JPH04285674A - アゾ二量体および三量体一時的色料 - Google Patents

アゾ二量体および三量体一時的色料

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JPH04285674A
JPH04285674A JP3271440A JP27144091A JPH04285674A JP H04285674 A JPH04285674 A JP H04285674A JP 3271440 A JP3271440 A JP 3271440A JP 27144091 A JP27144091 A JP 27144091A JP H04285674 A JPH04285674 A JP H04285674A
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polyoxyalkylene
aryl
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ジョン・ベリー・ハインズ・ジュニア
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キャレイ・ニールソン・ベリー・ジュニア
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  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオキシアルキレン
置換基を有するアゾ発色団の二量体または三量体に関す
る。この色料は、特に織物生産中の糸のタイプまたはロ
ットを識別するための一時的色料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】織物工業において広く受け入れられてい
る一時的（不堅牢）色料は、クーン（Ｋｕｈｎ）の米国
特許第３，１５７，６３３号に記載されているポリエチ
レンオキシ置換色料を包む。これらの色料は、通常、ナ
イロン等の糸に対して熱硬化処理の前に適用される。そ
のような色料は、色素ラジカルと１つまたはそれ以上の
ポリエチレンオキシ基との組合せである。上述した特許
に開示されている色素ラジカルは、ニトロソ、ニトロ、
アゾ、ジフェニルメタン、トリアリールメタン、キサン
テン、アクリジン、メチン、チアゾール、インダミン、
アジン、オキサジンおよびｏ−アントラキノンラジカル
を含む。好ましくは、そのようなラジカルは、アミノ窒
素によって色料組成物のポリマー成分に結合され得る。
【０００３】着色した糸、またはそれらで織った若しく
は編んだ布が、一般には蒸気を使用する熱硬化処理に供
されるかもしれないので、特にナイロンの一時的着色に
は、特別の問題が存在する。この熱硬化処理は、ときど
き、糸の染色または着色を保つために、繊維中に色料を
定着させることができ、色料は、後の仕上げ精練におい
て、容易に除去することができない。それゆえ、色料を
除去するための、特別で不都合な還元または酸化処理が
、必要とされるかもしれない。
【０００４】また、改良された連続カーペットの染色技
術（クスター染色機（Ｋｕｓｔｅｒｄｙｅｒ）等）の出
現により、多量の水でカーペットを洗浄することが不要
になり、事実、一時的色料の除去の必要性のほかは、不
適当であろう。これらの連続カーペットの染色範囲は、
生産性を向上させるため、さらに染色の間に一時的色料
が経る洗浄時間を減少させるために、より高速で行なわ
る。
【０００５】従来、消費者は、保全が容易で、簡単には
汚れが示されないので、より暗い色合いのカーペットを
選択していた。伝統的な一時的色料の数種の色が、暗い
色のカーペット上に偶然に残ると、それは、しばしば見
つけられず、カーペットの外観を損なうことがない。現
在では、汚れ防止剤技術の出現に伴い、暗い色のカーペ
ットと同様に、明るい色のカーペットの洗浄および保全
が可能なので、消費者はより明るい色のカーペットを選
択している。残留一時的色料が、明るい色のカーペット
上に残ると、それには容易に気づき、カーペットの外観
をより損ないそうである。
【０００６】さらに、通常の一時的色料は、従来一般に
は繊維の重量に対して約０．２％未満のレベルで使用さ
れていたが、現在では、カーペットのタフト操作の間に
おける、糸末端の正確な確認を維持するために、色料の
レベルをあげることが求められている。通常の一時的色
料をそのような高いレベルで使用する場合、例えば約０
．２％を越えると、色料の全ての除去は、ますます困難
に、または不可能になるかもしれない。
【０００７】従来技術の一時的色料のもう一つの欠点は
、それらが織物繊維中の非晶質領域および隙間内に浸透
することである。それゆえ、一時的色料が水に可溶であ
るにもかかわらず、それらは繊維に残り、色を与えるこ
とができる。付加的なポリマー成分は、かさを増加させ
るために、色料に添加することができるが、それはまた
、色料の色の濃さを低下させるという影響を及ぼす。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明の目
的は、熱硬化処理に供し、製品の明るい色合いを有し、
色料レベルを増加させて使用できる織物繊維のための一
時的色料として適した色料を提供することである。本発
明のもう一つの目的は、織物繊維の非晶質領域および隙
間内への浸透を妨げる一時的色料を提供することである
。本発明のさらにもう一つの目的は、色の濃さを犠牲に
することなしに、よりかさ高いまたは高分子量の色料を
提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段および作用】したがって、
互いに結合した、第１および第２のポリオキシアルキレ
ン置換アゾ発色団を有する一時的色料が提供される。ア
ゾ発色団は、共有結合または発色団のそれぞれに共有結
合した連結基によって、互いに結合している。ポリオキ
シアルキレン置換基は、エチレンオキサイド、プレピレ
ンオキサイドおよびグリシドールから選択される少なく
とも１０のモノマー単位の直鎖または分岐したポリマー
鎖である。少量のブチレンオキサイドおよび相容性モノ
マー単位が、ポリオキシアルキレン鎖中に存在してもよ
い。
【００１０】あるいは、ポリオキシアルキレンが置換し
たアゾ発色団の三量体が提供される。前述した二量体の
ように、アゾ発色団は共有結合、好ましくは介在する連
結基により互いに結合している。
【００１１】織物繊維等の製品を、一時的に染色する方
法もまた提供される。一時的色料の溶液を、製品を染色
するために十分な濃さで、製品に適用し、その後、色料
を水性すすぎ溶液ですすぎ落す。他の親水性溶媒で十分
であろうが、好ましくは色料溶液もまた、水性である。
【００１２】本発明は、モノアゾ発色団に匹敵する色の
濃さを有する、比較的高分子量の化合物を特徴とする。 一時的色料はまた、アゾ発色団の遊離末端上にポリオキ
シアルキレン置換基を有する態様を特徴とする（発色団
が互いに結合している点に対してアゾ基の反対側）。色
料の一時性は、そのようにして、色料のそれぞれの末端
からのびた親水性ポリマーを有することにより高められ
る。
【００１３】
【実施例】本発明の範囲を制限することなく、本発明の
好ましい特徴を以下に説明する。本発明において有用な
色剤は、アゾ発色団を互いに結合することによって形成
される二量体及び三量体であり、アゾ発色団の少なくと
も１つは、ポリオキシアルキレンで置換されている。多
種のアゾ発色団が当該分野において既知であり、本発明
における使用に適用できる。特に有用なものは化学式Ｒ
１　−Ｎ＝Ｎ−Ｒ２で特徴づけられるアゾ発色団であり
、ここでＲ１及びＲ２　はアリール或いは５、６又は７
員の複素環である。Ｒ１　及びＲ２　の両者は置換され
ていてもよい。例えばＲ１　及びＲ２　に対する適切な
置換基はＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　
のアルコキシ基、ＮＯ２　、ハロゲン、ヒドロキシル基
、ＳＯ３　Ｈ基、ＣＯ２　Ｈ基、ＣＮ基、ＮＲ２　基、
チオール基、アミド基、スルホキシアミド基、Ｃ１　〜
Ｃ８　のアルキル又はアリールメルカプタン基、Ｃ１　
〜Ｃ８　のアルキル又はアーリルカルボニル基、ハロゲ
ン化したＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基、アリール基、或
いは縮合アリール基であり、ここでＲはＨ、Ｃ１　〜Ｃ
８　のアルキル基或いはアリール基である。以下により
詳細に説明するように、前記発色団の少なくとも１つ、
好ましくは各発色団は、ポリオキシアルキレン置換基を
有する。
【００１４】アゾ発色団は、共有結合、各発色団と共有
結合している連結基、或いは一対の発色団を互いに結合
させる連結基とこの一対の発色団の１つと直接共有結合
している第３の発色団との組み合わせによって互いに結
合して二量体或いは三量体を形成する。共有結合に加え
て、２つの発色団間の好適な連結基の例は、ＮＲ、Ｏ、
Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　及びＣ１　〜Ｃ８　の飽和アル
キル基であり、ここでＲはＨ、Ｃ１　〜Ｃ８　のアルキ
ル或いはアリール基を表し、共有結合、ＳＯ２　、Ｏ、
メチレン基及びエチレン基であることが好ましい。３つ
の発色団に対する連結基の例はＮおよびＣ１　〜Ｃ８　
の飽和アルキル基であり、メチン基であることが好まし
い。アゾ発色団の二量体及び三量体は下記化１２に示す
化学式によって示される。
【００１５】
【化１２】 ここでＲ１　及びＲ２　は上記において定めた意味を有
し、Ａ及びＡは´各々二量体及び三量体に対する連結基
である。
【００１６】好ましい態様において、色剤は各アゾ発色
団に共有結合したポリオキシアルキレン置換基を有する
。ポリオキシアルキレン置換基は、主としてエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、及びグリシドールモノマ
ーの直鎖或いは分岐のポリマーである。ブチレンオキシ
ド及び他の相容性モノマーが少量存在してもよいが、量
的に２５％を越えない。ポリオキシアルキレン置換基は
、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、およびグリ
シドールから選択された少なくとも１０のモノマー単位
を有する。好ましい態様において、各ポリオキシアルキ
レン置換基は、１０〜４００のモノマー単位、より好ま
しくは２５〜４００のモノマー単位を有する。
【００１７】色剤の水に対する溶解度を高めるために、
ポリオキシアルキレン置換基の少なくとも５０％のモノ
マー単位は、エチレンオキシドモノマー単位により構成
されるべきであり、好ましくは少なくとも７５％のモノ
マー単位がエチレンオキシドである。グリシドールモノ
マーは分岐を促進するためにポリオキシアルキレン置換
基中に含めることができる。発色団の１０のモノマー単
位内にグリシドールモノマーを有する置換基は、溶液中
の発色団により高い安定性を提供するように見える。好
ましい態様において、モノマー単位の２０％未満はグリ
シドールである。
【００１８】プロピレンオキシドは、ポリオキシアルキ
レン置換基上でグリシドール単位の後に直接付加される
ことも有益である。プロピレンオキシドは、グリシドー
ルの一次のヒドロキシル部位と反応して、更に鎖を延長
するための二次のヒドロキシル部位を提供する。付加的
なアルキレンオキシドモノマー単位は、直前に付加され
たプロピレンオキシドの二次のヒドロキシル部位或いは
グリシドール単位の二次のヒドロキシル部位のいずれか
と反応して分岐を達成できる。好ましくはポリオキシア
ルキレン置換基におけるモノマー単位の５０％未満がプ
ロピレンオキシド、より好ましくはモノマー単位の２０
％未満はプロピレンオキシドである。
【００１９】ポリオキシアルキレン置換基はＮ、Ｏ、Ｓ
、ＣＯ２　、ＳＯ２　Ｎ、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ
、ＮＲ、ＣＯＮＲ、ＣＯＮ及びＣＯＮＨ等の結合基によ
ってアゾ発色団に結合し、ここでＲはＣ１　〜Ｃ８　の
アルキル基或いはアリール基である。Ｎ、ＣＯＮ及びＳ
Ｏ２　Ｎが結合基であるとき、一般的に２つのポリオキ
シアルキレン置換基が発色団に結合する。好ましくは、
結合基はＮ或いはＯである。
【００２０】ポリオキシアルキレン置換基は当業者によ
って選択された多数の末端基のいずれによっても終結す
ることができる。ポリオキシアルキレン置換基における
好適な末端基の例は、Ｈ、アルキル基、アルキルエステ
ル基或いはアリールエステル基、アリール基及びベンゾ
イル基である。また、置換基の鎖の末端の酸素は、塩素
、臭素或いはフッ素によって置換されていてもよい。
【００２１】二量体及び三量体を構成するアゾ発色団は
、他の発色団或いは連結基と互いに結合する１末端及び
、この結合末端からアゾ基の反対側にある遊離末端を有
する。好ましい態様において、少なくとも１つのポリオ
キシアルキレン置換基は、二量体或いは三量体の各アゾ
発色団の遊離末端と結合する。ポリオキシアルキレンは
、外側に広がり、色剤の溶解度を高める。好ましい色剤
は下記化１３に示す化学式によって特徴づけられる。
【００２２】
【化１３】
【００２３】ここでＲ１　−Ｎ＝Ｎ−Ｒ２　はアゾ発色
団であり、Ｒ１　及びＲ２　は上記の意味を有する。ｃ
は発色団の数であり、２或いは３である。ｃが２である
とき、Ａは好ましくはＮＲ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２
　、共有結合及びＣ１　〜Ｃ８の飽和アルキルであり、
ここでＲは、Ｈ、Ｃ１　〜Ｃ８　のアルキル又はアリー
ルであり、またｃが３のときは、Ａは好ましくは、Ｎ或
いはＣ１　〜Ｃ８　の飽和アルキルである。
【００２４】ａは各結合基Ｌに結合しているポリオキシ
アルキレン置換基の数であり、ＬがＯ、Ｓ、ＣＯ２　、
ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＣＯＮＨ、ＣＯＮＲ及び
ＮＲのときａは１であり、ＬがＮ、ＳＯ２Ｎ或いはＣＯ
Ｎのときａは２である。ここでＲはＣ１　〜Ｃ８のアル
キル或いはアリール基である。
【００２５】ｂは各アゾ発色団に結合している結合基の
数であり、好ましくは１〜５の範囲である。５を越える
結合基は、本発明の範囲を逸脱することなく各発色団に
結合し得る。しかしながら、５を越える結合基が各発色
団に結合し、これによりポリオキシアルキレン置換基が
１０を越えるとき、不堅牢性の改良は最小になり、同時
に合成コストは実質的に増加する。
【００２６】ほとんどの用途に対して、色剤は十全の濃
度で製品に適用されず、むしろ好適な担体或いは溶媒に
分散或いは溶解される。個々の用途に依存して、溶液中
における色剤の濃度は０．５〜５０重量％が有益である
。好ましくは色剤溶液は１〜４０重量％の色剤を含有す
る。好適な溶媒の例は、水、プロピレングリコール、エ
チレングリコール、Ｃ１　〜Ｃ４　のアルコール及び塩
化メチレンである。ほとんどの場合において、コスト、
毒性及び入手容易性を考慮すると水が好ましい。色剤が
室温において液状でなければ、溶媒と混合する前に融点
をやや越えて熱してもよい。
【００２７】本発明の最初の段階において、好適な濃度
の色剤、すなわち少なくとも目に見える色を呈するのに
十分な色剤を含有する溶液を製品に適用する。１つの態
様において、溶液は、紡織繊維に対して適用され、引き
続き起こる織る、編む或いはタフト操作の間に繊維の識
別を維持する。溶液は、溶液と滑剤を混合し、繊維に噴
霧するというような、当該分野において既知の多様ない
かなる方法によっても紡織繊維に適用できる。
【００２８】本発明は実際にすべての既知の紡織繊維に
適用でき、特に、合成ポリアミド、綿、羊毛、絹のよう
な容易に染まる繊維に有用である。特に本発明はナイロ
ン６及びナイロン６６繊維に対する一時的色料として有
用である。
【００２９】本発明は以下の実施例を参照することによ
り、より理解される得るが、本発明はこれによって不当
に限定されて解釈されるべきではない。他に指示がなけ
れば、すべての割合及びパーセンテージは重量による。 実施例１ Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリス（ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レン）−ｍ−アミノフェノール（Ｉ）の合成
【００３０
】
【化１４】
【００３１】トルエン２００ｍｌ中ｍ−アミノフェノー
ル１０９ｇの溶液をよく知られているエトキシル化の手
順に従ってエチレンオキシド１３２ｇと反応させた。そ
の後水酸化カリウム３ｇ及びこれに続いてエチレンオキ
シド４２６８ｇを反応に仕込み、この反応をよく知られ
ているエトキシル化の手順によって進めた。このように
して約１００モル当量を出発材料に付加した。トルエン
は生成物から真空ストリッピングした。 実施例２ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、
ポリグリシドール）アニリン（ＩＩ）の合成
【００３２
】
【化１５】
【００３３】アニリン９３ｇを１３０℃まで熱し、窒素
雰囲気下でグリシドールをゆっくりと滴下することによ
ってグリシドール２９６ｇと反応させた。その後生成物
をよく知られているエトキシル化の手順に従って水酸化
カリウムの存在下でエチレンオキシド８８００ｇと反応
させた。このようにしてエチレンオキシド約２００モル
当量を出発材料に付加した。 実施例３ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、
ポリオキシプロピレン、ポリグリシドール）−ｍ−トル
イジン（ＩＩＩ）の合成
【００３４】
【化１６】
【００３５】アニリン９３ｇを１３０℃まで熱し、窒素
雰囲気下でグリシドールをゆっくりと滴下することによ
ってグリシドール２９６ｇと反応させた。その後生成物
をよく知られているエトキシル化の手順に従って水酸化
カリウムの存在下でプロピレンオキシド２３２ｇ及びこ
れに続いてエチレンオキシド８８００ｇと反応させた。 このようにしてプロピレンオキシド約４モル当量及びエ
チレンオキシド約２００モル当量を出発材料に付加した
。 実施例４ Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、
ポリオキシプロピレン、ポリグリシドール）−ｍ−アニ
シジン（ＩＶ）の合成
【００３６】
【化１７】
【００３７】ｍ−アニシジン１２３ｇを１３０℃まで熱
し、窒素雰囲気下でグリシドールをゆっくりと滴下する
ことによってグリシドール２９６ｇと反応させた。その
後生成物をよく知られているエトキシル化の手順に従っ
て水酸化カリウムの存在下でプロピレンオキシド２３２
ｇ及びこれに続いてエチレンオキシド８８００ｇと反応
させた。このようにしてプロピレンオキシド約４モル当
量及びエチレンオキシド約２００モル当量を出発材料に
付加した。 実施例５ Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス（ヒドロキシエチルポリオ
キシエチレン）−ｍ−フェニレンジアミン（Ｖ）の合成
【００３８】
【化１８】
【００３９】トルエン２００ｍｌ中ｍ−フェニレンジア
ミン１０８ｇの溶液をよく知られているエトキシル化の
手順によってエチレンオキシド１３２ｇと反応させた。 その後水酸化カリウム３ｇ及びこれに続いてエチレンオ
キシド７７８８ｇを反応に仕込み、この反応をよく知ら
れているエトキシル化の手順によって進めた。このよう
にして約１８０モル当量を出発材料に付加した。トルエ
ンは生成物から真空ストリッピングした。 実施例６ Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス（ヒドロキシエチルポリオ
キシエチレン、ポリグリシドール）１，８−ジアミノナ
フタレン（ＶＩ）の合成
【００４０】
【化１９】
【００４１】１，８−ジアミノナフタレン１５８ｇを１
３０℃まで熱し、窒素雰囲気下でグリシドールをゆっく
りと滴下することによってグリシドール５９２ｇと反応
させた。その後生成物をよく知られているエトキシル化
の手順に従って水酸化カリウムの存在下でエチレンオキ
シド８８００ｇと反応させた。このようにしてグリシド
ール約８モル当量及びエチレンオキシド約２００モル当
量を出発材料に付加した。 実施例７ オレンジ色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＶＩＩ）の
合成
【００４２】
【化２０】
【００４３】ニトロシル硫酸（４０％）６．３５ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４−メチレン
ジアニリン１．８ｇを酸溶液に仕込むことによってジア
ゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物
Ｖ（ｎ＝４４．３、３４．２％　　水）２４３．２ｇを
仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジウム塩溶
液を化合物Ｖの溶液にゆっくりと仕込んだ。仕込みが完
了した後、室温において反応が生じた。その後反応は吸
光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和した。約２５０
ｇのオレンジ色色料を得た。 実施例８ 赤色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＶＩＩＩ）の合成
【００４４】
【化２１】
【００４５】ニトロシル硫酸（４０％）６．３５ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４−アミノフェニ
ルスルホン２．２ｇを酸溶液に仕込むことによってジア
ゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物
Ｖ（ｎ＝４４．３、３４．２％　　水）２４３．２ｇを
仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジウム塩溶
液を化合物Ｖの溶液にゆっくりと仕込んだ。仕込みが完
了した後、室温において反応が生じた。その後反応は吸
光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和した。約４９２
ｇの赤色色料を得た。 実施例９ 黄色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＩＸ）の合成
【０
０４６】
【化２２】
【００４７】ニトロシル硫酸（４０％）６．３５ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４−アミノフェニ
ルエステル１．８ｇを酸溶液に仕込むことによってジア
ゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物
ＩＶ（ｎ＝１０６、ｍ＝２、ｐ＝２、３４．４％　　水
）３０４．９ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後
ジアゾジウム塩溶液を化合物ＩＶの溶液にゆっくりと仕
込んだ。仕込みが完了した後、室温において反応が生じ
た。その後反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に
中和した。約５７１ｇの黄色色料を得た。 実施例１０ 赤色アゾ二量体ポリマー一時的色料（Ｘ）の合成
【００
４８】
【化２３】
【００４９】ニトロシル硫酸（４０％）１．６ｇ及びリ
ン酸０．５ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、氷
浴において５℃以下まで冷却した。４，４−メチレンビ
ス（３−ニトロアニリン）０．６ｇを酸溶液に仕込むこ
とによってジアゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フ
ラスコに化合物Ｖ（ｎ＝４４．３、３５．０％　　水）
６０．９ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジア
ゾジウム塩溶液を化合物Ｖの溶液にゆっくりと仕込んだ
。 仕込みが完了した後、室温において反応が生じた。その
後反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和した
。約１８４ｇの赤色色料を得た。 実施例１１ 赤色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＩ）の合成
【０
０５０】
【化２４】
【００５１】ニトロシル硫酸（４０％）６．３５ｇ及び
リン酸１．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４´−メチレ
ンジアニリン１．８ｇを酸溶液に仕込むことによってジ
アゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合
物ＶＩ（ｎ＝５０、ｍ＝２、３９．５％　　水）３２８
．３ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジ
ウム塩溶液を化合物ＶＩの溶液にゆっくりと仕込んだ。 仕込みが完了した後、室温において反応が生じた。その
後反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和した
。 約４３５ｇの赤色色料を得た。 実施例１２ 黄色アゾ三量体ポリマー一時的色料（ＸＩＩ）の合成
【
００５２】
【化２５】
【００５３】ニトロシル硫酸（４０％）３１．８ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。パラローザニリン
９．２ｇを酸溶液に仕込むことによってジアゾジウム塩
溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物ＩＩ（ｎ＝
８２．５、ｐ＝２、４０．０％　　水）７６．７ｇを仕
込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジウム塩溶液
（５．１ｇ）を化合物ＩＩの溶液にゆっくりと仕込んだ
。仕込みが完了した後、室温において反応が生じた。 その後反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和
した。約１１８ｇの黄色色料を得た。 実施例１３ オレンジ色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＩＩＩ）
の合成
【００５４】
【化２６】
【００５５】ニトロシル硫酸（４０％）６．３５ｇ及び
リン酸１．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４−エチレン
ジアニリン１．９ｇを酸溶液に仕込むことによってジア
ゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物
Ｖ（ｎ＝４４．３、３５．０％　　水）７９．０ｇを仕
込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジウム塩溶液
（０．９５ｇ）を化合物Ｖの溶液にゆっくりと仕込んだ
。仕込みが完了した後、室温において反応が生じた。 その後反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和
した。約１６１ｇのオレンジ色色料を得た。 実施例１４ オレンジ色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＩＶ）の
合成
【００５６】
【化２７】
【００５７】ニトロシル硫酸（４０％）２４．２ｇ及び
リン酸３．８ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４−メチレン
ビス（３−ニトロアニリン）１０．０ｇを酸溶液に仕込
むことによってジアゾジウム塩溶液を調製した。他の反
応フラスコに化合物Ｉ（ｎ＝４７．７、３５．０％水）
４９．３ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジア
ゾジウム塩溶液（２．６ｇ）を化合物Ｉの溶液にゆっく
りと仕込んだ。仕込みが完了した後、室温において反応
が生じた。その後反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７
．０に中和した。約６１ｇのオレンジ色色料を得た。 実施例１５ 黄色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＶ）の合成
【０
０５８】
【化２８】
【００５９】ニトロシル硫酸（４０％）３１．８ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４−エチレン
ジ−ｍ−トルイジン１．８ｇを酸溶液に仕込むことによ
ってジアゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコ
に化合物Ｉ（ｎ＝４７．７、３５．１％　　水）９８．
６ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジウ
ム塩溶液を化合物Ｉの溶液にゆっくりと仕込んだ。仕込
みが完了した後、室温において反応が生じた。その後反
応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和した。約
２７０ｇの黄色色料を得た。 実施例１６ 黄色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＶＩ）の合成
【
００６０】
【化２９】
【００６１】ニトロシル硫酸（４０％）３１．８ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４−メチレン
ジアニリン９．０ｇを酸溶液に仕込むことによってジア
ゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物
ＩＩＩ（ｎ＝１０７、ｍ＝２、ｐ＝２、４０．０％水）
３３３．０ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジ
アゾジウム塩溶液（９．３ｇ）を化合物ＩＩＩの溶液に
ゆっくりと仕込んだ。仕込みが完了した後、室温におい
て反応が生じた。その後反応は吸光率０．６で中断し、
ｐＨ７．０に中和した。約７３４ｇの黄色色料を得た。 実施例１７ 紫色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＶＩＩ）の合成
【００６２】
【化３０】
【００６３】ニトロシル硫酸（４０％）６．３５ｇ及び
リン酸１．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。３，３´−ジメチ
レンベンジジン２．２ｇを酸溶液に仕込むことによって
ジアゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化
合物ＶＩ（ｎ＝５０、ｍ＝２、３９．５％水）３２８．
３ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジアゾジウ
ム塩溶液を化合物ＶＩの溶液にゆっくりと仕込んだ。仕
込みが完了した後、室温において反応が生じた。その後
反応は吸光率０．６で中断し、ｐＨ７．０に中和した。 約３６３ｇの紫色色料を得た。 実施例１８ 黄色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＶＩＩＩ）の合
成
【００６４】
【化３１】
【００６５】ニトロシル硫酸（４０％）３１．８ｇ及び
リン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、
氷浴において５℃以下まで冷却した。４，４´−エチレ
ンジアニリン２．１ｇを酸溶液に仕込むことによってジ
アゾジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合
物ＩＩＩ（ｎ＝１０７、ｍ＝２、ｐ＝２、３９．４％水
）３３８．１ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後
ジアゾジウム塩溶液（９．３ｇ）を化合物ＩＩＩの溶液
にゆっくりと仕込んだ。仕込みが完了した後、室温にお
いて反応が生じた。その後反応は吸光率０．６で中断し
、ｐＨ７．０に中和した。約５６４ｇの黄色色料を得た
。 実施例１９ 黄色アゾ二量体ポリマー一時的色料（ＸＩＸ）の合成
【
００６６】
【化３２】
【００６７】ニトロシル硫酸（４０％）６．４ｇ及びリ
ン酸５．０ｇの溶液を小さい反応フラスコに仕込み、氷
浴において５℃以下まで冷却した。４，４−メチレンジ
アニリン１．８ｇを酸溶液に仕込むことによってジアゾ
ジウム塩溶液を調製した。他の反応フラスコに化合物Ｉ
Ｖ（ｎ＝１０６、ｍ＝２、ｐ＝２、３４．４％　　水）
３０４．９ｇを仕込み、５℃以下に冷却した。その後ジ
アゾジウム塩溶液（９．２ｇ）を化合物ＩＶの溶液にゆ
っくりと仕込んだ。仕込みが完了した後、室温において
反応が生じた。その後反応は吸光率０．６で中断し、ｐ
Ｈ７．０に中和した。約２７０ｇに黄色色料を得た。 比較試験 アゾ二量体ポリマー一時的色料の不堅牢性試験
【００６
８】試験は、カーペットを作製するために、ヒートセッ
ト、タフト、及び連続的な染色の間に繊維材料が直面す
る実際の加工条件を模倣して構成した。この試験は、こ
れらの条件に供したときの種々の色料の不堅牢性を測定
するために用いた。
【００６９】まず最初に４インチ四方の未染色ナイロン
製のカーペットを切断し、ハンターラボスキャン（Ｈｕ
ｎｔｅｒ　Ｌａｂｓｃａｎ）比色計を用いてこれらの色
のレベルを測定した。その後試料に、約０．５重量％の
色料がカーペット片に適用されるように色料溶液を噴霧
した。試料を一昼夜乾燥し、再び比色計を読み取った。 その後試料をオートクレーブにおいてヒートセットし、
再び比色計を読み取り、これを一週間エージングした。 その後これらを酸性溶液に３０秒間浸漬し、真空処理し
た。これらをより酸性な溶液に浸漬し、排水した。試料
を水で２回噴霧し、真空処理した。その後最後に蒸気を
当て、真空処理した。湿った試料を熱対流炉において乾
燥し、最後に比色計を読み取った。この最後の色の値の
結果を最初のものと比較した。５点の目盛りをとり、こ
こで５．００の値は色料が１００％不堅牢であり、カー
ペット片は完全に白色に戻ることを示す。
【００７０】上記の試験を構造式ＩＸ、ＸＶＩＩＩ及び
ＸＩＸに示すアゾ二量体色料を用いて遂行した。これら
の二量体は、各々−Ｏ−、−ＣＨ２　ＣＨ２　−及び−
ＣＨ２　−によって結合した等しいアゾ発色団を有する
。二量体のポリオキシアルキレン置換基も等しい。また
アゾ二量体を構成するアゾ発色団と比較して、ポリオキ
シアルキレンで置換された発色団であるモノアゾについ
ても試験を行った。モノアゾ化合物の構造は下記構造式
ＸＸに示す。
【００７１】
【化３３】
【００７２】比較試験の結果を表１にまとめる。すべて
のアゾ二量体色剤はこれに対応するモノアゾ色剤より一
時的であった。アゾ二量体の高められた不堅牢性は、等
しい色の濃さのモノアゾ色剤と比較して相乗効果を示す
。
【００７３】
【表１】 もちろん本発明の範囲内に包含されることが意図されて
いる多くの態様及び変形が存在する。

Claims (38)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　下記化１に示す式を有する化合物を包
    含する一時的色料。 【化１】 （ここで、Ｒ１　−Ｎ＝Ｎ−Ｒ２　は、アゾ発色団、Ｒ
    １およびＲ２　は、独立に、アリールまたは５、６、ま
    たは７員の複素環であり、それらのいずれかは、Ｃ１　
    〜Ｃ４　アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ、ＮＯ２
    　、ハロゲン、ヒドロキシル、ＳＯ３　Ｈ、ＣＯ２　Ｈ
    、ＣＮ、ＮＲ２　、チオール、アミド、スルホキサミド
    、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールメルカプタン
    、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールカルボニル、
    ハロゲン化Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル、アリールまたは縮
    合アリール基の１つまたはそれ以上で置換されてもよく
    、ここでＲは、Ｈ、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリ
    ールである。Ｌは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　Ｎ
    、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＮＲ、ＣＯＮＲ、ＣＯ
    ＮおよびＣＯＮＨから選択される結合基であって、該発
    色団と、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドお
    よびグリシドールから選択される少なくとも１０のモノ
    マー単位の直鎖または分岐したポリマー鎖を有するポリ
    オキシアルキレン置換基との間にある。ｃが２のとき、
    Ａは、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　、共有結合お
    よびＣ１　〜Ｃ８　飽和アルキルから選択される連結基
    であり、ｃが３のとき、Ａは、Ｃ１　〜Ｃ８　飽和アル
    キルまたはＮである。ＬがＯ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　
    ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＣＯＮＨおよびＮＲのとき、ａは
    １であり、ＬがＮ、ＳＯ２　ＮおよびＣＯＮのときａは
    ２である。ｂは１ないし５であり、ｃは２または３であ
    る。）
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　およびＲ２　がアリール
    である、請求項１に記載の一時的色料。
  3. 【請求項３】　　ｃが２のとき、ＡがＳＯ２　、Ｏ、共
    有結合、メチレンおよびエチレンから選択され、ｃが３
    のときＡがメチンである、請求項２に記載の一時的色料
    。
  4. 【請求項４】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞれ
    が、１０ないし４００の該モノマー単位を包含する、請
    求項３に記載の一時的色料。
  5. 【請求項５】　　該ポリオキシアルキレン鎖の少なくと
    も５０％が、エチレンオキサイドモノマー単位を包含し
    、該ポリオキシアルキレン鎖の２０％未満がグリシドー
    ル単位を包含する、請求項４に記載の一時的色料。
  6. 【請求項６】　　該ポリオキシアルキレン鎖の少なくと
    も７５％が、エチレンオキサイドモノマー単位を包含す
    る、請求項４に記載の一時的色料。
  7. 【請求項７】　　Ｌが、ＮおよびＯから選択される、請
    求項６に記載の一時的色料。
  8. 【請求項８】　　Ｒ１　が、フェニル、ニトロフェニル
    、メチルフェニルおよびメトキシフェニルから選択され
    、Ｒ２　が、ナフチル、フェニル、メトキシフェニルお
    よびメチルフェニルから選択される、請求項１に記載の
    一時的色料。
  9. 【請求項９】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞれ
    が、２５ないし４００の該モノマー単位を包含する、請
    求項８に記載の一時的色料。
  10. 【請求項１０】　　該ポリオキシアルキレン鎖の少なく
    とも７５％が、エチレンオキサイド単位を包含する、請
    求項９に記載の一時的色料。
  11. 【請求項１１】　　ｃが２のとき、ＡはＳＯ２　、Ｏ、
    共有結合、メチレンおよびエチレンから選択され、ｃが
    ３のときＡがメチンである、請求項１０に記載の一時的
    色料。
  12. 【請求項１２】　　Ｌが、ＮおよびＯから選択される、
    請求項１１に記載の一時的色料。
  13. 【請求項１３】　　下記化２に示す化合物から選択され
    る、アゾ発色団の二量体または三量体を包含する一時的
    色料。 【化２】 （ここで、Ｒ１　−Ｎ＝Ｎ−Ｒ２　はアゾ発色団、Ｒ１
    　およびＲ２　はアリールであり、それらのいずれかは
    、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ
    、ＮＯ２　、ハロゲン、ヒドロキシル、ＳＯ３　Ｈ、Ｃ
    Ｏ２Ｈ、ＣＮ、ＮＲ２　、チオール、アミド、スルホン
    アミド、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールメルカ
    プタン、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールカルボ
    ニル、ハロゲン化Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル、アリールま
    たは縮合アリール基の１またはそれ以上で置換されても
    よく、ここでＲは、Ｈ、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたは
    アリールである。Ａは、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ
    ２　、共有結合およびＣ１　〜Ｃ８　飽和アルキルから
    選択される発色団連結基である。Ａ´は、ＮまたはＣ１
    　〜Ｃ８　の飽和アルキルから選択される発色団連結基
    であり、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドお
    よびグリシドールから選択される少なくとも１０のモノ
    マー単位の、少なくとも１のポリオキシアルキレンの直
    鎖または分岐したポリマー鎖が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　
    、ＳＯ２　Ｎ、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＮＲ、Ｃ
    ＯＮＲ、ＣＯＮおよびＣＯＮＨから選択される結合基に
    よって、それぞれのＲ２　に結合し、ここでＲはＣ１　
    〜Ｃ８　アルキルまたはアリールである。）
  14. 【請求項１４】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、２５ないし４００の該モノマー単位を包含する、
    請求項１３に記載の一時的色料。
  15. 【請求項１５】　　該ポリオキシアルキレン鎖の少なく
    とも７５％が、エチレンオキサイドモノマー単位を包含
    する、請求項１４に記載の一時的色料。
  16. 【請求項１６】　　Ｒ１　が、フェニル、ニトロフェニ
    ル、メチルフェニルおよびメトキシフェニルから選択さ
    れ、Ｒ２　が、ナフチル、フェニル、メトキシフェニル
    およびメチルフェニルから選択される、請求項１３に記
    載の一時的色料。
  17. 【請求項１７】　　Ａが、ＳＯ２　、Ｏ、共有結合、メ
    チレンおよびエチレンから選択され、Ａ´がメチンであ
    る、請求項１６に記載の一時的色料。
  18. 【請求項１８】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、１０ないし４００の該モノマー単位を包含する、
    請求項１７に記載の一時的色料。
  19. 【請求項１９】　　該ポリオキシアルキレン鎖の少なく
    とも５０％が、エチレンオキサイドモノマー単位を包含
    する、請求項１８に記載の一時的色料。
  20. 【請求項２０】　　該結合基が、ＮおよびＯから選択さ
    れる、請求項１９に記載の一時的色料。
  21. 【請求項２１】　　織物繊維を一時的に染色するための
    方法であって、織物繊維に着色を付与するために十分な
    濃度の一時的色料の溶液を織物繊維に適用し、ここで、
    該色料は、下記化３に示す化合物から選択され、【化３
    】 （ここで、Ｒ１　−Ｎ＝Ｎ−Ｒ２　は、アゾ発色団、Ｒ
    １およびＲ２　は、独立に、アリールまたは５、６、ま
    たは７員の複素環であり、そのいずれかは、Ｃ１　〜Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ、ＮＯ２　、ハ
    ロゲン、ヒドロキシル、ＳＯ３　Ｈ、ＣＯ２　Ｈ、ＣＮ
    、ＮＲ２　、チオール、アミド、スルホキサミド、Ｃ１
    　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールメルカプタン、Ｃ１
    　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールカルボニル、ハロゲ
    ン化Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル、アリールまたは縮合アリ
    ール基の１つまたはそれ以上で置換されてもよく、Ｒは
    、Ｈ、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールである。 Ｌは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　Ｎ、ＳＯ２　Ｎ
    Ｈ、ＳＯ２　ＮＲ、ＮＲ、ＣＯＮＲ、ＣＯＮおよびＣＯ
    ＮＨから選択される結合基（ここで、ＲはＣ１　〜Ｃ８
    　アルキルまたはアリール）であって、該発色団と、エ
    チレンオキサイド、プロピレンオキサイドおよびグリシ
    ドールから選択される、少なくとも１０のモノマー単位
    の直鎖または分岐したポリマー鎖を有するポリオキシア
    ルキレン置換基との間にある。ｃが２のとき、Ａは、Ｎ
    Ｒ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　、共有結合およびＣ１
    　〜Ｃ８　飽和アルキルから選択される発色団連結基で
    あり、ｃが３のとき、Ａは、Ｃ１　〜Ｃ８　飽和アルキ
    ルまたはＮである。ＬがＯ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　Ｎ
    Ｈ、ＳＯ２　ＮＲ、ＣＯＮＨおよびＮＲのとき、ａは１
    であり、ＬがＮ、ＳＯ２　ＮおよびＣＯＮのときａは２
    である。ｂは１ないし５で、ｃは２または３である。）
    、および該織物繊維から、水性すすぎ溶液で該色料をす
    すぎ落すことを包含する方法。
  22. 【請求項２２】　　Ｒ１　が、フェニル、ニトロフェニ
    ル、メチルフェニルおよびメトキシフェニルから選択さ
    れ、Ｒ２　がナフチル、フェニル、メトキシフェニルお
    よびメチルフェニルから選択される、請求項２１に記載
    の方法。
  23. 【請求項２３】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、１０ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    モノマー単位の少なくとも５０％が、エチレンオキサイ
    ドである、請求項２２に記載の方法。
  24. 【請求項２４】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、２５ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    モノマー単位の少なくとも７５％が、エチレンオキサイ
    ドである、請求項２２に記載の方法。
  25. 【請求項２５】　　該色料が、下記化４〜化６に示す化
    合物から選択される、請求項２１に記載の方法。 【化４】 【化５】 【化６】
  26. 【請求項２６】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、１０ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    モノマー単位の少なくとも５０％が、エチレンオキサイ
    ドである、請求項２５に記載の方法。
  27. 【請求項２７】　　該色料が、下記化７に示す化合物か
    ら選択される、請求項２１に記載の方法。 【化７】
  28. 【請求項２８】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、２５ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    モノマー単位の少なくとも７５％が、エチレンオキサイ
    ドである、請求項２７に記載の方法。
  29. 【請求項２９】　　下記化８〜化１０に示す化合物を包
    含する一時的色料。 【化８】 【化９】 【化１０】 （ここで、「Ｌ」は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　
    Ｎ、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＮＲ、ＣＯＮＲ、Ｃ
    ＯＮおよびＣＯＮＨから選択される結合基、ＲはＣ１　
    〜Ｃ８　アルキルまたはアリール、「ポリオキシアルキ
    レン」は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
    およびグリシドールから選択される少なくとも１０のモ
    ノマー単位の直鎖または分岐したポリマー鎖を有するポ
    リオキシアルキレン置換基であり、ＬがＯ、Ｓ、ＣＯ２
    　、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＣＯＮＨおよびＮＲ
    のときａは１であり、ＬがＮ、ＳＯ２　ＨおよびＣＯＮ
    のとき、ａは２である。）
  30. 【請求項３０】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、１０ないし４００の該モノマー単位を包含する、
    請求項２９に記載の一時的色料。
  31. 【請求項３１】　　該ポリオキシアルキレン鎖の少なく
    とも５０％が、エチレンオキサイドを包含する、請求項
    ３０に記載の一時的色料。
  32. 【請求項３２】　　下記化１１に示す化合物から選択さ
    れる、請求項２９に記載の一時的色料。 【化１１】
  33. 【請求項３３】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、２５ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    ポリオキシアルキレン鎖の少なくとも７５％が、エチレ
    ンオキサイドモノマー単位を包含する、請求項３２に記
    載の一時的色料。
  34. 【請求項３４】　　エチレンオキサイド、プロピレンオ
    キサイドおよびグリシドールから選択される少なくとも
    １０のモノマー単位の直鎖または分岐したポリマー鎖に
    よって特徴付けられる少なくとも１つのポリオキシアル
    キレン置換基を有する第１のアゾ発色団および、エチレ
    ンオキサイド、プロピレンオキサイドおよびグリシドー
    ルから選択される少なくとも１０のモノマー単位の直鎖
    または分岐したポリマー鎖によって特徴付けられる少な
    くとも１つのポリオキシアルキレン置換基を有する第２
    のアゾ発色団を包含し、該第２のアゾ発色団は、共有結
    合によって、または該第１および第２のアゾ発色団の双
    方に共有結合した連結基によって、該第１のアゾ発色団
    に結合し、該連結基は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、Ｃ１　〜Ｃ
    ８　飽和アルキルおよびＮＲから選択され、ＲはＨ、Ｃ
    １　〜Ｃ８　アルキルまたはアリールである一時的色料
    。
  35. 【請求項３５】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、１０ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    ポリオキシアルキレン鎖の少なくとも５０％が、エチレ
    ンオキサイドモノマー単位を包含する、請求項３４に記
    載の一時的色料。
  36. 【請求項３６】　　該第１のアゾ発色団の該ポリオキシ
    アルキレン置換基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２　、ＳＯ２　
    Ｎ、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、ＮＲ、ＣＯＮＲ、Ｃ
    ＯＮおよびＣＯＮＨから選択される結合基（ここで、Ｒ
    はＣ１　〜Ｃ８　アルキルまたはアリール）によって該
    第１のアゾ発色団に結合され、さらに該第２のアゾ発色
    団の該ポリオキシアルキレン置換基が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｃ
    Ｏ２　、ＳＯ２　Ｎ、ＳＯ２　ＮＨ、ＳＯ２　ＮＲ、Ｎ
    Ｒ、ＣＯＮＲ、ＣＯＮ、およびＣＯＮＨから選択される
    結合基（ここで、ＲはＣ１　〜Ｃ８　アルキルまたはア
    リール）によって、該第２のアゾ発色団に結合されてい
    る、請求項３４に記載の一時的色料。
  37. 【請求項３７】　　該ポリオキシアルキレン鎖のそれぞ
    れが、１０ないし４００の該モノマー単位を包含し、該
    ポリオキシアルキレン鎖の少なくとも５０％が、エチレ
    ンオキサイドモノマー単位を包含する、請求項３６に記
    載の一時的色料。
  38. 【請求項３８】　　該第１および第２のアゾ発色団のた
    めの該結合基が、ＮおよびＯから選択される、請求項３
    ７に記載の一時的色料。
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