛髪用化粧品に
配合するときは、上記N−第4級アンモニウム誘導ペプ
チドの特性を生かした高品質の毛髪用化粧品が得られこ
とを見出し、本発明を完成するにいたった。
2〜3のアルキレンで、R4はペプチドを構成するアミ
ノ酸の側鎖であり、nは1〜30である) で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドが、毛
髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着して毛髪を保護
し、損傷した毛髪を回復する作用を有すると共に、毛髪
を柔軟にし、毛髪に良好なくし通り性と艶を付与し、か
つ毛髪に対する刺激性が少なく、しかもマイルドな界面
活性能を有していて、乳化作用、分散作用などを有し、
さらには抗菌作用も有するので、これを毛髪用化粧品に
配合するときは、上記N−第4級アンモニウム誘導ペプ
チドの特性を生かした高品質の毛髪用化粧品が得られこ
とを見出し、本発明を完成するにいたった。
上記一般式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドは、ペプチドと、例えば下記の一般式(It
) R。
導ペプチドは、ペプチドと、例えば下記の一般式(It
) R。
〔式中のR+ 、Rs 、Rsは前記一般式(1)の場
合と同じであり、XはCI、Br、1、No、、So、
/2 、R,03O3(R5は低級アルキル基を示す)
またはR5503(R5は前記と同じ)である〕で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、または下記の一般式(
I[1) R9 (式中のR+ 、R1、RsおよびXは前記一般式(n
)の場合と同じであり、YはC1、Br、Iなどのハロ
ゲン原子を示す) で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアン
モニウム塩、または下記の一般式(TV)R9 (式中のR,、R,、R,、XおよびYは前記−般式(
I[I)の場合と同じである) テ示すれる3−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、また
は下記の一般式(V) R9 Rコ (式中のR,、R,、R,、XおよびYは前記−般式(
I[l)の場合と同じである) で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいずれ
かを反応させることによって得られる。
合と同じであり、XはCI、Br、1、No、、So、
/2 、R,03O3(R5は低級アルキル基を示す)
またはR5503(R5は前記と同じ)である〕で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、または下記の一般式(
I[1) R9 (式中のR+ 、R1、RsおよびXは前記一般式(n
)の場合と同じであり、YはC1、Br、Iなどのハロ
ゲン原子を示す) で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアン
モニウム塩、または下記の一般式(TV)R9 (式中のR,、R,、R,、XおよびYは前記−般式(
I[I)の場合と同じである) テ示すれる3−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、また
は下記の一般式(V) R9 Rコ (式中のR,、R,、R,、XおよびYは前記−般式(
I[l)の場合と同じである) で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいずれ
かを反応させることによって得られる。
上記一般式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドにおけるペプチドとしては、天然産のタンパ
ク質、例えばコラーゲンまたはその変性物であるゼラチ
ン、ケラ、チン、絹、カゼイン、真珠コンキオリン、大
豆タンパク、卵白、卵黄などのタンパク、糖、リン酸エ
ステル、脂肪などを含む複合タンパクなどを、酸、アル
カリ、酵素などで加水分解することによって得られる。
導ペプチドにおけるペプチドとしては、天然産のタンパ
ク質、例えばコラーゲンまたはその変性物であるゼラチ
ン、ケラ、チン、絹、カゼイン、真珠コンキオリン、大
豆タンパク、卵白、卵黄などのタンパク、糖、リン酸エ
ステル、脂肪などを含む複合タンパクなどを、酸、アル
カリ、酵素などで加水分解することによって得られる。
上記のペプチドは、天然のタンパク質より誘導されるも
のであって、毛髪の構成タンパク質であるケラチンと同
様または類偵の化学構造を有していて、そのアミノ基や
カルボキシル基、あるいは各種アミノ酸の側鎖によって
、毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復さ
せる作用を有している。しかも、天然のタンパク質から
誘導されるものであるため、毛髪や頭皮に対する刺激性
が少なく安全である。
のであって、毛髪の構成タンパク質であるケラチンと同
様または類偵の化学構造を有していて、そのアミノ基や
カルボキシル基、あるいは各種アミノ酸の側鎖によって
、毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復さ
せる作用を有している。しかも、天然のタンパク質から
誘導されるものであるため、毛髪や頭皮に対する刺激性
が少なく安全である。
そして、前記の一般式(T)で示されるN−第4級アン
モニウム誘導ペプチドは、上記ペプチドを前記一般式(
n)〜(V)で示されるアンモニウム塩のいずれかと反
応させて第4級化することにより、毛髪への吸着性をさ
らに高めたものであって、前記したペプチドの作用をよ
り一層顕著にする。しかも、その第4級化を、窒素(N
)原子に高級アルキル基または高級アルケニル基を導入
した第4級アンモニウム塩で行っているため、低級アル
キル基を導入した第4級アンモニウム塩により第4級化
する場合以上に毛髪への吸着性が向上し、また上記の高
級アルキル基または高級アルケニル基による親油性部分
の増加によって毛髪がより柔軟になり、毛髪になめらか
さ、より良好な艶、潤いなどを付与することができる。
モニウム誘導ペプチドは、上記ペプチドを前記一般式(
n)〜(V)で示されるアンモニウム塩のいずれかと反
応させて第4級化することにより、毛髪への吸着性をさ
らに高めたものであって、前記したペプチドの作用をよ
り一層顕著にする。しかも、その第4級化を、窒素(N
)原子に高級アルキル基または高級アルケニル基を導入
した第4級アンモニウム塩で行っているため、低級アル
キル基を導入した第4級アンモニウム塩により第4級化
する場合以上に毛髪への吸着性が向上し、また上記の高
級アルキル基または高級アルケニル基による親油性部分
の増加によって毛髪がより柔軟になり、毛髪になめらか
さ、より良好な艶、潤いなどを付与することができる。
さらに、上記高級アルキル基または高級アルケニル基に
よる親油性部分の増加によって、それ自体で界面活性能
を有するようになり、通常のカチオン性界面活性荊より
刺激性の少ないマイルドなカチオン性界面活性割として
、あるいは乳化剤、分散剤、さらには抗菌側としても使
用できる。
よる親油性部分の増加によって、それ自体で界面活性能
を有するようになり、通常のカチオン性界面活性荊より
刺激性の少ないマイルドなカチオン性界面活性割として
、あるいは乳化剤、分散剤、さらには抗菌側としても使
用できる。
したがって、この一般式(+)で示されるN−第4級ア
ンモニウム誘導ペプチドを毛髪用化粧品に配合すると、
毛髪のなめらかさ、しなやかさ、艶、くし通り性などを
向上させるとともに、毛髪用化粧品に応じてその特性を
向上させることができる。
ンモニウム誘導ペプチドを毛髪用化粧品に配合すると、
毛髪のなめらかさ、しなやかさ、艶、くし通り性などを
向上させるとともに、毛髪用化粧品に応じてその特性を
向上させることができる。
例えば、シャンプーに上記一般式(1)で示されるN−
第4級アンモニウム誘導ペプチドを配合すると、洗髪後
の毛髪のなめらかさ、艶、くし通り性などを向上させる
とともに、一般式(1)で示されるN−第4級アンモニ
ウム誘導ペプチドの有する界面活性能により、シャンプ
ーの泡立ちやすさ、泡のきめ細かさ、洗浄力などを向上
させ、また、一般式(1)で示されるN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドの有する抗菌力により、フケ・カユ
ミを防止する効果を高めることができる。そして、一般
式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチ
ドをヘアーリンス、ヘアートリートメント、スタイリン
グムースなどに配合すると、毛髪の艶、潤い、しなやか
さ、くし通り性などを向上させるとともに、一般式(1
)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドの有
する界面活性能により、それらの調製が容易になり、ま
た、調製後の保存安定性が向上する。また、一般式(1
)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドを液
体整髪料に配合すると、整髪力を高め、毛髪の艶、潤い
を向上させ、また、パーマネントウェーブ用剤に配合す
ると、パーマネントウェーブ施術後の毛髪の艶、触感(
手触り、指通り惑)などを向上させることができる。
第4級アンモニウム誘導ペプチドを配合すると、洗髪後
の毛髪のなめらかさ、艶、くし通り性などを向上させる
とともに、一般式(1)で示されるN−第4級アンモニ
ウム誘導ペプチドの有する界面活性能により、シャンプ
ーの泡立ちやすさ、泡のきめ細かさ、洗浄力などを向上
させ、また、一般式(1)で示されるN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドの有する抗菌力により、フケ・カユ
ミを防止する効果を高めることができる。そして、一般
式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチ
ドをヘアーリンス、ヘアートリートメント、スタイリン
グムースなどに配合すると、毛髪の艶、潤い、しなやか
さ、くし通り性などを向上させるとともに、一般式(1
)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドの有
する界面活性能により、それらの調製が容易になり、ま
た、調製後の保存安定性が向上する。また、一般式(1
)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドを液
体整髪料に配合すると、整髪力を高め、毛髪の艶、潤い
を向上させ、また、パーマネントウェーブ用剤に配合す
ると、パーマネントウェーブ施術後の毛髪の艶、触感(
手触り、指通り惑)などを向上させることができる。
上記一般式(1)において、そのペプチド部分の側鎖が
R4で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシン
、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニ
ルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リジン、アスパラギン、
アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン
、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリ
シン、O−ホスホセリンなどがあげられる。
R4で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシン
、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニ
ルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リジン、アスパラギン、
アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン
、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリ
シン、O−ホスホセリンなどがあげられる。
代表的なペプチドについて、そのアミノ酸組成の一例を
示すと第1表のとおりである。
示すと第1表のとおりである。
ただし、通常、タンパク質のアミノ酸分析にあたっでは
、アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩
酸を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパ
ラギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれ
ぞれアスパラギン酸とグルタミン酸となり、0−ホスホ
セリンはセリンになる。そのため、第1表では、アスパ
ラギン、グルタミン、0−ホスホセリンはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
第1表に表示されていない。
、アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩
酸を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパ
ラギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれ
ぞれアスパラギン酸とグルタミン酸となり、0−ホスホ
セリンはセリンになる。そのため、第1表では、アスパ
ラギン、グルタミン、0−ホスホセリンはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
第1表に表示されていない。
ペプチドを得るためのタンパク質の加水分解は、酸、ア
ルカリまたは酵素によって行われる。
ルカリまたは酵素によって行われる。
酸加水分解に際しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭
化水素酸などの重機酸、酢酸、ギ(蟻)酸などの有機酸
が用いられる。
化水素酸などの重機酸、酢酸、ギ(蟻)酸などの有機酸
が用いられる。
アルカリ加水分解に際しては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸リチウムなどが用いられる。
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸リチウムなどが用いられる。
また、酵素による加水分解に際しては、ペプシン、プロ
クターゼA、プロクターゼBなどの酸性タンパク質分解
酵素、パパイン、ブロメライン、サーモライシン、トリ
プシン、プロナーゼ、キモトリプシンなどの中性タンパ
ク質分解酵素などが使用される。また、スブチリシン、
スタフィロコッカスプロテアーゼなどの画題性の中性タ
ンパク質分解酵素も使用できる。酵素の使用に際しては
、それらの画題性タンパク質分解酵素を含む菌体、ある
いは酵素または酵素を含む菌体を固定化した膜、粒体な
どの状態で使用に供することもできる。
クターゼA、プロクターゼBなどの酸性タンパク質分解
酵素、パパイン、ブロメライン、サーモライシン、トリ
プシン、プロナーゼ、キモトリプシンなどの中性タンパ
ク質分解酵素などが使用される。また、スブチリシン、
スタフィロコッカスプロテアーゼなどの画題性の中性タ
ンパク質分解酵素も使用できる。酵素の使用に際しては
、それらの画題性タンパク質分解酵素を含む菌体、ある
いは酵素または酵素を含む菌体を固定化した膜、粒体な
どの状態で使用に供することもできる。
これらコラーゲン、ケラチン、絹、カゼインなどのタン
パク質の加水分解については、例えば、特開昭61−6
9717号公報や特開昭63−105000号公報など
にその詳細が示されている。
パク質の加水分解については、例えば、特開昭61−6
9717号公報や特開昭63−105000号公報など
にその詳細が示されている。
上記のような酸、アルカリまたは酵素による加水分解に
よって得られるペプチドとしては、−1式(1)におけ
るnが1〜30 (ただし、nの値は平均値であり、こ
のnが1〜30ということは、ペプチドの平均分子量で
約75〜約s、oooに相当する)になるようにされる
、これはn・が1未満ではペプチド自体の毛髪への吸着
性が少なく、また、nが30を超えると水溶性が低下し
て取り扱いにくくなり、また毛髪への吸着性が低下する
からである。
よって得られるペプチドとしては、−1式(1)におけ
るnが1〜30 (ただし、nの値は平均値であり、こ
のnが1〜30ということは、ペプチドの平均分子量で
約75〜約s、oooに相当する)になるようにされる
、これはn・が1未満ではペプチド自体の毛髪への吸着
性が少なく、また、nが30を超えると水溶性が低下し
て取り扱いにくくなり、また毛髪への吸着性が低下する
からである。
そして、上記のnとしては、特に3〜25(ペプチドの
平均分子量で約250〜3.800に相当する)が好ま
しい。
平均分子量で約250〜3.800に相当する)が好ま
しい。
−C式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペ
プチドは、前記のように、ペプチドと一般式(n)〜(
V)で示されるアンモニウム塩との反応によって得られ
る。それらの反応式を示すと次のとおりである。なお、
反応式を示すにあたって、ペプチドは、次の一般式(V
l)で示す。
プチドは、前記のように、ペプチドと一般式(n)〜(
V)で示されるアンモニウム塩との反応によって得られ
る。それらの反応式を示すと次のとおりである。なお、
反応式を示すにあたって、ペプチドは、次の一般式(V
l)で示す。
「
H−(N H−CH−CO蹟0H
(Vl)
■ ペプチドと一般式(It)で示されるグリシジルア
ンモニウム塩との反応 バコ h ■ ペプチドと一般式(I[l)で示される3ハロゲ ン−2 ヒドロキシプロピルアンモニウム塩との反応 OH R2R4 →R,−NO−CHz−CH−CHz−(NH−CH−
COThOe+HX 十HYR,OH ■ ペプチドと一般式(TV)で示される3−ハロゲンプロ
ピルアンモニウム塩との反応 バ1−へり しPI!−シth LJh−tNFI L;tl
U(JiLJ”十hλ+IIY■ ペプチドと一般式
(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩と
の反応 に3 上記■、■、■または■で示すペプチドと、−般式(I
t)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(I
ll)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピ
ルアンモニウム塩、一般式(TV)で示される3−ハロ
ゲンプロピルアンモニウム塩または一般式(V)で示さ
れる2−ハロゲンエチルアンモニウム塩との反応は、通
常、ペプチドの水溶液に−i式(II)で示されるグリ
シジルアンモニウム塩、一般式(I[l)で示される3
−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、
一般式(TV)で示される3−ハロゲンプロピルアンモ
ニウム塩、または一般式(V)で示される2−ハロゲン
エチルアンモニウム塩の溶液を滴下し、水中で両者を接
触させることによって行われる0反応に際して反応系内
のpHを8〜12、特に9〜11に保つことが好ましく
、そのために水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウムなどのアルカリ溶液を必要に応じて反応液中
に滴下することが行われる0反応時、反応系内のPHを
前記の範囲に維持するのは、ペプチドのアミン基が一般
式(If)で示されるグリシジルアンモニウム塩、−m
式(Ill)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシ
プロピルアンモニウム塩、一般式(TV)で示される3
−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V
)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩と反応
するためには、pH8以上のアルカリ側であることが望
ましく、またpHが12を超えるとペプチドや−i式(
II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(
I[l)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式(II/)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、一般式(V)で示さ
れる2−ハロゲンエチルアンモニウム塩などが加水分解
を起こすからである0反応は常温でも進行するが、温度
が高いほど反応は速くなる。しかし、PHが高い状態で
温度が高くなると、一般式(n)で示されるグリシジル
アンモニウム塩、一般式(I[l)で示される3−ハロ
ゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、lG式
(rV)で示される3−ハロゲンプロピルアンモニウム
塩、一般式(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモ
ニウム塩などの加水分解が促進されるため、高くても8
0°C以下にするのが好ましい。一般式(II)で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、一般式(I[I)で示
される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニ
ウム塩、一般式(mV)で示される3−ハロゲンプロピ
ルアンモニウム塩、一般式(V)で示される2−ハロゲ
ンエチルアンモニウム塩などは結晶で用いてもよいが、
水溶液またはメタノール、エタノール、n−プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール溶
液、あるいはそれらの混合溶液としたものを滴下するの
が好ましい。ペプチド溶液への一般式(U)で示される
グリシジルアンモニウム塩、一般式(III)で示され
る3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム
塩、一般式(TV)で示される3−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩、−C式(V)で示される2−ハロゲンエ
チルアンモニウム塩などの滴下は、15分間〜6時間で
終わるのが好ましい。
ンモニウム塩との反応 バコ h ■ ペプチドと一般式(I[l)で示される3ハロゲ ン−2 ヒドロキシプロピルアンモニウム塩との反応 OH R2R4 →R,−NO−CHz−CH−CHz−(NH−CH−
COThOe+HX 十HYR,OH ■ ペプチドと一般式(TV)で示される3−ハロゲンプロ
ピルアンモニウム塩との反応 バ1−へり しPI!−シth LJh−tNFI L;tl
U(JiLJ”十hλ+IIY■ ペプチドと一般式
(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩と
の反応 に3 上記■、■、■または■で示すペプチドと、−般式(I
t)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(I
ll)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピ
ルアンモニウム塩、一般式(TV)で示される3−ハロ
ゲンプロピルアンモニウム塩または一般式(V)で示さ
れる2−ハロゲンエチルアンモニウム塩との反応は、通
常、ペプチドの水溶液に−i式(II)で示されるグリ
シジルアンモニウム塩、一般式(I[l)で示される3
−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、
一般式(TV)で示される3−ハロゲンプロピルアンモ
ニウム塩、または一般式(V)で示される2−ハロゲン
エチルアンモニウム塩の溶液を滴下し、水中で両者を接
触させることによって行われる0反応に際して反応系内
のpHを8〜12、特に9〜11に保つことが好ましく
、そのために水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウムなどのアルカリ溶液を必要に応じて反応液中
に滴下することが行われる0反応時、反応系内のPHを
前記の範囲に維持するのは、ペプチドのアミン基が一般
式(If)で示されるグリシジルアンモニウム塩、−m
式(Ill)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシ
プロピルアンモニウム塩、一般式(TV)で示される3
−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V
)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩と反応
するためには、pH8以上のアルカリ側であることが望
ましく、またpHが12を超えるとペプチドや−i式(
II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(
I[l)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式(II/)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、一般式(V)で示さ
れる2−ハロゲンエチルアンモニウム塩などが加水分解
を起こすからである0反応は常温でも進行するが、温度
が高いほど反応は速くなる。しかし、PHが高い状態で
温度が高くなると、一般式(n)で示されるグリシジル
アンモニウム塩、一般式(I[l)で示される3−ハロ
ゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、lG式
(rV)で示される3−ハロゲンプロピルアンモニウム
塩、一般式(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモ
ニウム塩などの加水分解が促進されるため、高くても8
0°C以下にするのが好ましい。一般式(II)で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、一般式(I[I)で示
される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニ
ウム塩、一般式(mV)で示される3−ハロゲンプロピ
ルアンモニウム塩、一般式(V)で示される2−ハロゲ
ンエチルアンモニウム塩などは結晶で用いてもよいが、
水溶液またはメタノール、エタノール、n−プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール溶
液、あるいはそれらの混合溶液としたものを滴下するの
が好ましい。ペプチド溶液への一般式(U)で示される
グリシジルアンモニウム塩、一般式(III)で示され
る3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム
塩、一般式(TV)で示される3−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩、−C式(V)で示される2−ハロゲンエ
チルアンモニウム塩などの滴下は、15分間〜6時間で
終わるのが好ましい。
これらの反応においては、反応によってハロゲン化水素
が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、攪拌して液中のpHを反応に
適するように前記範囲に維持することが必要である。
が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、攪拌して液中のpHを反応に
適するように前記範囲に維持することが必要である。
反応の進行と終了は、アミノ基への反応についてファン
・スレータ(van 5lyke) 法&こヨリ、反応
液中のペプチドのアミノ態チッ素を測定することによっ
て確認することができる0反応が終了したのち、反応液
は、適宜濃縮あるいはイオン交換樹脂、ゲル濾過、電気
透析などによって精製した上で、適宜濃縮して、固体あ
るいは濃縮液の状態として用いることができる。
・スレータ(van 5lyke) 法&こヨリ、反応
液中のペプチドのアミノ態チッ素を測定することによっ
て確認することができる0反応が終了したのち、反応液
は、適宜濃縮あるいはイオン交換樹脂、ゲル濾過、電気
透析などによって精製した上で、適宜濃縮して、固体あ
るいは濃縮液の状態として用いることができる。
上記のように、ペプチドとの反応に使用される一般式(
II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(
Illi)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプ
ロピルアンモニウム塩、一般式(TV)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、一般式(V)で示さ
れる2−ハロゲンエチルアンモニウム塩について、その
具体例を示すと次のとおりである。
II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(
Illi)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプ
ロピルアンモニウム塩、一般式(TV)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、一般式(V)で示さ
れる2−ハロゲンエチルアンモニウム塩について、その
具体例を示すと次のとおりである。
一般式(If )で示されるグリシジルアンモニウム塩
としては、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルセチルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルラウリルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルセチルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルデシルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルデシルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルラウリルジベンジルアンモニ
ウムクロライド、グリシジルセチルジベンジルアンモニ
ウムクロライド、グリシジルステアリルジベンジルアン
モニウムクロライド、グリシジルラウリルジェタノール
アンモニウムクロライド、グリシジルセチルジェタノー
ルアンモニウムクロライド、グリシジルステアリルジェ
タノールアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリ
ルメチルアンモニウムクロライド、グリシジルセチルジ
チルアンモニウムクロライド、グリシジルジステアリル
メチルアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリル
エタノールアンモニウムクロライド、グリシジルセチル
ジタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジステ
アリルエタノールアンモニウムクロライドなどが用いら
れる。
としては、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルセチルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルラウリルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルセチルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルデシルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルデシルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルラウリルジベンジルアンモニ
ウムクロライド、グリシジルセチルジベンジルアンモニ
ウムクロライド、グリシジルステアリルジベンジルアン
モニウムクロライド、グリシジルラウリルジェタノール
アンモニウムクロライド、グリシジルセチルジェタノー
ルアンモニウムクロライド、グリシジルステアリルジェ
タノールアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリ
ルメチルアンモニウムクロライド、グリシジルセチルジ
チルアンモニウムクロライド、グリシジルジステアリル
メチルアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリル
エタノールアンモニウムクロライド、グリシジルセチル
ジタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジステ
アリルエタノールアンモニウムクロライドなどが用いら
れる。
−C式(II)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキ
シプロピルアンモニウム塩としては、ラウリル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
クロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒドロキシ
プロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモ
ニウムクロライド、ステアリル(3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、デ
シル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチル
アンモニラふクロライド、エイコシル(3−クロロ−2
−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)
ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモ
ニウムブロマイド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミ
リスチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジベ
ンジルアンモニウムクロライド、七チル(3クロロ−2
−ヒドロキシプロピル)ジベンジルアンモニウムクロラ
イド、ステアリル(3−クロロ2−ヒドロキシプロピル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド
、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ステアリル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ジラウリル(3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル)メチルアンモニウムクロライド、シミリ
スチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)メチル
アンモニウムクロライド、ジセチル(3−クロロ−2−
ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウムクロライド、
ジステアリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)
メチルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモ
−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニラムクロ
ライド、ミリスチル(3−ブロモ−2−ヒドロキシプロ
ピル)ジメチルアンモニウムクロライド、七チル(3−
ブロモ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウ
ムクロライド、ステアリル(3−ブロモ−2−ヒドロキ
シプロピル)ジメチルアンモニウムクロライドなどが用
いられる。
シプロピルアンモニウム塩としては、ラウリル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
クロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒドロキシ
プロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモ
ニウムクロライド、ステアリル(3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、デ
シル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチル
アンモニラふクロライド、エイコシル(3−クロロ−2
−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)
ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモ
ニウムブロマイド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミ
リスチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジベ
ンジルアンモニウムクロライド、七チル(3クロロ−2
−ヒドロキシプロピル)ジベンジルアンモニウムクロラ
イド、ステアリル(3−クロロ2−ヒドロキシプロピル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド
、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ステアリル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ジラウリル(3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル)メチルアンモニウムクロライド、シミリ
スチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)メチル
アンモニウムクロライド、ジセチル(3−クロロ−2−
ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウムクロライド、
ジステアリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)
メチルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモ
−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニラムクロ
ライド、ミリスチル(3−ブロモ−2−ヒドロキシプロ
ピル)ジメチルアンモニウムクロライド、七チル(3−
ブロモ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウ
ムクロライド、ステアリル(3−ブロモ−2−ヒドロキ
シプロピル)ジメチルアンモニウムクロライドなどが用
いられる。
一般i (IV )で示される3−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩としては、ラウリル(3−クロロプロピル
)ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−
クロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セ
チル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロ
ライド、ステアリル(3−クロロプロピル)ジメチルア
ンモニウムクロライド、デシル(3−クロロプロピル)
ジメチルアンモニウムクロライド、エイコシル(3−ク
ロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、ラウ
リル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムブロ
マイド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジメチルア
ンモニウムブロマイド、セチル(3−クロロプロピル)
ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(3−ク
ロロプロピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ラウ
リル(3−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムク
ロライド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジベンジ
ルアンモニウムクロライド、セチル(3−クロロプロピ
ル)ジベンジルアンモニウムクロライド、ステアリル(
3−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライ
ド、ラウリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアン
モニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロプロピル
)ジェタノールアンモニウムクロライド、セチル(3ク
ロロプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド、
ステアリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ジラウリル(3−クロロプロピル)
メチルアンモニウムクロライド、シミリスチル(3−ク
ロロプロピル)メチルアンモニウムクロライド、ジセチ
ル(3−クロロプロピル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリル(3−クロロプロピル)メチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモプロピル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−ブロ
モプロビル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモ
ニウムクロライドなどが用いられる。
ンモニウム塩としては、ラウリル(3−クロロプロピル
)ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−
クロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セ
チル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロ
ライド、ステアリル(3−クロロプロピル)ジメチルア
ンモニウムクロライド、デシル(3−クロロプロピル)
ジメチルアンモニウムクロライド、エイコシル(3−ク
ロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、ラウ
リル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムブロ
マイド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジメチルア
ンモニウムブロマイド、セチル(3−クロロプロピル)
ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(3−ク
ロロプロピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ラウ
リル(3−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムク
ロライド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジベンジ
ルアンモニウムクロライド、セチル(3−クロロプロピ
ル)ジベンジルアンモニウムクロライド、ステアリル(
3−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライ
ド、ラウリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアン
モニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロプロピル
)ジェタノールアンモニウムクロライド、セチル(3ク
ロロプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド、
ステアリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ジラウリル(3−クロロプロピル)
メチルアンモニウムクロライド、シミリスチル(3−ク
ロロプロピル)メチルアンモニウムクロライド、ジセチ
ル(3−クロロプロピル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリル(3−クロロプロピル)メチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモプロピル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−ブロ
モプロビル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモ
ニウムクロライドなどが用いられる。
また、一般式(V)で示される2−ハロゲンエチルアン
モニウム塩としては、ラウリル(2−クロロエチル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(
2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、
ステアリル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
クロライド、デシル(2−クロロエチル)ジメチルアン
モニウムクロライド、エイコシル(2−クロロエチル)
ジメチルアンモニウムクロライド1ラウリル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチ
ル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、ステアリル(2−クロロエチル)ジメチル
アンモニウムブロマイド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2
−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムクロライド、
七チル(2−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムク
ロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジェタノールアンモニウムクロライド、ミリスチル(
2−クロロエチル)ジェタノールアンモニウムクロライ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ジラウリル(2−ク
ロロエチル)メチルアンモニウムクロライド、シミリス
チル(2−クロロエチル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジセチル(2−クロロエチル)メチルアンモニウム
クロライド、ジステアリル(2−クロロエチル)メチル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−ブロモエチル
)ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−
ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチ
ル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニ
ウムクロライドなどが用いられる。
モニウム塩としては、ラウリル(2−クロロエチル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(
2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、
ステアリル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
クロライド、デシル(2−クロロエチル)ジメチルアン
モニウムクロライド、エイコシル(2−クロロエチル)
ジメチルアンモニウムクロライド1ラウリル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチ
ル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、ステアリル(2−クロロエチル)ジメチル
アンモニウムブロマイド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2
−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムクロライド、
七チル(2−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムク
ロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジェタノールアンモニウムクロライド、ミリスチル(
2−クロロエチル)ジェタノールアンモニウムクロライ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ジラウリル(2−ク
ロロエチル)メチルアンモニウムクロライド、シミリス
チル(2−クロロエチル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジセチル(2−クロロエチル)メチルアンモニウム
クロライド、ジステアリル(2−クロロエチル)メチル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−ブロモエチル
)ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−
ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチ
ル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニ
ウムクロライドなどが用いられる。
一般式(1)におけるR1、R2、R8は、上記−般式
(II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
(III)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプ
ロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V)
で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩に由来す
るものであるが、本発明において、これらR1−R1の
うち少なくとも1つが炭素数8〜20のアルキル基また
は炭素数8〜20のアルケニル基であることを必要とす
るのは、毛髪への吸着性が強く、かつ毛髪を柔軟(しな
やか)で艷のあるものにすることができるN−第4級ア
ンモニウム誘導ペプチドを得るためであり、R,〜R3
のいずれもが炭素数8未満のものであると、毛髪への吸
着性が充分に高くならず、また界面活性能が付与されに
くく、一方、アルキル基またはアルケニル基の炭素数が
20を超えるようになると、油性が強すぎてあつかいに
くくなり、毛髪用化粧l /− 品に配合して使用したときに使用後の毛髪がベタツクよ
うになるからである。
(II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
(III)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプ
ロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V)
で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩に由来す
るものであるが、本発明において、これらR1−R1の
うち少なくとも1つが炭素数8〜20のアルキル基また
は炭素数8〜20のアルケニル基であることを必要とす
るのは、毛髪への吸着性が強く、かつ毛髪を柔軟(しな
やか)で艷のあるものにすることができるN−第4級ア
ンモニウム誘導ペプチドを得るためであり、R,〜R3
のいずれもが炭素数8未満のものであると、毛髪への吸
着性が充分に高くならず、また界面活性能が付与されに
くく、一方、アルキル基またはアルケニル基の炭素数が
20を超えるようになると、油性が強すぎてあつかいに
くくなり、毛髪用化粧l /− 品に配合して使用したときに使用後の毛髪がベタツクよ
うになるからである。
上記一般式(りで示されるN−第4級アンモニウム誘導
ペプチドは、従来の毛髪用化粧品配合剤に代えて、ある
いは従来の毛髪用化粧品配合剤と併用して、各種毛髪用
化粧品に配合される。
ペプチドは、従来の毛髪用化粧品配合剤に代えて、ある
いは従来の毛髪用化粧品配合剤と併用して、各種毛髪用
化粧品に配合される。
上記一般式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドが配合される毛髪用化粧品としては、例えば
シャンプー、フケ・カユミ防止用シャンプー、コンディ
ショニングシャンプー、゛ヘアーリンス、ヘアークリー
ム、ヘアーコンディショナー へアーコンデイシツニン
グムース、ヘアートリートメント、ヘアートリートメン
トムース、ヘアートリートメントプロー剤、セットロー
ション、セツティングムース、ヘアーカラー(染毛剤)
、染毛用トリートメント剤、ヘアーカラーチ、液体整髪
料(ローシーン)、ヘアーパック、ヘアートニック、養
毛剤、育毛剤、パーマネントウェーブ用第1剤、パーマ
ネントウェーブ用第2剤、パーマネントウェーブ用前処
理剤、パーマネントウェーブ中間トリートメント削、パ
ーマネントウェーブ用後処理剖、枝毛コートなど、各種
毛髪用化粧品を挙げることができる。そして、その配合
量としては毛髪用化粧品組成物中、純分換算で0.1〜
20%(重量%、以下同様)程度にするのが好ましい。
導ペプチドが配合される毛髪用化粧品としては、例えば
シャンプー、フケ・カユミ防止用シャンプー、コンディ
ショニングシャンプー、゛ヘアーリンス、ヘアークリー
ム、ヘアーコンディショナー へアーコンデイシツニン
グムース、ヘアートリートメント、ヘアートリートメン
トムース、ヘアートリートメントプロー剤、セットロー
ション、セツティングムース、ヘアーカラー(染毛剤)
、染毛用トリートメント剤、ヘアーカラーチ、液体整髪
料(ローシーン)、ヘアーパック、ヘアートニック、養
毛剤、育毛剤、パーマネントウェーブ用第1剤、パーマ
ネントウェーブ用第2剤、パーマネントウェーブ用前処
理剤、パーマネントウェーブ中間トリートメント削、パ
ーマネントウェーブ用後処理剖、枝毛コートなど、各種
毛髪用化粧品を挙げることができる。そして、その配合
量としては毛髪用化粧品組成物中、純分換算で0.1〜
20%(重量%、以下同様)程度にするのが好ましい。
また、上記毛髪用化粧品に、一般式(1)で示されるN
−第4級アンモニウム誘導ペプチドと併用して配合でき
る成分としては、例えば、ラウリル硫酸アンモニウム、
ラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどのアルキル
硫酸塩、ポリオキシエチレン(2EO)ラウリル−チル
硫酸トリエタノールアミン(なお、EOはエチレンオキ
サイドで、EOの前の数値はエチレンオキサイドの付加
モル数を示す)、ポリオキシエチレン(3EO)アルキ
ル(炭素数11−15のいずれかまたは2種以上の混合
物)エーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸トリエタノー
ルアミンなどのアルキルヘンゼンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレン(3EO))リゾシルエーテル酢酸ナトリ
ウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩
、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサル
コシントリエタノールアミン、ラウロイルメチル−β−
アラニンナトリウム、ラウロイル−し−グルタミン酸ナ
トリウム、ラウロイル−し−グルタミン酸トリエタノー
ルアミン、ヤシ油脂肪酸−し−グルタミン酸ナトリウム
、ヤシ油脂肪酸=し一グルタミン酸トリエタノールアミ
ン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイ
ルメチルタウリンナトリウムなどのN−アシルアミノ酸
塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナトリウム、硬化
ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ランデシレノ
イルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリウム、オクチ
ルフェノキシジェトキシエチルスルホン酸ナトリウム、
オレイン酸アミドスルホコハク酸ニナトリウム、スルホ
コハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸うウリ
ルニナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル(炭素数
12〜15)エーテルリン酸(8〜l0EO)ポリオキ
シエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンスルホコハク酸うウリルニナトリウム、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、
ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、テトラデセンスルホン
酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、塩化ジポリオキシエチレ
ンオレイルメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化
トリ (ポリオキシエチレン)ステアリルアンモニウム
、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウ
ム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、塩
化ラウリルトリメチルアンモニウムなどのカチオン性界
面活性剤、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシ
ルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインナトリウム
、ウンデシル−N−ヒドロキシエチル−N−力ルボキシ
メチルイミダゾリニウムベタイン、ステ了りルジヒドロ
キシエチルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベ
タイン、ヤシ油アルキルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミド
プロピルベタイン、ヤシ油アルキルN−カルボキシエチ
ル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナ
トリウム、ヤシ油アルキルN−カルボキシエトキシエチ
ル−N−カルボキシエチルイミダゾリニウムジナトリウ
ムヒドロキシド1ヤシ油アルキルN−カルボキシメトキ
シエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナ
トリウムラウリル硫酸、N−ヤシ油脂肪酸アシルし一ア
ルギニンエチル・DL−ピロリドンカルボン酸塩などの
両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル(炭素数
12〜14)エーテル(7EO)、ポリオキエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸グリセリル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルステ
アリルジエーテル、ポリオキシエチレンソルビトール・
ラノリン(40EO)、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ビレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、
ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなどのノニオ
ン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチオン化ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリ (塩化ジアリルジメ
チルアンモニウム)、ポリビニルピリジン、ポリエチレ
ンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性ポリマー、ア
ニオン性ポリマーなどの合成ポリマー、イソステアリン
酸ジェタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタノール
アミド、オレイン酸ジェタノールアミド、牛脂肪酸モノ
エタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジェタノールアミド、
ステアリン酸ジェタノールアミド、ステアリン酸ジエチ
ルアミノエチルアミド、ステアリン酸モノエタノールア
ミド、ミリスチン酸ジェタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド、
ラウリン酸イソプロパツールアミド、ラウリン酸エタノ
ールアミド、ラウリン酸ジェタノールアミド、ラノリン
脂肪酸ジェタノールアミドなどの増粘剤、ワックス、パ
ラフィン、脂肪酸エステル、グリセライド、動植物油な
どの油脂類、動植物抽出物、ポリサッカライドまたはそ
の誘導体、鎖状または環状メチルポリシロキサン、メチ
ルフェニルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンポ
リエチレングリコール共重合体、ジメチルポリシロキサ
ンポリプロピレン共重合体、アミノ変性シリコンオイル
、第4級アンモニウム変性シリコンオイルなどのシリコ
ンオイル、プロピレングリコール、l、3−ブチレング
リコール、エチレングリコール、グリセリン、ポリエチ
レングリコールなどの湿潤側、エタノール、メタノール
、プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
低級アルコール類、L−アスパラギン酸、L−アスパラ
ギン酸ナトリウム、DL−アラニン、L−アルギニン、
グリシン、L−グルタミン酸、L−システィン、L−ス
レオニンなどのアミノ酸などを挙げることができる。
−第4級アンモニウム誘導ペプチドと併用して配合でき
る成分としては、例えば、ラウリル硫酸アンモニウム、
ラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどのアルキル
硫酸塩、ポリオキシエチレン(2EO)ラウリル−チル
硫酸トリエタノールアミン(なお、EOはエチレンオキ
サイドで、EOの前の数値はエチレンオキサイドの付加
モル数を示す)、ポリオキシエチレン(3EO)アルキ
ル(炭素数11−15のいずれかまたは2種以上の混合
物)エーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸トリエタノー
ルアミンなどのアルキルヘンゼンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレン(3EO))リゾシルエーテル酢酸ナトリ
ウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩
、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサル
コシントリエタノールアミン、ラウロイルメチル−β−
アラニンナトリウム、ラウロイル−し−グルタミン酸ナ
トリウム、ラウロイル−し−グルタミン酸トリエタノー
ルアミン、ヤシ油脂肪酸−し−グルタミン酸ナトリウム
、ヤシ油脂肪酸=し一グルタミン酸トリエタノールアミ
ン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイ
ルメチルタウリンナトリウムなどのN−アシルアミノ酸
塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナトリウム、硬化
ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ランデシレノ
イルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリウム、オクチ
ルフェノキシジェトキシエチルスルホン酸ナトリウム、
オレイン酸アミドスルホコハク酸ニナトリウム、スルホ
コハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸うウリ
ルニナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル(炭素数
12〜15)エーテルリン酸(8〜l0EO)ポリオキ
シエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンスルホコハク酸うウリルニナトリウム、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、
ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、テトラデセンスルホン
酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、塩化ジポリオキシエチレ
ンオレイルメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化
トリ (ポリオキシエチレン)ステアリルアンモニウム
、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウ
ム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、塩
化ラウリルトリメチルアンモニウムなどのカチオン性界
面活性剤、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシ
ルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインナトリウム
、ウンデシル−N−ヒドロキシエチル−N−力ルボキシ
メチルイミダゾリニウムベタイン、ステ了りルジヒドロ
キシエチルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベ
タイン、ヤシ油アルキルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミド
プロピルベタイン、ヤシ油アルキルN−カルボキシエチ
ル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナ
トリウム、ヤシ油アルキルN−カルボキシエトキシエチ
ル−N−カルボキシエチルイミダゾリニウムジナトリウ
ムヒドロキシド1ヤシ油アルキルN−カルボキシメトキ
シエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナ
トリウムラウリル硫酸、N−ヤシ油脂肪酸アシルし一ア
ルギニンエチル・DL−ピロリドンカルボン酸塩などの
両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル(炭素数
12〜14)エーテル(7EO)、ポリオキエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸グリセリル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルステ
アリルジエーテル、ポリオキシエチレンソルビトール・
ラノリン(40EO)、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ビレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、
ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなどのノニオ
ン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチオン化ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリ (塩化ジアリルジメ
チルアンモニウム)、ポリビニルピリジン、ポリエチレ
ンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性ポリマー、ア
ニオン性ポリマーなどの合成ポリマー、イソステアリン
酸ジェタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタノール
アミド、オレイン酸ジェタノールアミド、牛脂肪酸モノ
エタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジェタノールアミド、
ステアリン酸ジェタノールアミド、ステアリン酸ジエチ
ルアミノエチルアミド、ステアリン酸モノエタノールア
ミド、ミリスチン酸ジェタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド、
ラウリン酸イソプロパツールアミド、ラウリン酸エタノ
ールアミド、ラウリン酸ジェタノールアミド、ラノリン
脂肪酸ジェタノールアミドなどの増粘剤、ワックス、パ
ラフィン、脂肪酸エステル、グリセライド、動植物油な
どの油脂類、動植物抽出物、ポリサッカライドまたはそ
の誘導体、鎖状または環状メチルポリシロキサン、メチ
ルフェニルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンポ
リエチレングリコール共重合体、ジメチルポリシロキサ
ンポリプロピレン共重合体、アミノ変性シリコンオイル
、第4級アンモニウム変性シリコンオイルなどのシリコ
ンオイル、プロピレングリコール、l、3−ブチレング
リコール、エチレングリコール、グリセリン、ポリエチ
レングリコールなどの湿潤側、エタノール、メタノール
、プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
低級アルコール類、L−アスパラギン酸、L−アスパラ
ギン酸ナトリウム、DL−アラニン、L−アルギニン、
グリシン、L−グルタミン酸、L−システィン、L−ス
レオニンなどのアミノ酸などを挙げることができる。
つぎに、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する
。なお、実施例に先立ち、実施例で使用するN−第4級
アンモニウム誘導ペプチドの製造例を参考例として示す
。
。なお、実施例に先立ち、実施例で使用するN−第4級
アンモニウム誘導ペプチドの製造例を参考例として示す
。
参考例1
コラーゲンペプチド(n(一般式(りにおけるn)=3
)の30%水溶液500gを攪拌下で加温して40°C
に保ち、その中にグリシジルラウリルジメチルアンモニ
ウムクロライドの50%溶液(水−イソプロピルアルコ
ール(1:1)溶液)290gを1時間で滴下した。こ
の間、反応液のPRを20%水酸化ナトリウム水溶液を
用いてPH9,5に保った。40°Cで3時間攪拌した
のち、40℃に保ったまま24時間静置して反応を終了
した0反応液をpH7に中和し、電気透析によって脱塩
したのち、減圧濃縮し、N−第4級アンモニウム誘導ペ
プチドとしてのN−(3−ラウリルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドの30
%水溶液を得た。
)の30%水溶液500gを攪拌下で加温して40°C
に保ち、その中にグリシジルラウリルジメチルアンモニ
ウムクロライドの50%溶液(水−イソプロピルアルコ
ール(1:1)溶液)290gを1時間で滴下した。こ
の間、反応液のPRを20%水酸化ナトリウム水溶液を
用いてPH9,5に保った。40°Cで3時間攪拌した
のち、40℃に保ったまま24時間静置して反応を終了
した0反応液をpH7に中和し、電気透析によって脱塩
したのち、減圧濃縮し、N−第4級アンモニウム誘導ペ
プチドとしてのN−(3−ラウリルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドの30
%水溶液を得た。
得られた反応生成物がN−(3−ラウリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチド
であることは、以下のようにして確認した。
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチド
であることは、以下のようにして確認した。
(1)反応前のコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の
総量と反応生成物のアミノ態チッ素のmlをファンスレ
ーク法(Van 5lyke)によって測定したところ
、反応前のコラーゲンペプチドのアミノ熊チッ素の総量
は484ミリモルで、反応生成物のアミノ態チッ素の総
量は48ミリモルであり、反応によってアミノ態チッ素
が減少していた。このアミノ熊チッ素の減少は、コラー
ゲンペプチド中のアミノ基がグリシジルラウリルジメチ
ルアンモニウムクロライドと反応したことを示しており
、そのアミノ態チッ素の減少量から、コラーゲンペプチ
ドのアミノ態チッ素の90%が反応していることがわか
る。
総量と反応生成物のアミノ態チッ素のmlをファンスレ
ーク法(Van 5lyke)によって測定したところ
、反応前のコラーゲンペプチドのアミノ熊チッ素の総量
は484ミリモルで、反応生成物のアミノ態チッ素の総
量は48ミリモルであり、反応によってアミノ態チッ素
が減少していた。このアミノ熊チッ素の減少は、コラー
ゲンペプチド中のアミノ基がグリシジルラウリルジメチ
ルアンモニウムクロライドと反応したことを示しており
、そのアミノ態チッ素の減少量から、コラーゲンペプチ
ドのアミノ態チッ素の90%が反応していることがわか
る。
(2)以下の条件でゲル濾過を行い、反応前のコラーゲ
ンペプチドと反応後の生成物の平均分子量を測定した。
ンペプチドと反応後の生成物の平均分子量を測定した。
反応前の平均分子it 490
反応後の平均分子量 820
測定条件:
カラム: T S K gel G3000P W、L
直径7.8+nmX長さ30cm 溶 媒:O,OS%トリフロロ酢酸、48%アセトニト
リル−水 流 速: 0.3m R7分 検 出:紫外吸光度検出器(波長21OnIll)標準
物I!、アプロチニン(MW6500)α−MSH(M
W1665) ブラジキニン(MW1060) グルタチオン(MW307) 上記のような分子量増加は、コラーゲンペプチドが反応
したときのグリシジルラウリルジメチルアンモニウム部
の導入による分子量増加によるものと考えられ、この分
子量増加とアミノ態チッ素量の減少から、コラーゲンペ
プチドとグリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライドとが反応して、反応生成物としてN−(3−ラウ
リルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コ
ラーゲンペプチドが生成していることがわかる。
直径7.8+nmX長さ30cm 溶 媒:O,OS%トリフロロ酢酸、48%アセトニト
リル−水 流 速: 0.3m R7分 検 出:紫外吸光度検出器(波長21OnIll)標準
物I!、アプロチニン(MW6500)α−MSH(M
W1665) ブラジキニン(MW1060) グルタチオン(MW307) 上記のような分子量増加は、コラーゲンペプチドが反応
したときのグリシジルラウリルジメチルアンモニウム部
の導入による分子量増加によるものと考えられ、この分
子量増加とアミノ態チッ素量の減少から、コラーゲンペ
プチドとグリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライドとが反応して、反応生成物としてN−(3−ラウ
リルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コ
ラーゲンペプチドが生成していることがわかる。
参考例2
参考例1におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えてケ
ラチンペプチド(n=10)の25%水溶液を用い、グ
リシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液
に代えてグリシジルステアリルジメチルアンモニウムク
ロライドの50%溶液〔水−イソプロビルアルコール(
1:l)溶液)81gを用いたほかは参考例1と同様に
反応し、同様の操作を経て、N二第4級アンモニウム誘
導ペプチドとしてのN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドの
25%水溶液を得た。
ラチンペプチド(n=10)の25%水溶液を用い、グ
リシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液
に代えてグリシジルステアリルジメチルアンモニウムク
ロライドの50%溶液〔水−イソプロビルアルコール(
1:l)溶液)81gを用いたほかは参考例1と同様に
反応し、同様の操作を経て、N二第4級アンモニウム誘
導ペプチドとしてのN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドの
25%水溶液を得た。
反応に供したケラチンペプチドのアミノ態チッ素の総量
は102ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は12ミリモルで、ケラチンペプチドのアミノ態
チッ素の86%が反応していた。
は102ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は12ミリモルで、ケラチンペプチドのアミノ態
チッ素の86%が反応していた。
また、参考例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
ケラチンペプチドと反応生成物の平均分子量を測定した
ところ、反応前のケラチンペプチドの平均分子量は2,
200で、反応生成物の平均分子量は2.800であり
、この分子量増加と上記アミノ態チッ素の減少とから、
反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドであるこ
とが確認された。
ケラチンペプチドと反応生成物の平均分子量を測定した
ところ、反応前のケラチンペプチドの平均分子量は2,
200で、反応生成物の平均分子量は2.800であり
、この分子量増加と上記アミノ態チッ素の減少とから、
反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドであるこ
とが確認された。
参考例3
参考例1におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えてカ
ゼインペプチド(n −7)の30%水溶液500gを
用い、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロラ
イド溶液に代えてグリシジルヤシ油アルキルジメチルア
ンモニウムクロライドの50%溶液〔水−イソプロビル
アルコール(1:1)ts液〕165gを用いたほかは
、参考例1と同様に反応し、同様の操作を経て、N−第
4級アンモニウム誘導ペプチドとしてのN−(3−ヤシ
油アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピ
ル)カゼインペプチドの30%溶液を得た。なお、使用
されたグリシジルヤシ油アルキルジメチルアンモニウム
クロライドのヤシ油アルキルは、炭素数8〜18のアル
キルの混合物で、一部炭素数18のアルケニルを含んで
いる。
ゼインペプチド(n −7)の30%水溶液500gを
用い、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロラ
イド溶液に代えてグリシジルヤシ油アルキルジメチルア
ンモニウムクロライドの50%溶液〔水−イソプロビル
アルコール(1:1)ts液〕165gを用いたほかは
、参考例1と同様に反応し、同様の操作を経て、N−第
4級アンモニウム誘導ペプチドとしてのN−(3−ヤシ
油アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピ
ル)カゼインペプチドの30%溶液を得た。なお、使用
されたグリシジルヤシ油アルキルジメチルアンモニウム
クロライドのヤシ油アルキルは、炭素数8〜18のアル
キルの混合物で、一部炭素数18のアルケニルを含んで
いる。
反応に供したカゼインペプチドのアミノ態チッ素の総量
は185ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は15ミリモルであって、カゼインペプチドのア
ミノ態チ・ン素の92%が反応していた。
は185ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は15ミリモルであって、カゼインペプチドのア
ミノ態チ・ン素の92%が反応していた。
また、参考例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
ケラチンペプチドと反応生成物の平均分子量を測定した
ところ、反応前のカゼインペプチドの平均分子量は1
、600で、反応生成物の平均分子量は2,100であ
り、この分子量増加と上記の7ミノ態チツ素の減少とか
ら、反応生成物がN−(3ヤシ油アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドで
あることが確認された。
ケラチンペプチドと反応生成物の平均分子量を測定した
ところ、反応前のカゼインペプチドの平均分子量は1
、600で、反応生成物の平均分子量は2,100であ
り、この分子量増加と上記の7ミノ態チツ素の減少とか
ら、反応生成物がN−(3ヤシ油アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドで
あることが確認された。
参考例4
参考例1におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えてシ
ルクペプチド(n=2)の10%水溶液500gを用い
、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド
溶液に代えてグリシジル牛脂アルキルジメチルアンモニ
ウムの50%溶液〔水−イソプロビルアルコール(1:
1)i液)220gを用いたほかは、参考例1と同様に
反応し、同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘
導ペプチドとしてのN−(3−牛脂アルキルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドの
20%水溶液を得た。
ルクペプチド(n=2)の10%水溶液500gを用い
、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド
溶液に代えてグリシジル牛脂アルキルジメチルアンモニ
ウムの50%溶液〔水−イソプロビルアルコール(1:
1)i液)220gを用いたほかは、参考例1と同様に
反応し、同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘
導ペプチドとしてのN−(3−牛脂アルキルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドの
20%水溶液を得た。
反応に供したシルクペプチドのアミノ態チッ素の総量は
281ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素の
総量は11ミリモルであって、シルクペプチドのアミノ
態チッ素の96%が反応していた。
281ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素の
総量は11ミリモルであって、シルクペプチドのアミノ
態チッ素の96%が反応していた。
また、参考例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
シルクペプチドと反応生成物の平均分子量を測定したと
ころ、反応前のシルクペプチドの平均分子量は390で
、反応生成物の平均分子量は800であり、この分子量
増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反応生成物
がN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒ
ドロキシプロピル)シルクペプチドであることが確認さ
れた。
シルクペプチドと反応生成物の平均分子量を測定したと
ころ、反応前のシルクペプチドの平均分子量は390で
、反応生成物の平均分子量は800であり、この分子量
増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反応生成物
がN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒ
ドロキシプロピル)シルクペプチドであることが確認さ
れた。
なお、使用されたグリシジル牛脂アルキルジメチルアン
モニウムの牛脂アルキルは、炭素数12〜18のアルキ
ルの混合物で一部アルケニルを含んでいる。
モニウムの牛脂アルキルは、炭素数12〜18のアルキ
ルの混合物で一部アルケニルを含んでいる。
参考例5
参考例1とは別のコラーゲンペプチド(n=30)の3
0%水溶液500 gを用い、グリシジルラウリルジメ
チルアンモニウムクロライド溶液に代えてグリシジルス
テアリルジメチルアンモニウムクロライドの50%溶液
〔水−イソプロビルアルコール(l:1)溶液〕36g
を用いたほかは、参考例1と同様に反応し、同様の操作
を経て、N−第4級アンモニウム誘導ペプチドとしての
N−(3−ステアリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロ
キシプロピル)コラーゲンペプチドの25%水溶液を得
た。
0%水溶液500 gを用い、グリシジルラウリルジメ
チルアンモニウムクロライド溶液に代えてグリシジルス
テアリルジメチルアンモニウムクロライドの50%溶液
〔水−イソプロビルアルコール(l:1)溶液〕36g
を用いたほかは、参考例1と同様に反応し、同様の操作
を経て、N−第4級アンモニウム誘導ペプチドとしての
N−(3−ステアリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロ
キシプロピル)コラーゲンペプチドの25%水溶液を得
た。
反応に供したコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総
量は48ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は8ミリモルであって、コラーゲンペプチドのア
ミノ熊チッ素の84%が反応していた。
量は48ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は8ミリモルであって、コラーゲンペプチドのア
ミノ熊チッ素の84%が反応していた。
また、参考例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
コラーゲンペプチドと反応生成物の平均分子量を測定し
たところ、コラーゲンペプチドの平均分子量は9,80
0で、反応生成物の平均分子量は11 、000であり
、この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから
、反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルアンモニ
オ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドであ
ることが確認された。
コラーゲンペプチドと反応生成物の平均分子量を測定し
たところ、コラーゲンペプチドの平均分子量は9,80
0で、反応生成物の平均分子量は11 、000であり
、この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから
、反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルアンモニ
オ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドであ
ることが確認された。
つぎに、上記参考例1〜5で得られたN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量について調べた結
果を示す。
ニウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量について調べた結
果を示す。
〈毛髪への吸着量の測定〉
パーマネントウェーブ処理毛を1g秤量したのち一端を
たばねて毛束とし、この毛束をポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルの2%水溶液で洗浄し、イオン交換
水で充分にゆすいだ後、自然乾燥した。さらに、上記の
毛束をシリカゲルデシケートで20日間真空乾燥したの
ち、秤量ビン(瓶)を用いて、その重さを精密に測定し
た。
たばねて毛束とし、この毛束をポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルの2%水溶液で洗浄し、イオン交換
水で充分にゆすいだ後、自然乾燥した。さらに、上記の
毛束をシリカゲルデシケートで20日間真空乾燥したの
ち、秤量ビン(瓶)を用いて、その重さを精密に測定し
た。
つぎに、参考例1〜5で得たN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドの2%有効濃度水溶液(p87.0) 1
00.に上記毛束1本を30分間浸漬した後、イオン交
換水200mff1で5分間ゆすぎ、自然乾燥した。さ
らに、上記の毛束をシリカゲルデシケータで20日間真
空乾燥したのち、秤量ビンを用いて、その重さを精密に
測定し、処理前後の重景差によってN−第4級アンモニ
ウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量(毛髪1gに対して
吸着した■数で示す)を求めた。
導ペプチドの2%有効濃度水溶液(p87.0) 1
00.に上記毛束1本を30分間浸漬した後、イオン交
換水200mff1で5分間ゆすぎ、自然乾燥した。さ
らに、上記の毛束をシリカゲルデシケータで20日間真
空乾燥したのち、秤量ビンを用いて、その重さを精密に
測定し、処理前後の重景差によってN−第4級アンモニ
ウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量(毛髪1gに対して
吸着した■数で示す)を求めた。
吸着量の測定は、参考例1〜5のN−第4級アンモニウ
ム誘導ペプチドのそれぞれについて毛束3本ずつを用い
て行い、その平均値を第2表に吸着量(+ng/ g
)として示した。
ム誘導ペプチドのそれぞれについて毛束3本ずつを用い
て行い、その平均値を第2表に吸着量(+ng/ g
)として示した。
上記とは別に、参考例1〜5のN−第4級アンモニウム
誘導ペプチドを製造するにあたって使用したペプチド[
参考例1の場合はコラーゲンペプチド(n=3)、参考
例2の場合はケラチンペプチド(n=10)、参考例3
の場合はカゼインペプチド(n=7)、参考例4の場合
はシルクペプチド(n−2)、参考例5の場合はコラー
ゲンペプチド(n=30))の2%有有効度水溶液(p
H7,0)を試料として、同様の丘作でペプチドの毛髪
への吸着量を測定し、その結果を第2表に示した。
誘導ペプチドを製造するにあたって使用したペプチド[
参考例1の場合はコラーゲンペプチド(n=3)、参考
例2の場合はケラチンペプチド(n=10)、参考例3
の場合はカゼインペプチド(n=7)、参考例4の場合
はシルクペプチド(n−2)、参考例5の場合はコラー
ゲンペプチド(n=30))の2%有有効度水溶液(p
H7,0)を試料として、同様の丘作でペプチドの毛髪
への吸着量を測定し、その結果を第2表に示した。
第2表に示すよう番こ、参考例1〜5のN−第4級アン
モニウム誘導ペプチドは、原料ペプチドに比べて、毛髪
への吸着四が大きかった。
モニウム誘導ペプチドは、原料ペプチドに比べて、毛髪
への吸着四が大きかった。
つぎに、本発明の実施例について説明する。
実施例1
参考例1で得られたN−(3−ラウリルジメチルアンモ
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドを
配合した下記組成のシャンプー(フケ・カユミ防止用シ
ャンプー)を調製した。なお、各物質名の後にカッコ(
括弧)内に成分濃度を付記していないものは、純分換算
した配合量である。また、各成分の配合量はいずれも重
量%によるものである。そして、これらは以下の各実施
例においても同様である。
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドを
配合した下記組成のシャンプー(フケ・カユミ防止用シ
ャンプー)を調製した。なお、各物質名の後にカッコ(
括弧)内に成分濃度を付記していないものは、純分換算
した配合量である。また、各成分の配合量はいずれも重
量%によるものである。そして、これらは以下の各実施
例においても同様である。
参考例1のN−(3−ラウリルジメ 5.0チルアン
モニオ−2−ヒドロキシプ ロピル)コラーゲンペプチド(30%)2−アルキル−
カルボキシメチル−25,ON−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリウ ムベタイン(30%) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ 5、Oラム(
30%) ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド 2.5カチオン
化セルロース 0.4パラオキシ安患香
酸エステル・フエ 0.5ツキジ工タノール混合物(
成和化成 社製セイセブト) オリーブ油 0.8香料
適量 滅菌イオン交換水 計100.0にするリンゴ
酸 pH6に調整また、上記シャン
プー中における参考例1のN−(3−ラウリルジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプ
チドに代えて、参考例1において上記N−(3−ラウリ
ルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラ
ーゲンペプチドの製造に使用したコラーゲンペプチド(
n=3)を同量配合したほかは、実施例1と同組成のシ
ャンプーを調製し、これを比較例1とした。
モニオ−2−ヒドロキシプ ロピル)コラーゲンペプチド(30%)2−アルキル−
カルボキシメチル−25,ON−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリウ ムベタイン(30%) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ 5、Oラム(
30%) ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド 2.5カチオン
化セルロース 0.4パラオキシ安患香
酸エステル・フエ 0.5ツキジ工タノール混合物(
成和化成 社製セイセブト) オリーブ油 0.8香料
適量 滅菌イオン交換水 計100.0にするリンゴ
酸 pH6に調整また、上記シャン
プー中における参考例1のN−(3−ラウリルジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプ
チドに代えて、参考例1において上記N−(3−ラウリ
ルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラ
ーゲンペプチドの製造に使用したコラーゲンペプチド(
n=3)を同量配合したほかは、実施例1と同組成のシ
ャンプーを調製し、これを比較例1とした。
この実施例1および比較例1のシャンプーを10人の女
性パネラ−に使用させ、シャンプーの泡立ちやすさ、泡
のきめ細かさ、洗浄力、洗髪後の毛髪のなめらかさ、艶
、くし通り性およびフケ・カユミ防止力について比叩し
た。その結果を第3表に示す、なお、結果は、実施例1
の方が良いと答えた人数、比較例1の方が良いと答えた
人数、どちらとも言えないと答えた人数で示す。
性パネラ−に使用させ、シャンプーの泡立ちやすさ、泡
のきめ細かさ、洗浄力、洗髪後の毛髪のなめらかさ、艶
、くし通り性およびフケ・カユミ防止力について比叩し
た。その結果を第3表に示す、なお、結果は、実施例1
の方が良いと答えた人数、比較例1の方が良いと答えた
人数、どちらとも言えないと答えた人数で示す。
第
表
第3表に示すように、参名例1のN−(3−ラウリルジ
メチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲ
ンペプチドを配合した実施例1のシャンプーは、上記参
考例1のN−(3−ラウリルジメチルアンモニオ−2−
ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドに代えてその
原料のコラーゲンペプチドを配合した比較例1のシャン
プーに比べて、シャンプーの泡立ちやすさ、泡のきめ細
かさ、洗浄力が優れていた。また、洗髪後の毛髪のなめ
らかさ、艶、くし通り性を改善する効果も、実施例1の
方が優れていた。さらに、実施例1のシャンプーは、フ
ケ・頭皮のカユミ防止にも効果が認められた。
メチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲ
ンペプチドを配合した実施例1のシャンプーは、上記参
考例1のN−(3−ラウリルジメチルアンモニオ−2−
ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドに代えてその
原料のコラーゲンペプチドを配合した比較例1のシャン
プーに比べて、シャンプーの泡立ちやすさ、泡のきめ細
かさ、洗浄力が優れていた。また、洗髪後の毛髪のなめ
らかさ、艶、くし通り性を改善する効果も、実施例1の
方が優れていた。さらに、実施例1のシャンプーは、フ
ケ・頭皮のカユミ防止にも効果が認められた。
実施例2
参考例2で得られたN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドを
配合した下記組成のシャンプー(フケ・カユミ防止用シ
ャンプー)を調製した。
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドを
配合した下記組成のシャンプー(フケ・カユミ防止用シ
ャンプー)を調製した。
参考例2のN−(3−ステアリン酸 2.0メチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシ プロピル)ケラチンペプチド(25%)ポリオキシエチ
レン(3)ラウリル エーテル硫酸ナトリウム N−ラウロイル−し−グルタミン酸 ナトリウム ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ ウム(30%) ステアリン酸ジエチルアミノエチル アミド 12.0 ラウリン酸ジェタノールアミド 塩化ステアリルジメチルヘンシルア ンモニウム(25%) ジメチルシロキサン・メチル(ポリ オキシエチレン)シロキサン・メチ ル(ポリオキシプロピレン)シロキ サン共重合体(トーレシリコン社製 シリコーン5H3749) オクタメチルシクロテトラシロキサ ン ピロクトンオラミン 一 !l− ポリオキシエチレン(2o)ノニルフ 0.5二ニル
エーテル パラオキシ安息香酸エステル・フエ 0.2ツキジ工
タノール混合物(成和化成 社製セイセプト) ケーソンCG(防腐剤、ロームアン o、iドハース
ジ中パン社製) エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミツブ 0.50とルエ
チルジメチルアンモニウム (三洋化成社製カチオンLQ) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記シャンプー中における参考例2のN−(3−ステア
リルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケ
ラチンペプチドに代えて、参考例2において上記N−(
3−ステアリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプ
ロピル)ケラチンペプチドの製造に使用したケラチンペ
プチド(n=10)を同量配合したほがは、実施例2と
同組成のシャンプーを調製し、これを比較例2とした。
ンモニオ−2−ヒドロキシ プロピル)ケラチンペプチド(25%)ポリオキシエチ
レン(3)ラウリル エーテル硫酸ナトリウム N−ラウロイル−し−グルタミン酸 ナトリウム ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ ウム(30%) ステアリン酸ジエチルアミノエチル アミド 12.0 ラウリン酸ジェタノールアミド 塩化ステアリルジメチルヘンシルア ンモニウム(25%) ジメチルシロキサン・メチル(ポリ オキシエチレン)シロキサン・メチ ル(ポリオキシプロピレン)シロキ サン共重合体(トーレシリコン社製 シリコーン5H3749) オクタメチルシクロテトラシロキサ ン ピロクトンオラミン 一 !l− ポリオキシエチレン(2o)ノニルフ 0.5二ニル
エーテル パラオキシ安息香酸エステル・フエ 0.2ツキジ工
タノール混合物(成和化成 社製セイセプト) ケーソンCG(防腐剤、ロームアン o、iドハース
ジ中パン社製) エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミツブ 0.50とルエ
チルジメチルアンモニウム (三洋化成社製カチオンLQ) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記シャンプー中における参考例2のN−(3−ステア
リルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケ
ラチンペプチドに代えて、参考例2において上記N−(
3−ステアリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプ
ロピル)ケラチンペプチドの製造に使用したケラチンペ
プチド(n=10)を同量配合したほがは、実施例2と
同組成のシャンプーを調製し、これを比較例2とした。
この実施例2および比較例2のシャンプーを10人の女
性パネラ−に使用させ、実施例1の場合と同様の評価を
させた。その結果を第4表に示す。
性パネラ−に使用させ、実施例1の場合と同様の評価を
させた。その結果を第4表に示す。
第
表
第4表に示すように、参考例2ON−(3−ステアリル
ジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチ
ンペプチドを配合した実施例2のシャンプーは、上記参
考例2のN−(3−ステアリルジメチルアンモニオ−2
−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドに代えてその
原料のケラチンペプチドを配合した比較例2のシャンプ
ーに比べて、シャンプーの泡立ちやすさ、泡のきめ細か
さ、洗浄力が優れており、また、洗浄後の毛髪のなめら
かさ、艶、くし通り性、フケ・カユミ防止力が優れてい
た。
ジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチ
ンペプチドを配合した実施例2のシャンプーは、上記参
考例2のN−(3−ステアリルジメチルアンモニオ−2
−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドに代えてその
原料のケラチンペプチドを配合した比較例2のシャンプ
ーに比べて、シャンプーの泡立ちやすさ、泡のきめ細か
さ、洗浄力が優れており、また、洗浄後の毛髪のなめら
かさ、艶、くし通り性、フケ・カユミ防止力が優れてい
た。
実施例3
参考例1で得られたN−(3−ラウリルジメチルアンモ
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドを
配合した下記組成のシャンプー(フケ・カユミ防止用シ
ャンプー)を調製した。
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドを
配合した下記組成のシャンプー(フケ・カユミ防止用シ
ャンプー)を調製した。
参考例1のN−(3−ラウリルジメ 3.0チルアン
モニオ−2−ヒドロキシプ ロピル)コラーゲンペプチド(30%)コラーゲンペプ
チドのウンデシレン 28.0酸縮合物のカリウム塩
(30%)(成 和化成社製ブロモイスEUP) ヤシ油脂肪酸アミドプロビルジメチ ルアミノ酢酸ベタイン(30%) 塩化上チルトリメチルアンモニウム スルホコハク酸ポリオキシエチレン ラウロイルエタノールアミドエステ ルニナトリウノ、 ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド ラウリン酸ジェタノールアミド ステアリン酸ジエチルアミノエチル アミド ジメチルポリシロキサン(トーレシ リコン社製S N 200−500c s )ポリオキ
シエチレン(120)メチル グルコシドジオレート カチオン化セルロース(ライオン社 製レオガードMLP) エチレングリコールモノステアレー ト 0.25 パラオキシ安息香酸エステル°・フエ 0.5ツキジ
工タノール混合物(成和化成 社製セイセプト) 香料 通針 EDTA−2Na O,1 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記シャンプー中における参考例1のN−(3−ラウリ
ルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラ
ーゲンペプチドに代えて、参考例1において上記N−(
3−ラウリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロ
ピル)コラーゲンペプチドの製造に使用したコラーゲン
ペプチド(n−3)を同量配合したほかは、実施例3と
同組成のシャンプーを調製し、これを比較例3とした。
モニオ−2−ヒドロキシプ ロピル)コラーゲンペプチド(30%)コラーゲンペプ
チドのウンデシレン 28.0酸縮合物のカリウム塩
(30%)(成 和化成社製ブロモイスEUP) ヤシ油脂肪酸アミドプロビルジメチ ルアミノ酢酸ベタイン(30%) 塩化上チルトリメチルアンモニウム スルホコハク酸ポリオキシエチレン ラウロイルエタノールアミドエステ ルニナトリウノ、 ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド ラウリン酸ジェタノールアミド ステアリン酸ジエチルアミノエチル アミド ジメチルポリシロキサン(トーレシ リコン社製S N 200−500c s )ポリオキ
シエチレン(120)メチル グルコシドジオレート カチオン化セルロース(ライオン社 製レオガードMLP) エチレングリコールモノステアレー ト 0.25 パラオキシ安息香酸エステル°・フエ 0.5ツキジ
工タノール混合物(成和化成 社製セイセプト) 香料 通針 EDTA−2Na O,1 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記シャンプー中における参考例1のN−(3−ラウリ
ルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラ
ーゲンペプチドに代えて、参考例1において上記N−(
3−ラウリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロ
ピル)コラーゲンペプチドの製造に使用したコラーゲン
ペプチド(n−3)を同量配合したほかは、実施例3と
同組成のシャンプーを調製し、これを比較例3とした。
この実施例3および比較例3のシャンプーを使用して、
その使用感を比較したところ、実施例3のシャンプーの
方が、比較例3のシャンプーより、シャンプーの泡立ち
やすさ、泡のきめ細かさ、洗浄力が優れており、また、
洗浄後の毛髪のなめらかさ、艶、くし通り性、フケ・カ
ユミ防止力が優れていた。
その使用感を比較したところ、実施例3のシャンプーの
方が、比較例3のシャンプーより、シャンプーの泡立ち
やすさ、泡のきめ細かさ、洗浄力が優れており、また、
洗浄後の毛髪のなめらかさ、艶、くし通り性、フケ・カ
ユミ防止力が優れていた。
実施例4
参考例3で得られたN−(3−ヤシ油アルキルジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチ
ドを配合した下記組成のへアーリンスを調製した。
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチ
ドを配合した下記組成のへアーリンスを調製した。
参考例3のN−(3−ヤシ油アルキ 4.5ルジメチ
ルアンモニオ−2−ヒドロ キシプロピル)カゼインペプチド( 25%) トリメチル第4級アンモニウム誘導 1.0コラーゲ
ンポリペプチド(30%)( 成和化成社製ブロモイスW−42Q) ヘキサデシルステアレート5.5 エチレングリコールジステアレート 4.5ステア
リン酸ジエチルアミノエチル 3.8アミド ジグリセリンモノイソステアレート 3.5ポリオキ
シエチレン(20)セチルエ 2.0−60= 一チル ジメチルポリシロキサン(信越シリ 0.1コ一ン
社製K F 96−350 c s )七チルアルコー
ル 1.0牛脂アルキルポリオキシ
エチレン(0,360)エーテルミリスチルエチレング リコール(ライオン社製エルファコ スGT2B2) N−ココイル−L−アルギニンエチ 0.2ルエステ
ル・ピロリドンカルボン酸 塩(味の素置製CAE) パラヒドロキシ安息香酸エステル・ 0.3フ工ノ
キシエタノール混合物(成和 化成社製セイセプト) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするクエン
酸 PH5,5とするまた、上記参
考例3のN−(3−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドに代えて
、参考例3において上記N−(3−ヤシ油アルキルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペ
プチドの製造に使用したカゼインペプチド(n=7)を
同量配合したほかは、実施例4と同組成のへアーリンス
を調製し、これを比較例4とした。
ルアンモニオ−2−ヒドロ キシプロピル)カゼインペプチド( 25%) トリメチル第4級アンモニウム誘導 1.0コラーゲ
ンポリペプチド(30%)( 成和化成社製ブロモイスW−42Q) ヘキサデシルステアレート5.5 エチレングリコールジステアレート 4.5ステア
リン酸ジエチルアミノエチル 3.8アミド ジグリセリンモノイソステアレート 3.5ポリオキ
シエチレン(20)セチルエ 2.0−60= 一チル ジメチルポリシロキサン(信越シリ 0.1コ一ン
社製K F 96−350 c s )七チルアルコー
ル 1.0牛脂アルキルポリオキシ
エチレン(0,360)エーテルミリスチルエチレング リコール(ライオン社製エルファコ スGT2B2) N−ココイル−L−アルギニンエチ 0.2ルエステ
ル・ピロリドンカルボン酸 塩(味の素置製CAE) パラヒドロキシ安息香酸エステル・ 0.3フ工ノ
キシエタノール混合物(成和 化成社製セイセプト) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするクエン
酸 PH5,5とするまた、上記参
考例3のN−(3−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドに代えて
、参考例3において上記N−(3−ヤシ油アルキルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペ
プチドの製造に使用したカゼインペプチド(n=7)を
同量配合したほかは、実施例4と同組成のへアーリンス
を調製し、これを比較例4とした。
上記実施例4および比較例4のへアーリンスを5倍に希
釈して市販のシャンプーで洗浄後の毛髪に使用し、毛髪
の艶、しなやかさ、くし通り性を10人の女性パネラ−
により評価させた。その結果を第5表に示す。
釈して市販のシャンプーで洗浄後の毛髪に使用し、毛髪
の艶、しなやかさ、くし通り性を10人の女性パネラ−
により評価させた。その結果を第5表に示す。
第 5 表
第5表に示すように、参考例3のN−(3−ヤシ油アル
キルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カ
ゼインペプチドを配合した実施例4のへアーリンスは、
上記参考例3のN−(3−ヤシ油アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドを
配合していない比較例4のへアーリンスに比べて、毛髪
の艶、しなやかさ、くし通り性を改善する効果が優れて
いた。
キルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カ
ゼインペプチドを配合した実施例4のへアーリンスは、
上記参考例3のN−(3−ヤシ油アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドを
配合していない比較例4のへアーリンスに比べて、毛髪
の艶、しなやかさ、くし通り性を改善する効果が優れて
いた。
特に実施例4のへアーリンスは、参考例3のN−(3−
ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプ
ロピル)カゼインペプチドの有する優れた乳化力により
、ヘアーリンスの調製が容易であり、かつ調製後の保存
安定性が優れていた。
ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプ
ロピル)カゼインペプチドの有する優れた乳化力により
、ヘアーリンスの調製が容易であり、かつ調製後の保存
安定性が優れていた。
実施例5
参考例4で得られたN−(3−牛脂アルキルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドを
配合した下記組成のへアーリンスを調製した。
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドを
配合した下記組成のへアーリンスを調製した。
N−(3−牛脂アルキルジメチル7 4.5ンモニオー
2−ヒドロキシプロピル )シルクペプチド(20%) ジイソプロピルアジベート 3.0ヘヘニ
ルアルコール 2.0セチルアルコー
ル 0.3塩化セチルトリメチルア
ンモニウム 6.7(27%) 塩化ジステアリルジメチルアンモニ 3.8ウム(3
7%) ジメチルポリシロキサン(信越シリ 0.5コ一ン
社製K F96−350c s )加水分解コラーゲン
(30%)(酸相 2゜0化成社製ブロモイスW−3
2R) プロピレングリコール 3.0バラヒド
ロキシ安息香酸エステル・・ 0.3フ工ノキシエタ
ノール混合物(酸相 化成社製セイセブト) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記参考例4のN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモ
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドに代え
て、参考例4において上記N−(3−牛脂アルキルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプ
チドの製造に使用したシルクペプチド(n=2)を同量
配合したほかは、実施例5と同組成のへアーリンスを調
製して、これを比較例5とした。
2−ヒドロキシプロピル )シルクペプチド(20%) ジイソプロピルアジベート 3.0ヘヘニ
ルアルコール 2.0セチルアルコー
ル 0.3塩化セチルトリメチルア
ンモニウム 6.7(27%) 塩化ジステアリルジメチルアンモニ 3.8ウム(3
7%) ジメチルポリシロキサン(信越シリ 0.5コ一ン
社製K F96−350c s )加水分解コラーゲン
(30%)(酸相 2゜0化成社製ブロモイスW−3
2R) プロピレングリコール 3.0バラヒド
ロキシ安息香酸エステル・・ 0.3フ工ノキシエタ
ノール混合物(酸相 化成社製セイセブト) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記参考例4のN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモ
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドに代え
て、参考例4において上記N−(3−牛脂アルキルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプ
チドの製造に使用したシルクペプチド(n=2)を同量
配合したほかは、実施例5と同組成のへアーリンスを調
製して、これを比較例5とした。
この実施例5および比較例5のへアーリンスを5倍に希
釈して、市販のシャンプーで洗浄後の毛髪に使用して両
者の使用感を比較したところ、実施例5のへアーリンス
の方が、毛髪の艶、しなやかさ、くし通り性を改善する
効果が優れており、またへアーリンスの調製が容易で、
かつ調製後の保存安定性が優れていた。
釈して、市販のシャンプーで洗浄後の毛髪に使用して両
者の使用感を比較したところ、実施例5のへアーリンス
の方が、毛髪の艶、しなやかさ、くし通り性を改善する
効果が優れており、またへアーリンスの調製が容易で、
かつ調製後の保存安定性が優れていた。
実施例6
参考例5で得られたN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチド
を配合した下記組成のスタイリングムース用ベースを調
製し、該スタイリングムース用ベースと液化石油ガス(
LPG)とを90 : 10でスプレー容器に充填して
、スクイリングムースとした。
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチド
を配合した下記組成のスタイリングムース用ベースを調
製し、該スタイリングムース用ベースと液化石油ガス(
LPG)とを90 : 10でスプレー容器に充填して
、スクイリングムースとした。
参考例5のN−(3−ステアリルジ 5.0メチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシ プロピル)コラーゲンペプチド(25 %) ポリオキシエチレン(15)ラウリル 0.5エーテ
ル 99%エタノール 5.0ポリ
エチレングリコール(14)オレ 1.0エート アクリル樹脂アルカノールアミン液 3.0塩化セチ
ルトリメチルアンモニウム 0.5(29%) ジメチルシロキサン・メチル(ポリ 1.0オキシエ
チレン)シロキサン・メチ ル(ポリオキシプロピレン)シロキ サン共重合体(トーレンリコーン社 製S H3749) バラヒドロキシ安り香酸エステル・ 0.3フ工ノ
キシエタノール混合物(酸相 化成社製セイセプト) EDTA−2Na O,1香料
適量 滅菌イオン交換水 計ioo、oとするまた、
上記参考例5のN−(3−ステアリルジメチルアンモニ
オ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドに代
えて、参考例5において上記N−(3−ステアリルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲン
ペプチドの製造に使用したコラーゲンペプチド(n−3
0)を同量配合したほかは、実施例6と同組成のスタイ
リングムースを調製して、これを比較例6とした。
ンモニオ−2−ヒドロキシ プロピル)コラーゲンペプチド(25 %) ポリオキシエチレン(15)ラウリル 0.5エーテ
ル 99%エタノール 5.0ポリ
エチレングリコール(14)オレ 1.0エート アクリル樹脂アルカノールアミン液 3.0塩化セチ
ルトリメチルアンモニウム 0.5(29%) ジメチルシロキサン・メチル(ポリ 1.0オキシエ
チレン)シロキサン・メチ ル(ポリオキシプロピレン)シロキ サン共重合体(トーレンリコーン社 製S H3749) バラヒドロキシ安り香酸エステル・ 0.3フ工ノ
キシエタノール混合物(酸相 化成社製セイセプト) EDTA−2Na O,1香料
適量 滅菌イオン交換水 計ioo、oとするまた、
上記参考例5のN−(3−ステアリルジメチルアンモニ
オ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドに代
えて、参考例5において上記N−(3−ステアリルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲン
ペプチドの製造に使用したコラーゲンペプチド(n−3
0)を同量配合したほかは、実施例6と同組成のスタイ
リングムースを調製して、これを比較例6とした。
この実施例6および比較例6のスタイリングムースを毛
髪に使用して、両者の使用感を比較したところ、実施例
6のスタイリングムースの方が、毛髪の艶、しなやかさ
、くし通り性を改善する効果が優れており、またスタイ
リングムースペースの調製が容易で、かつ調製後のスク
イリングムースの保存安定性が便れていた。
髪に使用して、両者の使用感を比較したところ、実施例
6のスタイリングムースの方が、毛髪の艶、しなやかさ
、くし通り性を改善する効果が優れており、またスタイ
リングムースペースの調製が容易で、かつ調製後のスク
イリングムースの保存安定性が便れていた。
実施例7
参考例4で得られたN−(3−牛脂アルキルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドを
配合した下記組成の液体整髪料を調製した。
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドを
配合した下記組成の液体整髪料を調製した。
参考例4のN−(3−牛脂アルキル 4.5ジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキ シプロピル)シルクペプチド(20%)ジイソブチルア
ジペート 0.3ポリオキンプロピレン
モノブチルエ 23.0−チル 95%エタノール 63,00−
シメン−5−オール 0.1プロピレン
グリコール 3.0香料
適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記参考例4のN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモ
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドに代え
て、参考例4において上記N−(3−牛脂アルキルジメ
チルアンモニオ−2ヒドロキシプロピル)シルクペプチ
ドの製造に使用したシルクペプチド(n=2)を同量配
合したほかは、実施例7と同組成の液体整髪料を調製し
、これを比較例7とした。
アンモニオ−2−ヒドロキ シプロピル)シルクペプチド(20%)ジイソブチルア
ジペート 0.3ポリオキンプロピレン
モノブチルエ 23.0−チル 95%エタノール 63,00−
シメン−5−オール 0.1プロピレン
グリコール 3.0香料
適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記参考例4のN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモ
ニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドに代え
て、参考例4において上記N−(3−牛脂アルキルジメ
チルアンモニオ−2ヒドロキシプロピル)シルクペプチ
ドの製造に使用したシルクペプチド(n=2)を同量配
合したほかは、実施例7と同組成の液体整髪料を調製し
、これを比較例7とした。
上記実施例7および比較例7の液体整髪料を男性パネラ
−10人の毛髪にそれぞれ1週間続けて使用し、整髪力
、毛髪の艶、潤いについて、どちらの方が良いかを評価
させた。その結果を第6表に示す。
−10人の毛髪にそれぞれ1週間続けて使用し、整髪力
、毛髪の艶、潤いについて、どちらの方が良いかを評価
させた。その結果を第6表に示す。
第
表
第6表に示すように、参考例4のN−(3−J4=脂ア
ルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)
シルクペプチドを配合した実施例7の液体整髪料は、上
記参考例4のN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモニ
オ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドに代えて
その原料のシルクペプチドを配合した比較例7の液体整
髪料より、整髪力、毛髪の艶、潤いを改善する効果が優
れていた。
ルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)
シルクペプチドを配合した実施例7の液体整髪料は、上
記参考例4のN−(3−牛脂アルキルジメチルアンモニ
オ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドに代えて
その原料のシルクペプチドを配合した比較例7の液体整
髪料より、整髪力、毛髪の艶、潤いを改善する効果が優
れていた。
実施例8および比較例8
第7表に示す組成の4種類のへアートリートメントベー
ス(実施例8−1〜8−3および比較例8)を調製し、
該ヘアートリートメントベースとLPGガスを重量比8
0 : 20の割合で加圧容器内に充填して、ヘアート
リートメントムース剤を調製した。
ス(実施例8−1〜8−3および比較例8)を調製し、
該ヘアートリートメントベースとLPGガスを重量比8
0 : 20の割合で加圧容器内に充填して、ヘアート
リートメントムース剤を調製した。
上記へアートリートメントムース剤を1gの毛束に使用
し、5人の女性パネラ−が艶、潤い、くし通り性につい
て5段階評価した。評価基準は下記の通りであり、結果
を第8表に5人のパネラ−の平均値で示す。
し、5人の女性パネラ−が艶、潤い、くし通り性につい
て5段階評価した。評価基準は下記の通りであり、結果
を第8表に5人のパネラ−の平均値で示す。
j月lK基準
5 : 非常に良い
4 : 良い
: ふつう
: 悪い
: 非常に劣る
第
表
第8表に示すように、実施例8−1〜B−3のへアート
リートメントムース剤は、比較例8のへアートリートメ
ントムース剤に比べて、艶、潤い、くし通り性とも、評
価値が高く、一般式(りで示されるN−第4級アンモニ
ウム誘導ペプチドC本実施例では、参考例1、参考例2
および参考例4で製造したもの)を配合した効果が明ら
かであった。
リートメントムース剤は、比較例8のへアートリートメ
ントムース剤に比べて、艶、潤い、くし通り性とも、評
価値が高く、一般式(りで示されるN−第4級アンモニ
ウム誘導ペプチドC本実施例では、参考例1、参考例2
および参考例4で製造したもの)を配合した効果が明ら
かであった。
実施例9
参考例3で得られたN−(3−ヤシ油アルキルジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチ
ドを配合した下記組成のへアートリートメンドブロー剤
を調製した。
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチ
ドを配合した下記組成のへアートリートメンドブロー剤
を調製した。
参考例3のN−(3−ヤシ油アルキ 20.0ルジメ
チルアンモニオ−2−ヒドロ キシプロピル)カゼインペプチド( 30%) イソステアロイル加水分解コラーゲ 2.Qン・アミ
ノメチルプロパンジオール (25%)(酸相化成社製ブロモイス E118 D> ポリエチレングリコール(14)オレ 1.0−ド アクリル樹脂アルカノールアミン液 2.0塩化ステ
アリルトリメチルアンモニ 0.5ウム ボリオシキエチレン(15)ラウリル 0.5エーテ
ル ジメチルシロキサン・メチル(ポリ 0.4オキシエ
チレン)シロキサン・メチ ル(ポリオキンプロピレン)シロキ サン共重合体(トーレシリコーン社 製、シリコーン5H3749) 99%エタノール 5.0バラ
オキシ安息香酸エステル・フエ 0.3ツキジ工タノ
ール混合物(成用化成 社製セイセブト) 香1+ 連星 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記参考例3のN−(3−ヤシ油アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドに
代えて、参考例3において上記N−(3−ヤシ油アルキ
ルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼ
インペプチドの製造に使用したカゼインペプチド(n−
7)を同量配合したほかは、実施例9と同組成のへアー
トリートメンドブロー剤を調製して、これを比較例9と
した。
チルアンモニオ−2−ヒドロ キシプロピル)カゼインペプチド( 30%) イソステアロイル加水分解コラーゲ 2.Qン・アミ
ノメチルプロパンジオール (25%)(酸相化成社製ブロモイス E118 D> ポリエチレングリコール(14)オレ 1.0−ド アクリル樹脂アルカノールアミン液 2.0塩化ステ
アリルトリメチルアンモニ 0.5ウム ボリオシキエチレン(15)ラウリル 0.5エーテ
ル ジメチルシロキサン・メチル(ポリ 0.4オキシエ
チレン)シロキサン・メチ ル(ポリオキンプロピレン)シロキ サン共重合体(トーレシリコーン社 製、シリコーン5H3749) 99%エタノール 5.0バラ
オキシ安息香酸エステル・フエ 0.3ツキジ工タノ
ール混合物(成用化成 社製セイセブト) 香1+ 連星 滅菌イオン交換水 計100.0とするまた、
上記参考例3のN−(3−ヤシ油アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼインペプチドに
代えて、参考例3において上記N−(3−ヤシ油アルキ
ルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)カゼ
インペプチドの製造に使用したカゼインペプチド(n−
7)を同量配合したほかは、実施例9と同組成のへアー
トリートメンドブロー剤を調製して、これを比較例9と
した。
上記実施例9および比較例9のへアートリートメンドブ
ロー剤を毛髪に使用したところ、実施例9のヘアートリ
ートメントブロー剤は、比較例9のヘアートリートメン
トブロー剤に比べて、毛髪の艶、潤い、くし通り性を改
善する効果が仕れており、ブラ、ソングがなめらかで、
毛髪のコンディショニングが容易であった。
ロー剤を毛髪に使用したところ、実施例9のヘアートリ
ートメントブロー剤は、比較例9のヘアートリートメン
トブロー剤に比べて、毛髪の艶、潤い、くし通り性を改
善する効果が仕れており、ブラ、ソングがなめらかで、
毛髪のコンディショニングが容易であった。
実施例10
参考例5で得られたN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒトじ1キノプロピル)コラーゲンペプチ
ドを配合した下記組成のヘアートリートメントリンスを
調製した。
モニオ−2−ヒトじ1キノプロピル)コラーゲンペプチ
ドを配合した下記組成のヘアートリートメントリンスを
調製した。
参考例5のN−(3−ステアリン酸 4.0メチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシ プロピル)コラーゲンペプチド(25 %) カルボキシルメチルキチン(2%)5.0セチルアルコ
ール 4.0力チオン化加水分解コ
ラーゲン(302,0%)(酸相化成社製ブロモイスW 52Q) 塩化ステアリルトリメチルアンモニ ウム(29%) 塩化ジステアリルジメチルアンモニ ウム(73%) ステアリン酸エチレングリコール( 酸相化成社製アヤコールEGS−D ステアリン酸ジエチルアミノエチル アミド(酸相化成社製アヤコールア ミンアミド50E) イソステアリン酸ジグリセリン(酸 相化成社製アヤコールDGM] S) メチルフェニルポリシロキサン(ト ーレシリコーン社製シリコーンSl+ プロピレングリコール バラオキシ安息香酸エステル・フェ ノキシエタノール混合物(酸相化成 社製セイセプト) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするリンゴ
酸 PH6,0に調整また、上記参考
例5のN−(3−ステアリルジメチルアンモニオ−2−
ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドに代えて、参
考例5において上記N−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチド
の合成に使用したコラーゲンペプチド(n =30)を
同量配合したほかは、実施例10と同組成のへアートリ
ートメントリンスを調製して、これを比較例10とした
。
ンモニオ−2−ヒドロキシ プロピル)コラーゲンペプチド(25 %) カルボキシルメチルキチン(2%)5.0セチルアルコ
ール 4.0力チオン化加水分解コ
ラーゲン(302,0%)(酸相化成社製ブロモイスW 52Q) 塩化ステアリルトリメチルアンモニ ウム(29%) 塩化ジステアリルジメチルアンモニ ウム(73%) ステアリン酸エチレングリコール( 酸相化成社製アヤコールEGS−D ステアリン酸ジエチルアミノエチル アミド(酸相化成社製アヤコールア ミンアミド50E) イソステアリン酸ジグリセリン(酸 相化成社製アヤコールDGM] S) メチルフェニルポリシロキサン(ト ーレシリコーン社製シリコーンSl+ プロピレングリコール バラオキシ安息香酸エステル・フェ ノキシエタノール混合物(酸相化成 社製セイセプト) 香料 適量 滅菌イオン交換水 計100.0とするリンゴ
酸 PH6,0に調整また、上記参考
例5のN−(3−ステアリルジメチルアンモニオ−2−
ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドに代えて、参
考例5において上記N−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチド
の合成に使用したコラーゲンペプチド(n =30)を
同量配合したほかは、実施例10と同組成のへアートリ
ートメントリンスを調製して、これを比較例10とした
。
上記実施例IOおよび比較例10のへアートリートメン
トリンスを毛髪に使用したところ、実施例10のへアー
トリートメントリンスは、比較例1Oのへアートリート
メントリンスに比べて、毛髪の艶、潤い、くし通り性を
改善する効果が優れており、ブラノンングがなめらかで
、毛髪のコンディショニングが容易であった。
トリンスを毛髪に使用したところ、実施例10のへアー
トリートメントリンスは、比較例1Oのへアートリート
メントリンスに比べて、毛髪の艶、潤い、くし通り性を
改善する効果が優れており、ブラノンングがなめらかで
、毛髪のコンディショニングが容易であった。
実施例11および比較例11
第9表に示す組成の211類のパーマネントウェーブ用
第1剤を調製した。
第1剤を調製した。
パーマネントウェーブ処理りこあたっては、各15の毛
髪を用い、第2剤には6%の臭素酸ナトリウム水溶液を
用いて、実施例11および比較例11のパーマネントウ
ェーブ用筆】剤により、それぞれ1回、3回、6回パー
マネントウェーブ処理を行い、処理後の毛髪について、
5人の女性パネラ−により、下記の評価基準器こより5
段階評価した。
髪を用い、第2剤には6%の臭素酸ナトリウム水溶液を
用いて、実施例11および比較例11のパーマネントウ
ェーブ用筆】剤により、それぞれ1回、3回、6回パー
マネントウェーブ処理を行い、処理後の毛髪について、
5人の女性パネラ−により、下記の評価基準器こより5
段階評価した。
その結果を第10表に5人の平均値で示す。
」己日4
5 : 非常に良い
4 : 良い
3 : ふつう
2 : 悪い
1 : 非常に悪い
第
表
第1O表に示すように、実施例11のパーマネントウェ
ーブ用第1剤による場合は、比較例11のパーマネント
ウェーブ用第1剤による場合に比べて、外観、触感とも
評価値が間く、−最大(1)で示されるN−第4級アン
モニウム誘導ペプチド(木実施例では、参考例2および
参考例4で製造したもの)を配合した効果が明らかであ
った。
ーブ用第1剤による場合は、比較例11のパーマネント
ウェーブ用第1剤による場合に比べて、外観、触感とも
評価値が間く、−最大(1)で示されるN−第4級アン
モニウム誘導ペプチド(木実施例では、参考例2および
参考例4で製造したもの)を配合した効果が明らかであ
った。
〔発明の効果〕
以上説明したようGこ、本発明では、−最大(+)で示
されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドの有する毛
髪に吸着して毛髪を保護し、In傷した毛髪を回復する
と共に、毛髪を柔軟にし、毛髪をなめらかにし、毛髪に
艶と良好なくし通り性を付与する作用により、毛髪の艶
、くし通り性、柔軟性などを改善する効果が借れた毛髪
用化粧品を提供することができた。また、上記−最大(
1)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドが
界面活性能を有していることから、シャンプーに配合し
た場合には、従来品に比べて、泡立ちやすさ、泡のきめ
細かさ、洗浄力などが優れたシャンプーを提供すること
ができ、かつ−最大(1)で示されるN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドの有する抗菌力により、フケ・カユ
ミ防止力の優れたソヤンブ一を提(共することもできた
。もとより、−最大(1)で示されるN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドは天然のタンパク質から誘導される
ものであって、毛髪や頭皮に対する刺激が少なく、安全
性を損なうことがない。
されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドの有する毛
髪に吸着して毛髪を保護し、In傷した毛髪を回復する
と共に、毛髪を柔軟にし、毛髪をなめらかにし、毛髪に
艶と良好なくし通り性を付与する作用により、毛髪の艶
、くし通り性、柔軟性などを改善する効果が借れた毛髪
用化粧品を提供することができた。また、上記−最大(
1)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドが
界面活性能を有していることから、シャンプーに配合し
た場合には、従来品に比べて、泡立ちやすさ、泡のきめ
細かさ、洗浄力などが優れたシャンプーを提供すること
ができ、かつ−最大(1)で示されるN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドの有する抗菌力により、フケ・カユ
ミ防止力の優れたソヤンブ一を提(共することもできた
。もとより、−最大(1)で示されるN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドは天然のタンパク質から誘導される
ものであって、毛髪や頭皮に対する刺激が少なく、安全
性を損なうことがない。
Claims (1)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3のうち少なくとも1つ
は炭素数8〜20のアルキル基または炭素数8〜20の
アルケニル基で、残りは炭素数1〜3のアルキル基、炭
素数1〜3のヒドロキシアルキル基またはベンジル基で
ある。Aは炭素数2〜3のヒドロキシアルキレンまたは
炭素数2〜3のアルキレンで、R_4はペプチドを構成
するアミノ酸の側鎖であり、nは1〜30である) で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドを配合
したことを特徴とする毛髪用化粧品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13458690A JPH0429921A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 毛髪用化粧品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13458690A JPH0429921A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 毛髪用化粧品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0429921A true JPH0429921A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15131842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13458690A Pending JPH0429921A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 毛髪用化粧品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0429921A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1171241A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Lion Corp | ゲル状毛髪化粧料 |
JPH1171240A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Lion Corp | ゲル状毛髪化粧料 |
JP2003113051A (ja) * | 2001-10-09 | 2003-04-18 | Milbon Co Ltd | パーマネントウエーブ用組成物およびそれを用いた毛髪のパーマネントウエーブ処理方法 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP13458690A patent/JPH0429921A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1171241A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Lion Corp | ゲル状毛髪化粧料 |
JPH1171240A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Lion Corp | ゲル状毛髪化粧料 |
JP2003113051A (ja) * | 2001-10-09 | 2003-04-18 | Milbon Co Ltd | パーマネントウエーブ用組成物およびそれを用いた毛髪のパーマネントウエーブ処理方法 |
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