JPH04295818A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は表面の濡れ性を恒久的に
維持し、装用感に優れるハードコンタクトレンズを獲得
するための製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズ装用時の異物感を減少
させて装用感を向上させるには、角膜とレンズ表面との
なじみを良くすることが重要である。具体的な方法とし
ては、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーをグラフ
ト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させ
ることがあげられる。ところで、表面グラフト重合をお
こなう際、モノマー溶液中の溶存酸素を十分に脱気する
必要がある。従来、この脱気を十分におこなう方法とし
て、モノマー溶液の入った容器を真空に引いた後これを
外部から叩き、しかるのち窒素などの不活性ガスで容器
内を置換し、再度真空に引くといった一連の工程を数回
繰り返すことにより行なっていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の従来技
術では、工程が複雑すぎて量産向きの方法ではない。ま
た、工程管理も難しくこの脱気操作のばらつきがグラフ
ト状態の不均一性を招いていた。そこで本発明は従来の
このような問題点を解決するもので、その目的とすると
ころは、表面グラフト重合時の脱気操作を簡略化し、工
程管理も容易で量産性に優れたコンタクトレンズの製造
方法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明のコンタクトレンズの製造方法は、次の一般式
で表されるアクリル酸またはメタクリル酸のシロキシ置
換エステル（

【０００５】

【化１１】

【０００６】）、次の一般式で表される２０個より多く
ないフッ素原子を有するアクリル酸またはメタクリル酸
のフルオロアルキル置換体（

【０００７】

【化１２】

【０００８】）、次の一般式で表されるアクリル酸また
はメタクリル酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エ
ステル（

【０００９】

【化１３】

【００１０】）、次の一般式で表されるアクリル（メタ
クリル）オキシアルキルシラノール（

【００１１】

【化１４】

【００１２】）、次の一般式で表されるポリアクリル（
メタクリル）オキシアルキルポリシロキサン（

【００１
３】

【化１５】

【００１４】）、次の一般式で表されるフッ素含有シロ
キサニルメタクリレート（

【００１５】

【化１６】

【００１６】）、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー（

【００
１７】

【化１７】

【００１８】）、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー

【００１
９】

【化１８】

【００２０】）、次の一般式で表される含フッ素ジアク
リレートまたはジメタクリレート系モノマー（

【００２
１】

【化１９】

【００２２】）および次の一般式で表わされるフッ素含
有環状オレフィン（

【００２３】

【化２０】

【００２４】）のうち、少なくともいずれか一つを含有
する共重合物であるアクリル酸またはメタクリル酸のエ
ステル化合物のポリマーを原材料としたコンタクトレン
ズ基材に関し、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で
放電処理する工程と、（ｂ）レンズ表面に親水性モノマ
ーをグラフト重合する工程とから成るコンタクトレンズ
の製造方法において、前記（ｂ）工程中の親水性モノマ
ー溶液に、真空下で超音波を印加することを特徴とする
。また、本発明のコンタクトレンズの製造方法は、前記
超音波の出力が１０ワット以下でないことを特徴とする
。

【００２５】なお、上記一般式で表される代表的な化合
物として以下のものがあげられる。フルオロブチルヘキ
サメチルトリシロキサニルメタクリレート

【００２６】

【化２１】

【００２７】トリフルオロエチルメタクリレート

【００
２８】

【化２２】

【００２９】トリフルオロプロピルテトラメチルジシロ
キサニルメチルメタクリレート

【００３０】

【化２３】

【００３１】以下、実施例により本発明の詳細を示す。

【００３２】

【実施例】（実施例１）アクリルアミドを１０ｇ秤量し
、これを蒸留水に溶かして１００ｍｌとし、モノマー水
溶液を調製した。

【００３３】グラフト重合は次のようにして行なった。 γ−メタクリルオキシプロピル−トリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン４８ｗｔ％、２，２，２−トリフルオロ
エチルメタクリレート１９ｗｔ％、１，３−ビス（γ−
メタクリルオキシプロピル）−１，１，３，３−テトラ
キス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン８ｗｔ％、ビ
ス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシプロ
ピルシラノール７ｗｔ％、メタクリル酸１０ｗｔ％、メ
チルメタクリレート１ｗｔ％、エチレングリコールジメ
タクリレート７ｗｔ％、２，２’　−アゾビス（２，４
−イソブチロニトリル）（ただし重合開始剤として）０
．２５ｗｔ％の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材
を用意した。

【００３４】放電装置（電極間６センチメートル、電極
間電圧２７０ボルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材
を設置して、０．０４トールのアルゴン雰囲気中で５秒
間グロー放電処理をした。放電処理したレンズ基材を空
気中にさらした後、これを試験管に入れ、前記アクリル
アミドモノマー水溶液を加えた後、真空系に接続した。 引続き、試験管を超音波振動槽に満たされた水中に浸漬
した。この状態で管内をロータリーポンプにて１分間真
空引きした後、超音波を所定の出力にて印加した。１分
間経過後、試験管を真空封管し、これを８０℃の恒温槽
中に６０分間浸漬し、レンズ基材表面へのグラフト重合
を試みた。尚、印加した超音波の出力は表１の如くであ
り、各々の印加条件下での表面グラフト重合の可否を同
じく表１に掲げた。

【００３５】表１より明らかなように、印加する超音波
の出力が１０ワットより大きいときには表面グラフト重
合が可能であった。一方印加出力１０ワット以下では、
モノマー溶液中の溶存酸素を十分脱気することができず
、表面グラフト重合ができなかった。

【００３６】

【表１】

【００３７】（実施例２）γ−メタクリルオキシプロピ
ル−トリス（トリメチルシロキシ）シラン４８ｗｔ％、
１，１−ジヒドロパーフルオロブチルメタクリレート１
９ｗｔ％、１，３−ビス（γ−メタクリルオキシプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラキス（トリメチルシロキ
シ）ジシロキサン７ｗｔ％、ビス（トリメチルシロキシ
）−γ−メタクリルオキシプロピルシラノール８ｗｔ％
、メタクリル酸１１ｗｔ％、エチレングリコールジメタ
クリレート７ｗｔ％、２，２’　−アゾビス（２，４−
イソブチルニトリル）０．２５ｗｔ％の共重合物よりな
るコンタクトレンズ基材を用意した。

【００３８】電極間距離３．５センチメートル、電極間
電圧１５キロボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処
理装置の電極間に厚み１．５ミリメートルのスペーサで
作った空間にこのレンズ基材を設置し、放電処理をおこ
なった。尚、片面ずつ、両面に４０秒ずつ放電処理をし
た。次にこの放電処理したレンズ基材を試験管に入れ、
以後は実施例１と同様の処理を行った。結果を表２に示
す。

【００３９】実施例１と同様、印加する超音波の出力が
１０ワットより大きいときには表面グラフト重合が可能
であった。一方印加出力１０ワット以下では、モノマー
溶液中の溶存酸素を十分脱気することができず、表面グ
ラフト重合ができなかった。

【００４０】

【表２】

【００４１】本発明の実施例においてはフッ素系メタク
リレート製コンタクトレンズを用いて説明してきたが、
これに限ることなく、その他のハードコンタクトレンズ
やシリコンラバーなどのソフトコンタクトレンズについ
ても同様な結果を得ている。さらに、ポリエチレンフィ
ルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、アセテート、ポリエステル、ポリビニルアルコ
ール、ポリスチレン、ポリカーボネート、その他様々な
高分子材料の表面処理に対しても同様な結果が得られた
。

【００４２】加えて、上にあげた材料を使用した各種包
装材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品
にも応用が可能である。

【００４３】

【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、モ
ノマー水溶液中の溶存酸素を除く際、真空引きを行いな
がら超音波を印加するといった簡便な方法で目的を達成
することができる。更に、超音波印加出力・印加時間等
を規定することにより工程管理が容易にできるので、特
に量産時における本発明のもたらす効果は大きい。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次の一般式で表されるアクリル酸また
   はメタクリル酸のシロキシ置換エステル（【化１】 ）、次の一般式で表される２０個より多くないフッ素原
   子を有するアクリル酸またはメタクリル酸のフルオロア
   ルキル置換体（ 【化２】 ）、次の一般式で表されるアクリル酸またはメタクリル
   酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エステル（【化
   ３】 ）、次の一般式で表されるアクリル（メタクリル）オキ
   シアルキルシラノール（ 【化４】 ）、次の一般式で表されるポリアクリル（メタクリル）
   オキシアルキルポリシロキサン（ 【化５】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有シロキサニルメタ
   クリレート（ 【化６】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
   メタクリル酸エステル系モノマー（ 【化７】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
   メタクリル酸エステル系モノマー 【化８】 ）、次の一般式で表される含フッ素ジアクリレートまた
   はジメタクリレート系モノマー（ 【化９】 ）および次の一般式で表わされるフッ素含有環状オレフ
   ィン（ 【化１０】 ）のうち、少なくともいずれか一つを含有する共重合物
   であるアクリル酸またはメタクリル酸のエステル化合物
   のポリマーを原材料としたコンタクトレンズ基材に関し
   、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する
   工程と、（ｂ）レンズ表面に親水性モノマーをグラフト
   重合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法に
   おいて、前記（ｂ）工程中の親水性モノマー溶液に、真
   空下で超音波を印加することを特徴とするコンタクトレ
   ンズの製造方法。
2. 【請求項２】　　超音波の出力が１０ワット以下でない
   ことを特徴とする請求項１記載のコンタクトレンズの製
   造方法。