JPH04285694A - 芳香組成物又はフレーバー組成物又は芳香製品又はフレーバー製品への官能特性の付与、改善、強化又は変性法及びエチル(2e,4z,7z)−2,4,7−デカトリエノエート - Google Patents
芳香組成物又はフレーバー組成物又は芳香製品又はフレーバー製品への官能特性の付与、改善、強化又は変性法及びエチル(2e,4z,7z)−2,4,7−デカトリエノエートInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、前記組成物又は製品に
作用量のエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デ
カトリエノエートを添加することよりなる、芳香又はフ
レーバー組成物又は芳香又はフレーバー製品への官能特
性の付与、改善、強化又は変性法に関する。
作用量のエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デ
カトリエノエートを添加することよりなる、芳香又はフ
レーバー組成物又は芳香又はフレーバー製品への官能特
性の付与、改善、強化又は変性法に関する。
【0002】更に、本発明は、活性芳香又はフレーバー
成分としてエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−
デカトリエノエートを含有する芳香又はフレーバー組成
物を目的とする。
成分としてエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−
デカトリエノエートを含有する芳香又はフレーバー組成
物を目的とする。
【0003】本発明のもう一つの目的は、活性芳香又は
フレーバー成分としてのエチル(2E,4Z,7Z)−
2,4,7−デカトリエノエートを含有する芳香又はフ
レーバー製品である。
フレーバー成分としてのエチル(2E,4Z,7Z)−
2,4,7−デカトリエノエートを含有する芳香又はフ
レーバー製品である。
【0004】更に、本発明は、芳香組成物又は芳香製品
のセイヨウナシ、グリーン、スミレ葉種の芳香特性を付
与、改善、強化又は変性する方法を提供し、この方法は
、前記組成物又は製品に賦香作用量のエチル(2E,4
Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエートを添加す
ることよりなる。
のセイヨウナシ、グリーン、スミレ葉種の芳香特性を付
与、改善、強化又は変性する方法を提供し、この方法は
、前記組成物又は製品に賦香作用量のエチル(2E,4
Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエートを添加す
ることよりなる。
【0005】エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートは、本発明のもう一つの目的であ
る。
−デカトリエノエートは、本発明のもう一つの目的であ
る。
【0006】
【従来の技術】前記化合物以外のエチルデカトリエノエ
ートの異性体のいくつかは、従来技術から公知である。 すなわちこれらは、天然に存在する化合物であり、これ
は、一定のセイヨウナシ変種[クレベリング(R.K.
Creveling)等、J.Agr.Food Ch
em.18、19(1970)及びそこに記載の文献参
照]及びブドウ[シュライアー(P.Schreier
)等、Can.Inst.Food.Sci.Tech
nol.J.14、112(1981)参照]中で発見
されていた。一方、ブリコート(J.Bricout)
は、Ind.Alim.Agr.1977 277中で
、ウイリアム・ペアー・ブランディー(William
pear brandy)の分析の結果を報告してい
て、そこで成分の1つとしてエチル(2E,4Z,7Z
)−2,4,7−デカトリエノエートの存在を試験的に
仮定しているが、その仮説の裏付けはない。更に、従来
技術においては、これらのセイヨウナシデカトリエノエ
ート及び特にエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートがいかなる場合にも香水において
有用であることは、他に記載も提案もされていない。せ
いぜい1つが記載の文献の考察中に、前記化合物が場合
により、セイヨウナシ及び/又はブドウ種の果実性ノー
トのフレーバー組成物への付与に有用であることを記載
しているにすぎない。
ートの異性体のいくつかは、従来技術から公知である。 すなわちこれらは、天然に存在する化合物であり、これ
は、一定のセイヨウナシ変種[クレベリング(R.K.
Creveling)等、J.Agr.Food Ch
em.18、19(1970)及びそこに記載の文献参
照]及びブドウ[シュライアー(P.Schreier
)等、Can.Inst.Food.Sci.Tech
nol.J.14、112(1981)参照]中で発見
されていた。一方、ブリコート(J.Bricout)
は、Ind.Alim.Agr.1977 277中で
、ウイリアム・ペアー・ブランディー(William
pear brandy)の分析の結果を報告してい
て、そこで成分の1つとしてエチル(2E,4Z,7Z
)−2,4,7−デカトリエノエートの存在を試験的に
仮定しているが、その仮説の裏付けはない。更に、従来
技術においては、これらのセイヨウナシデカトリエノエ
ート及び特にエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートがいかなる場合にも香水において
有用であることは、他に記載も提案もされていない。せ
いぜい1つが記載の文献の考察中に、前記化合物が場合
により、セイヨウナシ及び/又はブドウ種の果実性ノー
トのフレーバー組成物への付与に有用であることを記載
しているにすぎない。
【0007】
【発明の構成】非常に有用な芳香特性を有し、かつその
結果、芳香組成物及び種々異なる種類の芳香製品の製造
に有利に使用されるエチル(2E,4Z,7Z)−2,
4,7−デカトリエノエートが見つけられた。これは、
実際に、ウイリアム・ペアー種特性を表わす香調を有す
るが、一緒にシス−3−ヘキセニル安息香酸塩[アーク
タンダー(S.Arctander)、Perfume
and Flavor Chemicals,161
2節、Montclair,N.J.,(1969)]
及び前記のスミレ葉種を想起させるグリーンノートを有
する。これは、双方の生成物が香水での使用において制
限されているメチルヘプチンカルボネート又はオクチン
カルボネート[前記文献2045及び2144節参照]
の芳香を想起させるために特に有利である。
結果、芳香組成物及び種々異なる種類の芳香製品の製造
に有利に使用されるエチル(2E,4Z,7Z)−2,
4,7−デカトリエノエートが見つけられた。これは、
実際に、ウイリアム・ペアー種特性を表わす香調を有す
るが、一緒にシス−3−ヘキセニル安息香酸塩[アーク
タンダー(S.Arctander)、Perfume
and Flavor Chemicals,161
2節、Montclair,N.J.,(1969)]
及び前記のスミレ葉種を想起させるグリーンノートを有
する。これは、双方の生成物が香水での使用において制
限されているメチルヘプチンカルボネート又はオクチン
カルボネート[前記文献2045及び2144節参照]
の芳香を想起させるために特に有利である。
【0008】エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートのための芳香特性の組み合わせ及
びその香水での有利な使用は、非常に意想外であり、従
来の技術の見地からは予期されぬことである。実際に、
果実性ノートを有する長鎖エステルの香水における使用
例、例えば「ペアーエステル(pearester)」
と称されるエチル(2E,4Z)−2,4−デカジエノ
エートは存在するが、このような使用は、非常に稀であ
り、かつこのような化合物を包含する組成物の果実性特
性を強化しようとする使用のためには、しばしば制限が
ある[例えば米国特許第3928402号明細書参照]
。
−デカトリエノエートのための芳香特性の組み合わせ及
びその香水での有利な使用は、非常に意想外であり、従
来の技術の見地からは予期されぬことである。実際に、
果実性ノートを有する長鎖エステルの香水における使用
例、例えば「ペアーエステル(pearester)」
と称されるエチル(2E,4Z)−2,4−デカジエノ
エートは存在するが、このような使用は、非常に稀であ
り、かつこのような化合物を包含する組成物の果実性特
性を強化しようとする使用のためには、しばしば制限が
ある[例えば米国特許第3928402号明細書参照]
。
【0009】エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートは、ウイリアム・ペアーの果実性
特性を付加した組成物に加えることは確かに可能である
が、更に前記の組成物に全く予期しないかつ非常に有利
なグリーン、スミレ葉ノートを付与し、これらの化合物
を広く使用する使用法における前記メチルヘプチンカル
ボネート及びメチルオクチンカルボネートの不利な使用
を避けるために有利である。一方、このデカトリエノエ
ートのセイヨウナシノートは、前記ペアーエステルのノ
ートを想起させるのに対して、「ペアーエステル」のノ
ートより更に強いことが認められている。
−デカトリエノエートは、ウイリアム・ペアーの果実性
特性を付加した組成物に加えることは確かに可能である
が、更に前記の組成物に全く予期しないかつ非常に有利
なグリーン、スミレ葉ノートを付与し、これらの化合物
を広く使用する使用法における前記メチルヘプチンカル
ボネート及びメチルオクチンカルボネートの不利な使用
を避けるために有利である。一方、このデカトリエノエ
ートのセイヨウナシノートは、前記ペアーエステルのノ
ートを想起させるのに対して、「ペアーエステル」のノ
ートより更に強いことが認められている。
【0010】この嗅覚的品質の結果として、エチル(2
E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエートは
、種々異なる組成物中で使用することができる。基本的
にこの使用は、果実性ペアー種特性組成物、すなわちフ
ローラル、グリーン、ウッディ又は更に混合した特性を
有する組成物中で有利に使用される。このような施与の
ために、本発明の化合物は、単独で又は他の補成分、溶
剤又は香水に通常使用される補助剤と混合して使用して
よい。従来技術において、記載の文献、例えば前記アー
クタンダーによるもの中に有利な例を見出すことができ
るので、ここではこのような補成分を列挙する必要はな
い。
E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエートは
、種々異なる組成物中で使用することができる。基本的
にこの使用は、果実性ペアー種特性組成物、すなわちフ
ローラル、グリーン、ウッディ又は更に混合した特性を
有する組成物中で有利に使用される。このような施与の
ために、本発明の化合物は、単独で又は他の補成分、溶
剤又は香水に通常使用される補助剤と混合して使用して
よい。従来技術において、記載の文献、例えば前記アー
クタンダーによるもの中に有利な例を見出すことができ
るので、ここではこのような補成分を列挙する必要はな
い。
【0011】本発明の課題であるエステルは、良好でか
つ官能的香水中で有効である。芳香成分としてこれを使
用することができる製品は、香水及びコロン、石鹸、シ
ャワー用−及び浴用ゲル、シャンプー及び他のヘアーケ
アー製品、人体−及び空気消臭剤、洗剤及び柔軟仕上げ
剤及び日用品を包含する。
つ官能的香水中で有効である。芳香成分としてこれを使
用することができる製品は、香水及びコロン、石鹸、シ
ャワー用−及び浴用ゲル、シャンプー及び他のヘアーケ
アー製品、人体−及び空気消臭剤、洗剤及び柔軟仕上げ
剤及び日用品を包含する。
【0012】エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートが所望の芳香効果を与えるのに使
用できる濃度は、広い範囲の値で変化させることができ
、これは公知のように、芳香付けされた製品の性質及び
所望の嗅覚的効果に関連する。従って、化合物を種々異
なる種類の芳香組成物に加える際は、組成物の重量に関
して前記エステル5〜10%又はちょうど20%の芳香
濃度がまさに好適である。この値より更に低い濃度は、
本発明の化合物を例えば前記のような種々の芳香製品に
使用する際に使用してよい。
−デカトリエノエートが所望の芳香効果を与えるのに使
用できる濃度は、広い範囲の値で変化させることができ
、これは公知のように、芳香付けされた製品の性質及び
所望の嗅覚的効果に関連する。従って、化合物を種々異
なる種類の芳香組成物に加える際は、組成物の重量に関
して前記エステル5〜10%又はちょうど20%の芳香
濃度がまさに好適である。この値より更に低い濃度は、
本発明の化合物を例えば前記のような種々の芳香製品に
使用する際に使用してよい。
【0013】更に、エチル(2E,4Z,7Z)−2,
4,7−デカトリエノエートがフレーバー産業に非常に
有効であり、かつフレーバー使用形に関して詳述した例
中に記載のように広範囲な組成物を芳香付けするために
使用することができる。前記生成物は、グリーン、金属
様、野菜様、ガス様、硫黄様及びアクリルフレーバーノ
ート、特にカルベオールアセテートを想起させる芳香性
ノートを有する。
4,7−デカトリエノエートがフレーバー産業に非常に
有効であり、かつフレーバー使用形に関して詳述した例
中に記載のように広範囲な組成物を芳香付けするために
使用することができる。前記生成物は、グリーン、金属
様、野菜様、ガス様、硫黄様及びアクリルフレーバーノ
ート、特にカルベオールアセテートを想起させる芳香性
ノートを有する。
【0014】この化合物のフレーバー特性は、その使用
分野が非常に広く、かつそのフレーバーは、この化合物
をベースフレーバー組成物に添加することにより様々に
変化させることができる。従って、ミント、カシス、パ
イナップル、オレンジ、外国産果実又はイーブンラム(
even rhum)、オランダガラシ、マスタード又
はブロッコリ種のベースフレーバー組成物へ官能特性を
付与、改善、強化又は変性するのに有利に使用すること
ができ、ここでエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,
7−デカトリエノエートは、果実種組成物中で、新鮮で
かつみずみずしい香調を与えるか又は強化するのと同様
、ミントフレーバーの場合に、ベースノートを強化する
のに使用することができる。これらのフレーバー作用は
、後記使用例中で詳述する。
分野が非常に広く、かつそのフレーバーは、この化合物
をベースフレーバー組成物に添加することにより様々に
変化させることができる。従って、ミント、カシス、パ
イナップル、オレンジ、外国産果実又はイーブンラム(
even rhum)、オランダガラシ、マスタード又
はブロッコリ種のベースフレーバー組成物へ官能特性を
付与、改善、強化又は変性するのに有利に使用すること
ができ、ここでエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,
7−デカトリエノエートは、果実種組成物中で、新鮮で
かつみずみずしい香調を与えるか又は強化するのと同様
、ミントフレーバーの場合に、ベースノートを強化する
のに使用することができる。これらのフレーバー作用は
、後記使用例中で詳述する。
【0015】所望のフレーバー作用を得るために、本発
明の化合物を比較的低い濃度、組成物の重量に対して一
般に0.1〜1%の濃度で使用することが有利である。 その使用形に応じて、この値を変化することができるが
、従来技術では経験上、組成物中の他の成分の種類及び
所望するフレーバー作用の働きに応じて前記の値をいか
に変化させるか公知である。
明の化合物を比較的低い濃度、組成物の重量に対して一
般に0.1〜1%の濃度で使用することが有利である。 その使用形に応じて、この値を変化することができるが
、従来技術では経験上、組成物中の他の成分の種類及び
所望するフレーバー作用の働きに応じて前記の値をいか
に変化させるか公知である。
【0016】本発明の化合物は、種々異なるフレーバー
製品、例えば食品、飲料、チュウーインガム、歯磨粉又
は更に製剤に使用することができる。
製品、例えば食品、飲料、チュウーインガム、歯磨粉又
は更に製剤に使用することができる。
【0017】こうしてフレーバー付けられていてよい食
品は、次のものを包含する:アイスクリーム、デザート
用クリーム、ヨーグルト、一般日用製品、パン−又は菓
子工場製品、シロップ、キャンディー、ジャム又は更に
スープ及びスープ及びソース製造のための材料、抽出液
、スパイス又は一般的に、前記野菜及びスパイスのフレ
ーバー特性として意図された生成物。例えば次のような
食品を挙げることもできる;チップス及びクラッカー、
スナック又はその他。
品は、次のものを包含する:アイスクリーム、デザート
用クリーム、ヨーグルト、一般日用製品、パン−又は菓
子工場製品、シロップ、キャンディー、ジャム又は更に
スープ及びスープ及びソース製造のための材料、抽出液
、スパイス又は一般的に、前記野菜及びスパイスのフレ
ーバー特性として意図された生成物。例えば次のような
食品を挙げることもできる;チップス及びクラッカー、
スナック又はその他。
【0018】式(I)の化合物は、従来技術で慣用の方
法により芳香付けするために、食品、飲料、チュウーイ
ンガム、歯磨粉又は製剤中に、それぞれ単独で、又は他
の天然又は合成フレーバー成分と混合して混入すること
ができる。これらは、そのものとして、又は例えば食用
溶剤、例えばトリアセチン、エタノール又はプロピレン
グリコールのうちの一つ中での溶液形で、又は更に固形
担体、例えばデキストリン又はアラビアゴム上の混合物
形で使用することができる。
法により芳香付けするために、食品、飲料、チュウーイ
ンガム、歯磨粉又は製剤中に、それぞれ単独で、又は他
の天然又は合成フレーバー成分と混合して混入すること
ができる。これらは、そのものとして、又は例えば食用
溶剤、例えばトリアセチン、エタノール又はプロピレン
グリコールのうちの一つ中での溶液形で、又は更に固形
担体、例えばデキストリン又はアラビアゴム上の混合物
形で使用することができる。
【0019】エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7
−デカトリエノエートは、(3Z)−ヘキセニル−トリ
フェニルホスオホニウムブロミドとエチル4−オキソ−
(2E)−ブテノエートとの間のウィッティッヒ種の反
応を介して製造することができる。これら2種の出発生
成物は、それぞれマウラー(B.Maurer)等によ
るHelv.Chim.Acta65,462(198
2)及びストッター(P.L.Stotter)等、T
etrahedron Lett.1973,2417
中に記載のようにして製造することができる。本発明の
化合物は、すなわち次のようにして製造された:無水エ
ーテル300ml中の懸濁液での(3E)−ヘキセニル
−トリフェニルホスホニウムブロミド42.5g(0.
1モル)の2充填量を撹拌下に、かつ15/20℃で、
1.8M n−ブチルリチウムヘキサン溶液55.5m
l(0.1モル)を用いて処理した。この混合物は激し
い赤になり、かつ結晶は消滅した。撹拌を20℃で2時
間続けた。次いで、0〜10℃の温度を保持して無水エ
ーテル100ml中の溶液に、エチル4−オキソブテノ
エート14.1G(0.11モル)を加えた。沈殿物が
形成され、かつ溶液が黄−茶色になった。撹拌を20℃
で2時間続けた。反応混合物を塩化アンモニウムの氷冷
飽和溶液中に注ぎ、かつ有機相をデカンテーションした
。更に水相をエーテル(200ml)を用いて抽出した
。生成物を連続的に1N HCl(100ml)、飽和
NAHCO3(100ml)、水(100ml)及び塩
(100ml)で飽和させた水(100ml)を用いて
洗浄した。MgSO4上での乾燥及び減圧下での濃縮後
に、粗生成物30gが得られた。この粗生成物をペンタ
ン(2×200ml)中で希釈したが、生成物の1部は
不溶性であった。この混合物を冷蔵庫中で数時間置き、
次いで、ペンタン溶液をデカンテーションし、かつ減圧
下に濃縮した。始めのこのような処理により抽出物14
.1gが得られ、かつ2回目には2.9gが得られた。 この2個の抽出物を結合し、かつバルブ・トゥ・バルブ
装置(bulb−to−bulb)(沸点90−100
℃/53Pa)中で蒸発して、所望のエステル60%を
有する混合物10.4gが得られる。この混合物をSi
O2(300g)カラム上で、溶離剤としてシクロヘキ
サン/エーテルの99:1混合物を用いるクロマトグラ
フィーにかけ、フラクション3個を得、このうち1個は
、所望のエステル7.2gを純粋形で包含した。このフ
ラクションをビグロイクス(Vigreux)カラム(
〜10cm)上で〜58−60℃/40Paで精製して
、純粋エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカ
トリエノエート5.86g(収率:7%)が得られ、そ
の分析データを次に示した:NMR(1H,360MH
z):0.99(t,J=7Hz,3H);1.31(
t,J=7Hz,3H);2.10(dxq,J=7,
7Hz,2H);3.05(dxd,J=7,7Hz,
2H);4.22(q,J=7Hz,2H);5.31
(dxt,J=7,11Hz,1H);5.46(dx
t,J=7,11Hz,1H);5.81(dxt,J
=7,11Hz,1H);5.88(d,J=14Hz
,1H);6.13(dxd,J=11,11Hz,1
H);7.66(dxd,J=11,14Hz,1H)
δppm。
−デカトリエノエートは、(3Z)−ヘキセニル−トリ
フェニルホスオホニウムブロミドとエチル4−オキソ−
(2E)−ブテノエートとの間のウィッティッヒ種の反
応を介して製造することができる。これら2種の出発生
成物は、それぞれマウラー(B.Maurer)等によ
るHelv.Chim.Acta65,462(198
2)及びストッター(P.L.Stotter)等、T
etrahedron Lett.1973,2417
中に記載のようにして製造することができる。本発明の
化合物は、すなわち次のようにして製造された:無水エ
ーテル300ml中の懸濁液での(3E)−ヘキセニル
−トリフェニルホスホニウムブロミド42.5g(0.
1モル)の2充填量を撹拌下に、かつ15/20℃で、
1.8M n−ブチルリチウムヘキサン溶液55.5m
l(0.1モル)を用いて処理した。この混合物は激し
い赤になり、かつ結晶は消滅した。撹拌を20℃で2時
間続けた。次いで、0〜10℃の温度を保持して無水エ
ーテル100ml中の溶液に、エチル4−オキソブテノ
エート14.1G(0.11モル)を加えた。沈殿物が
形成され、かつ溶液が黄−茶色になった。撹拌を20℃
で2時間続けた。反応混合物を塩化アンモニウムの氷冷
飽和溶液中に注ぎ、かつ有機相をデカンテーションした
。更に水相をエーテル(200ml)を用いて抽出した
。生成物を連続的に1N HCl(100ml)、飽和
NAHCO3(100ml)、水(100ml)及び塩
(100ml)で飽和させた水(100ml)を用いて
洗浄した。MgSO4上での乾燥及び減圧下での濃縮後
に、粗生成物30gが得られた。この粗生成物をペンタ
ン(2×200ml)中で希釈したが、生成物の1部は
不溶性であった。この混合物を冷蔵庫中で数時間置き、
次いで、ペンタン溶液をデカンテーションし、かつ減圧
下に濃縮した。始めのこのような処理により抽出物14
.1gが得られ、かつ2回目には2.9gが得られた。 この2個の抽出物を結合し、かつバルブ・トゥ・バルブ
装置(bulb−to−bulb)(沸点90−100
℃/53Pa)中で蒸発して、所望のエステル60%を
有する混合物10.4gが得られる。この混合物をSi
O2(300g)カラム上で、溶離剤としてシクロヘキ
サン/エーテルの99:1混合物を用いるクロマトグラ
フィーにかけ、フラクション3個を得、このうち1個は
、所望のエステル7.2gを純粋形で包含した。このフ
ラクションをビグロイクス(Vigreux)カラム(
〜10cm)上で〜58−60℃/40Paで精製して
、純粋エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカ
トリエノエート5.86g(収率:7%)が得られ、そ
の分析データを次に示した:NMR(1H,360MH
z):0.99(t,J=7Hz,3H);1.31(
t,J=7Hz,3H);2.10(dxq,J=7,
7Hz,2H);3.05(dxd,J=7,7Hz,
2H);4.22(q,J=7Hz,2H);5.31
(dxt,J=7,11Hz,1H);5.46(dx
t,J=7,11Hz,1H);5.81(dxt,J
=7,11Hz,1H);5.88(d,J=14Hz
,1H);6.13(dxd,J=11,11Hz,1
H);7.66(dxd,J=11,14Hz,1H)
δppm。
【0020】NMR(13C,90MHz):167.
2(s);139.1(d);133.3(d);12
6.5(d);125.4(d);121.8(d);
60.3(t);26.5(t);20.6(t);1
4.3(q);14.1(q)δppm。
2(s);139.1(d);133.3(d);12
6.5(d);125.4(d);121.8(d);
60.3(t);26.5(t);20.6(t);1
4.3(q);14.1(q)δppm。
【0021】MS:194(2),179(1),16
5(3),149(9),133(3),121(39
),105(24),97(36),91(64),7
9(100),67(26),55(41),43(4
0)。
5(3),149(9),133(3),121(39
),105(24),97(36),91(64),7
9(100),67(26),55(41),43(4
0)。
【0022】
【実施例】本発明を次の例により詳述する。
【0023】例1
芳香組成物
果実性−セイヨウナシ種のベース芳香組成物を次の成分
の混合により製造した: 成分
重量部 酢酸ヘキシル
1 酢酸オクチル
1 TCDアセテ
ート 1)
10 ケイ皮酸メチ
ル
3 γ−ドデ
カラクトン
1 10%*
γ−デカラクトン
6 50%**β−
ダマスコン(Damascone)
3 イソペンチレート
2)
2 ミロキシド(Myrox
yde;登録商標)3)
1 ベロウトン(Velouton
e) 4)
7 50%*ボウルゲオナール
(登録商標)5) 1
リナルオール(Linalol)
13
リナリルアセテート(Linalyl ace
tate) 16
リリアール(Lilial;登録商標)6)
5
ガラクソリド(Galaxolide;登録商標)7)
50 20 マイオール(M
ayol;登録商標)8)
5
───── 合
計
95
* ジプロピレングリコール中 **クエン酸エチル中 1)(トリシクロ[5.2.1.02’6]デシ−4−
イル)酢酸メチル;製造元:フィルメニッヒ(Firm
enich)SA、ジュネーブ、スイス 2)1,3−ジメチル−3−ブテニルイソブチレート;
製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス3)
オシメンエポキシドの異性体の混合物;製造元:フィル
メニッヒSA、ジュネーブ、スイス4)2,5,5−ト
リメチル−2−ペンチル−シクロペンタノン;製造元:
フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス 5)3−(4−t−ブチル−1−フェニル)プロパナー
ル;製造元:クエスト・インターナショナル(Ques
t International) 6)3−(4−t−ブチル−1−フェニル)−2−メチ
ルプロパナール;製造元:L.ジバウダン(Givau
dan)、ベルニール、スイス 7)1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,
6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ[g]イ
ソクロメン;製造元:IFF Inc.、USA8)4
−イソプロピル−シクロヘキシルメタノール;製造元:
フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイスこのベース組
成物にエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカ
トリエノエートを組成物に対して5〜10重量%加える
場合、新規組成物は、自然でかつみずみずしいセイヨウ
ナシ特徴を想起させる、はっきりした、かつ非常に自然
なウィリアム・ペアー特徴を有する芳香を得た。ベース
組成物の化学的ノートは、完全に消え、かつ僅かなグリ
ーンフルーツの源泉ノートは、熟したペアーの非常に自
然なノートに代わった。
の混合により製造した: 成分
重量部 酢酸ヘキシル
1 酢酸オクチル
1 TCDアセテ
ート 1)
10 ケイ皮酸メチ
ル
3 γ−ドデ
カラクトン
1 10%*
γ−デカラクトン
6 50%**β−
ダマスコン(Damascone)
3 イソペンチレート
2)
2 ミロキシド(Myrox
yde;登録商標)3)
1 ベロウトン(Velouton
e) 4)
7 50%*ボウルゲオナール
(登録商標)5) 1
リナルオール(Linalol)
13
リナリルアセテート(Linalyl ace
tate) 16
リリアール(Lilial;登録商標)6)
5
ガラクソリド(Galaxolide;登録商標)7)
50 20 マイオール(M
ayol;登録商標)8)
5
───── 合
計
95
* ジプロピレングリコール中 **クエン酸エチル中 1)(トリシクロ[5.2.1.02’6]デシ−4−
イル)酢酸メチル;製造元:フィルメニッヒ(Firm
enich)SA、ジュネーブ、スイス 2)1,3−ジメチル−3−ブテニルイソブチレート;
製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス3)
オシメンエポキシドの異性体の混合物;製造元:フィル
メニッヒSA、ジュネーブ、スイス4)2,5,5−ト
リメチル−2−ペンチル−シクロペンタノン;製造元:
フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス 5)3−(4−t−ブチル−1−フェニル)プロパナー
ル;製造元:クエスト・インターナショナル(Ques
t International) 6)3−(4−t−ブチル−1−フェニル)−2−メチ
ルプロパナール;製造元:L.ジバウダン(Givau
dan)、ベルニール、スイス 7)1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,
6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ[g]イ
ソクロメン;製造元:IFF Inc.、USA8)4
−イソプロピル−シクロヘキシルメタノール;製造元:
フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイスこのベース組
成物にエチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカ
トリエノエートを組成物に対して5〜10重量%加える
場合、新規組成物は、自然でかつみずみずしいセイヨウ
ナシ特徴を想起させる、はっきりした、かつ非常に自然
なウィリアム・ペアー特徴を有する芳香を得た。ベース
組成物の化学的ノートは、完全に消え、かつ僅かなグリ
ーンフルーツの源泉ノートは、熟したペアーの非常に自
然なノートに代わった。
【0024】例2
芳香組成物
男性コロン用に意図されるベース芳香組成物を、次の成
分を混合することにより製造した: 成分
重量部10%*ジェラニルアセテート(Geran
yl acetate) 5
010%*ネリルアセテート(Neryl aceta
te) 80リ
ナリルアセテート
140ウン
デカラクトン
80安息
香酸ベンジル
500ベル
ガモット精油
1120レモ
ン精油
12
0クマリン
100ジヒドロミルセノール(Dihidromy
rcenol) 1) 6
010%*オイゲノール(Eugenol)
8
0ガラクソリド(登録商標) 2)50
1000ヒドロキシ
シトロネラール(Hydroxycitronella
l) 3010%*インドール
50イソブチルキノレ
イン 3)
20イソシクレモンE 4)
2080リラール(Lyral;登録商
標) 5)
500マンダリン精油
580結晶コケ 6)
280ナツメグ精油
60ヘジオン(Hedione;
登録商標) 7)
210パチョリ精油
140サリチル酸アミル
160サンデラ(Sandela;登録商
標) 8)
300トナリド(Tonalid;登録商標) 9
) 820ベ
ルトフィックス・コエアー(Vertofix coe
ur) 10) 98010%*スミ
レ精油
8010%*2
,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−
2−カルバルデヒド 11)
6010%
*1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセキ
シル)−3−ヘキサノール 11)
120
──────合計
9900 *ジプロピレングリコール中 1)2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;製
造元:IFF Inc.、USA 2)例1参照 3)6−(1−メチルプロピル)キノレイン;製造元:
IFF Inc.、USA 4)2−アセトナフトン−1,2,3,4,5,6,7
,8−オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチルの
異性体混合物;製造元:IFF Inc.、USA5)
4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シ
クロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;製造元:I
FF Inc.、USA 6)メチル2,4−ジヒドロキシ−3,5−ジメチルベ
ンゾエート 7)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメ
ニッヒSA、ジュネーブ、スイス 8)3−(イソカムフィル−5)−シクロヘキサン−1
−オール異性体混合物;製造元:L.ジバウダン、ベル
ニール、スイス 9)7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメ
チルテトラリン;製造元:PFW Inc.、オランダ
10)製造元:IFF Inc.、USA11)製造元
:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス このシトラス−グリーン−ウッディ種のベース組成物に
、エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリ
エノエート100重量部を加えた。こうして得られた新
規組成物は、スミレ葉を暗示するグリーン特性を有した
。ベース組成物への前記組成物の添加により、同じ環境
下で、メチルヘプチン−又はオクチンカルボネートを加
えて得られた芳香作用と同様にして評価した嗅覚作用が
得られた。
分を混合することにより製造した: 成分
重量部10%*ジェラニルアセテート(Geran
yl acetate) 5
010%*ネリルアセテート(Neryl aceta
te) 80リ
ナリルアセテート
140ウン
デカラクトン
80安息
香酸ベンジル
500ベル
ガモット精油
1120レモ
ン精油
12
0クマリン
100ジヒドロミルセノール(Dihidromy
rcenol) 1) 6
010%*オイゲノール(Eugenol)
8
0ガラクソリド(登録商標) 2)50
1000ヒドロキシ
シトロネラール(Hydroxycitronella
l) 3010%*インドール
50イソブチルキノレ
イン 3)
20イソシクレモンE 4)
2080リラール(Lyral;登録商
標) 5)
500マンダリン精油
580結晶コケ 6)
280ナツメグ精油
60ヘジオン(Hedione;
登録商標) 7)
210パチョリ精油
140サリチル酸アミル
160サンデラ(Sandela;登録商
標) 8)
300トナリド(Tonalid;登録商標) 9
) 820ベ
ルトフィックス・コエアー(Vertofix coe
ur) 10) 98010%*スミ
レ精油
8010%*2
,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−
2−カルバルデヒド 11)
6010%
*1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセキ
シル)−3−ヘキサノール 11)
120
──────合計
9900 *ジプロピレングリコール中 1)2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;製
造元:IFF Inc.、USA 2)例1参照 3)6−(1−メチルプロピル)キノレイン;製造元:
IFF Inc.、USA 4)2−アセトナフトン−1,2,3,4,5,6,7
,8−オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチルの
異性体混合物;製造元:IFF Inc.、USA5)
4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シ
クロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;製造元:I
FF Inc.、USA 6)メチル2,4−ジヒドロキシ−3,5−ジメチルベ
ンゾエート 7)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメ
ニッヒSA、ジュネーブ、スイス 8)3−(イソカムフィル−5)−シクロヘキサン−1
−オール異性体混合物;製造元:L.ジバウダン、ベル
ニール、スイス 9)7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメ
チルテトラリン;製造元:PFW Inc.、オランダ
10)製造元:IFF Inc.、USA11)製造元
:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス このシトラス−グリーン−ウッディ種のベース組成物に
、エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリ
エノエート100重量部を加えた。こうして得られた新
規組成物は、スミレ葉を暗示するグリーン特性を有した
。ベース組成物への前記組成物の添加により、同じ環境
下で、メチルヘプチン−又はオクチンカルボネートを加
えて得られた芳香作用と同様にして評価した嗅覚作用が
得られた。
【0025】例3
a)ミント種フレーバー組成物
ミント種のベース組成物を、次の成分を混合して製造し
た: 成分
重量部10%*カルベオールアセテート
10ラエボ−カルボン(laevo−Carvone)
200オイカリプトール(Eucalyptol)
5メントン
6010%*メントフラン(Menth
ofuran)
10フェニルエチルアルコール
5テルピネオール(Terpineol)
5トリアセチン(Triacetin
)
705
─────合計
1
000 *トリアセチン中 次いで、こうして得られたミントベースを次の成分と混
合することにより、2種のフレーバー組成物を製造する
際に使用した: 成分
組成物(重量部)
A Bミントベ
ース
50
5010%*エチル(2E,4Z,7Z)−2,
4,7−デカトリエノエート
− 595%
エタノール
950
945
──── ────合計
1000
1000 *95%エタノール中 次いで、これら2種の組成物を9人の専門家フレーバリ
ストにより、甘味付け酸味付けたわき水(spring
water)(砂糖10%、クエン酸0.1%)中0
.1%で評価した。専門家は、ベース組成物と比較した
場合に、明らかに強化されたカルボン(carvone
)、スペアミントフレーバーを有すると評価された組成
物Bを好んだ。
た: 成分
重量部10%*カルベオールアセテート
10ラエボ−カルボン(laevo−Carvone)
200オイカリプトール(Eucalyptol)
5メントン
6010%*メントフラン(Menth
ofuran)
10フェニルエチルアルコール
5テルピネオール(Terpineol)
5トリアセチン(Triacetin
)
705
─────合計
1
000 *トリアセチン中 次いで、こうして得られたミントベースを次の成分と混
合することにより、2種のフレーバー組成物を製造する
際に使用した: 成分
組成物(重量部)
A Bミントベ
ース
50
5010%*エチル(2E,4Z,7Z)−2,
4,7−デカトリエノエート
− 595%
エタノール
950
945
──── ────合計
1000
1000 *95%エタノール中 次いで、これら2種の組成物を9人の専門家フレーバリ
ストにより、甘味付け酸味付けたわき水(spring
water)(砂糖10%、クエン酸0.1%)中0
.1%で評価した。専門家は、ベース組成物と比較した
場合に、明らかに強化されたカルボン(carvone
)、スペアミントフレーバーを有すると評価された組成
物Bを好んだ。
【0026】b)スペアミント及びペパーミント精油本
発明の化合物を更にスペアミント精油及びペパーミント
精油中に0.2重量%で加えた。次いで、こうして得ら
れた新規精油を専門家フレーバリストにより評価した。 専門家フレーバリストらは、フレーバー中で、エチル(
2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエート
の添加により強化されたスペアミントオイル及び次いで
更なる濃度を有するペパーミントオイルのカルボン(c
arvone)及びカルベオールアセテート(carv
eol acetate)特徴が改良されたことを認め
た。
発明の化合物を更にスペアミント精油及びペパーミント
精油中に0.2重量%で加えた。次いで、こうして得ら
れた新規精油を専門家フレーバリストにより評価した。 専門家フレーバリストらは、フレーバー中で、エチル(
2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエート
の添加により強化されたスペアミントオイル及び次いで
更なる濃度を有するペパーミントオイルのカルボン(c
arvone)及びカルベオールアセテート(carv
eol acetate)特徴が改良されたことを認め
た。
【0027】例4
カシス種の果実性ベース組成物
カシス種の果実性ベース組成物を、次の成分を混合して
製造した: 成分
重量部酢酸エチル
10酢酸
104−p−ヒドロキシ−フェニルブ
タノン 105エチル
ブチレート
150マルトール(
Maltol)
10エチルメチ
ルブチレート
5ジメチルスルフィド
3010%*メチルシクロペン
テノロン
5シス−3−ヘキセノール
5
トリアセチン
610バ
ニリン
2
510%*α−イオノン
10ブチュ
(Buchu)精油
51
0%*メチルブチル酸
51%*メル
カプトメントン
15
───────合計
100*
トリアセチン中 次いで、こうして得られたカシスベースを、次の成分と
混合することにより、2種の組成物の製造に使用した:
成分
組成物(
重量部)
A Bカシスベース
100 10010%*エチル(2
E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエート
−
1095%エタノール
900
890
─
─── ────合計
1000 1000*95%エタノール中 次いで、組成物A及びBを例3に記載の条件下に評価し
た。専門家によれば、組成物Bは、組成物Aよりも更に
みずみずしいカシスフレーバーを有した。
製造した: 成分
重量部酢酸エチル
10酢酸
104−p−ヒドロキシ−フェニルブ
タノン 105エチル
ブチレート
150マルトール(
Maltol)
10エチルメチ
ルブチレート
5ジメチルスルフィド
3010%*メチルシクロペン
テノロン
5シス−3−ヘキセノール
5
トリアセチン
610バ
ニリン
2
510%*α−イオノン
10ブチュ
(Buchu)精油
51
0%*メチルブチル酸
51%*メル
カプトメントン
15
───────合計
100*
トリアセチン中 次いで、こうして得られたカシスベースを、次の成分と
混合することにより、2種の組成物の製造に使用した:
成分
組成物(
重量部)
A Bカシスベース
100 10010%*エチル(2
E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノエート
−
1095%エタノール
900
890
─
─── ────合計
1000 1000*95%エタノール中 次いで、組成物A及びBを例3に記載の条件下に評価し
た。専門家によれば、組成物Bは、組成物Aよりも更に
みずみずしいカシスフレーバーを有した。
【0028】例5
パイナップル種の果実性フレーバー組成物パイナップル
種のベース組成物を、次の成分を混合することにより製
造した: 成分
重量部エ
チルブチレート
50アリルカプロエ
ート
50エチルカプロエート
20δ−ドデカラクトン
52,
5−ジメチル−4−ヒドロキシ− 3(2H)−フラノン
100メチルメチルチオプ
ロピオネート
5トリアセチン
770
─────
合計
1000次い
で、このパイナップルベース組成物を次の成分と混合す
ることにより2種の組成物の製造に使用した:
成分
組成物(重量部)
A
Bパイナップルベース
100
10010%*エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,
7−デカトリエノエート
− 595%エタノール
900 895
───── ─────
1000 1000*95
%エタノール中 次いで、組成物A及びBを例3に記載の条件下に評価し
た。専門家フレーバリストは、強化された新鮮でかつ繊
維性の香調を有する組成物Bを好んだ。
種のベース組成物を、次の成分を混合することにより製
造した: 成分
重量部エ
チルブチレート
50アリルカプロエ
ート
50エチルカプロエート
20δ−ドデカラクトン
52,
5−ジメチル−4−ヒドロキシ− 3(2H)−フラノン
100メチルメチルチオプ
ロピオネート
5トリアセチン
770
─────
合計
1000次い
で、このパイナップルベース組成物を次の成分と混合す
ることにより2種の組成物の製造に使用した:
成分
組成物(重量部)
A
Bパイナップルベース
100
10010%*エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,
7−デカトリエノエート
− 595%エタノール
900 895
───── ─────
1000 1000*95
%エタノール中 次いで、組成物A及びBを例3に記載の条件下に評価し
た。専門家フレーバリストは、強化された新鮮でかつ繊
維性の香調を有する組成物Bを好んだ。
【0029】例6
マンゴー種のフレーバー組成物
マンゴー種ベース組成物を、次の成分を混合することに
より製造した: 成分
重量部10%*ブチュ精油
15エチルブチレート
100エ
チルカプロエート
50γ−デカ
ラクトン
30ゲラニルブチ
レート
20ヘキサナール
5シス−3−ヘキサ
ノール
10ヘキシルアセテート
40ヘキシルカプロエート
400.1%*α−イオノン
10
イソブチルシナメート
30テトラロ
ーム(Tetrarome;登録商標)オレンジ 1
) 20テトラローム(登録商標)レモン
2) 2595%
エタノール
605
──────
合計
1000
*エタノール中 1)脱テルペン化したオレンジ精油;製造元:フィルメ
ニッヒSA、ジュネーブ、スイス 2)脱テルペン化したレモン精油;製造元:フィルメニ
ッヒSA、ジュネーブ、スイス 次いで、マンゴー種のベース組成物を、次の成分と混合
することにより2種の組成物の製造に使用した:
成分
組成物(重
量部)
A Bマンゴーベース
100 10010%エチル(
2E,4Z,7Z)− 2,4,7−デカトリエノエート
− 1095
%エタノール
900 890
─────
─────
1000 1000*95%エタノール
中 例3に記載の条件下でこれらの2種の組成物を評価する
際、専門家フレーバリストは、その意見によれば組成物
Aよりも熟成した芳香ノートを有する、組成物Bを好ん
だ。
より製造した: 成分
重量部10%*ブチュ精油
15エチルブチレート
100エ
チルカプロエート
50γ−デカ
ラクトン
30ゲラニルブチ
レート
20ヘキサナール
5シス−3−ヘキサ
ノール
10ヘキシルアセテート
40ヘキシルカプロエート
400.1%*α−イオノン
10
イソブチルシナメート
30テトラロ
ーム(Tetrarome;登録商標)オレンジ 1
) 20テトラローム(登録商標)レモン
2) 2595%
エタノール
605
──────
合計
1000
*エタノール中 1)脱テルペン化したオレンジ精油;製造元:フィルメ
ニッヒSA、ジュネーブ、スイス 2)脱テルペン化したレモン精油;製造元:フィルメニ
ッヒSA、ジュネーブ、スイス 次いで、マンゴー種のベース組成物を、次の成分と混合
することにより2種の組成物の製造に使用した:
成分
組成物(重
量部)
A Bマンゴーベース
100 10010%エチル(
2E,4Z,7Z)− 2,4,7−デカトリエノエート
− 1095
%エタノール
900 890
─────
─────
1000 1000*95%エタノール
中 例3に記載の条件下でこれらの2種の組成物を評価する
際、専門家フレーバリストは、その意見によれば組成物
Aよりも熟成した芳香ノートを有する、組成物Bを好ん
だ。
【0030】例7
オレンジ種のフレーバー組成物
オレンジ種のベースフレーバー組成物を次の成分の混合
により製造した: 成分
重量
部エチルアセトアセテート
310%*ヘキサ
ナール
410%*オクタナール
2エチルブチレート
21
0%*カルヨフィレン(Caryophyllene)
510%*アセトアル
デヒド
15グレープフルーツ精油
5テ
トラローム(登録商標)レモン 1)
5マンダリン精油
2酢酸アルデヒド
6
0オレンジ精油
897
────── 合計
1000*オレンジ精
油中 1)例6参照 こうして得られたオレンジベースを次の成分と混合して
、2種の組成物の製造に使用した: 成分
組成物(重量
部)
A
Bオレンジベース
100
1001%*エチル(2E,4Z,7Z)− 2,4,7−デカトリエノエート
− 1095%エタノール
900 890
───── ─────
1000 1000*95%エタノー
ル中 次いで、組成物A及びBを例3に記載した条件下で評価
した。専門家フレーバリストによれば、組成物Bは、組
成物Aよりみずみずしいノートを有した。
により製造した: 成分
重量
部エチルアセトアセテート
310%*ヘキサ
ナール
410%*オクタナール
2エチルブチレート
21
0%*カルヨフィレン(Caryophyllene)
510%*アセトアル
デヒド
15グレープフルーツ精油
5テ
トラローム(登録商標)レモン 1)
5マンダリン精油
2酢酸アルデヒド
6
0オレンジ精油
897
────── 合計
1000*オレンジ精
油中 1)例6参照 こうして得られたオレンジベースを次の成分と混合して
、2種の組成物の製造に使用した: 成分
組成物(重量
部)
A
Bオレンジベース
100
1001%*エチル(2E,4Z,7Z)− 2,4,7−デカトリエノエート
− 1095%エタノール
900 890
───── ─────
1000 1000*95%エタノー
ル中 次いで、組成物A及びBを例3に記載した条件下で評価
した。専門家フレーバリストによれば、組成物Bは、組
成物Aよりみずみずしいノートを有した。
【0031】例8
ラム種のベースフレーバー組成物を、次の成分の混合に
より製造した: 成分
重量
部イソブチル酸(再分配)
550%*ス
マトラベンゾイン油
10エチルブチレート
2010%*シナシナモン油
5
10%*エチルカプロエート
1010%*英国クロー
ブ油
1010%*乳酸エチル
15濃縮ラム
910バニリン
20
─
───── 合計
1000*95%エタノール中 次いで、ラムベースを次の成分との混合により2種のフ
レーバー組成物の製造に使用した: 成分
組成物(重量
部)
A
Bラムベース
500
5001%*エチル(2E,4Z,7Z)− 2,4,7−デカトリエノエート
− 2595%エタノール
500 475
───────────
1000 1000*95%エタノール
中 例3に記載の条件下において評価する際、専門家フレー
バリストは、その意見によれば、組成物Aに比べてその
特徴的フェノール性発熱特性が強化されたラムフレーバ
ー有する組成物Bを好んだ。
より製造した: 成分
重量
部イソブチル酸(再分配)
550%*ス
マトラベンゾイン油
10エチルブチレート
2010%*シナシナモン油
5
10%*エチルカプロエート
1010%*英国クロー
ブ油
1010%*乳酸エチル
15濃縮ラム
910バニリン
20
─
───── 合計
1000*95%エタノール中 次いで、ラムベースを次の成分との混合により2種のフ
レーバー組成物の製造に使用した: 成分
組成物(重量
部)
A
Bラムベース
500
5001%*エチル(2E,4Z,7Z)− 2,4,7−デカトリエノエート
− 2595%エタノール
500 475
───────────
1000 1000*95%エタノール
中 例3に記載の条件下において評価する際、専門家フレー
バリストは、その意見によれば、組成物Aに比べてその
特徴的フェノール性発熱特性が強化されたラムフレーバ
ー有する組成物Bを好んだ。
Claims (7)
- 【請求項1】 芳香−又はフレーバー組成物又は芳香
−又はフレーバー製品への官能特性の付与、改善、強化
又は変性法において、前記組成物又は製品に作用量のエ
チル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノ
エートを添加することを特徴とする芳香又はフレーバー
組成物又は芳香又はフレーバー製品への官能特性の付与
、改善、強化又は変性法。 - 【請求項2】 活性芳香又はフレーバー成分として、
エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエ
ノエートを含有する、芳香又はフレーバー組成物。 - 【請求項3】 活性芳香又はフレーバー成分として、
エチル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエ
ノエートを含有する、芳香又はフレーバー製品。 - 【請求項4】 香水又はコロン、石鹸、シャワー用−
又は浴用ゲル、シャンプー、人体−又は空気消臭剤、洗
剤又は柔軟仕上げ剤又は日用品の形の、請求項3記載の
芳香製品。 - 【請求項5】 前記組成物又は製品に賦香作用量のエ
チル(2E,4Z,7Z)−2,4,7−デカトリエノ
エートを添加することよりなる、芳香又はフレーバー組
成物又は芳香又はフレーバー製品への官能特性の付与、
改善、強化又は変性法。 - 【請求項6】 食品、飲料水、チューイングガム、歯
磨粉又は薬剤組成物としての請求項3記載のフレーバー
製品。 - 【請求項7】 エチル(2E,4Z,7Z)−2,4
,7−デカトリエノエート。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH3361/90-0 | 1990-10-22 | ||
CH336190 | 1990-10-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04285694A true JPH04285694A (ja) | 1992-10-09 |
Family
ID=4254317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3271610A Pending JPH04285694A (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-21 | 芳香組成物又はフレーバー組成物又は芳香製品又はフレーバー製品への官能特性の付与、改善、強化又は変性法及びエチル(2e,4z,7z)−2,4,7−デカトリエノエート |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5180710A (ja) |
EP (1) | EP0482385B1 (ja) |
JP (1) | JPH04285694A (ja) |
DE (1) | DE69111557T2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002249797A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Soda Aromatic Co Ltd | 2,6−ジメチル−5,6−エポキシオクタ−2,7−ジエンの製造法、およびそれを含有する香気・香味・香喫味付与組成物 |
WO2017110403A1 (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | アース製薬株式会社 | 蚊取り線香 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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