JPH04226562A - 水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物Info
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Abstract
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Description
ポリエステルフィルム製造に適合したプライマ層塗布用
水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物に関する。更に詳
しくは、ポリエステルフィルムの片面或いは両面にプラ
イマ層を塗布した時、そのフィルム表面の接着力を向上
させ、表面特性、特に摩擦係数を低下させる特性を付与
する水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物に関する。
ンテレフタレートの二軸延伸フィルムは、優れた透明性
、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性、電気特性によって写
真用感光材料、金属蒸着用原版、包装材料、磁気テープ
原版、製図紙原版等多様な用途に広範囲に使用されてい
る。又このフィルムは各種用途によって種々の被覆物、
例えば、感光剤、マット化剤、磁性体等の各種塗料をポ
リエステル二軸延伸フィルムに塗布して使用する。 しかしポリエステル二軸延伸フィルムは優れた物理的性
質及び化学的性質を持っているが、前記被覆物との親和
性又は接着性が劣り、従来は被覆物との接着性・親和性
を付与する目的で、最終加工品の最後の段階で各種被覆
物と反応するようにフィルム表面に適当なプライマ層を
塗布する方法、フィルム表面に各種の薬品を使用して処
理する方法、及びフィルム表面をコロナ放電処理する方
法、プラズマ処理法、赤外線照射処理法等で活性化する
方法等が実施されている。
ム表面に適当なプライマ層を塗布する方法は、基材とポ
リエステルフィルム或いは各種被覆物との接着力が劣る
という欠点があり、又、最終加工品の最後の段階でプラ
イマ塗布工程を設置することは合理的でなく、経済的又
は工業的技術からも不利であり、フィルム表面に薬品処
理をする方法は各種被覆物との接着性は優れるが、薬品
の取扱い処理が困難で環境の汚染、安全及び衛生上良く
ない状態を招くと共に製膜工程に悪影響を及ぼすのであ
る。
覆物との初期接着性は向上するが、経時的にその接着性
が低下し満足な効果を発揮することが出来ない。又、水
を溶媒とするプライマ層組成物は、従来から広く知られ
ていた。特にポリエステル共重合体の水溶液又は水分散
溶液の場合が提案されていた。例を挙げれば、(1)
特公昭47−40873号では酸の全成分に対し、8モ
ル%以上のスルホン酸金属塩基含有化合物と、グリコー
ル全成分に対して20モル%以上のポリエチレングリコ
ールを使用してポリエステルを水に分散させる方法、(
2) 特公昭56−5476 号ではポリエステル共重
合成分として、エステル形成性スルホン酸アルカリ金属
塩3.5 〜7.5 モル%使用と、グリコール成分と
してジエチレングリコール30〜100モル%の使用を
組み合わせる方法、(3) 特開昭56−88454号
ではポリエステル共重合体成分としてスルホン酸金属塩
基含有芳香族ジカルボン酸を0.5 〜10モル%使用
する樹脂と、分散液で沸点が60〜200 ℃の水性有
機化合物を2〜66%含有した水を使用した溶液の組合
せ方法が提示されている。
低下する。(2) の方法はエステル形成性スルホン酸
アルカリ金属塩の添加量が少ない場合に多量のジエチレ
ングリコールを使用して多少耐水性を増進させることで
きるが不満足である。(3) の方法は耐水性はある程
度向上するが有機溶剤が必要であって、インライン処理
工程には不適当であるという欠点がある。
善する為の従来の方法では、微細な有機系、無機系の粒
子を添加する方法、ポリエステル重合時エステル交換触
媒残渣等を析出させる方法、ポリマーブレンドによる方
法等がある。しかしこのような添加物による方法は、摩
擦係数は低下するが、フィルム組成内に微粒子が存在す
るので透明度の低下とフィルム内にボイドを生成する等
の問題が発生する。特に高透明が要求されるマイクロフ
ィルム、写真用フィルム等には重大な障害要因となる。 更に詳しくは、摩擦係数が高い時は作業性が劣る問題が
あって、透明度が低下すれば鮮明な画像を得るのに支障
をきたすことになる。
点を解決するための本発明の目的は、従来の水溶性又は
水分散性ポリエステルの欠点である耐水性の向上と、フ
ィルムの表面特性、特に摩擦係数を低下させ優れた接着
性を付与する為の水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物
を提供することにある。
ン酸全成分中に芳香族ジカルボン酸が50〜85モル%
、スルホン酸アルカリ金属塩基を含有する芳香族ジカル
ボン酸が0.5 〜25モル%と下記式(I)を満足す
るシラン系含有ジカルボン酸或いはそのエステル誘導体
が0.5 〜25モル%で構成され、グリコール全成分
中に脂肪族或いは脂環式グリコール成分が60モル%以
上であり、ジエチレングリコール或いはトリエチレング
リコールが1〜40モル%で構成された水溶性共重合ポ
リエステル樹脂組成物であることを特徴とする。
の脂肪族炭化水素基、R2はC1〜C4の脂肪族炭化水
素基。)本発明のベイスフィルムに積層する水溶性共重
合ポリエステル樹脂の芳香族ジカルボン酸成分としては
、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、2,5−ジメチ
ルテレフタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2
,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジ
カルボン酸、ビスフェニルジカルボン酸、1,2−ビス
(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸及びこ
れらのエステル形成性誘導体等が利用される。
マロン酸、ジメチルマロン酸、アジピン酸、グルタル酸
、セバシン酸又はこれらのエステル形成性誘導体等も使
用される。ポリエステル分節を構成するカルボン酸成分
は、全酸成分の少なくとも50モル%が芳香族ジカルボ
ン酸であるが、そのエステル形成性誘導体が必要で特に
芳香族ジカルボン酸成分としては、テレフタル酸、イソ
フタル酸が好ましい。芳香族ジカルボン酸成分が50モ
ル%未満の場合は、水溶性樹脂組成物をベイスフィルム
に積層する複合フィルム表面にブロッキング現象が発生
して作業性が悪化するので好ましくない。
テル形成性スルホン酸アルカリ金属塩誘導体化合物とし
ては、スルホテレフタル酸、5−スルホイソフタル酸、
4−スルホフタル酸、4−スルホナフタレン−2,7−
ジカルボン酸、スルホ−P−キシレングリコール、2−
スルホ−1,4−ビス(ヒドロエトキシ)ベンゼン等の
アルカリ金属塩及びこれらのエステル形成性誘導体が挙
げられ、このうち、5−スルホイソフタル酸のナトリウ
ム及びそのエステル形成性誘導体の使用が好ましい。
化合物の添加量は、ジカルボン酸全成分に対して0.5
〜25モル%、好ましくは7〜15モル%である。0
.5 モル%未満の場合は、発明の目的とする接着効果
が不充分であって、水溶性にも問題が発生する。25モ
ル%を超えると、水溶性樹脂組成物を積層するフィルム
表面にブロッキング現象が発生して作業性が悪化し、耐
水性にも問題が発生すると共に、溶融粘度が増大し、溶
融重合法で希望する高重合度の共重合ポリエステルを得
るのに困難が生じる。
ン酸及びそのエステル形成性誘導体としては、例えば、
ビス(4−カルボキシフェニル)ジメチルシランジメチ
ルエステルの場合、ジカルボン酸全成分に対し0.5
〜25モル%、特に5〜20モル%が好ましい。0.5
モル%未満の場合は、滑性が不良になり巻取り作業性
が悪く耐水性に問題が生じる。また25モル%を超える
場合は、ガラス転移温度が下がり接着力は良いが耐ブロ
ッキング性が低く、摩擦係数が高くなるという問題が生
じる。また、このようなポリエステル共重合樹脂はガラ
ス転移温度が高くなければならないが50℃以上、好ま
しくは60℃以上である。
ールとしてはエチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジ
オール、2,4−ジメチル−2−エチルベンゼン−1,
3−ジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペン
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オ
クタンジオール、P−キシレングリコール、1,2−シ
クロヘキサンジメタノール等で特にエチレングリコール
、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール
等の使用が好ましい。又グリコール成分は2種以上の化
合物を併用しても良い。ジオールの全成分の40モル%
を超過しない範囲内でジエチレングリコールやトリエチ
レングリコールを共重合するのが良い。特に5〜15モ
ル%を添加するのが良好で、これは接着性を更に向上さ
せる。しかしジエチレングリコールやトリエチレングリ
コール成分が20モル%を超える場合は、積層されたフ
ィルムの摩擦係数が高くなり加工性が低下する。
20重量%以下、好ましくは1〜8重量%である。又塗
布液の粘度は100cps以下、好ましくは10cps
以下である。 塗布液の平均塗布量は、フィルムの平方メートル当り0
.01〜20g、好ましくは0.1 〜10g/wet
が良好な特性を表す。又塗布の厚さは通常0.005
〜20μであるが、好ましくは0.01〜5μである
。0.005 μ未満の場合は、接着効果が不充分であ
って、20μを超えると複合フィルムの機械的特性が低
下して良くない。塗布方法は公知の方法で、例えばグラ
ビア塗布法、ロール塗布法、バー塗布法、エアーナイフ
法等が適用される。
ルムの表面特性、特に摩擦係数を低下させ優れた接着性
を付与する為の水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物を
提供することができる。
よって得られた。 (1) 表面粗度(center line aver
age:中心線平均粗度) JIS BO601 に準
じてコサカ研究所製の高精度表面照度計であるSE−3
H を使用して針の半径2μm、荷重30mgに拡大倍
率2万倍、カットオフ値0.08mmの条件下でチャー
トを掛け測定して平均値を求める。
リパーリ(SLIPPERY)測定器を使用して荷重を
200gにし、塗布面の静摩擦及び動摩擦係数を測定す
る。(3) 透明度(濁度)日本電色株式会社製AUT
OMATIC NDH−20を使用して測定し、散乱光
/全透過光×100 の逆数にして濁度(HAZE)を
表示する。
、表1によって製造された評価用樹脂を塗布して乾燥後
、1mm間隔の格子用ホームを作り接着用スコッチテー
プ(3M社製、610 スコッチテープ)を空気が入ら
ないように充分に貼り付けた後、急速に剥がし、1mm
格子500 ケの中で剥がれた数をX/1500で表示
する。表1は評価用樹脂組成物(マット層コーティング
物質)の組成を示す。
──┐ │アクリル系ポリオール
6 部│
│イソシアネート
5.1
部│
│シリカ(FUJI DAVSION サイロイド3
08) 4 部│
│CAPB
4
部│
│トルエン
15 重量%│
│MEK
55 重量%│
│メチルセルソルブ
30 重量%│
└───────────
─────────────┘
以下、実施例に基づき本発明を詳細に説
明する。
ジメチル89.24 部、イソフタル酸ジメチル71.
78部、5−スルホイソフタル酸ジメチルエステル・ナ
トリウム塩20.7部、ビス(4−メトキシカルボニル
フェニル)ジメチルシラン32.8部、エチレングリコ
ール124 部、酢酸亜鉛2水塩0.1 部、酢酸カル
シウム2水塩0.06部を混合して140 〜220
℃でメタノールを留出させながらエステル交換反応を行
った後、燐酸トリメチル0.06部、三酸化アンチモン
0.06部、ジエチレングリコール7.2 部を加えて
240 ℃から280 ℃まで1時間昇温しながら圧力
を常圧から徐々に0.3mmHg まで真空にして、生
成されるエチレングリコールを系外に取り除き、40分
間その状態を維持して反応させ、固有粘度〔η〕=0.
45の共重合ポリエステル樹脂を得た。生成された水溶
性共重合ポリエステルの組成は表2に示した。この水溶
性共重合ポリエステルに界面滑性剤としてポリオキシス
チレンノニルフェニルエーテル(日本油脂株式会社製:
商品名NS−208.5)を固形分濃度1重量%含有さ
せ樹脂固形濃度を4重量%にした塗布液を製造した。
25℃のo−クロロフェノールの中で測定した固有粘度
0.65のポリエチレンテレフタレートを押出成型機を
使用して溶融圧出して、これを40℃に維持したドラム
の上から急冷却し、厚さ1.350 μmの無配向フィ
ルムを得て、これを95℃に加熱した金属ロールの上で
フィルム進行方向に3.6 倍延伸した後、A)にて製
造した水溶性共重合ポリエステルを塗布した後、105
℃で横方向に3.9 倍延伸して連続的に200 ℃
で10秒間熱処理を行い、平均塗布量0.1g/m2
、厚さが100 μの二軸延伸プライマ被覆層を持つポ
リエステルフィルムを製造した。フィルム処理面の接着
性と表面特性及び摩擦係数を測定して、その結果を表2
に示した。
共重合ポリエステル樹脂の製造テレフタル酸ジメチル、
イソフタル酸ジメチル、5−スルホイソフタル酸ジメチ
ルエステル・ナトリウム塩及びビス(4−メトキシカル
ボニルフェニル)ジメチルシランの配合比率及び、エチ
レングリコール及びジエチレングリコールとトリエチレ
ングリコールの配合比率を変化させた以外は実施例1の
A)と同一な条件で行い、表2に提示した組成の共重合
ポリエステルを得た。
施例1のA)と同一な条件のもとに塗布液を製造した。 B)易接着性ポリエステルフィルムの製造前記A)から
製造した塗布液を使用した以外は、実施例1のB)と同
一な条件のもとで行い、二軸延伸プライマ被覆層を持つ
ポリエステルフイルムを得た。フイルム処理面の接着性
と表面特性及び摩擦係数を測定して、その結果を表2に
示した。
添加されなかった場合は、摩擦係数が急激に上昇して耐
水性にも問題が生じた。
──┬───┬───┐│ │共重合ポリエステ
ル樹脂の組│表面粗│摩擦係数 │濁 度│接着力
││ │成 (モル%)
│度 │ │(Haze
)│ ││ ├────────┬─
───┤ (Ra) ├─────┤ │
││ │ジカルボン酸成分│グリコー
│ │ │
│ ││ │
│ル成分 │ │
│ │ ││ ├
────────┼────┤ │ *1
*2 │ │ ││
│DMT DMI DMS BDS │DEG TE
G │ │ │
│ │├──┼────────┼──
──┼───┼─────┼───┼───┤│ 1
│46 37 7 10 │ 7 −
│ 0.008│0.24 0.18│ 0.5
│ 0/500││実2│50 30 7 1
3 │10 − │ 0.008│0.17
0.13│ 0.7 │ 0/500││施3│55
22 8 15 │− 7 │ 0
.009│0.32 0.25│ 1.2 │ 0
/500││例4│46 39 9 7
│− 13 │ 0.008│0.43 0.3
5│ 0.7 │ 0/500││ 5│35
30 15 20 │ 7 − │ 0.0
09│0.39 0.31│ 1.8 │ 7/5
00│├──┼────────┼────┼───┼
─────┼───┼───┤│比1│47 46
7 − │ 7 − │ 0.008│0
.63 0.51│ 0.5 │ 0/500││
較2│68 − 7 25 │13 −
│ 0.009│0.68 0.57│ 0.7
│ 0/500││例3│55 30 15
− │− 7 │ 0.008│0.54
0.51│ 0.7 │ *3 │└──┴──
──────┴────┴───┴─────┴───
┴───┘ *1:静摩擦(μs) *2:動
摩擦(μk) *3:250/500 DMT
:テレフタル酸ジメチル DMI
:イソフタル酸ジメチル DMS :5−スルホイソ
フタル酸ジメチルエステル・ナトリウム塩 BDS
:ビス(4−メトキシカルボニルフェニル)ジメチルシ
ラン DEG :ジエチレングリコール
TEG :トリエチレングリコール。
Claims (1)
- 【請求項1】 ジカルボン酸全成分中に芳香族ジカル
ボン酸50〜85モル%、スルホン酸アルカリ金属塩基
を含有した芳香族ジカルボン酸0.5 〜25モル%と
下記式(I)を満足するシラン系含有ジカルボン酸0.
5 〜25モル%で構成され、グリコール全成分中に脂
肪族或いは脂環式グリコール成分が60モル%以上であ
ってジエチレングリコール或いはトリエチレングリコー
ルが1〜40モル%で構成されていることを特徴とする
水溶性共重合ポリエステル樹脂組成物。 【化1】 (但し、上記式中R1はC1〜C15 の脂肪族炭化
水素基、R2はC1〜C4の脂肪族炭化水素基。)
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JPH0651837B2 JPH0651837B2 (ja) | 1994-07-06 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5606000A (en) * | 1995-02-06 | 1997-02-25 | National Chemical Laboratory | Silicon containing polyarylates |
WO2008096671A1 (ja) * | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Kimoto Co., Ltd. | 無電解メッキ形成材料、触媒付着用塗布液、無電解メッキ形成方法、およびメッキ方法 |
Family Cites Families (2)
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JPS5688454A (en) * | 1979-12-21 | 1981-07-17 | Toyobo Co Ltd | Aqueous dispersion |
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1991
- 1991-02-12 US US07/653,963 patent/US5070179A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-25 JP JP3050287A patent/JPH0651837B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR920000825A (ko) | 1992-01-29 |
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