JPH0423674B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、耐候性および相容性が著しく改良さ
れるとともに、揮発成分含有量の著しく低減され
たハイソリツド塗料用反応性希釈剤に関するもの
である。 近年、世界的な省資源、省エネルギー化への動
きと大気汚染の深刻化による溶剤排出規制の強化
とに備え、塗料産業の分野においても、それらの
対策が要請されている。 このような要請に対応する塗料形態として、水
系塗料、粉体塗料などの非有機溶剤形塗料が挙げ
られるが、水系塗料の場合は、塗装ブースの温
度・湿度のコントロールに多大の設備投資を要
し、また粉体塗料の場合は、新規塗装装置類の設
置が必要とされるなど、膨大な投資負担がマイナ
ス要因となり、このような塗料系への転換は、
遅々として進んでいないのが現状である。 このような塗料系に対して、現行の塗装設備を
大幅に改善することなく、有機溶剤の排出規制に
対処可能な塗料として、高固形分化によつて塗料
中の含有溶剤量を削減したハイソリツド形塗料が
最近とみに検討されるようになつてきた。 しかも、近年、自動車用上塗り塗料のように、
新車用、補修用を問わず、塗膜の高耐候性が要求
され、高固形分化のみでなく、塗膜性能面でも高
品質が併せて必須要素となりつつある。 一方、従来からハイソリツド形塗料に要求され
る高固形分化を達成するために、各種の反応性希
釈剤を併用することが検討されている。 ところが、このような反応性希釈剤は、低分子
量ポリエステル化合物であることが多く、得られ
た塗膜の耐候性が不十分であり、またほかの併用
する樹脂との相容性に限界があるため、ハイソリ
ツド形塗料に用いた場合、バインダー中の主成分
樹脂を自由に選択できないという欠点がある。 本発明者らは、このような欠点を解決する方法
について鋭意研究した結果、ジオール化合物の水
酸基１モルに対し、ケイ素原子に化学結合したメ
トキシ基を含有するシリコーン化合物のメトキシ
基を0.3〜0.7モルの割合で反応させることによつ
て得られる反応生成物（以下、含シリコーン反応
生成物ということがある）は、耐候性にすぐれる
ばかりでなく、ほかの樹脂との相容性にすぐれて
おり、広範囲の樹脂成分からなるハイソリツド塗
料を容易に提供することができ、さらには含シリ
コーン反応生成物の無添加塗膜に比べて、つや、
はだなどの塗膜外観を向上させ得ることの知見を
得た。 これは、含シリコーン反応生成物の光安定性、
シロキサン結合の柔軟性による低粘度化効果と、
シリコーン化合物による塗膜表面調整作用に起因
するものと考えられ、従来形の低分子量ポリエス
テル化合物からなる反応性希釈剤の前記欠点をす
べて克服できるものと考えられる。 したがつて、このような含シリコーン反応生成
物を反応性希釈剤としてバインダー中に混合する
ことによつて、得られる塗膜の耐候性を低下させ
ることなく、該ハイソリツド塗料の高固形分化を
達成できることを見出し、本発明を完成するに至
つたものである。 すなわち、本発明は、ケイ素原子に化学結合し
たメトキシ基を１分子当たり２〜３個含有してな
る下記式(1)、(2)または(3)に示されるシリコーン化
合物と、ジオール化合物とを、ジオール化合物の
水酸基１モルに対しシリコーン化合物のメトキシ
基を0.3〜0.7モルの割合で反応させて得られる含
シリコーン反応生成物からなることを特徴とする
ハイソリツド塗料用反応性希釈剤である。 （ただし、X1，X2，Y1〜Y5，Z1〜Z7は、それぞ
れフエニル基、アルキル基またはフエニル基とア
ルキル基との結合した基を示す。） 本発明に用いられるケイ素原子に化学結合した
メトキシ基を１分子当たり２〜３個含有してなる
シリコーン化合物（以下、メトキシ基含有シリコ
ーン化合物という）としては、たとえば下式(1)〜
(3)に示される構造を有するものがあげられ、具体
的には、たとえば信越化学工業(株)製KR−217（下
記(1)式、メトキシ基含有率25.4％）、KR−213（下
記(2)式、メトキシ基含有率19.8％）、KR−218（下
記(3)式、メトキシ基含有率15.3％）などの市販品
として入手することができる。 （ただし、X1，X2，Y1〜Y5，Z1〜Z7は、それぞ
れフエニル基、アルキル基またはフエニル基とア
ルキル基との結合した基を示す。） ここで、ケイ素原子に結合したメトキシ基が１
分子当たり２個未満の場合は、得られる塗膜の架
橋密度が低下するため、機械的性質とくに耐衝撃
性が低下し、３個を超える場合は、含シリコーン
反応生成物の分子量が大きくなり、ハイソリツド
塗料に必要とされる高固形分化に逆行するため好
ましくない。 本発明に用いられるジオール化合物としては、
たとえばエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
トリエチレングリコール、水素化ビスフエノール
Ａ、ビスフエノールヒドロキシプロピルエーテ
ル、シクロヘキサンジメタノールなどが挙げら
れ、１種または２種以上の混合物として用いられ
る。 本発明における含シリコーン反応生成物は、上
記のメトキシ基含有シリコーン化合物と、上記の
ジオールとを、ジオール化合物の水酸基１モルに
対し、メトキシ基含有シリコーン化合物のメトキ
シ基を0.3〜0.7モル、好ましくは0.5〜0.6モルの
割合で混合し、120〜220℃、好ましくは140〜180
℃で酸触媒下、脱メタノール縮合反応することに
よつて得られる。 この場合、メトキシ基含有シリコーン化合物の
メトキシ基がジオール化合物の水酸基１モルに対
して、0.3モル未満の場合は、ジオール化合物が
未反応物として残留しやすくなり、得られる塗膜
の耐候性、耐湿性が低下するため好ましくなく、
0.7モルを超える場合は、含シリコーン反応生成
物の分子量が高くなり、ハイソリツド塗料に必要
とされる高固形分化に逆行するため好ましくな
い。また、反応温度が120℃未満の場合は、反応
に長時間を要するので好ましくなく、220℃を超
える場合は、ジオール化合物が反応系外に留出し
やすくなり、効率よく含シリコーン反応生成物を
得ることが困難になるため好ましくない。 ここで用いられる酸触媒としては、たとえば塩
酸、硫酸、リン酸などの無機酸；カルボン酸、ス
ルホン酸、有機リン酸などの有機酸などいかなる
酸触媒でもよいが、合成装置の腐食性の問題や、
残留酸触媒による貯蔵容器腐食性の問題などから
みて、有機酸が好ましい。 上記の反応により生成する本発明の含シリコー
ン反応生成物は、ハイソリツド塗料用反応性希釈
剤として利用され、水酸基含有樹脂、および水酸
基と反応しうる官能基を有する硬化剤と配合する
ことにより、ハイソリツド塗料組成物が得られ
る。 ハイソリツド塗料組成物に用いられる水酸基含
有樹脂としては、たとえばポリエステル樹脂、ア
ルキド樹脂、アクリル樹脂、フツ素樹脂、シリコ
ーン樹脂、ポリエステルポリウレタン樹脂などが
あげられ、１種または２種以上を用いることがで
きる。２種以上を用いる場合は、相容性を示す範
囲内で混合物として用いる。 本発明に用いられる水酸基と反応しうる官能基
を含有する硬化剤としては、たとえばメラミン樹
脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、グリコル
リル化合物などのアミノメチロール樹脂、ポリイ
ソシアネート化合物、ブロツク化ポリイソシアネ
ート化合物などがあげられ、１種または相容性の
示す範囲内で２種以上の混合物として用いられ
る。 以上記述した含シリコーン反応生成物が10〜50
重量％、水酸基含有樹脂が15〜60重量％、水酸基
と反応しうる官能基を含有する硬化剤が10〜50重
量％からハイソリツド塗料組成物の主成分である
樹脂混合物が形成される。 ここで、樹脂混合物中、含シリコーン反応生成
物が10重量％未満の場合は、ハイソリツド塗料に
必要とされる高固形分化に寄与できなくなり、50
重量％を超える場合は、得られる塗膜の機械的性
質、とくに柔軟性が低下する。 また、樹脂混合物中、水酸基含有樹脂が15重量
％未満の場合は、得られる塗膜の機械的性質、と
くに柔軟性が低下し、60重量％を超える場合は、
ハイソリツド塗料に必要とされる高固形分化は寄
与できなくなる。 また、樹脂混合物中、水酸基と反応しうる官能
基を含有する硬化剤が10重量％未満の場合は、得
られる塗膜の硬度、耐衝撃性、耐溶剤性が低下
し、50重量％を超える場合は、得られる塗膜の機
械的性質、とくに柔軟性が低下する。 ハイソリツド塗料組成物の塗料化にあたつて
は、ボールミル、ペイントシエーカー、サンドミ
ル、ロールミル、ニーダーなどの通常の塗料分散
に用いられる装置類を用いて行なうことができ
る。この場合、顔料、染料、ガラスフレーク、ア
ルミニウムフレークや、分散安定剤、粘度調整
剤、レベリング剤、タレ止め剤、ゲル化防止剤、
紫外線吸収剤などの塗料に通常用いられる各種添
加剤を添加することができる。 ハイソリツド塗料組成物の塗装にあたつては、
エアスプレー、エアレススプレー、静電塗装、浸
漬塗装などの通常の塗装方法がいずれも適用する
ことができ、金属材料や、そのほかの無機材料、
プラスチツクなどの有機材料などに塗装後、常温
または所定の硬化温度で乾燥させ、塗膜を形成さ
せる。 本発明のハイソリツド塗料組成物は、有機揮発
成分含有量が著しく低減されたものであり、しか
も得られる塗膜は、耐候性を低下させることな
く、すぐれた塗膜性能を有するものである。 つぎに、実施例、比較例によつて本発明をさら
に詳細に説明する。なお、例中、部は重量部、％
は重量％である。 実施例 １〜７ 第１表に示した組成の混合物を160℃で６時間
かくはんし、脱メタノール反応を終結させて、不
揮発分100％の含シリコーン反応生成物(A)、(B)、
(C)、(D)、(E)および(F)を得た。 得られた含シリコーン反応生成物を用いて、第
２表に示した組成の混合物をデゾルバーで予備混
合したのち、サンドミル中で30分間分散して塗料
ベース(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)および(G)を得た
。 得られた塗料ベースを用いて、第３表に示した
組成の混合物からなる塗料（実施例１〜７）を調
整したのち、実施例１〜６はセロソルブアセテー
トと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で、実施例７
はトルエンと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で塗
装粘度（フオードカツプNo.４、20℃で20秒）に希
釈して希釈塗料を得た。この希釈塗料の塗装時不
揮発分を第６表に示した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40μに塗装し、第３表に示した乾燥条件
で乾燥し、均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた硬化塗膜のつや（60度鏡面光沢度）、
耐候性（サンシヤインウエーザーメーター1500時
間後のつや保持率）の試験を行い、それらの結果
を第６表に示した。
れるとともに、揮発成分含有量の著しく低減され
たハイソリツド塗料用反応性希釈剤に関するもの
である。 近年、世界的な省資源、省エネルギー化への動
きと大気汚染の深刻化による溶剤排出規制の強化
とに備え、塗料産業の分野においても、それらの
対策が要請されている。 このような要請に対応する塗料形態として、水
系塗料、粉体塗料などの非有機溶剤形塗料が挙げ
られるが、水系塗料の場合は、塗装ブースの温
度・湿度のコントロールに多大の設備投資を要
し、また粉体塗料の場合は、新規塗装装置類の設
置が必要とされるなど、膨大な投資負担がマイナ
ス要因となり、このような塗料系への転換は、
遅々として進んでいないのが現状である。 このような塗料系に対して、現行の塗装設備を
大幅に改善することなく、有機溶剤の排出規制に
対処可能な塗料として、高固形分化によつて塗料
中の含有溶剤量を削減したハイソリツド形塗料が
最近とみに検討されるようになつてきた。 しかも、近年、自動車用上塗り塗料のように、
新車用、補修用を問わず、塗膜の高耐候性が要求
され、高固形分化のみでなく、塗膜性能面でも高
品質が併せて必須要素となりつつある。 一方、従来からハイソリツド形塗料に要求され
る高固形分化を達成するために、各種の反応性希
釈剤を併用することが検討されている。 ところが、このような反応性希釈剤は、低分子
量ポリエステル化合物であることが多く、得られ
た塗膜の耐候性が不十分であり、またほかの併用
する樹脂との相容性に限界があるため、ハイソリ
ツド形塗料に用いた場合、バインダー中の主成分
樹脂を自由に選択できないという欠点がある。 本発明者らは、このような欠点を解決する方法
について鋭意研究した結果、ジオール化合物の水
酸基１モルに対し、ケイ素原子に化学結合したメ
トキシ基を含有するシリコーン化合物のメトキシ
基を0.3〜0.7モルの割合で反応させることによつ
て得られる反応生成物（以下、含シリコーン反応
生成物ということがある）は、耐候性にすぐれる
ばかりでなく、ほかの樹脂との相容性にすぐれて
おり、広範囲の樹脂成分からなるハイソリツド塗
料を容易に提供することができ、さらには含シリ
コーン反応生成物の無添加塗膜に比べて、つや、
はだなどの塗膜外観を向上させ得ることの知見を
得た。 これは、含シリコーン反応生成物の光安定性、
シロキサン結合の柔軟性による低粘度化効果と、
シリコーン化合物による塗膜表面調整作用に起因
するものと考えられ、従来形の低分子量ポリエス
テル化合物からなる反応性希釈剤の前記欠点をす
べて克服できるものと考えられる。 したがつて、このような含シリコーン反応生成
物を反応性希釈剤としてバインダー中に混合する
ことによつて、得られる塗膜の耐候性を低下させ
ることなく、該ハイソリツド塗料の高固形分化を
達成できることを見出し、本発明を完成するに至
つたものである。 すなわち、本発明は、ケイ素原子に化学結合し
たメトキシ基を１分子当たり２〜３個含有してな
る下記式(1)、(2)または(3)に示されるシリコーン化
合物と、ジオール化合物とを、ジオール化合物の
水酸基１モルに対しシリコーン化合物のメトキシ
基を0.3〜0.7モルの割合で反応させて得られる含
シリコーン反応生成物からなることを特徴とする
ハイソリツド塗料用反応性希釈剤である。 （ただし、X1，X2，Y1〜Y5，Z1〜Z7は、それぞ
れフエニル基、アルキル基またはフエニル基とア
ルキル基との結合した基を示す。） 本発明に用いられるケイ素原子に化学結合した
メトキシ基を１分子当たり２〜３個含有してなる
シリコーン化合物（以下、メトキシ基含有シリコ
ーン化合物という）としては、たとえば下式(1)〜
(3)に示される構造を有するものがあげられ、具体
的には、たとえば信越化学工業(株)製KR−217（下
記(1)式、メトキシ基含有率25.4％）、KR−213（下
記(2)式、メトキシ基含有率19.8％）、KR−218（下
記(3)式、メトキシ基含有率15.3％）などの市販品
として入手することができる。 （ただし、X1，X2，Y1〜Y5，Z1〜Z7は、それぞ
れフエニル基、アルキル基またはフエニル基とア
ルキル基との結合した基を示す。） ここで、ケイ素原子に結合したメトキシ基が１
分子当たり２個未満の場合は、得られる塗膜の架
橋密度が低下するため、機械的性質とくに耐衝撃
性が低下し、３個を超える場合は、含シリコーン
反応生成物の分子量が大きくなり、ハイソリツド
塗料に必要とされる高固形分化に逆行するため好
ましくない。 本発明に用いられるジオール化合物としては、
たとえばエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
トリエチレングリコール、水素化ビスフエノール
Ａ、ビスフエノールヒドロキシプロピルエーテ
ル、シクロヘキサンジメタノールなどが挙げら
れ、１種または２種以上の混合物として用いられ
る。 本発明における含シリコーン反応生成物は、上
記のメトキシ基含有シリコーン化合物と、上記の
ジオールとを、ジオール化合物の水酸基１モルに
対し、メトキシ基含有シリコーン化合物のメトキ
シ基を0.3〜0.7モル、好ましくは0.5〜0.6モルの
割合で混合し、120〜220℃、好ましくは140〜180
℃で酸触媒下、脱メタノール縮合反応することに
よつて得られる。 この場合、メトキシ基含有シリコーン化合物の
メトキシ基がジオール化合物の水酸基１モルに対
して、0.3モル未満の場合は、ジオール化合物が
未反応物として残留しやすくなり、得られる塗膜
の耐候性、耐湿性が低下するため好ましくなく、
0.7モルを超える場合は、含シリコーン反応生成
物の分子量が高くなり、ハイソリツド塗料に必要
とされる高固形分化に逆行するため好ましくな
い。また、反応温度が120℃未満の場合は、反応
に長時間を要するので好ましくなく、220℃を超
える場合は、ジオール化合物が反応系外に留出し
やすくなり、効率よく含シリコーン反応生成物を
得ることが困難になるため好ましくない。 ここで用いられる酸触媒としては、たとえば塩
酸、硫酸、リン酸などの無機酸；カルボン酸、ス
ルホン酸、有機リン酸などの有機酸などいかなる
酸触媒でもよいが、合成装置の腐食性の問題や、
残留酸触媒による貯蔵容器腐食性の問題などから
みて、有機酸が好ましい。 上記の反応により生成する本発明の含シリコー
ン反応生成物は、ハイソリツド塗料用反応性希釈
剤として利用され、水酸基含有樹脂、および水酸
基と反応しうる官能基を有する硬化剤と配合する
ことにより、ハイソリツド塗料組成物が得られ
る。 ハイソリツド塗料組成物に用いられる水酸基含
有樹脂としては、たとえばポリエステル樹脂、ア
ルキド樹脂、アクリル樹脂、フツ素樹脂、シリコ
ーン樹脂、ポリエステルポリウレタン樹脂などが
あげられ、１種または２種以上を用いることがで
きる。２種以上を用いる場合は、相容性を示す範
囲内で混合物として用いる。 本発明に用いられる水酸基と反応しうる官能基
を含有する硬化剤としては、たとえばメラミン樹
脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、グリコル
リル化合物などのアミノメチロール樹脂、ポリイ
ソシアネート化合物、ブロツク化ポリイソシアネ
ート化合物などがあげられ、１種または相容性の
示す範囲内で２種以上の混合物として用いられ
る。 以上記述した含シリコーン反応生成物が10〜50
重量％、水酸基含有樹脂が15〜60重量％、水酸基
と反応しうる官能基を含有する硬化剤が10〜50重
量％からハイソリツド塗料組成物の主成分である
樹脂混合物が形成される。 ここで、樹脂混合物中、含シリコーン反応生成
物が10重量％未満の場合は、ハイソリツド塗料に
必要とされる高固形分化に寄与できなくなり、50
重量％を超える場合は、得られる塗膜の機械的性
質、とくに柔軟性が低下する。 また、樹脂混合物中、水酸基含有樹脂が15重量
％未満の場合は、得られる塗膜の機械的性質、と
くに柔軟性が低下し、60重量％を超える場合は、
ハイソリツド塗料に必要とされる高固形分化は寄
与できなくなる。 また、樹脂混合物中、水酸基と反応しうる官能
基を含有する硬化剤が10重量％未満の場合は、得
られる塗膜の硬度、耐衝撃性、耐溶剤性が低下
し、50重量％を超える場合は、得られる塗膜の機
械的性質、とくに柔軟性が低下する。 ハイソリツド塗料組成物の塗料化にあたつて
は、ボールミル、ペイントシエーカー、サンドミ
ル、ロールミル、ニーダーなどの通常の塗料分散
に用いられる装置類を用いて行なうことができ
る。この場合、顔料、染料、ガラスフレーク、ア
ルミニウムフレークや、分散安定剤、粘度調整
剤、レベリング剤、タレ止め剤、ゲル化防止剤、
紫外線吸収剤などの塗料に通常用いられる各種添
加剤を添加することができる。 ハイソリツド塗料組成物の塗装にあたつては、
エアスプレー、エアレススプレー、静電塗装、浸
漬塗装などの通常の塗装方法がいずれも適用する
ことができ、金属材料や、そのほかの無機材料、
プラスチツクなどの有機材料などに塗装後、常温
または所定の硬化温度で乾燥させ、塗膜を形成さ
せる。 本発明のハイソリツド塗料組成物は、有機揮発
成分含有量が著しく低減されたものであり、しか
も得られる塗膜は、耐候性を低下させることな
く、すぐれた塗膜性能を有するものである。 つぎに、実施例、比較例によつて本発明をさら
に詳細に説明する。なお、例中、部は重量部、％
は重量％である。 実施例 １〜７ 第１表に示した組成の混合物を160℃で６時間
かくはんし、脱メタノール反応を終結させて、不
揮発分100％の含シリコーン反応生成物(A)、(B)、
(C)、(D)、(E)および(F)を得た。 得られた含シリコーン反応生成物を用いて、第
２表に示した組成の混合物をデゾルバーで予備混
合したのち、サンドミル中で30分間分散して塗料
ベース(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)および(G)を得た
。 得られた塗料ベースを用いて、第３表に示した
組成の混合物からなる塗料（実施例１〜７）を調
整したのち、実施例１〜６はセロソルブアセテー
トと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で、実施例７
はトルエンと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で塗
装粘度（フオードカツプNo.４、20℃で20秒）に希
釈して希釈塗料を得た。この希釈塗料の塗装時不
揮発分を第６表に示した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40μに塗装し、第３表に示した乾燥条件
で乾燥し、均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた硬化塗膜のつや（60度鏡面光沢度）、
耐候性（サンシヤインウエーザーメーター1500時
間後のつや保持率）の試験を行い、それらの結果
を第６表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
比較例 １〜７
第４表に示した組成の混合物をデゾルバーで予
備混合したのち、サンドミル中で30分間分散して
塗料ベース（A′）、（B′）、（C′）、（D′）、（E
′）、
（F′）および（G′）を得た。 得られた塗料ベースを用いて、第５表に示した
組成の混合物からなる塗料（比較例１〜７）を調
製したのち、比較例１〜６はセロソルブアセテー
トと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で、比較例７
はトルエンと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で塗
装粘度（フオードカツプNo.４、20℃で20秒）に希
釈して希釈塗料を得た。この希釈塗料の塗装不揮
発分を第６表に示した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40μに塗装し、第５表に示した乾燥条件
で乾燥し、均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた塗膜について実施例とまつたく同様な
試験を行ない、それらの結果を第６表に示した。 比較例 ８ 低分子ポリエステル樹脂（住友バイエルウレタン
(株)製、水酸基含有率4.3％不揮発分100％）
32.50部 アクリル樹脂溶液Ｂ（前出−実施例） 86.67〃 二酸化チタン（前出−実施例） 70.00〃 セロソルブアセテート 6.00〃 キシレン 12.00〃 からなる組成の混合物をサンドミル中で30分間分
散したのち、ポリイソシアネート化合物溶液（前
出−実施例）48.32部を加えた。ついで、セロソ
ルブアセテートと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤
で塗装粘度（フオードカツプNo.４、20℃で20秒）
に希釈して希釈塗料を得た。この希釈塗料の塗装
時不揮発分を第６表に示した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40〃に塗装し、120℃で30分間乾燥した
ところ、低分子ポリエステル樹脂とアクリル樹脂
との相容性が不十分であつたため、かぶり現象を
伴つた塗膜が得られた。
備混合したのち、サンドミル中で30分間分散して
塗料ベース（A′）、（B′）、（C′）、（D′）、（E
′）、
（F′）および（G′）を得た。 得られた塗料ベースを用いて、第５表に示した
組成の混合物からなる塗料（比較例１〜７）を調
製したのち、比較例１〜６はセロソルブアセテー
トと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で、比較例７
はトルエンと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤で塗
装粘度（フオードカツプNo.４、20℃で20秒）に希
釈して希釈塗料を得た。この希釈塗料の塗装不揮
発分を第６表に示した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40μに塗装し、第５表に示した乾燥条件
で乾燥し、均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた塗膜について実施例とまつたく同様な
試験を行ない、それらの結果を第６表に示した。 比較例 ８ 低分子ポリエステル樹脂（住友バイエルウレタン
(株)製、水酸基含有率4.3％不揮発分100％）
32.50部 アクリル樹脂溶液Ｂ（前出−実施例） 86.67〃 二酸化チタン（前出−実施例） 70.00〃 セロソルブアセテート 6.00〃 キシレン 12.00〃 からなる組成の混合物をサンドミル中で30分間分
散したのち、ポリイソシアネート化合物溶液（前
出−実施例）48.32部を加えた。ついで、セロソ
ルブアセテートと酢酸ブチルとの等重量混合溶剤
で塗装粘度（フオードカツプNo.４、20℃で20秒）
に希釈して希釈塗料を得た。この希釈塗料の塗装
時不揮発分を第６表に示した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40〃に塗装し、120℃で30分間乾燥した
ところ、低分子ポリエステル樹脂とアクリル樹脂
との相容性が不十分であつたため、かぶり現象を
伴つた塗膜が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
得られた塗膜について、実施例とまつたく同様
な試験を行い、それらの結果を第６表に示した。 比較例 ９ メトキシ基含有シリコーン化合物(A)（前出−実
施例） 244.00部 １，５−ペンタンジオール 520.00〃 ｐ−トルエンスルホン酸 0.76〃 からなる組成の混合物を160℃で６時間かくはん
し、脱メタノール反応を終了させて、不揮発分
100％の含シリコーン反応生成物を得た。この時
の脱メタノール量は64.00部であつた。 得られた含シリコーン反応生成物を用いて、下
記に示した組成の混合物をサンドミル中で30分間
分散して塗料を調製した。 上記の含シリコーン反応生成物 30.00部 アルキド樹脂溶液（前出−実施例） 66.67〃 ベンゾグアナミン樹脂溶液（前出−実施例）
50.00〃 二酸化チタン（前出−実施例） 70.00〃 セロソルブアセテート 8.73〃 キシレン 17.46〃 得られた資料をセロソルブアセテートと酢酸ブ
チルとの等重量混合溶剤で塗装粘度（フオードカ
ツプNo.４、20℃で20秒）に希釈して希釈塗料を得
た。この希釈塗料の塗装時不揮発分を第６表に示
した。 得られた希釈塗料はエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40〃に塗装し、140℃で30分間乾燥し、
均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた塗膜について実施例とまつたく同様な
試験を行い、それらの結果を第６表に示した。 比較例 10 メトキシ基含有シリコーン化合物(A)（前出−実施
例） 244.00部 １，５−ペンタンジオール 130.00〃 ｐ−トルエンスルホン酸 0.37〃 からなる組成の混合物を160℃で６時間かくはん
し、脱メタノール反応を終結させたのち（脱メタ
ノール量64.00部）、120℃まで冷却した。 ついで、セロソルブアセテートとキシレンとの
等重量混合溶剤で希釈して不揮発分60％の含シリ
コーン反応生成物溶液を得た。 得られた含シリコーン反応生成物溶液を用い
て、下記に示した組成の混合物をサンドミル中で
30分間分散して塗料を調製した。 上記の含シリコーン反応生成物溶液 50.00部 アルキド樹脂溶液（前出−実施例） 66.67〃 ベンゾグアナミン樹脂溶液（前出−実施例）
50.00〃 二酸化チタン（前出−実施例） 70.00〃 セロソルブアセテート 8.00〃 キシレン 16.00〃 得られた塗料をセロソルブアセテートと酢酸ブ
チルとの等重量混合溶剤で塗装粘度（フオードカ
ツプNo.４、20℃で20秒）に希釈して希釈塗料を得
た。この希釈塗料の塗装時不揮発分を第６表に示
した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40〃に塗装し、140℃で30分間乾燥し、
均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた塗膜について実施例とまつたく同様な
試験を行い、それらの結果を第６表に示した。 第６表から明らかなように、実施例１〜７は、
いずれもすぐれた耐候性を示すとともに、対応す
る比較例１〜７（同一番号でそれぞれ対応してい
る）にくらべいずれも、希釈塗料の塗装時不揮発
分が高いとともに、つやがすぐれており、とくに
比較例８、９は、耐候性がきわめて悪いことがわ
かり、比較例10は、希釈塗料の塗装時不揮発分が
低いことがわかる。
な試験を行い、それらの結果を第６表に示した。 比較例 ９ メトキシ基含有シリコーン化合物(A)（前出−実
施例） 244.00部 １，５−ペンタンジオール 520.00〃 ｐ−トルエンスルホン酸 0.76〃 からなる組成の混合物を160℃で６時間かくはん
し、脱メタノール反応を終了させて、不揮発分
100％の含シリコーン反応生成物を得た。この時
の脱メタノール量は64.00部であつた。 得られた含シリコーン反応生成物を用いて、下
記に示した組成の混合物をサンドミル中で30分間
分散して塗料を調製した。 上記の含シリコーン反応生成物 30.00部 アルキド樹脂溶液（前出−実施例） 66.67〃 ベンゾグアナミン樹脂溶液（前出−実施例）
50.00〃 二酸化チタン（前出−実施例） 70.00〃 セロソルブアセテート 8.73〃 キシレン 17.46〃 得られた資料をセロソルブアセテートと酢酸ブ
チルとの等重量混合溶剤で塗装粘度（フオードカ
ツプNo.４、20℃で20秒）に希釈して希釈塗料を得
た。この希釈塗料の塗装時不揮発分を第６表に示
した。 得られた希釈塗料はエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40〃に塗装し、140℃で30分間乾燥し、
均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた塗膜について実施例とまつたく同様な
試験を行い、それらの結果を第６表に示した。 比較例 10 メトキシ基含有シリコーン化合物(A)（前出−実施
例） 244.00部 １，５−ペンタンジオール 130.00〃 ｐ−トルエンスルホン酸 0.37〃 からなる組成の混合物を160℃で６時間かくはん
し、脱メタノール反応を終結させたのち（脱メタ
ノール量64.00部）、120℃まで冷却した。 ついで、セロソルブアセテートとキシレンとの
等重量混合溶剤で希釈して不揮発分60％の含シリ
コーン反応生成物溶液を得た。 得られた含シリコーン反応生成物溶液を用い
て、下記に示した組成の混合物をサンドミル中で
30分間分散して塗料を調製した。 上記の含シリコーン反応生成物溶液 50.00部 アルキド樹脂溶液（前出−実施例） 66.67〃 ベンゾグアナミン樹脂溶液（前出−実施例）
50.00〃 二酸化チタン（前出−実施例） 70.00〃 セロソルブアセテート 8.00〃 キシレン 16.00〃 得られた塗料をセロソルブアセテートと酢酸ブ
チルとの等重量混合溶剤で塗装粘度（フオードカ
ツプNo.４、20℃で20秒）に希釈して希釈塗料を得
た。この希釈塗料の塗装時不揮発分を第６表に示
した。 得られた希釈塗料をエアスプレーでブリキ板に
乾燥膜厚40〃に塗装し、140℃で30分間乾燥し、
均一で平滑な硬化塗膜を得た。 得られた塗膜について実施例とまつたく同様な
試験を行い、それらの結果を第６表に示した。 第６表から明らかなように、実施例１〜７は、
いずれもすぐれた耐候性を示すとともに、対応す
る比較例１〜７（同一番号でそれぞれ対応してい
る）にくらべいずれも、希釈塗料の塗装時不揮発
分が高いとともに、つやがすぐれており、とくに
比較例８、９は、耐候性がきわめて悪いことがわ
かり、比較例10は、希釈塗料の塗装時不揮発分が
低いことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ケイ素原子に化学結合したメトキシ基を１分
子当たり２〜３個含有してなる下記式(1)、(2)また
は(3)に示されるシリコーン化合物と、ジオール化
合物とを、ジオール化合物の水酸基１モルに対し
シリコーン化合物のメトキシ基を0.3〜0.7モルの
割合で反応させて得られる含シリコーン反応生成
物からなることを特徴とするハイソリツド塗料用
反応性希釈剤。 （ただし、X1，X2，Y1〜Y5，Z1〜Z7は、それぞ
れフエニル基、アルキル基またはフエニル基とア
ルキル基との結合した基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2433484A JPS60168770A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | ハイソリッド塗料用反応性希釈剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2433484A JPS60168770A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | ハイソリッド塗料用反応性希釈剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60168770A JPS60168770A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0423674B2 true JPH0423674B2 (ja) | 1992-04-22 |
Family
ID=12135280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2433484A Granted JPS60168770A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | ハイソリッド塗料用反応性希釈剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60168770A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS555977A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Adhesive agent for coating composition |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP2433484A patent/JPS60168770A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS555977A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Adhesive agent for coating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60168770A (ja) | 1985-09-02 |
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