JPH04298515A - 芳香族縮合生成物 - Google Patents
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
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- C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/18—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenols substituted by carboxylic or sulfonic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K23/08—Sulfation or sulfonation products of fats, oils, waxes, or higher fatty acids or esters thereof with monovalent alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
- C14C3/18—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、実質的に無色の、水溶性の、ス
ルホン酸基および／またはカルボン酸基を含有する、か
つ、縮合反応中に、および／またはその後に亜硫酸ナト
リウム、亜硫酸水素ナトリウムおよびピロ亜硫酸ナトリ
ウムを除く還元作用を有する化学剤を添加して得られる
ことを特徴とする芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物に
、また、その織物および皮革の処理用の使用に関するも
のである。
ルホン酸基および／またはカルボン酸基を含有する、か
つ、縮合反応中に、および／またはその後に亜硫酸ナト
リウム、亜硫酸水素ナトリウムおよびピロ亜硫酸ナトリ
ウムを除く還元作用を有する化学剤を添加して得られる
ことを特徴とする芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物に
、また、その織物および皮革の処理用の使用に関するも
のである。
【０００２】水溶性芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物
はそれ自体公知であり（ウルマン工業化学事典（Ｕｌｌ
ｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔ
ｅｃｈｎｉｓｃｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）１６ 巻（１９７
９），１４０ ページ以下を参照）、この文献に報告さ
れている方法により、または、たとえばフーベン・ワイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）：“有機化学の方法（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ
ｈｅｍｉｅ）巻 １４／２，２６３ − ２９２ ペー
ジ，ジー・チーメ出版（Ｇ． ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａ
ｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）（１９６３）、もしくはド
イツ公開明細書 １，９６０，６１６ および１，９６
１，３６９ に記載されている方法により製造すること
ができる。
はそれ自体公知であり（ウルマン工業化学事典（Ｕｌｌ
ｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔ
ｅｃｈｎｉｓｃｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）１６ 巻（１９７
９），１４０ ページ以下を参照）、この文献に報告さ
れている方法により、または、たとえばフーベン・ワイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）：“有機化学の方法（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ
ｈｅｍｉｅ）巻 １４／２，２６３ − ２９２ ペー
ジ，ジー・チーメ出版（Ｇ． ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａ
ｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）（１９６３）、もしくはド
イツ公開明細書 １，９６０，６１６ および１，９６
１，３６９ に記載されている方法により製造すること
ができる。
【０００３】しかし、公知の芳香族ホルムアルデヒド縮
合生成物は強い固有の色を有していて、このことは、特
にこれらの生成物を織物の分野で使用する場合には極め
て不利である。
合生成物は強い固有の色を有していて、このことは、特
にこれらの生成物を織物の分野で使用する場合には極め
て不利である。
【０００４】公知の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物
と比較して、本発明に従って製造した生成物は、固有の
色が劇的に減少しているという特色を有する。加えて、
光の作用の有無に拘わらず、これらの生成物で処理した
織物が黄化する傾向も、染色浴中で使用する場合にも後
処理として使用する場合にもかなり減少している。
と比較して、本発明に従って製造した生成物は、固有の
色が劇的に減少しているという特色を有する。加えて、
光の作用の有無に拘わらず、これらの生成物で処理した
織物が黄化する傾向も、染色浴中で使用する場合にも後
処理として使用する場合にもかなり減少している。
【０００５】スルホン酸基および／またはカルボン酸基
を含有する水溶性縮合生成物とは、少なくとも１種の芳
香族化合物が少なくとも１個のスルホン酸基および／ま
たはカルボン酸を含有しなければならない、または、縮
合反応中に、もしくはその後にスルホン酸基を導入する
、１種または ２ 種以上の芳香族化合物とホルムアル
デヒドとの、かつ適宜に縮合を受け得る非芳香族化合物
との縮合により得られるオリゴマーまたは重合体の生成
物を意味するものとして理解すべきである。
を含有する水溶性縮合生成物とは、少なくとも１種の芳
香族化合物が少なくとも１個のスルホン酸基および／ま
たはカルボン酸を含有しなければならない、または、縮
合反応中に、もしくはその後にスルホン酸基を導入する
、１種または ２ 種以上の芳香族化合物とホルムアル
デヒドとの、かつ適宜に縮合を受け得る非芳香族化合物
との縮合により得られるオリゴマーまたは重合体の生成
物を意味するものとして理解すべきである。
【０００６】縮合を受け得る適当な芳香族化合物の例は
、いずれも Ｃ１−Ｃ４−アルキル基および／またはヒ
ドロキシル基および／またはシクロアルキル基および／
またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ基および／または Ｃ１
−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ基および／またはアロキ
シ基および／またはアラールコキシ基および／またはカ
ルボキシル基および／またはカルボアルコキシ基および
／またはスルホン酸基および／またはアリールスルホニ
ル基により置換されているベンゼン誘導体およびナフタ
レン誘導体である。
、いずれも Ｃ１−Ｃ４−アルキル基および／またはヒ
ドロキシル基および／またはシクロアルキル基および／
またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ基および／または Ｃ１
−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ基および／またはアロキ
シ基および／またはアラールコキシ基および／またはカ
ルボキシル基および／またはカルボアルコキシ基および
／またはスルホン酸基および／またはアリールスルホニ
ル基により置換されているベンゼン誘導体およびナフタ
レン誘導体である。
【０００７】以下のものを例として挙げることができる
：キシレン、メシチレン、フェノール、クレゾール、キ
シレノール、ブチルフェノール、シクロヘキシルフェノ
ール、アニソール、フェノキシエタノール、フェノキシ
プロパノール、フェノキシ酢酸、フェノールスルホン酸
、アニソールスルホン酸、ジフェニルエーテル、ジトリ
ルエーテル、ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２
−ビス−４−ヒドロキシフェニルプロパン、４−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、ビス−（ヒドロキシエトキシ
フェニル）スルホン、サリチル酸、４−ヒドロキシ安息
香酸、ナフタレン、ナフトール、イソブチルナフタレン
、ナフトールスルホン酸、ナフチルメチルエーテル、ビ
フェニルスルホン酸、スルホン化ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンおよびジフェニルエーテルスルホン酸。
：キシレン、メシチレン、フェノール、クレゾール、キ
シレノール、ブチルフェノール、シクロヘキシルフェノ
ール、アニソール、フェノキシエタノール、フェノキシ
プロパノール、フェノキシ酢酸、フェノールスルホン酸
、アニソールスルホン酸、ジフェニルエーテル、ジトリ
ルエーテル、ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２
−ビス−４−ヒドロキシフェニルプロパン、４−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、ビス−（ヒドロキシエトキシ
フェニル）スルホン、サリチル酸、４−ヒドロキシ安息
香酸、ナフタレン、ナフトール、イソブチルナフタレン
、ナフトールスルホン酸、ナフチルメチルエーテル、ビ
フェニルスルホン酸、スルホン化ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンおよびジフェニルエーテルスルホン酸。
【０００８】縮合を受け得る芳香族化合物に加えて、水
溶性縮合生成物の製造用にさらに、縮合を受け得る非芳
香族化合物、たとえば尿素、チオ尿素、エチレン尿素、
エチレンチオ尿素および／またはメラミンを使用するこ
とも可能である。
溶性縮合生成物の製造用にさらに、縮合を受け得る非芳
香族化合物、たとえば尿素、チオ尿素、エチレン尿素、
エチレンチオ尿素および／またはメラミンを使用するこ
とも可能である。
【０００９】縮合反応中の、またはその後のスルホン酸
基の導入は慣用の手法で、たとえば三酸化硫黄、硫酸も
しくはクロロスルホン酸との反応により、またはホルム
アルデヒドおよび亜硫酸塩もしくは亜硫酸水素塩との反
応により実行することができる。
基の導入は慣用の手法で、たとえば三酸化硫黄、硫酸も
しくはクロロスルホン酸との反応により、またはホルム
アルデヒドおよび亜硫酸塩もしくは亜硫酸水素塩との反
応により実行することができる。
【００１０】特に好ましい水溶性縮合生成物は、ジヒド
ロキシジフェニルスルホンおよびフェノールスルホン酸
および／またはビフェニルスルホン酸および／またはジ
ヒドロキシジフェニルスルホン酸および／またはジトリ
ルエーテルスルホン酸および／またはナフタレンスルホ
ン酸および／またはヒドロキシ安息香酸とホルムアルデ
ヒドとの同時縮合により製造したものである。特に好ま
しいその他の縮合生成物は、ジヒドロキシジフェニルス
ルホンとホルムアルデヒドおよびアルカリ金属の亜硫酸
塩または亜硫酸水素塩との、ならびにジヒドロキシジフ
ェニルスルホンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
により得られる。
ロキシジフェニルスルホンおよびフェノールスルホン酸
および／またはビフェニルスルホン酸および／またはジ
ヒドロキシジフェニルスルホン酸および／またはジトリ
ルエーテルスルホン酸および／またはナフタレンスルホ
ン酸および／またはヒドロキシ安息香酸とホルムアルデ
ヒドとの同時縮合により製造したものである。特に好ま
しいその他の縮合生成物は、ジヒドロキシジフェニルス
ルホンとホルムアルデヒドおよびアルカリ金属の亜硫酸
塩または亜硫酸水素塩との、ならびにジヒドロキシジフ
ェニルスルホンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
により得られる。
【００１１】化学反応に使用し得る慣用の還元剤を還元
作用を有する化学剤として使用することができる。以下
のものを例として挙げることができる：水素、活性水素
、金属水素化物、たとえば水素化ナトリウム、ホウ水素
化ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウム、還元
作用を有する硫黄化合物、たとえば、亜硫酸ナトリウム
を除く亜硫酸塩、亜硫酸水素ナトリウムを除く亜硫酸水
素塩、ヒドロ亜硫酸塩、ピロ亜硫酸ナトリウムを除くピ
ロ亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、チオ硫酸塩、スルホキシ
ル酸塩、ヒドロキシメタンスルフィン酸塩、スルフィン
酸塩または二酸化チオ尿素、還元作用を有するリン化合
物、たとえば亜リン酸もしくは次亜リン酸またはそれら
の塩、および有機還元剤、たとえばブドウ糖、グルコン
酸またはヒドロキシアセトン。
作用を有する化学剤として使用することができる。以下
のものを例として挙げることができる：水素、活性水素
、金属水素化物、たとえば水素化ナトリウム、ホウ水素
化ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウム、還元
作用を有する硫黄化合物、たとえば、亜硫酸ナトリウム
を除く亜硫酸塩、亜硫酸水素ナトリウムを除く亜硫酸水
素塩、ヒドロ亜硫酸塩、ピロ亜硫酸ナトリウムを除くピ
ロ亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、チオ硫酸塩、スルホキシ
ル酸塩、ヒドロキシメタンスルフィン酸塩、スルフィン
酸塩または二酸化チオ尿素、還元作用を有するリン化合
物、たとえば亜リン酸もしくは次亜リン酸またはそれら
の塩、および有機還元剤、たとえばブドウ糖、グルコン
酸またはヒドロキシアセトン。
【００１２】使用する還元作用を有する化学剤の量は
０．１ ないし ２０ ％、好ましくは ０．５ないし
１０ ％（最終縮合生成物に対して）である。
０．１ ないし ２０ ％、好ましくは ０．５ないし
１０ ％（最終縮合生成物に対して）である。
【００１３】好ましい具体例においては、縮合反応前に
、縮合反応中に、および／または縮合反応後に１種また
は ２ 種以上の錯体形成剤を添加する。たとえばフィ
ッシャー−ボブシン（Ｃ． Ｈ． Ｆｉｓｈｅｒ−Ｂｏ
ｂｓｉｎ）：織物仕上げ、関連分野国際辞典（Ｉｎｔｅ
ｒｎａｔｉｏｎａｌｅｓ Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｔｅｘｔｉ
ｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ ｕｎｄ Ｇｒｅｎｚｇｅｂｉｅ
ｔｅ）第 ４ 版 １９７５，ラウマン書店（Ａ． Ｌ
ａｕｍａｎｓｃｈｅ Ｖｅｒｌａｇｓｂｕｃｕｈａｎｄ
ｌｕｎｇ，Ｄｕｅｌｍｅｎ），９１８ ページ以下に記
載されているような慣用の錯体形成剤を錯体形成剤とし
て使用することができる。
、縮合反応中に、および／または縮合反応後に１種また
は ２ 種以上の錯体形成剤を添加する。たとえばフィ
ッシャー−ボブシン（Ｃ． Ｈ． Ｆｉｓｈｅｒ−Ｂｏ
ｂｓｉｎ）：織物仕上げ、関連分野国際辞典（Ｉｎｔｅ
ｒｎａｔｉｏｎａｌｅｓ Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｔｅｘｔｉ
ｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ ｕｎｄ Ｇｒｅｎｚｇｅｂｉｅ
ｔｅ）第 ４ 版 １９７５，ラウマン書店（Ａ． Ｌ
ａｕｍａｎｓｃｈｅ Ｖｅｒｌａｇｓｂｕｃｕｈａｎｄ
ｌｕｎｇ，Ｄｕｅｌｍｅｎ），９１８ ページ以下に記
載されているような慣用の錯体形成剤を錯体形成剤とし
て使用することができる。
【００１４】適当な錯体形成剤の例は：酒石酸、クエン
酸、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸およびポ
リアミノポリカルボン酸またはそのアルカリ金属塩もし
くはアンモニウム塩、縮合リン酸塩、たとえばトリポリ
リン酸ナトリウムまたはメタリン酸ナトリウム、および
ホスホン酸、特にカルボキシル基および／またはヒドロ
キシル基および／またはアミノ基を含有するホスホン酸
またはその塩、たとえばホスホノコハク酸、２−ホスホ
ノ−１，２，４−ブタントリカルボン酸、アミノメタン
ホスホン酸、アミノトリスメチレンホスホン酸、ヒドロ
キシメタンホスホン酸、ヒドロキシエタンホスホン酸、
ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシエチルアミ
ノメチレンホスホン酸もしくはジエチレントリアミン−
ペンタメチレンホスホン酸またはそのアルカリ金属塩も
しくはアンモニウム塩である。
酸、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸およびポ
リアミノポリカルボン酸またはそのアルカリ金属塩もし
くはアンモニウム塩、縮合リン酸塩、たとえばトリポリ
リン酸ナトリウムまたはメタリン酸ナトリウム、および
ホスホン酸、特にカルボキシル基および／またはヒドロ
キシル基および／またはアミノ基を含有するホスホン酸
またはその塩、たとえばホスホノコハク酸、２−ホスホ
ノ−１，２，４−ブタントリカルボン酸、アミノメタン
ホスホン酸、アミノトリスメチレンホスホン酸、ヒドロ
キシメタンホスホン酸、ヒドロキシエタンホスホン酸、
ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシエチルアミ
ノメチレンホスホン酸もしくはジエチレントリアミン−
ペンタメチレンホスホン酸またはそのアルカリ金属塩も
しくはアンモニウム塩である。
【００１５】上記の錯体形成剤は、縮合生成物に対して
０．１ − １０ ％の、好ましくは ０．５− ５
％の量で使用することができる。好ましい配合剤は、 ０．５ − １０ ％の還元剤、特にアルカリ金属もし
くはアンモニウムのヒドロキシメタンスルフィン酸塩も
しくは亜ジチオン酸塩、または二酸化チオ尿素 と ０．５ − ５ ％の錯体形成剤、特にニトリロ三酢酸
、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエタンジホスホ
ン酸およびアミノメチレンホスホン酸 との存在下に芳香族縮合生成物を製造した場合に、また
は、これらの化学剤を水溶液中の最終縮合生成物に添加
し、適宜にこの混合物を ３０ ないし １００℃ に
短時間加熱した場合に得られる。
０．１ − １０ ％の、好ましくは ０．５− ５
％の量で使用することができる。好ましい配合剤は、 ０．５ − １０ ％の還元剤、特にアルカリ金属もし
くはアンモニウムのヒドロキシメタンスルフィン酸塩も
しくは亜ジチオン酸塩、または二酸化チオ尿素 と ０．５ − ５ ％の錯体形成剤、特にニトリロ三酢酸
、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエタンジホスホ
ン酸およびアミノメチレンホスホン酸 との存在下に芳香族縮合生成物を製造した場合に、また
は、これらの化学剤を水溶液中の最終縮合生成物に添加
し、適宜にこの混合物を ３０ ないし １００℃ に
短時間加熱した場合に得られる。
【００１６】好ましい具体例中に挙げた諸成分に加えて
、本発明記載の配合剤は他の構成成分、たとえば溶媒、
可溶化剤、アニオン性重合体または非イオン性重合体、
乳化剤、消泡剤等を含有していてもよい。
、本発明記載の配合剤は他の構成成分、たとえば溶媒、
可溶化剤、アニオン性重合体または非イオン性重合体、
乳化剤、消泡剤等を含有していてもよい。
【００１７】本発明に従って製造した縮合生成物および
配合剤は種々の工業分野において、たとえば、水不溶性
固体たとえば染料および顔料、織物染色における防染お
よび堅牢制改良剤、なめし剤用の分散剤として、または
、たとえば合成ポリアミド繊維よりなる織物材料の汚染
防止仕上げにおいて使用することができる。
配合剤は種々の工業分野において、たとえば、水不溶性
固体たとえば染料および顔料、織物染色における防染お
よび堅牢制改良剤、なめし剤用の分散剤として、または
、たとえば合成ポリアミド繊維よりなる織物材料の汚染
防止仕上げにおいて使用することができる。
【００１８】
【実施例１】フェノールスルホン酸 １３４ 部、水
５０ 部、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
２５０ 部および ４５ ％強度の水酸化ナトリウム
溶液 ４５ 部を圧力容器中で混合し、ついで、３０
％強度のホルムアルデヒド溶液 ９０ 部を添加する。 容器を閉じたのち、これを撹拌しながら １２０℃ に
加熱し、この温度で５ 時間、縮合を実行する。約 ８
０ − ９０℃ に冷却したのち、水 ３００ 部を添
加して黒褐色の粘稠な溶液 Ａ を形成させる。
５０ 部、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
２５０ 部および ４５ ％強度の水酸化ナトリウム
溶液 ４５ 部を圧力容器中で混合し、ついで、３０
％強度のホルムアルデヒド溶液 ９０ 部を添加する。 容器を閉じたのち、これを撹拌しながら １２０℃ に
加熱し、この温度で５ 時間、縮合を実行する。約 ８
０ − ９０℃ に冷却したのち、水 ３００ 部を添
加して黒褐色の粘稠な溶液 Ａ を形成させる。
【００１９】この溶液 Ａ ６２６ 部に水 ３３８
部、水酸化ナトリウム溶液（４５ ％強度）約 ２０部
および二酸化チオ尿素 １５ 部を添加し、この混合物
を ２０ − ３０℃ で ３０ 分間撹拌し、ついで
９０℃ まで徐々に加熱する。７ − １０ の色指
数を有する明色の溶液約 １０００ 部が得られる。
部、水酸化ナトリウム溶液（４５ ％強度）約 ２０部
および二酸化チオ尿素 １５ 部を添加し、この混合物
を ２０ − ３０℃ で ３０ 分間撹拌し、ついで
９０℃ まで徐々に加熱する。７ − １０ の色指
数を有する明色の溶液約 １０００ 部が得られる。
【００２０】溶液 Ａ を ３７３ 部の水とともに蒸
留して、比較のために製造した縮合生成物の同一濃度の
溶液を製造した。この溶液は ５００ − ６００ の
色指数を有する。
留して、比較のために製造した縮合生成物の同一濃度の
溶液を製造した。この溶液は ５００ − ６００ の
色指数を有する。
【００２１】
【実施例２】エチレングリコール ２７ 部、水酸化ナ
トリウム溶液（４５ ％強度）１．５ 部、二酸化チオ
尿素 ８．２ 部および水 １２０ 部を、実施例１に
従って製造した工業用ジヒドロキシジフェニルスルホン
１１２ 部、工業用フェノールスルホン酸（６５ 強
度％水溶液）４１ 部、水酸化ナトリウム溶液（４５
％強度）４０ 部、ホルムアルデヒド（３０ ％強度）
４６ 部および水 １５０ 部の縮合生成物 １２０
部に添加し、この混合物を ９０ − ９５℃ で１時
間、撹拌しながら加熱する。淡褐色の溶液（色指数 ３
０）約 ５４０ 部が得られる。
トリウム溶液（４５ ％強度）１．５ 部、二酸化チオ
尿素 ８．２ 部および水 １２０ 部を、実施例１に
従って製造した工業用ジヒドロキシジフェニルスルホン
１１２ 部、工業用フェノールスルホン酸（６５ 強
度％水溶液）４１ 部、水酸化ナトリウム溶液（４５
％強度）４０ 部、ホルムアルデヒド（３０ ％強度）
４６ 部および水 １５０ 部の縮合生成物 １２０
部に添加し、この混合物を ９０ − ９５℃ で１時
間、撹拌しながら加熱する。淡褐色の溶液（色指数 ３
０）約 ５４０ 部が得られる。
【００２２】同一の濃度ではあるが二酸化チオ尿素で後
処理していない溶液は９００ − １０００の色指数を
有する。
処理していない溶液は９００ − １０００の色指数を
有する。
【００２３】
【実施例３】ジヒドロキシジフェニルスルホン １２５
部、亜硫酸ナトリウム ２５ 部、水酸化ナトリウム
溶液（４５ ％強度）１８ 部、ホルムアルデヒド溶液
（３０ ％強度）５６ 部および水 ２５７部を圧力容
器中で混合する。この容器を閉じたのち、撹拌しながら
１２０− １２５℃ で加熱して縮合を ２４ 時間
実行する。
部、亜硫酸ナトリウム ２５ 部、水酸化ナトリウム
溶液（４５ ％強度）１８ 部、ホルムアルデヒド溶液
（３０ ％強度）５６ 部および水 ２５７部を圧力容
器中で混合する。この容器を閉じたのち、撹拌しながら
１２０− １２５℃ で加熱して縮合を ２４ 時間
実行する。
【００２４】ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム
３ 部、ニトリロ三酢酸 ２ 部および水６７ 部を
上で得た溶液 １２７ 部に添加し、この混合物を室温
で １２ 時間撹拌する。ほとんど無色の溶液約２００
部が得られる（色指数 ４ − ７）。
３ 部、ニトリロ三酢酸 ２ 部および水６７ 部を
上で得た溶液 １２７ 部に添加し、この混合物を室温
で １２ 時間撹拌する。ほとんど無色の溶液約２００
部が得られる（色指数 ４ − ７）。
【００２５】縮合生成物の製造で得られる溶液を活性化
合物の同一含有量に希釈することにより、３００ −
４００ の色指数を有する溶液が得られる。
合物の同一含有量に希釈することにより、３００ −
４００ の色指数を有する溶液が得られる。
【００２６】
【実施例４】水酸化ナトリウム溶液（４５ ％強度）８
．４ 部、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム
６ 部、水 １５２ 部およびヒドロキシエタン−１，
１−ジホスホン酸 ２．４ 部を実施例１に従って製造
した溶液 Ａ ２０９ 部に添加し、この混合物を室温
で１時間撹拌する。ついで、これを ８０ − ９０℃
で ３０ 分間加熱する。ほとんど無色の溶液約 ３
７５ 部が得られる（色指数 ５ − １０）。
．４ 部、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム
６ 部、水 １５２ 部およびヒドロキシエタン−１，
１−ジホスホン酸 ２．４ 部を実施例１に従って製造
した溶液 Ａ ２０９ 部に添加し、この混合物を室温
で１時間撹拌する。ついで、これを ８０ − ９０℃
で ３０ 分間加熱する。ほとんど無色の溶液約 ３
７５ 部が得られる（色指数 ５ − １０）。
【００２７】
【実施例５】ジフェニルエーテル １１７ 部に ９８
％強度硫酸８２．８ 部を添加し、この混合物を １
３０ ないし １４０℃ で ４ 時間撹拌する。これ
を ５０ ないし ６０℃ に冷却したのち、水 １８
０ 部、工業用ジヒドロキシジフェニルスルホン １６
０ 部および ３０ ％強度ホルムアルデヒド水溶液
１０６部を添加する。この混合物を ９０ ないし ９
５℃に加熱し、この温度で ６ 時間撹拌する。これを
６０ ないし ７０℃ に冷却したのち、水 ４００
部および ２５ ％強度水酸化ナトリウム溶液 １８
０ 部を添加する。濾過により清澄化すると、３２ ％
の固体含有量、２０℃ において ８．４ ｍＰａ・ｓ
の粘性、および ２５０ ないし ３００ のヨウ素
色指数を有する溶液が得られる。
％強度硫酸８２．８ 部を添加し、この混合物を １
３０ ないし １４０℃ で ４ 時間撹拌する。これ
を ５０ ないし ６０℃ に冷却したのち、水 １８
０ 部、工業用ジヒドロキシジフェニルスルホン １６
０ 部および ３０ ％強度ホルムアルデヒド水溶液
１０６部を添加する。この混合物を ９０ ないし ９
５℃に加熱し、この温度で ６ 時間撹拌する。これを
６０ ないし ７０℃ に冷却したのち、水 ４００
部および ２５ ％強度水酸化ナトリウム溶液 １８
０ 部を添加する。濾過により清澄化すると、３２ ％
の固体含有量、２０℃ において ８．４ ｍＰａ・ｓ
の粘性、および ２５０ ないし ３００ のヨウ素
色指数を有する溶液が得られる。
【００２８】この溶液 １００ ｇ を亜ジチオン酸ナ
トリウム １．５部およびヒドロキシエタン−１， １
−ジホスホン酸 ０．６ 部とともに、窒素雰囲気下、
９０ ないし ９５℃ で ３０ 分間加熱する。４
ないし ７ の色指数を有する溶液が得られる。
トリウム １．５部およびヒドロキシエタン−１， １
−ジホスホン酸 ０．６ 部とともに、窒素雰囲気下、
９０ ないし ９５℃ で ３０ 分間加熱する。４
ないし ７ の色指数を有する溶液が得られる。
【００２９】
【実施例６】９８ ％強度硫酸 ８０ 部を ６８．８
部のアニソールに室温で添加し、ついで、この混合物
を ９０ ないし ９５℃ で ３０ 分間撹拌する。 水 ６０ 部、工業用ジヒドロキシジフェニルスルホン
１１５ 部および ３０ ％強度ホルムアルデヒド水
溶液 ７８ 部を添加し、この混合物を １００ ない
し １０５℃ まで徐々に加熱し、この温度で ３ 時
間撹拌する。形成された樹脂から上澄液を注ぎ出し、水
４００ 部および ２０ ％強度水酸化ナトリウム溶
液 ２６０ 部を樹脂に添加し、この混合物を ６０
ないし ７０℃で溶解が起きるまで撹拌する。濾過によ
り清澄化すると、２８．５ ％の固体分含有量、２０℃
において ５．３ ｍＰａ・ｓ の粘性、および １
６０ ないし ２００ のヨウ素色指数を有する溶液が
得られる。
部のアニソールに室温で添加し、ついで、この混合物
を ９０ ないし ９５℃ で ３０ 分間撹拌する。 水 ６０ 部、工業用ジヒドロキシジフェニルスルホン
１１５ 部および ３０ ％強度ホルムアルデヒド水
溶液 ７８ 部を添加し、この混合物を １００ ない
し １０５℃ まで徐々に加熱し、この温度で ３ 時
間撹拌する。形成された樹脂から上澄液を注ぎ出し、水
４００ 部および ２０ ％強度水酸化ナトリウム溶
液 ２６０ 部を樹脂に添加し、この混合物を ６０
ないし ７０℃で溶解が起きるまで撹拌する。濾過によ
り清澄化すると、２８．５ ％の固体分含有量、２０℃
において ５．３ ｍＰａ・ｓ の粘性、および １
６０ ないし ２００ のヨウ素色指数を有する溶液が
得られる。
【００３０】この溶液 １００ ｇ を亜ジチオン酸ナ
トリウム ３ 部およびヒドロキシエタン−１，１−ジ
ホスホン酸 ０．６ 部とともに、窒素雰囲気下、９０
ないし ９５℃ で ３０ 分間加熱する。７ の色
指数を有する溶液が得られる。
トリウム ３ 部およびヒドロキシエタン−１，１−ジ
ホスホン酸 ０．６ 部とともに、窒素雰囲気下、９０
ないし ９５℃ で ３０ 分間加熱する。７ の色
指数を有する溶液が得られる。
【００３１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００３２】１．縮合反応中に、および／またはその後
に亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムおよびピロ
亜硫酸ナトリウムを除く還元作用を有する化学剤を添加
して得られるものであることを特徴とするスルホン酸基
および／またはカルボン酸基を含有する実質的に無色の
水溶性芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
に亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムおよびピロ
亜硫酸ナトリウムを除く還元作用を有する化学剤を添加
して得られるものであることを特徴とするスルホン酸基
および／またはカルボン酸基を含有する実質的に無色の
水溶性芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
【００３３】２．使用する縮合を受け得る芳香族化合物
がいずれも Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、および／または
ヒドロキシル基、および／またはシクロアルキル基、お
よび／または Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、および／ま
たは Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ基、および／
またはアロキシ基、および／またはアラールコキシ基、
および／またはカルボキシル基、および／またはカルボ
アルコキシ基、および／またはスルホン酸基、および／
またはアリールスルホニル基により置換されているベン
ゼン誘導体およびナフタレン誘導体であることを特徴と
する上記１記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
がいずれも Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、および／または
ヒドロキシル基、および／またはシクロアルキル基、お
よび／または Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、および／ま
たは Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ基、および／
またはアロキシ基、および／またはアラールコキシ基、
および／またはカルボキシル基、および／またはカルボ
アルコキシ基、および／またはスルホン酸基、および／
またはアリールスルホニル基により置換されているベン
ゼン誘導体およびナフタレン誘導体であることを特徴と
する上記１記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
【００３４】３．縮合を受け得る芳香族化合物以外に適
宜に縮合を受け得る非芳香族化合物をも付加的に使用す
ることを特徴とする上記１および２記載の芳香族ホルム
アルデヒド縮合生成物。
宜に縮合を受け得る非芳香族化合物をも付加的に使用す
ることを特徴とする上記１および２記載の芳香族ホルム
アルデヒド縮合生成物。
【００３５】４．縮合を受け得る非芳香族化合物が尿素
、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素および／
またはメラミンであることを特徴とする上記１ないし３
記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素および／
またはメラミンであることを特徴とする上記１ないし３
記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
【００３６】５．上記の水溶性縮合生成物がジヒドロキ
シジフェニルスルホンおよびフェノールスルホン酸およ
び／またはビフェニルスルホン酸および／またはジヒド
ロキシビフェニルスルホン酸および／またはジトリルエ
ーテルスルホン酸および／またはナフタレンスルホン酸
および／またはヒドロキシ安息香酸とホルムアルデヒド
との同時縮合により、またはジヒドロキシジフェニルス
ルホン酸とホルムアルデヒドおよびアルカリ金属亜硫酸
水素塩との、ならびにジヒドロキシジフェニルスルホン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合により得られる
ものであることを特徴とする上記１ないし４記載の芳香
族ホルムアルデヒド縮合生成物。
シジフェニルスルホンおよびフェノールスルホン酸およ
び／またはビフェニルスルホン酸および／またはジヒド
ロキシビフェニルスルホン酸および／またはジトリルエ
ーテルスルホン酸および／またはナフタレンスルホン酸
および／またはヒドロキシ安息香酸とホルムアルデヒド
との同時縮合により、またはジヒドロキシジフェニルス
ルホン酸とホルムアルデヒドおよびアルカリ金属亜硫酸
水素塩との、ならびにジヒドロキシジフェニルスルホン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合により得られる
ものであることを特徴とする上記１ないし４記載の芳香
族ホルムアルデヒド縮合生成物。
【００３７】６．使用する還元作用を有する化学剤が水
素、活性水素、金属の水素化物、亜硫酸塩、亜硫酸水素
塩、ヒドロ亜硫酸塩、ピロ亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、
チオ硫酸塩、スルホキシル酸塩、ヒドロキシメタンスル
フィン酸塩、スルフィン酸塩もしくは二酸化チオ尿素、
または亜リン酸もしくはヒポ亜リン酸、またはこれらの
塩、および有機還元剤であることを特徴とする上記１な
いし５記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
素、活性水素、金属の水素化物、亜硫酸塩、亜硫酸水素
塩、ヒドロ亜硫酸塩、ピロ亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、
チオ硫酸塩、スルホキシル酸塩、ヒドロキシメタンスル
フィン酸塩、スルフィン酸塩もしくは二酸化チオ尿素、
または亜リン酸もしくはヒポ亜リン酸、またはこれらの
塩、および有機還元剤であることを特徴とする上記１な
いし５記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。
【００３８】７．芳香族縮合生成物が
０．５ − １０ ％の還元剤、特にアルカリ金属もし
くはアンモニウムのヒドロキシメタンスルフィン酸塩も
しくは亜ジチオン酸塩、または二酸化チオ尿素 と ０．５ − ５ ％の錯体形成剤、特にニトリロ三酢酸
、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエタンジホスホ
ン酸およびアミノメチレンホスホン酸 との存在下に製造したものであるか、または、これらの
化学剤を水溶液中の最終縮合生成物に添加し、適宜にこ
の混合物を ３０ ないし １００℃に短時間加熱した
ものであることを特徴とする上記１−６記載の芳香族ホ
ルムアルデヒド縮合生成物を含有する仕上げ糊。
くはアンモニウムのヒドロキシメタンスルフィン酸塩も
しくは亜ジチオン酸塩、または二酸化チオ尿素 と ０．５ − ５ ％の錯体形成剤、特にニトリロ三酢酸
、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエタンジホスホ
ン酸およびアミノメチレンホスホン酸 との存在下に製造したものであるか、または、これらの
化学剤を水溶液中の最終縮合生成物に添加し、適宜にこ
の混合物を ３０ ないし １００℃に短時間加熱した
ものであることを特徴とする上記１−６記載の芳香族ホ
ルムアルデヒド縮合生成物を含有する仕上げ糊。
【００３９】８．ジヒドロキシジフェニルスルホンとフ
ェノールスルホン酸との縮合により水溶性縮合生成物を
得ることを特徴とする上記１記載の芳香族ホルムアルデ
ヒド縮合生成物。
ェノールスルホン酸との縮合により水溶性縮合生成物を
得ることを特徴とする上記１記載の芳香族ホルムアルデ
ヒド縮合生成物。
【００４０】９．二酸化チオ尿素またはアルカリ金属も
しくはアンモニウムのスルフィン酸塩もしくは亜ジチオ
ン酸塩を還元作用を有する化学剤として使用することを
特徴とする、上記１記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合
生成物。
しくはアンモニウムのスルフィン酸塩もしくは亜ジチオ
ン酸塩を還元作用を有する化学剤として使用することを
特徴とする、上記１記載の芳香族ホルムアルデヒド縮合
生成物。
【００４１】１０．実施態様項１ないし９記載の芳香族
ホルムアルデヒド縮合生成物および配合剤の織物および
皮革の処理用の使用。
ホルムアルデヒド縮合生成物および配合剤の織物および
皮革の処理用の使用。
Claims (3)
- 【請求項１】 縮合反応中に、および／またはその後
に亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムおよびピロ
亜硫酸ナトリウムを除く還元作用を有する化学剤を添加
して得られるものであることを特徴とするスルホン酸基
および／またはカルボン酸基を含有する実質的に無色の
水溶性芳香族ホルムアルデヒド縮合生成物。 - 【請求項２】 芳香族縮合生成物が ０．５ − １０ ％の還元剤、特にアルカリ金属もし
くはアンモニウムのヒドロキシメタンスルフィン酸塩も
しくは亜ジチオン酸塩、または二酸化チオ尿素 と ０．５ − ５ ％の錯体形成剤、特にニトリロ三酢酸
、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエタンジホスホ
ン酸およびアミノメチレンホスホン酸 との存在下に製造したものであるか、または、これらの
化学剤を水溶液中の最終縮合生成物に添加し、適宜にこ
の混合物を ３０ ないし １００℃に短時間加熱した
ものであることを特徴とする請求項１記載の芳香族ホル
ムアルデヒド縮合生成物を含有する仕上げ糊。 - 【請求項３】 請求項１および２記載の芳香族ホルム
アルデヒド縮合生成物および配合剤の織物および皮革の
処理用の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4028534.0 | 1990-09-07 | ||
| DE4028534A DE4028534A1 (de) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | Armomatische kondensationsprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04298515A true JPH04298515A (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=6413873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3246423A Pending JPH04298515A (ja) | 1990-09-07 | 1991-09-02 | 芳香族縮合生成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310855A (ja) |
| EP (1) | EP0474075B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04298515A (ja) |
| CA (1) | CA2050518A1 (ja) |
| DE (2) | DE4028534A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4125458A1 (de) * | 1991-08-01 | 1993-02-04 | Hoechst Ag | Sulfonsaeuregruppenhaltige mischkondensate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4223830A1 (de) * | 1992-07-20 | 1994-01-27 | Sandoz Ag | Schmutzabweisendes Ausrüstungsmittel |
| US5534611A (en) * | 1993-10-29 | 1996-07-09 | Nalco Chemical Company | Sulfonated and carboxylated aminoethylenephosphonic acid and aminobis (methylene) phosphinic acid |
| DE4401390A1 (de) * | 1994-01-19 | 1995-07-20 | Bayer Ag | Verfahren zur fleckenabweisenden Ausrüstung von polyamidhaltigen Fasermaterialien, Mittel hierzu und so ausgerüstete polyamidhaltige Fasermaterialien |
| EP0816406B1 (de) * | 1996-06-26 | 2000-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung salzarmer Präparationen von Kondensationsprodukten |
| DE19937858A1 (de) * | 1999-08-13 | 2001-02-15 | Bakelite Ag | Resole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| US6488893B1 (en) | 1999-10-01 | 2002-12-03 | Trichromatic Carpet Inc. | Polyamide substrate having stain resistance, composition and method |
| JP2001131255A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-05-15 | Nicca Chemical Co Ltd | ホルムアルデヒド縮合物及びこれを含有する繊維用処理剤 |
| DE19954013C2 (de) * | 1999-11-10 | 2003-04-03 | Bayer Ag | Aromatische Formaldehyd-Kondensationsprodukte enthaltende säurestabile Lösungen und deren Verwendung |
| US6326453B2 (en) * | 1999-12-16 | 2001-12-04 | Sumitomo Durez Company, Ltd. | Process for producing phenol resin |
| US6395655B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-05-28 | Trichromatic Carpet Inc. | Polyamide fiber substrate having strain resistance, composition and method |
| CN1492957A (zh) * | 2001-08-20 | 2004-04-28 | ����˹������ά�ǹɷݹ�˾ | 无机质纤维垫及其制造方法 |
| US6699958B1 (en) | 2003-02-13 | 2004-03-02 | Borden Chemical, Inc. | Colorless phenol-formaldehyde resins that cure colorless |
| CN100513344C (zh) * | 2005-01-31 | 2009-07-15 | 花王株式会社 | 萘磺酸甲醛缩合物的制造方法 |
| WO2011095376A1 (de) * | 2010-02-08 | 2011-08-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Sulfoniertes kondensationsprodukt |
| CN114481624B (zh) * | 2022-02-08 | 2024-05-03 | 东莞市中纺化工有限公司 | 一种抗黄变添加剂及其制备方法与应用 |
| CN114541158B (zh) * | 2022-02-08 | 2024-01-19 | 东莞市中纺化工有限公司 | 一种纺织用复合功能助剂及其制备方法与应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2036161A (en) * | 1933-08-08 | 1936-03-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Producing synthetic tanning agents |
| BE759823A (fr) * | 1969-12-03 | 1971-05-17 | Bayer Ag | Agents ameliorant la solidite au mouille |
| DE1961369C3 (de) * | 1969-12-06 | 1979-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxydiphenylsulfon-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und ihre Verwendung als Gerbstoffe und Naßechtheitsverbesserungsmittel |
| DE2421222A1 (de) * | 1974-05-02 | 1975-11-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verwendung der kondensationsprodukte von zweikernigen phenolen mit formaldehyd als bauhilfsmittel |
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