JPH04285601A - 重合体の製造方法 - Google Patents
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- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、(メタ)アクリレ−ト
系重合体の製造方法に関する。さらに詳しくは、放射線
を照射することにより重合もしくは架橋反応が進行して
粘着層ないし感圧接着層を与える粘着剤もしくはラミネ
−ト用接着剤として機能する接着剤に好適に使用される
(メタ)アクリレ−ト系重合体の製造方法に関する。
系重合体の製造方法に関する。さらに詳しくは、放射線
を照射することにより重合もしくは架橋反応が進行して
粘着層ないし感圧接着層を与える粘着剤もしくはラミネ
−ト用接着剤として機能する接着剤に好適に使用される
(メタ)アクリレ−ト系重合体の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】テ−プ、フィルム、シ−ト等の基材上に
直接もしくはその離型材上に塗布し、加熱乾燥等の手段
により粘着層を形成する粘着剤として、(メタ)アクリ
レ−ト系重合体が広く使用されている。また、紙とプラ
スチックフィルム、紙と金属箔、プラスチックフィルム
と金属箔等を貼合せてラミネ−ト製品を製造する際に使
用される接着剤としても、(メタ)アクリレ−ト系重合
体を主体とした組成物が多く使用されている。
直接もしくはその離型材上に塗布し、加熱乾燥等の手段
により粘着層を形成する粘着剤として、(メタ)アクリ
レ−ト系重合体が広く使用されている。また、紙とプラ
スチックフィルム、紙と金属箔、プラスチックフィルム
と金属箔等を貼合せてラミネ−ト製品を製造する際に使
用される接着剤としても、(メタ)アクリレ−ト系重合
体を主体とした組成物が多く使用されている。
【0003】かかる(メタ)アクリレ−ト系重合体は、
従来、各種有機溶剤を溶媒として使用した溶液重合ある
いは単量体成分を水で乳化した状態で重合を行なう乳化
重合によって製造されていた。しかしながら、有機溶剤
を使う溶液重合にあっては、粘着剤もしくはラミネ−ト
用接着剤を製造する工程あるいは最終製品すなわち粘着
テ−プ、粘着フィルム、粘着シ−ト等あるいはラミネ−
ト製品等を製造する工程のいずれかの工程において、使
用した有機溶剤の乾燥除去が不可欠であり、この乾燥除
去工程のために大きな設備と多量のエネルギ−を必要と
する。更に、有機溶剤の環境に対する問題や引火の危険
性を抑えるために、多大の設備を必要とする。一方、乳
化重合においては、環境問題や引火の危険に対する設備
は溶液重合の場合ほど必要ないが、水の乾燥除去は不可
欠であり、このための設備あるいは消費エネルギ−が溶
液重合の場合よりも大きくなることもある。
従来、各種有機溶剤を溶媒として使用した溶液重合ある
いは単量体成分を水で乳化した状態で重合を行なう乳化
重合によって製造されていた。しかしながら、有機溶剤
を使う溶液重合にあっては、粘着剤もしくはラミネ−ト
用接着剤を製造する工程あるいは最終製品すなわち粘着
テ−プ、粘着フィルム、粘着シ−ト等あるいはラミネ−
ト製品等を製造する工程のいずれかの工程において、使
用した有機溶剤の乾燥除去が不可欠であり、この乾燥除
去工程のために大きな設備と多量のエネルギ−を必要と
する。更に、有機溶剤の環境に対する問題や引火の危険
性を抑えるために、多大の設備を必要とする。一方、乳
化重合においては、環境問題や引火の危険に対する設備
は溶液重合の場合ほど必要ないが、水の乾燥除去は不可
欠であり、このための設備あるいは消費エネルギ−が溶
液重合の場合よりも大きくなることもある。
【0004】そこで、これらの問題を解決しようとして
、無溶媒で(メタ)アクリレ−ト単量体を重合し目的と
する重合体を得ようとする方法が提案されている。特開
昭58−87171号公報には、重合温度を変えること
により反応を二段階に分けて重合体を無溶媒で重合する
方法が提案されている。また、特開昭58−16861
0号公報には、特別な反応装置を使用して順次昇温する
ことにより重合体を無溶媒で重合する方法が提案されて
いる。
、無溶媒で(メタ)アクリレ−ト単量体を重合し目的と
する重合体を得ようとする方法が提案されている。特開
昭58−87171号公報には、重合温度を変えること
により反応を二段階に分けて重合体を無溶媒で重合する
方法が提案されている。また、特開昭58−16861
0号公報には、特別な反応装置を使用して順次昇温する
ことにより重合体を無溶媒で重合する方法が提案されて
いる。
【0005】しかしながら、無溶媒の重合方法では、得
られる重合体が常温付近では流動性を示さないため、温
度を100〜150℃以上にしなければ反応容器からの
取り出し、あるいはその後行なわれる何らかの後処理、
例えば濾過あるいは添加剤の配合等が困難であり、作業
性が著しく悪いという欠点を有している。また、重合体
をかかる高温状態に保つことは、重合体の劣化、着色の
原因となり好ましくない。更に、(メタ)アクリレ−ト
単量体を無溶媒で重合すると、重合体の分子量、分子量
分布等を任意にコントロ−ルすることも困難である。
られる重合体が常温付近では流動性を示さないため、温
度を100〜150℃以上にしなければ反応容器からの
取り出し、あるいはその後行なわれる何らかの後処理、
例えば濾過あるいは添加剤の配合等が困難であり、作業
性が著しく悪いという欠点を有している。また、重合体
をかかる高温状態に保つことは、重合体の劣化、着色の
原因となり好ましくない。更に、(メタ)アクリレ−ト
単量体を無溶媒で重合すると、重合体の分子量、分子量
分布等を任意にコントロ−ルすることも困難である。
【0006】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、(メタ)ア
クリレ−ト系重合体の製造方法を提供することにある。
クリレ−ト系重合体の製造方法を提供することにある。
【0007】本発明の他の目的は、溶媒の乾燥除去が不
要でありかつ無溶媒で(メタ)アクリレ−ト単量体を重
合する際の上記の如き問題点を解決した(メタ)アクリ
レ−ト系重合体の製造方法を提供することにある。
要でありかつ無溶媒で(メタ)アクリレ−ト単量体を重
合する際の上記の如き問題点を解決した(メタ)アクリ
レ−ト系重合体の製造方法を提供することにある。
【0008】本発明のさらに他の目的は、放射線硬化型
粘着剤もしくはラミネ−ト用接着剤に好適に使用しうる
(メタ)アクリレ−ト系重合体の製造方法を提供するこ
とにある。
粘着剤もしくはラミネ−ト用接着剤に好適に使用しうる
(メタ)アクリレ−ト系重合体の製造方法を提供するこ
とにある。
【0009】本発明のさらに他の目的および利点は以下
の説明から明かとなろう。
の説明から明かとなろう。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、下記一般式(1)
の上記目的および利点は、下記一般式(1)
【0011
】
】
【化1】
【0012】で表される(メタ)アクリレ−トの少なく
とも1種を含有するラジカル重合性化合物の混合物を、
重合溶媒としての炭素数2〜18のアルキル基を有する
アルキルビニルエ−テルの存在下で、ラジカル重合せし
めることを特徴とする重合体の製造方法によって達成さ
れる。
とも1種を含有するラジカル重合性化合物の混合物を、
重合溶媒としての炭素数2〜18のアルキル基を有する
アルキルビニルエ−テルの存在下で、ラジカル重合せし
めることを特徴とする重合体の製造方法によって達成さ
れる。
【0013】上記一般式(1)において、R1は水素原
子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜15のアル
キル基である。R2のアルキル基は連鎖状、分岐鎖状あ
るいは環状であることができる。
子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜15のアル
キル基である。R2のアルキル基は連鎖状、分岐鎖状あ
るいは環状であることができる。
【0014】一般式(1)で表される(メタ)アクリレ
−トとしては、例えばメチル(メタ)アクリレ−ト、エ
チル(メタ)アクリレ−ト、プロピル(メタ)アクリレ
−ト、ブチル(メタ)アクリレ−ト、ペンチル(メタ)
アクリレ−ト、ヘキシル(メタ)アクリレ−ト、ヘプチ
ル(メタ)アクリレ−ト、オクチル(メタ)アクリレ−
ト、ノニル(メタ)アクリレ−ト、デシル(メタ)アク
リレ−ト、ドデシル(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチ
ル(メタ)アクリレ−ト、エチルヘキシル(メタ)アク
リレ−ト等を挙げることができる。これらの中でも好適
に使用されるのは、プロピルアクリレ−ト、ブチルアク
リレ−ト、ペンチルアクリレ−ト、ヘキシルアクリレ−
ト、ヘプチルアクリレ−ト、オクチルアクリレ−ト、ノ
ニルアクリレ−ト、デシルアクリレ−ト、エチルヘキシ
ルアクリレ−ト等の前記R2の炭素数が3〜10のアル
キルアクリレ−トである。
−トとしては、例えばメチル(メタ)アクリレ−ト、エ
チル(メタ)アクリレ−ト、プロピル(メタ)アクリレ
−ト、ブチル(メタ)アクリレ−ト、ペンチル(メタ)
アクリレ−ト、ヘキシル(メタ)アクリレ−ト、ヘプチ
ル(メタ)アクリレ−ト、オクチル(メタ)アクリレ−
ト、ノニル(メタ)アクリレ−ト、デシル(メタ)アク
リレ−ト、ドデシル(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチ
ル(メタ)アクリレ−ト、エチルヘキシル(メタ)アク
リレ−ト等を挙げることができる。これらの中でも好適
に使用されるのは、プロピルアクリレ−ト、ブチルアク
リレ−ト、ペンチルアクリレ−ト、ヘキシルアクリレ−
ト、ヘプチルアクリレ−ト、オクチルアクリレ−ト、ノ
ニルアクリレ−ト、デシルアクリレ−ト、エチルヘキシ
ルアクリレ−ト等の前記R2の炭素数が3〜10のアル
キルアクリレ−トである。
【0015】本発明において、一般式(1)で表される
これらの(メタ)アクリレ−トは、単独でまたは2種以
上を組合わせて使用することができる。かかる(メタ)
アクリレ−トはアルキルビニルエ−テルを除いた他のラ
ジカル重合性化合物[(メタ)アクリレ−トおよび他の
ラジカル重合性化合物]の混合物中に、好ましくは60
〜100重量%(以下、単に%で示す)含まれており、
特に好ましくは70〜99.9%含まれている。
これらの(メタ)アクリレ−トは、単独でまたは2種以
上を組合わせて使用することができる。かかる(メタ)
アクリレ−トはアルキルビニルエ−テルを除いた他のラ
ジカル重合性化合物[(メタ)アクリレ−トおよび他の
ラジカル重合性化合物]の混合物中に、好ましくは60
〜100重量%(以下、単に%で示す)含まれており、
特に好ましくは70〜99.9%含まれている。
【0016】本発明において使用する、炭素数2〜18
のアルキル基を有するアルキルビニルエ−テルとしては
、具体的には、エチルビニルエ−テル、プロピルビニル
エ−テル、ブチルビニルエ−テル、ペンチルビニルエ−
テル、ヘキシルビニルエ−テル、デシルビニルエ−テル
、ペンダデシルビニルエ−テル、オクタデシルビニルエ
−テル等の鎖状(分岐したものも含む)アルキルビニル
エ−テル類;シクロペンチルビニルエ−テル、シクロヘ
キシルビニルエ−テル、シクロオクチルビニルエ−テル
等の環状アルキルビニルエ−テル類;4−ヒドロキシブ
チルビニルエ−テル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエ
−テル等の水酸基含有アルキルビニルエ−テルを例示す
ることができる。これらの中でも好適に使用されるのは
、デシルビニルエ−テル、ペンタデシルビニルエ−テル
、オクタデシルビニルエ−テル等の炭素数8〜18の鎖
状(分岐したものも含む)アルキルビニルエ−テルであ
る。これらのアルキルビニルエ−テルは単独でもしくは
2種以上組合せて使用することができる。
のアルキル基を有するアルキルビニルエ−テルとしては
、具体的には、エチルビニルエ−テル、プロピルビニル
エ−テル、ブチルビニルエ−テル、ペンチルビニルエ−
テル、ヘキシルビニルエ−テル、デシルビニルエ−テル
、ペンダデシルビニルエ−テル、オクタデシルビニルエ
−テル等の鎖状(分岐したものも含む)アルキルビニル
エ−テル類;シクロペンチルビニルエ−テル、シクロヘ
キシルビニルエ−テル、シクロオクチルビニルエ−テル
等の環状アルキルビニルエ−テル類;4−ヒドロキシブ
チルビニルエ−テル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエ
−テル等の水酸基含有アルキルビニルエ−テルを例示す
ることができる。これらの中でも好適に使用されるのは
、デシルビニルエ−テル、ペンタデシルビニルエ−テル
、オクタデシルビニルエ−テル等の炭素数8〜18の鎖
状(分岐したものも含む)アルキルビニルエ−テルであ
る。これらのアルキルビニルエ−テルは単独でもしくは
2種以上組合せて使用することができる。
【0017】本発明において、アルキルビニルエ−テル
は、アルキルビニルエ−テルを除いた他のラジカル重合
性化合物の混合物100重量部に対して、好ましくは1
0〜1000重量部の割合で使用され、さらに好ましく
は30〜500重量部、特に好ましくは70〜200重
量部の割合で使用される。
は、アルキルビニルエ−テルを除いた他のラジカル重合
性化合物の混合物100重量部に対して、好ましくは1
0〜1000重量部の割合で使用され、さらに好ましく
は30〜500重量部、特に好ましくは70〜200重
量部の割合で使用される。
【0018】本発明において、前記一般式(1)で表わ
される(メタ)アクリレ−トおよび炭素数2〜18のア
ルキル基を有するアルキルビニルエ−テルとも使用する
ことができる他のラジカル重合性化合物としては、例え
ば、
される(メタ)アクリレ−トおよび炭素数2〜18のア
ルキル基を有するアルキルビニルエ−テルとも使用する
ことができる他のラジカル重合性化合物としては、例え
ば、
【0019】(A):アクリル酸、メタクリル酸、イタ
コン酸、マレイン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸
類;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシブチル(
メタ)アクリレ−ト等の水酸基を有するアルキル(メタ
)アクリレ−ト;ビニルアルコ−ル、アリルアルコ−ル
等の不飽和アルコ−ル類;下記一般式(2)
コン酸、マレイン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸
類;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシブチル(
メタ)アクリレ−ト等の水酸基を有するアルキル(メタ
)アクリレ−ト;ビニルアルコ−ル、アリルアルコ−ル
等の不飽和アルコ−ル類;下記一般式(2)
【0020
】
】
【化2】
【0021】で表わされるアミノ基を有する(メタ)ア
クリレ−ト類;例えば N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、
N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、
N−メチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、N−エ
チルアミノエチルアクリレ−ト、N−t−ブチルアミノ
エチル(メタ)アクリレ−ト、N,N−ジメチルアミノ
プロピル(メタ)アクリレ−ト、N,N−ジエチルアミ
ノプロピル(メタ)アクリレ−ト等;
クリレ−ト類;例えば N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、
N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、
N−メチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、N−エ
チルアミノエチルアクリレ−ト、N−t−ブチルアミノ
エチル(メタ)アクリレ−ト、N,N−ジメチルアミノ
プロピル(メタ)アクリレ−ト、N,N−ジエチルアミ
ノプロピル(メタ)アクリレ−ト等;
【0022】(B):ハロゲン化不飽和炭化水素類、例
えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化イソプロペニル
、塩化イソブテニル、クロロプレン、α−クロルスチレ
ン、β−クロルスチレン、α−ブロムスチレン、β−ブ
ロムスチレン、α−ヨ−ドスチレン、β−ヨ−ドスチレ
ン等;あるいは不飽和脂肪酸ハロアルキルエステル、例
えば2−クロロエチル(メタ)アクリレ−ト、3−クロ
ロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−ト、3
−ブロモ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−
ト等;
えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化イソプロペニル
、塩化イソブテニル、クロロプレン、α−クロルスチレ
ン、β−クロルスチレン、α−ブロムスチレン、β−ブ
ロムスチレン、α−ヨ−ドスチレン、β−ヨ−ドスチレ
ン等;あるいは不飽和脂肪酸ハロアルキルエステル、例
えば2−クロロエチル(メタ)アクリレ−ト、3−クロ
ロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−ト、3
−ブロモ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−
ト等;
【0023】(C):分子内にラジカル反応性が互いに
異なる炭素−炭素不飽和結合を2個有する化合物、具体
的には下記一般式(3)
異なる炭素−炭素不飽和結合を2個有する化合物、具体
的には下記一般式(3)
【0024】
【化3】
【0025】で表わされる化合物;下記一般式(4)
【
0026】
0026】
【化4】
【0027】で表わされる化合物;下記一般式(5)
【
0028】
0028】
【化5】
【0029】で表わされる化合物;下記一般式(6)
【
0030】
0030】
【化6】
【0031】で表わされる化合物;下記一般式(7)
【
0032】
0032】
【化7】
【0033】で表わされる化合物;および下記一般式(
8)
8)
【0034】
【化8】
【0035】で表わされる化合物、
【0036】(D):アクリロニトリル、シアノエチル
(メタ)アクリレ−ト、シアノプロピル(メタ)アクリ
レ−ト等シアノ基を有するビニル化合物;アクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチ
ルアクリルアミド、N,N−ジブチルアクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド等アミド基を有する化合物;
N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等の
N−ビニルラクタム類;酢酸ビニル;スチレン;および
α−メチルスチレン等を挙げることができる。
(メタ)アクリレ−ト、シアノプロピル(メタ)アクリ
レ−ト等シアノ基を有するビニル化合物;アクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチ
ルアクリルアミド、N,N−ジブチルアクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド等アミド基を有する化合物;
N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等の
N−ビニルラクタム類;酢酸ビニル;スチレン;および
α−メチルスチレン等を挙げることができる。
【0037】これらの他のラジカル重合性化合物のうち
、(A)および(D)に示された化合物は、特に、重合
体が粘着剤もしくはラミネ−ト用接着剤として配合され
た際、粘着特性もしくは接着特性を所望のものに調整す
るのに有用であり、(B)および(C)に示された化合
物は、特に重合体の放射線に対する反応性を高めるのに
有用である。さらに、(C)で示された化合物を使用す
ると、重合体の分子量分布をブロ−ドにすることが可能
であり、かかる(C)で示された化合物を使用した重合
体は、ゲルパ−メ−ションクロマトグラフィ−で分析す
ると、通常2〜4個のピ−クを持った分子量分布を観測
することができる。
、(A)および(D)に示された化合物は、特に、重合
体が粘着剤もしくはラミネ−ト用接着剤として配合され
た際、粘着特性もしくは接着特性を所望のものに調整す
るのに有用であり、(B)および(C)に示された化合
物は、特に重合体の放射線に対する反応性を高めるのに
有用である。さらに、(C)で示された化合物を使用す
ると、重合体の分子量分布をブロ−ドにすることが可能
であり、かかる(C)で示された化合物を使用した重合
体は、ゲルパ−メ−ションクロマトグラフィ−で分析す
ると、通常2〜4個のピ−クを持った分子量分布を観測
することができる。
【0038】本発明において、前記(A)〜(D)で示
された他のラジカル重合性化合物は、所望の用途により
、単独もしくは2種以上組合せて使用することができ、
アルキルビニルエ−テルを除いた他のラジカル重合性化
合物の混合物中に、好ましくは0〜40%、より好まし
くは0.1〜30%含まれる。
された他のラジカル重合性化合物は、所望の用途により
、単独もしくは2種以上組合せて使用することができ、
アルキルビニルエ−テルを除いた他のラジカル重合性化
合物の混合物中に、好ましくは0〜40%、より好まし
くは0.1〜30%含まれる。
【0039】本発明における重合反応方式は、連続式反
応であっても、あるいは回分式反応であってもよい。さ
らに、一括チャ−ジ方式あるいはインクレメントチャ−
ジ方式を採用することもできる。また重合温度は、通常
10〜180℃であり、特に50〜120℃が好ましい
。
応であっても、あるいは回分式反応であってもよい。さ
らに、一括チャ−ジ方式あるいはインクレメントチャ−
ジ方式を採用することもできる。また重合温度は、通常
10〜180℃であり、特に50〜120℃が好ましい
。
【0040】重合に際して使用される重合開始剤として
は、通常の熱ラジカル開始剤、例えばパ−オキシジカ−
ボネ−ト、ケトンパ−オキサイド、パ−オキシケタ−ル
、ハイドロパ−オキサイド、ジアルキルパ−オキサイド
、ジアシルパ−オキサイド、パ−オキシエステル等の有
機過酸化物;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2
,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2,2’−アゾビスイソ酪酢ジメチル、1,1’−ア
ゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等のア
ゾ化合物を使用することができる。これら重合開始剤の
使用量は、アルキルビニルエ−テルを除いた他のラジカ
ル重合性化合物の混合物100重量部に対して、好まし
くは0.0001〜5重量部、特に好ましくは0.01
〜2重量部である。
は、通常の熱ラジカル開始剤、例えばパ−オキシジカ−
ボネ−ト、ケトンパ−オキサイド、パ−オキシケタ−ル
、ハイドロパ−オキサイド、ジアルキルパ−オキサイド
、ジアシルパ−オキサイド、パ−オキシエステル等の有
機過酸化物;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2
,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2,2’−アゾビスイソ酪酢ジメチル、1,1’−ア
ゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等のア
ゾ化合物を使用することができる。これら重合開始剤の
使用量は、アルキルビニルエ−テルを除いた他のラジカ
ル重合性化合物の混合物100重量部に対して、好まし
くは0.0001〜5重量部、特に好ましくは0.01
〜2重量部である。
【0041】さらに、重合に際しては、連鎖移動剤を使
用することもできる。連鎖移動剤としては、例えばオク
チルメルカプタン、ノニルメルカプタン、デシルメルカ
プタン、ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタ
ン類;チオグリコ−ル酸オクチル、チオグリコ−ル酸ノ
ニル、チオグリコ−ル酸2−エチルヘキシル、β−メル
カプトプロピオン酸2−エチルヘキシル、ペンタエリス
リト−ルテトラチオグリコレ−ト等のチオグリコ−ル酸
エステル類;2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペ
ンテン、1−メチル−4−イソプロピリデン−1−シク
ロヘキセン等を挙げることができる。これらのうち、チ
オグリコ−ル酸エステル類;2,4−ジフェニル−4−
メチル−1−ペンテン、1−メチル−4−イソプロピリ
デン−1−シクロヘキセン等を使用した場合には、重合
生成物が低臭気となり好ましい。連鎖移動剤の使用量は
、アルキルビニルエ−テルを除くラジカル重合性化合物
の混合物100重量部に対して、好ましくは0.001
〜3重量部である。
用することもできる。連鎖移動剤としては、例えばオク
チルメルカプタン、ノニルメルカプタン、デシルメルカ
プタン、ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタ
ン類;チオグリコ−ル酸オクチル、チオグリコ−ル酸ノ
ニル、チオグリコ−ル酸2−エチルヘキシル、β−メル
カプトプロピオン酸2−エチルヘキシル、ペンタエリス
リト−ルテトラチオグリコレ−ト等のチオグリコ−ル酸
エステル類;2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペ
ンテン、1−メチル−4−イソプロピリデン−1−シク
ロヘキセン等を挙げることができる。これらのうち、チ
オグリコ−ル酸エステル類;2,4−ジフェニル−4−
メチル−1−ペンテン、1−メチル−4−イソプロピリ
デン−1−シクロヘキセン等を使用した場合には、重合
生成物が低臭気となり好ましい。連鎖移動剤の使用量は
、アルキルビニルエ−テルを除くラジカル重合性化合物
の混合物100重量部に対して、好ましくは0.001
〜3重量部である。
【0042】本発明の方法によって得られた重合体を含
む混合物(以下「反応混合物」という)には、未反応の
アルキルビニルエ−テルが残存する。かかる未反応のア
ルキルビニルエ−テルは、粘着剤あるいはラミネ−ト用
接着剤として反応混合物を配合された組成物(以下「組
成物」と略す)に放射線照射を行った際に反応して、硬
化もしくは架橋するため、未反応アルキルビニルエ−テ
ルを除去しないことが必要である。
む混合物(以下「反応混合物」という)には、未反応の
アルキルビニルエ−テルが残存する。かかる未反応のア
ルキルビニルエ−テルは、粘着剤あるいはラミネ−ト用
接着剤として反応混合物を配合された組成物(以下「組
成物」と略す)に放射線照射を行った際に反応して、硬
化もしくは架橋するため、未反応アルキルビニルエ−テ
ルを除去しないことが必要である。
【0043】未反応で残るアルキルビニルエ−テルの量
は、重合条件によって制御することができるが、重合体
を処理する際の作業性あるいは放射線照射の際の反応性
を考慮すると、通常、反応混合物中の重合体の濃度が6
0〜95%、好ましくは80〜90%となるようにコン
トロ−ルすべきである。
は、重合条件によって制御することができるが、重合体
を処理する際の作業性あるいは放射線照射の際の反応性
を考慮すると、通常、反応混合物中の重合体の濃度が6
0〜95%、好ましくは80〜90%となるようにコン
トロ−ルすべきである。
【0044】また、組成物を配合する際、組成物の粘度
を制御するか、所望の粘・接着特性を得るか、あるいは
放射線照射の際の反応性を高める目的で、通常、放射線
反応性希釈剤、架橋剤、(放射線)重合開始剤等の種々
の添加剤を配合することができる。かかる種々の添加剤
の例としては下記の化合物を例示することができる。
を制御するか、所望の粘・接着特性を得るか、あるいは
放射線照射の際の反応性を高める目的で、通常、放射線
反応性希釈剤、架橋剤、(放射線)重合開始剤等の種々
の添加剤を配合することができる。かかる種々の添加剤
の例としては下記の化合物を例示することができる。
【0045】放射線反応希釈剤:放射線反応性希釈剤は
、組成物の粘度を低下させるために配合されるものであ
り、好ましくは組成物中に3〜50%、より好ましくは
10〜40%の割合で配合される。かかる放射線反応性
希釈剤としては、例えば炭素−炭素不飽和結合を有する
化合物を挙げることができる。
、組成物の粘度を低下させるために配合されるものであ
り、好ましくは組成物中に3〜50%、より好ましくは
10〜40%の割合で配合される。かかる放射線反応性
希釈剤としては、例えば炭素−炭素不飽和結合を有する
化合物を挙げることができる。
【0046】具体的には、(メタ)アクリル酸、2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリ
レ−ト、ブトキシエチル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒ
ドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレ−
ト、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アク
リレ−ト、エチルジエチレングリコ−ル(メタ)アクリ
レ−ト、フェノキシエチル(メタ)アクリレ−ト、ポリ
エチレングリコ−ル(メタ)アクリレ−ト、ポリプロピ
レングリコ−ル(メタ)アクリレ−ト、メチルトリエチ
レンジグリコ−ル(メタ)アクリレ−ト、ジメチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレ−ト、ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレ−ト、(メタ)アクリロイルモルホリ
ン、前記一般式(1)で表される(メタ)アクリレ−ト
、イソボルニル(メタ)アクリレ−ト、トリシクロデカ
ニル(メタ)アクリレ−ト、下記一般式(9)
ドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリ
レ−ト、ブトキシエチル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒ
ドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレ−
ト、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アク
リレ−ト、エチルジエチレングリコ−ル(メタ)アクリ
レ−ト、フェノキシエチル(メタ)アクリレ−ト、ポリ
エチレングリコ−ル(メタ)アクリレ−ト、ポリプロピ
レングリコ−ル(メタ)アクリレ−ト、メチルトリエチ
レンジグリコ−ル(メタ)アクリレ−ト、ジメチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレ−ト、ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレ−ト、(メタ)アクリロイルモルホリ
ン、前記一般式(1)で表される(メタ)アクリレ−ト
、イソボルニル(メタ)アクリレ−ト、トリシクロデカ
ニル(メタ)アクリレ−ト、下記一般式(9)
【004
7】
7】
【化9】
【0048】で表わされる単官能(メタ)アクリレ−ト
、下記一般式(10)
、下記一般式(10)
【0049】
【化10】
【0050】で表わされる単官能(メタ)アクリレ−ト
、下記一般式(11)
、下記一般式(11)
【0051】
【化11】
【0052】で表わされる単官能(メタ)アクリレ−ト
、下記一般式(12)
、下記一般式(12)
【0053】
【化12】
【0054】で表わされる単官能(メタ)アクリレ−ト
、および下記一般式(13)
、および下記一般式(13)
【0055】
【化13】
【0056】で表わされるN−ビニルラクタム類を例示
することができる。
することができる。
【0057】架橋剤:架橋剤は、放射線照射による組成
物の硬化を促進させるために配合するものであり、例え
ばトリメチロ−ルプロパントリ(メタ)アクリレ−ト、
ペンタエリスリト−ルトリ(メタ)アクリレ−ト、エチ
レングリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、テトラエチレ
ングリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ポリエチレング
リコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,4−ブタンジオ
−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオ−
ルジ(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチルグリコ−ル(
メタ)アクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリオキ
シエチル(メタ)アクリレ−ト、トリシクロデカンジメ
タノ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ジシクロペンタジエ
ンジ(メタ)アクリレ−ト、トリス(2−ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレ−トトリ(メタ)アクリレ−ト、ト
リス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−トジ(メ
タ)アクリレ−ト、3−アクリロイルオキシグリセリン
モノメタクリレ−ト、ビスフェノ−ルAのジグリシジル
エ−テルに(メタ)アクリレ−トを付加させたエポキシ
(メタ)アクリレ−ト等の多官能(メタ)アクリレ−ト
を例示することができる。これらの架橋剤の配合量は、
組成物中に15%以下であることが望ましく、特に10
%以下であることが好ましい。15%を超えると、放射
線照射による硬化に際して、架橋が進みすぎて粘着層ま
たは接着層が硬くなり、所望の粘着力、接着力等が得に
くくなる傾向がある。
物の硬化を促進させるために配合するものであり、例え
ばトリメチロ−ルプロパントリ(メタ)アクリレ−ト、
ペンタエリスリト−ルトリ(メタ)アクリレ−ト、エチ
レングリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、テトラエチレ
ングリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ポリエチレング
リコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,4−ブタンジオ
−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオ−
ルジ(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチルグリコ−ル(
メタ)アクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリオキ
シエチル(メタ)アクリレ−ト、トリシクロデカンジメ
タノ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ジシクロペンタジエ
ンジ(メタ)アクリレ−ト、トリス(2−ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレ−トトリ(メタ)アクリレ−ト、ト
リス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−トジ(メ
タ)アクリレ−ト、3−アクリロイルオキシグリセリン
モノメタクリレ−ト、ビスフェノ−ルAのジグリシジル
エ−テルに(メタ)アクリレ−トを付加させたエポキシ
(メタ)アクリレ−ト等の多官能(メタ)アクリレ−ト
を例示することができる。これらの架橋剤の配合量は、
組成物中に15%以下であることが望ましく、特に10
%以下であることが好ましい。15%を超えると、放射
線照射による硬化に際して、架橋が進みすぎて粘着層ま
たは接着層が硬くなり、所望の粘着力、接着力等が得に
くくなる傾向がある。
【0058】(放射線)重合開始剤:組成物を重合もし
くは架橋せしめるために照射する放射線が電子線、γ−
線の如き高エネルギ−線である場合、通常、重合開始剤
を配合する必要はないが、紫外線、可視光の如き低エネ
ルギ−線の場合、放射線重合開始剤を配合する必要があ
る。かかる放射線重合開始剤としては、例えば、ベンゾ
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエ−テル
、ベンジル、ベンゾインエチルエ−テル、2,2−ジメ
トキシ−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フ
ルオレノン、4−クロロベンゾフェノン、トリフェニル
アミン、カルバゾ−ル、3−メチルアセトフェノン、4
,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミ
ノベンゾフェノン、ミヒラ−ケトン、ベンゾインプロピ
ルエ−テル、アセトフェノンジエチルケタ−ル、ベンゾ
インエチルエ−テル、1−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−
2−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−
メチル−プロピオフェノン、α,α’−ジクロロ−4−
フェノキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタ−ル
、2,2−ジエトキシアセトフェノン、クロロチオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチ
オキサントン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾ
フェノン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェ
ニル〕−2−モルホリノプロパノン、α−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、ユベクリルP36(UC
B社製高分子量化ベンゾフェノン)、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のラ
ジカル系重合開始剤;2,5−ジエトキシ−4−(p−
トリルメルカプト)ベンゼンジアゾニウムPF6−、2
,4,6−トリクロロベンゼンジアゾニウムPF6−、
4−ジメチルアミノナフタレンジアゾニウムPF6−、
シクロペンタジエニルフェロセニウムPF6−等のイオ
ン系重合開始剤等が挙げられる。これら重合開始剤は、
全組成中に通常0.5〜20%、好ましくは3〜10%
配合することができる。
くは架橋せしめるために照射する放射線が電子線、γ−
線の如き高エネルギ−線である場合、通常、重合開始剤
を配合する必要はないが、紫外線、可視光の如き低エネ
ルギ−線の場合、放射線重合開始剤を配合する必要があ
る。かかる放射線重合開始剤としては、例えば、ベンゾ
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエ−テル
、ベンジル、ベンゾインエチルエ−テル、2,2−ジメ
トキシ−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フ
ルオレノン、4−クロロベンゾフェノン、トリフェニル
アミン、カルバゾ−ル、3−メチルアセトフェノン、4
,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミ
ノベンゾフェノン、ミヒラ−ケトン、ベンゾインプロピ
ルエ−テル、アセトフェノンジエチルケタ−ル、ベンゾ
インエチルエ−テル、1−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−
2−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−
メチル−プロピオフェノン、α,α’−ジクロロ−4−
フェノキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタ−ル
、2,2−ジエトキシアセトフェノン、クロロチオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチ
オキサントン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾ
フェノン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェ
ニル〕−2−モルホリノプロパノン、α−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、ユベクリルP36(UC
B社製高分子量化ベンゾフェノン)、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のラ
ジカル系重合開始剤;2,5−ジエトキシ−4−(p−
トリルメルカプト)ベンゼンジアゾニウムPF6−、2
,4,6−トリクロロベンゼンジアゾニウムPF6−、
4−ジメチルアミノナフタレンジアゾニウムPF6−、
シクロペンタジエニルフェロセニウムPF6−等のイオ
ン系重合開始剤等が挙げられる。これら重合開始剤は、
全組成中に通常0.5〜20%、好ましくは3〜10%
配合することができる。
【0059】また、必要に応じて、放射線増感剤を使用
することができる。かかる放射線増感剤としては、例え
ばトリエチルアミン、ジエチルアミン、N−メチルジエ
タノ−ルアミン、エタノ−ルアミン、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−
ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安
息香酸イソアミル、UCB社製ユベクリルP102、1
03、104、105等が挙げられる。これら放射線増
感剤は、組成物中に通常15%以下、好ましくは10%
以下配合することができる。
することができる。かかる放射線増感剤としては、例え
ばトリエチルアミン、ジエチルアミン、N−メチルジエ
タノ−ルアミン、エタノ−ルアミン、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−
ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安
息香酸イソアミル、UCB社製ユベクリルP102、1
03、104、105等が挙げられる。これら放射線増
感剤は、組成物中に通常15%以下、好ましくは10%
以下配合することができる。
【0060】なお、電子線、γ−線の如き高エネルギ−
線を照射する場合であっても、上記の如き放射線重合開
始剤を配合できることはいうまでもないことであり、特
にイオン系重合開始剤を配合すると硬化度を上げること
ができる。
線を照射する場合であっても、上記の如き放射線重合開
始剤を配合できることはいうまでもないことであり、特
にイオン系重合開始剤を配合すると硬化度を上げること
ができる。
【0061】更に、上記の如き放射線重合開始剤の代わ
りに、通常の熱重合開始剤を配合することもできる。か
かる場合には、放射線照射による組成物の重合もしくは
架橋の他、熱による組成物の重合もしくは架橋も可能と
なる。このような熱重合開始剤としては、例えば、過酸
化ベンゾイル、ラウロイルパ−オキサイオド、クメンハ
イドロパ−オキサイド、メチルエチルケトンパ−オキサ
イド、t−ブチルパ−オキシベンゾエ−ト等の有機過酸
化物、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2
,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2,2’−アゾビス酪酸ジメチル、1,1’−アゾビ
ス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等を挙げる
ことができる。
りに、通常の熱重合開始剤を配合することもできる。か
かる場合には、放射線照射による組成物の重合もしくは
架橋の他、熱による組成物の重合もしくは架橋も可能と
なる。このような熱重合開始剤としては、例えば、過酸
化ベンゾイル、ラウロイルパ−オキサイオド、クメンハ
イドロパ−オキサイド、メチルエチルケトンパ−オキサ
イド、t−ブチルパ−オキシベンゾエ−ト等の有機過酸
化物、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2
,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2,2’−アゾビス酪酸ジメチル、1,1’−アゾビ
ス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等を挙げる
ことができる。
【0062】その他の添加剤:さらに、組成物には、ロ
ジン系樹脂、テルペン−フェノ−ル系樹脂、テルペン系
樹脂、キシレン系樹脂等の粘着付与剤、連鎖移動剤、酸
化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、熱重合禁止剤、
カップリング剤、フィラ−、顔料、染料等を必要に応じ
て配合することができる。
ジン系樹脂、テルペン−フェノ−ル系樹脂、テルペン系
樹脂、キシレン系樹脂等の粘着付与剤、連鎖移動剤、酸
化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、熱重合禁止剤、
カップリング剤、フィラ−、顔料、染料等を必要に応じ
て配合することができる。
【0063】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明は、これら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明は、これら実施例に限定されるものではな
い。
【0064】実施例1
2−エチルヘキシルアクリレ−ト 1200g、メチル
メタクリレ−ト 120g、アクリル酸 90g、3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト45g
、ジシクロペンテニロキシエチルアクリレ−ト 45g
、ドデシルメルカプタン 7.5gおよびラウリルビ
ニルエ−テル 600gを反応容器に入れ、十分窒素置
換を行った後、過酸化ベンゾイル 12gを添加し、攪
拌しながら90℃で12時間反応させた。
メタクリレ−ト 120g、アクリル酸 90g、3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト45g
、ジシクロペンテニロキシエチルアクリレ−ト 45g
、ドデシルメルカプタン 7.5gおよびラウリルビ
ニルエ−テル 600gを反応容器に入れ、十分窒素置
換を行った後、過酸化ベンゾイル 12gを添加し、攪
拌しながら90℃で12時間反応させた。
【0065】反応終了後、反応混合物約1gをテトラヒ
ドロフラン 約30gに溶解し、この溶液をガスクロマ
トグラフィ−により分析することによって、各モノマ−
およびラウリルビニルエ−テルの反応率を求めた。 下記式(1)
ドロフラン 約30gに溶解し、この溶液をガスクロマ
トグラフィ−により分析することによって、各モノマ−
およびラウリルビニルエ−テルの反応率を求めた。 下記式(1)
【0066】
【式1】
【0067】に基づいて求められた反応率は、ラウリル
ビニルエ−テルが55%、他は全て99%以上であった
。
ビニルエ−テルが55%、他は全て99%以上であった
。
【0068】また、反応混合物をゲルパ−メ−ションク
ロマトグラフィ−により分析したところ、重なり合った
3つのピ−クを持つクロマトグラムが高分子量領域に認
められた。これら3つのピ−クのトップの分子量は、ポ
リスチレン換算で、8.3万、25.1万、58.1万
であった。また分子量別の構成割合は、ポリスチレン換
算で40万を超えるものが27.5%、40〜10万が
33.3%、10万未満が39.2%であった。
ロマトグラフィ−により分析したところ、重なり合った
3つのピ−クを持つクロマトグラムが高分子量領域に認
められた。これら3つのピ−クのトップの分子量は、ポ
リスチレン換算で、8.3万、25.1万、58.1万
であった。また分子量別の構成割合は、ポリスチレン換
算で40万を超えるものが27.5%、40〜10万が
33.3%、10万未満が39.2%であった。
【0069】さらに、反応混合物の90℃における粘度
をブルックフィ−ルド型粘度計で測定したところ、32
,000CPSであった。
をブルックフィ−ルド型粘度計で測定したところ、32
,000CPSであった。
【0070】実施例2
2−エチルヘキシルアクリレ−ト 1215g、酢酢ビ
ニル 90g、アクリル酸 90g、3−クロロ−2−
ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト 45g、ジシクロ
ペンテニロキシエチルアクリレ−ト 45g、N−ビニ
ルピロリドン 15g、ドデシルメルカプタン 7.5
gおよびラウリルビニルエ−テル 600gを反応容器
に入れて、十分窒素置換を行った後、過酸化ベンゾイル
12gを添加し、攪拌しながら90℃で12時間反応
させた。
ニル 90g、アクリル酸 90g、3−クロロ−2−
ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト 45g、ジシクロ
ペンテニロキシエチルアクリレ−ト 45g、N−ビニ
ルピロリドン 15g、ドデシルメルカプタン 7.5
gおよびラウリルビニルエ−テル 600gを反応容器
に入れて、十分窒素置換を行った後、過酸化ベンゾイル
12gを添加し、攪拌しながら90℃で12時間反応
させた。
【0071】反応終了後、実施例1の場合と同様にして
反応混合物を分析し、各モノマ−およびラウリルビニル
エ−テルの反応率を求めたところ、ラウリルビニルエ−
テルが58%、他は全て99%以上であった。
反応混合物を分析し、各モノマ−およびラウリルビニル
エ−テルの反応率を求めたところ、ラウリルビニルエ−
テルが58%、他は全て99%以上であった。
【0072】また、反応混合物をゲルパ−メ−ションク
ロマトグラフィ−により分析したところ、重なり合った
3つのピ−クを持つクロマトグラムが高分子量領域に認
められた。これら3つのピ−クのトップの分子量は、ポ
リスチレン換算で、9.1万、26.3万、61.0万
であった。また分子量別の構成割合は、ポリスチレン換
算で40万を超えるものが29.1%、40〜10万が
35.1%、10万未満が35.8%であった。
ロマトグラフィ−により分析したところ、重なり合った
3つのピ−クを持つクロマトグラムが高分子量領域に認
められた。これら3つのピ−クのトップの分子量は、ポ
リスチレン換算で、9.1万、26.3万、61.0万
であった。また分子量別の構成割合は、ポリスチレン換
算で40万を超えるものが29.1%、40〜10万が
35.1%、10万未満が35.8%であった。
【0073】さらに、反応混合物の90℃における粘度
をブルックフィ−ルド型粘度計で測定したところ、43
,000CPSであった。
をブルックフィ−ルド型粘度計で測定したところ、43
,000CPSであった。
【0074】参考例1
実施例1の反応混合物77.1gに2−ヒドロキシエチ
ルアクリレ−ト 8.9g、フェノキシエチルアクリレ
−ト 6g、イソボルニルアクリレ−ト 5gおよびト
リプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト 3gを配合し
組成物を得た。
ルアクリレ−ト 8.9g、フェノキシエチルアクリレ
−ト 6g、イソボルニルアクリレ−ト 5gおよびト
リプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト 3gを配合し
組成物を得た。
【0075】得られた組成物を、厚さ50μmのポリエ
ステルフィルムに、25g/m2となるように塗工し、
その後、塗布面に加速電圧165KVで3Mradの電
子線を照射して硬化させた。電子線の照射は、エレクト
ロカ−テン型電子線加速器(エナジ−・サイエンシズ・
インコ−ポレイテッド社製)を用いて、窒素雰囲気下で
行った。
ステルフィルムに、25g/m2となるように塗工し、
その後、塗布面に加速電圧165KVで3Mradの電
子線を照射して硬化させた。電子線の照射は、エレクト
ロカ−テン型電子線加速器(エナジ−・サイエンシズ・
インコ−ポレイテッド社製)を用いて、窒素雰囲気下で
行った。
【0076】硬化終了後、組成物の塗工されたポリエス
テルフィルムを幅25mmのテ−プ状に切りだし、JI
S Z 0237記載の方法で研磨したステンレス
鋼板上に、JIS Z 0237記載の手動ロ−ラ
−を用いて圧着した。これを25℃の温度下に40分間
静置した後、25℃下において50mm/分の引張り速
度で180度ピ−ル試験を行ったところ、1300gの
ピ−ル力を示した。
テルフィルムを幅25mmのテ−プ状に切りだし、JI
S Z 0237記載の方法で研磨したステンレス
鋼板上に、JIS Z 0237記載の手動ロ−ラ
−を用いて圧着した。これを25℃の温度下に40分間
静置した後、25℃下において50mm/分の引張り速
度で180度ピ−ル試験を行ったところ、1300gの
ピ−ル力を示した。
【0077】参考例2
実施例2の反応混合物77.9gに2−ヒドロキシエチ
ルアクリレ−ト 8.1g、フェノキシエチルアクリレ
−ト 6g、イソボルニルアクリレ−ト 5gおよびト
リプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト 3gを配合し
組成物を得た。
ルアクリレ−ト 8.1g、フェノキシエチルアクリレ
−ト 6g、イソボルニルアクリレ−ト 5gおよびト
リプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト 3gを配合し
組成物を得た。
【0078】得られた組成物を、実施例1の場合と同様
にして厚さ50μmのポリエステルフィルムに塗工、硬
化して試験片を調整し、180度ピ−ル試験を行った。 ピ−ル力は1600gであった。
にして厚さ50μmのポリエステルフィルムに塗工、硬
化して試験片を調整し、180度ピ−ル試験を行った。 ピ−ル力は1600gであった。
【0079】
【発明の効果】本発明の方法によれば、何ら特別な装置
を用いることなく、かつまた、比較的低い温度にて、重
合体を製造することができ、かつ重合体の分子量分布等
のコントロールが容易である。また、本発明の方法によ
って得られた重合体の反応混合物は、その粘度が高くな
いために、製造後の後処理における作業性も、無溶媒で
製造された従来の重合体に比べて優れている。さらに、
本発明の方法によって得られる重合体の反応混合物に含
まれる低分子量の化合物は、塗工後放射線を照射するこ
とにより、あるいは加熱することにより、反応して重合
もしくは架橋するために、除去する必要がない。
を用いることなく、かつまた、比較的低い温度にて、重
合体を製造することができ、かつ重合体の分子量分布等
のコントロールが容易である。また、本発明の方法によ
って得られた重合体の反応混合物は、その粘度が高くな
いために、製造後の後処理における作業性も、無溶媒で
製造された従来の重合体に比べて優れている。さらに、
本発明の方法によって得られる重合体の反応混合物に含
まれる低分子量の化合物は、塗工後放射線を照射するこ
とにより、あるいは加熱することにより、反応して重合
もしくは架橋するために、除去する必要がない。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 で表される(メタ)アクリレ−トの少なくとも1種を含
有するラジカル重合性化合物の混合物を、重合溶媒とし
ての炭素数2〜18のアルキル基を有するアルキルビニ
ルエ−テルの存在下で、ラジカル重合せしめることを特
徴とする重合体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03074305A JP3084690B2 (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03074305A JP3084690B2 (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04285601A true JPH04285601A (ja) | 1992-10-09 |
JP3084690B2 JP3084690B2 (ja) | 2000-09-04 |
Family
ID=13543286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03074305A Expired - Fee Related JP3084690B2 (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3084690B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996023842A1 (fr) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Composition de resine de revetement durcissable, materiaux et recipients ainsi recouverts et procede de production desdits materiaux et recipients |
JP2013216714A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルター用共重合体、顔料分散体及びレジスト組成物 |
-
1991
- 1991-03-15 JP JP03074305A patent/JP3084690B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996023842A1 (fr) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Composition de resine de revetement durcissable, materiaux et recipients ainsi recouverts et procede de production desdits materiaux et recipients |
US5693390A (en) * | 1995-02-01 | 1997-12-02 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Surface-coated vessel and process for producing same |
US5789459A (en) * | 1995-02-01 | 1998-08-04 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Resin composition for hard coating and coated product |
JP2013216714A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルター用共重合体、顔料分散体及びレジスト組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3084690B2 (ja) | 2000-09-04 |
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