JPH04244007A - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents
低刺激性洗浄剤組成物Info
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- JPH04244007A JPH04244007A JP2788891A JP2788891A JPH04244007A JP H04244007 A JPH04244007 A JP H04244007A JP 2788891 A JP2788891 A JP 2788891A JP 2788891 A JP2788891 A JP 2788891A JP H04244007 A JPH04244007 A JP H04244007A
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- Cosmetics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、起泡性、洗浄性等の洗
浄剤としての必須条件を満足しながら、皮膚に対する刺
激性が著しく低い洗浄剤組成物に関するものである。
浄剤としての必須条件を満足しながら、皮膚に対する刺
激性が著しく低い洗浄剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、蛋白質変性力の強い界面活性剤や
界面活性剤組成物では、これらを連用することにより強
度の手荒れ現象が認められるのに対し、蛋白質変性力の
小さい界面活性剤やその組成物(例えばシャンプー)は
、長期間連用しても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、
皮膚に対する刺激性が著しく低いことがよく知られてい
る。
界面活性剤組成物では、これらを連用することにより強
度の手荒れ現象が認められるのに対し、蛋白質変性力の
小さい界面活性剤やその組成物(例えばシャンプー)は
、長期間連用しても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、
皮膚に対する刺激性が著しく低いことがよく知られてい
る。
【0003】一方、後記の一般式(B)及び(C)で表
わされる高級アルコール硫酸エステル塩及びポリオキシ
エチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩は、洗浄力に
優れていることから洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配
合使用されているが、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く
手荒れ等の皮膚障害を起こしやすい欠点がある。このよ
うな背景と生活水準の高度化に伴い、人体に対して高度
な安全性を有する低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組
成物の開発が強く要望されるようになって来ているのが
現状である。
わされる高級アルコール硫酸エステル塩及びポリオキシ
エチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩は、洗浄力に
優れていることから洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配
合使用されているが、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く
手荒れ等の皮膚障害を起こしやすい欠点がある。このよ
うな背景と生活水準の高度化に伴い、人体に対して高度
な安全性を有する低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組
成物の開発が強く要望されるようになって来ているのが
現状である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、前記従
来技術の難点を改良せんとして鋭意研究した結果、先に
出願した(特願平1−269897号)「ベタイン基含
有シロキサン化合物及びその製造方法」に係る発明によ
って得られるシリコン系ベタイン型両性界面活性剤の適
当量を、後記一般式(B)又は(C)で表わされる高級
アルコール硫酸エステル塩又はポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸エステル塩に混合する場合は、起泡性
、洗浄性等の洗浄剤としての必須条件を満足しながら、
蛋白質変性力が小さく皮膚刺激性の著しく低い洗浄剤組
成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
来技術の難点を改良せんとして鋭意研究した結果、先に
出願した(特願平1−269897号)「ベタイン基含
有シロキサン化合物及びその製造方法」に係る発明によ
って得られるシリコン系ベタイン型両性界面活性剤の適
当量を、後記一般式(B)又は(C)で表わされる高級
アルコール硫酸エステル塩又はポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸エステル塩に混合する場合は、起泡性
、洗浄性等の洗浄剤としての必須条件を満足しながら、
蛋白質変性力が小さく皮膚刺激性の著しく低い洗浄剤組
成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0005】本発明の目的は、起泡性、洗浄性等の洗浄
剤としての必須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激
性が著しく低い洗浄剤組成物を提供することにある。
剤としての必須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激
性が著しく低い洗浄剤組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】上述の目的は、下記の成
分(I)及び(II)を有効成分として含有している低
刺激性洗浄剤組成物により達成される。 (I) 一般式(A)
分(I)及び(II)を有効成分として含有している低
刺激性洗浄剤組成物により達成される。 (I) 一般式(A)
【化6】
〔但し、R1 は同一又は異種の炭素数1〜18の置換
又は非置換一価炭化水素基、R2 はR1 と同一又は
下記式
又は非置換一価炭化水素基、R2 はR1 と同一又は
下記式
【化7】
(但し、R3 は炭素数1〜10の二価炭化水素基、R
4 は炭素数1〜3のアルキル基又は
4 は炭素数1〜3のアルキル基又は
【化8】
x,yはそれぞれ1〜3の整数である。)で示される一
価の有機基、残りが同一又は異種の炭素数1〜18の置
換又は非置換炭化水素基、m及びnは0〜1000の整
数である。〕で示されるベタイン基含有シロキサン化合
物。 (II)一般式(B)
価の有機基、残りが同一又は異種の炭素数1〜18の置
換又は非置換炭化水素基、m及びnは0〜1000の整
数である。〕で示されるベタイン基含有シロキサン化合
物。 (II)一般式(B)
【化9】
又は(C)
【化10】
(上記式中、R5 は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基、M1 はナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、アンモニウム、アルカノールアミン、又は低級
脂肪族アミン、nは1〜8の整数である。)で表される
高級アルコール硫酸エステル塩又はポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸エステル塩。
のアルキル基、M1 はナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、アンモニウム、アルカノールアミン、又は低級
脂肪族アミン、nは1〜8の整数である。)で表される
高級アルコール硫酸エステル塩又はポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸エステル塩。
【0007】本発明における前記一般式(A)で表わさ
れるベタイン基含有シロキサン化合物は、例えば次のよ
うに製造することができる。
れるベタイン基含有シロキサン化合物は、例えば次のよ
うに製造することができる。
【0008】温度計、攪拌器、還流冷却器を付けた11
フラスコに下記平均組成式
フラスコに下記平均組成式
【化11】
を有するシロキサン化合物400g(0.23モル)、
N−メチルアミノエタノール169g(2.25モル)
、及びイソプロパノール200gを仕込み、還流下で6
時間反応させる。次いで、この反応溶液中の低沸点分を
80℃/4mmHgで4時間かけて減圧留去する。 こうして得られた反応物(シロキサン化合物)は25℃
における粘度が2932cs、比重が1.044、屈折
率が1.4493、アミン当量が392g/モルであっ
た。
N−メチルアミノエタノール169g(2.25モル)
、及びイソプロパノール200gを仕込み、還流下で6
時間反応させる。次いで、この反応溶液中の低沸点分を
80℃/4mmHgで4時間かけて減圧留去する。 こうして得られた反応物(シロキサン化合物)は25℃
における粘度が2932cs、比重が1.044、屈折
率が1.4493、アミン当量が392g/モルであっ
た。
【0009】次に、上記反応で得られるシロキサン化合
物200g(0.09モル)、水130gに溶解させた
モノクロロ酢酸ナトリウム塩54g(0.46モル)、
及び1,2プロピレングリコール186gを11フラス
コに仕込み、100℃で12時間攪拌しながら反応させ
て、下記組成式
物200g(0.09モル)、水130gに溶解させた
モノクロロ酢酸ナトリウム塩54g(0.46モル)、
及び1,2プロピレングリコール186gを11フラス
コに仕込み、100℃で12時間攪拌しながら反応させ
て、下記組成式
【化12】
を有するベタイン基含有シロキサン化合物の水−プロピ
レングリコール溶液を得る。
レングリコール溶液を得る。
【0010】尚、上記組成式で表わされる平均分子量1
100、ベタイン基の量(個/1分子)3のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール(31%
)及び水(22%)の溶液を組成物(イ)と略称する。
100、ベタイン基の量(個/1分子)3のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール(31%
)及び水(22%)の溶液を組成物(イ)と略称する。
【0011】また、同様の製造方法により平均分子量2
400、ベタイン基の量(個/1分子)5のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール(30%
)及び水(20%)の溶液を組成物(ロ)と略称する。
400、ベタイン基の量(個/1分子)5のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール(30%
)及び水(20%)の溶液を組成物(ロ)と略称する。
【0012】さらに、同様の製造方法により平均分子量
920、ベタイン基の量(個/1分子)2のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール(30%
)及び水(20%)の溶液を組成物(ハ)と略称する。
920、ベタイン基の量(個/1分子)2のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール(30%
)及び水(20%)の溶液を組成物(ハ)と略称する。
【0013】本発明における前記一般式(B)で表わさ
れる高級アルコール硫酸エステル塩としては、例えばカ
プリルアルコール硫酸エステル、ラウリルアルコール硫
酸エステル、ミリスチルアルコール硫酸エステル、パル
ミチルアルコール硫酸エステル、ステアリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙
げられる。
れる高級アルコール硫酸エステル塩としては、例えばカ
プリルアルコール硫酸エステル、ラウリルアルコール硫
酸エステル、ミリスチルアルコール硫酸エステル、パル
ミチルアルコール硫酸エステル、ステアリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙
げられる。
【0014】また、前記一般式(C)で表わされるポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩として
は、例えばポリオキシエチレンカプリルエーテル硫酸エ
ステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンパルミチルエーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル硫酸エス
テルのナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、ア
ンモニウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる
。
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩として
は、例えばポリオキシエチレンカプリルエーテル硫酸エ
ステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンパルミチルエーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル硫酸エス
テルのナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、ア
ンモニウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる
。
【0015】前記一般式(B)及び(C)で表される高
級アルコール硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸エステル塩は、充分なる起泡性、洗
浄性等の界面活性能は有するものの、蛋白質変性力は強
く、単独で用いた場合には所望の低刺激性洗浄剤は得ら
れない。
級アルコール硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸エステル塩は、充分なる起泡性、洗
浄性等の界面活性能は有するものの、蛋白質変性力は強
く、単独で用いた場合には所望の低刺激性洗浄剤は得ら
れない。
【0016】一方、前記一般式(A)で表わされるベタ
イン基含有シロキサンは蛋白質変性力は非常に低く、刺
激性は弱いものであり、かつ起泡性、洗浄性等の界面活
性能は良好である。
イン基含有シロキサンは蛋白質変性力は非常に低く、刺
激性は弱いものであり、かつ起泡性、洗浄性等の界面活
性能は良好である。
【0017】本発明者等は、前記一般式(B)で表わさ
れる高級アルコール硫酸エステル塩又は、前記一般式(
C)で表わされるポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸エステル塩と、前記一般式(A)で表わされるベタ
イン基含有シロキサンとを、ある一定の比率で混合した
場合、おのおの単独の場合より粘度上昇、臨界ミセル濃
度の低下等の現象がおこることを発見し、高級アルコー
ル硫酸エステル塩又はポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩ととベタイン基含有シロキサンとの
複合体が形成されたものと推定したが、この一定比率の
混合物では、起泡性、洗浄性等の界面活性能は高級アル
コール硫酸エステル塩又は、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸エステル塩単独の場合に優るとも劣らず
、同時に蛋白質変性力はベタイン基含有シロキサンの場
合とほぼ同等の程度まで著しく低下することを発見した
ものである。
れる高級アルコール硫酸エステル塩又は、前記一般式(
C)で表わされるポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸エステル塩と、前記一般式(A)で表わされるベタ
イン基含有シロキサンとを、ある一定の比率で混合した
場合、おのおの単独の場合より粘度上昇、臨界ミセル濃
度の低下等の現象がおこることを発見し、高級アルコー
ル硫酸エステル塩又はポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩ととベタイン基含有シロキサンとの
複合体が形成されたものと推定したが、この一定比率の
混合物では、起泡性、洗浄性等の界面活性能は高級アル
コール硫酸エステル塩又は、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸エステル塩単独の場合に優るとも劣らず
、同時に蛋白質変性力はベタイン基含有シロキサンの場
合とほぼ同等の程度まで著しく低下することを発見した
ものである。
【0018】即ち、混合して複合体を形成することによ
り、明らかに相乗効果が発揮され、優れた界面活性能を
維持しつつ、蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物
を得ることに成功したものである。
り、明らかに相乗効果が発揮され、優れた界面活性能を
維持しつつ、蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物
を得ることに成功したものである。
【0019】この(A):(B)の混合比(重量比)は
、3:1乃至1:10の範囲が望ましい。この範囲以外
の混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加えて
系のバランスを崩した場合では、充分な蛋白質変性能の
低下効果が得られない。
、3:1乃至1:10の範囲が望ましい。この範囲以外
の混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加えて
系のバランスを崩した場合では、充分な蛋白質変性能の
低下効果が得られない。
【0020】また(B)又は(C)+(A)の含有量は
、洗浄剤組成物全量中の5乃至40重量%が好ましい。
、洗浄剤組成物全量中の5乃至40重量%が好ましい。
【0021】本発明の洗浄剤組成物は、所望により、洗
浄剤に一般に配合される成分、例えば、高級アルコール
、ラノリン誘導体、蛋白質誘導体や、ポリエチレングリ
コールの脂肪酸エステル類等の油性成分、プロピレング
リコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の保
湿剤成分、脂肪酸アルカロールアマイド、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド等
の非イオン界面活性剤、水溶性高分子物質(アニオン性
、非イオン性、カチオン等のものを含む)、金属イオン
封鎖剤、防腐剤、殺菌剤、pH調整剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、色素及び香料等を含むことができる。
浄剤に一般に配合される成分、例えば、高級アルコール
、ラノリン誘導体、蛋白質誘導体や、ポリエチレングリ
コールの脂肪酸エステル類等の油性成分、プロピレング
リコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の保
湿剤成分、脂肪酸アルカロールアマイド、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド等
の非イオン界面活性剤、水溶性高分子物質(アニオン性
、非イオン性、カチオン等のものを含む)、金属イオン
封鎖剤、防腐剤、殺菌剤、pH調整剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、色素及び香料等を含むことができる。
【0022】また、本発明の洗浄剤組成物は、シャンプ
ー、リンス、ヘアートリートメント、整髪科として適用
することができる。
ー、リンス、ヘアートリートメント、整髪科として適用
することができる。
【0023】
【実施例】次に本発明を実施例をもって詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。実施
例に先立ち、各実施例で採用した試験法、評価法を説明
する。
が、本発明はこれにより限定されるものではない。実施
例に先立ち、各実施例で採用した試験法、評価法を説明
する。
【0024】起泡性試験法
活性剤濃度が0.2%の水溶液を調整しロスマイルド試
験法(ASTMD 1173−53)によって行った
。 また、評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ち優秀 泡量 230ml以上○…泡立ち
良好 泡量 200ml以上230ml未満△…泡
立ち普通 泡量 150ml以上200ml未満×
…泡立ち不良 泡量 150ml未満
験法(ASTMD 1173−53)によって行った
。 また、評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ち優秀 泡量 230ml以上○…泡立ち
良好 泡量 200ml以上230ml未満△…泡
立ち普通 泡量 150ml以上200ml未満×
…泡立ち不良 泡量 150ml未満
【0025】
洗浄性試験法 5cm×5cmのウールモスリン布にラノリン7%及び
スダン(ハ)0.005%のクロロホルム溶液0.4m
lを均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を3%の洗浄剤
溶液40mlが入った約100mlのガラス製シリンダ
ー中に入れ、40℃の恒温槽中で15分振とうし、汚染
布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率を調べ、次
式により洗浄率を求めた。
洗浄性試験法 5cm×5cmのウールモスリン布にラノリン7%及び
スダン(ハ)0.005%のクロロホルム溶液0.4m
lを均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を3%の洗浄剤
溶液40mlが入った約100mlのガラス製シリンダ
ー中に入れ、40℃の恒温槽中で15分振とうし、汚染
布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率を調べ、次
式により洗浄率を求めた。
【0026】
【0027】また、評価の基準を次のように設定した。
◎:洗浄性優秀 洗浄効率 85%以上○:洗浄性
良好 洗浄効率 70%以上85%未満△:洗浄性
普通 洗浄効率 55%以上70%未満×:洗浄性
不良 洗浄効率 55%未満
良好 洗浄効率 70%以上85%未満△:洗浄性
普通 洗浄効率 55%以上70%未満×:洗浄性
不良 洗浄効率 55%未満
【0028】蛋白質変
性率測定法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7緩衝溶液に、試験濃度1%になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの
吸収ピークを用いて測定した。
性率測定法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7緩衝溶液に、試験濃度1%になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの
吸収ピークを用いて測定した。
【0029】
HO:卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さH
S:卵白アルブミンの緩衝溶液に試料を加えた時の22
0nm吸収ピ−クの高さ
S:卵白アルブミンの緩衝溶液に試料を加えた時の22
0nm吸収ピ−クの高さ
【0030】評価基準を次のように設定した。
◎:卵白アルブミン変性率 30%未満○:卵白アル
ブミン変性率 30%以上60%未満△:卵白アルブ
ミン変性率 60%以上80%未満×:卵白アルブミ
ン変性率 80%以上
ブミン変性率 30%以上60%未満△:卵白アルブ
ミン変性率 60%以上80%未満×:卵白アルブミ
ン変性率 80%以上
【0031】手荒れ試験法
各試料につき、男女各5名、合計10名のパネルを用い
、左右どちらかの一方の手を、試験濃度5%、温度35
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に10分間侵漬す
る操作を一日当たり2回、二日間続けて行ない、左右の
手の荒れ状態の差を肉眼で判定した。 ◎…手荒れ性著しく弱い 10人中0〜1名試料側に
手荒れが認められた ○…手荒れ性やや弱い 10人中2〜4名試料側
に手荒れが認められた △…手荒れ性やや強い 10人中5〜7名試料側
に手荒れが認められた ×…手荒れ性著しく強い 10人中8〜10名試料側
に手荒れが認められた
、左右どちらかの一方の手を、試験濃度5%、温度35
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に10分間侵漬す
る操作を一日当たり2回、二日間続けて行ない、左右の
手の荒れ状態の差を肉眼で判定した。 ◎…手荒れ性著しく弱い 10人中0〜1名試料側に
手荒れが認められた ○…手荒れ性やや弱い 10人中2〜4名試料側
に手荒れが認められた △…手荒れ性やや強い 10人中5〜7名試料側
に手荒れが認められた ×…手荒れ性著しく強い 10人中8〜10名試料側
に手荒れが認められた
【0032】実施例1〜8,比較例1〜7実施例1〜8
及び比較例1〜7では、表1及び表2に記載の配合組成
よりなるシャンプーを調製し、その気泡性、洗浄性、蛋
白質変性率及び手荒れ性を調べた結果を、表1〜表4に
示す。
及び比較例1〜7では、表1及び表2に記載の配合組成
よりなるシャンプーを調製し、その気泡性、洗浄性、蛋
白質変性率及び手荒れ性を調べた結果を、表1〜表4に
示す。
【0033】
【表1】
【0034】
【表2】
【0035】
【表3】
【0036】
【表4】
【0037】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明が、安全性が
高く、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく温和な作用を
有し、しかも優れた気泡力,洗浄力を有する低刺激性洗
浄剤組成物を提供することは明らかである。
高く、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく温和な作用を
有し、しかも優れた気泡力,洗浄力を有する低刺激性洗
浄剤組成物を提供することは明らかである。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記の成分(I)及び(II)を有効
成分として含有している低刺激性洗浄剤組成物。 (I) 一般式(A) 【化1】 〔但し、R1 は同一又は異種の炭素数1〜18の置換
又は非置換一価炭化水素基、R2 はR1 と同一又は
下記式【化2】 (但し、R3 は炭素数1〜10の二価炭化水素基、R
4 は炭素数1〜3のアルキル基又は 【化3】 x,yはそれぞれ1〜3の整数である。)で示される一
価の有機基、残りが同一又は異種の炭素数1〜18の置
換又は非置換炭化水素基、m及びnは0〜1000の整
数である。〕で示されるベタイン基含有シロキサン化合
物。 (II) 一般式(B) 【化4】 又は(C) 【化5】 (上記式中、R5 は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基、M1 はナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、アンモニウム、アルカノールアミン、又は低級
脂肪族アミン、nは1〜8の整数である。)で表される
高級アルコール硫酸エステル塩又はポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸エステル塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2788891A JP2955032B2 (ja) | 1991-01-28 | 1991-01-28 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2788891A JP2955032B2 (ja) | 1991-01-28 | 1991-01-28 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04244007A true JPH04244007A (ja) | 1992-09-01 |
JP2955032B2 JP2955032B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=12233432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2788891A Expired - Fee Related JP2955032B2 (ja) | 1991-01-28 | 1991-01-28 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2955032B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005524750A (ja) * | 2002-05-09 | 2005-08-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 表面を疎水性に改質し及びそれにより処理される表面への活性剤の送達を高めるための陰イオン性官能化ポリオルガノシロキサンを含む組成物 |
JP2010189351A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Shiseido Co Ltd | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
-
1991
- 1991-01-28 JP JP2788891A patent/JP2955032B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005524750A (ja) * | 2002-05-09 | 2005-08-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 表面を疎水性に改質し及びそれにより処理される表面への活性剤の送達を高めるための陰イオン性官能化ポリオルガノシロキサンを含む組成物 |
JP2010189351A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Shiseido Co Ltd | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2955032B2 (ja) | 1999-10-04 |
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Legal Events
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