JPH04227753A - 帯電防止仕上剤含有光安定性ポリフェニレンエーテル 成形材料 - Google Patents
帯電防止仕上剤含有光安定性ポリフェニレンエーテル 成形材料Info
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Classifications
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、帯電防止仕上剤が添加
されておりそして向上した紫外線安定性に特徴のあるポ
リフェニレンエーテル成形材料に関する。 【０００２】 【従来の技術】ポリフェニレンエーテル成形材料および
−ブレンドは高い溶融粘度および高い軟化点を持つ高性
能ポリマーである。このものは、高い耐熱性が要求され
そして中でもフィルム、繊維および射出成形体に成形さ
れる用途分野で用いるのが有利である。 【０００３】ポリフェニレンエーテル成形材料は、加工
に必要とされる温度でおよび、成形体に加工した後に、
紫外線に長期間曝される為に変色が進行する傾向がある
。色安定性を改善する為に、必要な場合には、該ポリマ
ー成形材料に安定化用添加物が添加される。ポリフェニ
レンエーテル成形材料とゴム変性した耐衝撃性ポリスチ
レン成形材料とより成るポリマーブレンドは公知であり
、ヒドロキシベンゾトリアゾール類、ヒドロキシベンゾ
フェノンまたはこれら化合物の置換された誘導体より成
る光吸収性化合物を有機ニッケル化合物と組み合わせて
添加して、その紫外線安定性を改善されて来た（米国特
許第３，９２５，５０９号明細書参照）。 【０００４】更に２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジニル誘導体を紫外線安定剤として含有するポリフェニ
レンエーテル樹脂より成る熱可塑性成形材料も公知であ
る（国際特許出願公開第８，１０２，０２１号参照）。 ポリフェニレンエーテルのようなポリマーが、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニル誘導体を使用してお
よび場合によっは２−ヒドロキシベンゾフェノンの如き
紫外線安定剤を使用して光による有害な影響に対して安
定化することができることは公知である（米国特許第４
，１４１，８８３号明細書参照）。 【０００５】安定化作用および−相乗効果がある種のオ
ルソ−ヒドロキシ置換アルコキシベンゾフェノン類とあ
る種の脂肪族テトラアルキル−ジピペリジニル−ジエス
テル類との組合せ物の作用で増加することおよび成形材
料をそれらで仕上げ処理することは公知である（ヨーロ
ッパ特許第１４６，８７８号明細書）。これら物質の組
合せ物で仕上処理されたポリフェニレンエーテル成形材
料および−ブレンドで製造した成形体は、紫外線に曝し
た時に変色する傾向が著しく低下することが判っている
。 【０００６】ポリフェニレンエーテル成形材料および−
ブレンドの沢山の色々な用途は、紫外線に対して安定化
することを必要としており、それ故に光安定化用添加物
を添加することが必要とされている。しかしながらこの
添加物は、熱可塑性成形材料の別の重要な性質に害を及
ぼしてはならない。 【０００７】式 Ｒ−ＳＯ３ Ｘ 〔式中、Ｒは炭
素原子数５〜２５のアルキル−またはアルアルキル基で
ありそしてＸはアルカリ金属である。〕で表される構造
の帯電防止剤を、中でも電子装置の為のケーシングを製
造する為に使用される如き、ポリフェニレンエーテル成
形材料またはポリフェニレンエーテルとスチレンポリマ
ーとのブレンドの帯電防止性を改善させる為に使用する
ことが開示されている（米国特許第４，５５１，４９４
号明細書参照）。 【０００８】式Ｒ−ＳＯ３ Ｘの構造の帯電防止剤およ
び、脂肪族テトラアルキル−ジピペリジニル−ジエステ
ル類より成る群の内の紫外線安定剤を同時に使用しなが
ら、ポリフェニレンエーテル成形材料からおよび、ポリ
フェニレンエーテルと未変性のまたはゴム変性した耐衝
撃性ポリスチレンとより成るブレンドから帯電防止仕上
処理した紫外線安定化成形体を製造した場合に、相互に
不所望の作用低下を引き起こすことが判った。この相互
作用による紫外線安定性へのマイナスの影響は決して取
るに足りないものではない。 【０００９】 【発明の構成】驚くべきことに本発明者は、優れた紫外
線安定性および良好な帯電防止性を持つ帯電防止仕上げ
処理したポリフェニレンエーテル成形材料および−ブレ
ンドが式Ｒ−ＳＯ３ Ｘの構造の１種類または複数種の
化合物と少なくとも１種類のＨＡＬＳ安定剤だけまたは
これと少なくとも１種類のｏ−ヒドロキシアルコキシベ
ンゾフェノンとの組合せとの組合せ物を用いることによ
って満足に製造できることを見出した。 【００１０】従って本発明は、式Ｉ 【００１１】 【化９】 【００１２】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ
４ は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１〜４の直鎖状のまたは枝分
かれしたアルキル基、フェニル基またはベンジル基であ
る。〕で表される単位を含有するポリマーおよび帯電防
止剤で実質的に組成されるポリフェニレンエーテル成形
材料において、該成形材料がポリマーを基準として０．
０５〜５重量部の式ＩＩ Ｒ５−［（ＳＯ３）ｍ Ｍ］ｎ
（ＩＩ） 〔式中、Ｒ５ は炭素原子数４〜３０の
直鎖状のまたは枝分かれした脂肪族炭化水素基または炭
素原子数６〜３０の脂環式炭化水素基であり、Ｍはアル
カリ金属−またはアルカリ土類金属原子であり、ｍは１
または２でありそしてｎは１、２、３または４である。 但し、各スルホナート基は側位または末端位にあっても
よい。〕で表される少なくとも１種類の化合物および、
ポリマーを基準として０．０５〜２．０重量部の式ＩＩ
Ｉ 【００１３】 【化１０】 【００１４】〔式中、Ｒ６ は水素原子、炭素原子数１
〜８のアルキル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基
、アシル基または水酸基であり、Ｒ７ およびＲ８ は
互いに無関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアル
キル基であり、Ｒ９ は水素原子、炭素原子数１〜３０
のアルキル基またはベンジル基であり、Ｒ１０は水素原
子、炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜
４のアルキルフェニル基、クロロフェニル基、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル基、フェニル
基、ベンジル基またはナフチル基であるかあるいはＲ９
およびＲ１０はそれらが結合する炭素原子と一緒に成
って、場合によっはＣ１ 〜Ｃ４ アルキル置換された
Ｃ５ 〜Ｃ１５−シクロアルキリデン環または式 【００１５】 【化１１】 【００１６】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ およびＲ８ は上
に定義した通りである。）で表される基であり、Ｒ１１
は水素原子、メチル基、フェニル基または 【００１７】 【化１２】 【００１８】（式中、Ｒ１４は炭素原子数１〜２１のア
ルキル基である。）で表される基であり、そしてＲ１２
は水素原子またはメチル基でありそしてＲ１３は水素原
子、炭素原子数１〜３０のアルキル基または炭素原子数
２〜３０のアルキレン基──但しこれらアルキル基また
はアルキレン基はフェニル基またはナフチル基で置換さ
れていてもおよび／または酸素原子または炭素原子数１
〜４のアルキルイミンで中断されていてもよい──また
は炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基、フェニル基
、炭素原子数１〜１２のアルキルフェニル基または、酸
素原子または炭素原子数１〜４のアルキルイミンで中断
されていてもよくそして式 【００１９】 【化１３】 【００２０】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は上に定義した通りであ
る。）で表される１〜３個の別の基および／または炭素
原子数１〜２１のアルキルカルボキシル基を有している
炭素原子数２〜２０の脂肪族炭化水素基である。〕で表
される化合物の少なくとも１種類を含有していることを
特徴とする、上記ポリフェニレンエーテル成形材料に関
する。 【００２１】有利なポリフェニレンエーテル樹脂は式Ｉ
【００２２】 【化１４】 【００２３】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ
４ は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖状のまたは枝
分かれしたアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキ
シ基、フェニル基またはベンジル基である。〕で表され
る単位を含有するホモポリマーまたはコポリマーである
。モノマー単位の総数は少なくとも２０、好ましくは少
なくとも５０である。 【００２４】一般にポリフェニレンエーテル樹脂は一価
の単環式フェノール類から形成される自己縮合生成物で
あり、フェノール類と酸素とを錯塩金属触媒の存在下に
反応させることによって製造される。分子量は反応時間
によって決まり、比較的長い反応時間では比較的多い平
均繰返単位数がもたらされる。 【００２５】適するフェノール系モノマーの例には、２
，６−ジメチルフェノール；２，６−ジエチルフェノー
ル；２，６−ジブチルフェノール；２，６−ジラウリル
フェノール；２，６−ジプロピルフェノール；２，６−
ジフェニルフェノール；２−メチル−６−エチルフェノ
ール；２−メチル−６−シクロヘキシルフェノール；２
−メチル−６−トルイルフェノール；２−メチル−６−
メトキシフェノール；２−メチル−６−ブチルフェノー
ル；２，６−ジメトキシフェノール；２，３，６−トリ
メチルフェノール；２，３，５，６−テトラメチルフェ
ノール；および２，６−ジエトキシフェノールがある。 【００２６】適するポリマーの例には、ポリ（２，６−
ジラウリル−１，４−フェニレン）エーテル；ポリ（２
，６−ジフェニル−１，４−フェニレン）エーテル；ポ
リ（２，６−ジメトキシ−１，４−フェニレン）エーテ
ル；ポリ（２，６−ジエトキシ−１，４−フェニレン）
エーテル；ポリ（２−メトキシ−６−エトキシ−１，４
−フェニレン）エーテル；ポリ（２−エチル−６−ステ
アリルオキシ−１，４−フェニレン）エーテル；ポリ（
２，６−ジクロロ−１，４−フェニレン）エーテル；ポ
リ（２−メチル−６−フェニル−１，４−フェニレン）
エーテル；ポリ（２，６−ジベンジル−１，４−フェニ
レン）エーテル；ポリ（２−エトキシ−１，４−フェニ
レン）エーテル；ポリ（２−クロロ−１，４−フェニレ
ン）エーテル；ポリ（２，６−ジブロモ−１，４−フェ
ニレン）エーテル；および上記各モノマーおよびそれら
の混合物のコポリマー、例えば２，６−ジメチルフェノ
ールと他のフェニル系モノマー、例えば２，３，６−ト
リメチルフェノールまたは２−メチル−６−ブチルフェ
ノールとを反応させることによって製造されるコポリマ
ーがある。 【００２７】上述の式中のＲ２ およびＲ３ がアルキ
ル基、殊に炭素原子数１〜４のアルキル基であるホモポ
リマー、特にポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニ
レン）エーテルが有利である。 【００２８】本発明の成形材料はゴム変性した耐衝撃性
ポリ（アルケニル）芳香族樹脂を含有している。 【００２９】この種の適する樹脂は式Ｖ【００３０】 【化１５】 【００３１】〔式中、Ｒ１５およびＲ１６は互いに同じ
でも異なっていてもよく、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数２〜６のアルケニル基または水素原子で
あり、Ｒ１７およびＲ１８は互いに同じでも異なってい
てもよく、塩素原子、臭素原子、水素原子または炭素原
子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１９およびＲ２０は
互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、炭素原
子数１〜６のアルキル基または炭素原子数２〜６のアル
ケニル基であるかまたはＲ１９およびＲ２０は炭化水素
ブリッジを介して他の基に結合しそして環部と一緒にナ
フチル基を形成する。〕で表される少なくとも幾つかの
単位を含有する種類のものである。 【００３２】適する樹脂はスチレンまたはその同属体お
よびそれに類似する化合物を含有している。例えば、α
−メチルスチエン、ｐ−メチルスチレン、２，４−ジメ
チルスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブ
ロモスチレン、ジブロモスチレン、ｐ−第三ブチルスチ
レン、ｐ−エチルスチレン、ビニルキシレン、ジビニル
ベンゼンおよびビニルナフタレンがスチレンの他に存在
してもよい。 【００３３】スチレン含有樹脂類が好ましい。 【００３４】ポリ（アルケニル）芳香族樹脂中に混入ま
たは重合組入れできるゴム変性剤は、天然ゴム、合成ゴ
ム、例えばポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリクロ
ロプレン、エチレン−プロピレン−ジエン−ターポリマ
ー（ＥＰＤＭ）、スチレン−ブタジエン−コポリマー（
ＳＢＲ）、スチレン−アクリロニトリル−コポリマー（
ＳＡＮ）、エチレン−プロピレン−コポリマー（ＥＰＲ
）、アクリロニトリルゴム、ポリウレタンゴムおよびポ
リオルガノシロキサン類（シリコーン）ゴムがある。 【００３５】耐衝撃性成分の割合は非常に広範囲で変え
ることができる。ポリフェニレンエーテルとゴム変性し
たポリ（アルケニル）芳香族樹脂との重量比は５：９５
〜９５：５である。一般にゴム変性したポリ（アルケニ
ル）芳香族樹脂の割合は、相応する成形材料の衝撃強度
についての特定の要求に無関係に５〜４５重量％ の範
囲内にある。 【００３６】更に成形材料は、１００重量部のポリマー
成分を基準として３０重量部までの可塑剤および／また
は耐衝撃性変性剤も含有していてもよい。 【００３７】適する可塑剤の例にはフェニル−ビスドデ
シルホスファート、フェニル−ビスネオペンチルホスフ
ァート、フェニル−エチレン−ヒドロゲンホスファート
、フェニル−ビス（３，５，５’─トリメチルヘキシル
）ホスファート、エチル−ジフェニル─ホスファート、
２−エチルヘキシル−ジ（ｐ−トリル）ホスファート、
ジフェニル−ヒドロゲンホスファート、ビス（２─エチ
ルヘキシル）ｐ−トリル−ホスファート、トリトリル−
ホスファート、ビス（２─エチルヘキシル）フェニル−
ホスファート、トリ（ノニルフェニル）−ホスファート
、フェニル−メチル−ヒドロゲンホスファート、ジ（ド
デシル）ｐ−トリル−ホスファート、トリクレシル−ホ
スファート、トリフェニル−ホスファート、ジブチレン
−フェニル−ホスファート、２−クロロエチル−ジフェ
ニル−ホスファート、ｐ−トリル−ビス（２，５，５−
トリメチルヘキシル）ホスファート、２─エチルヘキシ
ル−ジフェニル−ホスファートおよびジフェニル−ヒド
ロゲンホスファートがある。 【００３８】ポリマー可塑剤も同様に適している。その
内、達成すべき効果に依存して、ポリマーを基準として
３０重量部までの量で添加することのできるポリスチレ
ン−ホモポリマーが特に有利である。 【００３９】本発明の成形材料は一般に使用される量で
１種類または複数種類の耐衝撃性変性剤を含有してもよ
い。典型的な代表例には、ゴムまたはエラストマー成分
を含有する上記の式のアルケニル−芳香族混合物のコポ
リマーまたはターポリマーがある。スチレンと水素化し
たまたは非水素化ジエンとの線状のブロック−、グラフ
ト−または遊離ラジカル−テレブロック−ポリマーまた
は−ターポリマーが有利である。 【００４０】本発明の成形材料は、式ＩＩＲ５−［（Ｓ
Ｏ３）ｍ Ｍ］ｎ （ＩＩ）
〔式中、Ｒ５ は炭素原子数４〜３０、殊に４〜２０
、特に１０〜２０の直鎖状のまたは枝分かれした脂肪族
炭化水素基または炭素原子数６〜３０、殊に６〜２０の
脂環式炭化水素基であり、Ｍはアルカリ金属−またはア
ルカリ土類金属原子、特にナトリウムであり、ｍは１ま
たは２、好ましくは１でありそしてｎは１、２、３また
は４、好ましくは１または２である。但し、各スルホナ
ート基は側位または末端位にあってもよい。〕で表され
る少なくとも１種類の帯電防止剤を含有している。 【００４１】この帯電防止剤は、ポリマーを基準として
０．０５〜２重量部の量で使用する。０．０５重量部よ
り少ない量では帯電防止仕上が一般に不十分であり、５
重量部より多い量でも一般に帯電防止性が更に改善され
ることはない。 【００４２】更に本発明の成形材料は、式ＩＩＩ 【０
０４３】 【化１６】 【００４４】〔式中、Ｒ６ は水素原子、炭素原子数１
〜８のアルキル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基
、殊に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
またはアシル基または水酸基であり、Ｒ７ およびＲ８
は互いに無関係に水素原子または炭素原子数１〜４の
アルキル基であり、Ｒ９ は水素原子、炭素原子数１〜
３０のアルキル基またはベンジル基であり、Ｒ１０は水
素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基、ベンジル基
、フェニル基、炭素原子数１〜４のアルキルフェニル基
、クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第
三ブチルフェニル基またはナフチル基であるかあるいは
Ｒ９ およびＲ１０は場合によっはそれらが結合する炭
素原子と一緒に成って、場合によっはＣ１ 〜Ｃ４ ア
ルキル置換されたＣ５ 〜Ｃ１５−シクロアルキリデン
環または式【００４５】 【化１７】 【００４６】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ およびＲ８ は上
に定義した通りである。）で表される基であり、Ｒ１１
は水素原子、メチル基、フェニル基または 【００４７】 【化１８】 【００４８】（式中、Ｒ１４は炭素原子数１〜２１のア
ルキル基である）で表される基であり、そしてＲ１２は
水素原子またはメチル基、殊に水素原子でありそしてＲ
１３は水素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基、殊
に炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子数
２〜３０のアルキレン基、殊に炭素原子数２〜２０のア
ルキレン基──但しこれらアルキル基またはアルキレン
基はフェニル基またはナフチル基で置換されていてもお
よび／または酸素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ルイミンで中断されていてもよい──または炭素原子数
５〜１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
１〜１２のアルキルフェニル基であるかまたはＲ１３は
酸素原子または炭素原子数１〜４のアルキルイミンで中
断されていてもよくそして式 【００４９】 【化１９】 【００５０】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は上に定義した通りであ
る。）で表される１〜３個の別の基および／または炭素
原子数１〜２１のアルキルカルボキシル基を有している
炭素原子数２〜２０の脂肪族炭化水素基であるが、Ｒ１
３は炭素原子数２〜２０のアルキル基であるのが好まし
い。〕で表される化合物の少なくとも１種類を含有して
いる。 【００５１】式ＩＩＩ の化合物はポリマーを基準とし
て０．０５〜２．０、好ましくは０．０５〜１．０重量
部の量で添加する。 【００５２】光安定性を更に向上させる為に、本発明の
成形材料は式ＩＶ 【００５３】 【化２０】 【００５４】〔式中、Ｒ２１は水素原子、炭素原子数１
〜２５のアルキル基または炭素原子数６〜１０のアリー
ル基であり、Ｒ２２およびＲ２３は互いに無関係に、水
素原子、水酸基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、
炭素原子数１〜２５のアルキル基または炭素原子数６〜
１０のアリール基でありそしてｐおよびｑは互いに無関
係に０または１〜５の整数である。〕で表される少なく
とも１種類の化合物を追加的に含有してもよい。 【００５５】成形材料中の式ＩＶの化合物の量は、１０
０重量部のポリマーを基準として０．３〜１０重量部、
好ましくは０．３〜５重量部である。 【００５６】本発明に従って使用される化合物に加えて
、ポリフェニレンエーテル成形材料は慣用の添加物、例
えば酸化防止剤、加工安定剤、光の遮断剤、潤滑剤、フ
ィラー、防炎剤、加工助剤、顔料、着色剤、染料、離型
剤、流動性改善剤または臭気抑制剤を含有していてもよ
い。 【００５７】本発明のポリフェニレンエーテル成形材料
はポリフェニレンエーテルについて知られているあらゆ
る方法でプラスチック成形品に加工できる。添加物の乾
燥ブレンドまたは溶液をポリフェニレンエーテル成形材
料中に２３０〜３５０℃の温度で押出成形によって混入
し、次いで冷却しそして押出成形物を粉砕しそして得ら
れる顆粒を上記の温度で射出成形体に加工する方法を例
として挙げることができる。 【００５８】本発明のポリフェニレンエーテル成形材料
は、ポリフェニレンエーテル成形材料および−ブレンド
を用いることが知られているかまたはこれらポリマーが
使用されるあらゆる用途で使用することができる。特に
、太陽光線に曝される屋外での用途の為のあらゆる製品
、屋内で使用されそして強い人工光線に曝される製品お
よび、紫外線安定性に加えて帯電防止仕上剤を含有して
いなければならない製品、例えば電子関係の組立物およ
び装置のケーシングに使用することができる。 【００５９】 【実施例】実施例１および２ ５０．０重量部のポリ（２，６−ジメチル−１，４−フ
ェニレン）エーテル、 ５０．０重量部のポリブタジエン変性した耐衝撃性ポリ
スチレン、 １．５ 重量部の低密度ポリエチレン、０．１５重量
部の酸化亜鉛、 ０．１５重量部の硫化亜鉛および ０．５ 重量部のジフェニルジオクチル−フタレート
より成る基本混合物を、２．５重量部のナトリウム−ア
ルカンスルホナートの種類の帯電防止剤と混合し、表１
に示した量の２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベン
ゾフェノンおよび式ＩＩＩ の化合物と混合し、この混
合物を押出成形し（内部温度２６０℃）そして押出成形
物を顆粒化する。この顆粒を次いで１ｍｍの厚さの８０
×８０ｍｍの寸法の板に射出成形する（内部温度２５５
℃、型温度７０℃）。同様にして、同じ寸法であるが帯
電防止剤および／または光安定剤を含まない射出成形板
を製造する。 【００６０】この方法で製造した幾つかの試験体（射出
成形板）を、ＤＩＮ５３，３８７−１−Ａ−Ｘに従って
耐候試験装置中で４５℃±５℃のブラック・カード温度
（ｂｌａｃｋ ｃａｒｄ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）で
光に曝す。曝された試験体表面を最初の状態と比較した
色差（ΔＥ＊ ｄｉｆｆ）の変化を、いろいろな時間間
隔で測定する（ＤＩＮ５３，２３６／ＤＩＮ６，１７４
）。標準光タイプＣに対しての標準色値を比色計によっ
て測定する。 【００６１】暴露試験と平行して、帯電防止仕上げ効果
をＤＩＮ５３，４８２（電極配列Ａ）に従って表面抵抗
ＲＳＡによって測定する。いずれの場合にも、未暴露の
試験体（１ｍｍの射出成形板）を標準気候状態（２３℃
／５０％ の相対湿度）にて３日間貯蔵した後に測定し
た。 表１： 色差ΔＥ＊ ｄｉｆｆおよび表面抵抗ＲＳＡ
の変化──────────────────────
──────────────基本混合物＋
比較例
実施例下記化合物
Ａ Ｂ Ｃ
１ ２───────
─────────────────────────
────化合物ＩＩ １） −
− ２．５ ２．５
２．５化合物ＩＩＩ２） −
− −
０．２ ０．３化合物ＩＶ ３）
− ２．０ ２．０
２．０ ２．０化合物 ４）
− ０．２ ０．２
− −─────────────
───────────────────────ΔＥ
＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３６／６，１７４）下記
暴露時間の後 １５０時間 ４．５ １．２
２．８ １．４ １．２ ３０
０時間 １０．５ ４．９ ８．１
４．８ ４．２ ４５０時間
１８．３ １０．８ １５．９ １０．
６ ９．４表面抵抗（ＤＩＮ５３，４８２） ＲＳＡ（Ω） １０１６ １０１
６ １０１２ １０１０
１０１０─────────────────────
───────────────１）ナトリウム−アル
カンスルホナート２）２，２，４，４−テトラメチル−
２０−（β−ラウリロキシ／ミリスチルオキシカルボニ
ルエチル）−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オ
キソジスピロ−［ ５．１．１１．２］ ヘンエイコサ
ン ３）２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトオキシベンゾフェ
ノン ４）２，２，６，６−テトラメチルジピペリジニル−セ
バケート 本発明の成形材料（実施例１および２）のΔＥ＊ ｄｉ
ｆｆの低い値を同時に良好な帯電防止仕上げについて比
較例Ｃと比較すると、本発明の紫外線安定剤混合物と（
比較例ＢおよびＣにおける用に）作用を低下させる帯電
防止剤との間に相互作用がないことが判る。 【００６２】同時に、本発明の紫外線安定剤混合物の良
好な紫外線安定化効果がＡとの比較で明らかに成る。 実施例３〜８ 実施例１および２の基本処方混合物を表２に挙げた量の
化合物ＩＩ、ＩＩＩ およびＩＶと混合する。試験体を
製造しそして試験を実施例１および２における如く実施
する。結果を表２に示す： 表２： 色差ΔＥ＊ ｄｉｆｆおよび表面抵抗ＲＳＡ
の変化──────────────────────
──────────────基本混合物 比較
例
実施例＋下記化合物
Ｄ ３ ４ ５
６ ７ ８───────
─────────────────────────
────化合物ＩＩ ２．５ ２．５
２．５ ２．５ ２．５ ２．５ ２．５化合
物ＩＩＩ − ０．２ ０．２
０．５ １．０ ０．３ ０．４化合物ＩＶ
− １．５ １．０ ２．０
２．０ ３．０ ４．０──────────
─────────────────────────
─ΔＥ＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３６／６，１７４
）下記暴露時間後 １５０時間 ４．９ １．９ ２．１ １
．２ １．０ １．８ １．１３００時間
１１．０ ６．９ ８．７ ３．８ ３．３
４．３ ３．５４５０時間 １２．１
１２．２ １３．４ ８．５ ７．５ ９．５
７．６表面抵抗（ＤＩＮ５３，４８２） ＲＳＡ（Ω）１０１０ １０１０ １０１
０ １０１０ １０１０ １０１０ １０１０
─────────────────────────
─────────── 実施例９〜１１ 実施例１および２の基本処方混合物がそれぞれ追加的に
防炎剤としてのイソプロピレート化トリフェニル−ホス
ファート１２．０重量部を含有しておりそして表３に挙
げた量の化合物ＩＩ、ＩＩＩ およびＩＶと混合する。 試験体を製造しそして試験を実施例１および２における
如く実施する。結果を表３に示す： 表３： 色差ΔＥ＊ ｄｉｆｆおよび表面抵抗ＲＳＡ
の変化──────────────────────
──── 基本混合物＋
実施例 下記化合物 ９
１０ １１────────
────────────────── 化合物ＩＩ
２．５ ２．５ ２
．５ 化合物ＩＩＩ ０．２
０．２ ０．２ 化合物ＩＶ ａタイプ ２．０
− − ｂタイプ
− ２．０ − ｃ
タイプ − −
２．０──────────────────
────────ΔＥ＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３
６／６，１７４） 下記暴露時間の後 １５０時間 １．６ １．６
３．１ ３００時間 ４．１
４．７ ７．６ ４５０時間
９．４ １０．３ １３．３ 表面抵抗
（ＤＩＮ５３，４８２） ＲＳＡ（Ω） １０１１ １
０１１ １０１１──────────────
──────────── ＩＶａ ２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン【００６３】 【化２１】 【００６４】 ＩＶｂ ４−メトキシ−２−ヒドロキ
シベンゾフェノン 【００６５】 【化２２】 【００６６】 ＩＶｃ ４−ドデシル−２−ヒドロキ
シベンゾフェノン 【００６７】 【化２３】 【００６８】実施例１２〜１４ ６０．０重量部のポリ（２，６−ジメチル−１，４−フ
ェニレン）エーテル樹脂、 ４０．０重量部のポリブタジエン変性した耐衝撃性ポリ
スチレン、 １．５ 重量部の低密度ポリエチレン、０．１５重量
部の酸化亜鉛、 ０．１５重量部の硫化亜鉛および ０．５ 重量部のジフェニルジオクチル−フタレート
より成る混合物を、２．５重量部のナトリウム−アルカ
ンスルホナート（タイプＩＩ）とおよび表４に記載した
量の式（ＩＩＩ） の化合物と混合し、この混合物を押
出成形しそしてこの押出成形物を１ｍｍの厚さの８０×
８０ｍｍの寸法の板に加工する。試験体の製造温度は以
下の様に変性した組成物に調和している： 押出成形／内部温度２７０℃、 射出成形／ 内部温度２６０℃／成形温度９０℃その
他の点では、試験体の製造および試験を実施例１および
２に従って実施する。結果を表４に示す。 表４ ─────────────────────────
──── 比
較例 実施例 下記化合物
Ｅ １２ １
３ １４────────────────
───────────── 化合物ＩＩ
２．５ ２．５ ２．５
２．５ 化合物ＩＩＩ −
０．２ １．０ ２．０───
─────────────────────────
─ΔＥ＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３６／６，１７４
） 下記暴露時間の後 １５０時間 ４．７ ２．１
１．４ １．０ ３００時間
１０．４ ６．４ ４．３ ３
．１ ４５０時間 ２２．１ １４．３
１０．２ ７．６ 表面抵抗（ＤＩＮ５３
，４８２）
されておりそして向上した紫外線安定性に特徴のあるポ
リフェニレンエーテル成形材料に関する。 【０００２】 【従来の技術】ポリフェニレンエーテル成形材料および
−ブレンドは高い溶融粘度および高い軟化点を持つ高性
能ポリマーである。このものは、高い耐熱性が要求され
そして中でもフィルム、繊維および射出成形体に成形さ
れる用途分野で用いるのが有利である。 【０００３】ポリフェニレンエーテル成形材料は、加工
に必要とされる温度でおよび、成形体に加工した後に、
紫外線に長期間曝される為に変色が進行する傾向がある
。色安定性を改善する為に、必要な場合には、該ポリマ
ー成形材料に安定化用添加物が添加される。ポリフェニ
レンエーテル成形材料とゴム変性した耐衝撃性ポリスチ
レン成形材料とより成るポリマーブレンドは公知であり
、ヒドロキシベンゾトリアゾール類、ヒドロキシベンゾ
フェノンまたはこれら化合物の置換された誘導体より成
る光吸収性化合物を有機ニッケル化合物と組み合わせて
添加して、その紫外線安定性を改善されて来た（米国特
許第３，９２５，５０９号明細書参照）。 【０００４】更に２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジニル誘導体を紫外線安定剤として含有するポリフェニ
レンエーテル樹脂より成る熱可塑性成形材料も公知であ
る（国際特許出願公開第８，１０２，０２１号参照）。 ポリフェニレンエーテルのようなポリマーが、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニル誘導体を使用してお
よび場合によっは２−ヒドロキシベンゾフェノンの如き
紫外線安定剤を使用して光による有害な影響に対して安
定化することができることは公知である（米国特許第４
，１４１，８８３号明細書参照）。 【０００５】安定化作用および−相乗効果がある種のオ
ルソ−ヒドロキシ置換アルコキシベンゾフェノン類とあ
る種の脂肪族テトラアルキル−ジピペリジニル−ジエス
テル類との組合せ物の作用で増加することおよび成形材
料をそれらで仕上げ処理することは公知である（ヨーロ
ッパ特許第１４６，８７８号明細書）。これら物質の組
合せ物で仕上処理されたポリフェニレンエーテル成形材
料および−ブレンドで製造した成形体は、紫外線に曝し
た時に変色する傾向が著しく低下することが判っている
。 【０００６】ポリフェニレンエーテル成形材料および−
ブレンドの沢山の色々な用途は、紫外線に対して安定化
することを必要としており、それ故に光安定化用添加物
を添加することが必要とされている。しかしながらこの
添加物は、熱可塑性成形材料の別の重要な性質に害を及
ぼしてはならない。 【０００７】式 Ｒ−ＳＯ３ Ｘ 〔式中、Ｒは炭
素原子数５〜２５のアルキル−またはアルアルキル基で
ありそしてＸはアルカリ金属である。〕で表される構造
の帯電防止剤を、中でも電子装置の為のケーシングを製
造する為に使用される如き、ポリフェニレンエーテル成
形材料またはポリフェニレンエーテルとスチレンポリマ
ーとのブレンドの帯電防止性を改善させる為に使用する
ことが開示されている（米国特許第４，５５１，４９４
号明細書参照）。 【０００８】式Ｒ−ＳＯ３ Ｘの構造の帯電防止剤およ
び、脂肪族テトラアルキル−ジピペリジニル−ジエステ
ル類より成る群の内の紫外線安定剤を同時に使用しなが
ら、ポリフェニレンエーテル成形材料からおよび、ポリ
フェニレンエーテルと未変性のまたはゴム変性した耐衝
撃性ポリスチレンとより成るブレンドから帯電防止仕上
処理した紫外線安定化成形体を製造した場合に、相互に
不所望の作用低下を引き起こすことが判った。この相互
作用による紫外線安定性へのマイナスの影響は決して取
るに足りないものではない。 【０００９】 【発明の構成】驚くべきことに本発明者は、優れた紫外
線安定性および良好な帯電防止性を持つ帯電防止仕上げ
処理したポリフェニレンエーテル成形材料および−ブレ
ンドが式Ｒ−ＳＯ３ Ｘの構造の１種類または複数種の
化合物と少なくとも１種類のＨＡＬＳ安定剤だけまたは
これと少なくとも１種類のｏ−ヒドロキシアルコキシベ
ンゾフェノンとの組合せとの組合せ物を用いることによ
って満足に製造できることを見出した。 【００１０】従って本発明は、式Ｉ 【００１１】 【化９】 【００１２】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ
４ は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１〜４の直鎖状のまたは枝分
かれしたアルキル基、フェニル基またはベンジル基であ
る。〕で表される単位を含有するポリマーおよび帯電防
止剤で実質的に組成されるポリフェニレンエーテル成形
材料において、該成形材料がポリマーを基準として０．
０５〜５重量部の式ＩＩ Ｒ５−［（ＳＯ３）ｍ Ｍ］ｎ
（ＩＩ） 〔式中、Ｒ５ は炭素原子数４〜３０の
直鎖状のまたは枝分かれした脂肪族炭化水素基または炭
素原子数６〜３０の脂環式炭化水素基であり、Ｍはアル
カリ金属−またはアルカリ土類金属原子であり、ｍは１
または２でありそしてｎは１、２、３または４である。 但し、各スルホナート基は側位または末端位にあっても
よい。〕で表される少なくとも１種類の化合物および、
ポリマーを基準として０．０５〜２．０重量部の式ＩＩ
Ｉ 【００１３】 【化１０】 【００１４】〔式中、Ｒ６ は水素原子、炭素原子数１
〜８のアルキル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基
、アシル基または水酸基であり、Ｒ７ およびＲ８ は
互いに無関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアル
キル基であり、Ｒ９ は水素原子、炭素原子数１〜３０
のアルキル基またはベンジル基であり、Ｒ１０は水素原
子、炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜
４のアルキルフェニル基、クロロフェニル基、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル基、フェニル
基、ベンジル基またはナフチル基であるかあるいはＲ９
およびＲ１０はそれらが結合する炭素原子と一緒に成
って、場合によっはＣ１ 〜Ｃ４ アルキル置換された
Ｃ５ 〜Ｃ１５−シクロアルキリデン環または式 【００１５】 【化１１】 【００１６】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ およびＲ８ は上
に定義した通りである。）で表される基であり、Ｒ１１
は水素原子、メチル基、フェニル基または 【００１７】 【化１２】 【００１８】（式中、Ｒ１４は炭素原子数１〜２１のア
ルキル基である。）で表される基であり、そしてＲ１２
は水素原子またはメチル基でありそしてＲ１３は水素原
子、炭素原子数１〜３０のアルキル基または炭素原子数
２〜３０のアルキレン基──但しこれらアルキル基また
はアルキレン基はフェニル基またはナフチル基で置換さ
れていてもおよび／または酸素原子または炭素原子数１
〜４のアルキルイミンで中断されていてもよい──また
は炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基、フェニル基
、炭素原子数１〜１２のアルキルフェニル基または、酸
素原子または炭素原子数１〜４のアルキルイミンで中断
されていてもよくそして式 【００１９】 【化１３】 【００２０】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は上に定義した通りであ
る。）で表される１〜３個の別の基および／または炭素
原子数１〜２１のアルキルカルボキシル基を有している
炭素原子数２〜２０の脂肪族炭化水素基である。〕で表
される化合物の少なくとも１種類を含有していることを
特徴とする、上記ポリフェニレンエーテル成形材料に関
する。 【００２１】有利なポリフェニレンエーテル樹脂は式Ｉ
【００２２】 【化１４】 【００２３】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ
４ は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖状のまたは枝
分かれしたアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキ
シ基、フェニル基またはベンジル基である。〕で表され
る単位を含有するホモポリマーまたはコポリマーである
。モノマー単位の総数は少なくとも２０、好ましくは少
なくとも５０である。 【００２４】一般にポリフェニレンエーテル樹脂は一価
の単環式フェノール類から形成される自己縮合生成物で
あり、フェノール類と酸素とを錯塩金属触媒の存在下に
反応させることによって製造される。分子量は反応時間
によって決まり、比較的長い反応時間では比較的多い平
均繰返単位数がもたらされる。 【００２５】適するフェノール系モノマーの例には、２
，６−ジメチルフェノール；２，６−ジエチルフェノー
ル；２，６−ジブチルフェノール；２，６−ジラウリル
フェノール；２，６−ジプロピルフェノール；２，６−
ジフェニルフェノール；２−メチル−６−エチルフェノ
ール；２−メチル−６−シクロヘキシルフェノール；２
−メチル−６−トルイルフェノール；２−メチル−６−
メトキシフェノール；２−メチル−６−ブチルフェノー
ル；２，６−ジメトキシフェノール；２，３，６−トリ
メチルフェノール；２，３，５，６−テトラメチルフェ
ノール；および２，６−ジエトキシフェノールがある。 【００２６】適するポリマーの例には、ポリ（２，６−
ジラウリル−１，４−フェニレン）エーテル；ポリ（２
，６−ジフェニル−１，４−フェニレン）エーテル；ポ
リ（２，６−ジメトキシ−１，４−フェニレン）エーテ
ル；ポリ（２，６−ジエトキシ−１，４−フェニレン）
エーテル；ポリ（２−メトキシ−６−エトキシ−１，４
−フェニレン）エーテル；ポリ（２−エチル−６−ステ
アリルオキシ−１，４−フェニレン）エーテル；ポリ（
２，６−ジクロロ−１，４−フェニレン）エーテル；ポ
リ（２−メチル−６−フェニル−１，４−フェニレン）
エーテル；ポリ（２，６−ジベンジル−１，４−フェニ
レン）エーテル；ポリ（２−エトキシ−１，４−フェニ
レン）エーテル；ポリ（２−クロロ−１，４−フェニレ
ン）エーテル；ポリ（２，６−ジブロモ−１，４−フェ
ニレン）エーテル；および上記各モノマーおよびそれら
の混合物のコポリマー、例えば２，６−ジメチルフェノ
ールと他のフェニル系モノマー、例えば２，３，６−ト
リメチルフェノールまたは２−メチル−６−ブチルフェ
ノールとを反応させることによって製造されるコポリマ
ーがある。 【００２７】上述の式中のＲ２ およびＲ３ がアルキ
ル基、殊に炭素原子数１〜４のアルキル基であるホモポ
リマー、特にポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニ
レン）エーテルが有利である。 【００２８】本発明の成形材料はゴム変性した耐衝撃性
ポリ（アルケニル）芳香族樹脂を含有している。 【００２９】この種の適する樹脂は式Ｖ【００３０】 【化１５】 【００３１】〔式中、Ｒ１５およびＲ１６は互いに同じ
でも異なっていてもよく、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数２〜６のアルケニル基または水素原子で
あり、Ｒ１７およびＲ１８は互いに同じでも異なってい
てもよく、塩素原子、臭素原子、水素原子または炭素原
子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１９およびＲ２０は
互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、炭素原
子数１〜６のアルキル基または炭素原子数２〜６のアル
ケニル基であるかまたはＲ１９およびＲ２０は炭化水素
ブリッジを介して他の基に結合しそして環部と一緒にナ
フチル基を形成する。〕で表される少なくとも幾つかの
単位を含有する種類のものである。 【００３２】適する樹脂はスチレンまたはその同属体お
よびそれに類似する化合物を含有している。例えば、α
−メチルスチエン、ｐ−メチルスチレン、２，４−ジメ
チルスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブ
ロモスチレン、ジブロモスチレン、ｐ−第三ブチルスチ
レン、ｐ−エチルスチレン、ビニルキシレン、ジビニル
ベンゼンおよびビニルナフタレンがスチレンの他に存在
してもよい。 【００３３】スチレン含有樹脂類が好ましい。 【００３４】ポリ（アルケニル）芳香族樹脂中に混入ま
たは重合組入れできるゴム変性剤は、天然ゴム、合成ゴ
ム、例えばポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリクロ
ロプレン、エチレン−プロピレン−ジエン−ターポリマ
ー（ＥＰＤＭ）、スチレン−ブタジエン−コポリマー（
ＳＢＲ）、スチレン−アクリロニトリル−コポリマー（
ＳＡＮ）、エチレン−プロピレン−コポリマー（ＥＰＲ
）、アクリロニトリルゴム、ポリウレタンゴムおよびポ
リオルガノシロキサン類（シリコーン）ゴムがある。 【００３５】耐衝撃性成分の割合は非常に広範囲で変え
ることができる。ポリフェニレンエーテルとゴム変性し
たポリ（アルケニル）芳香族樹脂との重量比は５：９５
〜９５：５である。一般にゴム変性したポリ（アルケニ
ル）芳香族樹脂の割合は、相応する成形材料の衝撃強度
についての特定の要求に無関係に５〜４５重量％ の範
囲内にある。 【００３６】更に成形材料は、１００重量部のポリマー
成分を基準として３０重量部までの可塑剤および／また
は耐衝撃性変性剤も含有していてもよい。 【００３７】適する可塑剤の例にはフェニル−ビスドデ
シルホスファート、フェニル−ビスネオペンチルホスフ
ァート、フェニル−エチレン−ヒドロゲンホスファート
、フェニル−ビス（３，５，５’─トリメチルヘキシル
）ホスファート、エチル−ジフェニル─ホスファート、
２−エチルヘキシル−ジ（ｐ−トリル）ホスファート、
ジフェニル−ヒドロゲンホスファート、ビス（２─エチ
ルヘキシル）ｐ−トリル−ホスファート、トリトリル−
ホスファート、ビス（２─エチルヘキシル）フェニル−
ホスファート、トリ（ノニルフェニル）−ホスファート
、フェニル−メチル−ヒドロゲンホスファート、ジ（ド
デシル）ｐ−トリル−ホスファート、トリクレシル−ホ
スファート、トリフェニル−ホスファート、ジブチレン
−フェニル−ホスファート、２−クロロエチル−ジフェ
ニル−ホスファート、ｐ−トリル−ビス（２，５，５−
トリメチルヘキシル）ホスファート、２─エチルヘキシ
ル−ジフェニル−ホスファートおよびジフェニル−ヒド
ロゲンホスファートがある。 【００３８】ポリマー可塑剤も同様に適している。その
内、達成すべき効果に依存して、ポリマーを基準として
３０重量部までの量で添加することのできるポリスチレ
ン−ホモポリマーが特に有利である。 【００３９】本発明の成形材料は一般に使用される量で
１種類または複数種類の耐衝撃性変性剤を含有してもよ
い。典型的な代表例には、ゴムまたはエラストマー成分
を含有する上記の式のアルケニル−芳香族混合物のコポ
リマーまたはターポリマーがある。スチレンと水素化し
たまたは非水素化ジエンとの線状のブロック−、グラフ
ト−または遊離ラジカル−テレブロック−ポリマーまた
は−ターポリマーが有利である。 【００４０】本発明の成形材料は、式ＩＩＲ５−［（Ｓ
Ｏ３）ｍ Ｍ］ｎ （ＩＩ）
〔式中、Ｒ５ は炭素原子数４〜３０、殊に４〜２０
、特に１０〜２０の直鎖状のまたは枝分かれした脂肪族
炭化水素基または炭素原子数６〜３０、殊に６〜２０の
脂環式炭化水素基であり、Ｍはアルカリ金属−またはア
ルカリ土類金属原子、特にナトリウムであり、ｍは１ま
たは２、好ましくは１でありそしてｎは１、２、３また
は４、好ましくは１または２である。但し、各スルホナ
ート基は側位または末端位にあってもよい。〕で表され
る少なくとも１種類の帯電防止剤を含有している。 【００４１】この帯電防止剤は、ポリマーを基準として
０．０５〜２重量部の量で使用する。０．０５重量部よ
り少ない量では帯電防止仕上が一般に不十分であり、５
重量部より多い量でも一般に帯電防止性が更に改善され
ることはない。 【００４２】更に本発明の成形材料は、式ＩＩＩ 【０
０４３】 【化１６】 【００４４】〔式中、Ｒ６ は水素原子、炭素原子数１
〜８のアルキル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基
、殊に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
またはアシル基または水酸基であり、Ｒ７ およびＲ８
は互いに無関係に水素原子または炭素原子数１〜４の
アルキル基であり、Ｒ９ は水素原子、炭素原子数１〜
３０のアルキル基またはベンジル基であり、Ｒ１０は水
素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基、ベンジル基
、フェニル基、炭素原子数１〜４のアルキルフェニル基
、クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第
三ブチルフェニル基またはナフチル基であるかあるいは
Ｒ９ およびＲ１０は場合によっはそれらが結合する炭
素原子と一緒に成って、場合によっはＣ１ 〜Ｃ４ ア
ルキル置換されたＣ５ 〜Ｃ１５−シクロアルキリデン
環または式【００４５】 【化１７】 【００４６】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ およびＲ８ は上
に定義した通りである。）で表される基であり、Ｒ１１
は水素原子、メチル基、フェニル基または 【００４７】 【化１８】 【００４８】（式中、Ｒ１４は炭素原子数１〜２１のア
ルキル基である）で表される基であり、そしてＲ１２は
水素原子またはメチル基、殊に水素原子でありそしてＲ
１３は水素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基、殊
に炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子数
２〜３０のアルキレン基、殊に炭素原子数２〜２０のア
ルキレン基──但しこれらアルキル基またはアルキレン
基はフェニル基またはナフチル基で置換されていてもお
よび／または酸素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ルイミンで中断されていてもよい──または炭素原子数
５〜１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
１〜１２のアルキルフェニル基であるかまたはＲ１３は
酸素原子または炭素原子数１〜４のアルキルイミンで中
断されていてもよくそして式 【００４９】 【化１９】 【００５０】（式中、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は上に定義した通りであ
る。）で表される１〜３個の別の基および／または炭素
原子数１〜２１のアルキルカルボキシル基を有している
炭素原子数２〜２０の脂肪族炭化水素基であるが、Ｒ１
３は炭素原子数２〜２０のアルキル基であるのが好まし
い。〕で表される化合物の少なくとも１種類を含有して
いる。 【００５１】式ＩＩＩ の化合物はポリマーを基準とし
て０．０５〜２．０、好ましくは０．０５〜１．０重量
部の量で添加する。 【００５２】光安定性を更に向上させる為に、本発明の
成形材料は式ＩＶ 【００５３】 【化２０】 【００５４】〔式中、Ｒ２１は水素原子、炭素原子数１
〜２５のアルキル基または炭素原子数６〜１０のアリー
ル基であり、Ｒ２２およびＲ２３は互いに無関係に、水
素原子、水酸基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、
炭素原子数１〜２５のアルキル基または炭素原子数６〜
１０のアリール基でありそしてｐおよびｑは互いに無関
係に０または１〜５の整数である。〕で表される少なく
とも１種類の化合物を追加的に含有してもよい。 【００５５】成形材料中の式ＩＶの化合物の量は、１０
０重量部のポリマーを基準として０．３〜１０重量部、
好ましくは０．３〜５重量部である。 【００５６】本発明に従って使用される化合物に加えて
、ポリフェニレンエーテル成形材料は慣用の添加物、例
えば酸化防止剤、加工安定剤、光の遮断剤、潤滑剤、フ
ィラー、防炎剤、加工助剤、顔料、着色剤、染料、離型
剤、流動性改善剤または臭気抑制剤を含有していてもよ
い。 【００５７】本発明のポリフェニレンエーテル成形材料
はポリフェニレンエーテルについて知られているあらゆ
る方法でプラスチック成形品に加工できる。添加物の乾
燥ブレンドまたは溶液をポリフェニレンエーテル成形材
料中に２３０〜３５０℃の温度で押出成形によって混入
し、次いで冷却しそして押出成形物を粉砕しそして得ら
れる顆粒を上記の温度で射出成形体に加工する方法を例
として挙げることができる。 【００５８】本発明のポリフェニレンエーテル成形材料
は、ポリフェニレンエーテル成形材料および−ブレンド
を用いることが知られているかまたはこれらポリマーが
使用されるあらゆる用途で使用することができる。特に
、太陽光線に曝される屋外での用途の為のあらゆる製品
、屋内で使用されそして強い人工光線に曝される製品お
よび、紫外線安定性に加えて帯電防止仕上剤を含有して
いなければならない製品、例えば電子関係の組立物およ
び装置のケーシングに使用することができる。 【００５９】 【実施例】実施例１および２ ５０．０重量部のポリ（２，６−ジメチル−１，４−フ
ェニレン）エーテル、 ５０．０重量部のポリブタジエン変性した耐衝撃性ポリ
スチレン、 １．５ 重量部の低密度ポリエチレン、０．１５重量
部の酸化亜鉛、 ０．１５重量部の硫化亜鉛および ０．５ 重量部のジフェニルジオクチル−フタレート
より成る基本混合物を、２．５重量部のナトリウム−ア
ルカンスルホナートの種類の帯電防止剤と混合し、表１
に示した量の２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベン
ゾフェノンおよび式ＩＩＩ の化合物と混合し、この混
合物を押出成形し（内部温度２６０℃）そして押出成形
物を顆粒化する。この顆粒を次いで１ｍｍの厚さの８０
×８０ｍｍの寸法の板に射出成形する（内部温度２５５
℃、型温度７０℃）。同様にして、同じ寸法であるが帯
電防止剤および／または光安定剤を含まない射出成形板
を製造する。 【００６０】この方法で製造した幾つかの試験体（射出
成形板）を、ＤＩＮ５３，３８７−１−Ａ−Ｘに従って
耐候試験装置中で４５℃±５℃のブラック・カード温度
（ｂｌａｃｋ ｃａｒｄ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）で
光に曝す。曝された試験体表面を最初の状態と比較した
色差（ΔＥ＊ ｄｉｆｆ）の変化を、いろいろな時間間
隔で測定する（ＤＩＮ５３，２３６／ＤＩＮ６，１７４
）。標準光タイプＣに対しての標準色値を比色計によっ
て測定する。 【００６１】暴露試験と平行して、帯電防止仕上げ効果
をＤＩＮ５３，４８２（電極配列Ａ）に従って表面抵抗
ＲＳＡによって測定する。いずれの場合にも、未暴露の
試験体（１ｍｍの射出成形板）を標準気候状態（２３℃
／５０％ の相対湿度）にて３日間貯蔵した後に測定し
た。 表１： 色差ΔＥ＊ ｄｉｆｆおよび表面抵抗ＲＳＡ
の変化──────────────────────
──────────────基本混合物＋
比較例
実施例下記化合物
Ａ Ｂ Ｃ
１ ２───────
─────────────────────────
────化合物ＩＩ １） −
− ２．５ ２．５
２．５化合物ＩＩＩ２） −
− −
０．２ ０．３化合物ＩＶ ３）
− ２．０ ２．０
２．０ ２．０化合物 ４）
− ０．２ ０．２
− −─────────────
───────────────────────ΔＥ
＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３６／６，１７４）下記
暴露時間の後 １５０時間 ４．５ １．２
２．８ １．４ １．２ ３０
０時間 １０．５ ４．９ ８．１
４．８ ４．２ ４５０時間
１８．３ １０．８ １５．９ １０．
６ ９．４表面抵抗（ＤＩＮ５３，４８２） ＲＳＡ（Ω） １０１６ １０１
６ １０１２ １０１０
１０１０─────────────────────
───────────────１）ナトリウム−アル
カンスルホナート２）２，２，４，４−テトラメチル−
２０−（β−ラウリロキシ／ミリスチルオキシカルボニ
ルエチル）−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オ
キソジスピロ−［ ５．１．１１．２］ ヘンエイコサ
ン ３）２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトオキシベンゾフェ
ノン ４）２，２，６，６−テトラメチルジピペリジニル−セ
バケート 本発明の成形材料（実施例１および２）のΔＥ＊ ｄｉ
ｆｆの低い値を同時に良好な帯電防止仕上げについて比
較例Ｃと比較すると、本発明の紫外線安定剤混合物と（
比較例ＢおよびＣにおける用に）作用を低下させる帯電
防止剤との間に相互作用がないことが判る。 【００６２】同時に、本発明の紫外線安定剤混合物の良
好な紫外線安定化効果がＡとの比較で明らかに成る。 実施例３〜８ 実施例１および２の基本処方混合物を表２に挙げた量の
化合物ＩＩ、ＩＩＩ およびＩＶと混合する。試験体を
製造しそして試験を実施例１および２における如く実施
する。結果を表２に示す： 表２： 色差ΔＥ＊ ｄｉｆｆおよび表面抵抗ＲＳＡ
の変化──────────────────────
──────────────基本混合物 比較
例
実施例＋下記化合物
Ｄ ３ ４ ５
６ ７ ８───────
─────────────────────────
────化合物ＩＩ ２．５ ２．５
２．５ ２．５ ２．５ ２．５ ２．５化合
物ＩＩＩ − ０．２ ０．２
０．５ １．０ ０．３ ０．４化合物ＩＶ
− １．５ １．０ ２．０
２．０ ３．０ ４．０──────────
─────────────────────────
─ΔＥ＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３６／６，１７４
）下記暴露時間後 １５０時間 ４．９ １．９ ２．１ １
．２ １．０ １．８ １．１３００時間
１１．０ ６．９ ８．７ ３．８ ３．３
４．３ ３．５４５０時間 １２．１
１２．２ １３．４ ８．５ ７．５ ９．５
７．６表面抵抗（ＤＩＮ５３，４８２） ＲＳＡ（Ω）１０１０ １０１０ １０１
０ １０１０ １０１０ １０１０ １０１０
─────────────────────────
─────────── 実施例９〜１１ 実施例１および２の基本処方混合物がそれぞれ追加的に
防炎剤としてのイソプロピレート化トリフェニル−ホス
ファート１２．０重量部を含有しておりそして表３に挙
げた量の化合物ＩＩ、ＩＩＩ およびＩＶと混合する。 試験体を製造しそして試験を実施例１および２における
如く実施する。結果を表３に示す： 表３： 色差ΔＥ＊ ｄｉｆｆおよび表面抵抗ＲＳＡ
の変化──────────────────────
──── 基本混合物＋
実施例 下記化合物 ９
１０ １１────────
────────────────── 化合物ＩＩ
２．５ ２．５ ２
．５ 化合物ＩＩＩ ０．２
０．２ ０．２ 化合物ＩＶ ａタイプ ２．０
− − ｂタイプ
− ２．０ − ｃ
タイプ − −
２．０──────────────────
────────ΔＥ＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３
６／６，１７４） 下記暴露時間の後 １５０時間 １．６ １．６
３．１ ３００時間 ４．１
４．７ ７．６ ４５０時間
９．４ １０．３ １３．３ 表面抵抗
（ＤＩＮ５３，４８２） ＲＳＡ（Ω） １０１１ １
０１１ １０１１──────────────
──────────── ＩＶａ ２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン【００６３】 【化２１】 【００６４】 ＩＶｂ ４−メトキシ−２−ヒドロキ
シベンゾフェノン 【００６５】 【化２２】 【００６６】 ＩＶｃ ４−ドデシル−２−ヒドロキ
シベンゾフェノン 【００６７】 【化２３】 【００６８】実施例１２〜１４ ６０．０重量部のポリ（２，６−ジメチル−１，４−フ
ェニレン）エーテル樹脂、 ４０．０重量部のポリブタジエン変性した耐衝撃性ポリ
スチレン、 １．５ 重量部の低密度ポリエチレン、０．１５重量
部の酸化亜鉛、 ０．１５重量部の硫化亜鉛および ０．５ 重量部のジフェニルジオクチル−フタレート
より成る混合物を、２．５重量部のナトリウム−アルカ
ンスルホナート（タイプＩＩ）とおよび表４に記載した
量の式（ＩＩＩ） の化合物と混合し、この混合物を押
出成形しそしてこの押出成形物を１ｍｍの厚さの８０×
８０ｍｍの寸法の板に加工する。試験体の製造温度は以
下の様に変性した組成物に調和している： 押出成形／内部温度２７０℃、 射出成形／ 内部温度２６０℃／成形温度９０℃その
他の点では、試験体の製造および試験を実施例１および
２に従って実施する。結果を表４に示す。 表４ ─────────────────────────
──── 比
較例 実施例 下記化合物
Ｅ １２ １
３ １４────────────────
───────────── 化合物ＩＩ
２．５ ２．５ ２．５
２．５ 化合物ＩＩＩ −
０．２ １．０ ２．０───
─────────────────────────
─ΔＥ＊ ｄｉｆｆ（ＤＩＮ５３，２３６／６，１７４
） 下記暴露時間の後 １５０時間 ４．７ ２．１
１．４ １．０ ３００時間
１０．４ ６．４ ４．３ ３
．１ ４５０時間 ２２．１ １４．３
１０．２ ７．６ 表面抵抗（ＤＩＮ５３
，４８２）
Claims (8)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ は互いに
同じでも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１〜２０の直鎖状のまたは枝分かれしたア
ルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、フェニ
ル基またはベンジル基である。〕で表される単位を含有
するポリマーおよび帯電防止剤で実質的に組成されるポ
リフェニレンエーテル成形材料において、該成形材料が
ポリマーを基準として０．０５〜５重量部の式ＩＩＲ５
−［（ＳＯ３）ｍ Ｍ］ｎ
（ＩＩ） 〔式中、Ｒ５ は炭素原子数４〜３０の直鎖
状のまたは枝分かれした脂肪族炭化水素基または炭素原
子数６〜３０の脂環式炭化水素基であり、Ｍはアルカリ
金属−またはアルカリ土類金属原子であり、ｍは１また
は２でありそしてｎは１、２、３または４である。但し
、各スルホナート基は側位または末端位にあってもよい
。〕で表される少なくとも１種類の化合物および、ポリ
マーを基準として０．０５〜２．０重量部の式ＩＩＩ
【化２】 〔式中、Ｒ６ は水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、アシル基
または水酸基であり、Ｒ７ およびＲ８ は互いに無関
係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ９ は水素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル
基またはベンジル基であり、Ｒ１０は水素原子、炭素原
子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキ
ルフェニル基、クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−３
，５−ジ−第三ブチルフェニル基、ベンジル基、フェニ
ル基またはナフチル基であるかあるいはＲ９ およびＲ
１０はそれらが結合する炭素原子と一緒に成って、場合
によっはＣ１ 〜Ｃ４ アルキル置換されたＣ５ 〜Ｃ
１５−シクロアルキリデン環または式 【化３】 （式中、Ｒ６ 、Ｒ７ およびＲ８ は上に定義した通
りである。）で表される基であり、Ｒ１１は水素原子、
メチル基、フェニル基または 【化４】 （式中、Ｒ１４は炭素原子数１〜２１のアルキル基であ
る。）で表される基であり、そしてＲ１２は水素原子ま
たはメチル基でありそしてＲ１３は水素原子、炭素原子
数１〜３０のアルキル基または炭素原子数２〜３０のア
ルキレン基──但しこれらアルキル基またはアルキレン
基はフェニル基またはナフチル基で置換されていてもお
よび／または酸素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ルイミンで中断されていてもよい──または炭素原子数
５〜１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
１〜１２のアルキルフェニル基または、酸素原子または
炭素原子数１〜４のアルキルイミンで中断されていても
よくそして式 【化５】 （式中、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ
１１およびＲ１２は上に定義した通りである。）で表さ
れる１〜３個の別の基および／または炭素原子数１〜２
１のアルキルカルボキシル基を有している炭素原子数２
〜２０の脂肪族炭化水素基である。〕で表される化合物
の少なくとも１種類を含有していることを特徴とする、
上記ポリフェニレンエーテル成形材料。 - 【請求項２】 式Ｖ 【化６】 〔式中、Ｒ１５およびＲ１６は互いに同じでも異なって
いてもよく、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基
または炭素原子数２〜６のアルケニル基であり、Ｒ１７
およびＲ１８は互いに同じでも異なっていてもよく、塩
素原子、臭素原子、水素原子または炭素原子数１〜６の
アルキル基であり、Ｒ１９およびＲ２０は互いに同じで
も異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜６の
アルキル基または炭素原子数２〜６のアルケニル基であ
るかまたはＲ１９およびＲ２０は環部と一緒にナフチル
基を形成する。〕で表される単位を少なくとも幾つか含
有する、ポリマーを基準として５〜９５重量部のゴム変
性したポリ（アルケニル）−芳香族樹脂を追加的に含有
する請求項１に記載の成形材料。 - 【請求項３】 式ＩＶ 【化７】 〔式中、Ｒ２１は水素原子、炭素原子数１〜２５のアル
キル基または炭素原子数６〜１０のアリール基であり、
Ｒ２２およびＲ２３は互いに無関係に、水素原子、水酸
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数１
〜２５のアルキル基または炭素原子数６〜１０のアリー
ル基でありそしてｐおよびｑは互いに無関係に０または
１〜５の整数である。〕で表される、ポリマーを基準と
して０．３〜１０重量部の化合物を少なくとも１種類、
追加的に含有する請求項１に記載の成形材料。 - 【請求項４】 式ＩＶ 【化８】 〔式中、Ｒ２１は水素原子、炭素原子数１〜２５のアル
キル基または炭素原子数６〜１０のアリール基であり、
Ｒ２２およびＲ２３は互いに無関係に、水素原子、水酸
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数１
〜２５のアルキル基または炭素原子数６〜１０のアリー
ル基でありそしてｐおよびｑは互いに無関係に０または
１〜５の整数である。〕で表される、ポリマーを基準と
して０．３〜１０重量部の化合物を少なくとも１種類、
追加的に含有する請求項２に記載の成形材料。 - 【請求項５】 ポリマーを基準として３０重量部まで
の可塑剤または耐衝撃性変性剤を追加的に含有する請求
項 １に記載の成形材料。 - 【請求項６】 ポリマーを基準として３０重量部まで
の可塑剤または耐衝撃性変性剤を追加的に含有する請求
項２に記載の成形材料。 - 【請求項７】 ゴム変性したポリ（アルケニル）芳香
族樹脂がスチレン単位含有樹脂である請求項２に記載の
成形材料。 - 【請求項８】 ゴム変性したポリ（アルケニル）芳香
族樹脂がスチレン単位およびブタジエン単位を含有する
樹脂である請求項２に記載の成形材料。
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