JPH04282352A - α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 - Google Patents
α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法Info
- Publication number
- JPH04282352A JPH04282352A JP3043460A JP4346091A JPH04282352A JP H04282352 A JPH04282352 A JP H04282352A JP 3043460 A JP3043460 A JP 3043460A JP 4346091 A JP4346091 A JP 4346091A JP H04282352 A JPH04282352 A JP H04282352A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acetone cyanohydrin
- hydroxyisobutyramide
- raw material
- ach
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)(O)C(N)=O DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 43
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 8
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 11
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 abstract description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 abstract 1
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 5
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 4
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBSANEJBGMCTBH-UHFFFAOYSA-N manganate Chemical compound [O-][Mn]([O-])(=O)=O LBSANEJBGMCTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 2
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 2
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001964 alkaline earth metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mn+2] PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−ヒドロキシイソブ
チルアミドの製造法に関する。更に詳しくは、アセトン
シアンヒドリン（以下、ＡＣＨと略する）と水とを液相
で連続的に反応させてα−ヒドロキシイソブチルアミド
（以下、ＨＡＭと略する）を製造する方法に関するもの
である。
チルアミドの製造法に関する。更に詳しくは、アセトン
シアンヒドリン（以下、ＡＣＨと略する）と水とを液相
で連続的に反応させてα−ヒドロキシイソブチルアミド
（以下、ＨＡＭと略する）を製造する方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】一般にアミド化合物は、相応するニトリ
ル化合物と水との反応でできることが公知であり、この
反応に有効な触媒が種々知られている。米国特許第３，
３６６，６３９号に記載されているマンガン酸化物もそ
の一つである。ニトリル化合物の水和反応に多用される
銅含有触媒がＡＣＨなどのα−ヒドロキシニトリル化合
物の水和に全く不十分な成績しか与えないのに反し、マ
ンガン酸化物は西ドイツ特許第２，１３１，８１３号に
開示されているように、ＡＣＨの水和に対してもかなり
の成績を与えるという特徴がある。
ル化合物と水との反応でできることが公知であり、この
反応に有効な触媒が種々知られている。米国特許第３，
３６６，６３９号に記載されているマンガン酸化物もそ
の一つである。ニトリル化合物の水和反応に多用される
銅含有触媒がＡＣＨなどのα−ヒドロキシニトリル化合
物の水和に全く不十分な成績しか与えないのに反し、マ
ンガン酸化物は西ドイツ特許第２，１３１，８１３号に
開示されているように、ＡＣＨの水和に対してもかなり
の成績を与えるという特徴がある。
【０００３】また、特開昭５２−２２２号公報には、触
媒として褐石の存在でＡＣＨの水和を ６０〜９０℃の
温度範囲で行うことによりＨＡＭを製造するに際し、反
応混合物にアセトンを加えることにより、ＨＡＭの収率
を高め得ることが記載されている。更に、七価のマンガ
ン酸塩とハロゲン化水素酸から得られたマンガン酸化物
を用いると、触媒活性のばらつきがなくなり、また、触
媒の性能も向上することが特開昭６３−５７，５３５号
公報に開示されている。
媒として褐石の存在でＡＣＨの水和を ６０〜９０℃の
温度範囲で行うことによりＨＡＭを製造するに際し、反
応混合物にアセトンを加えることにより、ＨＡＭの収率
を高め得ることが記載されている。更に、七価のマンガ
ン酸塩とハロゲン化水素酸から得られたマンガン酸化物
を用いると、触媒活性のばらつきがなくなり、また、触
媒の性能も向上することが特開昭６３−５７，５３５号
公報に開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術にお
けるＡＣＨの水和によるＨＡＭの工業的連続製造方法を
検討した結果、触媒活性は経日とともに急速に低下する
ことが判明した。このような課題の解決法として、特開
平２−１９６，７６３号公報が開示されている。これは
反応器に供給される原料液の水素イオン濃度（ｐＨ）を
４〜８の範囲にすることにより、触媒の活性低下を抑制
する方法である。 しかし、この方法でも１週間を越
える長期間にわたって、触媒活性の低下を抑制するには
、未だ不十分であることが判った。
けるＡＣＨの水和によるＨＡＭの工業的連続製造方法を
検討した結果、触媒活性は経日とともに急速に低下する
ことが判明した。このような課題の解決法として、特開
平２−１９６，７６３号公報が開示されている。これは
反応器に供給される原料液の水素イオン濃度（ｐＨ）を
４〜８の範囲にすることにより、触媒の活性低下を抑制
する方法である。 しかし、この方法でも１週間を越
える長期間にわたって、触媒活性の低下を抑制するには
、未だ不十分であることが判った。
【０００５】以上のように、工業的にＡＣＨの水和によ
りＨＡＭを連続製造する上では、マンガン酸化物触媒の
劣化又は失活による触媒交換が頻繁になることと、触媒
費用の増加が大きな問題となるため、マンガン酸化物触
媒の長期活性の維持が最大の課題である。
りＨＡＭを連続製造する上では、マンガン酸化物触媒の
劣化又は失活による触媒交換が頻繁になることと、触媒
費用の増加が大きな問題となるため、マンガン酸化物触
媒の長期活性の維持が最大の課題である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、工業的に
ＡＣＨの水和反応によりＨＡＭを経済的に連続製造する
ため、上記のマンガン酸化物触媒の課題を解決すべく鋭
意検討した結果、触媒溶液に正電荷を供給することによ
って、大幅に触媒寿命が改善することを見出し、特願平
２−４０６，９４４号を提出した。 その後、更に、
その内容につき詳細に吟味した結果、原料液にアルカリ
金属イオン及び／又はアルカリ土類金属イオンを添加す
ることだけによって、マンガン酸化物触媒の寿命を大幅
に改善することを見出し、本発明に至った。
ＡＣＨの水和反応によりＨＡＭを経済的に連続製造する
ため、上記のマンガン酸化物触媒の課題を解決すべく鋭
意検討した結果、触媒溶液に正電荷を供給することによ
って、大幅に触媒寿命が改善することを見出し、特願平
２−４０６，９４４号を提出した。 その後、更に、
その内容につき詳細に吟味した結果、原料液にアルカリ
金属イオン及び／又はアルカリ土類金属イオンを添加す
ることだけによって、マンガン酸化物触媒の寿命を大幅
に改善することを見出し、本発明に至った。
【０００７】すなわち、アセトンシアンヒドリンと水と
を連続的に供給し水和反応させてα−ヒドロキシイソブ
チルアミドを製造するに際し、マンガン酸化物触媒の懸
濁型反応器を用い、アルカリ金属塩及び／又はアルカリ
土類金属塩をアセトンシアンヒドリン １モルに対し
０．０２〜１．０モル存在させることを特徴とするα−
ヒドロキシイソブチルアミドの製造法である。
を連続的に供給し水和反応させてα−ヒドロキシイソブ
チルアミドを製造するに際し、マンガン酸化物触媒の懸
濁型反応器を用い、アルカリ金属塩及び／又はアルカリ
土類金属塩をアセトンシアンヒドリン １モルに対し
０．０２〜１．０モル存在させることを特徴とするα−
ヒドロキシイソブチルアミドの製造法である。
【０００８】本発明に使用されるマンガン酸化物は、無
水又は水和された物のどちらでもよい。マンガン酸化物
は、公知の方法、例えば、中性ないしアルカリ性の領域
で七価のマンガン化合物を ２０〜１００℃で還元する
方法（Ｚｅｉｔ． Ａｎｏｒｇ． Ａｌｌｇ． Ｃｈｅ
ｍ．，３０９， ｐ．１〜３２及びｐ．１２１〜１５０
，（１９６１））、酸性で過マンガン酸カリウムと硫
酸マンガンを処理する方法（ Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｊ．
，５０， ｐ．４３，（１９５１） ）、七価のマン
ガン酸塩をハロゲン化水素酸で還元する方法（特開昭６
３−５７，５３５号公報）、及び、硫酸マンガン塩水溶
液を電解酸化する方法などによって得られる二酸化マン
ガンが用いられる。 触媒は、通常適当な粒度の粉末
として使用される。
水又は水和された物のどちらでもよい。マンガン酸化物
は、公知の方法、例えば、中性ないしアルカリ性の領域
で七価のマンガン化合物を ２０〜１００℃で還元する
方法（Ｚｅｉｔ． Ａｎｏｒｇ． Ａｌｌｇ． Ｃｈｅ
ｍ．，３０９， ｐ．１〜３２及びｐ．１２１〜１５０
，（１９６１））、酸性で過マンガン酸カリウムと硫
酸マンガンを処理する方法（ Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｊ．
，５０， ｐ．４３，（１９５１） ）、七価のマン
ガン酸塩をハロゲン化水素酸で還元する方法（特開昭６
３−５７，５３５号公報）、及び、硫酸マンガン塩水溶
液を電解酸化する方法などによって得られる二酸化マン
ガンが用いられる。 触媒は、通常適当な粒度の粉末
として使用される。
【０００９】本発明において使用される水は、ＡＣＨの
１モルに対し、通常１モル以上、好ましくは ２〜２０
モル、特に好ましくは ４〜１０モルである。 反応
溶媒として水のほかに、新たに反応に不活性な溶媒を用
いることができる。例えば、特開昭５２−２２２号公報
に開示されているアセトン及びアルコールなどが用いら
れる。
１モルに対し、通常１モル以上、好ましくは ２〜２０
モル、特に好ましくは ４〜１０モルである。 反応
溶媒として水のほかに、新たに反応に不活性な溶媒を用
いることができる。例えば、特開昭５２−２２２号公報
に開示されているアセトン及びアルコールなどが用いら
れる。
【００１０】本発明に使用される触媒懸濁型反応器にお
いて、触媒溶液中の触媒濃度は、特に限定されないが、
通常２重量％以上、好ましくは ５〜５０重量％にする
のがよい。 触媒懸濁型反応器への原料液の供給速度
は、触媒１重量部、１時間当りＡＣＨを ０．０５〜１
．０重量部の割合にするのがよい。触媒懸濁型反応器は
触媒活性を最大限に引き出すように運転され、懸濁する
触媒の粒度の小さいものが系外に流出しないように、Ｈ
ＡＭ生成液の反応器からの出口には、金属製やガラス製
などのフィルターを備えるのがよい。 本発明による
触媒懸濁型反応器は、１個でＡＣＨの最高転化率まで反
応させるようにすることが可能であるが、２、３個直列
に連結して行うことも可能である。
いて、触媒溶液中の触媒濃度は、特に限定されないが、
通常２重量％以上、好ましくは ５〜５０重量％にする
のがよい。 触媒懸濁型反応器への原料液の供給速度
は、触媒１重量部、１時間当りＡＣＨを ０．０５〜１
．０重量部の割合にするのがよい。触媒懸濁型反応器は
触媒活性を最大限に引き出すように運転され、懸濁する
触媒の粒度の小さいものが系外に流出しないように、Ｈ
ＡＭ生成液の反応器からの出口には、金属製やガラス製
などのフィルターを備えるのがよい。 本発明による
触媒懸濁型反応器は、１個でＡＣＨの最高転化率まで反
応させるようにすることが可能であるが、２、３個直列
に連結して行うことも可能である。
【００１１】本発明における反応温度は、通常 １０〜
１５０℃の範囲であり、好ましくは ２０〜１００ ℃
、特に好ましくは ３０〜８０℃の範囲である。 １
０℃未満の温度では、触媒の活性が低くなり、実用的で
ない。また、１５０℃を越える温度では、触媒活性は高
いもののＨＡＭの収率が急速に低くなるため、好ましく
ない。
１５０℃の範囲であり、好ましくは ２０〜１００ ℃
、特に好ましくは ３０〜８０℃の範囲である。 １
０℃未満の温度では、触媒の活性が低くなり、実用的で
ない。また、１５０℃を越える温度では、触媒活性は高
いもののＨＡＭの収率が急速に低くなるため、好ましく
ない。
【００１２】本発明の方法で、ＡＣＨの連続水和反応に
おける触媒の活性を長期間維持するために用いられるア
ルカリ金属塩及び／又はアルカリ土類金属塩は、緩衝作
用をもたない中性塩であるならば特に限定されない。通
常、陰イオンが塩化物イオンなどのハロゲン化物イオン
、硫酸イオン及び硝酸イオンなどからなる中性塩が用い
られる。特に、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金
属の硝酸塩が好ましい。また、アルカリ金属塩及び／又
はアルカリ土類金属塩の使用量は、ＡＣＨの１モルに対
し、通常 ０．０１モル以上、好ましくは ０．０２〜
１．０モルである。 ０．０１モル未満では、触媒寿
命を延ばす効果がほとんど現れず、一方 １．０モルを
越える所では、その効果は使用量の増加に比較して小さ
い。本発明に使用されるアルカリ金属塩及び／又はアル
カリ土類金属塩は、その水溶液として単独に反応器に供
給する方法、また、ＡＣＨの原料液にその金属塩を溶解
させたものを反応器に供給する方法などにより用いられ
る。
おける触媒の活性を長期間維持するために用いられるア
ルカリ金属塩及び／又はアルカリ土類金属塩は、緩衝作
用をもたない中性塩であるならば特に限定されない。通
常、陰イオンが塩化物イオンなどのハロゲン化物イオン
、硫酸イオン及び硝酸イオンなどからなる中性塩が用い
られる。特に、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金
属の硝酸塩が好ましい。また、アルカリ金属塩及び／又
はアルカリ土類金属塩の使用量は、ＡＣＨの１モルに対
し、通常 ０．０１モル以上、好ましくは ０．０２〜
１．０モルである。 ０．０１モル未満では、触媒寿
命を延ばす効果がほとんど現れず、一方 １．０モルを
越える所では、その効果は使用量の増加に比較して小さ
い。本発明に使用されるアルカリ金属塩及び／又はアル
カリ土類金属塩は、その水溶液として単独に反応器に供
給する方法、また、ＡＣＨの原料液にその金属塩を溶解
させたものを反応器に供給する方法などにより用いられ
る。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例で本発明を詳細に説明する。
以下において、「％」は特記する以外は重量基準で
ある。
ある。
【００１４】触媒調製
硫酸第一マンガン水溶液（３９５ｇ／ｌｉｔ）２ ｌｉ
ｔに硫酸を添加して、ｐＨ＝１の硫酸第一マンガン水溶
液を調製した。この溶液に過マンガン酸カリウム ５５
７．２ｇを添加して、酸化させた後、温度を ５０℃前
後に保ちながらこのスラリー溶液に水を１ ｌｉｔ添加
し、３０分間熟成させた。 できたスラリー溶液をアスピレータによって吸引濾
過し、乾燥器によって １１０℃にて １２時間乾燥し
、二酸化マンガン触媒 ６８０ｇを得た。この二酸化マ
ンガン触媒を粉砕し、１６〜１００メッシュ粉末触媒と
して ５２０ｇを得た。
ｔに硫酸を添加して、ｐＨ＝１の硫酸第一マンガン水溶
液を調製した。この溶液に過マンガン酸カリウム ５５
７．２ｇを添加して、酸化させた後、温度を ５０℃前
後に保ちながらこのスラリー溶液に水を１ ｌｉｔ添加
し、３０分間熟成させた。 できたスラリー溶液をアスピレータによって吸引濾
過し、乾燥器によって １１０℃にて １２時間乾燥し
、二酸化マンガン触媒 ６８０ｇを得た。この二酸化マ
ンガン触媒を粉砕し、１６〜１００メッシュ粉末触媒と
して ５２０ｇを得た。
【００１５】ＡＣＨの調製
反応器（丸底ガラス製、内容量２ｌｉｔ；還流冷却器、
撹拌機、温度計及び液導入部付き）にアセトン ５８０
ｇと２％水酸化ナトリウム水溶液 １０ｇを仕込み、２
０℃を維持しながら液体青酸 ２８４ｇを注入した。反
応後、硫酸を添加し、液のｐＨを３．５ に調製した。 次に、未反応の青酸とアセトンを減圧留去し、９９．８
％ＡＣＨ ８４３ｇを得た。
撹拌機、温度計及び液導入部付き）にアセトン ５８０
ｇと２％水酸化ナトリウム水溶液 １０ｇを仕込み、２
０℃を維持しながら液体青酸 ２８４ｇを注入した。反
応後、硫酸を添加し、液のｐＨを３．５ に調製した。 次に、未反応の青酸とアセトンを減圧留去し、９９．８
％ＡＣＨ ８４３ｇを得た。
【００１６】実施例１
（連続水和反応、８０℃での触媒寿命促進試験）反応器
（丸底ガラス製フラスコ、内容量 ５００ ｍｌ；ガラ
ス撹拌棒、水銀温度計、原料供給口、及び、ガラスボー
ルフィルター付きの液出口を備える）に、上記で得た二
酸化マンガン粉末触媒 ５０ｇと水 ４５０ｇを充填し
た後、内温を ８０℃まで上げ、この温度に保持した。 上記で得たＡＣＨに水、アセトン及び硝酸カリウム
を、ＡＣＨ：水：アセトン：硝酸カリウムのモル比が
１：１８：１．５：０．１ になるように加え調製した
。この原料液を ５８ ｍｌ／ｈｒ の流速で、定量ポ
ンプによって反応器に供給した。反応器内は ８０℃に
維持され、また、反応器内の液量は ４３０〜４８０
ｍｌの範囲に調整され、１５日間連続運転された。
ＨＡＭ収率の経日変化の結果を表１に示す。
（丸底ガラス製フラスコ、内容量 ５００ ｍｌ；ガラ
ス撹拌棒、水銀温度計、原料供給口、及び、ガラスボー
ルフィルター付きの液出口を備える）に、上記で得た二
酸化マンガン粉末触媒 ５０ｇと水 ４５０ｇを充填し
た後、内温を ８０℃まで上げ、この温度に保持した。 上記で得たＡＣＨに水、アセトン及び硝酸カリウム
を、ＡＣＨ：水：アセトン：硝酸カリウムのモル比が
１：１８：１．５：０．１ になるように加え調製した
。この原料液を ５８ ｍｌ／ｈｒ の流速で、定量ポ
ンプによって反応器に供給した。反応器内は ８０℃に
維持され、また、反応器内の液量は ４３０〜４８０
ｍｌの範囲に調整され、１５日間連続運転された。
ＨＡＭ収率の経日変化の結果を表１に示す。
【００１７】比較例１
実施例１において原料液中の硝酸カリウムを用いないこ
とを除いては、実施例１と全く同様に連続水和反応を行
った。 ＨＡＭ収率の経日変化の結果を表１に示す。
とを除いては、実施例１と全く同様に連続水和反応を行
った。 ＨＡＭ収率の経日変化の結果を表１に示す。
【００１８】実施例２
実施例１において原料液中の硝酸カリウムを塩化ナトリ
ウムに代えることを除いては、実施例１と全く同様に連
続水和反応を行った。 ＨＡＭ収率の経日変化の結果
を表１に示す。
ウムに代えることを除いては、実施例１と全く同様に連
続水和反応を行った。 ＨＡＭ収率の経日変化の結果
を表１に示す。
【００１９】実施例３
実施例１において原料液中の硝酸カリウム ０．１モル
を硝酸マグネシウム ０．０５モルに変えることを除い
ては、実施例１と全く同様に連続水和反応を行った。
ＨＡＭ収率の経日変化の結果を表１に示す。
を硝酸マグネシウム ０．０５モルに変えることを除い
ては、実施例１と全く同様に連続水和反応を行った。
ＨＡＭ収率の経日変化の結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、従来のマンガン酸化物
触媒を用いたＡＣＨの水和反応によるＨＡＭの工業的連
続製造法における触媒寿命を、入手容易なアルカリ金属
塩及び／又はアルカリ土類金属塩を用いることにより、
実施例に見られるように大幅に改善し、工業的に有利に
ＨＡＭの連続製造が可能になった。
触媒を用いたＡＣＨの水和反応によるＨＡＭの工業的連
続製造法における触媒寿命を、入手容易なアルカリ金属
塩及び／又はアルカリ土類金属塩を用いることにより、
実施例に見られるように大幅に改善し、工業的に有利に
ＨＡＭの連続製造が可能になった。
Claims (1)
- 【請求項１】 アセトンシアンヒドリンと水とを連続
的に供給し水和反応させてα−ヒドロキシイソブチルア
ミドを製造するに際し、マンガン酸化物触媒の懸濁型反
応器を用い、アルカリ金属塩及び／又はアルカリ土類金
属塩をアセトンシアンヒドリン １モルに対し ０．０
１〜１．０モル存在させることを特徴とするα−ヒドロ
キシイソブチルアミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3043460A JPH04282352A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3043460A JPH04282352A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04282352A true JPH04282352A (ja) | 1992-10-07 |
Family
ID=12664324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3043460A Pending JPH04282352A (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04282352A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0597298A1 (en) * | 1992-11-09 | 1994-05-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing alpha-hydroxyisobutyramide |
-
1991
- 1991-03-08 JP JP3043460A patent/JPH04282352A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0597298A1 (en) * | 1992-11-09 | 1994-05-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing alpha-hydroxyisobutyramide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0412310B1 (en) | Process for producing manganese dioxide catalyst for the hydration reaction of cyanohydrins | |
| US5387715A (en) | Process for producing α-hydroxy-isobutyramide | |
| JPH04282352A (ja) | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 | |
| JPH05147948A (ja) | 硫酸マンガンの製造方法 | |
| JPH05170720A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPS6117532A (ja) | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造法 | |
| US6124501A (en) | Process for preparing lactamide | |
| JPH04149164A (ja) | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 | |
| JPH0782226A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH05194343A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| RU2234495C2 (ru) | Способ получения бетаинов | |
| CN112156795A (zh) | 一种催化剂及其制备方法和应用 | |
| SU538995A1 (ru) | Способ получени активного гидрата окиси железа | |
| JPH04224551A (ja) | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 | |
| JPH05320112A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 | |
| JPH07103081B2 (ja) | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 | |
| JPS6118535B2 (ja) | ||
| JPH0776563A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| JPH11335341A (ja) | 乳酸アミドの製造法 | |
| JPH07133256A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| SU394306A1 (ru) | Спосов получения гёксацианованадиата калия | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| JPH06340602A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| US3624141A (en) | Production of vinyl acetate from ethylene using a liquid reaction medium containing a palladium compound catalyst | |
| JPH0665656B2 (ja) | 乳酸アルミニウムの製造法 |