JPH04244033A - １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造法 - Google Patents
１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造法Info
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- JPH04244033A JPH04244033A JP3144964A JP14496491A JPH04244033A JP H04244033 A JPH04244033 A JP H04244033A JP 3144964 A JP3144964 A JP 3144964A JP 14496491 A JP14496491 A JP 14496491A JP H04244033 A JPH04244033 A JP H04244033A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルミニウム化合物から
生成された触媒の存在下の気相中のフッ化水素と１，１
，２−トリフルオロエチレンとの反応による１，１，１
，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＡ−１３４ａ） の
製造法に関する。
生成された触媒の存在下の気相中のフッ化水素と１，１
，２−トリフルオロエチレンとの反応による１，１，１
，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＡ−１３４ａ） の
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ベルギ
ー特許第８７０，５３０ 号明細書は、酸化クロム（こ
れは必要により担体に付着される）から生成されたフッ
化水素処理触媒の存在下の気相中のフッ化水素と１，１
，２−トリフルオロエチレンとの反応による１，１，１
，２−テトラフルオロエタンの製造法を開示している。
ー特許第８７０，５３０ 号明細書は、酸化クロム（こ
れは必要により担体に付着される）から生成されたフッ
化水素処理触媒の存在下の気相中のフッ化水素と１，１
，２−トリフルオロエチレンとの反応による１，１，１
，２−テトラフルオロエタンの製造法を開示している。
【０００３】しかしながら、この分野に於ける既知の触
媒の調製はしばしば長すぎて工業的に実現し難い。更に
、これらの触媒は一般に時間の経過につれてそれらの活
性の一部を失い、転化率が反応時間とともに減少する。
媒の調製はしばしば長すぎて工業的に実現し難い。更に
、これらの触媒は一般に時間の経過につれてそれらの活
性の一部を失い、転化率が反応時間とともに減少する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、これらの欠点
が解消され、しかも優れた選択率及び増大された転化率
をもたらす触媒を使用する方法に関する。実際に、本発
明者らは良好な効率を有する方法を見出した。本発明の
方法に於いて、副生物は殆ど生成されず、１，１，１，
２−テトラフルオロエタンに対する選択率が増大される
。
が解消され、しかも優れた選択率及び増大された転化率
をもたらす触媒を使用する方法に関する。実際に、本発
明者らは良好な効率を有する方法を見出した。本発明の
方法に於いて、副生物は殆ど生成されず、１，１，１，
２−テトラフルオロエタンに対する選択率が増大される
。
【０００５】本発明の触媒の活性は増大され、経時的に
安定のままである。本発明の触媒は簡単に調製され、無
毒性であり、しかもコストが非常にわずかである。それ
故、それらの再生は必要ではなく、また担体が本発明の
触媒には必要ではない。何となれば、それらは同等に担
体の役割を果たすだけでなく、活性な触媒であるからで
ある。加えて、それらは遷移金属を含まず、これは重金
属の廃棄の問題を避ける。更に、触媒は特に経時的に安
定である。
安定のままである。本発明の触媒は簡単に調製され、無
毒性であり、しかもコストが非常にわずかである。それ
故、それらの再生は必要ではなく、また担体が本発明の
触媒には必要ではない。何となれば、それらは同等に担
体の役割を果たすだけでなく、活性な触媒であるからで
ある。加えて、それらは遷移金属を含まず、これは重金
属の廃棄の問題を避ける。更に、触媒は特に経時的に安
定である。
【０００６】これに関して、本発明は少なくとも一種の
アルミニウム化合物から生成された触媒の存在下の気相
中のフッ化水素と１，１，２−トリフルオロエチレンと
の反応による１，１，１，２−テトラフルオロエタンの
製造法に関する。本発明の１，１，１，２−テトラフル
オロエタンの製造法に於いて、反応器中の試薬、即ちフ
ッ化水素及び１，１，２−トリフルオロエチレンの滞留
時間は一般に少なくとも２秒である。殆どの場合、この
滞留時間は、少なくとも５秒である。５０秒を越えない
滞留時間で良好な結果が得られる。２５秒を越えない滞
留時間で優れた結果が得られる。
アルミニウム化合物から生成された触媒の存在下の気相
中のフッ化水素と１，１，２−トリフルオロエチレンと
の反応による１，１，１，２−テトラフルオロエタンの
製造法に関する。本発明の１，１，１，２−テトラフル
オロエタンの製造法に於いて、反応器中の試薬、即ちフ
ッ化水素及び１，１，２−トリフルオロエチレンの滞留
時間は一般に少なくとも２秒である。殆どの場合、この
滞留時間は、少なくとも５秒である。５０秒を越えない
滞留時間で良好な結果が得られる。２５秒を越えない滞
留時間で優れた結果が得られる。
【０００７】その方法に使用されるフッ化水素の量は、
一般に使用される１，１，２−トリフルオロエチレン１
モル当たり０．５ 〜４モルであり、使用される１，１
，２−トリフルオロエチレン１モル当たり０．８ 〜２
．５ モルであることが好ましい。反応が行われる温度
は１５０ ℃より高い。殆どの場合、この温度は２５０
℃を越えない。それは少なくとも２００℃であること
が好ましい。
一般に使用される１，１，２−トリフルオロエチレン１
モル当たり０．５ 〜４モルであり、使用される１，１
，２−トリフルオロエチレン１モル当たり０．８ 〜２
．５ モルであることが好ましい。反応が行われる温度
は１５０ ℃より高い。殆どの場合、この温度は２５０
℃を越えない。それは少なくとも２００℃であること
が好ましい。
【０００８】反応が行われる圧力は、反応媒体を蒸気状
態で維持するように選ばれる。それは殆どの場合常圧付
近である。本発明の方法は、上記の条件が組合わされる
ことを可能にするあらゆる反応器または装置中で行い得
る。その方法はバッチ式または連続式で行い得る。本発
明の方法に使用される触媒は少なくとも一種のアルミニ
ウム化合物から生成される。一般に、それは少なくとも
９７％の一種以上のアルミニウム化合物、通常少なくと
も９８％、好ましくは少なくとも９８．５％の一種以上
のアルミニウム化合物から生成される。触媒が専ら一種
以上のアルミニウム化合物から生成される場合、即ち遷
移金属が添加されず、且つアルミニウム化合物中に含ま
れる通常の不純物が触媒の作用を妨害しない場合に、良
好な結果が得られた。
態で維持するように選ばれる。それは殆どの場合常圧付
近である。本発明の方法は、上記の条件が組合わされる
ことを可能にするあらゆる反応器または装置中で行い得
る。その方法はバッチ式または連続式で行い得る。本発
明の方法に使用される触媒は少なくとも一種のアルミニ
ウム化合物から生成される。一般に、それは少なくとも
９７％の一種以上のアルミニウム化合物、通常少なくと
も９８％、好ましくは少なくとも９８．５％の一種以上
のアルミニウム化合物から生成される。触媒が専ら一種
以上のアルミニウム化合物から生成される場合、即ち遷
移金属が添加されず、且つアルミニウム化合物中に含ま
れる通常の不純物が触媒の作用を妨害しない場合に、良
好な結果が得られた。
【０００９】一般に、本発明の触媒はアルミニウムの一
種以上の塩または酸化物から生成される。通常、それは
アルミナ及び／またはハロゲン化アルミニウムから生成
される。触媒はアルミナとフッ化水素を接触させること
から得られる一種以上の化合物から生成されることが好
ましい。アルミナとフッ化水素を接触させた後、触媒が
約３０〜９５重量％、好ましくは約５５〜７５％のフッ
化アルミニウムから生成される場合に、良好な結果が得
られた。
種以上の塩または酸化物から生成される。通常、それは
アルミナ及び／またはハロゲン化アルミニウムから生成
される。触媒はアルミナとフッ化水素を接触させること
から得られる一種以上の化合物から生成されることが好
ましい。アルミナとフッ化水素を接触させた後、触媒が
約３０〜９５重量％、好ましくは約５５〜７５％のフッ
化アルミニウムから生成される場合に、良好な結果が得
られた。
【００１０】また、本発明は触媒の調製方法に関する。
通常、一種のアルミナのみが使用されるが、全ての型の
アルミナが好適である。５〜５００ ｍ２／ｇの比表面
積及び０．０５〜０．８ ｃｍ３／ｇ の細孔容積のア
ルミナが使用されることが好ましい。フッ化物が更に吸
収されなくなるまでアルミナがフッ化水素と接触される
場合に、良好な結果が得られた。
アルミナが好適である。５〜５００ ｍ２／ｇの比表面
積及び０．０５〜０．８ ｃｍ３／ｇ の細孔容積のア
ルミナが使用されることが好ましい。フッ化物が更に吸
収されなくなるまでアルミナがフッ化水素と接触される
場合に、良好な結果が得られた。
【００１１】本発明に従って得られた１，１，１，２−
テトラフルオロエタンは、この生成物について知られて
いる全ての用途、例えば、冷媒またはエアゾール噴射剤
として使用し得る。以下、実施例により本発明を説明す
る。
テトラフルオロエタンは、この生成物について知られて
いる全ての用途、例えば、冷媒またはエアゾール噴射剤
として使用し得る。以下、実施例により本発明を説明す
る。
【００１２】
【実施例】実施例１
ａ）触媒の調製
下記の特性：ハーシャウ（Ｈａｒｓｈａｗ）アルミナ（
エンジェルハード（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ））０１０４
Ｔ １／８”：−比表面積１００ｍ２／ｇ −細孔容積０．３９ｃｍ３／ｇ を有するアルミナを減圧（ 真空炉：５ｍｍＨｇ） 下
で１５０ ℃で一夜乾燥する。
エンジェルハード（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ））０１０４
Ｔ １／８”：−比表面積１００ｍ２／ｇ −細孔容積０．３９ｃｍ３／ｇ を有するアルミナを減圧（ 真空炉：５ｍｍＨｇ） 下
で１５０ ℃で一夜乾燥する。
【００１３】この乾燥アルミナ２４５ｇを、容量２５０
ｃｍ３のインコネル管により形成され、６個の電気抵抗
器により加熱され、温度を反応器の長さに沿って制御し
、調節するための１２個の熱電対を装備した軸シースを
備えた反応器に導入する。次いで反応器を３２５ ℃に
加熱し、窒素（２．５リットルのＮ／時間）中に希釈さ
れたフッ化水素を大気圧で３２５ ℃で０．８ モル／
時間の流量で供給する。
ｃｍ３のインコネル管により形成され、６個の電気抵抗
器により加熱され、温度を反応器の長さに沿って制御し
、調節するための１２個の熱電対を装備した軸シースを
備えた反応器に導入する。次いで反応器を３２５ ℃に
加熱し、窒素（２．５リットルのＮ／時間）中に希釈さ
れたフッ化水素を大気圧で３２５ ℃で０．８ モル／
時間の流量で供給する。
【００１４】フッ化物が最早吸収されない時、即ち反応
器を出るフッ化水素の流量が流入量に等しい時に、フッ
化水素の供給を停止する。こうして得られた触媒は１０
ｍ２／ｇ未満の比表面積、０．０５ｃｍ３／ｇ の細孔
容積及び約４２５ｇ／ｋｇ のフッ素含量（ 約５０モ
ル％のＡｌ（ これは６２重量％のＡｌＦ３に相当する
） のフッ素化の程度に相当する） を有する。
器を出るフッ化水素の流量が流入量に等しい時に、フッ
化水素の供給を停止する。こうして得られた触媒は１０
ｍ２／ｇ未満の比表面積、０．０５ｃｍ３／ｇ の細孔
容積及び約４２５ｇ／ｋｇ のフッ素含量（ 約５０モ
ル％のＡｌ（ これは６２重量％のＡｌＦ３に相当する
） のフッ素化の程度に相当する） を有する。
【００１５】ｂ）１，１，２−トリフルオロエチレンの
フッ化水素処理 上記のようにして調製した触媒を含む反応器に、大気圧
下で３３２ ℃で２７０ ミリモル／ 時間の流量で１
，１，２−トリフルオロエチレンを供給し、５２０ ミ
リモル／ 時間の流量でフッ化水素を供給する。滞留時
間は２３秒と概算される。２時間の操作後に、１，１，
２−トリフルオロエチレンの転化率は９６．４％であり
、１，１，１，２−テトラフルオロエタンに関する選択
率は９９．９％である（ 反応器を出るガス流出配管中
の気相クロマトグラフィーによる分析に基いて確立され
た結果） 。
フッ化水素処理 上記のようにして調製した触媒を含む反応器に、大気圧
下で３３２ ℃で２７０ ミリモル／ 時間の流量で１
，１，２−トリフルオロエチレンを供給し、５２０ ミ
リモル／ 時間の流量でフッ化水素を供給する。滞留時
間は２３秒と概算される。２時間の操作後に、１，１，
２−トリフルオロエチレンの転化率は９６．４％であり
、１，１，１，２−テトラフルオロエタンに関する選択
率は９９．９％である（ 反応器を出るガス流出配管中
の気相クロマトグラフィーによる分析に基いて確立され
た結果） 。
【００１６】３５時間の操作後、この転化率及びこの選
択率は変化しない。 実施例２，３及び４ ａ）触媒の調製 触媒を実施例１ａに記載された操作に従って調製する。 触媒は実施例１に記載されたようなアルミナから生成さ
れる。
択率は変化しない。 実施例２，３及び４ ａ）触媒の調製 触媒を実施例１ａに記載された操作に従って調製する。 触媒は実施例１に記載されたようなアルミナから生成さ
れる。
【００１７】使用した反応器は実施例１の反応器と同じ
である。 ｂ）１，１，２−トリフルオロエチレンのフッ化水素処
理 フッ化水素処理の条件及び結果を表１にまとめる。
表１
実施例
２ ３
４ 温度（℃）
３４
６ ３４７ ３５０ 滞留
時間（秒）
２７ ２０ ３２
２時間の操作後の結果
１，１，２−トリフルオロエチレン
の 転化率 （％）
９２．５ ８９
．１ ９３．７ １，１，１，２−
テトラフルオロエタ ンに関する選択率 （
％） ９９．９５
９９．９ ９９．９５ ３５時間の操作後に、こ
の転化率及びこの選択率は未変化のままである。
である。 ｂ）１，１，２−トリフルオロエチレンのフッ化水素処
理 フッ化水素処理の条件及び結果を表１にまとめる。
表１
実施例
２ ３
４ 温度（℃）
３４
６ ３４７ ３５０ 滞留
時間（秒）
２７ ２０ ３２
２時間の操作後の結果
１，１，２−トリフルオロエチレン
の 転化率 （％）
９２．５ ８９
．１ ９３．７ １，１，１，２−
テトラフルオロエタ ンに関する選択率 （
％） ９９．９５
９９．９ ９９．９５ ３５時間の操作後に、こ
の転化率及びこの選択率は未変化のままである。
【００１８】実施例５
ａ）触媒の調製
減圧（真空炉：５ｍｍＨｇ） で１５０ ℃で２４時間
にわたって前もって乾燥したハーシャウアルミナ（ エ
ンジェルハード）３９８３Ｔ１／８” ２５２ｇを、垂
直にすえつけられた３００ｃｍ３の反応器に導入する。
にわたって前もって乾燥したハーシャウアルミナ（ エ
ンジェルハード）３９８３Ｔ１／８” ２５２ｇを、垂
直にすえつけられた３００ｃｍ３の反応器に導入する。
【００１９】このアルミナは下記の特性を有する。
−比表面積１３３ｍ２／ｇ ；
−細孔容積０．３９ｃｍ３／ｇ 。
窒素（５リットルＮ／時間）を供給した反応器を大気圧
で２００ ℃に次第に加熱する。
で２００ ℃に次第に加熱する。
【００２０】次いで夫々１７．５及び２５ Ｎ／ 時間
の流量（０．７：１の比） のフッ化水素及び窒素の流
れを反応器の上部に導入する。このようにしてフッ素化
を５時間続け、次いで窒素の流量を５リットルＮ／時間
に次第に減少し、温度を３５０ ℃に上げる。合計１２
時間後に、フッ素化の速度を標準化するようにフッ化水
素の通過の方向を逆にする（ 反応器の底部で導入）
。窒素の流れを停止し、フッ化水素の流量を２５リット
ル Ｎ／ 時間に上昇する。その処理をこれらの条件下
で１１時間続ける。
の流量（０．７：１の比） のフッ化水素及び窒素の流
れを反応器の上部に導入する。このようにしてフッ素化
を５時間続け、次いで窒素の流量を５リットルＮ／時間
に次第に減少し、温度を３５０ ℃に上げる。合計１２
時間後に、フッ素化の速度を標準化するようにフッ化水
素の通過の方向を逆にする（ 反応器の底部で導入）
。窒素の流れを停止し、フッ化水素の流量を２５リット
ル Ｎ／ 時間に上昇する。その処理をこれらの条件下
で１１時間続ける。
【００２１】この時点で、フッ化水素は最早吸収されず
、即ち反応器を出るフッ化水素の流量は流入量に等しい
。処理の終了時に、フッ化水素の導入を停止し、反応器
を窒素フラッシング（５リットルＮ／時間）で冷却する
。こうして得られた触媒は１５ｍ２／ｇの比表面積、０
．０９ｃｍ３／ｇ の細孔容積及び５５１ｇ／ｋｇ の
フッ素含量（ アルミニウムに関して約７２モル％のフ
ッ素化の程度（ これは８１重量％のＡｌＦ３に相当す
る） に相当する） を有する。
、即ち反応器を出るフッ化水素の流量は流入量に等しい
。処理の終了時に、フッ化水素の導入を停止し、反応器
を窒素フラッシング（５リットルＮ／時間）で冷却する
。こうして得られた触媒は１５ｍ２／ｇの比表面積、０
．０９ｃｍ３／ｇ の細孔容積及び５５１ｇ／ｋｇ の
フッ素含量（ アルミニウムに関して約７２モル％のフ
ッ素化の程度（ これは８１重量％のＡｌＦ３に相当す
る） に相当する） を有する。
【００２２】ｂ）トリフルオロエチレンのフッ化水素処
理 上記のようにして調製した触媒を充填した反応器に、大
気圧で３００ ℃で２３５ ミリモル／ 時間の流量で
トリフルオロエチレンを供給し、４７０ ミリモル／
時間の流量でフッ化水素を供給する。滞留時間は１０秒
と概算される。２時間の操作後に、反応器を出るガス流
出配管中の気相クロマトグラフィー分析からわかるよう
に、１，１，２−トリフルオロエチレンの転化率は９９
．５％より高く、１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ンが唯一検出される生成物である（ 選択率は９９．９
％以上である） 。
理 上記のようにして調製した触媒を充填した反応器に、大
気圧で３００ ℃で２３５ ミリモル／ 時間の流量で
トリフルオロエチレンを供給し、４７０ ミリモル／
時間の流量でフッ化水素を供給する。滞留時間は１０秒
と概算される。２時間の操作後に、反応器を出るガス流
出配管中の気相クロマトグラフィー分析からわかるよう
に、１，１，２−トリフルオロエチレンの転化率は９９
．５％より高く、１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ンが唯一検出される生成物である（ 選択率は９９．９
％以上である） 。
【００２３】実施例６〜１１
ａ）触媒の調製
触媒を実施例５ａに記載された操作に従って調製する。
触媒は実施例５ａに記載されたようなアルミナから生成
される。使用した反応器は実施例５の反応器と同じであ
る。
される。使用した反応器は実施例５の反応器と同じであ
る。
【００２４】ｂ）トリフルオロエチレンのフッ化水素処
理 フッ化水素処理の条件及び結果を表２にまとめる。
表２
実施例
６
７ ８ ９
温度（℃）
２５０ ２００ ２５０
２５０ 滞留時間（秒）
１２．５
１２．７ ６．３ ６．０ Ｈ
Ｆ：ＴＦＥの比、モル／ モル
１．８ １．８ ２．０
０．５ ２時間の操作後の結果
１，１，２−ト
リフルオロエチレンの 転化率 （％）
９９ ７３ ９１ ５０（＊）
１，１，１，２−テトラフルオロエタ
９９．９ ９９．９ ９９．９ ９９．９
ンに関する選択率 （％）
以上 以上 以上 以上
（＊） 使用したＨＦの完全変換に相当する。 例１０Ｒ 及び１１Ｒ（参考例） ａ）触媒の調製 触媒を実施例５ａに記載された操作に従って調製する。
理 フッ化水素処理の条件及び結果を表２にまとめる。
表２
実施例
６
７ ８ ９
温度（℃）
２５０ ２００ ２５０
２５０ 滞留時間（秒）
１２．５
１２．７ ６．３ ６．０ Ｈ
Ｆ：ＴＦＥの比、モル／ モル
１．８ １．８ ２．０
０．５ ２時間の操作後の結果
１，１，２−ト
リフルオロエチレンの 転化率 （％）
９９ ７３ ９１ ５０（＊）
１，１，１，２−テトラフルオロエタ
９９．９ ９９．９ ９９．９ ９９．９
ンに関する選択率 （％）
以上 以上 以上 以上
（＊） 使用したＨＦの完全変換に相当する。 例１０Ｒ 及び１１Ｒ（参考例） ａ）触媒の調製 触媒を実施例５ａに記載された操作に従って調製する。
【００２５】触媒は実施例５ａに記載されたようなアル
ミナから生成される。使用した反応器は実施例５の反応
器と同じである。 ｂ）トリフルオロエチレンのフッ化水素処理フッ化水素
処理の条件及び結果を表３にまとめる。
表３
例
１０Ｒ １１Ｒ
温度（℃）
１２０ １２０
滞留時間（秒）
１６．６ ３８．８
ＨＦ：ＴＦＥの比、モル／ モル
２．１ ２．５
２時間の操作後の結果
１，
１，２−トリフルオロエチレンの 転化率
（％）
１ 以上 ２以上 １，１，１，
２−テトラフルオロエタ ンに関する選択率
（％） （＊）
（＊） （＊） 本発明の上記の実施例のよう
に、１，１，１，２−テトラフルオロエタンが唯一検出
される生成物である。しかしながら、このような低い転
化率では、１，１，１，２−テトラフルオロエタンの含
量は選択率を概算することが勧められない程低い。
ミナから生成される。使用した反応器は実施例５の反応
器と同じである。 ｂ）トリフルオロエチレンのフッ化水素処理フッ化水素
処理の条件及び結果を表３にまとめる。
表３
例
１０Ｒ １１Ｒ
温度（℃）
１２０ １２０
滞留時間（秒）
１６．６ ３８．８
ＨＦ：ＴＦＥの比、モル／ モル
２．１ ２．５
２時間の操作後の結果
１，
１，２−トリフルオロエチレンの 転化率
（％）
１ 以上 ２以上 １，１，１，
２−テトラフルオロエタ ンに関する選択率
（％） （＊）
（＊） （＊） 本発明の上記の実施例のよう
に、１，１，１，２−テトラフルオロエタンが唯一検出
される生成物である。しかしながら、このような低い転
化率では、１，１，１，２−テトラフルオロエタンの含
量は選択率を概算することが勧められない程低い。
Claims (6)
- 【請求項１】 触媒が少なくとも一種のアルミニウム
化合物から生成されること及び反応温度が１５０ ℃よ
り高いことを特徴とする触媒の存在下の気相中のフッ化
水素と１，１，２−トリフルオロエチレンとの反応によ
る１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造法。 - 【請求項２】 触媒が少なくとも９７％の一種以上の
アルミニウム化合物から生成されることを特徴とする請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 触媒がアルミナとフッ化水素の接触か
ら得られる一種以上の化合物から生成されることを特徴
とする請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 触媒が約３０〜９５重量％のフッ化ア
ルミニウムから生成されることを特徴とする請求項１、
２または３に記載の方法。 - 【請求項５】 反応器中の試薬の滞留時間が少なくと
も２秒であり５０秒を越えないことを特徴とする請求項
１〜４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】 使用されるフッ化水素の量が１，１，
２−トリフルオロエチレン１モル当たり０．５ 〜４モ
ルであることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE09000618 | 1990-06-18 | ||
| BE9000618A BE1004450A3 (fr) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | Procede pour la fabrication du 1,1,1,2-tetrafluorethane. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04244033A true JPH04244033A (ja) | 1992-09-01 |
Family
ID=3884833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3144964A Pending JPH04244033A (ja) | 1990-06-18 | 1991-06-17 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0462645B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04244033A (ja) |
| KR (1) | KR920000677A (ja) |
| AT (1) | ATE114150T1 (ja) |
| AU (1) | AU641019B2 (ja) |
| BE (1) | BE1004450A3 (ja) |
| BR (1) | BR9102495A (ja) |
| CA (1) | CA2043742A1 (ja) |
| DE (1) | DE69105166D1 (ja) |
| IE (1) | IE912056A1 (ja) |
| PT (1) | PT97998A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1005983A3 (fr) * | 1992-06-09 | 1994-04-12 | Solvay | Procede pour la preparation du 1,1,1,2-tetrafluoroethane. |
| EP3150571B1 (en) * | 2015-09-30 | 2018-06-13 | Arkema France | Stable compositions of trifluoroethylene |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2004539B (en) * | 1977-09-20 | 1982-02-10 | Ici Ltd | Process for the manufacture of halogenated hydrocarbons |
| TW209211B (ja) * | 1988-07-29 | 1993-07-11 | Du Pont |
-
1990
- 1990-06-18 BE BE9000618A patent/BE1004450A3/fr not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-06-03 CA CA002043742A patent/CA2043742A1/fr not_active Abandoned
- 1991-06-10 AT AT91201421T patent/ATE114150T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-06-10 EP EP91201421A patent/EP0462645B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-10 DE DE69105166T patent/DE69105166D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-13 AU AU78396/91A patent/AU641019B2/en not_active Ceased
- 1991-06-14 KR KR1019910009859A patent/KR920000677A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-06-17 BR BR919102495A patent/BR9102495A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-06-17 IE IE205691A patent/IE912056A1/en unknown
- 1991-06-17 JP JP3144964A patent/JPH04244033A/ja active Pending
- 1991-06-17 PT PT97998A patent/PT97998A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE114150T1 (de) | 1994-12-15 |
| CA2043742A1 (fr) | 1991-12-19 |
| DE69105166D1 (de) | 1994-12-22 |
| AU7839691A (en) | 1991-12-19 |
| EP0462645A1 (fr) | 1991-12-27 |
| PT97998A (pt) | 1992-03-31 |
| IE912056A1 (en) | 1991-12-18 |
| KR920000677A (ko) | 1992-01-29 |
| BE1004450A3 (fr) | 1992-11-24 |
| AU641019B2 (en) | 1993-09-09 |
| EP0462645B1 (fr) | 1994-11-17 |
| BR9102495A (pt) | 1992-01-21 |
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