JPH0425567A - 新規なイミダゾール系染料 - Google Patents
新規なイミダゾール系染料Info
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- JPH0425567A JPH0425567A JP12913290A JP12913290A JPH0425567A JP H0425567 A JPH0425567 A JP H0425567A JP 12913290 A JP12913290 A JP 12913290A JP 12913290 A JP12913290 A JP 12913290A JP H0425567 A JPH0425567 A JP H0425567A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なイミダゾール系染料に関する。
［発明の目的］
本発明の目的は、カラー画像形成用、フィルター用等と
して有用な新規なイミダゾール系染料を提供することに
ある。
して有用な新規なイミダゾール系染料を提供することに
ある。
［発明の構成］
本発明に係るイミダゾール系染料は下記一般式％式％
一般式［Ｉ］
一般式［１］において、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は各々水
素原子または置換基を表す。
素原子または置換基を表す。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基
、アミド基、ニトロ基、カルボン酸基、スルホン酸基、
アシル基を挙げることができる。
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基
、アミド基、ニトロ基、カルボン酸基、スルホン酸基、
アシル基を挙げることができる。
Ｒは水酸基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、置換アミン基を表す。
アリールオキシ基、置換アミン基を表す。
ＡおよびＢはそれぞれ、アルキル基、アリール基、ヘテ
ロ環基、シアノ基、アシル基等の、炭素原子を介してイ
ミダゾール環に結合する有機基、アシルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、スルホンアミド基、アニリノ基、ウレイド基
、アミノ基、ヘテロ環基等の、窒素原子を介してイミダ
ゾール環に結合する有機基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ヘテロ環オキシ基等の、酸素原子を介してイミ
ダゾール環に結合する有機基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、ヘテロ環子オ基等の、硫黄原子を介してイミ
ダゾール環に結合する有機を表す。
ロ環基、シアノ基、アシル基等の、炭素原子を介してイ
ミダゾール環に結合する有機基、アシルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、スルホンアミド基、アニリノ基、ウレイド基
、アミノ基、ヘテロ環基等の、窒素原子を介してイミダ
ゾール環に結合する有機基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ヘテロ環オキシ基等の、酸素原子を介してイミ
ダゾール環に結合する有機基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、ヘテロ環子オ基等の、硫黄原子を介してイミ
ダゾール環に結合する有機を表す。
これらＡ 、 Ｂ 、 Ｒ、Ｒ＋ 、Ｒ２およびＲ３は
更に置換基を有してもよい。
更に置換基を有してもよい。
本発明のイミダゾール系染料の代表的例示化合物を次に
挙げる。
挙げる。
ＣＨ３
Ｈ−ａ
Ｃ１１Ｈ１７（ｔ）
（１つ）
ｔｉ）Ｃ３）１７
メＪＮＨＣＯＣＨ３
ＣｓＨ＋ ＩＩ）
／□
Ｃ３Ｈ１：（ｊ
※し／
Ｃ＋２Ｈ２６
０−ノ
〈３１）
Ｊ
Ｃ１
一般式［ＩＩで表される本発明のイミダゾール系染料は
、例えば下記一般式［ｎ］で表わされる化合物と一般式
【■］で表わされる化合物とを酸化カップリング反応さ
せることにより容易に合成することかできる。
、例えば下記一般式［ｎ］で表わされる化合物と一般式
【■］で表わされる化合物とを酸化カップリング反応さ
せることにより容易に合成することかできる。
一般式［ＩＩ］
式中、ＡおよびＢは一般式［ＩＩにおけるＡおよびＢと
同義であり、Ｙは、一般式［ＩＩ［］で表わされる化合
物と酸化カップリングして染料を生成する際離脱する原
子又は基を表わし、水素原子、ハロゲン原子、または、
−〇−１−８ を介して結合する有機残基か好ましく、原子は好ましい
。
同義であり、Ｙは、一般式［ＩＩ［］で表わされる化合
物と酸化カップリングして染料を生成する際離脱する原
子又は基を表わし、水素原子、ハロゲン原子、または、
−〇−１−８ を介して結合する有機残基か好ましく、原子は好ましい
。
一般式「■コ
特に塩素
式中、Ｒ−Ｒ＋ 、 Ｒ２およびＲ３は一般式［ＩＩに
おけるＲ、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３と同義である。
おけるＲ、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３と同義である。
即ち、本発明の一般式［■］で表されるイミダゾール系
染料は、 の反応によって合成できる。
染料は、 の反応によって合成できる。
本発明の化合物は、一般式［ＩＩのＲ，ＲＲ２、Ｒ３、
ＡおよびＢを種々変化することにより、微妙に色相を変
化させることが可能であり、フィルター染料として写真
等に用いたり、感熱転写プロセスやインクジェット方式
、カラー電子写真、印刷等における画像用染料として、
また銀塩方式のカラー写真用染料としても有用である。
ＡおよびＢを種々変化することにより、微妙に色相を変
化させることが可能であり、フィルター染料として写真
等に用いたり、感熱転写プロセスやインクジェット方式
、カラー電子写真、印刷等における画像用染料として、
また銀塩方式のカラー写真用染料としても有用である。
本発明の染料が銀塩写真のカラー画像を形成するために
用いられるときは、前記一般式ＩＩＩ］で表される化合
物を感光性ハロゲン化銀写真材料中に含有させておき、
露光後、一般式「■って表される化合物を含有する発色
現＠液で現像することによりカラー画像を形成する。ま
た現＠液中に一般的７■］で表される化合物と一般式［
ＩＢで表される化合物をともに溶解させておき、カラー
画 像を形成する外式発色法でもカラー画像を形成すること
かできる。
用いられるときは、前記一般式ＩＩＩ］で表される化合
物を感光性ハロゲン化銀写真材料中に含有させておき、
露光後、一般式「■って表される化合物を含有する発色
現＠液で現像することによりカラー画像を形成する。ま
た現＠液中に一般的７■］で表される化合物と一般式［
ＩＢで表される化合物をともに溶解させておき、カラー
画 像を形成する外式発色法でもカラー画像を形成すること
かできる。
［実施例］
実施例１
〈例示化合物４の合成）
ＣＯＣＨ２Ｂｒ
Ｃ）＋３
く２）
原料（１） １８．２．と原料（２） ８．９ ｇをク
ロロホルム１５０ｍ１に溶解して室温下に一晩放置する
、析出している結晶を除いてクロロホルムを留去して結
晶を得る。水洗後アセトニトリルで洗浄して中間体（３
） ７．２ ｇを得た。
ロロホルム１５０ｍ１に溶解して室温下に一晩放置する
、析出している結晶を除いてクロロホルムを留去して結
晶を得る。水洗後アセトニトリルで洗浄して中間体（３
） ７．２ ｇを得た。
中間体（３）
７．２
ｇをエタノール
３００ｍ１に懸濁し、
濃塩酸５０ｍ１を加えると溶解する。この溶液を湯浴上
で４時間還流する。溶媒を留去して氷水１００ｍ１を加
えると結晶が析出する。結晶をｒ取しア七トンで洗浄し
、クリーム色の中間体（４）の塩酸塩６．７ｇを得た。
で４時間還流する。溶媒を留去して氷水１００ｍ１を加
えると結晶が析出する。結晶をｒ取しア七トンで洗浄し
、クリーム色の中間体（４）の塩酸塩６．７ｇを得た。
上記中間体（４）の塩酸塩５．２ｇをアセトニトリル１
７０ｍ１に懸濁し、ピリジン４．Ｏｍｌを加え、さらに
８．０ｇの２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルベン
ゼンスルホニルクロライドを加えて２時間還流する０反
応液を一晩室温下に放！すると結晶が析出する。結晶を
枦取し、よく水洗した後、アセトニトリルより再結晶し
ｍ、 ｐ １２５℃の中間体（５） ９．３１ｒを
得た。
７０ｍ１に懸濁し、ピリジン４．Ｏｍｌを加え、さらに
８．０ｇの２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルベン
ゼンスルホニルクロライドを加えて２時間還流する０反
応液を一晩室温下に放！すると結晶が析出する。結晶を
枦取し、よく水洗した後、アセトニトリルより再結晶し
ｍ、 ｐ １２５℃の中間体（５） ９．３１ｒを
得た。
中間体（５） ３．５ 、と（６） ２．１ ｇを酢酸
エチル２００ｍ１に溶かし、１０％炭酸カリウム水溶液
２００ｍ１を加える。次に１０％赤血塩水溶液５０ｍ１
を加えて室温下１時間撹拌する。反応後水層を捨て、酢
酸エチル層をさらに水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去して染料を得る。カラムクロマトにより精
製して目的物を得た。ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペクトルによ
り目的物であることを確認した。
エチル２００ｍ１に溶かし、１０％炭酸カリウム水溶液
２００ｍ１を加える。次に１０％赤血塩水溶液５０ｍ１
を加えて室温下１時間撹拌する。反応後水層を捨て、酢
酸エチル層をさらに水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去して染料を得る。カラムクロマトにより精
製して目的物を得た。ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペクトルによ
り目的物であることを確認した。
実施例２
本発明の染料の例示化合物（４）、〈８）、（１３）、
（２３）について、酢酸エチル溶媒中での最大吸収波長
λＩＩａＸを示す。
（２３）について、酢酸エチル溶媒中での最大吸収波長
λＩＩａＸを示す。
例示化合物 λｉａｘ （ｎｍ）４
５６８．４ ８５８０．６ １３ ５５８．２ ２３ ５５２．８ 上記の様に、本発明の染料は極めて実用的な染料である
。また、上記から明らかなように、形成［Ｉ］で表され
る化合物の置換基Ｒ，ＲＲ２、ＡおよびＢを種々変化さ
せることによりその色相を微妙に変化させることができ
る。
５６８．４ ８５８０．６ １３ ５５８．２ ２３ ５５２．８ 上記の様に、本発明の染料は極めて実用的な染料である
。また、上記から明らかなように、形成［Ｉ］で表され
る化合物の置換基Ｒ，ＲＲ２、ＡおよびＢを種々変化さ
せることによりその色相を微妙に変化させることができ
る。
実施例３
厚さ６μｌのポリエチレンテレフタレートフィルムベー
ス上に下記組成の分散液Ａをワイヤーバーを用いて塗布
乾燥し感熱転写記録媒体試料１を作成した。次に比較用
染料（Ａ）に代えて本発明の化合物（４）、（８）
（１３）および（３４）を用いて試料２．３．４および
５を作成した。
ス上に下記組成の分散液Ａをワイヤーバーを用いて塗布
乾燥し感熱転写記録媒体試料１を作成した。次に比較用
染料（Ａ）に代えて本発明の化合物（４）、（８）
（１３）および（３４）を用いて試料２．３．４および
５を作成した。
（分散液Ａ）
比較用染料（Ａ）Ｉｇおよびトリクレジルホスフェート
０．５．を酢酸エチル３ｍｌに溶解後、１０％ゼラチ
ン水溶液１２ｍ１および３．７５％アルカノールＸＣ（
デュポン社製）水溶ｆｉ４．５ｍｌを加え、超音波分散
機によって約２０分間分散を行った。
０．５．を酢酸エチル３ｍｌに溶解後、１０％ゼラチ
ン水溶液１２ｍ１および３．７５％アルカノールＸＣ（
デュポン社製）水溶ｆｉ４．５ｍｌを加え、超音波分散
機によって約２０分間分散を行った。
分散後、約８０℃に加熱して酢酸エチルを除去し、水を
加えて全量を３０ｍ１とした。
加えて全量を３０ｍ１とした。
得られた各試料を、サーマルヘッドを用いて普通紙に熱
転写したところ、いずれも赤紫の転写像が得られたが、
本発明化合物を用いた試料２．３．４および５から得ら
れた画像は、比較用染料（Ａ）と用いた試料１から得ら
れた画像に比べ高濃度で鮮かであった。
転写したところ、いずれも赤紫の転写像が得られたが、
本発明化合物を用いた試料２．３．４および５から得ら
れた画像は、比較用染料（Ａ）と用いた試料１から得ら
れた画像に比べ高濃度で鮮かであった。
また、画像の自然光に対する強度も高かった。
比較用染料（Ａ）
ｊ
［発明の効果］
本発明の染料は、モル吸光係数が大きく、また、耐光性
も優れている。
も優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式［ I ］で示されるイミダゾール系染料 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は各々水素原子、
または置換基を表す。Ｒは水酸基、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基
を表し、ＡおよびＢはそれぞれ炭素原子、窒素原子、酸
素原子または硫黄原子を介してイミダゾール環に結合し
た有機基を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12913290A JP2891746B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 新規なイミダゾール系染料 |
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| JP12913290A JP2891746B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 新規なイミダゾール系染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0425567A true JPH0425567A (ja) | 1992-01-29 |
| JP2891746B2 JP2891746B2 (ja) | 1999-05-17 |
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| JP (1) | JP2891746B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0570704A (ja) * | 1991-01-30 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | イミダゾールアゾメチン色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
-
1990
- 1990-05-21 JP JP12913290A patent/JP2891746B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0570704A (ja) * | 1991-01-30 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | イミダゾールアゾメチン色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2891746B2 (ja) | 1999-05-17 |
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