JPH04262789A - 複素環式化合物のアルキル基を微生物により酸化する方法 - Google Patents
複素環式化合物のアルキル基を微生物により酸化する方法Info
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- JPH04262789A JPH04262789A JP3166835A JP16683591A JPH04262789A JP H04262789 A JPH04262789 A JP H04262789A JP 3166835 A JP3166835 A JP 3166835A JP 16683591 A JP16683591 A JP 16683591A JP H04262789 A JPH04262789 A JP H04262789A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、微生物を用いてアルキル基の末
端を酸化し、カルボン酸とする新規な方法に関する。
端を酸化し、カルボン酸とする新規な方法に関する。
【０００２】これらのカルボン酸誘導体は医薬品を製造
するときの中間体として用いられ、たとえばチオフェン
−２−酢酸（２−チエニル酢酸）は、ペニシリン／セフ
ァロスポリン系の抗生物質の合成に使用される〔Ｕｌｌ
ｍａｎｎ，１９８３，２３巻，２１９頁〕。 脂肪族
炭化水素のアルキル基を微生物酸化する研究は、シュー
ドモナス・オレオボランス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ｏｌｅｏｖｏｒａｎｓ）の微生物種を用いて広く行な
われている。
するときの中間体として用いられ、たとえばチオフェン
−２−酢酸（２−チエニル酢酸）は、ペニシリン／セフ
ァロスポリン系の抗生物質の合成に使用される〔Ｕｌｌ
ｍａｎｎ，１９８３，２３巻，２１９頁〕。 脂肪族
炭化水素のアルキル基を微生物酸化する研究は、シュー
ドモナス・オレオボランス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ｏｌｅｏｖｏｒａｎｓ）の微生物種を用いて広く行な
われている。
【０００３】シュードモナス・オレオボランスＡＴＣＣ
８０６２とＡＴＣＣ２９４３７を用いて、アルカンを三
段階で微生物酸化し、対応するカルボン酸とすることが
知られている。 アルカン−ヒドロキシラーゼ複合体
の作用により、最初に対応するアルコールが生成し、次
いでアルコール−デハイドロゲナーゼおよびアルデヒド
デハイドロゲナーゼの触媒作用により、二段階で酸に変
換される。
８０６２とＡＴＣＣ２９４３７を用いて、アルカンを三
段階で微生物酸化し、対応するカルボン酸とすることが
知られている。 アルカン−ヒドロキシラーゼ複合体
の作用により、最初に対応するアルコールが生成し、次
いでアルコール−デハイドロゲナーゼおよびアルデヒド
デハイドロゲナーゼの触媒作用により、二段階で酸に変
換される。
【０００４】これらの種では、プラスミド（Ｐｌａｓｍ
ｉｄ）ＯＣＴに対して酸化酵素を生みだす遺伝子が存在
する（Ｗｉｔｈｏｌｔ ｅｔ ａｌ．，ＴＩＢＴＥ
ＣＨ，Ｖｏｌ．８，１９９０，４６〜５２）。
ｉｄ）ＯＣＴに対して酸化酵素を生みだす遺伝子が存在
する（Ｗｉｔｈｏｌｔ ｅｔ ａｌ．，ＴＩＢＴＥ
ＣＨ，Ｖｏｌ．８，１９９０，４６〜５２）。
【０００５】シュードモナス・オレオボランスを用いて
アルキル基を微生物酸化して対応するカルボン酸にする
ことは、従来は対象が炭素数６〜１２の直鎖の飽和アル
キル基をもつ化合物とエチルベンゼンに限られていた〔
Ｆｕｋｕｄａｅｔ ａｌ．，Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ．５３（１２）３２９３〜３２９９頁（１９８
９）〕。
アルキル基を微生物酸化して対応するカルボン酸にする
ことは、従来は対象が炭素数６〜１２の直鎖の飽和アル
キル基をもつ化合物とエチルベンゼンに限られていた〔
Ｆｕｋｕｄａｅｔ ａｌ．，Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ．５３（１２）３２９３〜３２９９頁（１９８
９）〕。
【０００６】ロードコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ
）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
およびシュードモナスのような微生物をアルカンと組み
合わせて、アルキル置換基を有する環状芳香族化合物ま
たは飽和炭化水素を対応するカルボン酸にすることは、
レイモンドが報告している〔Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｒ．Ｌ．
，Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９
７９，７１〜７４頁〕。
）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
およびシュードモナスのような微生物をアルカンと組み
合わせて、アルキル置換基を有する環状芳香族化合物ま
たは飽和炭化水素を対応するカルボン酸にすることは、
レイモンドが報告している〔Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｒ．Ｌ．
，Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９
７９，７１〜７４頁〕。
【０００７】これらの方法の欠点は、反応が２個以上の
炭素原子をもつアルキル基に対して特異性がなく、さら
に開環する可能性があり、芳香族炭化水素化合物のメチ
ル基が酸化されることである。
炭素原子をもつアルキル基に対して特異性がなく、さら
に開環する可能性があり、芳香族炭化水素化合物のメチ
ル基が酸化されることである。
【０００８】本発明の課題は、複素環中のアルキル基を
容易に、かつ一般で微生物酸化することができ、しかも
対応するカルボン酸が高収率および高純度で得られ、芳
香族または飽和の複素環が開裂しない方法を提供するこ
とにある。
容易に、かつ一般で微生物酸化することができ、しかも
対応するカルボン酸が高収率および高純度で得られ、芳
香族または飽和の複素環が開裂しない方法を提供するこ
とにある。
【０００９】この課題は、請求項１に記載の、驚くべき
方法により解決される。
方法により解決される。
【００１０】本発明によれば、変換のための基質として
、炭素数が少なくとも２以上、好ましくは２〜６、とく
に２の、少なくとも１個のアルキル基で置換された５員
または６員の複素環式化合物が用いられる。
、炭素数が少なくとも２以上、好ましくは２〜６、とく
に２の、少なくとも１個のアルキル基で置換された５員
または６員の複素環式化合物が用いられる。
【００１１】上記の複素環式化合物は、ヘテロ原子とし
て酸素、窒素またはイオウを含むものである。
て酸素、窒素またはイオウを含むものである。
【００１２】６員環の複素環式化合物では、ヘテロ原子
として窒素を含むものが好ましい。５員環の複素環式化
合物の好ましい前駆体としては、チオフェン、フラン、
ピロール、チアゾール、ピラゾールまたはイミダゾール
が用いられる。
として窒素を含むものが好ましい。５員環の複素環式化
合物の好ましい前駆体としては、チオフェン、フラン、
ピロール、チアゾール、ピラゾールまたはイミダゾール
が用いられる。
【００１３】６員環の複素環式化合物の好ましい前駆体
としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリ
ダジンが挙げられる〔Ｇｒｕｎｄ ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ．１２３，５４６〜５５６（１
９７５）〕。
としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリ
ダジンが挙げられる〔Ｇｒｕｎｄ ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ．１２３，５４６〜５５６（１
９７５）〕。
【００１４】シュードモナス・オレオボランスの酵素誘
導にはｎ−オクタン、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）にはｎ−ヘキサデ
カン、ロードコッカス・ロードクラウス（Ｒｈｏｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）にはｎ−デカ
ンを用いて行なう。
導にはｎ−オクタン、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）にはｎ−ヘキサデ
カン、ロードコッカス・ロードクラウス（Ｒｈｏｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）にはｎ−デカ
ンを用いて行なう。
【００１５】誘導に使用される化合物の供給は、基質の
反応中は停止する。 基質の反応はしかし、酵素誘導
体が存在しても進行する。
反応中は停止する。 基質の反応はしかし、酵素誘導
体が存在しても進行する。
【００１６】誘導に使用される化合物の供給は、基質の
反応中は、供給の停止または細胞の遠心分離により止め
るのが好ましい。
反応中は、供給の停止または細胞の遠心分離により止め
るのが好ましい。
【００１７】反応は、アルカンおよび（または）アルカ
ノールを微生物と組み合わせて、たとえばシュードモナ
ス属、カンジダ属の酵母、ロードコッカス属の微生物と
組み合わせて実施される。
ノールを微生物と組み合わせて、たとえばシュードモナ
ス属、カンジダ属の酵母、ロードコッカス属の微生物と
組み合わせて実施される。
【００１８】本発明においては、またこれらの微生物の
突然変異種を他の微生物と同様に使用することができ、
これらは互に組み合わせるか、または遺伝子工学の方法
により、反応に必要な発生的情報が発現して反応のため
の活性酵素が形成されるようにして用いられる。
突然変異種を他の微生物と同様に使用することができ、
これらは互に組み合わせるか、または遺伝子工学の方法
により、反応に必要な発生的情報が発現して反応のため
の活性酵素が形成されるようにして用いられる。
【００１９】微生物としては、アルカンと組み合わせた
微生物種である標識ＡＴＣＣ８０６２またはＡＴＣＣ２
９３４７のシュードモナス・オレオボランス、標識ＡＴ
ＣＣ３２１１３のカンジダ・トロピカリス種、標識ＡＴ
ＣＣ１９６０７のロードコッカス・ロードクラウス、と
くに標識ＡＴＣＣ２９３４７のシュードモナス・オレオ
ボランスが用いられる。
微生物種である標識ＡＴＣＣ８０６２またはＡＴＣＣ２
９３４７のシュードモナス・オレオボランス、標識ＡＴ
ＣＣ３２１１３のカンジダ・トロピカリス種、標識ＡＴ
ＣＣ１９６０７のロードコッカス・ロードクラウス、と
くに標識ＡＴＣＣ２９３４７のシュードモナス・オレオ
ボランスが用いられる。
【００２０】微生物種のシュードモナス・オレオボラン
スＡＴＣＣ８０６２またはＡＴＣＣ２９３４７、ロード
コッカス・ロードクラウスＡＴＣＣ１９０６７はカンジ
ダ・トロピカリスＡＴＣＣ３２１１３種の酵母と同様に
、アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクション（Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｏｎ，１２３０１ Ｐａｒｋｌａｗｎ
Ｄｒｉｖｅ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎ
ｄ ２０８５２，ＵＳＡ）に寄託されている。
スＡＴＣＣ８０６２またはＡＴＣＣ２９３４７、ロード
コッカス・ロードクラウスＡＴＣＣ１９０６７はカンジ
ダ・トロピカリスＡＴＣＣ３２１１３種の酵母と同様に
、アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクション（Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｏｎ，１２３０１ Ｐａｒｋｌａｗｎ
Ｄｒｉｖｅ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎ
ｄ ２０８５２，ＵＳＡ）に寄託されている。
【００２１】上記の微生物種は、アルカン、アルカノー
ルまたはアルキル環状化合物とともに無機塩培地〔Ｋｕ
ｌｌａ ｅｔ ａｌ．，Ａｒｃｈ．Ｍｉｃｒｏｂｉ
ｏｌ １３５，１９８３，１〜７〕または複合培地〔
“Ｎｕｔｒｉｅｎｔ ＢｒｏｔｈＮｒ．２”， Ｏ
ｘｏｉｄ Ｌｔｄ．，Ｅｎｇｌａｎｄ〕中で増殖する
。
ルまたはアルキル環状化合物とともに無機塩培地〔Ｋｕ
ｌｌａ ｅｔ ａｌ．，Ａｒｃｈ．Ｍｉｃｒｏｂｉ
ｏｌ １３５，１９８３，１〜７〕または複合培地〔
“Ｎｕｔｒｉｅｎｔ ＢｒｏｔｈＮｒ．２”， Ｏ
ｘｏｉｄ Ｌｔｄ．，Ｅｎｇｌａｎｄ〕中で増殖する
。
【００２２】基質を供給する前に細胞を常法に従って培
養し、次いで基質の反応を、光学密度１〜２００／６５
０ｎｍ、好ましくは５〜１００／６５０ｎｍの培養培地
で行なう。 反応は、基質を１回に、または連続的に
供給し、培養培地中の基質濃度が２０％（ｗ／ｖ）を超
えないようにして行なう。 ここで、（ｗ／ｖ）は単
位容量当りの重量を示す。
養し、次いで基質の反応を、光学密度１〜２００／６５
０ｎｍ、好ましくは５〜１００／６５０ｎｍの培養培地
で行なう。 反応は、基質を１回に、または連続的に
供給し、培養培地中の基質濃度が２０％（ｗ／ｖ）を超
えないようにして行なう。 ここで、（ｗ／ｖ）は単
位容量当りの重量を示す。
【００２３】基質の供給は、その濃度が５％（ｗ／ｖ）
、とくに１％（ｗ／ｖ）を超えないようにして行なうの
が好ましい。
、とくに１％（ｗ／ｖ）を超えないようにして行なうの
が好ましい。
【００２４】反応は、ｐＨ値４〜１１、好ましくは６〜
１０で行なう。反応は通常１５〜５０℃で行なうが、好
ましいのは２５〜４０℃である。反応は１時間ないし数
日で終るが、連続的に数日間で行なうのが好ましい。反
応終了後、対応する酸を既知の技術と方法に従って分離
する。
１０で行なう。反応は通常１５〜５０℃で行なうが、好
ましいのは２５〜４０℃である。反応は１時間ないし数
日で終るが、連続的に数日間で行なうのが好ましい。反
応終了後、対応する酸を既知の技術と方法に従って分離
する。
【００２５】実施例１
（２−メチル−ピリジン−５−酢酸）シュードモナス・
オレオボランスＡＴＣＣ２９３４７を無機塩培地中〔Ｋ
ｕｌｌａ ｅｔ ａｌ．，Ａｒｃｈ．Ｍｉｃｒｏｂ
ｉｏｌ．１３５，１９８３，１〜７〕で、炭素源および
エネルギ源としてｎ−オクタンを用い、３０℃、ｐＨ７
で培養した。
オレオボランスＡＴＣＣ２９３４７を無機塩培地中〔Ｋ
ｕｌｌａ ｅｔ ａｌ．，Ａｒｃｈ．Ｍｉｃｒｏｂ
ｉｏｌ．１３５，１９８３，１〜７〕で、炭素源および
エネルギ源としてｎ−オクタンを用い、３０℃、ｐＨ７
で培養した。
【００２６】次いで、得られた細胞を同じ無機塩培地で
２回洗浄して、光学密度１０／６５０ｎｍの無機塩培地
１００ｍｌに移した。 この細胞サスペンジョンに１
ミリモルの５−エチル−２−メチル−ピリジンを添加し
た。 これは基質濃度０．１２％（ｗ／ｖ）に相当す
る。
２回洗浄して、光学密度１０／６５０ｎｍの無機塩培地
１００ｍｌに移した。 この細胞サスペンジョンに１
ミリモルの５−エチル−２−メチル−ピリジンを添加し
た。 これは基質濃度０．１２％（ｗ／ｖ）に相当す
る。
【００２７】１６時間、３０℃でのインキュベーション
の後、ｎ−オクタンの不在下に０．５ミリモルの２−メ
チル−ピリジン−５−酢酸が得られた。 これは使用
したエチル−メチル−ピリジン基準で、収率５０％に相
当する。 この条件では、エチル−メチル−ピリジン
中のメチル基の酸化は認められなかった。
の後、ｎ−オクタンの不在下に０．５ミリモルの２−メ
チル−ピリジン−５−酢酸が得られた。 これは使用
したエチル−メチル−ピリジン基準で、収率５０％に相
当する。 この条件では、エチル−メチル−ピリジン
中のメチル基の酸化は認められなかった。
【００２８】実施例２〜５
実施例１と同様にして、細胞サスペンジョン１００ｍｌ
当り１ミリモルの基質を用いて実施した。 その結果
を表１に示した。
当り１ミリモルの基質を用いて実施した。 その結果
を表１に示した。
【００２９】
Claims (10)
- 【請求項１】 アルキル基の末端を微生物を用いて酸
化し、カルボン酸とする酸化方法であって、基質として
、５員または６員の複素環式化合物であって、少なくと
も１個の炭素原子が炭素数２以上のアルキル基で置換さ
れた化合物を、アルカンおよび（または）アルカノール
と組み合わせた微生物を用いて対応するカルボン酸に変
換し、得られたカルボン酸をそれ以上異化させないこと
を特徴とする酸化方法。 - 【請求項２】 微生物の酵素を、微生物に対して炭素
源およびエネルギー源として作用する化合物を用いて誘
導するか、または微生物に対して炭素源およびエネルギ
ー源として作用しない化合物を用いて行なうことを特徴
とする請求項１の酸化方法。 - 【請求項３】 反応を、標識ＡＴＣＣ８０６２または
ＡＴＣＣ２９３４７のシュードモナス・オレオボランス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｏｌｅｏｖｏｒａｎｓ）
またはその活性突然変異種の微生物とアルカンとを組み
合わせたものを用いて行なうことを特徴とする請求項１
または２の酸化方法。 - 【請求項４】 反応を、標識ＡＴＣＣのカンジダ・ト
ロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ
）種またはその活性突然変異種の酵母などの微生物種と
アルカンとを組み合わせたものを用いて行なうことを特
徴とする請求項１または２の酸化方法。 - 【請求項５】 反応を、標識ＡＴＣＣ１９０６７のロ
ードコッカス・ロードクラウス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）またはその活性突然変
異種の微生物種とアルカンとを組み合わせたものを用い
て行なうことを特徴とする請求項１または２の酸化方法
。 - 【請求項６】 培養培地中の基質濃度が２０％（ｗ／
ｖ）を超えないように、基質を１回でまたは連続的に供
給して反応を行なうことを特徴とする請求項１ないし５
のいずれかの酸化方法。 - 【請求項７】 反応をｐＨ４〜１１で行なうことを特
徴とする請求項１ないし６のいずれかの酸化方法。 - 【請求項８】 反応を温度１５〜５０℃で行なうこと
を特徴とする請求項１ないし７のいずれかの酸化方法。 - 【請求項９】 基質として、酸素、窒素、イオウから
なるグループから選んだ１個または複数個のヘテロ原子
を含む、芳香族５員または６員の複素環式化合物であっ
て少なくとも１個のＣ２〜Ｃ６のアルキル基で置換され
た化合物を用いることを特徴とする請求項１ないし８の
いずれかの酸化方法。 - 【請求項１０】 基質として、酸素、窒素またはイオ
ウからなるグループから選んだ１個または複数個のヘテ
ロ原子を含む、芳香族５員または６員の複素環式化合物
であってエチル基で置換されたものを用いることを特徴
とする請求項９の酸化方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH229890 | 1990-07-10 | ||
| CH2298/90-2 | 1990-09-20 | ||
| CH304790 | 1990-09-20 | ||
| CH3047/90-4 | 1990-09-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04262789A true JPH04262789A (ja) | 1992-09-18 |
| JP3135611B2 JP3135611B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=25690054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03166835A Expired - Fee Related JP3135611B2 (ja) | 1990-07-10 | 1991-07-08 | 複素環式化合物のアルキル基を微生物により酸化する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5242816A (ja) |
| EP (1) | EP0466115B1 (ja) |
| JP (1) | JP3135611B2 (ja) |
| CZ (1) | CZ279079B6 (ja) |
| DE (1) | DE59105421D1 (ja) |
| DK (1) | DK0466115T3 (ja) |
| HU (1) | HUT61602A (ja) |
| RU (1) | RU2067619C1 (ja) |
| SK (1) | SK279024B6 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5781165A (en) * | 1993-05-14 | 1998-07-14 | Olympus Optical Co., Ltd. | Image display apparatus of head mounted type |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法 |
| CZ282939B6 (cs) * | 1992-03-04 | 1997-11-12 | Lonza A.G. | Mikrobiologický způsob hydroxylace dusíkatých heterocyklických karboxylových kyselin |
| DE19951768A1 (de) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Basf Ag | Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde und/oder Carbonsäuren |
| DE102010015807A1 (de) * | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU599438B2 (en) * | 1986-12-01 | 1990-07-19 | Gist-Brocades N.V. | Process for the preparation of 2-arylpropionic acids |
| GB2206578B (en) * | 1987-07-07 | 1991-07-03 | Erba Carlo Spa | Process for the preparation of penems |
| DK314989A (da) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Asahi Chemical Ind | Fremgangsmaade til fremstilling af optisk aktive alfa-substituerede organiske syrer, samt mikroorganismer og enzymer anvendelige ved fremgangsmaaden |
-
1991
- 1991-07-03 US US07/725,477 patent/US5242816A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-04 RU SU915001013A patent/RU2067619C1/ru active
- 1991-07-08 JP JP03166835A patent/JP3135611B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-09 EP EP91111432A patent/EP0466115B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-09 DE DE59105421T patent/DE59105421D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-09 CZ CS912116A patent/CZ279079B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-07-09 DK DK91111432.0T patent/DK0466115T3/da not_active Application Discontinuation
- 1991-07-09 SK SK2116-91A patent/SK279024B6/sk unknown
- 1991-07-10 HU HU912323A patent/HUT61602A/hu unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5781165A (en) * | 1993-05-14 | 1998-07-14 | Olympus Optical Co., Ltd. | Image display apparatus of head mounted type |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT61602A (en) | 1993-01-28 |
| RU2067619C1 (ru) | 1996-10-10 |
| EP0466115A1 (de) | 1992-01-15 |
| EP0466115B1 (de) | 1995-05-10 |
| CZ279079B6 (en) | 1994-12-15 |
| JP3135611B2 (ja) | 2001-02-19 |
| US5242816A (en) | 1993-09-07 |
| HU912323D0 (en) | 1991-12-30 |
| DE59105421D1 (de) | 1995-06-14 |
| DK0466115T3 (da) | 1995-05-29 |
| SK279024B6 (sk) | 1998-05-06 |
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