JPH04227920A - ポリマーポリオール分散剤中でのポリエチレン性不飽和モノマーの使用 - Google Patents
ポリマーポリオール分散剤中でのポリエチレン性不飽和モノマーの使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタン組成物の
合成において有用なポリマーポリオールに関し、一面で
は、特にポリエチレン性不飽和モノマーからのポリマー
を含む新規な分散剤に関し、この分散剤はポリマーポリ
オール中で使用される。 【０００２】 【従来の技術】ポリイソシアネートとポリヒドロキシ含
有化合物とを適当な触媒の存在下で反応させて得られた
ポリウレタンフォームは、家具、自動車などのクッショ
ン用の詰物材料として広く利用されている。また、ポリ
ウレタンフォームはスポンジ、個人的な看護・衛生用品
および特殊包装材料としても使用されている。ポリオー
ルとポリイソシアネートとを触媒および恐らくは他の成
分の存在下で反応させてポリウレタンを製造する際のポ
リオールの使用はよく知られている。スラブウレタンフ
ォームのような軟質ポリウレタンフォームのための慣用
ポリオールは、一般に多価アルコールとアルキレンオキ
シド（通常エチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシド）とを約２，０００−５，０００またはそれ以
上の分子量へ反応させることにより製造できる。ポリオ
ールは生成するポリウレタンの性質を改良しようとして
多くの方法で、例えばポリオール成分としてポリマーポ
リオールを使うことにより、改良されてきた。慣用ポリ
オールはこれらのポリマーポリオール中で分散媒体また
は基剤ポリオールとして使用される。 【０００３】例えば、ポリオールの性質を改良し、結果
的に生成するフォームの性質を改良するために、慣用ポ
リオール中のスチレン、アクリロニトリルまたはこれら
の混合物（ＳＡＮと略記される）のようなビニル化合物
のポリマーの、あるいはトルエンジイソシアネート（Ｔ
ＤＩ）とヒドラジンから製造されたポリマーのようなポ
リ尿素ポリマーの分散体が考えられた。比較的高い耐力
特性（ＩＬＤ−押込荷重撓み、およびＣＦＤ−圧縮荷重
撓み）をもつポリウレタンフォームはこの方法で製造す
ることができる。もしも安定で低粘度のポリマーポリオ
ールを作ることができたら良いだろう。安定性はポリウ
レタンフォームの製造に使用する前のポリオールの貯蔵
寿命にとって重要である。ポリマーポリオールが安定化
されないと、それらは相分離を受け易いことがよく知ら
れている。ポリマーを分散状態に保つために、しばしば
分散剤が用いられる。また、高容量フォーム製造装置内
へのポンプ輸送を可能にするために、良好な品質のポリ
オールにとって粘度が低いことと粒子サイズが小さいこ
とが重要である。 【０００４】さらに、大きいＳＡＮ比をもつスチレン／
アクリロニトリルポリマーポリオールを合成することが
できたら良いだろう。これらのポリマーポリオールにお
いてアクリロニトリルをスチレンで置き換えると、ポリ
ウレタン硬化中の変色を防ぐことができ、また生成した
フォームの難燃性を改良することができる。しかしなが
ら、ポリマーポリオールの安定性はスチレン／アクリロ
ニトリル比が高くなるにつれて低下する。粘度や粒子サ
イズも一般に高スチレン含量によって悪影響を受ける。 【０００５】ポリオールの存在下でモノマー類を重合さ
せて分散剤（これはその後ポリマーポリオール調製物中
で使用される）を製造することは知られている。例えば
、国際出願ＷＯ８７／０３８８６および米国特許第４７
４５１５３号は、ビニル末端基付きポリオール付加物を
単独で、あるいはエチレン性不飽和モノマーまたはモノ
マー混合物と共に、溶剤としての活性水素含有化合物の
存在下で単独重合または共重合させること、および予備
形成分散剤としてそれらを使用することを教示している
。米国特許第４２４２２４９号および同第４３５０７８
０号には、エチレン性不飽和モノマーまたはこの種のモ
ノマーの混合物から成るアンカー部分とプロピレンオキ
シドポリマーから成る溶媒和可能部分のコポリマーから
成る予備形成安定剤が開示されている。これらの生成物
には一官能価物質だけが使用されている。 【０００６】また、Ｒａｍｌｏｗらの米国特許第４３２
７００５号および同第４３３４０４９号を参照されたい
。これらはポリマーポリオール用の予備形成安定剤とし
てスチレン／アリルアルコールコポリマーのアルキレン
オキシド付加物を教示している。この安定剤はグラフト
コポリマー分散体または微細な固形ポリマーの形をとる
ことができる。 【０００７】当分野では、ポリマーポリオール用の分散
剤はポリオールをそれらのヒドロキシル基を介して一緒
にカップリングすることにより製造できることが知られ
ている。例えば、米国特許第４３５７４３０号は、ポリ
オールとポリイソシアネートの反応生成物から成るカッ
プリングされたポリオールが分散剤として適しているこ
とを教示している。米国特許第４８３１０７６号は、ポ
リマーポリオールの分散剤として使用される、ポリオー
ルと少なくとも２個の官能基（ポリオールのヒドロキシ
ル基と反応しうる官能基）をもつカップリング剤との反
応により得られた改質ポリオールを開示している。 【０００８】当分野においては、高スチレン含量のポリ
マーポリオールが望ましいが、それを安定した形で製造
することは困難であることがよく知られている。基剤ポ
リオール中でのポリエチレン性不飽和モノマーの重合反
応生成物はそれら自体、比較的高いスチレン含量をもつ
がさらに良好な安定性、小さい粒子サイズおよび低い粘
度を有するポリマーポリオールを製造する際の分散剤と
して有用であることが見いだされた。 【０００９】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
エチレン性不飽和モノマーを使って製造されるが、効果
的であるためにはほんの少量のモノマーを必要とするだ
けでよいポリマーポリオール分散剤を提供することであ
る。 【００１０】本発明の他の目的は、効果的であるために
はポリマーポリオール中に少量存在するだけでよいポリ
マーポリオール分散剤を提供することである。本発明の
更なる目的は、ヒドロキシル基を介してのポリオールの
カップリングを必要としないポリマーポリオール分散剤
を提供することである。 【００１１】本発明のこれらの目的および他の目的を実
施する場合、１つの形態では、遊離基反応により、少な
くとも２つのエチレン性不飽和部を有する少なくとも１
種のモノマーをポリオールの存在下で重合させる方法に
よって製造されたポリマーポリオール分散剤が提供され
る。 【００１２】 【課題を解決するための手段】ポリエーテルポリオール
の高固形分、高スチレンのスチレン／アクリロニトリル
（ＳＡＮ）分散体を製造するために使用できる新しいク
ラスのポリマーポリオール分散剤を製造しうることが見
いだされた。これらの分散剤はポリオールの存在下での
マルチ−またはポリエチレン性不飽和モノマーの遊離基
重合により製造される。本発明の分散剤は、分散剤中に
ほんの少量の多官能価モノマーを必要とするだけであり
、さらに分散剤が非常に活性であるので、ＳＡＮポリマ
ーポリオールを製造するのに全ポリオールの百分率とし
てほんの少量の分散剤を必要とするだけでよいという利
点を有する。その上、これらの分散剤の合成はヒドロキ
シル基を介したポリオールのカップリング（ポリオール
を魅力的な代替物質にする）を必要としない。 【００１３】モノマーは少なくとも２つの反応性エチレ
ン部または不飽和部、すなわち遊離基反応において反応
性である少なくとも２つの炭素−炭素二重結合をその分
子中にもたねばならない。このような物質には、制限す
るものではないが、ポリエチレン性不飽和マレイミドお
よびポリエチレン性不飽和アクリレートが含まれる。 【００１４】ポリエチレン性不飽和モノマーは次の構造
：化４３、化４４および化４５ 【００１５】 【化４３】 【００１６】 【化４４】 【００１７】 【化４５】 【００１８】〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキ
ルアリール基およびヘテロ原子含有基により結合された
アルキル、アリールまたはアルキルアリール基より成る
有機基の群から選ばれ；Ｒ′は水素またはメチルであり
；そしてｎは少なくとも２である〕を有する。一面にお
いて、Ｒは次式：化４６、化４７、化４８および化４９ 【００１９】 【化４６】 【００２０】 【化４７】 【００２１】 【化４８】 【００２２】 【化４９】 【００２３】〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ
３ 、Ｃ（ＣＨ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２
より成る群から選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲
であり；ｚは約１から約１００までの範囲であり；そし
てＢは水素およびメチルより成る群から選ばれる〕より
成る群から選ばれる。モノマーは２個のマレイミド基を
もっているビス−マレイミドであることが好適であるが
、先に教示したように、それは２個より多くもっていて
もよい。 【００２４】好適なエチレン性不飽和モノマーの別のク
ラスはポリオールの（メト）アクリル酸エステルであり
、制限するものではないが、トリメチロールプロパント
リアクリレート（ＴＭＰＴＡ）；トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート；エトキシル化トリメチロールプ
ロパントリアクリレート；グリセリルプロポキシトリア
クリレート；プロピレングリコールジアクリレート；エ
チレングリコールジアクリレート；エチレングリコール
ジメタクリレート；エチレングリコールジアクリレート
；テトラエチレングリコールジアクリレート；トリエチ
レングリコールジメタクリレート；トリプロピレングリ
コールジメタクリレート；ポリプロピレングリコールジ
アクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート
；ブタンジオールジアクリレート；ブタンジオールジメ
タクリレート；ペンタエリトリトールトリアクリレート
；ペンタエリトリトールテトラアクリレート；エトキシ
ル化ビスフェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオー
ルジアクリレート；ジペンタエリトリトールモノヒドロ
キシペンタアクリレート；ネオペンチルグリコールジア
クリレート；ネオペンチルグリコールジメタクリレート
；トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートト
リアクリレートのような物質が含まれる。その他の適当
なポリエチレン性不飽和モノマーにはジアリルカーボネ
ート；ジアリルマレエート；ジアリルフタレート；ジア
リルエーテル；ジビニルベンゼンなどが含まれる。 【００２５】もちろん、上に示した広範な定義に入る物
質であって、はっきりと名を挙げられていない物質もこ
こに含まれる。これらのモノマーの混合物も意図される
。分散剤の製造はポリオール中でポリエチレン性不飽和
モノマーを重合させることにより達成できる。分散剤の
製造は多方面にわたる。ポリエチレン性不飽和モノマー
の含量は、全分散剤に基づいて、約０．１−１０重量％
の範囲を必要とするにすぎない。正確な含量はポリオー
ル、反応条件、およびモノマーの反応性に応じて変化し
うる。場合により、若干のモノエチレン性不飽和モノマ
ーをポリエチレン性不飽和モノマーと一緒に加えてもよ
い。分散剤の製造は約６０−１８０℃の範囲の温度で実
施され、好適な温度範囲は約９０−１４０℃である。 触媒の種類および濃度はポリマーポリオールの製造につ
いて記載したものと同じでありうる。ポリオールへのモ
ノマーのグラフト化を促進する条件を使うことが好適で
ある。この反応は溶剤の存在下で行うことができる。用
いるポリオールもポリマーポリオールについて記載した
ものと同じでありうる。一般に、高分子量ポリオールお
よび高官能価ポリオールは良好な分散剤をもたらす。本
発明の一面において、ポリオールは誘導された不飽和部
を含む必要がない。本発明の別の面において、ポリオー
ルは誘導された不飽和部を含んでいてもよい。 【００２６】ポリマーポリオール分散体それら自体を製
造するための温度・圧力の反応条件は、ポリマーポリオ
ールが必要とする希望の規格値を満たすように本発明の
実施者により選択される。約０−５０ｐｓｉｇの圧力範
囲および約５０−１５０℃の温度がポリマーポリオール
を製造するための代表的な、しかし限定的でない条件で
ある。 【００２７】ポリマーポリオールを製造する場合、これ
らの分散剤は非常に活性であり、従って比較的少量で、
例えば全組成物に基づいて約０．５−３０重量％、好ま
しくは約２−２０重量％、最も好ましくは約２−１０重
量％の量で使用されることが見いだされた。得られるポ
リマーポリオールの固形分は約１０−５５重量％、好ま
しくは約２０−４５重量％の範囲で変化する。スチレン
／アクリロニトリル比は、これらが用いるモノマーであ
るとき、固形分に応じて約４０／６０−１００／０の範
囲で変化しうるが、７５／２５がより一般的である。 【００２８】ポリマーポリオールのための基剤ポリオー
ルは用いるポリオール物質の主要部であるのに対し、分
散剤は用いる全ポリオール物質の少量部である。全基剤
ポリオール（複数に分けた部分を用いる場合は全ての部
分を含む）対分散剤の比は約５０／５０−９９／１、好
ましくは約７０／３０−９９／１の範囲で変化しうる。 【００２９】反応器内容物への供給材料流の適当な添加
時間はどれも使用でき、例えば添加時間は０．５−４．
０時間、好ましくは１−２．５時間の範囲である。全反
応剤の重量％としての重合開始剤の割合は約０．０５−
５．０重量％、好ましくは約０．１−１．０重量％の範
囲である。 【００３０】本発明のポリマーポリオールを製造するた
めの反応器はバッチ反応器、半バッチ反応器、または１
以上の連続攪拌タンク反応器（ＣＳＴＲ）でありうる。 本発明の一面において、半バッチ反応器を使う場合、分
散剤は初期反応器装填材料のすべてを占めていてよい。 また、初期反応器装填材料は分散剤と基剤ポリオールの
第一部分から成っていてもよい。分散剤は基剤ポリオー
ルの第一部分を使って最高１：５０の比へ希釈すること
ができ、基剤ポリオールの残部は第二部分として供給材
料と一緒に添加される。好適な実施態様において、２つ
の部分に分けた基剤ポリオールを用いる場合、第一部分
は第二部分よりも少ない。２つの部分に分けた基剤ポリ
オールを用いる場合、第一部分対第二部分の比は１／９
９−５０／５０、好ましくは１０／９０−３５／６５の
範囲でありうる。分散剤は初期反応器装填材料と一緒に
添加するとき最も効果的であるが、一部を供給材料と一
緒に添加しても効果的である。反応器中の分散剤は高い
初期濃度をもつことが望ましいが、約５％程度に低い初
期濃度でも有効であり、一般には約１０−３０％である
。本発明の別の面において、ＣＳＴＲを使用する場合、
基剤ポリオールを２つの部分に分けて添加する必要はな
く、一度に加えることができる。本発明のさらに別の面
では、例えば特定の順序の材料添加が有利である場合、
連続した２以上のＣＳＴＲが効果的に利用される。 本発明分散剤の強力な性質のために、この方法に従って
製造されるポリマーポリオールは一段ＣＳＴＲで行うこ
ともできると期待される。いくつかの場合には、１つの
ＣＳＴＲの使用が特に好適であるかもしれない。 【００３１】より詳細には、本発明の一面において、分
散剤ポリオールと基剤ポリオールは同じであっても異な
っていてもよく、約５００−１５，０００の分子量、好
ましくは約２０００−１０，０００の分子量を有し、一
般には複数の反応性水素をもつ開始剤と１種以上のアル
キレンオキシドとの反応により製造される。適当な開始
剤には、制限するものではないが、グリセリン、アルカ
ノールアミン、アルキルアミン、アリールまたは芳香族
アミン、スクロース、ソルビトール、トリメチロールプ
ロパン（ＴＭＰ）、α−メチルグルコシド、β−メチル
グルコシドまたは他のメチルグルコシド、メチレンジア
ニリンまたはビスフェノールＡのようなフェノール、ア
ニリンおよび混合フェノールアニリンの樹脂、マンニッ
ヒ縮合物、およびこれらの混合物が含まれる。第一また
は第二ポリオールは開始剤を希望のモル数のアルキレン
オキシドでアルコキシル化することにより製造できる。 好ましくは、アルキレンオキシドは２−４個の炭素原子
を有し、従ってエチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシドまたはこれらのオキシドの混合物で
ある。本発明の一面においては、プロピレンオキシドが
特に好適である。オキシド類は添加の際に混合しても、
ブロックまたはキャップを形成するためにポリオール開
始剤鎖に別々に加えてもよい。好適な面では、エチレン
オキシドとプロピレンオキシドの混合物を開始剤に加え
る。アルコキシル化は触媒を使用しても、しなくてもよ
い；ＫＯＨが通常使用される触媒であるが、他の触媒も
使用できる。例えば、二重金属シアニド触媒、特に亜鉛
ヘキサシアノコバルテートが用いられ、ポリオールは米
国特許第３０２９５０５；３９００５１８；３９４１０
４９および４３５５１００号（参照によりここに引用さ
れる）に記載の方法に従って製造することができる。 【００３２】分散剤およびポリマーポリオールの製造の
ための重合開始剤は、用いる個々のモノマーに適するど
のような開始剤であってもよい。本発明のポリマーポリ
オール組成物を製造するのに有用な触媒開始剤は遊離基
型のビニル重合触媒であり、例えば、過酸化物、過硫酸
塩、過ホウ酸塩、過炭酸塩、アゾ化合物などである。特
定の例には２，２′−アゾ−ビス−イソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）、過酸化ジベンゾイル、過酸化ラウロイル
、過酸化ジ−ｔ−ブチル、ジイソプロピルペルオキシド
カーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、ｔ−ブチルペルピバレート、２，５−ジメ
チル−ヘキサン−２，５−ジ−ペル−２−エチルヘキソ
エート、ｔ−ブチルペルネオデカノエート、ｔ−ブチル
ペルベンゾエート、ｔ−ブチルペルクロトネート、ｔ−
ブチルペルイソブチレート、ジ−ｔ−ブチルペルフタレ
ート、２，２′−アゾ−ビス（２−メチルブタンニトリ
ル）が含まれるが、これらに限定されない。その他の適
当な触媒ももちろん使用できる。分散剤の製造に適した
クラスの触媒は過酸化物である。 【００３３】本発明の方法およびポリマーポリオールで
用いる好適な第二モノマーは公知のコポリマーを製造す
るためのスチレンとアクリロニトリルの両方である。そ
の他の適当なモノマーには、制限するものではないが、
ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，
６−ヘキサジエン、１，７−オクタジエン、スチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−メチルス
チレン、メチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、
エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレ
ン、置換スチレン、例えばシアノスチレン、フェニルス
チレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、
ニトロスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、ア
セトキシスチレン、メチル４−ビニルベンゾエート、フ
ェノキシスチレン、ｐ−ビニルジフェニルスルフィド、
ｐ−ビニルフェニルフェニルオキシド、アクリル酸およ
び置換アクリル酸モノマー、例えばアクリル酸、メタク
リル酸、メチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、メ
チルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、
ベンジルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート
、オクチルメタクリレート、エチルα−エトキシアクリ
レート、メチルα−アセトアミノアクリレート、ブチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、フェ
ニルアクリレート、フェニルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアクリル
アミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、メタクリリルホル
ムアミド、ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケ
トン、ビニルアセテート、ビニルアルコール、ビニルブ
チレート、イソプロペニルアセテート、ビニルホルメー
ト、ビニルアクリレート、ビニルメタクリレート、ビニ
ルメトキシアセテート、ビニルベンゾエート、ビニルト
ルエン、ビニルナフタレン、ビニルメチルエーテル、ビ
ニルエチルエーテル、ビニルプロピルエーテル、ビニル
ブチルエーテル、ビニル２−エチルヘキシルエーテル、
ビニルフェニルエーテル、ビニル２−メトキシエチルエ
ーテル、メトキシブタジエン、ビニル２−ブトキシエチ
ルエーテル、３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２−
ブトキシ−２′−ビニルオキシジエチルエーテル、ビニ
ル２−エチルメルカプトエチルエーテル、ビニルメチル
ケトン、ビニルエチルケトン、ビニルフェニルケトン、
ビニルエチルスルフィド、ビニルエチルスルホン、Ｎ−
メチル−Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ビニルイミダゾール、ジビニルスルフィド、ジビニ
ルスルホキシド、ジビニルスルホン、ナトリウムビニル
スルホネート、メチルビニルスルホネート、Ｎ−ビニル
ピロール、ジメチルフマレート、ジメチルマレエート、
マレイン酸、クロトン酸、フマル酸、イタコン酸、モノ
メチルイタコネート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリ
レート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、グリシ
ジルアクリレート、アリルアルコール、イタコン酸のグ
リコールモノエステル、ビニルピリジン、無水マレイン
酸、マレイミド、Ｎ−置換マレイミド、例えばＮ−フェ
ニルマレイミドなどが含まれる。 【００３４】本発明の分散剤およびポリマーポリオール
は、単に本発明を例示するものであって限定するもので
はない以下の実施例によってさらに詳しく説明されるで
あろう。 【００３５】ポリマーポリオールの物理的性質の測定方
法 【００３６】粘度はブルックフィールド型コーン・プレ
ート粘度計、スピンドル＃ＣＰ−５２（２５℃、２０／
ｓｅｃ で作動させた）を使って測定した。 【００３７】粒子サイズはクールター（Ｃｏｕｌｔｅｒ
）Ｎ４パーティクルサイズアナライザー（分散媒体と
してｏ−キシレンまたはイソプロピルアルコールを使用
）を使って測定した。 【００３８】遠心分離可能な固形分はポリマーポリオー
ルのサンプルを約３３００ｒｐｍ、１４７０半径方向遠
心“ｇ”力で約２４時間遠心することにより測定した。 その後、遠心チューブを逆さにして４時間排水させた。 チューブの底の非流動ケークは被検サンプルの初期重量
の重量％として記録する。 【００３９】 【実施例】 【００４０】分散剤の製造 攪拌機、冷却器、温度計および添加チューブを備えた反
応器に、窒素雰囲気下で表１に示した量の反応剤を装填
した。反応器装填材料を反応温度に加熱した後、供給材
料を表示した時間にわたって加えた。添加完了後、反応
生成物を反応温度に０．５−１．０時間保持し、次いで
残留モノマーを１１５−１２５℃、＜５ｍｍＨｇで１．
０時間取り除いた。実施例９−１６および１８では、比
較的少量の実施例１−８および１７の分散剤を使うこと
により（３−５重量％）、低粘度および高固形分を有す
る優れたポリマーポリオールが得られることに留意され
たい。全てのポリマーポリオールのＳＡＮ比は７５／２
５に設定したが、これより高い比も達成されうることが
期待される。 【００４１】 【表１】
分散剤の製造実施例番号
１ ２ ３ ４
５ ６ ７ ８
モノマー装填量、ｗｔ％ ２．０ ３．０
３．０ ２．０ ３．０ ２．
０ ２．５ ２．０ 基剤ポリオール
Ｂ Ｂ Ｂ
Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ
Ｂ 反応温度、℃ １２０
１２０ １２０ １２０ １２０
１２０ １２０ １２０ 開始剤濃度、
ｗｔ％ １．０ １．０ １
．０ ０．５ １．０ ０．９９ １
．０ １．０ 供給物添加時間、ｈ １．
５ １．０ １．０ １．５
１．５ １．０ １．０ １．０ 供
給物装填量、ｇ ビス−マレイミド１ ７．５ １５．０
１５．０ １０．０ １５．０ １５．
０ １８．７５ １３．０クロロベンゼン
− − １５０ −
− １５０ １５０ １３０
Ｖａｚｏ（登録商標名）６７ − −
− ２．５ ５．０ −
− −ＢＰＯ２
３．７５ ５．０ ５．０ −
− ７．５ ７．５ １３．０
キシレン ２００ １
８０ − ２００ ２００
− − −基剤ポリオール
２６７５．５ ２８５ − ４００
３９５ ６６０ ６５１ ５６７
反応器装填量、ｇ 基剤ポリオール １００ ２００
４８５ ９０ ９０ ８０
８０ ９０分散剤の性質 粘度、ｃｐｓ 、２０／ｓｅｃ １２０００
１４０００ ７４２０ ６５９０ ２４２００
３８８０ ７５７０ ５５００
１ １，１′−（メチ
レンジ−４，１−フェニレン）ビス−マレイミド２ 過
酸化ベンゾイル 【００４２】 【表２】 【００４３】実施例１７および１８ ポリマーポリオール用分散剤中の三官能価モノマー実施
例１７は、実施例１−８の方法に従って、第一の基剤ポ
リオール中で重合させて分散剤を製造するためのトリエ
チレン性不飽和モノマーとしてのトリメチロールプロパ
ントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）の使用を示す。 その後、実施例１７の分散剤は実施例１８のポリマーポ
リオールを製造するために使用される。 【００４４】 実施例１７
実施例１８
基剤ポリオール Ｄ
モノマー％
３０ トリアクリレート％ ３
ＳＡＮ比
７５／２５
基剤ポリオール Ａ反応器
装填量、ｇ
分散剤％
５ ポリオール
８７０ 供給物中のポリオール％
７５ 供給物装填量、ｇ
反応器装填量、ｇ
ポリオール １００
基剤ポリオール
２８０ ＴＭＰＴＡ
３０ 分散剤
７０ ＢＰＯ
１５ ＴＨＦ
６０
供給物装填量、ｇ
スチレン ４５０
分散剤の性質
アクリロニトリル
１５０ 粘度、ｃｐｓ
３４４０ Ｖａｚｏ
６７ １０
基剤ポリオール
１０５０
分散体の
性質
モノマー
転化率、％ ９６．８
粘度、ｃｐｓ ３
７９０
粒子
サイズ、μ ０．９１
遠心可能な固形分、ｗｔ％ ４
．０ 【００４５】本発明の分散剤およびポリマーポリ
オール並びにそれらの製造方法においては、特許請求の
範囲によってのみ規定される本発明の精神および範囲を
逸脱することなしに、多くの変更が可能であるだろう。 例えば、当分野で習熟した者は、分散剤およびポリマー
ポリオールに特に有利な性質を付与するために、上記パ
ラメーターの範囲内で温度、圧力、反応剤、割合および
添加方式を調整することができるだろう。先に挙げたも
の以外の多官能価モノマーはここで有用であることが予
想される。 【００４６】ポリウレタンフォームの製造上記実施例に
従って製造したポリマーポリオールは、ポリウレタン生
成物をもたらす配合物中に混合される。このポリマーポ
リオールは安定していて、比較的少量の新規分散剤を必
要とするので、それらは通常のポリオールに代わるべき
魅力的な代替品であるだろう。本発明のポリマーポリオ
ールはポリイソシアネートと共に使用されても、あるい
は当分野でよく知られた別のポリオールと組み合わせた
後、ポリイソシアネートと反応させてポリウレタンフォ
ーム生成物を形成させてもよい。 【００４７】ポリウレタンフォームを形成するために、
このタイプのフォームを製造するのに有用な触媒が常法
により使用される。このような触媒には先に挙げたもの
、あるいは１種またはそれ以上の次のものが含まれる： 【００４８】（ａ）第三アミン、例えばトリメチルアミ
ン；トリエチルアミン；Ｎ−メチルモルホリン；Ｎ−エ
チルモルホリン；Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン；Ｎ
，Ｎ−ジメチルエタノールアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチル−１，３−ブタンジアミン；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルピペラジン；１，４−ジアゾビシクロ〔２．２．
２．〕オクタン；トリエチレンジアミンなど；【００４
９】（ｂ）第三ホスフィン、例えばトリアルキルホスフ
ィン；ジアルキルベンジルホスフィンなど；【００５０
】（ｃ）強塩基、例えばアルカリ金属およびアルカリ土
類金属水酸化物；アルコキシド；フェノキシドなど； 【００５１】（ｄ）強酸の酸性金属塩、例えば塩化第二
鉄；塩化第二スズ；塩化第一スズ；三塩化アンチモン；
硝酸ビスマスおよび塩化ビスマスなど；【００５２】（
ｅ）種々の金属のキレート化合物、例えばアセチルアセ
トン；ベンゾイルアセトン；トリフルオロアセチルアセ
トン；エチルアセトアセテート；サリチルアルデヒド；
シクロペンタノン−１−カルボキシレート；アセチルア
セトンイミン；ビスアセチルアセトンアルキレンジアミ
ン；サリチルアルデヒドイミンなどとＢｅ、Ｍｇ、Ｚｎ
、Ｃｄ、Ｐｄ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ａｓ、Ｂｉ、Ｃｒ、
Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、ＣｏおよびＮｉのような種々の金属
とから得られるもの；【００５３】（ｆ）種々の金属の
アルコラートおよびフェノラート、例えばＴｉ（ＯＲ）
４ 、Ｓｎ（ＯＲ）４ 、Ａｌ（ＯＲ）３ （ここでＲ
はアルキルまたはアリールである）、およびアルコラー
トとカルボン酸、β−ジケトンおよび２−（Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ）アルカノールとの反応生成物； 【００５４】（ｇ）有機酸とアルカリ金属、アルカリ土
類金属、Ａｌ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、ＮｉおよびＣ
ｕのような種々の金属との塩、例えば酢酸ナトリウム、
オクタン酸第一スズ、オレイン酸第一スズ、オクタン酸
鉛、ナフテン酸マンガンやナフテン酸コバルトのような
金属ドライヤーなど；および 【００５５】（ｈ）４価スズ、３価および５価のＡｓ、
ＳｂおよびＢｉの有機金属誘導体、並びに鉄およびコバ
ルトの金属カルボニル。 【００５６】もちろん、上記ポリウレタン触媒の組合わ
せも使用される。通常、用いる触媒の量はポリオール１
００重量部に基づいて約０．０１−５．０重量部の範囲
である。より一般的には、触媒の使用量は０．２−２．
０重量部である。 【００５７】よく知られているように、ポリウレタンフ
ォームのポリマーポリオール成分は、慣用方法に従って
１種以上の上記触媒の存在下でポリイソシアネートと反
応させる。用いるポリイソシアネートは芳香族または脂
肪族ポリイソシアネート、例えばトルエンジイソシアネ
ート、高分子量イソシアネートおよび脂肪族ジイソシア
ネートでありうる。代表的な芳香族ポリイソシアネート
には、制限するものではないが、ｍ−フェニレンジイソ
シアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート、２，４−トルエン
ジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート
、ジアニシジンジイソシアネート、ビトリレンジイソシ
アネート、ナフタレン−１，４−ジイソシアネート、ジ
フェニレン−４，４′−ジイソシアネート、脂肪族−芳
香族ジイソシアネート、例えば、キシリレン−１，４−
ジイソシアネート、キシリレン−１，２−ジイソシアネ
ート、キシリレン−１，３−ジイソシアネート、ビス（
４−イソシアナトフェニル）メタン、ビス（３−メチル
−４−イソシアナトフェニル）メタン、および４，４′
−ジフェニルプロパンジイソシアネートが含まれる。適
当な脂肪族ジイソシアネートにはイソホロンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびメチレ
ン−ビス−シクロヘキシルイソシアネートが含まれるで
あろう。トルエンジイソシアネートが好適である。 【００５８】使用するのに適した芳香族ポリイソシアネ
ートには約２−４の官能価を有するメチレン架橋ポリフ
ェニルポリイソシアネート混合物が含まれる。これらの
イソシアネート化合物は一般に対応するメチレン架橋ポ
リフェニルポリアミン（通常ホルムアルデヒドとアニリ
ンのような第一芳香族アミンとを塩酸および／または他
の酸性触媒の存在下で反応させて製造する）のホスゲン
化により製造される。メチレン架橋ポリフェニルポリア
ミンおよびこれからの対応するメチレン架橋ポリフェニ
ルポリイソシアネートの製造方法は文献および多くの特
許により開示されている。 【００５９】往々にして、ここで用いる最適なメチレン
架橋ポリフェニルポリイソシアネート混合物は約２０−
１００重量％のメチレンジフェニルジイソシアネート異
性体を含み、残部はより高い官能価およびより高い分子
量を有するポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トである。これらのうち、約２０−１００重量％のメチ
レンジフェニルジイソシアネート異性体（その２０−９
５重量％が４，４′−異性体である）を含み、残部がよ
り高い分子量および官能価（約２．１−３．５の平均官
能価をもつ）のポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートであるポリフェニルポリイソシアネート混合物が
代表的である。 【００６０】発泡は水と、場合により、追加の発泡剤の
存在下で行われる。通常、水はポリマーポリオールおよ
び存在しうる追加ポリオール１００重量部に基づいて０
．５−１５重量部、好ましくは１．０−１０重量部（ｐ
ｂｗ）の量で用いられる。水と共に場合により用いられ
る有機発泡剤は当分野で知られており、例えばモノフル
オロトリクロロメタン、ジフルオロジクロロメタン、塩
化メチレン、および当分野で一般に知られた他のもので
ある。気泡の大きさおよび気泡構造を調節するための添
加剤、例えばジメチルポリシロキサンのようなシリコー
ン界面活性剤も発泡混合物に加えることができる。既知
のタイプの充填剤、難燃剤、染料または可塑剤も使用で
きる。これらおよび他の添加剤は当分野で習熟した者に
よく知られている。 【００６１】本発明のポリマーポリオールはスラブおよ
び成形ポリウレタンフォームの製造に有用であるだろう
。 【００６２】用語解説 ポリオールＡ アーコル（Ａｒｃｏｌ ：登
録商標）１３４２ポリオール−−エチレンオキシドでキ
ャップされたプロピレンオキシドのグリセリン開始ポリ
エーテル、１４％のエチレンオキシドを含み、ヒドロキ
シル価３４を有する、ＡＲＣＯ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ． 製。 【００６３】 ポリオールＢ プロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドのグリセリン開始ポリエーテル、約１４％の
エチレンオキシドを含み、ヒドロキシル価１７を有し、
本質的に第二ヒドロキシル基を含む。 【００６４】 ポリオールＣ アーコル（Ａｒｃｏｌ ：登
録商標）１１３１ポリオール−−プロピレンオキシドと
エチレンオキシドのグリセリン開始ポリエーテル、１２
％のランダムエチレンオキシドを含み、ヒドロキシル価
４８を有する、ＡＲＣＯ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．
製。 【００６５】 ポリオールＤ プロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドのグリセリン開始ポリエーテル、１３．９％
のランダムエチレンオキシドを含み、ヒドロキシル価１
７および不飽和含量０．０７４ｍｅｑ／ｇを有する。 【００６６】 Ｖａｚｏ ６７ ２，２′−アゾ
−ビス（２−メチルブタンニトリル）重合触
合成において有用なポリマーポリオールに関し、一面で
は、特にポリエチレン性不飽和モノマーからのポリマー
を含む新規な分散剤に関し、この分散剤はポリマーポリ
オール中で使用される。 【０００２】 【従来の技術】ポリイソシアネートとポリヒドロキシ含
有化合物とを適当な触媒の存在下で反応させて得られた
ポリウレタンフォームは、家具、自動車などのクッショ
ン用の詰物材料として広く利用されている。また、ポリ
ウレタンフォームはスポンジ、個人的な看護・衛生用品
および特殊包装材料としても使用されている。ポリオー
ルとポリイソシアネートとを触媒および恐らくは他の成
分の存在下で反応させてポリウレタンを製造する際のポ
リオールの使用はよく知られている。スラブウレタンフ
ォームのような軟質ポリウレタンフォームのための慣用
ポリオールは、一般に多価アルコールとアルキレンオキ
シド（通常エチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシド）とを約２，０００−５，０００またはそれ以
上の分子量へ反応させることにより製造できる。ポリオ
ールは生成するポリウレタンの性質を改良しようとして
多くの方法で、例えばポリオール成分としてポリマーポ
リオールを使うことにより、改良されてきた。慣用ポリ
オールはこれらのポリマーポリオール中で分散媒体また
は基剤ポリオールとして使用される。 【０００３】例えば、ポリオールの性質を改良し、結果
的に生成するフォームの性質を改良するために、慣用ポ
リオール中のスチレン、アクリロニトリルまたはこれら
の混合物（ＳＡＮと略記される）のようなビニル化合物
のポリマーの、あるいはトルエンジイソシアネート（Ｔ
ＤＩ）とヒドラジンから製造されたポリマーのようなポ
リ尿素ポリマーの分散体が考えられた。比較的高い耐力
特性（ＩＬＤ−押込荷重撓み、およびＣＦＤ−圧縮荷重
撓み）をもつポリウレタンフォームはこの方法で製造す
ることができる。もしも安定で低粘度のポリマーポリオ
ールを作ることができたら良いだろう。安定性はポリウ
レタンフォームの製造に使用する前のポリオールの貯蔵
寿命にとって重要である。ポリマーポリオールが安定化
されないと、それらは相分離を受け易いことがよく知ら
れている。ポリマーを分散状態に保つために、しばしば
分散剤が用いられる。また、高容量フォーム製造装置内
へのポンプ輸送を可能にするために、良好な品質のポリ
オールにとって粘度が低いことと粒子サイズが小さいこ
とが重要である。 【０００４】さらに、大きいＳＡＮ比をもつスチレン／
アクリロニトリルポリマーポリオールを合成することが
できたら良いだろう。これらのポリマーポリオールにお
いてアクリロニトリルをスチレンで置き換えると、ポリ
ウレタン硬化中の変色を防ぐことができ、また生成した
フォームの難燃性を改良することができる。しかしなが
ら、ポリマーポリオールの安定性はスチレン／アクリロ
ニトリル比が高くなるにつれて低下する。粘度や粒子サ
イズも一般に高スチレン含量によって悪影響を受ける。 【０００５】ポリオールの存在下でモノマー類を重合さ
せて分散剤（これはその後ポリマーポリオール調製物中
で使用される）を製造することは知られている。例えば
、国際出願ＷＯ８７／０３８８６および米国特許第４７
４５１５３号は、ビニル末端基付きポリオール付加物を
単独で、あるいはエチレン性不飽和モノマーまたはモノ
マー混合物と共に、溶剤としての活性水素含有化合物の
存在下で単独重合または共重合させること、および予備
形成分散剤としてそれらを使用することを教示している
。米国特許第４２４２２４９号および同第４３５０７８
０号には、エチレン性不飽和モノマーまたはこの種のモ
ノマーの混合物から成るアンカー部分とプロピレンオキ
シドポリマーから成る溶媒和可能部分のコポリマーから
成る予備形成安定剤が開示されている。これらの生成物
には一官能価物質だけが使用されている。 【０００６】また、Ｒａｍｌｏｗらの米国特許第４３２
７００５号および同第４３３４０４９号を参照されたい
。これらはポリマーポリオール用の予備形成安定剤とし
てスチレン／アリルアルコールコポリマーのアルキレン
オキシド付加物を教示している。この安定剤はグラフト
コポリマー分散体または微細な固形ポリマーの形をとる
ことができる。 【０００７】当分野では、ポリマーポリオール用の分散
剤はポリオールをそれらのヒドロキシル基を介して一緒
にカップリングすることにより製造できることが知られ
ている。例えば、米国特許第４３５７４３０号は、ポリ
オールとポリイソシアネートの反応生成物から成るカッ
プリングされたポリオールが分散剤として適しているこ
とを教示している。米国特許第４８３１０７６号は、ポ
リマーポリオールの分散剤として使用される、ポリオー
ルと少なくとも２個の官能基（ポリオールのヒドロキシ
ル基と反応しうる官能基）をもつカップリング剤との反
応により得られた改質ポリオールを開示している。 【０００８】当分野においては、高スチレン含量のポリ
マーポリオールが望ましいが、それを安定した形で製造
することは困難であることがよく知られている。基剤ポ
リオール中でのポリエチレン性不飽和モノマーの重合反
応生成物はそれら自体、比較的高いスチレン含量をもつ
がさらに良好な安定性、小さい粒子サイズおよび低い粘
度を有するポリマーポリオールを製造する際の分散剤と
して有用であることが見いだされた。 【０００９】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
エチレン性不飽和モノマーを使って製造されるが、効果
的であるためにはほんの少量のモノマーを必要とするだ
けでよいポリマーポリオール分散剤を提供することであ
る。 【００１０】本発明の他の目的は、効果的であるために
はポリマーポリオール中に少量存在するだけでよいポリ
マーポリオール分散剤を提供することである。本発明の
更なる目的は、ヒドロキシル基を介してのポリオールの
カップリングを必要としないポリマーポリオール分散剤
を提供することである。 【００１１】本発明のこれらの目的および他の目的を実
施する場合、１つの形態では、遊離基反応により、少な
くとも２つのエチレン性不飽和部を有する少なくとも１
種のモノマーをポリオールの存在下で重合させる方法に
よって製造されたポリマーポリオール分散剤が提供され
る。 【００１２】 【課題を解決するための手段】ポリエーテルポリオール
の高固形分、高スチレンのスチレン／アクリロニトリル
（ＳＡＮ）分散体を製造するために使用できる新しいク
ラスのポリマーポリオール分散剤を製造しうることが見
いだされた。これらの分散剤はポリオールの存在下での
マルチ−またはポリエチレン性不飽和モノマーの遊離基
重合により製造される。本発明の分散剤は、分散剤中に
ほんの少量の多官能価モノマーを必要とするだけであり
、さらに分散剤が非常に活性であるので、ＳＡＮポリマ
ーポリオールを製造するのに全ポリオールの百分率とし
てほんの少量の分散剤を必要とするだけでよいという利
点を有する。その上、これらの分散剤の合成はヒドロキ
シル基を介したポリオールのカップリング（ポリオール
を魅力的な代替物質にする）を必要としない。 【００１３】モノマーは少なくとも２つの反応性エチレ
ン部または不飽和部、すなわち遊離基反応において反応
性である少なくとも２つの炭素−炭素二重結合をその分
子中にもたねばならない。このような物質には、制限す
るものではないが、ポリエチレン性不飽和マレイミドお
よびポリエチレン性不飽和アクリレートが含まれる。 【００１４】ポリエチレン性不飽和モノマーは次の構造
：化４３、化４４および化４５ 【００１５】 【化４３】 【００１６】 【化４４】 【００１７】 【化４５】 【００１８】〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキ
ルアリール基およびヘテロ原子含有基により結合された
アルキル、アリールまたはアルキルアリール基より成る
有機基の群から選ばれ；Ｒ′は水素またはメチルであり
；そしてｎは少なくとも２である〕を有する。一面にお
いて、Ｒは次式：化４６、化４７、化４８および化４９ 【００１９】 【化４６】 【００２０】 【化４７】 【００２１】 【化４８】 【００２２】 【化４９】 【００２３】〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ
３ 、Ｃ（ＣＨ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２
より成る群から選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲
であり；ｚは約１から約１００までの範囲であり；そし
てＢは水素およびメチルより成る群から選ばれる〕より
成る群から選ばれる。モノマーは２個のマレイミド基を
もっているビス−マレイミドであることが好適であるが
、先に教示したように、それは２個より多くもっていて
もよい。 【００２４】好適なエチレン性不飽和モノマーの別のク
ラスはポリオールの（メト）アクリル酸エステルであり
、制限するものではないが、トリメチロールプロパント
リアクリレート（ＴＭＰＴＡ）；トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート；エトキシル化トリメチロールプ
ロパントリアクリレート；グリセリルプロポキシトリア
クリレート；プロピレングリコールジアクリレート；エ
チレングリコールジアクリレート；エチレングリコール
ジメタクリレート；エチレングリコールジアクリレート
；テトラエチレングリコールジアクリレート；トリエチ
レングリコールジメタクリレート；トリプロピレングリ
コールジメタクリレート；ポリプロピレングリコールジ
アクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート
；ブタンジオールジアクリレート；ブタンジオールジメ
タクリレート；ペンタエリトリトールトリアクリレート
；ペンタエリトリトールテトラアクリレート；エトキシ
ル化ビスフェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオー
ルジアクリレート；ジペンタエリトリトールモノヒドロ
キシペンタアクリレート；ネオペンチルグリコールジア
クリレート；ネオペンチルグリコールジメタクリレート
；トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートト
リアクリレートのような物質が含まれる。その他の適当
なポリエチレン性不飽和モノマーにはジアリルカーボネ
ート；ジアリルマレエート；ジアリルフタレート；ジア
リルエーテル；ジビニルベンゼンなどが含まれる。 【００２５】もちろん、上に示した広範な定義に入る物
質であって、はっきりと名を挙げられていない物質もこ
こに含まれる。これらのモノマーの混合物も意図される
。分散剤の製造はポリオール中でポリエチレン性不飽和
モノマーを重合させることにより達成できる。分散剤の
製造は多方面にわたる。ポリエチレン性不飽和モノマー
の含量は、全分散剤に基づいて、約０．１−１０重量％
の範囲を必要とするにすぎない。正確な含量はポリオー
ル、反応条件、およびモノマーの反応性に応じて変化し
うる。場合により、若干のモノエチレン性不飽和モノマ
ーをポリエチレン性不飽和モノマーと一緒に加えてもよ
い。分散剤の製造は約６０−１８０℃の範囲の温度で実
施され、好適な温度範囲は約９０−１４０℃である。 触媒の種類および濃度はポリマーポリオールの製造につ
いて記載したものと同じでありうる。ポリオールへのモ
ノマーのグラフト化を促進する条件を使うことが好適で
ある。この反応は溶剤の存在下で行うことができる。用
いるポリオールもポリマーポリオールについて記載した
ものと同じでありうる。一般に、高分子量ポリオールお
よび高官能価ポリオールは良好な分散剤をもたらす。本
発明の一面において、ポリオールは誘導された不飽和部
を含む必要がない。本発明の別の面において、ポリオー
ルは誘導された不飽和部を含んでいてもよい。 【００２６】ポリマーポリオール分散体それら自体を製
造するための温度・圧力の反応条件は、ポリマーポリオ
ールが必要とする希望の規格値を満たすように本発明の
実施者により選択される。約０−５０ｐｓｉｇの圧力範
囲および約５０−１５０℃の温度がポリマーポリオール
を製造するための代表的な、しかし限定的でない条件で
ある。 【００２７】ポリマーポリオールを製造する場合、これ
らの分散剤は非常に活性であり、従って比較的少量で、
例えば全組成物に基づいて約０．５−３０重量％、好ま
しくは約２−２０重量％、最も好ましくは約２−１０重
量％の量で使用されることが見いだされた。得られるポ
リマーポリオールの固形分は約１０−５５重量％、好ま
しくは約２０−４５重量％の範囲で変化する。スチレン
／アクリロニトリル比は、これらが用いるモノマーであ
るとき、固形分に応じて約４０／６０−１００／０の範
囲で変化しうるが、７５／２５がより一般的である。 【００２８】ポリマーポリオールのための基剤ポリオー
ルは用いるポリオール物質の主要部であるのに対し、分
散剤は用いる全ポリオール物質の少量部である。全基剤
ポリオール（複数に分けた部分を用いる場合は全ての部
分を含む）対分散剤の比は約５０／５０−９９／１、好
ましくは約７０／３０−９９／１の範囲で変化しうる。 【００２９】反応器内容物への供給材料流の適当な添加
時間はどれも使用でき、例えば添加時間は０．５−４．
０時間、好ましくは１−２．５時間の範囲である。全反
応剤の重量％としての重合開始剤の割合は約０．０５−
５．０重量％、好ましくは約０．１−１．０重量％の範
囲である。 【００３０】本発明のポリマーポリオールを製造するた
めの反応器はバッチ反応器、半バッチ反応器、または１
以上の連続攪拌タンク反応器（ＣＳＴＲ）でありうる。 本発明の一面において、半バッチ反応器を使う場合、分
散剤は初期反応器装填材料のすべてを占めていてよい。 また、初期反応器装填材料は分散剤と基剤ポリオールの
第一部分から成っていてもよい。分散剤は基剤ポリオー
ルの第一部分を使って最高１：５０の比へ希釈すること
ができ、基剤ポリオールの残部は第二部分として供給材
料と一緒に添加される。好適な実施態様において、２つ
の部分に分けた基剤ポリオールを用いる場合、第一部分
は第二部分よりも少ない。２つの部分に分けた基剤ポリ
オールを用いる場合、第一部分対第二部分の比は１／９
９−５０／５０、好ましくは１０／９０−３５／６５の
範囲でありうる。分散剤は初期反応器装填材料と一緒に
添加するとき最も効果的であるが、一部を供給材料と一
緒に添加しても効果的である。反応器中の分散剤は高い
初期濃度をもつことが望ましいが、約５％程度に低い初
期濃度でも有効であり、一般には約１０−３０％である
。本発明の別の面において、ＣＳＴＲを使用する場合、
基剤ポリオールを２つの部分に分けて添加する必要はな
く、一度に加えることができる。本発明のさらに別の面
では、例えば特定の順序の材料添加が有利である場合、
連続した２以上のＣＳＴＲが効果的に利用される。 本発明分散剤の強力な性質のために、この方法に従って
製造されるポリマーポリオールは一段ＣＳＴＲで行うこ
ともできると期待される。いくつかの場合には、１つの
ＣＳＴＲの使用が特に好適であるかもしれない。 【００３１】より詳細には、本発明の一面において、分
散剤ポリオールと基剤ポリオールは同じであっても異な
っていてもよく、約５００−１５，０００の分子量、好
ましくは約２０００−１０，０００の分子量を有し、一
般には複数の反応性水素をもつ開始剤と１種以上のアル
キレンオキシドとの反応により製造される。適当な開始
剤には、制限するものではないが、グリセリン、アルカ
ノールアミン、アルキルアミン、アリールまたは芳香族
アミン、スクロース、ソルビトール、トリメチロールプ
ロパン（ＴＭＰ）、α−メチルグルコシド、β−メチル
グルコシドまたは他のメチルグルコシド、メチレンジア
ニリンまたはビスフェノールＡのようなフェノール、ア
ニリンおよび混合フェノールアニリンの樹脂、マンニッ
ヒ縮合物、およびこれらの混合物が含まれる。第一また
は第二ポリオールは開始剤を希望のモル数のアルキレン
オキシドでアルコキシル化することにより製造できる。 好ましくは、アルキレンオキシドは２−４個の炭素原子
を有し、従ってエチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシドまたはこれらのオキシドの混合物で
ある。本発明の一面においては、プロピレンオキシドが
特に好適である。オキシド類は添加の際に混合しても、
ブロックまたはキャップを形成するためにポリオール開
始剤鎖に別々に加えてもよい。好適な面では、エチレン
オキシドとプロピレンオキシドの混合物を開始剤に加え
る。アルコキシル化は触媒を使用しても、しなくてもよ
い；ＫＯＨが通常使用される触媒であるが、他の触媒も
使用できる。例えば、二重金属シアニド触媒、特に亜鉛
ヘキサシアノコバルテートが用いられ、ポリオールは米
国特許第３０２９５０５；３９００５１８；３９４１０
４９および４３５５１００号（参照によりここに引用さ
れる）に記載の方法に従って製造することができる。 【００３２】分散剤およびポリマーポリオールの製造の
ための重合開始剤は、用いる個々のモノマーに適するど
のような開始剤であってもよい。本発明のポリマーポリ
オール組成物を製造するのに有用な触媒開始剤は遊離基
型のビニル重合触媒であり、例えば、過酸化物、過硫酸
塩、過ホウ酸塩、過炭酸塩、アゾ化合物などである。特
定の例には２，２′−アゾ−ビス−イソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）、過酸化ジベンゾイル、過酸化ラウロイル
、過酸化ジ−ｔ−ブチル、ジイソプロピルペルオキシド
カーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、ｔ−ブチルペルピバレート、２，５−ジメ
チル−ヘキサン−２，５−ジ−ペル−２−エチルヘキソ
エート、ｔ−ブチルペルネオデカノエート、ｔ−ブチル
ペルベンゾエート、ｔ−ブチルペルクロトネート、ｔ−
ブチルペルイソブチレート、ジ−ｔ−ブチルペルフタレ
ート、２，２′−アゾ−ビス（２−メチルブタンニトリ
ル）が含まれるが、これらに限定されない。その他の適
当な触媒ももちろん使用できる。分散剤の製造に適した
クラスの触媒は過酸化物である。 【００３３】本発明の方法およびポリマーポリオールで
用いる好適な第二モノマーは公知のコポリマーを製造す
るためのスチレンとアクリロニトリルの両方である。そ
の他の適当なモノマーには、制限するものではないが、
ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，
６−ヘキサジエン、１，７−オクタジエン、スチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−メチルス
チレン、メチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、
エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレ
ン、置換スチレン、例えばシアノスチレン、フェニルス
チレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、
ニトロスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、ア
セトキシスチレン、メチル４−ビニルベンゾエート、フ
ェノキシスチレン、ｐ−ビニルジフェニルスルフィド、
ｐ−ビニルフェニルフェニルオキシド、アクリル酸およ
び置換アクリル酸モノマー、例えばアクリル酸、メタク
リル酸、メチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、メ
チルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、
ベンジルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート
、オクチルメタクリレート、エチルα−エトキシアクリ
レート、メチルα−アセトアミノアクリレート、ブチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、フェ
ニルアクリレート、フェニルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアクリル
アミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、メタクリリルホル
ムアミド、ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケ
トン、ビニルアセテート、ビニルアルコール、ビニルブ
チレート、イソプロペニルアセテート、ビニルホルメー
ト、ビニルアクリレート、ビニルメタクリレート、ビニ
ルメトキシアセテート、ビニルベンゾエート、ビニルト
ルエン、ビニルナフタレン、ビニルメチルエーテル、ビ
ニルエチルエーテル、ビニルプロピルエーテル、ビニル
ブチルエーテル、ビニル２−エチルヘキシルエーテル、
ビニルフェニルエーテル、ビニル２−メトキシエチルエ
ーテル、メトキシブタジエン、ビニル２−ブトキシエチ
ルエーテル、３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２−
ブトキシ−２′−ビニルオキシジエチルエーテル、ビニ
ル２−エチルメルカプトエチルエーテル、ビニルメチル
ケトン、ビニルエチルケトン、ビニルフェニルケトン、
ビニルエチルスルフィド、ビニルエチルスルホン、Ｎ−
メチル−Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ビニルイミダゾール、ジビニルスルフィド、ジビニ
ルスルホキシド、ジビニルスルホン、ナトリウムビニル
スルホネート、メチルビニルスルホネート、Ｎ−ビニル
ピロール、ジメチルフマレート、ジメチルマレエート、
マレイン酸、クロトン酸、フマル酸、イタコン酸、モノ
メチルイタコネート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリ
レート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、グリシ
ジルアクリレート、アリルアルコール、イタコン酸のグ
リコールモノエステル、ビニルピリジン、無水マレイン
酸、マレイミド、Ｎ−置換マレイミド、例えばＮ−フェ
ニルマレイミドなどが含まれる。 【００３４】本発明の分散剤およびポリマーポリオール
は、単に本発明を例示するものであって限定するもので
はない以下の実施例によってさらに詳しく説明されるで
あろう。 【００３５】ポリマーポリオールの物理的性質の測定方
法 【００３６】粘度はブルックフィールド型コーン・プレ
ート粘度計、スピンドル＃ＣＰ−５２（２５℃、２０／
ｓｅｃ で作動させた）を使って測定した。 【００３７】粒子サイズはクールター（Ｃｏｕｌｔｅｒ
）Ｎ４パーティクルサイズアナライザー（分散媒体と
してｏ−キシレンまたはイソプロピルアルコールを使用
）を使って測定した。 【００３８】遠心分離可能な固形分はポリマーポリオー
ルのサンプルを約３３００ｒｐｍ、１４７０半径方向遠
心“ｇ”力で約２４時間遠心することにより測定した。 その後、遠心チューブを逆さにして４時間排水させた。 チューブの底の非流動ケークは被検サンプルの初期重量
の重量％として記録する。 【００３９】 【実施例】 【００４０】分散剤の製造 攪拌機、冷却器、温度計および添加チューブを備えた反
応器に、窒素雰囲気下で表１に示した量の反応剤を装填
した。反応器装填材料を反応温度に加熱した後、供給材
料を表示した時間にわたって加えた。添加完了後、反応
生成物を反応温度に０．５−１．０時間保持し、次いで
残留モノマーを１１５−１２５℃、＜５ｍｍＨｇで１．
０時間取り除いた。実施例９−１６および１８では、比
較的少量の実施例１−８および１７の分散剤を使うこと
により（３−５重量％）、低粘度および高固形分を有す
る優れたポリマーポリオールが得られることに留意され
たい。全てのポリマーポリオールのＳＡＮ比は７５／２
５に設定したが、これより高い比も達成されうることが
期待される。 【００４１】 【表１】
分散剤の製造実施例番号
１ ２ ３ ４
５ ６ ７ ８
モノマー装填量、ｗｔ％ ２．０ ３．０
３．０ ２．０ ３．０ ２．
０ ２．５ ２．０ 基剤ポリオール
Ｂ Ｂ Ｂ
Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ
Ｂ 反応温度、℃ １２０
１２０ １２０ １２０ １２０
１２０ １２０ １２０ 開始剤濃度、
ｗｔ％ １．０ １．０ １
．０ ０．５ １．０ ０．９９ １
．０ １．０ 供給物添加時間、ｈ １．
５ １．０ １．０ １．５
１．５ １．０ １．０ １．０ 供
給物装填量、ｇ ビス−マレイミド１ ７．５ １５．０
１５．０ １０．０ １５．０ １５．
０ １８．７５ １３．０クロロベンゼン
− − １５０ −
− １５０ １５０ １３０
Ｖａｚｏ（登録商標名）６７ − −
− ２．５ ５．０ −
− −ＢＰＯ２
３．７５ ５．０ ５．０ −
− ７．５ ７．５ １３．０
キシレン ２００ １
８０ − ２００ ２００
− − −基剤ポリオール
２６７５．５ ２８５ − ４００
３９５ ６６０ ６５１ ５６７
反応器装填量、ｇ 基剤ポリオール １００ ２００
４８５ ９０ ９０ ８０
８０ ９０分散剤の性質 粘度、ｃｐｓ 、２０／ｓｅｃ １２０００
１４０００ ７４２０ ６５９０ ２４２００
３８８０ ７５７０ ５５００
１ １，１′−（メチ
レンジ−４，１−フェニレン）ビス−マレイミド２ 過
酸化ベンゾイル 【００４２】 【表２】 【００４３】実施例１７および１８ ポリマーポリオール用分散剤中の三官能価モノマー実施
例１７は、実施例１−８の方法に従って、第一の基剤ポ
リオール中で重合させて分散剤を製造するためのトリエ
チレン性不飽和モノマーとしてのトリメチロールプロパ
ントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）の使用を示す。 その後、実施例１７の分散剤は実施例１８のポリマーポ
リオールを製造するために使用される。 【００４４】 実施例１７
実施例１８
基剤ポリオール Ｄ
モノマー％
３０ トリアクリレート％ ３
ＳＡＮ比
７５／２５
基剤ポリオール Ａ反応器
装填量、ｇ
分散剤％
５ ポリオール
８７０ 供給物中のポリオール％
７５ 供給物装填量、ｇ
反応器装填量、ｇ
ポリオール １００
基剤ポリオール
２８０ ＴＭＰＴＡ
３０ 分散剤
７０ ＢＰＯ
１５ ＴＨＦ
６０
供給物装填量、ｇ
スチレン ４５０
分散剤の性質
アクリロニトリル
１５０ 粘度、ｃｐｓ
３４４０ Ｖａｚｏ
６７ １０
基剤ポリオール
１０５０
分散体の
性質
モノマー
転化率、％ ９６．８
粘度、ｃｐｓ ３
７９０
粒子
サイズ、μ ０．９１
遠心可能な固形分、ｗｔ％ ４
．０ 【００４５】本発明の分散剤およびポリマーポリ
オール並びにそれらの製造方法においては、特許請求の
範囲によってのみ規定される本発明の精神および範囲を
逸脱することなしに、多くの変更が可能であるだろう。 例えば、当分野で習熟した者は、分散剤およびポリマー
ポリオールに特に有利な性質を付与するために、上記パ
ラメーターの範囲内で温度、圧力、反応剤、割合および
添加方式を調整することができるだろう。先に挙げたも
の以外の多官能価モノマーはここで有用であることが予
想される。 【００４６】ポリウレタンフォームの製造上記実施例に
従って製造したポリマーポリオールは、ポリウレタン生
成物をもたらす配合物中に混合される。このポリマーポ
リオールは安定していて、比較的少量の新規分散剤を必
要とするので、それらは通常のポリオールに代わるべき
魅力的な代替品であるだろう。本発明のポリマーポリオ
ールはポリイソシアネートと共に使用されても、あるい
は当分野でよく知られた別のポリオールと組み合わせた
後、ポリイソシアネートと反応させてポリウレタンフォ
ーム生成物を形成させてもよい。 【００４７】ポリウレタンフォームを形成するために、
このタイプのフォームを製造するのに有用な触媒が常法
により使用される。このような触媒には先に挙げたもの
、あるいは１種またはそれ以上の次のものが含まれる： 【００４８】（ａ）第三アミン、例えばトリメチルアミ
ン；トリエチルアミン；Ｎ−メチルモルホリン；Ｎ−エ
チルモルホリン；Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン；Ｎ
，Ｎ−ジメチルエタノールアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチル−１，３−ブタンジアミン；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルピペラジン；１，４−ジアゾビシクロ〔２．２．
２．〕オクタン；トリエチレンジアミンなど；【００４
９】（ｂ）第三ホスフィン、例えばトリアルキルホスフ
ィン；ジアルキルベンジルホスフィンなど；【００５０
】（ｃ）強塩基、例えばアルカリ金属およびアルカリ土
類金属水酸化物；アルコキシド；フェノキシドなど； 【００５１】（ｄ）強酸の酸性金属塩、例えば塩化第二
鉄；塩化第二スズ；塩化第一スズ；三塩化アンチモン；
硝酸ビスマスおよび塩化ビスマスなど；【００５２】（
ｅ）種々の金属のキレート化合物、例えばアセチルアセ
トン；ベンゾイルアセトン；トリフルオロアセチルアセ
トン；エチルアセトアセテート；サリチルアルデヒド；
シクロペンタノン−１−カルボキシレート；アセチルア
セトンイミン；ビスアセチルアセトンアルキレンジアミ
ン；サリチルアルデヒドイミンなどとＢｅ、Ｍｇ、Ｚｎ
、Ｃｄ、Ｐｄ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ａｓ、Ｂｉ、Ｃｒ、
Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、ＣｏおよびＮｉのような種々の金属
とから得られるもの；【００５３】（ｆ）種々の金属の
アルコラートおよびフェノラート、例えばＴｉ（ＯＲ）
４ 、Ｓｎ（ＯＲ）４ 、Ａｌ（ＯＲ）３ （ここでＲ
はアルキルまたはアリールである）、およびアルコラー
トとカルボン酸、β−ジケトンおよび２−（Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ）アルカノールとの反応生成物； 【００５４】（ｇ）有機酸とアルカリ金属、アルカリ土
類金属、Ａｌ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、ＮｉおよびＣ
ｕのような種々の金属との塩、例えば酢酸ナトリウム、
オクタン酸第一スズ、オレイン酸第一スズ、オクタン酸
鉛、ナフテン酸マンガンやナフテン酸コバルトのような
金属ドライヤーなど；および 【００５５】（ｈ）４価スズ、３価および５価のＡｓ、
ＳｂおよびＢｉの有機金属誘導体、並びに鉄およびコバ
ルトの金属カルボニル。 【００５６】もちろん、上記ポリウレタン触媒の組合わ
せも使用される。通常、用いる触媒の量はポリオール１
００重量部に基づいて約０．０１−５．０重量部の範囲
である。より一般的には、触媒の使用量は０．２−２．
０重量部である。 【００５７】よく知られているように、ポリウレタンフ
ォームのポリマーポリオール成分は、慣用方法に従って
１種以上の上記触媒の存在下でポリイソシアネートと反
応させる。用いるポリイソシアネートは芳香族または脂
肪族ポリイソシアネート、例えばトルエンジイソシアネ
ート、高分子量イソシアネートおよび脂肪族ジイソシア
ネートでありうる。代表的な芳香族ポリイソシアネート
には、制限するものではないが、ｍ−フェニレンジイソ
シアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート、２，４−トルエン
ジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート
、ジアニシジンジイソシアネート、ビトリレンジイソシ
アネート、ナフタレン−１，４−ジイソシアネート、ジ
フェニレン−４，４′−ジイソシアネート、脂肪族−芳
香族ジイソシアネート、例えば、キシリレン−１，４−
ジイソシアネート、キシリレン−１，２−ジイソシアネ
ート、キシリレン−１，３−ジイソシアネート、ビス（
４−イソシアナトフェニル）メタン、ビス（３−メチル
−４−イソシアナトフェニル）メタン、および４，４′
−ジフェニルプロパンジイソシアネートが含まれる。適
当な脂肪族ジイソシアネートにはイソホロンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびメチレ
ン−ビス−シクロヘキシルイソシアネートが含まれるで
あろう。トルエンジイソシアネートが好適である。 【００５８】使用するのに適した芳香族ポリイソシアネ
ートには約２−４の官能価を有するメチレン架橋ポリフ
ェニルポリイソシアネート混合物が含まれる。これらの
イソシアネート化合物は一般に対応するメチレン架橋ポ
リフェニルポリアミン（通常ホルムアルデヒドとアニリ
ンのような第一芳香族アミンとを塩酸および／または他
の酸性触媒の存在下で反応させて製造する）のホスゲン
化により製造される。メチレン架橋ポリフェニルポリア
ミンおよびこれからの対応するメチレン架橋ポリフェニ
ルポリイソシアネートの製造方法は文献および多くの特
許により開示されている。 【００５９】往々にして、ここで用いる最適なメチレン
架橋ポリフェニルポリイソシアネート混合物は約２０−
１００重量％のメチレンジフェニルジイソシアネート異
性体を含み、残部はより高い官能価およびより高い分子
量を有するポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トである。これらのうち、約２０−１００重量％のメチ
レンジフェニルジイソシアネート異性体（その２０−９
５重量％が４，４′−異性体である）を含み、残部がよ
り高い分子量および官能価（約２．１−３．５の平均官
能価をもつ）のポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートであるポリフェニルポリイソシアネート混合物が
代表的である。 【００６０】発泡は水と、場合により、追加の発泡剤の
存在下で行われる。通常、水はポリマーポリオールおよ
び存在しうる追加ポリオール１００重量部に基づいて０
．５−１５重量部、好ましくは１．０−１０重量部（ｐ
ｂｗ）の量で用いられる。水と共に場合により用いられ
る有機発泡剤は当分野で知られており、例えばモノフル
オロトリクロロメタン、ジフルオロジクロロメタン、塩
化メチレン、および当分野で一般に知られた他のもので
ある。気泡の大きさおよび気泡構造を調節するための添
加剤、例えばジメチルポリシロキサンのようなシリコー
ン界面活性剤も発泡混合物に加えることができる。既知
のタイプの充填剤、難燃剤、染料または可塑剤も使用で
きる。これらおよび他の添加剤は当分野で習熟した者に
よく知られている。 【００６１】本発明のポリマーポリオールはスラブおよ
び成形ポリウレタンフォームの製造に有用であるだろう
。 【００６２】用語解説 ポリオールＡ アーコル（Ａｒｃｏｌ ：登
録商標）１３４２ポリオール−−エチレンオキシドでキ
ャップされたプロピレンオキシドのグリセリン開始ポリ
エーテル、１４％のエチレンオキシドを含み、ヒドロキ
シル価３４を有する、ＡＲＣＯ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ． 製。 【００６３】 ポリオールＢ プロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドのグリセリン開始ポリエーテル、約１４％の
エチレンオキシドを含み、ヒドロキシル価１７を有し、
本質的に第二ヒドロキシル基を含む。 【００６４】 ポリオールＣ アーコル（Ａｒｃｏｌ ：登
録商標）１１３１ポリオール−−プロピレンオキシドと
エチレンオキシドのグリセリン開始ポリエーテル、１２
％のランダムエチレンオキシドを含み、ヒドロキシル価
４８を有する、ＡＲＣＯ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．
製。 【００６５】 ポリオールＤ プロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドのグリセリン開始ポリエーテル、１３．９％
のランダムエチレンオキシドを含み、ヒドロキシル価１
７および不飽和含量０．０７４ｍｅｑ／ｇを有する。 【００６６】 Ｖａｚｏ ６７ ２，２′−アゾ
−ビス（２−メチルブタンニトリル）重合触
Claims (52)
- 【請求項１】 遊離基反応により、少なくとも２つの
エチレン性不飽和部を有する少なくとも１種のモノマー
をポリオールの存在下で重合させることから成る方法に
よって製造されたポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項２】 該モノマーは次式：化１、化２および
化３ 【化１】 【化２】 【化３】 〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール基
およびヘテロ原子含有基により結合されたアルキル、ア
リールまたはアルキルアリール基より成る有機基の群か
ら選ばれ；Ｒ′は水素およびメチルより成る群から選ば
れ；そしてｎは少なくとも２である〕より成る群から選
ばれた構造を有する、請求項１のポリマーポリオール分
散剤。 - 【請求項３】 Ｒは次式：化４、化５、化６および化
７【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ３ 、Ｃ（Ｃ
Ｈ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２ より成る群か
ら選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲であり；ｚは
約１から約１００までの範囲であり；そしてＢは水素お
よびメチルより成る群から選ばれる〕より成る群から選
ばれる、請求項２のポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項４】 該モノマーはビス−マレイミドである
、請求項１のポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項５】 該モノマーは少なくとも２個のアクリ
レート基を有する、請求項１のポリマーポリオール分散
剤。 - 【請求項６】 該モノマーはトリメチロールプロパン
トリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタク
リレート；エトキシル化トリメチロールプロパントリア
クリレート；グリセリルプロポキシトリアクリレート；
プロピレングリコールジアクリレート；エチレングリコ
ールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリレ
ート；エチレングリコールジアクリレート；テトラエチ
レングリコールジアクリレート；トリエチレングリコー
ルジメタクリレート；トリプロピレングリコールジメタ
クリレート；ポリプロピレングリコールジアクリレート
；ポリエチレングリコールジアクリレート；ブタンジオ
ールジアクリレート；ブタンジオールジメタクリレート
；ペンタエリトリトールトリアクリレート；ペンタエリ
トリトールテトラアクリレート；エトキシル化ビスフェ
ノールＡジアクリレート；ヘキサンジオールジアクリレ
ート；ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタア
クリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート；
ネオペンチルグリコールジメタクリレート；トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレー
トおよびこれらの混合物より成る群から選ばれる、請求
項５のポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項７】 全分散剤中のモノマーの割合は約０．
１−１０重量％の範囲である、請求項１のポリマーポリ
オール分散剤。 - 【請求項８】 該ポリオールは約５００−１５，００
０の範囲内の分子量を有するポリオキシアルキレンポリ
エーテルポリオールである、請求項１のポリマーポリオ
ール分散剤。 - 【請求項９】 遊離基反応により、少なくとも２個の
マレイミド置換基を有する少なくとも１種のモノマーを
ポリオールの存在下で重合させることから成る方法によ
って製造されたポリマーポリオール分散剤であって、該
モノマーが次式：化８、化９および化１０【化８】 【化９】 【化１０】 〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール基
およびヘテロ原子含有基により結合されたアルキル、ア
リールまたはアルキルアリール基より成る有機基の群か
ら選ばれ；Ｒ′は水素およびメチルより成る群から選ば
れ；ｎは少なくとも２である〕より成る群から選ばれた
構造を有し、そして全分散剤中のモノマーの割合が約０
．１−１０重量％の範囲である、上記のポリマーポリオ
ール分散剤。 - 【請求項１０】 該モノマーの定義において、Ｒは次
式：化１１、化１２、化１３、および化１４【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ３ 、Ｃ（Ｃ
Ｈ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２ より成る群か
ら選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲であり；ｚは
約１から約１００までの範囲であり；そしてＢは水素お
よびメチルより成る群から選ばれる〕より成る群から選
ばれる、請求項９のポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項１１】 該モノマーはビス−マレイミドであ
る、請求項９のポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項１２】 該モノマーはトリメチロールプロパ
ントリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタ
クリレート；エトキシル化トリメチロールプロパントリ
アクリレート；グリセリルプロポキシトリアクリレート
；プロピレングリコールジアクリレート；エチレングリ
コールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリ
レート；エチレングリコールジアクリレート；テトラエ
チレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコ
ールジメタクリレート；トリプロピレングリコールジメ
タクリレート；ポリプロピレングリコールジアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジアクリレート；ブタンジ
オールジアクリレート；ブタンジオールジメタクリレー
ト；ペンタエリトリトールトリアクリレート；ペンタエ
リトリトールテトラアクリレート；エトキシル化ビスフ
ェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオールジアクリ
レート；ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタ
アクリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート
；ネオペンチルグリコールジメタクリレート；トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレ
ートおよびこれらの混合物より成る群から選ばれる、請
求項９のポリマーポリオール分散剤。 - 【請求項１３】 該ポリオールは約５００−１５，０
００の範囲内の分子量を有するポリオキシアルキレンポ
リエーテルポリオールである、請求項９のポリマーポリ
オール分散剤。 - 【請求項１４】 次の工程：遊離基反応により、少な
くとも２つのエチレン性不飽和部を有する少なくとも第
一のモノマーをポリオールの存在下で重合させて分散剤
を製造すること；および遊離基反応により、第二のモノ
マーをポリオール基剤および該分散剤の存在下で重合さ
せること；から成る方法によって製造されたポリマーポ
リオール。 - 【請求項１５】 第一のモノマーは次式：化１５、化
１６および化１７ 【化１５】 【化１６】 【化１７】 〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール基
およびヘテロ原子含有基により結合されたアルキル、ア
リールまたはアルキルアリール基より成る有機基の群か
ら選ばれ；Ｒ′は水素およびメチルより成る群から選ば
れ；そしてｎは少なくとも２である〕より成る群から選
ばれた構造を有する、請求項１４のポリマーポリオール
。 - 【請求項１６】 該分散剤の定義において、Ｒは次式
：化１８、化１９、化２０および化２１ 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【化２１】 〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ３ 、Ｃ（Ｃ
Ｈ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２ より成る群か
ら選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲であり；ｚは
約１から約１００までの範囲であり；そしてＢは水素お
よびメチルより成る群から選ばれる〕より成る群から選
ばれる、請求項１５のポリマーポリオール。 - 【請求項１７】 第一のモノマーはビス−マレイミド
である、請求項１４のポリマーポリオール。 - 【請求項１８】 第一のモノマーは少なくとも２個の
反応性アクリレート基を有する、請求項１４のポリマー
ポリオール。 - 【請求項１９】 該モノマーはトリメチロールプロパ
ントリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタ
クリレート；エトキシル化トリメチロールプロパントリ
アクリレート；グリセリルプロポキシトリアクリレート
；プロピレングリコールジアクリレート；エチレングリ
コールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリ
レート；エチレングリコールジアクリレート；テトラエ
チレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコ
ールジメタクリレート；トリプロピレングリコールジメ
タクリレート；ポリプロピレングリコールジアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジアクリレート；ブタンジ
オールジアクリレート；ブタンジオールジメタクリレー
ト；ペンタエリトリトールトリアクリレート；ペンタエ
リトリトールテトラアクリレート；エトキシル化ビスフ
ェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオールジアクリ
レート；ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタ
アクリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート
；ネオペンチルグリコールジメタクリレート；トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレ
ートおよびこれらの混合物より成る群から選ばれる、請
求項１８のポリマーポリオール。 - 【請求項２０】 全分散剤中の第一のモノマーの割合
は約０．１−１０重量％の範囲である、請求項１４のポ
リマーポリオール。 - 【請求項２１】 分散剤を製造するためのポリオール
は約５００−１５，０００の範囲内の分子量を有するポ
リオキシアルキレンポリエーテルポリオールである、請
求項１４のポリマーポリオール。 - 【請求項２２】 分散剤の割合は全ポリオールの約０
．５−３０重量％の範囲である、請求項１４のポリマー
ポリオール。 - 【請求項２３】 第二のモノマーはスチレン対アクリ
ロニトリルの比が約４０／６０−１００／０の範囲であ
りかつ５５％またはそれ以下の固形分を有するスチレン
とアクリロニトリルの組合わせである、請求項１４のポ
リマーポリオール。 - 【請求項２４】 遊離基反応により、少なくとも２つ
のエチレン性不飽和部を有する少なくとも１種のモノマ
ーをポリオールの存在下で重合させることから成るポリ
マーポリオール分散剤の製造方法。 - 【請求項２５】 該モノマーは次式：化２２、化２３
および化２４ 【化２２】 【化２３】 【化２４】 〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール基
およびヘテロ原子含有基により結合されたアルキル、ア
リールまたはアルキルアリール基より成る有機基の群か
ら選ばれ；Ｒ′は水素およびメチルより成る群から選ば
れ；そしてｎは少なくとも２である〕より成る群から選
ばれた構造を有する、請求項２４の方法。 - 【請求項２６】 Ｒは次式：化２５、化２６、化２７
および化２８ 【化２５】 【化２６】 【化２７】 【化２８】 〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ３ 、Ｃ（Ｃ
Ｈ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２ より成る群か
ら選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲であり；ｚは
約１から約１００までの範囲であり；そしてＢは水素お
よびメチルより成る群から選ばれる〕より成る群から選
ばれる、請求項２５の方法。 - 【請求項２７】 該モノマーはビス−マレイミドであ
る、請求項２４の方法。 - 【請求項２８】 該モノマーは少なくとも２個の反応
性アクリレート基を有する、請求項２４の方法。 - 【請求項２９】 該モノマーはトリメチロールプロパ
ントリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタ
クリレート；エトキシル化トリメチロールプロパントリ
アクリレート；グリセリルプロポキシトリアクリレート
；プロピレングリコールジアクリレート；エチレングリ
コールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリ
レート；エチレングリコールジアクリレート；テトラエ
チレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコ
ールジメタクリレート；トリプロピレングリコールジメ
タクリレート；ポリプロピレングリコールジアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジアクリレート；ブタンジ
オールジアクリレート；ブタンジオールジメタクリレー
ト；ペンタエリトリトールトリアクリレート；ペンタエ
リトリトールテトラアクリレート；エトキシル化ビスフ
ェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオールジアクリ
レート；ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタ
アクリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート
；ネオペンチルグリコールジメタクリレート；トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレ
ートおよびこれらの混合物より成る群から選ばれる、請
求項２８の方法。 - 【請求項３０】 全分散剤中のモノマーの割合は約０
．１−１０重量％の範囲である、請求項２４の方法。 - 【請求項３１】 該ポリオールは約５００−１５，０
００の範囲内の分子量を有するポリオキシアルキレンポ
リエーテルポリオールである、請求項２４の方法。 - 【請求項３２】 次の工程：遊離基反応により、少な
くとも２つのエチレン性不飽和部を有する少なくとも第
一のモノマーをポリオールの存在下で重合させて分散剤
を製造すること；および遊離基反応により、第二のモノ
マーをポリオール基剤および該分散剤の存在下で重合さ
せること；から成るポリマーポリオールの製造方法。 - 【請求項３３】 第一のモノマーは次式：化２９、化
３０および化３１ 【化２９】 【化３０】 【化３１】 〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール基
およびヘテロ原子含有基により結合されたアルキル、ア
リールまたはアルキルアリール基より成る有機基の群か
ら選ばれ；Ｒ′は水素およびメチルより成る群から選ば
れ；そしてｎは少なくとも２である〕より成る群から選
ばれた構造を有する、請求項３２の方法。 - 【請求項３４】 該分散剤の定義において、Ｒは次式
：化３２、化３３、化３４および化３５ 【化３２】 【化３３】 【化３４】 【化３５】 〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ３ 、Ｃ（Ｃ
Ｈ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２ より成る群か
ら選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲であり；ｚは
約１から約１００までの範囲であり；そしてＢは水素お
よびメチルより成る群から選ばれる〕より成る群から選
ばれる、請求項３３の方法。 - 【請求項３５】 第一のモノマーはビス−マレイミド
である、請求項３２の方法。 - 【請求項３６】 第一のモノマーは少なくとも２個の
反応性アクリレート基を有する、請求項３２の方法。 - 【請求項３７】 該モノマーはトリメチロールプロパ
ントリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタ
クリレート；エトキシル化トリメチロールプロパントリ
アクリレート；グリセリルプロポキシトリアクリレート
；プロピレングリコールジアクリレート；エチレングリ
コールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリ
レート；エチレングリコールジアクリレート；テトラエ
チレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコ
ールジメタクリレート；トリプロピレングリコールジメ
タクリレート；ポリプロピレングリコールジアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジアクリレート；ブタンジ
オールジアクリレート；ブタンジオールジメタクリレー
ト；ペンタエリトリトールトリアクリレート；ペンタエ
リトリトールテトラアクリレート；エトキシル化ビスフ
ェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオールジアクリ
レート；ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタ
アクリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート
；ネオペンチルグリコールジメタクリレート；トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレ
ートおよびこれらの混合物より成る群から選ばれる、請
求項３６の方法。 - 【請求項３８】 全分散剤中の第一のモノマーの割合
は約０．１−１０重量％の範囲である、請求項３２の方
法。 - 【請求項３９】 該分散剤を製造するためのポリオー
ルは約５００−１５，０００の範囲内の分子量を有する
ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオールである、
請求項３２の方法。 - 【請求項４０】 分散剤の割合は全ポリオールの約２
−５重量％の範囲である、請求項３２の方法。 - 【請求項４１】 第二のモノマーはスチレン対アクリ
ロニトリルの比が約４０／６０−１００／０の範囲であ
りかつ５５％またはそれ以下の固形分を有するスチレン
とアクリロニトリルの組合わせである、請求項３２の方
法。 - 【請求項４２】 ポリオールから成る連続相；遊離基
反応により、少なくとも２つのエチレン性不飽和部を有
する少なくとも第一のモノマーをポリオールの存在下で
重合させることから成る方法によって製造された分散剤
；および第二モノマーからのポリマー粒子から成る分散
相；から成るポリマーポリオール。 - 【請求項４３】 第一のモノマーは次式：化３６、化
３７および化３８ 【化３６】 【化３７】 【化３８】 〔式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール基
およびヘテロ原子含有基により結合されたアルキル、ア
リールまたはアルキルアリール基より成る有機基の群か
ら選ばれ；Ｒ′は水素およびメチルより成る群から選ば
れ；そしてｎは少なくとも２である〕より成る群から選
ばれた構造を有する、請求項４２のポリマーポリオール
。 - 【請求項４４】 分散剤の定義において、Ｒは次式：
化３９、化４０、化４１および化４２ 【化３９】 【化４０】 【化４１】 【化４２】 〔式中、ＸはＯ、ＳＯ２ 、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ３ 、Ｃ（Ｃ
Ｈ３ ）２ 、およびＣ（ＣＦ３ ）２ より成る群か
ら選ばれ；ｙは約１から約２４までの範囲であり；ｚは
約１から約１００までの範囲であり；そしてＢは水素お
よびメチルより成る群から選ばれる〕より成る群から選
ばれる、請求項４３のポリマーポリオール。 - 【請求項４５】 第一のモノマーはビス−マレイミド
である、請求項４２のポリマーポリオール。 - 【請求項４６】 第一のモノマーは少なくとも２個の
反応性アクリレート基を有する、請求項４２のポリマー
ポリオール。 - 【請求項４７】 該モノマーはトリメチロールプロパ
ントリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタ
クリレート；エトキシル化トリメチロールプロパントリ
アクリレート；グリセリルプロポキシトリアクリレート
；プロピレングリコールジアクリレート；エチレングリ
コールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリ
レート；エチレングリコールジアクリレート；テトラエ
チレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコ
ールジメタクリレート；トリプロピレングリコールジメ
タクリレート；ポリプロピレングリコールジアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジアクリレート；ブタンジ
オールジアクリレート；ブタンジオールジメタクリレー
ト；ペンタエリトリトールトリアクリレート；ペンタエ
リトリトールテトラアクリレート；エトキシル化ビスフ
ェノールＡジアクリレート；ヘキサンジオールジアクリ
レート；ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタ
アクリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート
；ネオペンチルグリコールジメタクリレート；トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレ
ートおよびこれらの混合物より成る群から選ばれる、請
求項４６のポリマーポリオール。 - 【請求項４８】 全分散剤中の第一のモノマーの割合
は約０．１−１０重量％の範囲である、請求項４２のポ
リマーポリオール。 - 【請求項４９】 該分散剤を製造するためのポリオー
ルは約５００−１５，０００の範囲内の分子量を有する
ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオールである、
請求項４２のポリマーポリオール。 - 【請求項５０】 分散剤の割合は全ポリオールの約０
．５−３０重量％の範囲である、請求項４２のポリマー
ポリオール。 - 【請求項５１】 第二のモノマーはスチレン対アクリ
ロニトリルの比が約４０／６０−１００／０の範囲であ
りかつ５５％またはそれ以下の固形分を有するスチレン
とアクリロニトリルの組合わせである、請求項４２のポ
リマーポリオール。 - 【請求項５２】 次の工程：遊離基反応により、少な
くとも２つのエチレン性不飽和部を有する少なくとも第
一のモノマーをポリオールの存在下で重合させて分散剤
を製造すること；遊離基反応により、第二のモノマーを
ポリオール基剤および該分散剤の存在下で重合させてポ
リマーポリオールを製造すること；および該ポリマーポ
リオールと有機ポリイソシアネートとをポリウレタン触
媒の存在下で反応させること；から成る方法によって製
造されたポリウレタン生成物。
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