JP2003525966A - ハイソリッドエポキシ、メラミンおよびイソシアネート組成物 - Google Patents

ハイソリッドエポキシ、メラミンおよびイソシアネート組成物

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Abstract

(57)【要約】 エポキシ化合物、メラミン成分および平均２から６個のイソシアネート官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートを含み、かつ任意に触媒（例えば有機スズ触媒、酸触媒およびこれらの組合せ）、ポリヒドロキシル官能性化合物（例えばポリカーボネートポリオール）、または他の添加剤（例えば光吸収剤および光安定剤）を含む低ＶＯＣ透明塗料組成物。前記透明塗料組成物で被覆された物品、組成物の製法、組成物の、例えば車体への塗布方法も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の背景） 本発明は、一般的に、ハイソリッド低ＶＯＣ（揮発性有機成分）塗料組成物に
関し、特に自動車のＯＥＭおよび再仕上げ塗布に使用される、多層塗膜に適した
低ＶＯＣ透明塗料組成物に関する。
【０００２】 下塗り−クリアコート系は、過去１０年間に自動車の仕上げ塗膜として広く利
用されてきたことが知られている。このような塗膜系の総合的な外観、仕上げ塗
料の透明度、および劣化への抵抗性を向上させるための努力が続けられてきた。
さらに低揮発性有機物含量（ＶＯＣ）を有する塗料組成物を開発するための努力
がなされてきた。適用後の性能特性の優れた均衡、特に溶剤および表面損傷およ
び腐蝕への抵抗性を有する透明塗料配合物が必要とされている。
【０００３】 保護塗膜を形成するために使用する組成物の例には、米国特許第４，５３３，
７１６号（Ｏｋｏｓｈｉ等）に開示のものが含まれる。これらの組成物は、ホル
ムアルデヒド、ポリオールおよび必要であれば一価アルコールを共縮合反応させ
て得たトリアジン型樹脂を使用して製造できる。縮合反応で使用されるポリオー
ルは、高級脂肪酸と数平均分子量が１７４から４０００のエポキシ化合物とをエ
ステル化反応させることにより製造できる。第４，５３３，７１６号の発明で使
用されるポリオールは、エポキシ化合物を含有しない。第４，５３３，７１６号
の塗料組成物にはトリアジン型樹脂とポリイソシアネートとが含まれることが記
載されている。
【０００４】 本発明は、イソシアネート、メラミン、およびエポキシ成分を含む透明塗料組
成物を対象とし、ここでイソシアネート成分は、平均２から６個のイソシアネー
ト官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートを含む。
【０００５】 本発明は、基板上に透明塗膜を生成する方法にも関し、前記方法は： イソシアネート、メラミン、およびエポキシ成分を含む透明塗料組成物の層を
塗布すること（ここで、イソシアネート成分は、平均２から６個のイソシアネー
ト官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートを含む）、および層を硬化させて透
明塗膜とすることを備える。
【０００６】 本発明の利点の１つは、その低いＶＯＣであり、米国環境保護庁（ＥＰＡ）の
最新ガイドラインを大きく下回る。
【０００７】 別の利点は、本発明の塗料組成物から得られる塗膜の腐蝕および表面損傷への
抵抗性である。
【０００８】 さらに別の利点は、本発明の塗料組成物から得られる塗膜の透明度である。
【０００９】 この明細書で使用する、 「二液型塗料組成物」は、異なる容器中に貯蔵された２種類の成分を含む熱硬
化性塗料組成物を意味する。これらの容器は、塗料組成物の成分の貯蔵寿命を延
長するために、一般的にシールされている。成分は、ポットミックスを製造する
ために使用される前に混合される。ポットミックスは一般的に分単位（５分から
４５分）から数時間単位（４時間から６時間）の限定されたポットライフを有す
る。ポットミックスを基板、例えば車体の、表面上に所望の厚さの層として塗装
する。塗装後、層を周囲条件で硬化させるかまたは高温で硬化焼成させ、所望の
塗膜特性、例えば良好な光沢、表面損傷への抵抗性および環境による腐蝕への抵
抗性を有する基板表面上の塗膜を形成する。
【００１０】 「低ＶＯＣ塗料組成物」は、有機溶剤を組成物１リットルあたり０．４８ｋｇ
（１ガロンあたり４ポンド）を下回って含む塗料組成物を意味し、ＡＳＴＭＤ３
９６０に記載される方法を用いて測定される。
【００１１】 「ハイソリッド組成物」は、組成物の総重量の全重量％に対して６５から１０
０％、好ましくは７０％を上回る範囲の固体成分を有する塗料組成物を意味する
。
【００１２】 「透明塗料組成物」は、硬化時にＤＯＩ（画像の明瞭度）を示しかつ２０°で
の光沢が７０を上回る透明塗膜を生じる透明塗料組成物を意味する。
【００１３】 「ポリマー固体」または「組成物固体」は、乾燥状態のポリマーまたは組成物
を意味する。
【００１４】 本明細書で使用される「脂肪族」は、脂肪族および脂環式材料を包含する。
【００１５】 「架橋性」とは、アダクトの個々の成分が、本発明の組成物内で反応して優れ
た外観、耐久性、硬度および表面損傷抵抗性を有する塗膜を生じるような官能基
を有することを意味する。
【００１６】 典型的な熱硬化性塗料組成物、すなわち塗膜形成ポリマーおよび架橋成分を含
む組成物で使用される慣用の手法とは対照的に、良好な特性、例えば表面損傷お
よび腐蝕に対する抵抗性を有する塗膜を提供する独特な低ＶＯＣハイソリッド透
明塗料組成物を製造するための架橋剤として一般的に考えられているものの組合
せに非常に実行可能な経路があることを意外にも出願人は見出した。
【００１７】 透明塗料組成物は、イソシアネート、メラミンおよびエポキシ成分を含む。イ
ソシアネート成分には、平均２から６個、好ましくは２．５から６個、より好ま
しくは３から４個のイソシアネート官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートが
含まれる。塗料組成物は、３５％から７０％の範囲、好ましくは４０％から６５
％の範囲、およびより好ましくは４５％から６０％の範囲の脂肪族ポリイソシア
ネートを含有し、％は、組成物固体の総重量に対する重量％である。
【００１８】 好適な脂肪族ポリイソシアネートの例は、脂肪族または脂環式ジ−、トリ−ま
たはテトラ−イソシアネートで、エチレン性不飽和であってもなくてもよく、例
えば１，２−プロピレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、１
，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，２−シクロヘキサンジイソシアネ
ート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
、４−メチル−１，３−ジイソシアナトシクロヘキサン、トランス−ビニリデン
ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、３
，３′−ジメチル−ジシクロヘキシルメタン４，４′−ジイソシアネート、メタ
−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシア
ネートのイソシアヌレートおよびイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレー
トなどのイソシアヌレート構造単位を有するポリイソシアネート、２モルのジイ
ソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネートのウレチジオン、イソホロンジイソシアネートのウレチジオンまたは
イソホロンジイソシアネートと１モルのジオール、例えばエチレングリコールと
のアダクト、３モルのヘキサメチレンジイソシアネートと１モルの水とのアダク
ト（ペンシルバニア州ピッツバーク、Ｂａｙｅｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の
商標Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎまたはニュージャージー州クランベリー、Ｒｈｏｄｉ
ａ Ｃｏ．製の商標Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ− ＬＶとして入手可能）を含む
。所望であれば、一液型組成物中での早発の架橋を防ぐために、一価アルコール
、イソプロパノールまたはイソブタノールで、高分子イソシアネートのイソシア
ネート基をキャップしてもよい。いくつかの好適な一価アルコールには、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびヘキサノールが含まれる。
【００１９】 その他のいくつかの好適なブロッカーには、ラクタム、オキシム、マロン酸エ
ステル、アルキルアセトアセテート、トリアゾール、ピラゾール（例えばジメチ
ルピラゾール）、フェノールおよびアミンが含まれる。本発明の組成物は１つ以
上のメラミンを含む。本発明で使用されるメラミンには、部分的に、アルキル化
されたメラミン−ホルムアルデヒド樹脂が含まれる。アルキル化されたメラミン
ホルムアルデヒド樹脂は部分的にまたは完全にアルキル化されていてよい。部分
的にアルキル化されたメラミンの例として、Ｃｙｍｅｌ １１５８、Ｃｙｍｅｌ ３２４、Ｃｙｍｅｎ ３２７（ニュージャージー州ウエストパターソン、Ｃｙ
ｔｅｃ Ｉｎｄ．製）、Ｒｅｓｉｍｉｎｅ ＢＭ ９５３９（ミズーリ州セント
ルイス、Ｓｏｌｕｔｉａ Ｉｎｃ．製）が挙げられる。完全にアルキル化された
メラミンの例として、Ｃｙｍｅｌ ３５０およびＣｙｍｅｌ ３０１（ニュージ
ャージー州ウエストパターソン、Ｃｙｔｅｃ Ｃｏ．、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄ．製
）およびＲｅｓｉｍｉｎｅ ７６４（ミズーリ州セントルイス、Ｓｏｌｕｔｉａ
Ｉｎｃ．製）が挙げられる。本発明の組成物は、約１０重量％から約４０重量
％のメラミンを、好ましくは約１５重量％から約３５重量％のメラミンを含有し
てよい。
【００２０】 本発明の組成物は、好ましくは少なくとも２個のエポキシ官能性を有する１つ
または複数のオリゴマーエポキシ化合物を含む。本発明の実行に使用される、ヒ
ドロキシ官能基または（ＯＨ）基を有する好適なオリゴマーエポキシ化合物には
、特に、ソルビトールポリグリシジルエーテル、例えばＤＣＥ３５８（テキサス
州ヒューストン、Ｄｉｘｉｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）、ジグリセロール
ポリグリシジルエーテル、例えばＤｅｎａｃｏｌ ＥＸ４２１（日本国兵庫県、
Ｎａｇａｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）、グリセロールポリグリシジルエ
ーテル、例えばＤｅｎａｃｏｌ ＥＸ３１３およびＥＸ３１４（日本国兵庫県、
Ｎａｇａｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）、およびトリグリシジルトリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、例えばＤｅｎａｃｏｌ ＥＸ４２１
（日本国兵庫県、Ｎａｇａｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）が含まれる。本
発明に使用される、一般的に多くのヒドロキシ官能性を有さない好適なオリゴマ
ーエポキシ化合物には、特に、ポリカルボン酸のジ−およびポリグリシジルエー
テルおよび酸のジ−およびポリグリシジルエステル、例えばＡｒａｌｄｉｔｅ
ＣＹ１８４（ニューヨーク州ブリュースター、Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ製）、脂環
式エポキシド、例えばＥＲＬ４２２１（コネチカット州ダンバリー、Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ製）およびポリグリコールジエポキシド、例えばＤＥＲ７３６
（ミネソタ州ミッドランド、Ｄｏｗ Ｃｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）が含まれる。
本発明の組成物は、約１０重量％から約４０重量％のエポキシ化合物、好ましく
は約１５重量％から約３５重量％のエポキシ化合物を含む。
【００２１】 塗料組成物は、硬化時の成分の架橋を強化するために１種以上の触媒を含むの
が好ましい。
【００２２】 好ましい触媒は、一般的に０．００１％から１．０％の範囲、好ましくは０．
０１％から０．５％の範囲、より好ましくは０．０５％から０．２％の範囲の量
の、有機スズ触媒、例えばジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテー
ト、ジブチルスズオキシド、およびジブチルスズビス（アセトアセテート）であ
り、ここで、％は、組成物固体の総重量に基づく重量％である。
【００２３】 さらに、前記塗料組成物は別の好適な触媒、例えば慣用される酸触媒、例えば
ブロックされたまたはブロックされていないリン酸およびスルホン酸を０．１％
から２％の範囲で、好ましくは０．２％から１．０％の範囲で含有してもよい。
このような酸触媒の例として、フェニル酸ホスフェート、ブチル酸ホスフェート
、オクチル酸ホスフェート、ドデシルベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホ
ン酸およびジノニルナフタレンスルホン酸が挙げられ、これらはアミン、例えば
ジメチルオキサゾリジンおよび２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールで任
意にブロックされていてよい。
【００２４】 ハイソリッド塗膜系へと配合される本発明の塗料組成物は、これらは芳香族炭
化水素、例えば石油ナフサまたはキシレン；ケトン、例えばメチルアミルケトン
、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはアセトン；エステル、例
えば酢酸ブチルまたは酢酸ヘキシル；およびグリコールエーテルエステル、例え
ばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群より一般的に
選択される少なくとも１種の有機溶剤を含むことができる。添加される有機溶剤
の量は、組成物の所望の固体レベルならびに所望のＶＯＣ量に依存する。所望で
あれば、有機溶剤を結合剤の両方の成分へ添加してもよい。使用する有機溶剤の
量により、組成物１リットルあたり０．４８ｋｇ（１ガロンあたり４ポンド）を
下回る、好ましくは０．１ｋｇ／ｌから０．４ｋｇ／ｌ（１ガロンあたり１から
３ポンド）の範囲の有機溶剤のＶＯＣを有する組成物が得られる。
【００２５】 本発明の塗料組成物は、慣用の添加剤、例えば安定剤およびレオロジー制御剤
、流動剤および強化剤を含有してよい。このような付加的な添加剤は、もちろん
、塗料組成物の使用目的に応じて添加する。組成物は透明塗料として使用するの
で、硬化塗膜の透明度に有害な影響を及ぼすような添加物は含まない。前記添加
剤は、塗料組成物の使用目的に応じて、各成分または両方へ添加してよい。
【００２６】 塗料組成物の透明仕上げの耐候性を向上させるために、組成物固体重量に対し
て約０．１〜５重量％の紫外線安定剤または紫外線安定剤組合せ物を添加してよ
い。これらの安定剤には、紫外線吸収剤、遮断剤、クエンチ剤および特定のヒン
ダードアミン光安定剤が含まれる。また組成物固体重量に対して約０．１〜５重
量％の抗酸化剤を添加してよい。有用な紫外線安定剤の典型例は、ベンゾフェノ
ン、例えばヒドロキシドデシルベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン；トリアゾール、例えば２−フェニル−４−（２′−４′−ジヒドロキシ
ベンゾイル）トリアゾール；およびトリアジン、例えばトリアジンの３，５−ジ
アルキル−４−ヒドロキシフェニル誘導体およびトリアゾール、例えば２−（ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（メチルエチル−１−フェニルエ
チル）フェノール、２−（３−ヒドロキシ−３，５′−ジ−ｔｅｒｔアミルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（１，１−ジメチルプロピ
ル）−２′−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ベンゼンプロ
パン酸、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシ−，Ｃ７〜９−分枝鎖アルキルエステルおよび２−
（３′，５′−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）−２′−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾールである。
【００２７】 典型的なヒンダードアミン光安定剤は、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジニル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジニル）セバケートおよびビス（Ｎ−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジニル）セバケートである。特に有用な紫外線吸収剤とヒン
ダードアミン光安定剤とのブレンドは、ビス（Ｎ−オクチルオキシ−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジニル）セバケートおよびベンゼンプロパン酸、３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−
４−ヒドロキシ−，Ｃ７〜９−分枝鎖アルキルエステルである。
【００２８】 本発明の塗料組成物は、任意に、ポリヒドロキシ官能性化合物、例えばポリカ
ーボネートポリオール（式は実施例に表示）、２−エチル−１，３−ヘキサンジ
オール、ポリカプロラクトントリオールおよびεカプロラクトンと１，３，５−
トリス（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸とのアダクトを０．５重量％から１
５重量％、１重量％から１０重量％含有し、全ての％は、組成物固体総重量に基
づく％である。
【００２９】 本発明の塗料組成物は、任意に、安定化架橋ポリマー粒子、非水系分散液（Ｎ
ＡＤ）（詳細は米国特許第４，９６０，８２８号に記載）を０．５％から３０％
の範囲、好ましくは１から２０％の範囲で含有し、全ての％は、組成物固体総重
量に基づく％である。
【００３０】 本発明の透明塗料組成物は二液型塗料組成物の形で提供されてよく、第１液に
はポリイソシアネートが、第２液にはメラミン、エポキシ化合物および他の添加
剤が含まれる。
【００３１】 一般的に第１および第２液は、別個の容器に貯蔵され、使用前に混合される。
容器は貯蔵中の反応を抑制するために気密にするのが好ましい。
【００３２】 あるいは、ポリイソシアネートのイソシアネート官能基をブロックする場合は
、組成物の全ての成分を同一の容器に一液型塗料組成物の形で貯蔵できる。
【００３３】 使用に際し、５分から６時間の範囲の制限されたポットライフを有するポット
ミックスを製造するにはポリイソシアネートを含む二液型塗料組成物の第１液と
メラミン、エポキシ化合物、および他の添加剤を含む第２液とを、噴霧のような
慣用の塗布系で塗布するには粘性が高くなりすぎる前に、使用直前、使用前約１
から１５分間混合する。あるいは、第１液および第２液を、基板へ塗布する前に
、静電塗装を実施するかまたは実施しないで、複数の噴霧ガンで一緒に混合する
。別の塗布法には、ローラー塗り、ディッピング塗装または刷毛塗りおよび他の
慣用の塗布方法が含まれる。次いで、塗料組成物の層を、周囲条件または好まし
くは８０から１６０℃の範囲の高温で、１０分から３時間、好ましくは２０分か
ら１時間の範囲で硬化させ、所望の塗膜特性を有する基板上の塗膜を製造する。
【００３４】 ブロックされたポリイソシアネートを含む一液型塗料組成物を使用する場合、
前記塗布法により基板上に塗布される層を、８０℃から２００℃の範囲、好まし
くは８０℃から１６０℃の範囲の焼付け温度で、約１０から６０分かけて硬化さ
せる。実際の焼付け温度は、触媒の種類およびその量、硬化させる層の厚さ、ブ
ロックされたイソシアネート官能基および塗料組成物中で利用するメラミンに依
存して変化することが知られている。前記焼付け工程の使用は、相手先商標製造
会社（ＯＥＭ）条件のもとで特に有用である。
【００３５】 実際の硬化時間は、触媒の種類および量、塗布層の厚さ、いずれかの好適な乾
燥装置、例えば硬化速度を速めるために塗布された基板上に継続的に空気を流す
ファン等、の有無に依存することが知られている。一般的に、厚さ２５μｍから
７５μｍの範囲で金属基板、例えば車体（車体はしばしば電着、地塗りおよび下
塗りのような他の塗膜で予め被覆されている）上に塗布される透明塗膜は、２０
から６０分で約８０℃から１６０℃で硬化する。
【００３６】 試験法 以下の試験法を使用し、下記の実施例に記載したデータを得た。
【００３７】
【表１】
【００３８】 実施例 以下の例は本発明をより詳細に説明するものであり、これに限定するものでは
ない。実施例の全ての部、％、割合等は、特別に記載のない限り重量を意味する
。表１に列記した略語を一貫して使用した。詳細に記載したところ以外は公知で
当業者には慣用の標準的技術を用いて以下の実施例を実施した。これらの実施例
を具体的に示すが、これは本発明を限定するものではない。
【００３９】
【表２】
【００４０】 合成実施例１ ポリカーボネートＰＬ１０１５の合成 ５リットルの丸底フラスコに、攪拌子、コンデンサ、加熱マントル、温度計お
よびディーンスタークトラップ（Ｄｅａｎ ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ）を装備した
。反応器へ、トリメチロールプロパン４０２．５ｇｍ、ネオペンチルグリコール
５０１．６ｇｍ、１，６−ヘキサンジオール５６７．２ｇｍ、ジエチルカーボネ
ート１０６３．２ｇｍ、およびジブチルスズジラウレート０．２ｇｍを装填した
（全てＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ウィスコンシン州ミルウォーキー
から購入可）。混合物を、約１２０℃でエタノールが留去され始めるまで攪拌下
にゆっくりと加熱した。温度をゆっくりと１４０℃に上昇させた。８２９．３ｇ
ｍのエタノールが除去されるまで、全体で１６時間、１４０℃での蒸留を継続し
た。次いで材料を冷却し、メチルアミルケトン８９．８ｇｍを添加した。反応収
量は、９４．２重量％固体でポリカーボネートポリオール１，７０７．２ｇであ
った。
【００４１】 保護塗膜実施例１ 以下の成分を組合せることにより、パートＡを製造した：ＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＣＹ１８４ ２０部：ＣＹＭＥＬ １１５８ ２５部；ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４ ２．０部：ＴＩＮＵＶＩＮ ２９２ １．５部：プロピレンモノエチルエーテ
ルアセテート中のＢＹＫ ３０１ １０重量％溶液 ０．６８部；酢酸ブチル中
のジブチルスズジラウレート１重量％溶液 ５．０部；ブタノール中のフェニル
酸ホスフェート７５重量％溶液 ０．６７部；ＰＬ １０１５ ２．０部；およ
び２−エチルヘキシルアセテート５．２６部。次いで、この混合物をパートＢで
あるＴＯＬＯＮＡＴＥ ＨＤＴ−ＬＶ５４．７部と合せて、透明な組成物とした
。
【００４２】 別個に、電着および地塗りにより予め被覆されたスチールの基板を、慣用の水
系下塗り塗料で被覆し、厚さ１５ミクロンとし、８２℃で１０分予備焼付けした
。次いで、前記の透明組成物を予備焼付けした水系下塗り塗料の上に噴霧し、１
４０℃で３０分焼付けた。
【００４３】 基板を冷却し、保護塗膜１を試験した。保護塗膜１の特性を、コントロールの
保護塗膜の特性（同様にして製造した慣用の２Ｋイソシアネート／アクリルポリ
オール透明組成物）と比較して表１に説明した。
【００４４】
【表３】
【００４５】 表１に示すように、透明塗料実施例１は低いＶＯＣで明らかに良好な外観を示
し、優れた物性値を有する。
【００４６】 保護塗膜実施例２ 保護塗膜２を以下のようにして製造した：ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＣＹ１８４ ２
２．０部；ＣＹＭＥＬ １１５８ ２５．０部；ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４ ２．
０部；ＴＩＮＵＶＩＮ ２９２ １．５部、プロピレンエチルエーテルアセテー
ト中のＢＹＫ ３０１ １０重量％溶液 ０．６８部、酢酸ブチル中のジブチル
スズジラウレート１重量％溶液 ５．０部、ブタノール中のフェニル酸ホスフェ
ート７５重量％溶液 ０．６７部および２−エチルヘキシルアセテート５．２６
部を組み合わせて、パートＡを製造した。次いで、前記パートＡ混合物を、パー
トＢであるＴＯＬＯＮＡＴＥ ＨＤＴ−ＬＶ５４．７部と組み合わせて、透明組
成物を製造した。組成物は固形分含量が８５．６重量％であり、揮発性有機化合
物濃度は１．２９ ｌｂｓ／ｇａｌ（０．１５ｋｇ／ｌ）であった。
【００４７】 次いで、実施例１と同様の基板に塗布された慣用の銀金属水系下塗り塗料の上
に、組成物を噴霧し、実施例１と同様に８２℃で１０分予備焼付けし、１４０℃
で３０分焼付けた。塗膜は、光沢９５、ＤＯＩ９５およびチューコン硬度１１．
３を示した。
【００４８】 保護塗膜実施例３ 保護塗膜３を以下のようにして製造した：ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＣＹ１８４ ２
０．０部；ＣＹＭＥＬ １１５８ １２．５部；ＣＹＭＥＬ ３５０ １０．０
部、ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４ ２．０部；ＴＩＮＵＶＩＮ ２９２ １．５部、
プロピレンモノエチルエーテルアセテート中のＢＹＫ ３０１ １０重量％溶液
０．６８部、酢酸ブチル中のジブチルスズジラウレート１０重量％溶液 ０．５
部、ブタノール中のフェニル酸ホスフェート７５重量％溶液 ０．６７部、ＰＬ
１０１５ ２．０部および２−エチルヘキシルアセテート１０．２６部を混合し
て、パートＡを製造した。次いで、前記パートＡ混合物を、パートＢであるＴＯ
ＬＯＮＡＴＥ ＨＤＴ−ＬＶ５４．７部と組み合わせて、透明組成物を製造した
。透明組成物は固形分含量が８７．１重量％であり、揮発性有機化合物濃度は１
．１８ ｌｂｓ／ｇａｌ（０．１４ｋｇ／ｌ）であった。
【００４９】 次いで、実施例１と同様の基板に塗布された慣用の銀金属水系下塗り塗料の上
に、組成物を噴霧し、実施例１と同様に８２で℃１０分予備焼付けし、１４０℃
で３０分焼付けた。塗膜は、光沢９４、ＤＯＩ９４およびチューコン硬度１１．
４を示した。
【００５０】 保護塗膜実施例４ 保護塗膜４を以下のようにして製造した：ＥＲＬ ４２２１ ２０部、ＣＹＭ
ＥＬ １１５８ ２５部；ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４ ２．０部；ＴＩＮＵＶＩＮ ２９２ １．５部、プロピレンモノエチルエーテルアセテート中のＢＹＫ ３
０１ １０重量％溶液 ０．６８部、酢酸ブチル中のジブチルスズジラウレート
１０重量％溶液 ０．５部、アミノエチルプロパノールのドデシルベンゼンスル
ホン酸塩 １．４部、ＰＬ１０１５ ２．０部および２−エチルヘキシルアセテ
ート５．２６部を混合して、パートＡを製造した。次いで、パートＡ混合物を、
パートＢであるＴＯＬＯＮＡＴＥ ＨＤＴ−ＬＶ５４．７部と組み合わせて、透
明組成物を製造した。透明組成物は固形分含量が８８．４４重量％であり、揮発
性有機化合物濃度は１．０５ｌｂｓ／ｇａｌ（０．１２ｋｇ／ｌ）であった。
【００５１】 次いで、実施例１と同様の基板に塗布された慣用の銀金属水系下塗り塗料の上
に、組成物を噴霧し、実施例１と同様に８２℃で１０分予備焼付けし、１４０℃
で３０分焼付けた。塗膜は、光沢９０、ＤＯＩ９０およびチューコン硬度４．６
を示した。
【００５２】 保護塗膜実施例５ 保護塗膜５を以下のようにして製造した：ＤＥＲ ７３６ ２０．０部、ＣＹ
ＭＥＬ ３５０ ２０．０部；ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４ ２．０部；ＴＩＮＵＶ
ＩＮ ２９２ １．５部、プロピレンモノエチルエーテルアセテート中のＢＹＫ ３０１ １０重量％溶液 ０．６８部、ドデシルベンゼンスルホン酸とジエタ
ノールアミンの塩 ６．０部、ＰＬ１０１５ ４．２部および２−エチルヘキシ
ルアセテート６．７５部を混合して、パートＡを製造した。次いで、パートＡ混
合物をパートＢであるＴＯＬＯＮＡＴＥ ＨＤＴ−ＬＶ５２．５部と組み合わせ
て、透明組成物を製造した。組成物は固形分含量が８８．０重量％であり、揮発
性有機化合物濃度は１．０９ ｌｂｓ／ｇａｌ（０．１３ｋｇ／ｌ）であった。
【００５３】 次いで、実施例１と同様の基板に塗布された慣用の銀金属水系下塗り塗料の上
に、組成物を噴霧し、実施例１と同様に８２℃で１０分予備焼付けし、１４０℃
で３０分焼付けた。塗膜は、光沢８７、ＤＯＩ９０およびチューコン硬度３．６
を示した。
【００５４】 参照することにより、全ての特許、特許出願明細書、および文献が個々に組み
込まれたごとく、ここに組み込まれたものとする。本発明の範囲および精神から
逸脱することなく、本発明を様々に変化および改変できることは当業者に明らか
であり、本発明が記載された実施形態の詳細に不当に限定されないことを理解す
べきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 59/62 Ｃ０８Ｇ 59/62 59/68 59/68 Ｃ０９Ｄ 163/00 Ｃ０９Ｄ 163/00 175/04 175/04 201/00 201/00 (31)優先権主張番号 ６０／１３１，１４５ (32)優先日 平成11年４月27日(1999．4．27) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＺ，ＵＳ (72)発明者 ドナルド エイ．ホワイト アメリカ合衆国 48326 ミシガン州 オ ーバーン ヒルズ リンデン ウェイ 857 Ｆターム(参考） 4J034 CA03 CA16 CB01 CB03 CC01 CC35 DF01 DF02 DF12 DK00 HA01 HA11 HC02 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC71 HD03 HD04 HD07 HD12 KC17 KD04 KD14 KD15 KD16 KD22 KD27 QB08 QB19 RA07 SA02 4J036 AB00 AB02 AB03 AB17 AG03 AG13 DB02 DC38 FB11 JA01 4J038 DA161 DB001 DB091 DB261 DG122 DG262 DG272 JB09 JC13 JC24 JC39 KA04 KA06 MA02 NA01 NA04 PC02 PC06 PC07 PC08

Claims (38)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 イソシアネート、エポキシ化合物およびメラミン成分を含む
    低ＶＯＣ透明塗料組成物であって、前記イソシアネート成分が、平均２から６個
    のイソシアネート官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートを含むことを特徴と
    する低ＶＯＣ透明塗料組成物。
  2. 【請求項２】 前記組成物がさらに触媒を含むことを特徴とする請求項１に
    記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記触媒が、有機スズ触媒、酸触媒およびこれらの組合せか
    らなる群より選択されることを特徴とする請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記スズ触媒が、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズ
    ジラウレート、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズビス（アセトアセテート）
    およびこれらの組合せからなる群より選択されることを特徴とする請求項３に記
    載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記酸触媒が、フェニル酸ホスフェート、ブチル酸ホスフェ
    ート、オクチル酸ホスフェート、ドデシルベンゼンスルホン酸、パラトルエンス
    ルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸およびこれらの組合せからなる群より
    選択されることを特徴とする請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記酸触媒はアミンでブロックされることを特徴とする請求
    項３または５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記アミンが、ジメチルオキサゾリジン、２−アミノ−２−
    メチル−１−プロパノール、ジ（２−ヒドロキシエチル）アミンまたはそれらの
    組合せであることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記組成物が、組成物固体の総重量に基づいて、触媒を約０
    ．００１重量％から約３．０重量％含むことを特徴とする請求項２、３、４、５
    または６に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ポリヒドロキシル官能性化合物をさらに含むことを特徴とす
    る請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記ポリヒドロキシル官能性化合物が、ポリカーボネート
    ポリオールであることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記ポリヒドロキシル官能性化合物が、組成物の約０．５
    重量％から約１５重量％であることを特徴とする請求項９または１０に記載の組
    成物。
  12. 【請求項１２】 非水分散形樹脂、安定化分散ポリマー粒子をさらに含むこ
    とを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記エポキシ化合物が、酸のポリグリシジルエステル、多
    官能性脂肪族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、多官能性脂環式エポキシ
    化合物またはこれらの組合せからなる群より選択されることを特徴とする請求項
    １に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記エポキシ化合物が、ジカルボン酸またはポリカルボン
    酸のジグリシジルエステルまたはポリグリシジルエステルであることを特徴とす
    る請求項１または１３に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記エポキシ化合物が、組成物の約１０重量％から約４０
    重量％であることを特徴とする請求項１、１３または１４に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 前記メラミンが、完全にアルキル化されたメラミン−ホル
    ムアルデヒド樹脂であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記メラミンが、部分的にアルキル化されたメラミン−ホ
    ルムアルデヒド樹脂であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記メラミン化合物が、組成物の約１０重量％から約４０
    重量％であることを特徴とする請求項１、１６または１７に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 紫外線吸収剤、これらと組合せた光安定剤をさらに含むこ
    とを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 前記脂肪族ポリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソ
    シアネート、イソホロンジイソシアネート、またはメタ−テトラメチレンジイソ
    シアネートの三量体およびこれらの組合せからなる群より選択されることを特徴
    とする請求項１に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 前記脂肪族ポリイソシアネートをブロックすることを特徴
    とする請求項１または２０に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 脂肪族モノアルコールと反応させることにより脂肪族ポリ
    イソシアネートをブロックすることを特徴とする請求項１、２０または２１に記
    載の組成物。
  23. 【請求項２３】 前記脂肪族ポリイソシアネートが、組成物の約３５重量％
    から約７０重量％であることを特徴とする請求項１、２０、２１または２２に記
    載の組成物。
  24. 【請求項２４】 さらに溶剤を含むことを特徴とする請求項１に記載の組成
    物。
  25. 【請求項２５】 前記組成物が６５重量％を上回る固形分含量を有すること
    を特徴とする請求項１に記載の組成物。
  26. 【請求項２６】 前記組成物が８０重量％を上回る固形分含量を有すること
    を特徴とする請求項１に記載の組成物。
  27. 【請求項２７】 第１および第２主要表面と保護塗膜層を有する基板を備え
    る物品であって、保護塗膜が硬化させた請求項１に記載の組成物を含むことを特
    徴とする物品。
  28. 【請求項２８】 前記基板が、金属、プラスチック、木材およびゴムからな
    る群より選択されることを特徴とする請求項２７に記載の物品。
  29. 【請求項２９】 前記保護塗膜層が、約２５μｍから約７５μｍの厚さを有
    することを特徴とする請求項２７に記載の物品。
  30. 【請求項３０】 前記保護塗膜層が耐酸性であることを特徴とする請求項２
    ７に記載の物品。
  31. 【請求項３１】 前記保護塗膜層が透明であることを特徴とする請求項２７
    に記載の物品。
  32. 【請求項３２】 基板と保護塗膜層の間に挟まれた電着層、地塗り、および
    下塗り層を含むことを特徴とする請求項２７に記載の物品。
  33. 【請求項３３】 硬化すると保護塗膜を形成する組成物の製法であって、 平均２から６個のイソシアネート官能基を有する脂肪族ポリイソシアネート、
    エポキシ化合物、およびメラミンを組み合わせるステップを含むことを特徴とす
    る方法。
  34. 【請求項３４】 硬化すると保護塗膜を形成する組成物の製法であって、 エポキシ、メラミンを含む第１混合物を製造するステップ、 平均２から６個のイソシアネート官能基を有する脂肪族ポリイソシアネートを
    含む第２混合物を製造するステップ、および 第１および第２混合物を組み合わせるステップ を含み、前記第１混合物、第２混合物または両方の混合物が溶剤を含むことを
    特徴とする方法。
  35. 【請求項３５】 前記第１混合物、第２混合物または両方の混合物が溶剤を
    含むことを特徴とする請求項３４に記載の方法。
  36. 【請求項３６】 請求項３４に記載の方法により製造されることを特徴とす
    る製造物。
  37. 【請求項３７】 平均２から６個のイソシアネート官能基を有する脂肪族ポ
    リイソシアネート、エポキシ化合物、およびメラミンを含む組成物を基板へ塗布
    するステップ、および組成物を硬化させるステップ を含むことを特徴とする物品の製法。
  38. 【請求項３８】 前記組成物を噴霧塗布することを特徴とする請求項３７に
    記載の方法。
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