JP2892847B2 - サルオレイン、同製法および化粧品組成物 - Google Patents

サルオレイン、同製法および化粧品組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化粧品組成物の油相成分
としてのサルオレインに関する。
【０００２】エマルション型の化粧品組成物は皮膚に適
用するのに望ましい性質、例えば、特に皮膚を柔らかに
すべすべさせ、栄養を与えるなど、および柔かい皮膚を
保ち大気の攻撃から守る保護的性質を与えることのでき
る脂肪を含有している。
【０００３】
【従来の技術】油相に適した成分として提案されてきた
植物由来の脂肪にはＳｈｏｒｅａ ｒｏｂｕｓｔａの石
果から取ったサル脂肪がある。例えば、米国特許４，５
３４，９８１号明細書によれば、サル脂肪はとりわけ、
軟化作用を伴って皮膚をやわらかにするのに必要な性質
を提供する。しかし、物理的性質の観点からは、この脂
肪はこれを含むエマルションの油相の結晶化を悪変する
ような欠点があり、そのために経時的安定性が短かくな
り、さらに、エマルションの細まかさや光沢を減少させ
て、その外観を悪くする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】サル脂肪をステアリン
およびオレインに溶剤分別する方法は既知のものであ
る。例えば、ＷＯ公表特許出願８３，００４１８号はア
セトンまたは２−ニトロプロパンの使用を開示してい
る。また、日本特許出願第８１−１２７，６９４号はサ
ル脂肪をヘキサンで二段階に分別する方法を開示してい
る。これらの方法で得られたオレインは、室温（約２０
℃）で、固体または半固体である。本発明で扱う問題は
サルオレインの形で脂肪を提供することであり、この脂
肪はサル脂肪の化粧品に適した性質を有しながら、エマ
ルシヨンの質を損う物理的性質は持たないものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は２０℃
で清澄な液体の形で存在し、１０℃で固体脂肪の含量は
４．５重量％以下であることを特徴とするサルオレイン
に関するものである。
【０００６】本発明はまた、以下の特徴を有する前記サ
ルオレインの製法に関する。即ち、 （１）サル脂肪をｎ−ヘキサン中にサル脂肪：ｎヘキサ
ン比が２０℃以上で１：３から１：６重量：容量比の割
合で混入し、 （２）混合物を５から１２℃まで冷却し、 （３）こうして冷却した混合物に０．０５から０．５重
量％までサルステアリンを結晶種として加え、 （４）混合物は−５℃以下まで、段階的にまたは漸次冷
却しながらゆっくり攪拌し、１から５時間、この温度で
保ち、 （５）固体相は−５℃以下の温度で分離し、オレインを
含む液体相は集めた後、ｎ−ヘキサンをこの液体相から
除去する。
【０００７】本発明による方法は粘着物除去、中和、漂
白および脱臭などの通常の手段によって精製したサル脂
肪を用いて行うのがよい。また、例えば漂白までの処理
をした半精製脂肪を用い、分別後にオレインを脱臭する
ことも可能である。
【０００８】脂肪はそれから、バッチ法または半連続法
のいずれかで、ｎ−ヘキサンを用いて分別する。分別工
程は、脂肪を十分量のｎ−ヘキサンに２０から６０℃の
範囲の温度、および望ましくは２０℃の温度で、望まし
くはサル脂肪：ヘキサン比を約１：４の重量／容量比で
溶解することから成る。
【０００９】それから、溶液を、例えば恒温に保たれた
結晶器中で、種晶添加温度、即ち、望ましくは５から１
２℃まで、攪拌しながら、またはせずに、徐々に冷却す
る。
【００１０】別法として、例えば４０から６０℃で溶か
したサル脂肪を、例えば−５から０℃に冷却したｎ−ヘ
キサンと混合することも可能である。
【００１１】調節された結晶化を得るために、即ち、結
晶が比較的均一であることを確実にするために、上記溶
液に、サルステアリンの結晶を種晶として入れる。問題
の結晶は、最初、種晶添加のない方法を行って得られ、
その後、望ましくは、先行の回分法から得られる。種晶
添加量は０．０５から０．５重量％で、望ましくは０．
１重量％がよい。
【００１２】この分散系はそれから、望ましくは５から
１０℃／ｈの冷却速度で、冷却液の温度が−７から−２
０℃、例えば−９℃になるまで、ゆっくり攪拌しながら
徐々に冷却され、その後で、この温度を２から５時間、
望ましくは４時間、ゆっくり攪拌しながら、保持する。
【００１３】高密度の球状結晶が生成され、例えば真空
濾過装置を用いて濾別、または、傾瀉、や遠心分離によ
って分離することができる。液体部を集める。
【００１４】結晶は望ましくは約−１０℃まで冷却した
ｎ−ヘキサンで洗い、洗液は集めて、先の液体部に合わ
すこともできる。
【００１５】それから、ｎ−ヘキサンを例えば減圧下で
の蒸発などによって、オレインを含む液体から除去す
る。溶媒遊離液体は異性化を起さない条件下の減圧中
で、望ましくは、１から４ミリバールの圧力下、２２０
℃以下の温度、例えば２００℃で、ｎ−ヘキサンを全て
除去するために、蒸気でストリッピング処理するのが望
ましい。
【００１６】本発明はまた、サルオレインを２から８０
重量％含有する化粧品組成物に関する。
【００１７】この化粧品組成物は水性または無水であ
る。本発明の水性組成物は、Ｗ／Ｏ型またはＯ／Ｗ型エ
マルションで、サルオレインの濃度は４から２０重量％
であるのが望ましい。化粧品組成物には、例えば、湿潤
化またはクレンジングゲル、乳液、スキンケアまたはサ
ンクリーム、着色用ファンデーションがある。この種の
組成物では、油相は、他にも動物、植物、鉱物または合
成の油類を含んでよい。または、ろう、長鎖アルコール
類、増粘剤、ゲル化剤なども含有することもできる。組
成物が、エマルションの形状の時には、化粧品組成物は
乳化剤を１から２０重量％まで含有する。
【００１８】無水化粧品組成物では、油相は組成物の全
量に対して、１０から８０重量％および望ましくは１０
から４０重量％のサルオレインを含有するのがよい。更
に、この組成物は、他の油類および比較的高比率で、例
えば５から３０重量％のろうを含有することができる。
例えば、この組成物は、サンスクリーンオイル（この場
合には、紫外線を吸収するソーラーフィルターを含む）
無水香油、口紅の形をとる。
【００１９】本発明の組成物は特に、着色料、香料、保
存料、ＵＶフィルター、光沢剤および鉱物性または有機
性のフィルターなどの種々の添加剤もまた含む。望まし
い態様として、組成物は０．０２から０．２重量％の量
で酸化防止剤を含む。
【００２０】
【実施例】本発明は以下の実施例で説明されるが、指示
のない限り、割合および百分率は重量で表わす。
【００２１】例１ メチルエステルのクロマトグラフィ
ー分析で測定した場合、次の脂肪酸組成を有する精製サ
ル脂肪を用いる： ％ Ｃ １６：０ ５．１ Ｃ １８：０ ４３．６ Ｃ １８：１ ３９．４ Ｃ １８：２ １．７ Ｃ １８：３α ０．６ Ｃ ２０：０ ７．９ Ｃ ２０：１ １．２ （その他） ０．５ ５２℃に加熱した１００ｌの反応器中で、１５ｋｇのサ
ル脂肪と６０ｌのｎ−ヘキサンを攪拌しながら混合して
完全に溶解させる。それから混合物を８℃まで冷却して
から、この実施例と同じ方法で得たサルステアリン１５
ｇを種晶添加せずに加える。この混合物を第一段階で
は、ゆっくり攪拌しながら、３時間以上の間０°まで、
次にはゆっくり攪拌しながら１時間以上の間、−６まで
冷却する。生成した結晶の懸濁液を次に０℃に冷却した
フィルターを用いて濾過する。結晶は−１０℃まで冷却
した１０ｌのｎ−ヘキサンで洗浄した後、洗液を濾液と
合わせてから、ｎ−ヘキサンを回転真空蒸発器中の溶液
から蒸発させる。クロマトグラフィーで測定して次の脂
肪酸組成を持つサルオレイン５．１６ｋｇを集取する。 ％ Ｃ １６：０ ６．２ Ｃ １８：０ ２６．７ Ｃ １８：１ ５４．７ Ｃ １８：２ ４．１ Ｃ １８：３α １．２ Ｃ ２０：０ ５．０ Ｃ ２０：１ １．８ （その他） ０．３ 固体脂肪含量（ＳＦＣ）は、パルスＮＭＲ（陽子の核磁
気共鳴）による脂肪の溶融曲線から測定する。固体脂肪
含量とは与えられた温度で部分的に溶融した脂肪中に存
在する固体脂肪のパーセントである。 本発明により得られたサルオレインは約２０℃の普通
の貯蔵温度では完全に液体であるのが分かる。
【００２２】例２ 例１で出発物質として用いた精製サ
ル脂肪１００ｇをフラスコに容れたｎ−ヘキサン４００
ｍｌ中でゆっくり攪拌しながら溶解する。フラスコを２
０．８℃に保つ。溶解後、混合物は１００ｒ．ｐ．ｍで
攪拌しながら、フラスコを冷凍液中に保って徐々に冷却
する。３時間半、冷凍液におくと、温度は−９℃にな
る。温度が５℃に達した時、溶液に０．１％サルステア
リンを結晶種として入れる。最終温度−９℃をゆっくり
攪拌しながら２時間保った後、現われた結晶を−１０℃
に冷却したブフナー濾過器で濾過する。−１０℃に冷却
したｎ−ヘキサンで洗った後、溶媒を回転真空蒸発器中
で蒸発させる。かくして、３３．８ｇの収量でサルオレ
インが得られ、次の比較例で比較とする。
【００２３】比較例１−２ １．比較として、同じ出発物質を次のように分画する。 （ａ） 日本特許出願第８１．１２７．６９４号によっ
て、 （ｂ） ＷＯ公表特許出願８３．００．４１８号の例１
によって分別する。得られたオレイン類のＳＦＣ、収
率、２０℃での外観および脂肪酸組成を下の表１に示
す。
【表１】 ２．同じサルオレインを最適条件で、一般溶媒アセトン
（ｃ）および（ｄ）、イソプロパノール（ｅ）、（ｆ）
および（ｇ）で分別する。それぞれの条件は以下の表２
に示す。異なる温度でのＳＦＣおよびオレインの収率が
各々の場合において測定する。
【表２】 上記表１に示した比較試験の結果は、本発明によるｎ−
ヘキサンで得られたオレインだけが、室温で結晶生成を
しない（２０℃でＳＦＣ ０％）のを示している。脂肪
の分別に通常用いられる他の溶媒（表２）ではオレイン
の収率は低い。
【００２４】例３から１５ これらの例は本発明による
サルオレインの皮膚に適用する化粧品に関する。これら
の例で用いられる名称は、ワシントン州の化粧品・洗面
用品／香料協会（ＣＴＦＡ）の化粧品の名称である。エ
マルションの調製には、まず脂質相Ａの成分を混合し、
７０℃まで熱する。水相Ｂはその成分を混合し、７０℃
に熱して調製する。脂質相Ａを７０℃、標準速度で攪拌
しながら水相Ｂに加える。二つの相の混合物を１００
ｒ．ｐ．ｍで攪拌して均質化し、Ｗ／Ｏ型エマルション
では４５−５０℃まで、Ｏ／Ｗ型エマルションでは３５
−４０°まで、冷却させる。もしあれば、この温度で添
加剤Ｃを加えた後、室温までゆっくりした攪拌をしなが
ら冷却を続け、攪拌は生成物が半液体になったら止め
る。無水生成物は均質化はしないが、加熱混合とゆっく
りした攪拌による漸次冷却の同じ方法で得る。
【００２５】 ３．クレンジングゲル（Ｏ／Ｗ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 20.55 Ｐｅｇ ８ Ｃ１２−Ｃ２０ アルキルエステル （ポリオキシエチレンとポリグリセロールを含む Ｃ１２−Ｃ２０ 脂肪酸アルコールエステル） 4.0 サルオレイン 5.0 ４−ラウリン酸エチル 10 ノンオキシノール１０（ポリグリコールエーテル） 1.5 クエン酸トリエチル、ブチルヒドロキシアニソール （ＢＨＡ）およびトコフェロール 0.05 水相 Ｂ 74.87 Ｃａｒｂｏｍｅｒ ９４０（橋かけアクリル 酸重合体を水に２％分散したもの） 40 水 34.87 添加剤 Ｃ 4.58 Ｇｌｕｃａｍｉｎｅ、２０％水溶液 4.5 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 100
【００２６】 ４．クレンジング乳液（Ｏ／Ｗ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 21.55 サルオレイン 7 ２−エチルヘキシル−２−エチルヘキサノエート 3 Ｃ１０−Ｃ１８ 脂肪酸トリグリセライド 4 パラフィン油 3 グリセロール ステアレート 3 ステアリン酸 1.5 トコフェロール、ＢＨＡおよびクエン酸トリエチル 0.05 水相 Ｂ 48.07 水 47.88 テトラヒドロキシプロピル エチレンジアミン 0.14 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム（ＥＤＴＡ） 0.05 添加剤 Ｃ 30.38 ヒドロキシエチルセルロース、２％水溶液 30 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 香料 0.3 100
【００２７】５．湿潤性クリーム（Ｏ／Ｗ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 26.05 ｐｅｇ ８ Ｃ１２−Ｃ１８ アルキルエステル （ポリオキシエチレンおよびポリグリセロールを 含むＣ１２−Ｃ１８脂肪酸アルコールエステル） 10 サルオレイン 7 ラウリン酸イソデシル 5 セトアリール アルコール 4 トコフェロール、ＢＨＡおよびクエン酸トリエチル 0.05 水相 Ｂ 73.87 水 62.87 ポリオキシエチレンおよびポリグリセロール含有 Ｃ１２−Ｃ１８ 脂肪アルコール 2 プロピレン グリコール 5 パンテノール 2 ＰＣＡナトリウム 2 添加剤 Ｃ 0.08 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 100
【００２８】 ６．クレンジングクリーム（Ｏ／Ｗ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 24.55 サルオレイン 7 ２−エチルヘキシル−２−エチルヘキサノエート 3 Ｓｔｅａｒｅｔｈ−２１（非イオン性乳化剤） 2 セトアリール アルコール 1 Ｃ１０−Ｃ１８ 脂肪酸トリグリセライド 4 パラフィン油 3 グリセリン ステアレート 3 ステアリン酸 1.5 トコフェロール、ＢＨＡおよびクエン酸トリエチル 0.05 水相 Ｂ 45.07 水 44.88 テトラヒドロキシプロピル エチレンジアミン 0.14 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム（ＥＤＴＡ） 0.05 添加剤 Ｃ 30.38 ヒドロキシエチル セルロース、２％水性分散液 30 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 香料 0.30 100
【００２９】 ７．コラーゲン乳液（Ｏ／Ｗ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 21.55 サルオレイン 7 Ｃ１０−Ｃ１８ トリグリセライド 4 ２−エチルヘキシル−２−エチルヘキサノエート 3 パラフィン油 3 グリセロール ステアラート 3 ステアリン酸 1.5 トコフェロール、クエン酸トリエチルおよびＢＨＡ 0.05 水相 Ｂ 45.07 水 43.62 テトラヒドロキシプロピル エチレンジアミン 1.4 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 （ＥＤＴＡ）添加剤 Ｃ 33.38 ヒドロキシエチル セルロース、２％水性懸濁液 30 コラーゲン 3 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 香料 0.30 100
【００３０】 ８．湿潤性乳液（Ｏ／Ｗ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 27.05 Ｉｓｏｃｅｔｏａｒｅｔｈ−１０ ステアレート 10 サルオレイン 7 ラウリン酸イソデシル 5 セトアリール アルコール 2 グリセロール ステアレート 3 トコフェロール、ＢＨＡおよびクエン酸トリエチル 0.05 水相 Ｂ 72.67 水 48.67 ヒドロキシエチルセルロース、２％水性懸濁液 20 パンテノール 2 ＰＣＡナトリウム 2 添加剤 Ｃ 0.28 香料 0.1 テトラナトリウム エチドロネート 0.1 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 100
【００３１】 ９．着色湿潤性エマルション（着色ファンデーション、Ｏ／Ｗ型） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 18.95 Ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１０−ステアレートおよび イソセトアレス−１０−ステアレート 7 サルオレイン 4.9 ラウリン酸 イソデシル 3.5 セトアリール アルコール 1.4 グリセロール ステアレート 2.1 トコフェロール、ＢＨＡおよびクエン酸トリエチル 0.05 水相 Ｂ 50.77 水 32.77 ヒドロキシエチルセルロース、2%水性懸濁液 14 パンテノール 2 ＰＣＡナトリウム 2 添加剤 Ｃ 30.28 濃縮顔料 白色 22.7 黄色 4.8 赤 1.5 褐色( 顔料４０％、他はグリセロールソルビ トールおよびポリソルビトール２０） 1 香料 0.1 テトラナトリウム エチドロナート 0.1 メチルクロロチアゾリノンおよび メチルイソチアゾリノン 0.08 100
【００３２】 １０．スキンケアクリーム（Ｗ／Ｏ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 39 Ｐｅｇ−１ グリセロールソルビタンオレオステア レートおよびパラフィンろう 12 パラフィン油 13 サルオレイン 8 カプリル酸およびカプリン酸トリグリセライド 5 ２−フェノキシエタノール、メチルパラベン、 エチルパラベン、プロピルパラベンおよび ブチルパラベン 1 水相 Ｂ 61 水 58.3 硫酸マグネシウム七水和物 0.7 グリセロール 2 100
【００３３】 １１．サンクリーム（Ｗ／Ｏ型エマルション） ％ ─────────── 脂質相 Ａ 39 Ｐｅｇ−１ グリセロールソルビタンオレオステア レートおよびパラフィンろう 12 パラフィン油 11 サルオレイン 8 カプリル酸およびカプリン酸トリグリセライド 5 オクチルメトキシシンナメート 2 ２−フェノキシエタノール、メチルパラベン エチルパラベン、プロピルパラベンおよび ブチルパラベン 1 水相 Ｂ 61 水 58.3 硫酸マグネシウム七水和物 0.7 グリセロール 2 100
【００３４】 １２．顔およびボディ用オイル（無水物） ％ ─────────── パラフィン油 56.85 サルオレイン 10 オクタノン酸オクチル 10 Ｃ１０−Ｃ−１８ トリグリセライド 10 シリコン油 5 ラウリン酸イソデシル 5 メトキシケイ皮酸オクチル 3 香料 0.1 トコフェロール、クエン酸トリエチルおよびＢＨＡ 0.05 100
【００３５】 １３．無水香油 ％ ─────────── パラフィン 4 オゾセライト 5 ２−エチルヘキシル−２−エチルヘキサノエート 45.6 サルオレイン 40 ラウリン酸イソデシル 5 酸化防止剤 0.1 香料 0.3 100
【００３６】 １４．無水クレンジングゲル ％ ─────────── パラフィン油 45.6 サルオレイン 30 ２−エチルヘキシル−２−エチルヘキサノエート 10 ラウリン酸イソデシル 5 オゾセライト 5 パラフィン 4 トコフェロール、ＢＨＡおよびクエン酸トリエチル 0.1 香料 0.3 100
【００３７】 １５．口紅（無水物） ％ ─────────── ヒマシ油 27.45 ミリスチン酸イソプロピル 20 サルオレイン 10.5 みつろう 10.5 カンデリラ ろう 7.5 オゾセライト 5.5 ラノリン酸イソプロピル 5 着色剤 13.55 100
【００３８】
【作用効果】例３から１５までの全ての化粧品が試験さ
れ、２０℃、３７℃および４７℃で三か月間に渡って高
い安定性を示した。これらは感覚器官を刺激する性質を
備えている。言い換えると、 （１）エマルションおよび無水生成物は共に均一で細か
く、なめらかで光沢があり、 （２）これらは共に皮膚によくのび、浸透もよいので、
皮膚につけた時の感じが心地よく、皮膚はなめらかで柔
かくつやつやになる。サル脂肪を使用すると結晶化が起
きて、安定性が問題になるが、生成中も、実験および物
理化学的分析の間にも、オレインを含む液相の結晶化は
なかった 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ユエルゲン ヴィレ スイス国 ビルヌーブ，シュマン デ ラ ユリセ 10 (56)参考文献 特開 昭56−115399（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−127694（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 7/00

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２０℃で清澄な液体の形で存在し、１０
    ℃で固体脂肪の含量が４．５重量％未満であることを特
    徴とするサルオレイン。
  2. 【請求項２】（１） サル脂肪１ｇに対しｎ−ヘキサン
    が２０℃以上で３〜６ｍｌの割合で混入し、 （２） 混合物を５から１２℃まで冷却し、 （３） こうして冷却した混合物に０．０５から０．５
    重量％のサルステアリンを結晶種として加え、 （４） 混合物は−５℃以下まで段階的にまたは漸次冷
    却しながら、ゆっくり撹拌し、１から５時間、この温度
    で保ち、 （５） 固体相は−５℃以下の温度で濾別し、オレイン
    を含む液体相は集めた後、ｎ−ヘキサンをこの液体相か
    ら除去することを特徴とする、請求項１記載のサルオレ
    インの製造法。
  3. 【請求項３】 冷却が徐々で、サルステアリンの結晶を
    添加した後の最終温度までの冷却速度が５から１０℃／
    ｈである、請求項２記載の製造法。
  4. 【請求項４】 油相は請求項１のサルオレインを含む、
    油相を含む化粧品組成物。
  5. 【請求項５】 サルオレインは組成物全体に対して、２
    から８０重量％の濃度で存在する、請求項４記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】 組成物はＷ／Ｏ型又はＯ／Ｗ型エマルシ
    ョンとして存在し、エマルション全重量に対して、組成
    物は乳化剤を１から２０重量％および油相はサルオレイ
    ンを４から２０重量％含有する、請求項１記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】 組成物は無水物で、その中で油相は組成
    物の全重量に対して、サルオレインを１０から８０重量
    ％含有する、請求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】 組成物は酸化防止剤を０．０２から０．
    ２重量％含有する、請求項４から７のいずれか１項記載
    の組成物。
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