JPH04268347A - 発泡性スチレンポリマー - Google Patents

発泡性スチレンポリマー

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JPH04268347A
JPH04268347A JP3292595A JP29259591A JPH04268347A JP H04268347 A JPH04268347 A JP H04268347A JP 3292595 A JP3292595 A JP 3292595A JP 29259591 A JP29259591 A JP 29259591A JP H04268347 A JPH04268347 A JP H04268347A
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JP
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styrene
weight
polymer
styrene polymer
expandable
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JP3292595A
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Manfred Walter
マンフレート、ヴァルター
Wolfram Husemann
ヴォルフラム、フーゼマン
Dieter Naegele
ディーター、ネゲレ
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/16—Making expandable particles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明はベンゼンを含有しない発泡澎張性
スチレンポリマーに関するものである。
【０００２】
【従来技術】従来市販の発泡性スチレンポリマーは、１
０から１００ｐｐｍのベンゼンを含有し、そのために特
殊な用途、例えば医療分野において、あるいは食品の包
装のために不適当であった。
【０００３】そこでこの分野の技術的課題ないし本発明
の目的は、ベンゼン含有量を劇的に少なくした発泡性ス
チレンポリマーを提供することであって、研究の結果、
ベンゼンを含まないスチレン、ベンゼンを含まない助剤
を使用することにより、ベンゼン分が１０から２０ｐｐ
ｍの発泡性スチレンポリマーの製造が可能であることが
判明した。
【０００４】
【発明の要約】しかるに重合触媒として１２０から１３
５℃における１時間の半減期を有するベンゾイル基含有
過酸化化合物を使用する製造方法によりさらにベンゼン
含有分を劇的に低減し得ることが見出された。このよう
にして製造された発泡性スチレンポリマーは、さらに改
善された発泡性を示す。
【０００５】本発明の対象は、（ａ）スチレンポリマー
、 （ｂ）発泡剤として、（ａ）に対して１から１０重量％
のＣ３　−Ｃ６　飽和炭化水素、および場合により（ｃ
）有効量の慣用助剤 を含有する発泡性スチレンポリマーであって、ベンゼン
含有量が１ｐｐｍより少なく、スチレン分が２０００ｐ
ｐｍより少ないことを特徴とする発泡性スチレンポリマ
ーである。
【０００６】本発明のさらに他の対象は、触媒として０
．１から１重量％のスチレン可溶性過酸化化合物の存在
下に、重合の前、間、もしくは後に発泡剤および場合に
より慣用の発泡剤を添加し、水性懸濁液中において、ス
チレンを、場合により他のコモノマーと共に重合させる
ことにより発泡性スチレンポリマーの製造方法であって
、触媒として、１２０から１３５℃における半減期１時
間のベンゾイル基不含有過酸化化合物を、場合により８
５から９５℃における半減期１時間の過酸化化合物と共
に使用し、１２０から１５０℃の温度でスチレンの３０
から９０％が重合され、重合体中のスチレン残量が０．
２％以下となるように重合させることを特徴とする方法
である。
【０００７】
【発明の構成】本発明による新規生成物である発泡性ス
チレンポリマーは、主組成分（ａ）として、少くとも５
０重量％、ことに少くとも８０重量％の重合されたスチ
レン分を含有する。コモノマーとしては、例えばα−メ
チルスチレン、核ハロゲン化スチレン、核アルキル化ス
チレン、アクリル酸もしくはメタアクリル酸と炭素原子
１から８個のアルコールとのエステル、Ｎ−ビニルカル
バゾールおよびマレイン酸（無水物）である。スチレン
ポリマーは少量の分枝化合物、すなわち複数個の、好ま
しくは２個の二重結合を有する化合物を重合含有するこ
とが好ましい。この分枝化合物はスチレンに対して０．
００５から０．１重量％の割合で使用される。さらに西
独特許出願公開３９０１３２９号、３９０８２３８号、
３９３６５９６号、３９３１８６２号および３９１６６
０２号各公報に記載されているような各種のスチレンポ
リマー混合物も使用され得る。
【０００８】粘度数（２５℃、０．５％トルエン溶液）
が５５から８５（ｍｌ／ｇ）、ことに６０から８０（ｍ
ｌ／ｇ）、メルトフローインデックスＭＦＩ（１９０℃
、３．８ｋｐ）が５から３０（ｇ／１０分）、ことに７
．５から２０（ｇ／１０分）のスチレンポリマーを使用
するのが有利である。同様の粘度数を有する慣用のスチ
レンポリマーに対して著しく低いメルトフローインデッ
クス（ＭＦＩ）は、モノマー単位１０００に対して一般
に０．２から２．５、ことに０．２から１．０の分枝点
を有するスチレンポリマーに特有のものである。
【０００９】スチレンポリマーの平均分子量は、一般的
に１５００００から３０００００、ことに１８００００
から２７００００であって、分子量２０００００以下の
部分が一般的に３０から８０重量％、ことに４０から７
０重量％を占める。分子量２０００００以下の部分は、
モノマー単位１０００に対して０．２５から３、ことに
０．５から２．５の分枝点を有する。分子量２００００
０以上の部分はモノマー単位１０００に対して比較的低
い分枝度、ことに０．５より少ない分枝を示す。
【００１０】発泡性ポリスチレンは発泡剤（ｂ）として
、上記組成分（ａ）に対して１から１０重量％、好まし
くは２から７、ことに３から６重量％のＣ３　−Ｃ６　
炭化水素、例えばプロパン、ブタン、イソブタン、ｎ−
ペンタン、ｉ−ペンタン、ネオペンタン、シクロペンタ
ンおよび／あるいはヘキサンを含有する。ことに市販の
ペンタン混合物を使用するのが有利である。
【００１１】本発明発泡性スチレンポリマーは、組成分
（ｃ）として染料、顔料、充填剤、安定剤、難燃化剤、
相乗化剤、核形成剤、滑剤などの助剤を慣用有効量含有
してもよい。添加剤としてポリ−（２，６−ジメチル）
−１，４−フェニレンエーテル、ポリ−１，４−フェニ
レンサルファイドも適当である（西独出願公開３９０４
３７０号、３９２４８６８号公報参照）。これら添加剤
は、発泡材料の加熱成形耐性を高める作用を有する。さ
らに発泡材料の弾性を高めるスチレン可溶性エラストマ
ー（西独特許出願公開３９１５６０２号参照）も添加剤
として適当である。注下性を高めるために高含水性能を
有する重合体微細粉（西独特許出願公開４０１４２６１
号参照）も添加剤として適当である。
【００１２】本発明による発泡性スチレンポリマーは、
ベンゼン分を含有せず、あるいは事実上含有しないと云
ってよいことが特徴である。スチレン含有分は１ｐｐｍ
以下、ことに０．８ｐｐｍ以下であり、またスチレンモ
ノマー含有分は２０００ｐｐｍ以下、好ましくは１００
０、ことに８００ｐｐｍ以下である。
【００１３】本発明による発泡性スチレンポリマーの製
造方法は、重合の前、間もしくは後に上述した発泡剤お
よび場合により添加剤ないし助剤を添加して、水性懸濁
液中でスチレン、場合によりコモノマーを重合させる。
【００１４】本発明方法における本質的特徴は、１２０
から１３５℃において１時間の半減期を有する、スチレ
ンに可溶性であり、ベンゾイル基を含有しない過酸化化
合物を触媒として０．１から１．０重量％、ことに０．
２から０．７重量％使用することである。触媒としては
ジクミル過酸化物を使用するのが好ましい。場合により
８５から９５℃で１時間の半減期を有する他の慣用過酸
化化合物、例えばジベンゾイル過酸化物あるいはｔｅｒ
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートを共
有することができ、この場合の過酸化化合物総量は１重
量％を超えてはならない。
【００１５】これまで行なわれて来た重合方法において
は、触媒としてｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエートが使
用されていたが、この化合物は重合末期において部分的
に分解してベンゼンとなり、これが結果的に発泡性スチ
レンポリマー中のベンゼン含有分を高めることが見出さ
れた。
【００１６】しかしながら、本発明により使用されるベ
ンゾイル基不含有過酸化化合物の場合には、従来慣用の
約１２０℃の温度ではスチレンは重合されない。従って
本発明方法においては、使用されたスチレンの３０から
９０％が１２０から１５０℃の温度で重合させることが
必要である。この場合ポリマー中におけるスチレンモノ
マー含有量が０．１％以下となるまで上記高温度が維持
されねばならない。
【００１７】このような本発明条件下においてスチレン
ポリマーを製造する場合、従来方法により得られたスチ
レンポリマーに比し、同様の粘度数において意外にもメ
ルトフローインデックスが低下せしめられることが見出
された。さらに詳細に研究した結果、２個以上の二重結
合を有するモノマーを使用しない場合、生成スチレンポ
リマーの相当の部分の分子が分枝を示し、ことに分子量
２０００００以下の部分における分枝の増大を示すこと
が確認された。
【００１８】ヨーロッパ特許出願公告１０６１２９号お
よび西独特許出願公開３９２１１４８号各公報に記載さ
れているように、連鎖移動定数ｋが０．１から５０、こ
とに１から３０のレギュレータを０．００５から１重量
％、好ましくは０．０１から０．７５、ことに０．０２
から０．５重量％使用して慣用法の通り処理する。適当
なレギュレータはチオール、例えばｎ−ドデシルメルカ
プタン（ｋ＝１９）、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン
（Ｒ＝３）、ｎ−ブチルメルカプタン（Ｒ＝２２）およ
びｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン（ｋ＝３．６）、さら
にα−メチルスチレンダイマー（ｋ＝０．５）である。
【００１９】適当な分枝剤は複数個の、ことに２個の重
合可能二重結合を有する化合物、例えばブタジエン、イ
ソプレン、ビニルシクロヘキセン、ビニルアセテート、
ジビニルベンゼン、グリコールジメタクリレート、ブタ
ンジオールジアクリレートおよびヘキサンジオールジア
クリレートであって、０．００１から０．１重量％、こ
とに０．００５から０．０５重量％の量で使用される。 レギュレータおよび分枝剤は、重合開始前に、あるいは
重合中に始めて、例えば使用量の２０から８０％が重合
反応したところで添加される。レギュレータは反応開始
前に、分枝剤は重合の間に添加するのが好ましい。
【００２０】レギュレータと分枝剤を共に使用すること
により、ことに高い発泡性能を有する通常の分子量を有
する分枝スチレンポリマーが得られる。
【００２１】この発泡性スチレンポリマー中のスチレン
モノマー分は一般的に０．２重量％以下、好ましくは０
．１、ことに０．８重量％以下に抑制されるべきである
。この目的を達成するために、レギュレータとしてメル
カプタンを重合が２０から９０％進んだところで重合処
理の間に添加するのが好ましい。
【００２２】本発明による発泡剤含有ポリスチレン粒体
は真珠状で一般に０．２から４ｍｍの粒径を有する。こ
れは常法、例えば水蒸気処理により０．５から２ｃｍの
直径、０．００５から０．１ｇ／ｃｍ３　の密度を有す
る発泡粒体になされる。その量は著しく高められ、ある
いは少量の発泡剤で同量の発泡体量が得られる。この予
備発泡粒体を常法により処理して０．００５から０．１
ｇ／ｃｍ３　の見掛け比重を有する発泡成形体が得られ
る。
【００２３】以下の実施例により本発明をさらに具体的
に説明するが、ここで使用される「部」は重量に関する
ものである。なおスチレンポリマーの平均分子量Ｍｗは
ゲル滲透クロマトグラフィーにより測定された。
【００２４】分枝度の測定はＡＣＳシンポジウムシリー
ズ１３８号（１９８０年）の１０７−１２９頁Ｒ．Ｃ．
ジョーダン、Ｍ．Ｌ．コンネルのサイズ、エクスクルー
ジョン、クロマトグラフィー（Ｇ．Ｐ．Ｃ）によりオン
ラインでレーザ散乱装置に接続されたゲル滲透クロマト
グラフィーにより行なわれた。分枝度の特徴を示すため
に必要な分枝ポリマー試料と直鎖ポリマー試料の平均四
分円半径割合における換算を、１９７７年シュツットガ
ルトのゲオルク、チーメ、フェルラーク社刊、Ｍ．ホフ
マン、Ｈ．クレーメル、Ｒ．クーンの「ポリメルアナリ
ティーク」Ｉにより行なった。分枝度の測定は、分枝点
ｎ＜５、官能性ｆ＝４の場合に対し、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈｙｓ．１７（１９４９）１３０１におけるＢ．Ｈ．ツ
ィム、Ｗ．Ｈ．シュトックマイヤーの方法により行った
。
【００２５】また粘度数ＶＺの測定（２５℃、トルエン
０．５％溶液）はＤＩＮ５３７２６、メルトフローイン
デックスＭＦＩ（１９０℃、３．８ｋｐ）の測定はＤＩ
Ｎ５３７３５により、それぞれ脱気試料につき行った。
【００２６】発泡澎張性 発泡澎張性の試験を行なうため、水蒸気導入および排出
設備を有する密閉金属ハウジング内に１０００×８００
×２５０ｍｍ寸法の金属枠で包囲した篩（網目寸法０．
１から０．２ｍｍ）を使用した。
【００２７】１００℃水蒸気を予備発泡装置下方から導
入し、被験試料を載置した金網を通過させ、排出設備を
経て排出した。試験開始前、装置を約５分間予備加熱し
、次いで１．０ないし２．０ｍ径の発泡粒体１００ｇを
金網上に均斉に配分し、装置を密閉し、蒸気弁を開いた
。一定時間経過後、蒸気弁を閉じ、金属ハウジングを解
放した。次いでこの発泡体の見掛け比重を測定した。 後掲の表にこの達成可能最少限度の見掛け比重とこのた
めに必要な発泡処理時間を示す。
【００２８】試験例１−３（対比例） 耐圧性撹拌容器中で、水１５０部、ナトリウムピロホス
フェート０．１部、スチレン１００部、ジベンゾイルパ
ーオキサイド０．１５部、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾ
エート０．２５部を撹拌下において２時間にわたり９０
℃に加熱した。さらに下表に示されるレギュレータも添
加された。添加時点は重合が開始してからである。
【００２９】得られた平均粒度１．２ｍｍのポリマー粒
体を分離し、洗浄し、乾燥した。
【００３０】試験例４−９（本発明実施例）耐圧性撹拌
容器中で、水１５０部、ナトリウムピロホスフェート０
．１部、スチレン１００部、ジベンゾイルパーオキサイ
ド０．０５部、ジクミルパーオキサイド０．３部を撹拌
下において２．５時間にわたり１１０℃に加熱した。さ
らにレギュレータおよび分枝剤を添加した。 添加時点は重合が開始してからである。さらに重合が開
始して３時間後に、ポリビニルピロリドンの１０％水溶
液３部を添加した。
【００３１】次いで３．５時間にわたり１３０℃に加熱
した。ペンタン（７．５部）とさらに他の添加剤を添加
したが、添加時間および量は下表に示される。
【００３２】得られた平均粒径１．２ｍｍのポリマー粒
体を分離し、洗浄し、乾燥した。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）スチレンポリマー、（ｂ）発泡剤と
    して、（ａ）に対して１から１０重量％のＣ３　−Ｃ６
    　飽和炭化水素、および場合により（ｃ）有効量の慣用
    助剤 を含有する発泡性スチレンポリマーであって、ベンゼン
    含有量が１ｐｐｍより少なく、スチレン分が２０００ｐ
    ｐｍより少ないことを特徴とする発泡性スチレンポリマ
    ー。
JP3292595A 1990-11-29 1991-11-08 発泡性スチレンポリマー Pending JPH04268347A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4038043.2 1990-11-29
DE4038043A DE4038043A1 (de) 1990-11-29 1990-11-29 Expandierbare styrolpolymerisate

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JPH04268347A true JPH04268347A (ja) 1992-09-24

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ID=6419196

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3292595A Pending JPH04268347A (ja) 1990-11-29 1991-11-08 発泡性スチレンポリマー

Country Status (9)

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US (1) US5266602A (ja)
EP (1) EP0488040B2 (ja)
JP (1) JPH04268347A (ja)
KR (1) KR100195532B1 (ja)
AT (1) ATE155801T1 (ja)
AU (1) AU642312B2 (ja)
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