JPH04227994A - 亜リン酸アミン潤滑剤添加剤 - Google Patents

亜リン酸アミン潤滑剤添加剤

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JPH04227994A
JPH04227994A JP3113075A JP11307591A JPH04227994A JP H04227994 A JPH04227994 A JP H04227994A JP 3113075 A JP3113075 A JP 3113075A JP 11307591 A JP11307591 A JP 11307591A JP H04227994 A JPH04227994 A JP H04227994A
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Gerald D Burt
ジェラルド・ディー・バート
Randolph A Mcdonald
ランドルフ・エイ・マクドナルド
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Elco Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑剤添加剤として有用
なアルコキシ化アミンと亜リン酸との反応生成物に関す
る。より詳しくは、本発明は極圧金属加工のような用途
において通常の塩素化パラフィンに取って代わることの
できる潤滑剤添加物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】塩素化パラフィンワックス、
特に高分子量のＣ１０ないしＣ３０の範囲の固形または
流動塩素化パラフィンは、金属加工の用途において、特
に潤滑剤添加剤として引抜油、押出油およびソリュブル
オイルにそして特に極圧の用途に５０年以上の間広く用
いられている。最大の販売量は、塩素化ワックスが主と
して鉱油に殆んど独占的に用いられる引抜油用にある。 押出油においては、添加剤は操作の苛酷度のためにリン
化合物および硫黄化合物を通常含む。ソリュブルオイル
においては塩素化ワックスは脂肪またはラード油と組合
せて通常用いられる。１９７７年には、流動塩素化パラ
フィンの自由世界の生産高の２０％（４０，０００トン
）が油の用途に用いられた。しかしながら、最近では、
毒性および発癌の可能性についての懸念が生じて来た。 ドイツとカナダにおける塩素化ワックスの禁止およびこ
の国におけるこれらの物質のドラムに警告ラベルを貼る
必要性のために、代わりに潤滑剤添加剤が捜し求められ
ている。金属加工業における多くは塩素化オレフィンお
よびポリエステルに切り換えられたが、この幾つかの中
にはこれらの塩素化生成物も発癌性を持つかも知れない
という懸念がある。それ故、非塩素化代替物が望ましい
と考えられる。硫酸化生成物は軽度の機械加工の用途に
は十分であるが、これらは塩素化パラフィンが賞用され
た過酷な金属切削および引抜のような激しい機械加工に
は一般的に十分ではなかった。過去に、多くの塩素を含
まない添加剤がエンジンと作動部の潤滑油および潤滑燃
料の用途に、改良された摩擦特性を持つ潤滑油組成物を
提供するため開発された。このような添加剤は、金属ホ
スホネート、アルキルホスホン酸のアルカリ金属塩およ
びジヒドロカルビルヒドロカルビルホスホネートのよう
なリン化合物；アルコキシ化アミンのようなアミン；な
らびに或るホウ素含有化合物を含んでいた。これらの先
行技術の潤滑油添加剤の例は、例えば米国特許第４，５
２９，５２８号の第１欄に論じられている。公開された
欧州特許出願第１５２，６７７号は水をベースとする官
能性流体用シックナーとしてアルコキシ化アミンのホウ
酸塩を開示する。アルコキシ化アミンのホウ酸塩はユニ
オンオイルカンパニーの米国特許第４，４００，２８４
号；第４，４２７，５６０号；第４，４９０，２６５号
；第４，５３３，４８０号および第４，５５７，８４３
号に潤滑剤組成物における極圧、耐摩耗添加剤用の中間
体として開示されている。有機アミンと有機ホスホネー
トまたはホスファイトとの反応生成物（本質的には単一
エステルおよび複合エステルの混合物）である一連の添
加剤がモービルオイルコーポレーションにより開発され
た。これらの組成物の初期の例が、ヘッペルホワイトの
米国特許第３，５５３，１３１号に開示されている。こ
こにはＣ６−Ｃ４０のジアリールホスホネート（ホスフ
ァイト）が、第１級、第２級または第３級の有機アミン
と反応して生成物または混合物を生じ、これらはエステ
ル潤滑剤に加えられて、より高い負荷積載性、驚くべき
貯蔵安定性を持つと主張されており、かつ金属に対して
比較的腐食性がない。モービルに譲渡されたホロディス
キーらのより最近の一連の特許は、エンジン潤滑剤およ
び燃料添加剤を開示する。これらは亜リン酸化合物、特
にＣ１−Ｃ６のジヒドロカルビルホスファイトとアルコ
キシ化アミンまたはビシナルジオールとの、酸化ホウ素
、メタホウ酸塩、ホウ酸またはアルキルホウ酸塩のよう
なホウ酸化合物を用いてまたは用いないところの、反応
生成物である。例えば、米国特許第４，５２９，５２８
号；第４，５５７，８４５号；第４，５５７，８４４号
；第４，５５５，３５３号；第４，５３２，０５７号；
および第４，５２２，６２９号を参照されたい。モービ
ルの米国特許第４，５８７，０２６号も摩擦を減少し、
高温安定性の添加剤を与えるドデシルフェノールスルフ
ィドの存在下におけるＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプ
ロピル）コカミンのホウ酸塩を開示する。ヘッペルホワ
イトおよびホロディスキーらの反応生成物はエンジンの
潤滑油またはグリースと共に使用可能な添加剤としてか
つガソリン、燃料油およびディーゼル油のような液体燃
料への添加剤として開示されているが、これらの化合物
を金属加工の流体添加剤の厳しい要求に用いるという開
示はない。更に、本発明者らによるホロディスキーらの
生成物の幾つかについての試験は、金属加工流体、特に
極圧（Ｅｐ）の用途においてこのような生成物の添加剤
としての使用に対する重大な不都合を示している。米国
特許第４，８５７，２１４号も潤滑油の添加剤として有
用なリン−含有化合物を開示する。この参考文献の化合
物は、無機亜リン酸または無水物、ホウ素化合物および
灰分のない分散剤の油可溶の反応生成物からなる。好ま
しい酸は亜リン酸である。灰分のない分散剤は、例えば
ヒドロカルビルスクシンイミド、ヒドロカルビル−置換
のコハク酸の混合エステル／アミド、ヒドロカルビル−
置換のコハク酸のヒドロキシエステルおよびヒドロカル
ビル−置換のフェノール、ホルムアルデヒドおよびポリ
アミンのマンニッヒ縮合物でもよい。Ｎ−タロウジエタ
ノールアミンのような追加の窒素源も、灰分のない分散
剤と組合せて用いてよい。しかしながら、金属加工潤滑
剤添加剤としてアルコキシ化アミンと亜リン酸との反応
生成物を用いるという開示はない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、亜リン
酸と式（Ｉ）：
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、ＲはＣ６ないしＣ３０の炭化水素
基またはＣ６ないしＣ３０のアルコキシ化炭化水素基で
あり、Ｒ’はＣ１ないしＣ６のアルキレン基であり、そ
してＲ”はそれぞれ水素またはＣ１ないしＣ６の炭化水
素基であり、ｗは０または１であり、そしてｘ、ｙおよ
びｚはその中の少なくとも１つは０ではない０から１０
、好ましくは約１ないし３、そしてより好ましくは各々
が１の整数である。）のアルコキシ化アミンとの反応生
成物である潤滑剤添加剤が提供される。好ましくは、ホ
ウ素酸化物、メタホウ酸塩または式（ＩＩ）：　　　　
　　　　　　（Ｒ３Ｏ）ｍＢ（ＯＨ）ｎ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）（式
中、Ｒ３はＣ１ないしＣ６のアルキル基であり、そして
ｍとｎは０ないし３で、これらの合計は３である。）の
化合物から選ばれたホウ素化合物がアルコキシ化アミン
と亜リン酸との反応において反応生成物を生成するため
に含まれる。より好ましくは、式（ＩＩＩ）のアルコー
ル： 　　　　　　　　　　Ｒ４ＯＨ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）：
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ１な
いしＣ３０の炭化水素基であってもよい。）の長鎖の脂
肪族カルボン酸が、アルコキシ化アミンと亜リン酸との
またはアルコキシ化アミンと亜リン酸とホウ素化合物と
の反応において反応生成物を生成するために含まれても
よい。本発明は潤滑油組成物、特に添加剤として上で論
じられた反応生成物を含む金属加工油を含む。これらの
潤滑剤組成物は水性エマルジョン潤滑剤を作るのに用い
られるいわゆる“ソリュブルオイル”を含む鉱油または
合成油を主要成分として含んでもよい。本発明は金属加
工操作特に極圧操作における潤滑剤添加剤の使用を含む
。
【０００８】好ましい態様の詳細な説明本発明の化合物
または錯体は（ａ）式Ｉのアルコキシ化アミンを（ｂ）
亜リン酸（Ｈ３ＰＯ３）と反応させることにより製造さ
れる。好ましくは、（ｃ）式ＩＩのホウ素化合物または
上で特定された他のホウ素化合物の一種もしくは二種以
上が（ａ）と（ｂ）との反応混合物に加えられる。ホウ
素が本発明の化合物または錯体中に含まれるべき場合に
は、ホウ素化合物の反応は、米国特許第４，５２９，５
２８号の類似の反応生成物に開示された二段階プロセス
と対照して、アルコキシ化アミンと有機ホスファィトと
の反応と共に好ましくは実質的に同時である。即ち三つ
の反応物は全て反応を行う前に一緒に加えられる。しか
しながら、この反応は米国特許第４，５２９，５２８号
のやり方の二段階プロセスで、即ち最初にアミンを亜リ
ン酸と反応させ、次いで生成物をホウ素化合物と反応さ
せるか、または最初にアミンをホウ素化合物と反応させ
、次いで亜リン酸をこの生成物と反応させるかにより行
われる。このような二段階反応は、好ましくはないが、
可溶性の化合物を生ずることが見出された。出願人は何
かたった一つの理論に縛られることを望まないけれども
、（ａ）式Ｉのアルコキシアミンと（ｂ）亜リン酸との
反応は式Ｉのｗが０のときには次のように進むと信じら
れる：
【０００９】
【化５】
【００１０】しかしながら、本開示から当業者には明ら
かであろうように、他のポリマーおよびこれらの反応生
成物の並び換えが生じてもよい。（ａ）と（ｂ）との反
応は約５０℃ないし約２５０℃そして好ましくは約１２
０℃ないし約１８０℃の温度で行われる。 　　好ましくは、（ａ）および（ｂ）はホウ酸、メタホ
ウ酸塩または式（ＩＩ）：　　　　　　　　　　（Ｒ３
Ｏ）ｍＢ（ＯＨ）ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　（ＩＩ）（式中、Ｒ３はＣ１ない
しＣ６のアルキル基であり、そしてｍおよびｎは約０な
いし３、これらの合計は３である。）の化合物から選ば
れた（ｃ）ホウ素化合物と反応される。（ａ），（ｂ）
および（ｃ）の反応は（ａ）および（ｂ）の反応に対し
て上に記されたような温度で進む。最適の反応時間はホ
ウ素の使用量で変わる。ホウ素化合物の更なる添加また
は添加なしでの式Ｉのアルコキシ化アミンと亜リン酸と
の反応生成物は油および水の両方の系におけるファレッ
クスＥｐ試験において非常に効果的である。しかしなが
ら、これらの反応生成物は幾分粘稠であり、そして架橋
、即ち重合のために僅かしか溶解しない。従って、粘度
を下げかつ反応生成物の溶解度を増すために反応を改変
することが好ましい。それ故、好ましくは、（ｄ）一官
能性アルコールが最終生成物における重合の程度を下げ
るために反応混合物に加えられてもよい。本発明に用い
られる適当な一官能性アルコールは式ＩＩＩ：　　　　
　　　　　　Ｒ４ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＩＩＩ）（式中、Ｒ４は１ないし３０の炭素の炭化水
素基である。）により表される。好ましい一官能性アル
コールはＣ１８ないしＣ２６のアルキル鎖長のアルコー
ルである。　　このような−官能性アルコールの本発明
の混合物への添加は反応生成物のファレックスＥｐ性能
を多少下げるかも知れない。しかしながら、適当な値、
即ち、２０４１ｋｇ（４５００ポンド）を越える値が得
られる。これと対照的に、これらの生成物の溶解度は大
いに増大し、そしてこれらの粘度はａとｂだけまたはａ
とｂとｃだけの反応生成物と比較して減少する。何か独
特の理論に縛られることは望まないけれども、本発明者
らは式Ｉ（ここでｗは０）のアルコキシ化アミン、亜リ
ン酸および−官能性アルコールの反応は次のように表さ
れてもよいと信じる：
【００１１】
【化６】
【００１２】また、他の生成物がこの反応で生成しても
よく、その上他の機構または反応ルートが見出されても
よいことは当業者にとって明らかであろう。代わりとし
て、（ｅ）長鎖の脂肪族カルボン酸が反応生成物におけ
る重合の程度を下げるために反応混合物に加えられても
よい。適当な長鎖の脂肪族カルボン酸は式ＩＶ：
【００
１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｒ５はＣ１ないしＣ３０の炭化水
素基である。）により表される。好ましくは、式ＩＶに
より表された長鎖の脂肪族カルボン酸はオレイン酸であ
る。式ＩＶの長鎖の脂肪族カルボン酸は、最初にアルコ
キシ化アミンに加えられそしてそれと反応せしめられる
。長鎖の脂肪族カルボン酸はアミン上の水酸基の一つを
エステル化する。次いで、全ての亜リン酸を反応させる
ために必要な追加のアルコキシ化アミンと共に亜リン酸
がこの混合物に加えられる。しかしながら、全ての反応
物（即ち、アルコキシ化アミン、亜リン酸およびカルボ
ン酸）が一段階で一緒に加えられるのが好ましい。この
一段階操作により二段階反応の生成物よりもより高いフ
ァレックスＥｐ値を持つ生成物が生じる。本発明の反応
生成物（ここで式Ｉのｗは０）に対する長鎖脂肪族カル
ボン酸の作用は、次の非限定的反応体系により表される
ことができる。
【００１５】
【化８】
【００１６】他の生成物がこの式により生じてもよいし
、そして他の機構または反応ルートが見出されてもよい
ことは当業者には明らかであろう。本発明の化合物また
は錯体は、これらの化合物の正確な構造が分からないか
ら、反応生成物と称する。出願人は何か独特の理論によ
り縛られるのを望まないが、反応生成物は多分架橋した
種および／またはプレポリマーを含む多くの異なる単一
および複合エステルの混合物であると信じられる。それ
故、例えば、ホウ素化合物（存在する場合）の有機酸化
物はアルコキシ化アミンのアルコキシ基の一つまたは両
方と反応して水および／または有機アルコールの副生物
を生ずるかも知れない。アルコキシ化アミンおよび亜リ
ン酸（そして好ましくは、ホウ酸）と組み合わせて式Ｉ
Ｖの長鎖脂肪族カルボン酸を用いると、ファレックス破
壊荷重（Ｆａｌｅｘ　ｆａｉｌ　ｌｏａｄ）が増加し、
かつ４球Ｅｐ　ＬＷ１の増加した生成物を生ずる。アル
コキシ化アミン、亜リン酸および一官能性アルコールま
たは長鎖脂肪族カルボン酸の好ましいモル比は、何れの
組合せについても０．５：２であり、好ましくは１：１
：１である。いかなる組合せにおいても、上記のいろい
ろな成分の反応は約８０℃ないし２００℃そして好まし
くは約１５０℃ないし１６０℃のような少な目か適度の
加熱下で容易に進む。最適の反応時間は用いられるホウ
素の量により変わるが、もしあったにしても一般に反応
時間は約２時間半ないし３時間を越えるべきではない。 そして米国特許第４，５２９，５２８号の長い反応時間
は避けるべきである。加熱の間中、副生物として生じた
水は共沸蒸留により除かれる、そして水の発生の停止は
一般に反応の終わりの印である。大量のホウ素を含む生
成物に対しては３時間が必要であるかも知れないが、少
量のホウ素またはホウ素なしの場合には１．５時間が十
分な反応時間である。更に、本発明は好ましくは窒素シ
ールの存在下で行われる。　　この反応は溶媒、好まし
くはトルエンまたはキシレンのような液状炭化水素溶媒
の存在下で行われてもよい。反応が完結した時に溶媒お
よび副生物のアルコールが例えば真空ストリッピングに
より除去されてもよい。しかしながら、少量のホウ素化
合物がある反応は、一般にエステル化反応により発生し
た少量の水のために溶媒を必要としない。所望により、
窒素シールが特に溶媒が用いられない場合に、少量の高
級アルコールの副生物を一掃するのを助けるために用い
られてもよい。反応生成物の混合および性質は、反応混
合物に含まれた反応物の割合によって幾分決まるであろ
う。亜リン酸に対するアルコキシ化アミンのモル比が約
０．１：１ないし約１０：１の範囲にあることは本発明
には十分であると信じられる、そして約０．５：１ない
し約２：１の比が好ましくい。このやり方でこの反応混
合物中の亜リン酸の相対量を変えると下記のファレック
スＥｐ試験においてより劣る結果をもたらす傾向がある
。ホウ素化合物が反応混合物中に存在する場合、ホウ素
化合物に対するアルコキシ化アミンのモル比は約３０：
１ないし約１：１の範囲にある。ホウ素化合物に対する
亜リン酸の比は適切には約０．５：１ないし約２０：１
、そして好ましくは、１：１ないし約１５：１の範囲に
ある。少量のホウ素化合物を用いると反応を行うための
溶媒を一般に必要としない、しかしより大量のホウ素化
合物が上の範囲で存在すると、いろいろな金属加工試験
および操作において一般的に優れた効果をもたらす。
【００１７】本発明において有用なアルコキシ化アミン
は、例えば、２−ヒドロキシエチルヘキシルアミン、２
−ヒドロキシエチルオクチルアミン、２−ヒドロキシエ
チルドデシルアミン、２−ヒドロキシエチルテトラデシ
ルアミン、２−ヒドロキシエチルペンタデシルアミン、
２−ヒドロキシエチルエイコシルアミン、２−ヒドロキ
シエチルトリアコンチルアミン、２−ヒドロキシエチル
オレイルアミン、２−ヒドロキシエチルタロウアミン、
２−ヒドロキシエチルソイアミン、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ヘキシルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）オクチルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ド
デシルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）テトラデ
シルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ペンタデシ
ルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）エイコシルア
ミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）トリアコンチルア
ミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）オレイルアミン、
ビス（２−ヒドロキシエチル）タロウアミン、ビス（２
−ヒドロキシエチル）ソイアミン、２−ヒドロキシプロ
ピルアミン、２−ヒドロキシプロピルオクチルアミン、
２−ヒドロキシプロピルドデシルアミン、２−ヒドロキ
シプロピルテトラデシルアミン、２−ヒドロキシプロピ
ルペンタデシルアミン２−ヒドロキシプロピルエイコシ
ルアミン、２−ヒドロキシプロピルトリアコンチルアミ
ン、２−ヒドロキシプロピルオレイルアミン、２−ヒド
ロキシプロピルタロウアミン、２−ヒドロキシプロピル
ソイアミン、ビス（２−ヒドロキシプロピル）ヘキシル
アミン、ビス（２−ヒドロキシプロピル）オクチルアミ
ン、ビス（２−ヒドロキシプロピル）ドデシルアミン、
ビス（２−ヒドロキシプロピル）テトラデシルアミン、
ビス（２−ヒドロキシプロピル）ペンタデシルアミン、
ビス（２−ヒドロキシプロピル）エイコシルアミン、ビ
ス（２−ヒドロキシプロピル）トリアコンチルアミン、
ビス（２−ヒドロキシプロピル）オレイルアミン、ビス
（２−ヒドロキシプロピル）タロウアミン、ビス（２−
ヒドロキシプロピル）ソイアミン、およびこれらの混合
物である。上の式においてｘおよびｙの少なくとも一つ
が例えば、２−ヒドロキシエトキシエチルヘキシルアミ
ンのように少なくとも２である類似の化合物も含まれる
。
【００１８】本発明に用いられる好ましいアルコキシ化
アミンは、Ｒ基が好ましくはＣ１０−Ｃ２０の炭化水素
基またはアルコキシ炭化水素基であり、そしてｘ、ｙお
よびｚがそれぞれ１であるジ−低級ヒドロキシアルキル
アルキルアミンである。好ましいシドロキシアルキル基
は、Ｒ”が水素もしくはメチルまたはこれらの混合物で
あるものである。好ましくは、Ｒ’はＣ１ないしＣ３の
アルキル基である。例は２−ヒドロキシエチルおよび２
−ヒドロキシプロピルを含む。このシリーズのアルコキ
シ化アミンは例えばエトメーン（ＥＴＨＯＭＥＥＮ）、
プロポメーン（ＰＲＯＰＯＭＥＥＮ）およびプロポデュ
オメーン（ＰＲＯＰＯＤＵＯＭＥＥＮ）なる商品名の下
に、アルマークケミカルカンパニーから市販されていて
入手可能である。ホウ酸およびメタホウ酸塩の他に、本
発明に有用なホウ素化合物はホウ酸；モノ−，ジ−およ
びトリメチルボレート；モノ−，ジ−およびトリプロピ
ルボレート；モノ−，ジ−およびトリブチルボレート；
モノ−，ジ−およびトリアミルボレート；モノ−，ジ−
およびトリヘキシルボレート；およびシリカボレートを
含む。ホウ酸は主として価格および入手可能性を考慮す
ると特に好ましい。本発明に用いられる有用な一官能性
アルコールは例えば、Ｃ１８とＣ２６の鎖長の合成アル
コールであるエクソンケミカルズによるエクサール（Ｅ
ｘｘａｌ）１８およびエクサール（Ｅｘｘａｌ）２６で
ある。 シーランドケミカルズからのシルファット９６なるオレ
イン酸は、本発明の長鎖脂肪族カルボン酸として好まし
く用いられるかも知れない。
【００１９】酸性ｐＨ範囲（７以下）における本発明の
化合物は金属加工用途に一般的により効果がある。この
ｐＨ範囲の生成物は反応混合物中のホウ素化合物の量を
適当に上げることにより得られる。他方、この生成物は
、これが加工されている金属の腐蝕を生ずるから、あま
りにも強い酸性にすべきではない。一般には、本発明の
化合物は良好な錆止め剤であり、酸性度の調節を必要と
しない。しかしながら、本発明の化合物が約５．５以下
のｐＨを持つならば、油可溶のアミンを用いてｐＨを約
５．５ないし７そして好ましくは６ないし６．５の範囲
に調節するか和らげることが望ましい。ｐＨの調節用に
適当なアミンは長鎖の第一級アミンの混合物を含み、こ
れはプライメン（ＰＲＩＭＥＮＥ）８１Ｒなる商品名で
ロームアンドハースから市販されており、入手出来るし
、またアドマ（ＡＤＭＡ）Ｃ１０なる商品名でエチルコ
ーポレーションから市販されており入手出来る、他の緩
和剤は当業者にはよく知られている市販されていて入手
可能な錆止め剤を含む。 本発明の化合物は潤滑剤液体の潤滑能力を増大するため
そして金属部品間の摩擦を減少するため、いろいろの金
属加工流体における添加剤として特に有用である。しか
しながら、本発明の化合物はエンジンおよび作動部の潤
滑油に対する添加剤のような他の潤滑油を必要とする環
境においても用いられるであろうことは当業者により理
解されるであろう。これらの化合物は、いわゆるソリュ
ブルオイルに対する鉱油から合成油迄の金属加工流体の
全範囲に対して有用であるように見える。後者は金属加
工操作に対してより大きな冷却能力を与える、より好ま
しい水性の金属加工環境のために水で乳化される。それ
故、本発明の添加剤はこれらの金属加工流体の何れも容
易に溶解しかつ相溶性がある。更に、本発明の化合物は
硫化エステルならびに硫黄の能動および受動源を含む他
の金属加工流体の添加剤または配合成分、腐蝕防止剤、
界面活性剤、グリースを作るためのシックナーおよび特
別の配合用途のための添加剤を含む他の添加剤も含まれ
る。一般に、本発明の化合物はパラフィン系またはナフ
テン系ベースの原料油に実際の使用限度である少なくと
も約１０重量％迄は溶解する。鉱油または他の合成潤滑
油に用いられる時には、本発明の化合物は一般に約０．
１ないし１０重量％、そして典型的には約１ないし６重
量％の濃度で添加される。水性の金属加工用配合におい
て乳化されるであろうソリュブルオイルに対する添加剤
として用いられる時には、本発明の化合物は約０．１な
いし２０重量％、そして好ましくは約０．２５ないし約
１０重量％の濃度で添加される。本発明の化合物は、金
属加工用流体に添加される時には、矢通し、ねじ切り、
ねじ立て、リーマ通し、歯車切削、深ボール、摩砕、中
ぐりおよびいろいろな自動ねじ切り盤の操作を含む広範
囲の金属加工または機械加工操作の何れにも高度の潤滑
性を付与する。しかしながら、本発明の添加剤は極圧（
Ｅｐ）操作において特に有利である。塩素化パラフィン
または塩素化パラフィンとラード油との組合せを取り換
えるために用いられる時には、本発明の化合物は引抜油
、タップ油、ギヤー油および水をベースとする金属加工
用配合を含むいろいろな潤滑剤においてこれらの通常の
添加剤と同等かこれらより良好に機能することが見出さ
れた。本発明は次の特定の、非限定的な実施例を参考に
してより詳細に例証されるであろう。
【００２０】
【実施例】実施例　Ｉ 窒素導入口のついた１　ｌの３つ口フラスコ中のプロポ
メーンＴ／１２の２４７．５ｇ（０．４８モル）に、Ｈ
３ＰＯ３　２６．６ｇ（０．３２４モル）が１００−１
１０℃で５分間にわたり加えられた。反応混合物は１１
０℃で約１５分間の間加熱された。非常に粘稠の金色の
液体が得られた。
【００２１】実施例　ＩＩ ビス−（２−ヒドロキシプロピル）タロウアミン（アク
ゾ−プロポメーンＴ／１２）１４９．４ｇ（０．３９１
モル）およびエクサール２６アルコール（０．３２１モ
ル）１４９．４ｇの混合物が１ｌの三つ口フラスコ中で
撹拌しながら１００−１１０℃に加熱された。亜リン酸
２８．８ｇ（０．３５１モル）が次いでこの混合物に５
分間にわたり加えられた。反応混合物の温度は次いで１
２０℃に上昇した。そしてこの温度で３時間の間保たれ
た。室温に冷却後、プリメーン８１Ｒ５７．８ｇ（０．
２９モル）がこの混合物に５分間にわたり加えられた。 粘稠の金色の液体が得られた。
【００２２】実施例　ＩＩＩ オレイルアルコール９３．４ｇ（０．３３モル）および
亜リン酸２５．７５ｇ（０．３３モル）の混合物が１ｌ
の三つ口フラスコ中で撹拌されて１００℃に加熱された
。この混合物に、プロポメーンＴ／１２　１２６．１ｇ
（０．３３モル）が１００−１２０℃で３０分間にわた
り滴下された。反応混合物の温度は１１０−１２０℃で
更に２．５時間の間保たれた。粘稠な暗いこはく色の液
状生成物が得られた。
【００２３】実施例　ＩＶ イソステアリルアルコール１００ｇ（０．３５３モル）
が撹拌しながら窒素シール下で９０−１００℃に加熱さ
れた。亜リン酸２８．９５ｇ（０．３５３モル）が次い
で加えられて生成した混合物が１００−１１０℃で１５
分間の間加熱された。プロポメーンＴ／１２　１３４．
９ｇ（０．３５３モル）が次いでこの混合物に１１０−
１２０℃で約３０分間にわたり加えられた。この反応混
合物はこの温度で１時間保たれた。この生成物は粘稠の
金色の液体であった。
【００２４】実施例　Ｖ 撹拌機および窒素シール用入口の付いた２ｌの反応器に
エクサール１８アルコール４１０．７ｇ（１．４４モル
）が加えられた。１００℃に加熱後、亜リン酸１１８．
２ｇ（１．４４モル）が出来るだけ速やかに加えられた
。この混合物を約１５分間加熱した後、ビス−（２−ヒ
ドロキシプロピル）タロウアミン（シーランドＴ／１２
ｐ）５５０．５ｇ（１．４４モル）が１００−１２０℃
で３０分間にわたり滴下された。生成した反応混合物は
１２０−１２５℃で追加の３０分間、１２５−１３０℃
で６０分間、そして１５−１６０℃で６０分間加熱され
た。生じた生成物は粘稠の金色の液体であった。
【００２５】実施例　ＶＩ Ａ．　　撹拌機、冷却器、ディーンーシュタルクトラッ
プおよび窒素シール用入口の付いた２ｌの三つ口フラス
コにプロポメーンＴ／１２　５１９．８ｇ（１．３６モ
ル）およびシルファット９６酸、３３８．９ｇ（１．３
６モル）が加えられた。この混合物は水１４ｍｌが集め
られる迄１５０−１８０℃で加熱された。Ｂ．　　撹拌
棒および窒素シール用入口の付いた１ｌの反応器にプロ
ポメーンＴ／１２　１０７ｇ（０．２８ｇ）およびＡ部
からのエステル１８４ｇが加えられた。この混合物を１
５０℃に加熱した後、亜リン酸２３ｇ（０．２８モル）
がこの混合物に加えられた。生じた反応混合物は加熱さ
れて１５０−１６０℃で３．５時間の間保たれた。赤褐
色の液体が得られた。
【００２６】実施例　ＶＩＩ プロポメーンＴ／１２　１４２．３ｇ（０．３７３モル
）、実施例ＶＩ、Ａ部の生成物２４４．８ｇおよびホウ
酸１．３ｇ（０．０２１モル）の混合物が窒素シール下
で１５０℃に加熱された。 この混合物に亜リン酸３０．６ｇ（０．３７３モル）が
次いで１５０−１６５℃で出来るだけ速やかに加えられ
た。反応混合物は１３０−１５０℃で３時間保たれた。 冷却後、濃いこはく色の液状生成物が得られた。
【００２７】実施例　ＶＩＩＩ ディーンーシュタルクトラップの付いた１ｌの反応器に
、プロポメーンＴ／１２　３１７．０ｇ（０．８３モル
）およびホウ酸１０．５ｇ（０．１７モル）が加えられ
た。この混合物は窒素シール下で１５０℃に加熱された
。水６．５ｍｌがディーンーシュタルクトラップに集め
られた後、エクサール１８アルコール２３．６ｇ（０．
８３モル）がこの混合物に１４５−１５５℃の温度で加
えられた。亜リン酸６８．１ｇ（０．８３モル）が次い
で１５０−１６０℃の反応温度を保つのに十分な速度で
加えられた。反応混合物は１５０−１６０℃で追加の２
時間の間保たれた。冷却後、粘稠な濃いこはく色の液状
生成物が得られた。
【００２８】実施例　ＩＸ ビス−（２−ヒドロキシプロピル）タロウアミン（シー
ランドＴ／１２ｐ）２８０．３ｇ（０．７３モル）およ
びシルファット９６オレイン酸８３．５ｇ（０．２７モ
ル）の混合物が窒素シール下１５０℃に加熱された。亜
リン酸３６．９ｇ（０．４５モル）が次いでこの混合物
に一度加えられた。反応温度は１５０−１６０℃で１．
５時間保たれた。冷却後、金色の液状生成物が得られた
。
【００２９】試験結果 実施例Ｉ−ＩＸの生成物は下記のような金属加工流体の
ために開発されたいくつかの標準試験によって試験され
た。これらの試験において、本発明の化合物は次の標準
または市販の競合潤滑剤の一種または二種以上と比較さ
れた：（１）　　ルブリゾールＬＺ−５３４７、アルキ
ルベンゼンスルホン化物の炭酸塩を含むｐＥｐ金属加工
添加剤；及び（２）　　ドーヴァーケミカルコープから
のｐ１４５塩素化ワックス（塩素４０％）２５％および
ラード油７５％から成る標準添加剤配合物。試験された
添加剤は下に示されたいろいろな油に、次表で示された
重量％で添加された、表は各試験の結果を述べている。 表Ｉ−ＩＩＩには、いろいろな摩耗試験の結果がエクソ
ン１５０Ｎ鉱油中に溶解された各添加剤の１％ないし５
％（表示の如く）を用いて述べられている。４−球Ｅｐ
試験（ＡＳＴＭ　Ｄ−２７８３）は潤滑剤の極圧特性を
荷重摩耗指数（ＬＷＩ）および融着点（ウェルドポイン
ト）により測定する。試験球は潤滑剤に浸漬された三つ
の固定球の表面における四面体の位置で負荷をかけて回
転される。三つの固定球上の傷の測定はＬＷＩを計算す
るのに用いられる。そして融着は四つの球が一緒に１０
秒間融着する荷重である。この値が高い程良い。４−球
摩耗試験（ＡＳＴＭ　Ｄ２２６６）は試験球が三つの固
定球の表面における四面体の位置または平円盤上で回転
される時に摩耗（金属を摩擦に置き換え）を測定する。
【００３０】ファレックスＥｐ試験：表ＩＩおよびＩＩ
Ｉにはファレックス（ファヴィーユールヴァリイ）潤滑
剤テスターによる試験結果が提示されている、このテス
ターは例えば米国給油技師便覧、１３６−１３７頁に記
載されている。これらの試験において、黄銅ピンは、油
に浸漬された二つの鋼鉄ブロックの間で２９０ｒｐｍで
回転され、一方黄銅ピンが荷重が増加するよりも速い速
度で突然のせん断または摩耗により破壊する迄ピンに接
するブロックの間にかけられる圧力が増加される。ｐ．
ｓ．ｉによる破壊荷重は最大試験荷重である４５００ｐ
．ｓ．ｉにより示される。表ＩＩおよびＩＩＩに報告さ
れた試験においては、各添加剤はエクソン１５０Ｎ鉱油
中に５％濃度で溶解された。またエマルジョンの場合に
は上のテキサコチップ試験（水に５％の変性油または全
エマルジョンに０．７５％の添加剤）に対するように調
整された。幾つかの場合には、同じ材料または異なる組
の複式の試験が行われた、そして両方の結果が提示され
ている。表ＩＶにおいては、本組成物がＡＳＴＭＤ−６
６５Ａ、ＡＳＴＭ　Ｄ−６６５Ｂおよび腐蝕性能に対す
る鋳鉄チップ試験により試験された。二つのＡＳＴＭ試
験において鉱油３００ｍｌおよび添加剤０．７５重量％
の混合物が蒸留水（ＡＳＴＭ　Ｄ−６６５Ａ）または合
成海水（ＡＳＴＭＤ−６６５Ｂ）３０ｍｌと６０℃との
温度で混合されて、二ケの円筒状の鋼鉄の試験片は２４
時間の間その中に完全に浸漬された。試験片は腐蝕の形
跡について観察された。各試験において合格とされるた
めには、両方の試験片は錆なしでなければならない。チ
ップ試験（テキサコ法Ｎｏ．ＳＴ−１１４）においては
、清潔で乾いた鋳鉄チップが、添加剤１５％をエクソン
１５０Ｎと混合し、この混合物を５％で１００ｐｐｍの
硬度の水で乳濁化することにより調整されたソリュブル
オイルのエマルジョンに浸される。このチップは次いで
水を切られてペトリ皿の底に平らに拡げて次いで制御さ
れた雰囲気下で一晩中放置させた。合格の等級とされる
には、標準試験チップ１５枚からは、１０枚以下のチッ
プが錆を持つものである。結果は合格または不合格（否
）として示される。
【００３１】
【発明の効果】添付の表に示された試験結果に基づき、
本発明の化合物は、鉱油潤滑剤に添加される時に、優れ
た金属加工性能および良好な耐腐蝕性を示す。試験結果
は塩素化ワックスプラスラード油添加剤のような標準油
に比較して非常に有利である。この試験は潤滑油に添加
される時に約３重量％の最適濃度を示す。表ＩＩおよび
ＩＩＩから分かるように、実施例ＩＩ−Ｖ（ここでは一
官能性アルコールが用いられる。）の反応生成物は実施
例　Ｉよりも僅かに低いファレックスＥｐ性能を照明す
る。しかしながら、これらの実施例の粘度は非常に低か
った、一方溶解度は大いに増加した。実施例ＶＩおよび
ＩＸにおいては、長鎖の脂肪族カルボン酸がアミンおよ
び亜リン酸と反応し、ファレックスＥｐおよび４−球Ｅ
ｐＬＷＩ性能が増大する。これらの実施例の粘度および
溶解度の特性も上のアミンおよび亜リン酸の生成物に対
して改良された。本発明はその精神またはその中心とな
る属性から外れることなく他の特定な形で具体化されて
もよい。従って、発明の範囲を示すような前述の明細書
よりも添付の特許請求の範囲を参照すべきである。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　（ａ）式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ＲはＣ６ないしＣ３０の炭化水素基またはＣ６
    ないしＣ３０のアルコキシ化炭化水素基であり、Ｒ’は
    Ｃ１ないしＣ６のアルキレン基でありそしてＲ”はそれ
    ぞれ水素またはＣ１ないしＣ６の炭化水素基であり、ｗ
    は０または１そしてｘ，ｙおよびｚはこれらの少なくと
    も１つが０ではない０から１０迄の整数である。）のア
    ルコキシ化アミン、および（ｂ）亜リン酸との反応生成
    物からなる潤滑剤添加物。
  2. 【請求項２】　　該亜リン酸に対するアミン化合物のモ
    ル比が０．５：１ないし２：１である、請求項第１項に
    よる生成物。
  3. 【請求項３】　　該アルコキシ化アミンがＲがＣ１０な
    いしＣ２０の炭化水素基、Ｒ”が水素、メチルまたはこ
    れらの混合物であり、Ｒ’がＣ１ないしＣ３のアルキレ
    ン基であり、そしてｘ，ｙおよびｚがいずれも１である
    請求項第１項による生成物。
  4. 【請求項４】　　該アルコキシ化アミンがビス（２−ヒ
    ドロキシプロピル）タロウアミンである、請求項第３項
    による生成物。
  5. 【請求項５】　　反応が約５０ないし２５０℃の温度で
    行われる、請求項第１項の生成物。
  6. 【請求項６】　　反応生成物が（ａ）および（ｂ）と（
    ｃ）酸化ホウ素、メタホウソ酸塩および式（ＩＩ）の化
    合物：　　　　　　　　　　（Ｒ３Ｏ）ｍＢ（ＯＨ）ｎ
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　（ＩＩ）（式中、Ｒ３はＣ１ないしＣ６のアルキル基
    であり、そしてｍおよびｎは０ないし３、これらの合計
    は３である。）から選ばれたホウ素化合物との反応生成
    物である、請求項第１項による生成物。
  7. 【請求項７】　　反応生成物が（ａ）および（ｂ）と（
    ｄ）式（ＩＩＩ）のアルコール： 　　　　　　　　　　Ｒ４ＯＨ　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　（ＩＩＩ）（式中、Ｒ４はＣ１ないしＣ３０の
    炭化水素基である。）との反応生成物である、請求項第
    １項による生成物。
  8. 【請求項８】　　反応生成物が（ａ）および（ｂ）と（
    ｅ）式（ＩＶ）： 【化２】 （式中、Ｒ５はＣ１ないしＣ３０の炭化水素基である。 ）の長鎖脂肪族カルボン酸との反応生成物である、請求
    項第１項による生成物。
  9. 【請求項９】　　（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の反応が
    実質的に同時である、請求項第６項による生成物。
  10. 【請求項１０】　　該ホウ素化合物がホウ酸である、請
    求項第６項による生成物。
  11. 【請求項１１】　　反応中におけるホウ素化合物に対す
    るアミン化合物のモル比が約３０：１ないし１：１であ
    る、請求項第６項による生成物。
  12. 【請求項１２】　　反応のおけるホウ素化合物に対する
    亜リン酸のモル比が約０．５：１ないし２０：１である
    、請求項第６項による生成物。
  13. 【請求項１３】　　（ａ）、（ｂ）および（ｄ）の反応
    が実質的に同時である、請求項第７項による生成物。
  14. 【請求項１４】　　（ａ）、（ｂ）および（ｅ）の反応
    が実質的に同時である、請求項第８項による生成物。
  15. 【請求項１５】　　式ＩＩのホウ素化合物の添加を更に
    含む、請求項第７項による生成物。
  16. 【請求項１６】　　式ＩＩのホウ素化合物の添加を更に
    含む、請求項第８項による生成物。
  17. 【請求項１７】　　反応が約８０℃ないし２００℃の温
    度で行われる、請求項第７項または第８項による生成物
    。
  18. 【請求項１８】　　反応が約１５０℃ないし１６０℃の
    温度で行われる、請求項第７項または第８項による生成
    物。
  19. 【請求項１９】　　大部分の潤滑油および摩擦減少量の
    請求項第１項の生成物からなる潤滑剤組成物。
  20. 【請求項２０】　　該潤滑油が水に乳化し得るソリュブ
    ルオイルである、請求項第１９項による潤滑剤組成物。
  21. 【請求項２１】　　該生成物のｐＨが約５．５ないし７
    に調節された、請求項第１９項による潤滑剤組成物。
  22. 【請求項２２】　　該生成物が油中約０．１ないし１０
    重量％の量存在する、請求項第１９項による組成物。
  23. 【請求項２３】　　請求項第１項の生成物を含む潤滑油
    の存在下で行われることからなる、金属加工操作を潤滑
    する方法。
  24. 【請求項２４】　　該操作が極圧操作である、請求項第
    ２３項による方法。
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