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REVENDICATIONS
1. Utilisation de 3-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant.
2. Utilisation de 3-t-butylcyclohex-1-ylméthylcarbinol selon la revendication 1, pur ou sous forme de mélange avec du St-butylcyclohex- -ylméthylcarbinol.
3. Utilisation de 3-t-butylcyclohex-1-ylméthylcarbinol selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit mélange contient 50% ou plus de 3-t-butylcyclohex-l -ylméthylcarbinol.
L'invention se rapporte au domaine des parfums et arômes, plus particuliérement à l'utilisation de 3-t-butylcyclohex-l-yl- méthylcarbinol à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant.
Elle est définie aux revendications.
Nombreux sont les dérivés du cyclohexane que l'on utilise en parfumerie. Parmi ceux-ci, on peut citer des dérivés disubstitués tels que l'acétate de 4-t-butylcyclohexyle, de formule:
EMI1.1
le 4t-butylcyclohexanol, le 4-isopropylcyclohexanol, la 4-t-butyl- cyclohexanone et la 4-méthylcyclohexanone par exemple - voir à ce sujet S. Arctander, Perfumes and Flavor Chemicals ,
Montclair N.J. 1969, sections 440, 433, 2692 et 1972 respectivement.
Fait remarquable, les composés isoméres I ,3-disubstitués sont au contraire extrêmement peu utilisés dans l'art, comme en témoigne la littérature spécialisée. S. Arctander - voir ci-dessus - cite cependant la 3-t-butylcyclohexanone, de formule:
EMI1.2
dont l'odeur relativement peu tenace est décrite comme menthée, fraîche et camphrée - voir op. cit., section 1971 - et l'on relèvera à ce propos que le dérivé isomère 1,4-disubstitué développe une odeur identique, c'est-à-dire menthée - voir op. cit., section 1972.
Cette similarité des effets olfactifs développés par certains dérivés cyclohexaniques 1,3- et 1,4-disubstitués se retrouve également au niveau des composés aromatiques correspondants.
On peut citer, par exemple, les acétates de p-méthylbenzyle et de m-méthylbenzyle, respectivement de formules:
EMI1.3
qui présentent tous deux une odeur douce et fruitée - voir op. cit., sections 2956 et 1915 - ainsi que les propionates corres- pondants, dont l'odeur est décrite comme douce, fruitée et florale - voir op cit., sections 1923 et 1922.
Au vu de cette similarité des propriétés olfactives, au vu également des difficultés rencontrées lors de la synthèse de composés cyclohexaniques 1,3-disubstitués, I'homme de l'art pouvait être, par conséquent, amené à substituer à ceux-ci les composés isomères 1,4-disubstitués, le plus souvent déjà à sa disposition.
Contrairement à ce que pouvait laisser supposer l'état de la technique précité, nous avons trouvé que le 3-t-butylcyclohex-lylméthylcarbinol, de formule:
EMI1.4
présente des propriétés olfactives originales, fondamentalement distinctes de celles du composé isomère 1,4-disubstitué, le 4-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol (Ib). Alors que l'odeur de ce dernier peut être définie comme douceâtre, de type bois de santal - voir à ce sujet DE-OS N" 2605610 -, le composé (Ia) possède une odeur intense de type racine, verte, terreuse, boisée et persistante.
On peut ainsi développer des effets olfactifs particuliers, impossibles à reproduire à l'aide du composé isomère (Ib) et l'on enrichit de ce fait la palette des corps odorants que l'industrie peut mettre à disposition de l'homme de l'art.
Il a été également trouvé, de façon surprenante, que des effets
olfactifs tout aussi intéressants pouvaient être obtenus par l'emploi de mélanges de 3-t-butylcyclohex-1-ylméthylcarbinol (la) et 4-t-butylcyclohex-1-ylméthylcarbinol (Ib), plus particulièrement par l'emploi de mélanges (Ia)/(Ib) contenant 50% et plus de 3-t-butylcyclohex- -ylméthylcarbinol.
Il a été également trouvé que le 3-t-butylcyclohex-l-ylméthyl- carbinol (Ia), qu'il soit considéré pur ou sous la forme du mélange (Ia)/(Ib) tel que défini plus haut, permet de développer des effets gustatifs particulièrement intéressants. On peut, notamment, développer ou renforcer des notes de type fruité, vert et légèrement boisé, caractéristiques de certains agrumes, le pamplemousse par exemple.
On peut procéder, de ce fait, de façon fort avantageuse, à la préparation d'arômes artificiels variés, notamment d'arômes de type fruité, agrume, ainsi qu'à l'aromatisation d'aliments ou boissons tels que yaourts, gelées, confitures, boissons lactées ou sirops, par exemple. On peut également procéder à l'aromatisation de préparations pharmaceutiques et du tabac ou de produits à base de tabac.
De par ses propriétés olfactives particulières, le 3-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol (Ia), qu'il soit utilisé pur ou sous la forme du mélange (Ia)/(Ib) tel que défini plus haut, convient fort bien à la préparation de parfums et de produits parfumés tels que savons, détergents, produits d'entretien ou produits cosmétiques, par exemple. Par l'emploi du composé axa), ou de mélanges (Ia)/ (Ib), on peut notamment créer des notes de type vert, boisé, chypre, iris, voire fruité et fleuri.
Dans de nombreux cas, I'addition du composé (Ia), pur ou sous la forme du mélange (Ia)/(Ib), confère au produit auquel il est incorporé une note originale, que l'on pourrait qualifier de racée, très appréciée en parfumerie masculine.
Les quantités à utiliser afin d'obtenir des effets olfactifs tels que ceux décrits précédemment varient de façon étendue. Lors de la préparation de compositions parfumantes, on peut utiliser le composé (Ia), pur ou sous la forme du mélange (Ia)/(Ib) tel que défini plus haut, à raison de 0,1 à 10, voire 20% du poids de ladite composition. On utilise cependant de préférence des quan tités de l'ordre de 5%. Selon l'effet recherché, on peut également utiliser des quantités supérieures à 20%, par exemple lors de la préparation de coeurs ou de bases pour parfums.
Lorsque le composé (Ia), pur ou sous la forme du mélange (Ia)/(Ib) tel que défini ci-dessus, est utilisé à titre d'ingrédient aromatisant, les effets les plus intéressants s'obtiennent à
l'aide de quantités comprises entre 1 et 100 ppm, de préférence de l'ordre de 5 à 10 ppm, par rapport au poids du produit terminé. Il est entendu que des quantités supérieures à 100 ppm ou inférieures à 1 ppm peuvent être également utilisées, lorsque des effets gustatifs plus particuliers sont recherchés.
Comme indiqué précédemment, le 3-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol (Ia) est un composé nouveau. Il peut être obtenu, par exemple, à partir de 3-t-butyl-l-formylcyclohexane, par réaction de ce dernier avec un halogénure de méthyle, dans les conditions d'une réaction dite de Grignard. On peut également préparer le composé (Ia) par hydrogénation de m-t-butylacétophénone, selon les techniques usuelles.
Les mélanges (Ia)/(Ib) s'obtiennent aisément par réaction d'un halogénure de méthyle avec les mélanges correspondants de 3-t-butyl- 1 -formylcyclohexane et 4-t-butyl-1-formylcyclohexane à disposition dans l'industrie chimique. La réaction, dite de
Grignard, s'effectue selon les conditions standards et conduit à des mélanges (Ia)/(Ib) que l'on pourra enrichir en composé (la) au moyen de la distillation fractionnée, par exemple.
C'est également à partir de tels mélanges que l'on peut obtenir le composé (Ia) pur, après purification au moyen d'une distillation sur colonne à bande tournante ou d'une chromatographie en phase gazeuse préparative, par exemple.
Les mélanges de 3-t-butyl-l-formylcyclohexane et 4-t-butyl-1-
formylcyclohexane utilisés ci-dessus comme produit de départ
s'obtiennent par hydroformylation de 4-t-butylcyclohex-1-ène,
selon les techniques usuelles en chimie organique.
De par sa structure particulière, le 3-t-butylcyclohex-1-yl-
méthylcarbinol (Ia) peut se présenter sous la forme d'isomères
cyclaniques respectivement cis et trans, également sous forme de mélanges de tels isomères. Il en est d'ailleurs de même pour le 4-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol (Ib).
Pour des raisons d'ordre pratique et économique, on utilisera le composé (Ia), ou le mélange (Ia)/(Ib) défini plus haut, sous forme de mélange isomérique tel que directement issu de la synthèse.
L'invention sera illustrée de façon plus détaillée à l'aide des exemples ci-après.
Exemple 1:
3-t-Butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol et 4-t-butylcyclohex-1
ylméthylcarbinol.
Dans un ballon de 11, muni d'un agitateur et d'un tube à Cash, contenant 12 g (0,50 atome-gramme) de tournures de Mg, quelques cristaux d'iode et 400 ml d'éther, on a progressivement ajouté 80 g (0,60 mol) de iodure de méthyle dissous dans 50 ml d'éther. L'introduction s'est faite durant 90 mn environ, à une température de 35"C.
Aprés refroidissement du mélange réactionnel à 5"C, on a ajouté, goutte à goutte, 59 g (0,36 mol) d'un mélange de 3-t-butyl
I-formylcyclohexane et 4-t-butyl-1-formylcyclohexane, dissous dans 50 ml d'éther. Une fois l'addition terminée (env. 60 mn), on chauffe le mélange à reflux durant 30 mn, puis, après refroidissement à température ambiante, on y ajoute un mélange de 60 ml
HCI conc. et 1000 ml d'eau glacée. La phase organique séparée est ensuite successivement lavée avec H2O, NaHCO3 aqueux et finalement séchée sur Na2SO4. Après élimination des fractions volatiles, on recueille 65 g d'un résidu coloré par des traces d'iode.
60 g du résidu ci-dessus sont dissous dans 30 ml d'éther et traités au moyen de 100 ml d'une solution de sulfite de sodium à 2% jusqu'à décoloration complète. Après séparation de la phase organique, élimination du solvant et distillation, on recueille 57 g (rendement 88%) d'un mélange env. 57:43 de 3-t-butylcyclohex
l-ylméthylcarbinol et Ct-butylcyclohex-l -ylméthylcarbinol (Eb. 64-68 C/0,1 torr), selon l'analyse par chromatographie en phase gazeuse.
Chacun des constituants du mélange ci-dessus a été ensuite isolé à l'état pur, au moyen d'une chromatographie en phase gazeuse préparative (colonne Carbowax à 5% - 3m - 180"C.
a) 4-t-Butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol: identique à un échantillon préparé selon DE-OS N" 2605610.
b) 3-t-Butvlcyclahex-1-ylmèthylcarbinol:
IR: 3330, 2920, 1480, 1455, 1385, 1085cm-1;
RMN: signaux à 0,86; 1,04; 1,20; 1,80; 2,56; 3,443 ppm; SM:m/e=151 (9), 127 (15), 111(47), 109 (54), 95 (55), 83 (34),
67 (41), 57 (100), 41(40), 29 (14).
Exemple 2:
On a préparé une composition parfumante de base en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Dihydrojasmonate de méthyle1 à 10%* 20
Nonadiénol à 10%* 20
Oxyde de rose lévogyre à 10%* 20
Aldéhyde undécylénique à 10%* 40
Aldéhyde décylique à 10%* 20 Hexadiénal à 10%* 5 Pentadécanolide à 10%* 20
Néroli bigarade 10 -Ionone 40
Essence d'ylang 20
Jasmin synthétique 80
Aldéhyde hexylcinnamique 50
Acétate de linalyle 50
Acétate de citronellyle 50 y-Méthylionone 80
Hydroxycitronellal 100
Alcool phényléthylique 100
Bergamote synthétique 55
Essence de vétiver 20
Linalol 100
Citronellol 100
Total 1000 * Dans le phtalate de méthyle.
i Hédione@ (Firmenich S.A., Genéve).
La base préparée ci-dessus possède une odeur agréablement fleurie et fruitée, avec un fond d'iris. Elle convient notamment à la préparation de crèmes de beauté, shampooings et lotions alcooliques.
L'addition de 5 g de 3-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol à 95 g de ladite base lui confère une odeur originale, de type boisé, vert, plus sec et plus racé, très apprécié en parfumerie masculine.
En remplaçant dans l'exemple ci-dessus le 3-t-butylcyclohex-lylméthylcarbinol par une quantité identique du mélange de 3-t-butylcyclohex-1-ylméthylcarbinol et 4-t-butylcyclohex-1-yl- méthylcarbinol tel que préparé à l'exemple 1, on observe un effet analogue, la note verte s'adoucissant toutefois et prenant un caractère rhubarbe.
On peut remarquer finalement que l'addition de 5 g de St-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol à 95 g de la base ci-dessus reste sans effet notable sur l'odeur de celle-ci, qui devient un peu plus douce, tout en demeurant essentiellement fleurie.
Exemple 3:
On a préparé une composition parfumante de base de type masculin en mélangeant les ingrédients ci-après (parties en poids):
(Tableau en tête de la colonne suirante)
En ajoutant à 95 g de la base ci-dessus 5 g de 3-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol, ou 5 g du mélange de 3-t-butylcyclohex
I-ylméthylcarbinol et 4-t-butylcyclohex-l-ylméthylcarbinol tel que préparé à l'exemple 1, on obtient une nouvelle composition dont l'odeur originale présente un caractère plus sec et plus vert que celui de ladite base.
10 g de la composition parfumante obtenue ci-dessus ont été ajoutés, à raison de 1%, à une pâte à savon commerciale et la
Essence de cèdre américain 50
Musc ambrette 40
Musc xylène 50
Coumarine 80
Essence de lavandin 150
Acétate de terpényle 50
Bergamote synthétique 100
Salicylate d'amyle 50
Salicylate de benzyle 30
Essence de girofle 30
Essence de patchouli 20
Acétate de p-terbutylcyclohexyle 30
Héliotropine 50
Petit-grain Paraguay 20
Dihydrojasmonate de méthyle 1 30
Méthylionone 50
Aldéhyde os-amylcinnamique 30
Alcool phényléthylique 150
Acétate de benzyle 30
Total 950 i Hédione (Firmenich S.A., Genève).
pâte ainsi parfumée a été traitée selon les techniques usuelles pour donner des savons de toilette.
Les barres de savon ainsi obtenues présentent une odeur plaisante, légèrement verte, telle qu'on la conçoit pour un savon de luxe.
Exemple 4:
On a premièrement procédé à la préparation de deux compositions aromatisantes de base de la façon suivante (parties en poids):
Ingrédients Comp. A Comp. B
Terpènes d'orange 100 100
Mélange de 3-t-butylcyclohex-1-yl-
méthylcarbinol et 4-t-butylcyclo-
hex-l-ylméthylcarbinol de l'exemple 1 - 3
Alcool éthylique à 95% 900 897
Total 1000 1000
Chacune des deux compositions préparées ci-dessus a été ensuite utilisée pour l'aromatisation d'un sirop de sucre dilué, à raison de 30 g de composition aromatisante pour 1001 de sirop.
Les sirops ainsi aromatisés, après avoir été soumis à une évaluation organoleptique, ont été finalement caractérisés comme suit: le sirop aromatisé avec la composition A possède un goût fruité orangé; le sirop aromatisé avec la composition B se distingue du précédent par une note de type fruité, vert et boisé rappelant celle du pamplemousse.
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CLAIMS
1. Use of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol as a perfuming or flavoring ingredient.
2. Use of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol according to claim 1, pure or in the form of a mixture with St-butylcyclohex- -ylmethylcarbinol.
3. Use of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol according to claim 2, characterized in that said mixture contains 50% or more of 3-t-butylcyclohex-l -ylmethylcarbinol.
The invention relates to the field of perfumes and aromas, more particularly to the use of 3-t-butylcyclohex-1-yl-methylcarbinol as a perfuming or flavoring ingredient.
It is defined in the claims.
Many cyclohexane derivatives are used in perfumery. Among these, there may be mentioned disubstituted derivatives such as 4-t-butylcyclohexyl acetate, of formula:
EMI1.1
4t-butylcyclohexanol, 4-isopropylcyclohexanol, 4-t-butylcyclohexanone and 4-methylcyclohexanone for example - see on this subject S. Arctander, Perfumes and Flavor Chemicals,
Montclair N.J. 1969, sections 440, 433, 2692 and 1972 respectively.
Remarkably, the isomeric compounds I, 3-disubstituted are on the contrary extremely little used in art, as evidenced by the specialized literature. S. Arctander - see above - however cites 3-t-butylcyclohexanone, of formula:
EMI1.2
whose relatively stubborn odor is described as mint, fresh and camphorated - see op. cit., section 1971 - and it will be noted in this connection that the 1,4-disubstituted isomer derivative develops an identical odor, that is to say mint - see op. cit., section 1972.
This similarity of the olfactory effects developed by certain 1,3- and 1,4-disubstituted cyclohexane derivatives is also found in the corresponding aromatic compounds.
Mention may be made, for example, of p-methylbenzyl and m-methylbenzyl acetates, of formulas respectively:
EMI1.3
both of which have a sweet, fruity odor - see op. cit., sections 2956 and 1915 - as well as the corresponding propionates, whose odor is described as sweet, fruity and floral - see op cit., sections 1923 and 1922.
In view of this similarity of the olfactory properties, in view also of the difficulties encountered during the synthesis of 1,3-disubstituted cyclohexane compounds, those skilled in the art could therefore be led to substitute the compounds for these. 1,4-disubstituted isomers, most often already available.
Contrary to what the above-mentioned prior art might suggest, we have found that 3-t-butylcyclohex-lylmethylcarbinol, of formula:
EMI1.4
presents original olfactory properties, fundamentally distinct from those of the 1,4-disubstituted isomeric compound, 4-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (Ib). While the smell of the latter can be defined as sweetish, of the sandalwood type - see on this subject DE-OS N "2605610 -, the compound (Ia) has an intense odor of the root, green, earthy, woody type. and persistent.
One can thus develop particular olfactory effects, impossible to reproduce using the isomeric compound (Ib) and this enriches the palette of odorous bodies that industry can make available to humans. art.
It has also been surprisingly found that effects
Equally interesting odors could be obtained by the use of mixtures of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (la) and 4-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (Ib), more particularly by the use of mixtures (Ia ) / (Ib) containing 50% and more of 3-t-butylcyclohex- -ylmethylcarbinol.
It has also been found that 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (Ia), whether considered pure or in the form of the mixture (Ia) / (Ib) as defined above, makes it possible to develop particularly interesting taste effects. We can, in particular, develop or reinforce notes of the fruity, green and slightly woody type, characteristic of certain citrus fruits, grapefruit for example.
It is therefore possible, very advantageously, to prepare various artificial flavors, in particular aromas of the fruity, citrus type, as well as to flavor food or drinks such as yogurts, jellies, jams, milk drinks or syrups, for example. It is also possible to flavor pharmaceutical preparations and tobacco or tobacco products.
Due to its particular olfactory properties, 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (Ia), whether used pure or in the form of the mixture (Ia) / (Ib) as defined above, is very suitable for the preparation of perfumes and perfumed products such as soaps, detergents, cleaning products or cosmetic products, for example. By the use of the compound axa), or of mixtures (Ia) / (Ib), it is possible in particular to create notes of the green, woody, chypre, iris, or even fruity and flowery type.
In many cases, the addition of the compound (Ia), pure or in the form of the mixture (Ia) / (Ib), gives the product in which it is incorporated an original note, which could be qualified as racy, very appreciated in men's perfumery.
The quantities to be used in order to obtain olfactory effects such as those described above vary widely. When preparing perfume compositions, the compound (Ia), pure or in the form of the mixture (Ia) / (Ib) as defined above, can be used, in a proportion of 0.1 to 10, or even 20% of the weight of said composition. However, quantities of the order of 5% are preferably used. Depending on the desired effect, it is also possible to use amounts greater than 20%, for example when preparing hearts or bases for perfumes.
When the compound (Ia), pure or in the form of the mixture (Ia) / (Ib) as defined above, is used as a flavoring ingredient, the most advantageous effects are obtained
using quantities of between 1 and 100 ppm, preferably of the order of 5 to 10 ppm, relative to the weight of the finished product. It is understood that amounts greater than 100 ppm or less than 1 ppm can also be used, when more specific taste effects are sought.
As previously indicated, 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (Ia) is a new compound. It can be obtained, for example, from 3-t-butyl-1-formylcyclohexane, by reaction of the latter with a methyl halide, under the conditions of a so-called Grignard reaction. The compound (Ia) can also be prepared by hydrogenation of m-t-butylacetophenone, according to the usual techniques.
The mixtures (Ia) / (Ib) are easily obtained by reaction of a methyl halide with the corresponding mixtures of 3-t-butyl-1-formylcyclohexane and 4-t-butyl-1-formylcyclohexane available in the chemical industry. The so-called reaction
Grignard, is carried out according to standard conditions and leads to mixtures (Ia) / (Ib) which can be enriched in compound (la) by means of fractional distillation, for example.
It is also from such mixtures that the pure compound (Ia) can be obtained, after purification by means of a rotary column column distillation or a preparative gas chromatography, for example.
Mixtures of 3-t-butyl-1-formylcyclohexane and 4-t-butyl-1-
formylcyclohexane used above as a starting material
are obtained by hydroformylation of 4-t-butylcyclohex-1-ene,
according to the usual techniques in organic chemistry.
Due to its particular structure, 3-t-butylcyclohex-1-yl-
methylcarbinol (Ia) can be in the form of isomers
cyclic cis and trans, respectively, also in the form of mixtures of such isomers. It is also the same for 4-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol (Ib).
For practical and economic reasons, the compound (Ia), or the mixture (Ia) / (Ib) defined above, will be used in the form of an isomeric mixture as directly obtained from the synthesis.
The invention will be illustrated in more detail with the aid of the examples below.
Example 1:
3-t-Butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol and 4-t-butylcyclohex-1
ylmethylcarbinol.
In an 11 flask, fitted with an agitator and a Cash tube, containing 12 g (0.50 gram-atom) of Mg turnings, a few iodine crystals and 400 ml of ether, we gradually added 80 g (0.60 mol) of methyl iodide dissolved in 50 ml of ether. The introduction was carried out for approximately 90 minutes, at a temperature of 35 "C.
After cooling the reaction mixture to 5 "C, 59 g (0.36 mol) of a mixture of 3-t-butyl was added dropwise
I-formylcyclohexane and 4-t-butyl-1-formylcyclohexane, dissolved in 50 ml of ether. Once the addition is complete (approx. 60 min), the mixture is heated to reflux for 30 min, then, after cooling to room temperature, a 60 ml mixture is added to it.
HCI conc. and 1000 ml of ice water. The separated organic phase is then successively washed with H2O, aqueous NaHCO3 and finally dried over Na2SO4. After elimination of the volatile fractions, 65 g of a residue colored with traces of iodine are collected.
60 g of the above residue are dissolved in 30 ml of ether and treated with 100 ml of a 2% sodium sulfite solution until complete discoloration. After separation of the organic phase, removal of the solvent and distillation, 57 g (88% yield) of a mixture of approx. 57:43 from 3-t-butylcyclohex
1-ylmethylcarbinol and Ct-butylcyclohex-1 -ylmethylcarbinol (Eb. 64-68 C / 0.1 torr), according to analysis by gas chromatography.
Each of the constituents of the above mixture was then isolated in the pure state, by means of preparative gas chromatography (Carbowax column at 5% - 3m - 180 "C.
a) 4-t-Butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol: identical to a sample prepared according to DE-OS N "2605610.
b) 3-t-Butvlcyclahex-1-ylmethylcarbinol:
IR: 3330, 2920, 1480, 1455, 1385, 1085cm-1;
NMR: 0.86 signals; 1.04; 1.20; 1.80; 2.56; 3,443 ppm; SM: m / e = 151 (9), 127 (15), 111 (47), 109 (54), 95 (55), 83 (34),
67 (41), 57 (100), 41 (40), 29 (14).
Example 2:
A basic perfuming composition was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
Methyl dihydrojasmonate 1 to 10% * 20
Nonadienol 10% * 20
10% levorotatory rose oxide * 20
10% undecylenic aldehyde * 40
Decyl aldehyde 10% * 20 Hexadienal 10% * 5 Pentadecanolide 10% * 20
Neroli bigarade 10 -Ionone 40
Essence of ylang 20
Synthetic jasmine 80
Hexylcinnamic aldehyde 50
Linalyl acetate 50
Lemonellyl acetate 50 y-Methylionone 80
Hydroxycitronellal 100
Phenylethyl alcohol 100
Synthetic bergamot 55
Vetiver Essence 20
Linalol 100
Citronellol 100
Total 1000 * In methyl phthalate.
i Hédione @ (Firmenich S.A., Geneva).
The base prepared above has a pleasantly floral and fruity smell, with a background of iris. It is particularly suitable for the preparation of beauty creams, shampoos and alcoholic lotions.
The addition of 5 g of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol to 95 g of said base gives it an original odor, of woody, green type, drier and more distinguished, very appreciated in men's perfumery.
By replacing in the example above the 3-t-butylcyclohex-lylmethylcarbinol with an identical amount of the mixture of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol and 4-t-butylcyclohex-1-yl-methylcarbinol as prepared in l 'example 1, we observe a similar effect, the green note softening however and taking on a rhubarb character.
Finally, it can be noted that the addition of 5 g of St-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol to 95 g of the above base has no noticeable effect on the odor thereof, which becomes a little sweeter, while remaining essentially flowery.
Example 3:
A basic fragrance composition of the male type was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
(Table at the top of the next column)
Adding to 95 g of the above base 5 g of 3-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol, or 5 g of the mixture of 3-t-butylcyclohex
I-ylmethylcarbinol and 4-t-butylcyclohex-1-ylmethylcarbinol as prepared in Example 1, a new composition is obtained whose original odor has a drier and greener character than that of said base.
10 g of the perfume composition obtained above were added, at a rate of 1%, to a commercial soap paste and the
American Cedarwood 50
Ambrette Musk 40
Musk xylene 50
Coumarin 80
Lavender essence 150
Terpenyl acetate 50
Synthetic bergamot 100
Amyl salicylate 50
Benzyl salicylate 30
Clove essence 30
Essence of patchouli 20
P-Terbutylcyclohexyl acetate 30
Heliotropin 50
Petit-grain Paraguay 20
Methyl dihydrojasmonate 1 30
Methylionone 50
Bone-amylcinnamic aldehyde 30
Phenylethyl alcohol 150
Benzyl acetate 30
Total 950 i Hédione (Firmenich S.A., Geneva).
paste thus perfumed was treated according to the usual techniques to give toilet soaps.
The bars of soap thus obtained have a pleasant, slightly green odor, as it is conceived for a luxury soap.
Example 4:
First, two basic flavoring compositions were prepared as follows (parts by weight):
Ingredients Comp. A Comp. B
Orange terpenes 100 100
Mixture of 3-t-butylcyclohex-1-yl-
methylcarbinol and 4-t-butylcyclo-
hex-1-ylmethylcarbinol of Example 1 - 3
95% ethyl alcohol 900 897
Total 1000 1000
Each of the two compositions prepared above was then used for the flavoring of a diluted sugar syrup, at a rate of 30 g of flavoring composition per 1001 of syrup.
The syrups thus flavored, after having been subjected to an organoleptic evaluation, were finally characterized as follows: the syrup flavored with composition A has an orange fruity taste; the syrup flavored with composition B is distinguished from the previous one by a fruity, green and woody note reminiscent of that of grapefruit.