JPH04214798A - サルオレイン、同製法および化粧品組成物 - Google Patents
サルオレイン、同製法および化粧品組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は化粧品組成物の油相成分
としてのサルオレインに関する。 【0002】エマルション型の化粧品組成物は皮膚に適
用するのに望ましい性質、例えば、特に皮膚を柔らかに
すべすべさせ、栄養を与えるなど、および柔かい皮膚を
保ち大気の攻撃から守る保護的性質を与えることのでき
る脂肪を含有している。 【0003】 【従来の技術】油相に適した成分として提案されてきた
植物由来の脂肪にはShorea robustaの
石果から取ったサル脂肪がある。例えば、米国特許4,
534,981号明細書によれば、サル脂肪はとりわけ
、軟化作用を伴って皮膚をやわらかにするのに必要な性
質を提供する。しかし、物理的性質の観点からは、この
脂肪はこれを含むエマルションの油相の結晶化を悪変す
るような欠点があり、そのために経時的安定性が短かく
なり、さらに、エマルションの細まかさや光沢を減少さ
せて、その外観を悪くする。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】サル脂肪をステアリン
およびオレインに溶剤分別する方法は既知のものである
。例えば、WO公表特許出願83,00418号はアセ
トンまたは2−ニトロプロパンの使用を開示している。 また、日本特許出願第81−127,694号はサル脂
肪をヘキサンで二段階に分別する方法を開示している。 これらの方法で得られたオレインは、室温(約20℃)
で、固体または半固体である。本発明で扱う問題はサル
オレインの形で脂肪を提供することであり、この脂肪は
サル脂肪の化粧品に適した性質を有しながら、エマルシ
ヨンの質を損う物理的性質は持たないものである。 【0005】 【課題を解決するための手段】従って、本発明は20℃
で清澄な液体の形で存在し、10℃で固体脂肪の含量は
4.5重量%以下であることを特徴とするサルオレイン
に関するものである。 【0006】本発明はまた、以下の特徴を有する前記サ
ルオレインの製法に関する。即ち、 (1)サル脂肪をn−ヘキサン中にサル脂肪:nヘキサ
ン比が20℃以上で1:3から1:6重量:容量比の割
合で混入し、 (2)混合物を5から12℃まで冷却し、(3)こうし
て冷却した混合物に0.05から0.5重量%までサル
ステアリンを結晶種として加え、(4)混合物は−5℃
以下まで、段階的にまたは漸次冷却しながらゆっくり攪
拌し、1から5時間、この温度で保ち、 (5)固体相は−5℃以下の温度で分離し、オレインを
含む液体相は集めた後、n−ヘキサンをこの液体相から
除去する。 【0007】本発明による方法は粘着物除去、中和、漂
白および脱臭などの通常の手段によって精製したサル脂
肪を用いて行うのがよい。また、例えば漂白までの処理
をした半精製脂肪を用い、分別後にオレインを脱臭する
ことも可能である。 【0008】脂肪はそれから、バッチ法または半連続法
のいずれかで、n−ヘキサンを用いて分別する。分別工
程は、脂肪を十分量のn−ヘキサンに20から60℃の
範囲の温度、および望ましくは20℃の温度で、望まし
くはサル脂肪:ヘキサン比を約1:4の重量/容量比で
溶解することから成る。 【0009】それから、溶液を、例えば恒温に保たれた
結晶器中で、種晶添加温度、即ち、望ましくは5から1
2℃まで、攪拌しながら、またはせずに、徐々に冷却す
る。 【0010】別法として、例えば40から60℃で溶か
したサル脂肪を、例えば−5から0℃に冷却したn−ヘ
キサンと混合することも可能である。 【0011】調節された結晶化を得るために、即ち、結
晶が比較的均一であることを確実にするために、上記溶
液に、サルステアリンの結晶を種晶として入れる。問題
の結晶は、最初、種晶添加のない方法を行って得られ、
その後、望ましくは、先行の回分法から得られる。種晶
添加量は0.05から0.5重量%で、望ましくは0.
1重量%がよい。 【0012】この分散系はそれから、望ましくは5から
10℃/hの冷却速度で、冷却液の温度が−7から−2
0℃、例えば−9℃になるまで、ゆっくり攪拌しながら
徐々に冷却され、その後で、この温度を2から5時間、
望ましくは4時間、ゆっくり攪拌しながら、保持する。 【0013】高密度の球状結晶が生成され、例えば真空
濾過装置を用いて濾別、または、傾瀉、や遠心分離によ
って分離することができる。液体部を集める。 【0014】結晶は望ましくは約−10℃まで冷却した
n−ヘキサンで洗い、洗液は集めて、先の液体部に合わ
すこともできる。 【0015】それから、n−ヘキサンを例えば減圧下で
の蒸発などによって、オレインを含む液体から除去する
。溶媒遊離液体は異性化を起さない条件下の減圧中で、
望ましくは、1から4ミリバールの圧力下、220℃以
下の温度、例えば200℃で、n−ヘキサンを全て除去
するために、蒸気でストリッピング処理するのが望まし
い。 【0016】本発明はまた、サルオレインを2から80
重量%含有する化粧品組成物に関する。 【0017】この化粧品組成物は水性または無水である
。本発明の水性組成物は、W/O型またはO/W型エマ
ルションで、サルオレインの濃度は4から20重量%で
あるのが望ましい。化粧品組成物には、例えば、湿潤化
またはクレンジングゲル、乳液、スキンケアまたはサン
クリーム、着色用ファンデーションがある。この種の組
成物では、油相は、他にも動物、植物、鉱物または合成
の油類を含んでよい。または、ろう、長鎖アルコール類
、増粘剤、ゲル化剤なども含有することもできる。組成
物が、エマルションの形状の時には、化粧品組成物は乳
化剤を1から20重量%まで含有する。 【0018】無水化粧品組成物では、油相は組成物の全
量に対して、10から80重量%および望ましくは10
から40重量%のサルオレインを含有するのがよい。更
に、この組成物は、他の油類および比較的高比率で、例
えば5から30重量%のろうを含有することができる。 例えば、この組成物は、サンスクリーンオイル(この場
合には、紫外線を吸収するソーラーフィルターを含む)
無水香油、口紅の形をとる。 【0019】本発明の組成物は特に、着色料、香料、保
存料、UVフィルター、光沢剤および鉱物性または有機
性のフィルターなどの種々の添加剤もまた含む。望まし
い態様として、組成物は0.02から0.2重量%の量
で酸化防止剤を含む。 【0020】 【実施例】本発明は以下の実施例で説明されるが、指示
のない限り、割合および百分率は重量で表わす。 【0021】例1 メチルエステルのクロマトグラフ
ィー分析で測定した場合、次の脂肪酸組成を有する精製
サル脂肪を用いる:
% C 16:0
5.1 C 1
8:0
43.6
C 18:1
39
.4 C 18:2
1.7 C 18:3
α
0.6
C 20:0
7.9
C 20:1
1.2 (その他)
0.5 52℃に加
熱した100lの反応器中で、15kgのサル脂肪と6
0lのn−ヘキサンを攪拌しながら混合して完全に溶解
させる。それから混合物を8℃まで冷却してから、この
実施例と同じ方法で得たサルステアリン15gを種晶添
加せずに加える。この混合物を第一段階では、ゆっくり
攪拌しながら、3時間以上の間0°まで、次にはゆっく
り攪拌しながら1時間以上の間、−6まで冷却する。生
成した結晶の懸濁液を次に0℃に冷却したフィルターを
用いて濾過する。結晶は−10℃まで冷却した10lの
n−ヘキサンで洗浄した後、洗液を濾液と合わせてから
、n−ヘキサンを回転真空蒸発器中の溶液から蒸発させ
る。クロマトグラフィーで測定して次の脂肪酸組成を持
つサルオレイン5.16kgを集取する。
% C 16:0
6.2 C 18:
0
26.7
C 18:1
54.7
C 18:2
4.1 C 18:3
α
1.2
C 20:0
5.0
C 20:1
1.8 (その他)
0.3 固体脂肪含
量(SFC)は、パルスNMR(陽子の核磁気共鳴)に
よる脂肪の溶融曲線から測定する。固体脂肪含量とは与
えられた温度で部分的に溶融した脂肪中に存在する固体
脂肪のパーセントである。 本発明により得られたサルオレインは約20℃の普
通の貯蔵温度では完全に液体であるのが分かる。 【0022】例2 例1で出発物質として用いた精製
サル脂肪100gをフラスコに容れたn−ヘキサン40
0ml中でゆっくり攪拌しながら溶解する。フラスコを
20.8℃に保つ。溶解後、混合物は100r.p.m
で攪拌しながら、フラスコを冷凍液中に保って徐々に冷
却する。3時間半、冷凍液におくと、温度は−9℃にな
る。温度が5℃に達した時、溶液に0.1%サルステア
リンを結晶種として入れる。最終温度−9℃をゆっくり
攪拌しながら2時間保った後、現われた結晶を−10℃
に冷却したブフナー濾過器で濾過する。−10℃に冷却
したn−ヘキサンで洗った後、溶媒を回転真空蒸発器中
で蒸発させる。かくして、33.8gの収量でサルオレ
インが得られ、次の比較例で比較とする。 【0023】 比較例1−2 1.比較として、同じ出発物質を次のように分画する。 (a) 日本特許出願第81.127.694号によ
って、 (b) WO公表特許出願83.00.418号の例
1によって分別する。得られたオレイン類のSFC、収
率、20℃での外観および脂肪酸組成を下の表1に示す
。 【表1】 2.同じサルオレインを最適条件で、一般溶媒アセトン
(c)および(d)、イソプロパノール(e)、(f)
および(g)で分別する。それぞれの条件は以下の表2
に示す。異なる温度でのSFCおよびオレインの収率が
各々の場合において測定する。 【表2】 上記表1に示した比較試験の結果は、本発明によるn−
ヘキサンで得られたオレインだけが、室温で結晶生成を
しない(20℃でSFC 0%)のを示している。脂
肪の分別に通常用いられる他の溶媒(表2)ではオレイ
ンの収率は低い。 【0024】例3から15 これらの例は本発明によ
るサルオレインの皮膚に適用する化粧品に関する。これ
らの例で用いられる名称は、ワシントン州の化粧品・洗
面用品/香料協会(CTFA)の化粧品の名称である。 エマルションの調製には、まず脂質相Aの成分を混合し
、70℃まで熱する。水相Bはその成分を混合し、70
℃に熱して調製する。脂質相Aを70℃、標準速度で攪
拌しながら水相Bに加える。二つの相の混合物を100
r.p.mで攪拌して均質化し、W/O型エマルション
では45−50℃まで、O/W型エマルションでは35
−40°まで、冷却させる。もしあれば、この温度で添
加剤Cを加えた後、室温までゆっくりした攪拌をしなが
ら冷却を続け、攪拌は生成物が半液体になったら止める
。無水生成物は均質化はしないが、加熱混合とゆっくり
した攪拌による漸次冷却の同じ方法で得る。 【0025】 3.クレンジングゲル(O/W型エマルション)
%
───────────脂質相 A
20.55 Peg 8 C12−C20
アルキルエステル(ポリオキシエチレンとポリグリ
セロールを含む C12−C20 脂肪酸アルコー
ルエステル) 4.0
サルオレイン
5
.0 4−ラウリン酸エチル
10 ノン
オキシノール10(ポリグリコールエーテル)
1.5 クエン酸トリエ
チル、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)およびト
コフェロール
0.05 水相 B
74.87 Carbomer 940(
橋かけアクリル 酸重合体を水に2%分散したもの)
40
水
34.87 添加剤
C
4.58 Glucamine、20
%水溶液 4
.5 メチルクロロチアゾリ
ノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
100
【0026】 4.クレンジング乳液(O/W型エマルション)
%
───────────
脂質相 A
21.55 サルオレイン
7 2−エチルヘキシル
−2−エチルヘキサノエート 3
C10−C18 脂肪酸トリグリセライド
4 パラフィン油
3 グリセロール ステ
アレート
3 ステアリン酸
1.5 トコフェロール、BHAおよび
クエン酸トリエチル 0.05 水相
B
48.07 水
47.88 テトラ
ヒドロキシプロピル エチレンジアミン
0.14 エチレンジアミン四酢酸二ナ
トリウム(EDTA) 0.05 添
加剤 C
30.38 ヒドロキシエチルセル
ロース、2%水溶液 30
メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08 香料
0.3
100 【0027】 5.湿潤性クリーム(O/W型エマルション)
%
──────────
─脂質相 A
26.05 peg 8
C12−C18 アルキルエステル(ポリオキシエチ
レンおよびポリグリセロールを 含むC12−C18
脂肪酸アルコールエステル) 10 サルオレ
イン
7 ラウリン酸イ
ソデシル
5 セトアリール アルコー
ル
4 トコフェロール、BHAおよびクエン酸ト
リエチル 0.05 水相 B
73.87 水
62.87 ポリオキシエチレンお
よびポリグリセロール含有 C12−C18 脂肪
アルコール
2 プロピレン グリコール
5
パンテノール
2
PCAナトリウム
2 添加
剤 C
0.08 メチルクロロチアゾリノ
ンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
1
00 【0028】 6.クレンジングクリーム(O/W型エマルション)
%
───────────脂質
相 A
24.55 サルオレイン
7 2−エチルヘキシル
−2−エチルヘキサノエート 3 St
eareth−21(非イオン性乳化剤)
2 セトアリール アルコール
1 C
10−C18 脂肪酸トリグリセライド
4 パラフィン油
3 グリセリン ステアレート
3
ステアリン酸
1.5
トコフェロール、BHAおよびクエン酸トリエチル
0.05 水相 B
45.
07 水
44.88 テトラヒドロキシプロピル エ
チレンジアミン 0.14 エチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)
0.05 添加剤 C
30.38 ヒ
ドロキシエチル セルロース、2%水性分散液
30 メチルクロロチアゾリノンおよ
び メチルイソチアゾリノン
0.08 香料
0.3
0
100 【0029】 7.コラーゲン乳液(O/W型エマルション)
%
───────────脂質相
A
21.55 サルオレイン
7 C10−C18 トリグリセ
ライド 4
2−エチルヘキシル−2−エチルヘキサノエート
3 パラフィン油
3 グリセロール ステアラート
3 ステアリン酸
1.5 トコフェロール、クエン酸トリエチルおよび
BHA 0.05 水相 B
45.07 水
43.62 テトラヒドロキシプロピ
ル エチレンジアミン 1.4
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
0.05 (EDTA) 添加剤 C
33.38 ヒドロキシエチル
セルロース、2%水性懸濁液 30
コラーゲン
3
メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08 香料
0.3
0
100 【0030】 8.湿潤性乳液(O/W型エマルション)
%
───────────脂質相 A
27.05 Isocetoareth−10
ステアレート 10 サルオレイン
7 ラウリン酸イソデシル
5 セトアリール アルコール
2 グリセロール ステアレート
3 トコフェロー
ル、BHAおよびクエン酸トリエチル 0.
05 水相 B
72.67 水
48.6
7 ヒドロキシエチルセルロース、2%水性懸濁液
20 パンテノール
2 PCAナトリウム
2 添加剤 C
0.28 香料
0.1
テトラナトリウム エチドロネート
0.1 メチルクロロチアゾ
リノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
1
00 【0031】 9.着色湿潤性エマルション(着色ファンデーション、
O/W型)
%
───────
────脂質相 A
18.95 Isoce
teth−10−ステアレートおよび イソセトアレ
ス−10−ステアレート
7 サルオレイン
4.9 ラウリン酸 イソデシル
3.5
セトアリール アルコール
1.4 グリセロー
ル ステアレート
2.1 トコフェロール、BHA
およびクエン酸トリエチル 0.05 水
相 B
50.77 水
32.77 ヒド
ロキシエチルセルロース、2%水性懸濁液
14 パンテノール
2 PCAナトリウム
2 添加剤 C
30.28 濃
縮顔料 白色
22.7
黄色
4.8 赤
1.5
褐色( 顔料40%、他はグリセロールソルビ
トールおよびポリソル
ビトール20) 1 香料
0.1 テト
ラナトリウム エチドロナート
0.1 メチルクロロチアゾ
リノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
1
00 【0032】 10.スキンケアクリーム(W/O型エマルション)
%
───────────脂質
相 A
39 Peg−1 グリセロ
ールソルビタンオレオステア レートおよびパラフィ
ンろう
12 パラフィン油
13 サルオレイン
8 カプリル酸およびカプリン酸トリグリセラ
イド 5 2−フェノキシエタ
ノール、メチルパラベン、 エチルパラベン、プロピ
ルパラベンおよび ブチルパラベン
1 水相 B
61 水
58
.3 硫酸マグネシウム七水和物
0.7
グリセロール
2
100 【0033】 11.サンクリーム(W/O型エマルション)
%
───────────脂質相
A
39 Peg−1 グリセロールソ
ルビタンオレオステア レートおよびパラフィンろう
1
2 パラフィン油
1
1 サルオレイン
8 カプリル酸およびカプリン酸トリグリセライド
5 オクチルメトキシシンナメ
ート
2 2−フェノキシエタノール、メチルパラベン
エチルパラベン、プロピルパラベンおよび ブチ
ルパラベン
1 水相 B
61 水
58.3 硫酸マグネシウム
七水和物
0.7 グリセロール
2
100
【0034】 12.顔およびボディ用オイル(無水物)
%
───────────パラフィン油
56.85 サルオレイン
10 オクタノン酸
オクチル
10
C10−C−18 トリグリセライド
10 シリコン油
5 ラウリン酸イソデ
シル
5
メトキシケイ皮酸オクチル
3 香料
0.1 ト
コフェロール、クエン酸トリエチルおよびBHA
0.05
100 【0035】 13.無水香油
%
───────────パ
ラフィン
4 オゾセライト
5
2−エチルヘキシル−2−エチルヘキサノエート
45.6 サ
ルオレイン
40 ラウリン酸イソデシル
5 酸化防止剤
0.1 香料
0.3
100 【0036】 14.無水クレンジングゲル
%
───────────パラフ
ィン油
45.6 サルオレイン
30
2−エチルヘキシル−2−エチルヘキサノエート
10 ラウリン
酸イソデシル
5 オゾセライト
5 パラフィン
4 トコフェロール、BHAおよびクエン酸トリエ
チル 0.1
香料
0.3
100 【0037】 15.口紅(無水物)
%
───────────ヒマシ
油
27.45 ミリスチン酸イソプロピル
20 サルオレイン
10.5 みつろう
10.5 カ
ンデリラ ろう
7.5オゾセライト
5.5 ラ
ノリン酸イソプロピル
5 着色剤
13.55
100 【0038】 【作用効果】例3から15までの全ての化粧品が試験さ
れ、20℃、37℃および47℃で三か月間に渡って高
い安定性を示した。これらは感覚器官を刺激する性質を
備えている。言い換えると、 (1)エマルションおよび無水生成物は共に均一で細か
く、なめらかで光沢があり、 (2)これらは共に皮膚によくのび、浸透もよいので、
皮膚につけた時の感じが心地よく、皮膚はなめらかで柔
かくつやつやになる。サル脂肪を使用すると結晶化が起
きて、安定性が問題になるが、生成中も、実験および物
理化学的分析の間にも、オレインを含む液相の結晶化は
なかった 。
としてのサルオレインに関する。 【0002】エマルション型の化粧品組成物は皮膚に適
用するのに望ましい性質、例えば、特に皮膚を柔らかに
すべすべさせ、栄養を与えるなど、および柔かい皮膚を
保ち大気の攻撃から守る保護的性質を与えることのでき
る脂肪を含有している。 【0003】 【従来の技術】油相に適した成分として提案されてきた
植物由来の脂肪にはShorea robustaの
石果から取ったサル脂肪がある。例えば、米国特許4,
534,981号明細書によれば、サル脂肪はとりわけ
、軟化作用を伴って皮膚をやわらかにするのに必要な性
質を提供する。しかし、物理的性質の観点からは、この
脂肪はこれを含むエマルションの油相の結晶化を悪変す
るような欠点があり、そのために経時的安定性が短かく
なり、さらに、エマルションの細まかさや光沢を減少さ
せて、その外観を悪くする。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】サル脂肪をステアリン
およびオレインに溶剤分別する方法は既知のものである
。例えば、WO公表特許出願83,00418号はアセ
トンまたは2−ニトロプロパンの使用を開示している。 また、日本特許出願第81−127,694号はサル脂
肪をヘキサンで二段階に分別する方法を開示している。 これらの方法で得られたオレインは、室温(約20℃)
で、固体または半固体である。本発明で扱う問題はサル
オレインの形で脂肪を提供することであり、この脂肪は
サル脂肪の化粧品に適した性質を有しながら、エマルシ
ヨンの質を損う物理的性質は持たないものである。 【0005】 【課題を解決するための手段】従って、本発明は20℃
で清澄な液体の形で存在し、10℃で固体脂肪の含量は
4.5重量%以下であることを特徴とするサルオレイン
に関するものである。 【0006】本発明はまた、以下の特徴を有する前記サ
ルオレインの製法に関する。即ち、 (1)サル脂肪をn−ヘキサン中にサル脂肪:nヘキサ
ン比が20℃以上で1:3から1:6重量:容量比の割
合で混入し、 (2)混合物を5から12℃まで冷却し、(3)こうし
て冷却した混合物に0.05から0.5重量%までサル
ステアリンを結晶種として加え、(4)混合物は−5℃
以下まで、段階的にまたは漸次冷却しながらゆっくり攪
拌し、1から5時間、この温度で保ち、 (5)固体相は−5℃以下の温度で分離し、オレインを
含む液体相は集めた後、n−ヘキサンをこの液体相から
除去する。 【0007】本発明による方法は粘着物除去、中和、漂
白および脱臭などの通常の手段によって精製したサル脂
肪を用いて行うのがよい。また、例えば漂白までの処理
をした半精製脂肪を用い、分別後にオレインを脱臭する
ことも可能である。 【0008】脂肪はそれから、バッチ法または半連続法
のいずれかで、n−ヘキサンを用いて分別する。分別工
程は、脂肪を十分量のn−ヘキサンに20から60℃の
範囲の温度、および望ましくは20℃の温度で、望まし
くはサル脂肪:ヘキサン比を約1:4の重量/容量比で
溶解することから成る。 【0009】それから、溶液を、例えば恒温に保たれた
結晶器中で、種晶添加温度、即ち、望ましくは5から1
2℃まで、攪拌しながら、またはせずに、徐々に冷却す
る。 【0010】別法として、例えば40から60℃で溶か
したサル脂肪を、例えば−5から0℃に冷却したn−ヘ
キサンと混合することも可能である。 【0011】調節された結晶化を得るために、即ち、結
晶が比較的均一であることを確実にするために、上記溶
液に、サルステアリンの結晶を種晶として入れる。問題
の結晶は、最初、種晶添加のない方法を行って得られ、
その後、望ましくは、先行の回分法から得られる。種晶
添加量は0.05から0.5重量%で、望ましくは0.
1重量%がよい。 【0012】この分散系はそれから、望ましくは5から
10℃/hの冷却速度で、冷却液の温度が−7から−2
0℃、例えば−9℃になるまで、ゆっくり攪拌しながら
徐々に冷却され、その後で、この温度を2から5時間、
望ましくは4時間、ゆっくり攪拌しながら、保持する。 【0013】高密度の球状結晶が生成され、例えば真空
濾過装置を用いて濾別、または、傾瀉、や遠心分離によ
って分離することができる。液体部を集める。 【0014】結晶は望ましくは約−10℃まで冷却した
n−ヘキサンで洗い、洗液は集めて、先の液体部に合わ
すこともできる。 【0015】それから、n−ヘキサンを例えば減圧下で
の蒸発などによって、オレインを含む液体から除去する
。溶媒遊離液体は異性化を起さない条件下の減圧中で、
望ましくは、1から4ミリバールの圧力下、220℃以
下の温度、例えば200℃で、n−ヘキサンを全て除去
するために、蒸気でストリッピング処理するのが望まし
い。 【0016】本発明はまた、サルオレインを2から80
重量%含有する化粧品組成物に関する。 【0017】この化粧品組成物は水性または無水である
。本発明の水性組成物は、W/O型またはO/W型エマ
ルションで、サルオレインの濃度は4から20重量%で
あるのが望ましい。化粧品組成物には、例えば、湿潤化
またはクレンジングゲル、乳液、スキンケアまたはサン
クリーム、着色用ファンデーションがある。この種の組
成物では、油相は、他にも動物、植物、鉱物または合成
の油類を含んでよい。または、ろう、長鎖アルコール類
、増粘剤、ゲル化剤なども含有することもできる。組成
物が、エマルションの形状の時には、化粧品組成物は乳
化剤を1から20重量%まで含有する。 【0018】無水化粧品組成物では、油相は組成物の全
量に対して、10から80重量%および望ましくは10
から40重量%のサルオレインを含有するのがよい。更
に、この組成物は、他の油類および比較的高比率で、例
えば5から30重量%のろうを含有することができる。 例えば、この組成物は、サンスクリーンオイル(この場
合には、紫外線を吸収するソーラーフィルターを含む)
無水香油、口紅の形をとる。 【0019】本発明の組成物は特に、着色料、香料、保
存料、UVフィルター、光沢剤および鉱物性または有機
性のフィルターなどの種々の添加剤もまた含む。望まし
い態様として、組成物は0.02から0.2重量%の量
で酸化防止剤を含む。 【0020】 【実施例】本発明は以下の実施例で説明されるが、指示
のない限り、割合および百分率は重量で表わす。 【0021】例1 メチルエステルのクロマトグラフ
ィー分析で測定した場合、次の脂肪酸組成を有する精製
サル脂肪を用いる:
% C 16:0
5.1 C 1
8:0
43.6
C 18:1
39
.4 C 18:2
1.7 C 18:3
α
0.6
C 20:0
7.9
C 20:1
1.2 (その他)
0.5 52℃に加
熱した100lの反応器中で、15kgのサル脂肪と6
0lのn−ヘキサンを攪拌しながら混合して完全に溶解
させる。それから混合物を8℃まで冷却してから、この
実施例と同じ方法で得たサルステアリン15gを種晶添
加せずに加える。この混合物を第一段階では、ゆっくり
攪拌しながら、3時間以上の間0°まで、次にはゆっく
り攪拌しながら1時間以上の間、−6まで冷却する。生
成した結晶の懸濁液を次に0℃に冷却したフィルターを
用いて濾過する。結晶は−10℃まで冷却した10lの
n−ヘキサンで洗浄した後、洗液を濾液と合わせてから
、n−ヘキサンを回転真空蒸発器中の溶液から蒸発させ
る。クロマトグラフィーで測定して次の脂肪酸組成を持
つサルオレイン5.16kgを集取する。
% C 16:0
6.2 C 18:
0
26.7
C 18:1
54.7
C 18:2
4.1 C 18:3
α
1.2
C 20:0
5.0
C 20:1
1.8 (その他)
0.3 固体脂肪含
量(SFC)は、パルスNMR(陽子の核磁気共鳴)に
よる脂肪の溶融曲線から測定する。固体脂肪含量とは与
えられた温度で部分的に溶融した脂肪中に存在する固体
脂肪のパーセントである。 本発明により得られたサルオレインは約20℃の普
通の貯蔵温度では完全に液体であるのが分かる。 【0022】例2 例1で出発物質として用いた精製
サル脂肪100gをフラスコに容れたn−ヘキサン40
0ml中でゆっくり攪拌しながら溶解する。フラスコを
20.8℃に保つ。溶解後、混合物は100r.p.m
で攪拌しながら、フラスコを冷凍液中に保って徐々に冷
却する。3時間半、冷凍液におくと、温度は−9℃にな
る。温度が5℃に達した時、溶液に0.1%サルステア
リンを結晶種として入れる。最終温度−9℃をゆっくり
攪拌しながら2時間保った後、現われた結晶を−10℃
に冷却したブフナー濾過器で濾過する。−10℃に冷却
したn−ヘキサンで洗った後、溶媒を回転真空蒸発器中
で蒸発させる。かくして、33.8gの収量でサルオレ
インが得られ、次の比較例で比較とする。 【0023】 比較例1−2 1.比較として、同じ出発物質を次のように分画する。 (a) 日本特許出願第81.127.694号によ
って、 (b) WO公表特許出願83.00.418号の例
1によって分別する。得られたオレイン類のSFC、収
率、20℃での外観および脂肪酸組成を下の表1に示す
。 【表1】 2.同じサルオレインを最適条件で、一般溶媒アセトン
(c)および(d)、イソプロパノール(e)、(f)
および(g)で分別する。それぞれの条件は以下の表2
に示す。異なる温度でのSFCおよびオレインの収率が
各々の場合において測定する。 【表2】 上記表1に示した比較試験の結果は、本発明によるn−
ヘキサンで得られたオレインだけが、室温で結晶生成を
しない(20℃でSFC 0%)のを示している。脂
肪の分別に通常用いられる他の溶媒(表2)ではオレイ
ンの収率は低い。 【0024】例3から15 これらの例は本発明によ
るサルオレインの皮膚に適用する化粧品に関する。これ
らの例で用いられる名称は、ワシントン州の化粧品・洗
面用品/香料協会(CTFA)の化粧品の名称である。 エマルションの調製には、まず脂質相Aの成分を混合し
、70℃まで熱する。水相Bはその成分を混合し、70
℃に熱して調製する。脂質相Aを70℃、標準速度で攪
拌しながら水相Bに加える。二つの相の混合物を100
r.p.mで攪拌して均質化し、W/O型エマルション
では45−50℃まで、O/W型エマルションでは35
−40°まで、冷却させる。もしあれば、この温度で添
加剤Cを加えた後、室温までゆっくりした攪拌をしなが
ら冷却を続け、攪拌は生成物が半液体になったら止める
。無水生成物は均質化はしないが、加熱混合とゆっくり
した攪拌による漸次冷却の同じ方法で得る。 【0025】 3.クレンジングゲル(O/W型エマルション)
%
───────────脂質相 A
20.55 Peg 8 C12−C20
アルキルエステル(ポリオキシエチレンとポリグリ
セロールを含む C12−C20 脂肪酸アルコー
ルエステル) 4.0
サルオレイン
5
.0 4−ラウリン酸エチル
10 ノン
オキシノール10(ポリグリコールエーテル)
1.5 クエン酸トリエ
チル、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)およびト
コフェロール
0.05 水相 B
74.87 Carbomer 940(
橋かけアクリル 酸重合体を水に2%分散したもの)
40
水
34.87 添加剤
C
4.58 Glucamine、20
%水溶液 4
.5 メチルクロロチアゾリ
ノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
100
【0026】 4.クレンジング乳液(O/W型エマルション)
%
───────────
脂質相 A
21.55 サルオレイン
7 2−エチルヘキシル
−2−エチルヘキサノエート 3
C10−C18 脂肪酸トリグリセライド
4 パラフィン油
3 グリセロール ステ
アレート
3 ステアリン酸
1.5 トコフェロール、BHAおよび
クエン酸トリエチル 0.05 水相
B
48.07 水
47.88 テトラ
ヒドロキシプロピル エチレンジアミン
0.14 エチレンジアミン四酢酸二ナ
トリウム(EDTA) 0.05 添
加剤 C
30.38 ヒドロキシエチルセル
ロース、2%水溶液 30
メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08 香料
0.3
100 【0027】 5.湿潤性クリーム(O/W型エマルション)
%
──────────
─脂質相 A
26.05 peg 8
C12−C18 アルキルエステル(ポリオキシエチ
レンおよびポリグリセロールを 含むC12−C18
脂肪酸アルコールエステル) 10 サルオレ
イン
7 ラウリン酸イ
ソデシル
5 セトアリール アルコー
ル
4 トコフェロール、BHAおよびクエン酸ト
リエチル 0.05 水相 B
73.87 水
62.87 ポリオキシエチレンお
よびポリグリセロール含有 C12−C18 脂肪
アルコール
2 プロピレン グリコール
5
パンテノール
2
PCAナトリウム
2 添加
剤 C
0.08 メチルクロロチアゾリノ
ンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
1
00 【0028】 6.クレンジングクリーム(O/W型エマルション)
%
───────────脂質
相 A
24.55 サルオレイン
7 2−エチルヘキシル
−2−エチルヘキサノエート 3 St
eareth−21(非イオン性乳化剤)
2 セトアリール アルコール
1 C
10−C18 脂肪酸トリグリセライド
4 パラフィン油
3 グリセリン ステアレート
3
ステアリン酸
1.5
トコフェロール、BHAおよびクエン酸トリエチル
0.05 水相 B
45.
07 水
44.88 テトラヒドロキシプロピル エ
チレンジアミン 0.14 エチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)
0.05 添加剤 C
30.38 ヒ
ドロキシエチル セルロース、2%水性分散液
30 メチルクロロチアゾリノンおよ
び メチルイソチアゾリノン
0.08 香料
0.3
0
100 【0029】 7.コラーゲン乳液(O/W型エマルション)
%
───────────脂質相
A
21.55 サルオレイン
7 C10−C18 トリグリセ
ライド 4
2−エチルヘキシル−2−エチルヘキサノエート
3 パラフィン油
3 グリセロール ステアラート
3 ステアリン酸
1.5 トコフェロール、クエン酸トリエチルおよび
BHA 0.05 水相 B
45.07 水
43.62 テトラヒドロキシプロピ
ル エチレンジアミン 1.4
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
0.05 (EDTA) 添加剤 C
33.38 ヒドロキシエチル
セルロース、2%水性懸濁液 30
コラーゲン
3
メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08 香料
0.3
0
100 【0030】 8.湿潤性乳液(O/W型エマルション)
%
───────────脂質相 A
27.05 Isocetoareth−10
ステアレート 10 サルオレイン
7 ラウリン酸イソデシル
5 セトアリール アルコール
2 グリセロール ステアレート
3 トコフェロー
ル、BHAおよびクエン酸トリエチル 0.
05 水相 B
72.67 水
48.6
7 ヒドロキシエチルセルロース、2%水性懸濁液
20 パンテノール
2 PCAナトリウム
2 添加剤 C
0.28 香料
0.1
テトラナトリウム エチドロネート
0.1 メチルクロロチアゾ
リノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
1
00 【0031】 9.着色湿潤性エマルション(着色ファンデーション、
O/W型)
%
───────
────脂質相 A
18.95 Isoce
teth−10−ステアレートおよび イソセトアレ
ス−10−ステアレート
7 サルオレイン
4.9 ラウリン酸 イソデシル
3.5
セトアリール アルコール
1.4 グリセロー
ル ステアレート
2.1 トコフェロール、BHA
およびクエン酸トリエチル 0.05 水
相 B
50.77 水
32.77 ヒド
ロキシエチルセルロース、2%水性懸濁液
14 パンテノール
2 PCAナトリウム
2 添加剤 C
30.28 濃
縮顔料 白色
22.7
黄色
4.8 赤
1.5
褐色( 顔料40%、他はグリセロールソルビ
トールおよびポリソル
ビトール20) 1 香料
0.1 テト
ラナトリウム エチドロナート
0.1 メチルクロロチアゾ
リノンおよび メチルイソチアゾリノン
0.08
1
00 【0032】 10.スキンケアクリーム(W/O型エマルション)
%
───────────脂質
相 A
39 Peg−1 グリセロ
ールソルビタンオレオステア レートおよびパラフィ
ンろう
12 パラフィン油
13 サルオレイン
8 カプリル酸およびカプリン酸トリグリセラ
イド 5 2−フェノキシエタ
ノール、メチルパラベン、 エチルパラベン、プロピ
ルパラベンおよび ブチルパラベン
1 水相 B
61 水
58
.3 硫酸マグネシウム七水和物
0.7
グリセロール
2
100 【0033】 11.サンクリーム(W/O型エマルション)
%
───────────脂質相
A
39 Peg−1 グリセロールソ
ルビタンオレオステア レートおよびパラフィンろう
1
2 パラフィン油
1
1 サルオレイン
8 カプリル酸およびカプリン酸トリグリセライド
5 オクチルメトキシシンナメ
ート
2 2−フェノキシエタノール、メチルパラベン
エチルパラベン、プロピルパラベンおよび ブチ
ルパラベン
1 水相 B
61 水
58.3 硫酸マグネシウム
七水和物
0.7 グリセロール
2
100
【0034】 12.顔およびボディ用オイル(無水物)
%
───────────パラフィン油
56.85 サルオレイン
10 オクタノン酸
オクチル
10
C10−C−18 トリグリセライド
10 シリコン油
5 ラウリン酸イソデ
シル
5
メトキシケイ皮酸オクチル
3 香料
0.1 ト
コフェロール、クエン酸トリエチルおよびBHA
0.05
100 【0035】 13.無水香油
%
───────────パ
ラフィン
4 オゾセライト
5
2−エチルヘキシル−2−エチルヘキサノエート
45.6 サ
ルオレイン
40 ラウリン酸イソデシル
5 酸化防止剤
0.1 香料
0.3
100 【0036】 14.無水クレンジングゲル
%
───────────パラフ
ィン油
45.6 サルオレイン
30
2−エチルヘキシル−2−エチルヘキサノエート
10 ラウリン
酸イソデシル
5 オゾセライト
5 パラフィン
4 トコフェロール、BHAおよびクエン酸トリエ
チル 0.1
香料
0.3
100 【0037】 15.口紅(無水物)
%
───────────ヒマシ
油
27.45 ミリスチン酸イソプロピル
20 サルオレイン
10.5 みつろう
10.5 カ
ンデリラ ろう
7.5オゾセライト
5.5 ラ
ノリン酸イソプロピル
5 着色剤
13.55
100 【0038】 【作用効果】例3から15までの全ての化粧品が試験さ
れ、20℃、37℃および47℃で三か月間に渡って高
い安定性を示した。これらは感覚器官を刺激する性質を
備えている。言い換えると、 (1)エマルションおよび無水生成物は共に均一で細か
く、なめらかで光沢があり、 (2)これらは共に皮膚によくのび、浸透もよいので、
皮膚につけた時の感じが心地よく、皮膚はなめらかで柔
かくつやつやになる。サル脂肪を使用すると結晶化が起
きて、安定性が問題になるが、生成中も、実験および物
理化学的分析の間にも、オレインを含む液相の結晶化は
なかった 。
Claims (8)
- 【請求項1】 20℃で清澄な液体の形で存在し、1
0℃で固体脂肪の含量が4.5重量%未満であることを
特徴とするサルオレイン。 - 【請求項2】 (1) サル脂肪をn−ヘキサン中に、サル脂肪:n
−ヘキサン比が20℃以上で1:3から1:6重量/容
量までの割合で混入し、 (2) 混合物を5から12℃まで冷却し、(3)
こうして冷却した混合物に0.05から0.5重量%
のサルステアリンを結晶種として加え、(4) 混合
物は−5℃以下まで段階的にまたは漸次冷却しながら、
ゆっくり攪拌し、1から5時間、この温度で保ち、 (5) 固体相は−5℃以下の温度で濾別し、オレイ
ンを含む液体相は集めた後、n−ヘキサンをこの液体相
から除去することを特徴とする、請求項1記載のサルオ
レインの製造法。 - 【請求項3】 冷却が徐々で、混合物の最終温度まで
の冷却速度が5から10℃/hである、請求項2記載の
製造法。 - 【請求項4】 油相は請求項1のサルオレインを含む
、油相を含む化粧品組成物。 - 【請求項5】 サルオレインは組成物全体に対して、
2から80重量%の濃度で存在する、請求項4記載の組
成物。 - 【請求項6】 組成物はW/O型又はO/W型エマル
ションとして存在し、エマルション全重量に対して、組
成物は乳化剤を1から20重量%および油相はサルオレ
インを4から20重量%含有する、請求項1記載の組成
物。 - 【請求項7】 組成物は無水物で、その中で油相は組
成物の全重量に対して、サルオレインを10から80重
量%含有する、請求項1記載の組成物。 - 【請求項8】 組成物は酸化防止剤を0.02から0
.2重量%含有する、請求項4から7のいずれか1項記
載の組成物。
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